PL181281B1 - Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL - Google Patents
Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL181281B1 PL181281B1 PL95317535A PL31753595A PL181281B1 PL 181281 B1 PL181281 B1 PL 181281B1 PL 95317535 A PL95317535 A PL 95317535A PL 31753595 A PL31753595 A PL 31753595A PL 181281 B1 PL181281 B1 PL 181281B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- efficacy
- compounds
- plants
- mixtures
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 oximeether carboxylic acid ester Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 34
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 22
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 241001502381 Budorcas taxicolor Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000004050 enoyl group Chemical group 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 102000004726 Connectin Human genes 0.000 description 1
- 108010002947 Connectin Proteins 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001474791 Proboscis Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1 Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze zawiera (a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze Ia lub Ib (b) 1-(1,2,4-triazol-1-ilo)-2-cyjano-2-(4-chlorofenylo)-heksan o wzorze II w stosunku wagowym od 10 1 do 0, PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza.
Związek o wzorze I (Ia lub Ib), jego wytwarzanie oraz zastosowanie przeciwko szkodliwym grzybom są znane z literatury (EP-A 253 213). Znany jest również związek o wzorze II (nazwa zwyczajowa: myclobutanil), jego wytwarzanie i jego działanie wobec szkodliwych grzybów.
Istnieje potrzeba opracowania mieszanin o polepszonej aktywności wobec szkodliwych grzybów przy zmniejszonej całkowitej ilości nanoszonych substancji czynnych (mieszanin synergicznych), dla zmniejszenia dawek nanoszenia i polepszenia spektrum aktywności znanych związków.
Nieoczekiwanie okazało się, że takie wymagania spełniają mieszaniny według wynalazku zawierające (a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze Ia lub Ib
181 281 (b) 1-(l,2,4-triazol-l-ilo)-2-cyjano-2-(4-cMorofenylo)-heksan o wzorze II
w atrauoku wagrwym fd 10:1 dr 0,1:1.
Minaoaoioy tych owiąoków w wyżej prdaoym atrauoku wykazują działanie ayonrgicoon.
Proadtf atwierdoror, żn dzięki rówofcenaonmu atfarwaoiu związku r worren I i związku f wzfrzn II, łączoin lub fddzinloin, względoin dzięki eaatfafwaoiu związku f wzfrzn I i związku f wofrzn II kflejof, mfżoa lepiej zwalczać azkfdliwn grzyby oiż w przypadku atfafwaoia pfazczngólyyce związków.
Związki f wzfrzn I i II, zn względu oa pfdwójon wiązaoin C=N, mfgą iatoinć w kfoeii guracji E lub Z (względnm fuykcyjokgf ugrupfwaoia kwaau Sarbfkaylfwngf). Tak więc mfżoa jn atfafwać w minazaoioin wndług wyoalazku jakf czyatn izfmnry E lub Z, względoin jakf mikaeaoiyy izfmnrów E/Z. Szczkgólyik użytnczoa jnat minazaoma izfmnrów E/Z lub izfmnr E, przy czym azczngóloin kfrzyatoy jnat izfmnr E związku f wefren I.
Związnk f wzfrzn II, zn względu oa zaaadfwy charakn· ugrupfwaoia N, mfżn tw^zy^ afln albf związki addycyjon z kwaaami oikfrgayiceoymi lub frgayiceoymi albf z jfoami mntali.
Przykładami yinfrgaoiceyyce kwaaów aą takin kwaay celfrfwcfwfdfrfwk, jak kwaa flufrfwfdfrfwy, kwaa celfrfwfdfrfwy, kwaa brfmfwfdfrfwy i kwaa jfdfwfdfrfwy, fraz kwaa aiarkfwy, kwaa efaefrfwy i kwaa azftfwy.
Jakf kwaay frgayiceyk atfaujn aię op. kwaa mrówkfwy, kwaa węglfwy i kwaay alkanoSarbfSaylfWk, takin jak kwaa fctfwy, kwaa triflufrffctfwy, kwaa tricelfrffctfwy i kwaa prfpifofwy, jak rówoinż kwaa gliSflfwy, kwaa tifcyjayfwy, kwaa mlkSfwy, kwaa buraztyrnwy, kwaa cytryofwy, kwaa bkoofkafwy, kwaa cyoamfofwy, kwaa szcoawifwy, kwaay alkilfaulefyfwn (kwaay aulefofwn f prfatych lub rfzgałęzifoyce grupach CrCioalkilfwyce), kwaay arylfaulefofwn lub kwaay arylfdisulefofwn (grupy arfmatyczyk, takin jak enoyl i oaetyl, zawinrąjącn jndof lub dwa ugrupfwaoia kwaau aulefyfwkgf), kwaay alkilfeoaeoyfwk (kwaay efsefofwk f prfatych lub rfzgałęeifoyce grupach Ci ^oialkilfwyce), kwaay arylfefsefofwk lub kwaay ąrylfdiefsefofwk (grupy arfmatyczyk, takin jak enoyl i oaetyl, eawinrąjącn jkdyf lub dwa ugrupfwaoia kwaau efaefrfwngf), przy czym grupy alkilfwn albf arylfwn mfgą zawinrać dalazn pfdatawmki, op. kwaa pltflukyfaulf'fofwy, kwaa aalicylfwy, kwaa pląmiofaalicylfwy, kwaa 2lekofkaybkoefkafwy, kwaa 2lacktfkaybkoofkafwy.
Jfoy mntali fbnjmują ewłaaecza jfoy mntali pikrwiastków druginj grupy główo^, azczngóloin wapoia i magonzu, trzncinj i czwartnj grupy główonj, ewłąazcza gliou, cyoy i fłfwiu, fraz pinrwaznj df óamnj grupy pfbfceynj, zwłąszczą chromu, maogaou, żnlaza, kfbaltu, iuklu, mindzi, cynku i iyyych. Szcekgóloik kfrzystok aą jfoy mntali pinrwiaatków grup pfbfceyych cowartngf fkrnau. Mntaln mfgą wyatępfwać w różnych właściwych im wartfściach.
Pfdceaa wytwarzaoia minaeąyiy kfrzyatyin atfaujn aię czyatn aubataocjn ceyyyn f wzfrach I i II, df których ealnzoik fd pftrenb mfżoa dfdawać iyyk aubataocjn czyoyk prznciw azkfdliwym grzybny lub prznciw irnym aekfdoikfm, takim jak fwady, pajęczaki lub yicikl riin, a takżn subatąycjn chwastfbójcen lub rngulującn wzrfat rfślio albf oawfzy.
Minazaoi^y związków f wofrace I i II, względoin związki f wefrach I i II, atfafwaon rówofczkśoik, raznm lub fddzinloin, fdooączają aię wybitną akutkcoofścią prznciw aznrfkikl mu apnkrum fitfpatfgnoyych grzybów, ewłaazczą z klaay Aacfmycntna i Baaidifmycntna. Ninktórn z oich działają układfwf i mfżoa jn atfafwać jakf śrfdki grzybfbójczn df oayfazkoia oa liścin i glnbę.
181 281
Mają one szczególne znaczenie dla zwalczania wielu rodzajów grzybów na różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola i rośliny dyniowate), jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłkach, Uncinula necator na winoroślach, różnych rodzajów Puccinia na zbożu, różnych rodzajów Rhizoctonia na bawełnie i murawie, różnych rodzajów Ustilago na zbozu i trzcinie cukrowej, Venturia inaeąualis (parch) na jabłkach, różnych rodzajów Helminthosporium na zbożu, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (pleśń szara) na truskawkach i winoroślach, Cercosphora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winoroślach, różnych rodzajów Altemaria na warzywach i owocach, jak również różnych rodzajów Fusarium i Verticillium.
Ponadto mieszaniny według wynalazku są użyteczne do ochrony materiałów (np. ochrony drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach I i II można nanosić równocześnie łącznie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy nanoszeniu oddzielnym nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
Związki o wzorach I i II zwykle stosuje się w stosunku wagowym od 10:1 do 0,1:1, korzystnie od 5:1 do 0,2:1, a zwłaszcza od 5:1 do 1:1.
W zależności od żądanego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą 0,01 - 3 kg/ha, korzystnie 0,1 - 1,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 1,0 kg/ha. Dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą 0,01 - 0,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 0,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 0,4 kg/ha. Dawki nanoszenia związków o wzorze II wynoszą 0,01 - 0,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 0,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 0,4 kg/ha.
Przy zaprawianiu ziarna siewnego zwykle stosuje się dawki nanoszenia mieszaniny 0,001 - 50 g/kg ziarna siewnego, korzystnie 0,01 - 10 g/kg ziarna siewnego, a zwłaszcza 0,01 - 8 g/kg ziarna siewnego.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów na roślinach prowadzi się nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorach I i II albo mieszaniny związków o wzorach I i II przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed zasiewem lub po zasiewie roślin, albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Synergiczne mieszaniny grzybobójcze według wynalazku, względnie związki o wzorach I i II można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i zawiesin lub w postaci wysoce stężonych zawiesin wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, preparatów do opylania, preparatów do rozsiewania lub granulatów i nanosić je przez opryskiwanie, rozpylanie, opylanie, rozsypywanie lub podlewanie. Zależnie od przeznaczenia postać użytkowa powinna w każdym przypadku gwarantować rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Preparaty wytwarza się znanym sposobem, np. przez dodawanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do preparatów dodaje się zazwyczaj obojętne substancje pomocnicze, takie jak środki emulgujące lub środki dyspergujące.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignino-, fenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilosulfoniany, alkiloarylosulfoniany, alkilosiarczany, lauryloeterosiarczany i siarczany alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli oraz eterów glikolu z alkoholami tłuszczowymi, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery glikolu polioksyetyleno181 281 wego i alkilofenolu, eter glikolu polioksyetylenowego i tributylofenolu, etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu i polioksypropylenu, octan eteru glikolu polioksyetylenowego i alkoholu laurylowego, ester sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe albo metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsiewania i środki do opylania można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach I lub Ii, względnie mieszanin związków o wzorach I i II ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) zazwyczaj wytwarza się przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki stosuje się np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, glinka, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają na ogół 0,1 - 95% wagowych, korzystnie 0,5 - 90% wagowych, jednego ze związków o wzorze I lub o wzorze II, względnie mieszaniny związków o wzorach I i II. Stosuje się w nich substancje czynne o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widma NMR lub HPLC).
Związki o wzorach I lub II, ewentualnie ich mieszaniny lub odpowiednie preparaty stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, chronione przed nimi rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały lub przestrzenie grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny względnie związków o wzorach I i II przy oddzielnym nanoszeniu. Nanoszenie może nastąpić przed porażeniem lub po porażeniu szkodliwymi grzybami.
Poniższe przykłady ilustrują synergiczne działanie mieszanin według wynalazku przeciw szkodliwym grzybom.
Działanie grzybobójcze związków i ich mieszanin wykazano w następujących próbach.
Przykład 1
Substancje czynne, razem lub osobno, sformułowano jako 20% emulsję w mieszaninie 70% wagowych cykloheksanonu, 20% wagowych preparatu Nekanil® LN (Lutensol® AP6, środek zwilżający o działaniu emulgującym i dyspergującym na bazie etoksylowanych alkilofenoli) i 10% wagowych preparatu Emulphor® El (Emulan® EL, emulgator na bazie etoksylowanych alkoholi tłuszczowych) i odpowiednio rozcieńczano wodą do uzyskania - żądanego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby’ego [Colby, R. S., Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Wzór Colby’ego:
E = x + y-x-y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach [a] i [b] x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu [a] y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu [b]
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały porażone.
Skuteczność wobec Botrytis cinerea (szara pleśń)
Siewki papryki (odmiana: Neusiedler Ideał Elitę) o 4-5 liściach opryskano preparatem substancji czynnej do całkowitego spłynięcia. Po wyschnięciu rośliny spryskano zawiesiną
181 281 zarodników konidialnych grzyba Botrytis cinerea i przechowywano przez 5 dni w temperaturze 22-24°C i przy wysokiej wilgotności powietrza, po czym dokonano oceny wizualnej.
W tym teście mieszaniny związków o wzorach Ia i II w stosunku 1:1 (całkowita ilość stosowanych mieszanin 5 albo 2,5 ppm) wykazywały skuteczność 100% albo 90%, przy czym oczekiwana skuteczność wynosiła 88% albo 76%. Nietraktowane rośliny kontrolne były porażone w 90%.
Przykład 2
Działanie przeciw Puccinia recondita na pszenicy (rdza brunatna pszenicy).
Wyhodowane w doniczkach liście sadzonek pszenicy odmiany Frtihgold opylono zarodnikami grzyba Puccinia recondita (rdzy). Doniczki następnie umieszczono na 24 godziny w komorze o wysokiej wilgotności powietrza wynoszącej 90 - 95% w temperaturze 20 - 22°C. W tym okresie zarodniki wykiełkowały i ich trąbki wniknęły w tkankę liści. Zakażone rośliny opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej wytworzonym z roztworu podstawowego i zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora (w przeliczeniu na suchą masę). Po wyschnięciu cieczy opryskowej badane rośliny umieszczono na 7 dni w szklarni w temperaturze 20 - 22°C przy względnej wilgotności powietrza wynoszącej 65 - 70%.
Po tym okresie dokonano oceny wizualnej w % porażonej przez grzyby powierzchni liści. Wartości te następnie przeliczono na skuteczność w %. Skuteczność 0 oznacza taki sam stopień choroby jak w przypadku nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza poziom choroby 0%.
Skuteczność (W) według wzoru Abbott’a obliczono następująco:
Wzór Abbott’a: W = (1-α) · 100/β α odpowiada porażeniu traktowanych roślin przez grzyby [%], a β odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin (roślin kontrolnych) przez grzyby [%]. Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych obliczono ze wzoru Colby’ego i porównano ze stwierdzoną skutecznością.
Uzyskane działanie grzybobójcze w poszczególnych doświadczeniach było różne, ponieważ rośliny w tych doświadczeniach wykazywały różny stopień porażenia; z tego względu można jedynie porównywać wyniki uzyskane w tym samym doświadczeniu.
Wzór Colby’ego: E= x + y - x · y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach [a] i [b] x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu [a] y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu [b] ,
Efekt synergiczny lub jego brak wykazuje się poprzez porównanie oczekiwanej skuteczności (wartość E ze wzoru Colby’ego) i stwierdzonej skuteczności, zgodnie z poniższą zależnością:
stwierdzona skuteczność > (E) => efekt synergiczny stwierdzona skuteczność < (E) => brak efektu synergicznego Wyniki prób z użyciem poszczególnych związków podano w tabeli 1.
Tabela 1
| Związek | Stężenie substancji czynnej [ppm] | Skuteczność (obliczona ze wzoru Abbott’a) |
| 1 | 2 | 3 |
| Próbki kontrolne (nietraktowane) | (90% porażenie) | 0 |
| Związek la | 10 | 0 |
| Związek Ia | 5 | 0 |
| Związek Ia | 1,25 | 0 |
| Związek Ib | 10 | 0 |
181 281 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 |
| Związek Ib | 5 | 0 |
| Związek Ib | 1,25 | 0 |
| Związek II | 10 | 22 |
| Związek II | 5 | 11 |
| Związek II | 1,25 | 0 |
Takie same doświadczenia przeprowadzono z użyciem mieszanin według wynalazku. Wyniki tych doświadczeń podano w tabeli 2.
Tabela 2
| Stężenie substancji czynnej [ppm] | Skuteczność | ||
| Związek o wzorze I | Związek o wzorze II | stwierdzona | obliczona ze wzoru Colby’ego |
| 10 Ia | 5 | 33 | 11 |
| 10 Ia | 1,25 | 22 | 0 |
| 5 Ia | 10 | 56 | 22 |
| 1,25 Ia | 10 | 44 | 22 |
| 10 Ib | 5 | 33 | 11 |
| 10 Ib | 1,25 | 22 | 0 |
| 5 Ib | 10 | 44 | 22 |
| 1,25 Ib | 5 | 33 | 11 |
Wyniki uzyskane w powyższych próbach jasno wskazują na synergizm mieszanin zawierających związek o wzorze la lub Ib i II, w różnych stężeniach i w różnych stosunkach.
181 281
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweMieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze zawiera (a) ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze Ia lub IbC=NOCH, co2ch3C—NOCIE co2ch3IbIa (b) 1-(1,2,4-triazol-1-ilo)-2-cyjano-2-(4-chlorofenylo)-heksan o wzorze II w stosunku wagowym od 10:1 do 0,1:1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4420278 | 1994-06-10 | ||
| PCT/EP1995/002025 WO1995034203A1 (de) | 1994-06-10 | 1995-05-27 | Fungizide mischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL317535A1 PL317535A1 (en) | 1997-04-14 |
| PL181281B1 true PL181281B1 (pl) | 2001-07-31 |
Family
ID=6520250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95317535A PL181281B1 (pl) | 1994-06-10 | 1995-05-27 | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5827861A (pl) |
| EP (1) | EP0763975B1 (pl) |
| JP (1) | JP3722838B2 (pl) |
| KR (1) | KR100380339B1 (pl) |
| CN (1) | CN1064514C (pl) |
| AT (1) | ATE184153T1 (pl) |
| AU (1) | AU690287B2 (pl) |
| CA (1) | CA2192492C (pl) |
| CZ (1) | CZ290569B6 (pl) |
| DE (1) | DE59506802D1 (pl) |
| DK (1) | DK0763975T3 (pl) |
| ES (1) | ES2135745T3 (pl) |
| GR (1) | GR3031311T3 (pl) |
| HU (1) | HU221026B1 (pl) |
| IL (1) | IL113994A (pl) |
| NZ (1) | NZ288221A (pl) |
| PL (1) | PL181281B1 (pl) |
| RU (1) | RU2152154C2 (pl) |
| SK (1) | SK281657B6 (pl) |
| TW (1) | TW369401B (pl) |
| UA (1) | UA46735C2 (pl) |
| WO (1) | WO1995034203A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA954768B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0900010B1 (de) * | 1996-04-26 | 2002-04-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| AU7766298A (en) * | 1997-05-30 | 1998-12-30 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| US4999802A (en) * | 1989-01-13 | 1991-03-12 | International Business Machines Corporation | Floating point arithmetic two cycle data flow |
| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| GB9210830D0 (en) * | 1992-05-21 | 1992-07-08 | Ici Plc | Fungicidial composition |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
-
1995
- 1995-05-27 EP EP95922489A patent/EP0763975B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 WO PCT/EP1995/002025 patent/WO1995034203A1/de active IP Right Grant
- 1995-05-27 CA CA002192492A patent/CA2192492C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-27 CN CN95193513A patent/CN1064514C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-27 AT AT95922489T patent/ATE184153T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 UA UA97010108A patent/UA46735C2/uk unknown
- 1995-05-27 NZ NZ288221A patent/NZ288221A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 RU RU97100647/04A patent/RU2152154C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 ES ES95922489T patent/ES2135745T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 SK SK1559-96A patent/SK281657B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 KR KR1019960707017A patent/KR100380339B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 PL PL95317535A patent/PL181281B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 AU AU27367/95A patent/AU690287B2/en not_active Ceased
- 1995-05-27 CZ CZ19963551A patent/CZ290569B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 DK DK95922489T patent/DK0763975T3/da active
- 1995-05-27 HU HU9603400A patent/HU221026B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-05-27 JP JP50154396A patent/JP3722838B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-05-27 DE DE59506802T patent/DE59506802D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-05-27 US US08/750,809 patent/US5827861A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-02 IL IL11399495A patent/IL113994A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-06-07 TW TW084105733A patent/TW369401B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-06-09 ZA ZA954768A patent/ZA954768B/xx unknown
-
1999
- 1999-09-22 GR GR990402411T patent/GR3031311T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU690287B2 (en) | 1998-04-23 |
| KR100380339B1 (ko) | 2004-05-20 |
| HU221026B1 (hu) | 2002-07-29 |
| JP3722838B2 (ja) | 2005-11-30 |
| HUT76142A (en) | 1997-07-28 |
| IL113994A0 (en) | 1995-10-31 |
| JPH10501249A (ja) | 1998-02-03 |
| RU2152154C2 (ru) | 2000-07-10 |
| IL113994A (en) | 2000-08-31 |
| CA2192492A1 (en) | 1995-12-21 |
| AU2736795A (en) | 1996-01-05 |
| EP0763975A1 (de) | 1997-03-26 |
| ES2135745T3 (es) | 1999-11-01 |
| ZA954768B (en) | 1996-12-09 |
| HU9603400D0 (en) | 1997-02-28 |
| TW369401B (en) | 1999-09-11 |
| CN1064514C (zh) | 2001-04-18 |
| NZ288221A (en) | 1997-12-19 |
| US5827861A (en) | 1998-10-27 |
| SK281657B6 (sk) | 2001-06-11 |
| ATE184153T1 (de) | 1999-09-15 |
| CA2192492C (en) | 2007-03-06 |
| SK155996A3 (en) | 1997-09-10 |
| KR970703702A (ko) | 1997-08-09 |
| UA46735C2 (uk) | 2002-06-17 |
| WO1995034203A1 (de) | 1995-12-21 |
| DE59506802D1 (de) | 1999-10-14 |
| PL317535A1 (en) | 1997-04-14 |
| GR3031311T3 (en) | 1999-12-31 |
| CZ355196A3 (en) | 1997-05-14 |
| DK0763975T3 (da) | 1999-12-20 |
| CN1150379A (zh) | 1997-05-21 |
| CZ290569B6 (cs) | 2002-08-14 |
| EP0763975B1 (de) | 1999-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100974394B1 (ko) | 프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는살진균제 혼합물 | |
| BR0307729B1 (pt) | Mistura fungicida, processo para combater fungos nocivos, e, agente fungicida | |
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191907B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL192878B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL183263B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| CZ298644B6 (cs) | Fungicidní smes, prostredek a použití a zpusob potírání škodlivých hub | |
| KR100949625B1 (ko) | 프로티오코나졸 기재 살진균제 혼합물 | |
| PL186113B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR20030066814A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR19990037656A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| US5912249A (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL181282B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL | |
| PL180958B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR20040097273A (ko) | 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물 | |
| PL181281B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL | |
| US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP3541189B2 (ja) | アミド化合物系殺真菌性混合物 | |
| PL189555B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| KR19990037655A (ko) | 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 | |
| PL181354B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL PL PL | |
| US6124335A (en) | Fungicidal mixtures | |
| CA2264694A1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL198430B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| SK9002003A3 (en) | Fungicide mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140527 |