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JP2018500197A - 難燃性ラミネート - Google Patents

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JP2018500197A
JP2018500197A JP2017523889A JP2017523889A JP2018500197A JP 2018500197 A JP2018500197 A JP 2018500197A JP 2017523889 A JP2017523889 A JP 2017523889A JP 2017523889 A JP2017523889 A JP 2017523889A JP 2018500197 A JP2018500197 A JP 2018500197A
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JP
Japan
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flame retardant
layer
laminate
textile
methyl
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JP2017523889A
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English (en)
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ブイ．クリアン ジョセフ
ブイ．クリアン ジョセフ
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WL Gore and Associates Inc
Original Assignee
WL Gore and Associates Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Abstract

テキスタイル層、保護層及び難燃剤を含む難燃性ラミネートを提供する。保護層は多孔性膜及びコーティング層を含む。多孔性膜はテキスタイル層とコーティング層との間に配置される。難燃剤は一般式（I）（式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）の１種以上のホスホン酸エステルを含む。難燃性ラミネート中のホスホン酸エステルの少なくとも一部はコーティング層中に存在する。難燃性ラミネートは保護衣服における使用に適し、該保護衣服は石油、油及び潤滑剤などの可燃性材料への暴露の後でも完全な引火及び火傷保護性を提供する。難燃性ラミネートに難燃性を付与する方法も提供される。【選択図】図２

Description

技術分野
本開示は、一般に、難燃性ラミネートに関し、より詳細には、ラミネートを難燃性にする1種以上のホスホン酸エステルで処理されたラミネートに関する。
背景
衣類に使用される伝統的な難燃性材料には幾つかの制限がある。それは高価で、剛性で、染色及び捺染が困難であり、着用者にとっては不快であり、このため、そのような衣類の広範な使用を制限する。さらに、伝統的な局所難燃剤処理は、典型的には、湿分蒸気透過率を低下させ、洗浄時の難燃剤活性の損失を示す。
要旨
本発明の１つの実施形態は（１）テキスタイル層、（２）多孔性膜及びコーティング層を含む保護層、及び、（３）１種以上の、以下の一般式を有するホスホン酸エステルを含む難燃剤を含む、難燃性ラミネートに関する。
Figure 2018500197
 （上式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）。少なくとも１つの実施形態において、難燃剤は、ホスホン酸, メチル-, ビス（（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル）エステル及びメチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの水性混合物を含む。多孔性膜は、テキスタイル層とコーティング層との間に配置される。少なくとも１つの実施形態において、難燃剤はテキスタイル層、多孔性膜層に侵入し、そして少なくとも部分的にコーティング層に侵入する。コーティング層はポリウレタンを含み、ポリウレタンのモノリスコーティング（例えば、連続コーティング）、ポリウレタン膜、又は、不連続的に適用されたポリウレタンの層（例えば、不連続ポリウレタン層）であることができる。多孔性膜は、多孔性フルオロポリマー膜又はポリウレタン膜を含むことができる。難燃性ラミネートはまた、少なくとも１種の追加の多孔性膜層及び/又は追加のテキスタイル層を含むことができる。テキスタイル層は、不織布テキスタイル、織布テキスタイル又は編布から形成することができる。さらに、テキスタイル層は、その上に撥水性物質を有することができる。ASTM D6413による垂直火炎試験で試験したときに、難燃性ラミネートは約２秒未満の残炎及び約１０センチメートル未満のチャー長さを有した。さらに、難燃性ラミネートは、ラミネートが垂直火炎試験に供される前に、石油、オイル、潤滑剤又はそれらの組み合わせに供された後でさえ難燃性を維持する。
本発明の第二の実施形態は、（１）不織布テキスタイル層、（２）スパンボンド層、（３）前記不織布テキスタイル層と前記スパンボンド層との間に配置された多孔性膜層、及び、（４）下記一般式を有する１種以上のホスホン酸エステルを含む難燃剤を含む難燃性ろ過媒体に関する。
Figure 2018500197
 （上式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）。１つの実施形態において、難燃剤は、ホスホン酸, メチル-, ビス（（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル）エステル及びメチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの水性混合物を含む。難燃燃剤は不織布テキスタイル層及びスパンボンド層の一方又は両方に少なくとも部分的に侵入する。少なくとも１つの実施形態において、不織布テキスタイル層はポリエステル不織布テキスタイルであり、多孔性膜層は延伸ポリテトラフルオロエチレン（ePTFE）膜であり、そしてスパンボンド層はスパンボンドポリプロピレンテキスタイルである。
本発明の第三の実施形態は（１）第一のテキスタイル層、（２）第二のテキスタイル層、（３）前記第一のテキスタイルと前記第二のテキスタイルとを接着する接着剤、及び、（４）以下の一般式を有する１種以上のホスホン酸エステルを含む難燃剤を含む難燃性テキスタイル複合材に関する。
Figure 2018500197
 （上式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）。１つの実施形態において、難燃剤は、ホスホン酸, メチル-, ビス（（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル）エステル及びメチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの水性混合物を含む。難燃剤は第一のテキスタイル層及び第二のテキスタイル層の一方又は両方に少なくとも部分的に侵入し、そしてテキスタイルを形成する繊維間に形成された隙間に配置される。１つの実施形態において、第一のテキスタイル層及び第二のテキスタイル層は、ポリエステル繊維、ポリ（トリメチレンテレフタレート）繊維、ポリベンズイミダゾール繊維、パラ-アラミド繊維、ナイロン繊維、メタ-アラミド繊維又はそれらの組み合わせを含む。別の実施形態において、第一のテキスタイルはナイロンテキスタイルであり、第二のテキスタイルはポリエステル又は綿とのポリエステルブレンドである。
本発明の第四の実施形態は（１）一般式：
Figure 2018500197
 （上式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）を有する1種以上のホスホン酸エステルを含む難燃剤をラミネートの上部表面に適用し、処理されたラミネートを形成すること、及び、（２）処理されたラミネートを乾燥することを含む、ラミネートに難燃性を付与する方法に関する。ラミネートは、（１）テキスタイル層、及び、（２）多孔性膜及びコーティング層を含む保護層を含む。コーティング層はポリウレタンを含む。多孔性膜はテキスタイル層とコーティング層との間に配置されている。多孔性膜はポリテトラフルオロエチレン膜、延伸ポリテトラフルオロエチレン膜又はポリウレタン膜を含むことができる。この方法はまた、難燃剤をテキスタイル層、多孔性膜に侵入させ、そして少なくとも部分的にコーティング層に侵入させることを含むことができる。１つの実施形態において、この方法は、難燃剤をテキスタイル層に侵入させ、そして少なくとも部分的に保護層に侵入させることを含む。この方法は撥水剤をテキスタイル層の表面に適用することをさらに含むことができる。１つの実施形態において、難燃剤は、ホスホン酸, メチル-, ビス（（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル）エステル及びメチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの水性混合物を含む。
図面の簡単な説明
添付の図面は本開示のさらなる理解を提供するために含まれ、そして本明細書中に取り込まれて、その一部を構成し、実施形態を例示し、そして記載とともに本開示の原理を説明する役割を果たす。
図１Ａは、本発明の少なくとも１つの実施形態に係る、テキスタイル層、及び、多孔性膜及びコーティング層を含む保護層を有する、ラミネートを示す概略図である。
図１Ｂは、本発明の少なくとも１つの実施形態に係る、テキスタイル層、及び、多孔性膜及びコーティング層を含む保護層を有する、難燃性ラミネートであって、ここで、難燃剤は少なくとも部分的にコーティング層に侵入している難燃性ラミネートを示す概略図である。
図１Ｃは、本発明の少なくとも１つの実施形態に係る、２つの多孔性膜、中間層及びコーティング層を含む保護層を有する難燃性ラミネートであって、難燃剤は少なくとも部分的に中間層に侵入している難燃性ラミネートを示す概略図である。
図２は、本発明の実施形態に係る、撥水性コーティング、テキスタイル層、及び、多孔性膜及びコーティング層を含む保護層を有する難燃性ラミネートであって、難燃剤は少なくとも部分的にコーティング層に侵入している難燃性ラミネートを示す概略図である。
図３は、本発明の少なくとも１つの実施形態に係る、テキスタイル層、及び、２つの多孔性膜の間に挟まれたポリウレタン層を含む保護層を有する難燃性ラミネートであって、難燃剤は少なくとも部分的にポリウレタン層に侵入している難燃性ラミネートを示す概略図である。
図４は、本発明の少なくとも１つの実施形態に係る、テキスタイル層、多孔性膜及びコーティング層を含む保護層、及び、テキスタイル層と保護層との間に配置された中間層を有する難燃性ラミネートであって、難燃剤は完全にコーティング層に侵入している難燃性ラミネートを示す概略図である。
図５は、本発明の１つ以上の実施形態に係る、第一のテキスタイル層、第二のテキスタイル層、及び、２つの多孔性層の間に挟まれたポリウレタン層を含む保護層を有する難燃性ラミネートであって、難燃剤は少なくとも部分的に第二のテキスタイル層に侵入している難燃性ラミネートを示す概略図である。
図６Ａは、本発明の少なくとも１つの実施形態に係る、ASTM D6413による垂直火炎試験を受けた難燃性ラミネートを示す写真である。そして、
図６Ｂは、ASTM D6413による垂直火炎試験を受けた未処理ラミネートを示す写真である。
詳細な説明
当業者は、本開示の様々な態様が、意図された機能を発揮するように構成された任意の数の方法及び装置によって実現されうることを容易に理解するであろう。本明細書において参照される添付の図面は必ずしもスケール通りに描かれているわけではなく、本開示の様々な態様を例示するために誇張されていることがあり、その点で図面は限定するものと解釈されるべきではないことに注意されたい。用語「難燃剤（flame retardant）」及び「難燃剤（fire retardant）」は、本明細書で互換的に使用されうることに留意されたい。さらに、用語「布帛」及び「テキスタイル」は本出願内で互換的に使用されうる。
本発明は、少なくとも１つのテキスタイル層、保護層及び難燃剤を含む難燃性ラミネートに関する。保護層は少なくとも１つの多孔性膜及びコーティング層を含む。難燃剤は、難燃剤がテキスタイル層、多孔性質膜に侵入し、そしてコーティング層の少なくとも一部に侵入するように適用される。ASTM D6413による垂直火炎試験で試験したときに、難燃性ラミネートは約２秒未満の残炎及び約１０センチメートル未満のチャー長さを有した。難燃性ラミネートは、石油、油及び潤滑剤などの可燃性材料にさらされた後でさえ、完全な燃焼及び火傷保護性を提供する防護服に使用するのに適している。
図１Ａを参照すると、テキスタイル層１０２及び保護層１０４を含むラミネート１００が描かれている。図１Ａに示すように、保護層１０４は、多孔性膜１０６がテキスタイル層１０２とコーティング層１０８との間に配置されるようにして、多孔性膜１０６及びコーティング層１０８を含む。テキスタイル層１０２及び保護層１０４は直接的に一緒に保持され（例えば、一緒に接着又は結合されている）、又は、間接的に保持されている（例えば、各層は単一の介在層に接着又は結合され、又は、各層は異なる介在層に接着又は結合されている）ことができる。図１Ｂはラミネート１００を難燃剤１１２で処理することによって調製された難燃性ラミネート１１０を描いている。本出願で使用されるきに、用語「難燃剤」は本明細中に記載され、式Ｉにより表されるホスホン酸エステルの少なくとも１種、又は、少なくとも２種の組み合わせを記載することが意図される。矢印１０３で示すように、難燃剤がテキスタイル層１０２、多孔性膜１０６に侵入し、そしてコーティング層１０８に少なくとも部分的に侵入するように、難燃剤１１２をテキスタイル層１０２に適用し、それにより、難燃剤１１２がテキスタイル層１０２、多孔性膜１０６及びコーティング層１０８に存在するようにする。
テキスタイル層１０２は織布、不織布又は編布であることができる。難燃性ラミネートに使用するための織布は天然繊維及び/又は合成繊維を含む。難燃性ラミネートに適した天然繊維としては、例えば、綿、ラミー、竹、ウール、シルク、リネン及びジュートが挙げられる。難燃性ラミネートに使用するのに適した繊維としては、限定するわけではないが、ナイロン、ポリエステル、レーヨン、アラミド、アクリル、モダクリル、オレフィン、スパンデックス、トリエクスタなどが挙げられる。適切な不織布の非限定的な例としては、熱可塑性繊維、炭素繊維及びアラミド繊維が挙げられる。幾つかの実施形態において、テキスタイル層１０２の厚さは０．０１ｍｍ〜２ｍｍの範囲である。特定の実施形態において、テキスタイル層１０２は、結合され、接着され、又は、他の方法で一緒に保持された１つ以上のテキスタイル層を含む。
１つの実施形態において、テキスタイル層１０２は難燃剤１１２の添加前に変性されうる。１つの例では、Panseの米国特許公開第2009/0110919号明細書に記載されているように、ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物は連続又は不連続パターンのいずれかでテキスタイル層１０２の表面に適用されうる。適切な膨張性グラファイトは、約１８０℃〜約２８０℃で少なくとも９μｍ/℃の平均膨張率を有する。ラミネートの所望の特性に応じて、約１８０℃〜約２８０℃で約１２μｍ/℃を超える膨張率又は約１８０℃〜約２８０℃で約１５μｍ/℃を超える膨張率を有する膨張性グラファイトを使用することが望ましい場合がある。膨張性グラファイトの粒子サイズは、ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物が選択された適用方法で適用されうるように選択されるべきである。例えば、ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物がグラビア印刷技術によって適用されるときには、膨張性グラファイトの粒子サイズはグラビアセルに収まるのに十分に小さくすべきである。
ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物中のポリマーは約２８０℃未満の融解温度を有する。１つの実施形態において、ポリマーは膨張性グラファイトが約３００℃以下又は約２８０℃以下の熱に暴露されるときに実質的に膨張することを可能にするのに十分に流動可能又は変形可能である。本明細書で使用されるときに、用語「実質的に膨張する」は、完全な膨張能力又はほぼ完全な膨張能力に拡張された膨張性グラファイトを規定することを意味する。ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物に使用するのに適したポリマーはグラファイトが膨張することが可能となる、約３００℃以下での弾性率及び伸び率を有する。さらに、ポリマーはエラストマー性、架橋性又は熱可塑性（例えば、約５０℃〜約２５０℃の融解温度を有する）であることができる。ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物に使用するのに適したポリマーとしては、限定するわけではないが、ポリエステル、熱可塑性ポリウレタン及び架橋性ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、アクリル、ビニルポリマー及びポリオレフィン、シリコーン、エポキシ及びそれらの組み合わせが挙げられる。有機ホスフェート（例えば、トリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）、レゾルシノールビス-（ジフェニルホスフェート）（ＲＤＰ）、ビスフェノール-Ａ（ジフェニルホスフェート）（ＢＡＤＰ）、トリクレジルホスフェート（ＴＣＰ）、有機ホスホネート又は有機ホスフィネート）などの難燃性材料は、場合により、ポリマー樹脂中に取り込まれてもよい。
ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物はポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物の総質量を基準として約５０ｗｔ％以下、約４０ｗｔ％以下又は約３０ｗｔ％以下の膨張性グラファイトを含む。残部は実質的にポリマーを含む。本明細書中に使用されるときに、「実質的にポリマーを含む」という語句は、ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物の残部のすべて又はほぼすべてがポリマーから形成されていることを表すことを意味する。他の実施形態において、膨張性グラファイトは混合物の約２０ｗｔ％以下、約１０ｗｔ％以下又は約５ｗｔ％以下で含まれ、残部は実質的にポリマー樹脂を含む。約１％までの少量の膨張性グラファイトの装填量を使用することができる。少なくとも１つの実施形態におおいて、膨張性グラファイトはポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物の総質量を基準として約５ｗｔ％〜約５０ｗｔ％の量で存在することができる。顔料、フィラー、抗菌剤、加工助剤及び安定剤などの添加剤も、ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物に添加することができる。
ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物は連続層又は不連続層としてテキスタイル層１０２の内側表面に適用することができる。通気性及び/又は手触りを向上させることが望ましいときに、ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物を不連続に適用し、１００％未満の表面被覆率を有する熱反応性材料の層を形成することができる。不連続適用は、限定するわけではないが、ドット、グリッド、ライン及びそれらの組み合わせを含む形態により、１００％未満の表面被覆率を提供することができる。約９０％未満、約８０％未満、約７０％未満、約６０％未満、約５０％未満、約４０％未満又は約３０％未満の表面被覆率を使用することができる。
不連続パターンの隣接領域間（例えば、ドット間）の平均距離は約５ｍｍ未満、約３．５ｍｍ未満、約２．５ｍｍ未満、約１．５ｍｍ未満又は約０．５ｍｍ未満である。例えば、基材上に印刷されたドットパターンでは、ドット間の間隔を測定することができる。 １００％未満の被覆率を達成するための１つの方法は、グラビア印刷などによってテキスタイル層１０２の表面上に混合物を印刷することにより、ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物を適用することを含む。ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物をテキスタイル層１０２に適用して、混合物の約１０ｇｓｍ〜約１００ｇｓｍのアドオン質量を達成することができる。幾つかの実施形態において、混合物をテキスタイル層１０２に適用して、約１００ｇｓｍ未満、約７５ｇｓｍ未満、約５０ｇｓｍ未満又は約２５ｇｓｍ未満のアドオン質量を達成する。
１つ以上の実施形態において、多孔性膜１０６は、例えば、ポリテトラフルオロエチレン（PTFE）膜又は延伸ポリテトラフルオロエチレン（ePTFE）膜などのフルオロポリマー膜である。Bacinoらの米国特許第7,306,729号明細書、Goreの米国特許第3,953,566号明細書、Bacinoの米国特許第5,476,589号明細書又はBrancaらの米国特許第5,183,545号明細書に記載されている方法に従って調製された延伸ポリテトラフルオロエチレン（ePTFE）はここに使用されうる。本出願を通して、PTFEという用語は、Brancaの米国特許第5,708,044号明細書、Baillieの米国特許第6,541,589号明細書、Sabolらの米国特許第7,531,611号明細書、Fordの米国特許第8,637,144号明細書及びXuらの米国特許公開第2010/0248324号明細書に記載されているとおりの延伸PTFE、延伸変性PTFE及び延伸PTFEコポリマーを包含することができることは理解されるべきである。フルオロポリマー膜の厚さは約１０μｍ〜約１００μｍであることができる。
別の実施形態において、多孔性膜１０６はポリウレタン膜であり、それは中間層１２２としても機能し、又は、代わりに、中間層１２２として機能することができる。連続ポリウレタン層（例えば、ポリウレタン膜又はポリウレタンの連続コーティング）及び不連続ポリウレタン層（例えば、不連続的に適用されたポリウレタン）は本発明の範囲内である。
コーティング層はポリウレタンを含み、そしてポリウレタンのモノリスコーティング（例えば、連続コーティング）、ポリウレタン膜又は不連続的に適用されたポリウレタン層（例えば、不連続ポリウレタン層）であることができる。幾つかの実施形態において、コーティング層１０８は多孔性膜１０６上のポリウレタンのモノリス連続コーティングである。コーティング層１０８は多孔性膜１０６がコーティング層１０８とテキスタイル層１０２との間に配置されるように、多孔性膜１０６の表面上に配置される。コーティング層１０８は多孔性膜１０６に結合、接着又は別のやり方で保持されてよい。
保護層１０４は、例えば、本明細書に記載されるとおりの１つ以上の多孔性膜などの１つ以上の追加の層を含むことができる。図１Ｃに描かれる１つの非限定的な例において、ラミネート１２０は保護層１０４’を含み、該保護層は多孔性膜１０６及び１２４の間に配置された中間層１２２を含む。１つの実施形態において、中間層１２２はポリウレタン層、又は、ポリウレタンを含む層であることができ、例えば、限定するわけではないが、ポリウレタン膜、ポリウレタンの連続コーティング又はポリウレタンの不連続層が挙げられる。中間層１２２は下記のものであっても又は代わりに下記のものを含んでもよい：エラストマー、ポリマー樹脂、膨張性グラファイト、接着剤、帯電防止材料又はそれらの組み合わせ。幾つかの実施形態において、中間層１２２はシリコーンを含むエラストマーである。
難燃剤１１２は以下の一般式を有するホスホン酸エステルを含む水溶液である。
Figure 2018500197
 （上式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）。幾つかの実施形態において、難燃剤１１２は式I（例えば、ｎ＝０である第一のホスホン酸エステル及びｎ＝１である第二のホスホン酸エステル）として上記に示された一般式の２種以上のホスホン酸エステルの混合物を含む。少なくとも１つの実施形態において、難燃剤１１２は式Ｉの１種以上のホスホン酸エステルと、リン酸エステルなどの１種以上の他のリン含有化合物との混合物を含む。
難燃剤１１２が式Ｉの２種の異なるホスホン酸エステル（例えば、それぞれｎ＝０及びｎ＝１であるホスホン酸エステルＡ及びホスホン酸エステルＢ）を含むときに、ホスホン酸エステルはある質量比の範囲（例えば、Ａ：Ｂは約０．３〜約２又はＡ：Ｂは約１）で存在することができる。１つの実施形態において、難燃剤１１２は下記に示す、ホスホン酸, メチル-, ビス（（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル）エステル（ホスホン酸エステルＡ、分子量（ＭＷ）＝４４８．３２、ｎ＝０）（CAS番号42595-45-9）
Figure 2018500197
 、及び、下記に示すメチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネート（ホスホン酸エステルＢ、分子量（ＭＷ）＝２８６．２０、ｎ＝１）（CAS番号41203-81-0）
Figure 2018500197
 の水性混合物を含み、Ａ：Ｂの質量比が約０．３〜約２である。１つの例では、Ａ：Ｂの質量比は約１である。
難燃剤１１２を調製するために、上記式Ｉの１種以上のホスホン酸エステルを水に溶解し、所望の濃度（例えば、約１０ｗｔ％〜約３０ｗｔ％、約１５ｗｔ％〜約２５ｗｔ％又は約２０ｗｔ％であり、ｗｔ％は存在するホスホン酸エステルの総質量を基準）を有する水溶液として調製される。水溶液のｐＨは約５〜約７（例えば、約５．５〜約６．５又は約５．５〜約６）の範囲になるように調節される。難燃剤１１２は、ホスホン酸エステル難燃剤１１２の一部がテキスタイル層１０２、多孔性膜１０６に侵入し、そして保護層１０４のコーティング層１０８中に少なくとも部分的に存在しているかぎり、キスコーティング又はスプレイコーティングを含む様々な方法で、難燃性ラミネート１１０に適用されることができる。難燃剤１１２を適用した後に、ラミネートを乾燥させる。乾燥は、例えば、ラミネートを対流炉中で最大約２００℃（例えば、約１８０〜約１９０℃又は約１８０℃〜約１８５℃）までの温度に加熱することを含むことができる。
乾燥後に、難燃性ラミネート中に存在するホスホン酸エステルであって、保護層中に存在するホスホン酸エステルの量は、保護層中に存在するリンの質量百分率を評価することによって定量化することができる。本明細書に記載されるとおり、ホスホン酸エステルとして存在する難燃性ラミネート中のリンの少なくとも約１ｗｔ％は保護層中に存在する。幾つかの実施形態において、難燃性ラミネート中にホスホン酸エステルとして存在するリンの約５ｗｔ％又はそれ以上までは保護層中に存在する。他の実施形態では、難燃性ラミネート中にホスホン酸エステルとして存在するリンの約１ｗｔ％〜約５ｗｔ％、約２ｗｔ％〜約３．５ｗｔ％又は約２．５ｗｔ％〜約３ｗｔ％は保護層（すなわち、多孔性膜及びコーティング層）に存在する。幾つかの実施形態において、保護層中にホスホン酸エステルとして存在するリンのより多くの部分はコーティング層に存在する。
図２はテキスタイル層１０２の表面上に撥水性コーティング２０２を有する難燃性ラミネート２００を描いている。撥水性コーティング２０２は、難燃剤１１２をラミネートに適用した後に、テキスタイル層１０２をフルオロアクリレートなどの撥水性物質によりコーティングすることにより形成されうる。保護層１０４は多孔性膜１０６及びコーティング層１０８を含むものとして、図２に描かれている。図２に示されるように、難燃剤１１２は、難燃剤１１２の少なくとも一部がコーティング層１０８中に存在するように、テキスタイル層１０２及び多孔性膜１０６に侵入している。
図３はテキスタイル層１０２及び保護層３０４を有する難燃性ラミネート３００を描いている。図３に示すように、保護層３０４は３つの層３０６、３０８及び３１０を含む。層３０６、３０８及び３１０は同一であっても又は異なっていてもよい。幾つかの実施形態において、層３０６及び３１０は同一であり、層３０８は異なる。少なくとも１つの実施形態において、層３０６及び３１０は本明細書に記載のとおりの多孔性膜であり、層３０８は該多孔性膜の間に配置されたポリウレタン層（例えば、ポリウレタン膜、ポリウレタンのモノリスコーティング（例えば、ポリウレタンの連続コーティング）、又は、不連続ポリウレタン層（例えば、ポリウレタンの不連続コーティング）である。難燃剤１１２は侵入層３０６（例えば、第一の多孔性膜）に侵入し、そして層３０８（例えば、コーティング層）内に部分的に存在するものとして描かれている。幾つかの実施形態において、難燃剤１１２は層３０８全体に存在し、層３１０（例えば、第二の多孔性膜）に少なくとも部分的に侵入していることができる。難燃性ラミネート中にホスホン酸エステルとして存在するリンの少なくとも約１ｗｔ％（例えば、約１ｗｔ％〜約５ｗｔ％、約２ｗｔ％〜約３．５ｗｔ％又は約２．５ｗｔ％〜約３ｗｔ％）は保護層３０４中に存在し、このようにして、保護層３０４に難燃性を付与する。幾つかの実施形態において、保護層３０４中にホスホン酸エステルとして存在するリンのより多くの部分は少なくとも部分的に層３０８（例えば、多孔性膜の間に配置されたポリウレタン層などの層）に侵入している。
図４はテキスタイル層１０２、保護層４０４、及び、該テキスタイル層１０２と保護層４０４との間に配置された中間層１２２を有する難燃性ラミネート４００を描いている。保護層４０４は多孔性膜１０６及びコーティング層１０８を含むものとして描かれている。中間層１２２は、テキスタイル層１０２、保護層１０４又はその両方に結合、接着又は他の方法で保持されていることができる。図示されているように、難燃剤１１２は難燃剤１１２の少なくとも一部が保護層４０４のコーティング層１０８中に存在するように、テキスタイル層１０２、中間層１２２、多孔性膜１０６及びコーティング層１０８に侵入している。図４に描かれている実施形態において、難燃剤１１２はコーティング層１０８に完全に侵入している。
図５はテキスタイル層１０２、第二のテキスタイル層５０２、及び、該テキスタイル層１０２と第二のテキスタイル層５０２との間に配置された保護層５０４を有する難燃性ラミネート５００を描いている。保護層５０４は図３に上記したように層３０６、３０８及び３１０を含む。層３０６及び３１０は多孔性膜であることができる。テキスタイル層５０２は、例えば、織布、不織布又は編布（例えば、アラミド及び/又は他の合成もしくは天然繊維又はそれらのブレンドの不織布層）であることができ、そして第二のテキスタイル層５０２の反対側で保護層５０４の表面に接着、結合又は他の方法で保持されうる。図５に描かれているように、難燃剤１１２は、難燃剤の少なくとも一部が保護層５０４中に存在し、そして第二のテキスタイル層５０２に少なくとも部分的に侵入するようにして、保護層５０４中の層３０６、３０８及び３１０侵入し、また、第二のテキスタイル層５０２に侵入している。幾つかの実施形態において、難燃剤１１２は保護層５０４（例えば、層３０６及び３０８）の一部のみに侵入している。
別の実施形態において、難燃剤を使用して、ろ過媒体を難燃性にすることができる。ろ過媒体は、とりわけ、ポリエステル、ポリプロピレン、アラミド及びフルオロポリマーを含む様々な材料から製造されたフェルト及び/又は布帛から構築することができる。使用される特定の材料はろ過されるもの、システムの操作条件及びコストによる。１つの非限定的な例において、ポリエステル不織布テキスタイル、延伸ポリテトラフルオロエチレン（ePTFE）膜及びスパンボンドポリプロピレンを含むろ過媒体は、本明細書に記載の１種以上のホスホン酸エステルの適用によって難燃化されうる。ePTFE膜はポリエステル不織布とスパンボンドポリプロピレンとの間に配置される。少なくとも１つの実施形態において、難燃剤は不織布ポリエステル繊維の表面に適用される。ホスホン酸エステルは外側テキスタイルに侵入し、テキスタイルを形成している繊維間の隙間に留まる。下記例１５に示されるように、難燃剤の添加は対照物（難燃剤の添加なし）と比較して、ホスホン酸エステル処理されたろ過媒体の残炎及びチャー長さを有意に減少させる。
さらなる実施形態において、少なくとも２つのテキスタイル層を含むラミネートは本明細書に記載の１種以上のホスホン酸エステルの適用により難燃化されうる。テキスタイル層は特に限定されず、織布テキスタイル、不織布テキスタイル、フェルト及び/又は編物を含むことができる。さらに、テキスタイル層はラミネートの外側表面を形成する。１つの非限定的な例は、ポリエステルラミネートに結合されたナイロンテキスタイルから形成されたラミネートである。このようなラミネートにおいて、難燃剤はテキスタイル層の一方又は両方に適用されてよい。上記のように、難燃剤はテキスタイルに侵入し、テキスタイルの繊維の間に形成された隙間内に配置され、それによってラミネートに難燃性を付与する。
同様に、ポリエステル繊維、ポリ（トリメチレンテレフタレート）（PTT）繊維、ポリベンズイミダゾール（PBI）繊維、パラ-アラミド繊維、ヘビーデニールナイロン繊維及び/又はメタ-アラミド繊維から形成された１種以上のテキスタイルを含むテキスタイル複合材は、難燃剤を形成する１種以上のホスホン酸エステルをテキスタイルに適用して難燃性にすることができる。１つの実施形態において、テキスタイル複合材はナイロンテキスタイルである第一のテキスタイル、及び、ポリエステル又は綿とのポリエステルのブレンドである第二のテキスタイルから形成される。難燃剤を適用したときに、ホスホン酸エステルはテキスタイルに侵入し、そしてテキスタイルを形成している繊維の間に形成された隙間にとどまる。
当業者は意図された機能を発揮するように構成された任意の数の方法及び装置によって本開示の様々な態様を実現することができることを容易に理解するであろう。本明細書で参照する添付図面は本開示の様々な態様を例示するために誇張されていることがあり、その点で、図面は限定的に解釈されるべきではない。
試験方法
特定の方法及び装置が以下に記載されるが、当業者によって適切と判断される他の方法又は装置を代用してもよいことは理解されるべきである。
垂直火炎試験（VFT）
すべてのサンプルをASTM D6413に従って試験した。サンプル（3 "×12"及び3"×8"）を12秒間炎に暴露した。秒での残炎（AF）、秒での残光（AG）、センチメートルでのチャー長さ（CL）及び溶融/滴下の存在のうちの１つ以上を記録した。2秒未満の残炎及び10cm未満のチャー長さのサンプルは垂直火炎試験に合格したと考えられる。３つの測定値の平均を使用した。
湿分蒸気透過率（MVTR）
湿分蒸気透過率（MVTR）を測定するために用いられる試験の説明を以下に示す。この手順は、フィルム、コーティング及びコーティングされた製品の試験に適していることが判明している。
この手順では、35質量部の酢酸カリウム及び15質量部の蒸留水からなる溶液、約70mlを、133mlポリプロピレンカップでその口の内径が6.5cmであるカップに入れた。クロスビー（Crosby）の米国特許第4,862,730号明細書に記載された方法で試験したときに約85,000g/m2/24時間の最小MVTRを有する延伸ポリテトラフルオロエチレン（PTFE）膜をカップのリップにヒートシールし、この溶液を含有する、ピンと張られた液密性の微孔性障壁を作製した。
同様の延伸PTFE膜を水浴の表面に取り付けた。水浴アセンブリは、温度制御された部屋及び水循環浴を利用して、23℃+ 0.2℃で制御された。試験手順を実施する前に、被試験サンプルを23℃の温度及び50％の相対湿度で状態設定した。微多孔性ポリマー膜が水浴の表面に取り付けられた延伸ポリテトラフルオロエチレン膜と接触するようにサンプルを配置し、カップアセンブリの導入前に少なくとも15分間平衡化させた。カップアセンブリを最も近い1/1000gまで秤量し、試験サンプルの中央に逆さまにして置いた。水の輸送は、水浴中の水と飽和塩溶液との間の推進力によって提供され、該推進力はその方向の拡散によって水フラックスを提供した。サンプルを15分間試験し、次いでカップアセンブリを取り出し、再び1/1000g内で秤量した。
サンプルのMVTRを、カップアセンブリの重量増加から計算し、24時間当たりのサンプル表面積の1平方メートル当たりの水のグラムとして表した。
膜厚
膜の厚さは、膜をKafer FZ1000/30厚さスナップゲージの2枚のプレートの間に置くことによって測定した。３つの測定値の平均を使用した。
質量
材料に対する質量測定はASTM D751、セクション10で特定されるように行った。３つの測定値の平均を使用した。
処理済み/未処理サンプル
以下の実施例に記載されるように、「処理済み」とは例１の難燃性ホスホン酸エステル混合物で処理されたサンプルを指し、「未処理」は難燃剤で処理されていない対照サンプルを指す。
例
例１
約110gsmのポリエステル織布を得た（Nan Ya Plastics, Taiwan、パート番号SAAL031）。米国特許出願公開第2009/0110919号明細書の一般教示に従って製造されたポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物（ポリマー含有分約80wt％、グラファイト約20wt％）をポリウレタンとブレンドした。ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物を従来のグラビア法を用いてドットパターンでポリエステル織布に適用した。
非晶的にロックされたePTFEの２つの層の間でポリウレタンを熱接着することによって延伸ポリテトラフルオロエチレン（ePTFE）ラミネートを形成した。ePTFE層は厚さが25μmであり、密度が0.45g/ccであった。次いで、フルオロアクリレートコーティングをラミネートの外側表面に適用して、微孔性構造を保存しながら疎油性にした。
次に、ePTFEラミネートをポリエステル布帛のポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物側に熱接着してラミネートを形成した。ポリウレタン接着剤のドットパターンを、膜の約50パーセントの被覆率を提供するように、グラビアローラによって延伸PTFE膜上に計量供給した。グラビアローラを120℃に加熱し、約70gsmのレイダウンを与えた。接着剤ドットの膜上への移動を行うのに十分な圧力で低デュロメータゴムローラによってグラビアローラに対して膜を保持した。プリントされた膜を約0.46mの距離の間、0.38m / sで輸送し、100℃に加熱されたクロムローラーと低デュロメータゴムローラとの間のニップで102gsmのエアーテクスチャー化ヤーン布帛にラミネートした。接着剤において生じた相分離はテキスタイル中への接着剤のウィッキングを防止した。その柔らかさは良好な濡れ特性をもたらした。ラミネートされたサンプルを周囲湿分で硬化させた。
i)ホスホン酸, メチル-, ビス（（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル）エステル及びii）メチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの水性混合物を水中で調製した（20wt％の水性混合物;80wt％の水）。この混合物をキスコーティングによりラミネートのポリエステル表面に適用した。コーティングされたラミネートを乾燥させ、約185℃に設定された対流炉中に入れた。
ポリエステルラミネートは、フルオロアクリレートエマルジョンをラミネートのポリエステル表面に繰り返し適用することによって、撥水性が付与された。次いで、ラミネートを170℃に設定された対流炉中で乾燥した。
AST D6413に従って、上記の処理済みポリエステルラミネートに対して垂直火炎試験を行った。表１は、本例に従って調製された処理済みラミネートサンプルＴ１〜Ｔ５についての残炎（AF）、溶融/滴下の存在及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。
Figure 2018500197
比較例１
ホスホン酸エステル処理を行わずに、例１によりポリエステルラミネートを調製した。ASTM D6413により未処理サンプルに対して垂直火炎試験を行った。表２は、本例に従って調製された未処理サンプルＣ１〜Ｃ５についての残炎（AF）、溶融/滴下の存在及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。
Figure 2018500197
例１及び比較例１の比較
例１の処理済みサンプル(Ｔ１〜Ｔ５)は、比較例の未処理サンプル（Ｃ１〜Ｃ５）と比較して、残炎及びチャー長さの有意な低減を示した。図６Ａはこれらのサンプルを垂直火炎試験に付した後のサンプルＴ１（左）及びＴ４（右）を示す。図６Ｂはこれらのサンプルを垂直火炎試験に付した後のサンプルＣ１（左）及びＣ４（右）を示す。
ポリエステルラミネートに対して湿分蒸気透過率(MVTR)測定を行った。表３は、それぞれ例１及び比較例１に記載された手順に従って調製された、処理済みラミネートＴ６及び対照ラミネートＣ６に関するMVTR結果及び垂直火炎試験結果を示す。表３に示すように、Ｔ６の白い残炎及びチャー長さはＣ６のものよりも有意に短かった。サンプルの通気性は同等であった。
Figure 2018500197
例２
ポリエステル織布を得た(Milliken Corporation, USA, part No. WNAX047C)。ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物を調製した。米国特許出願公開第2009/0110919号明細書の一般教示に従って製造された、本明細書中に記載されるとおりのポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物（ポリマー含有分約80wt％、グラファイト含有分約20wt％）をポリウレタンとブレンドした。ポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物を従来のグラビア法を用いてドットパターンでポリエステル布帛に適用した。
非晶的にロックされたePTFE膜の２つの層の間に挟まれたポリウレタンを熱接着することにより形成された延伸ポリテトラフルオロエチレン(ePTFE)ラミネートを得た。ePTFE膜は厚さが25μmであり、密度が0.45g/ccであった。次いで、フルオロアクリレートコーティングをラミネートの外側表面に適用して、微孔性構造を保存しながら疎油性にした。
次に、ePTFEラミネートをポリエステル布帛のポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物側に熱接着してラミネートをモジュラーウェブ製造装置において形成した。次いで、60gsmのメタ-アラミド織物テキスタイル層(Springfield, LLC, USA, part No. WNPZ100)を、添加ニップを通してアラミドバッカーを供給することによりラミネートに付着させた。その後、ラミネートを＞５０％相対湿度で硬化させた。
ホスホン酸, メチル-, ビス（（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル）エステル及びメチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの水性混合物を１：１の比で例１に記載されるように調製した。この混合物をキスコーティングによりラミネートの外側表面に適用した。ラミネートを乾燥させ、約185℃に設定された対流炉中に入れた。
AST D6413に従ってラミネートに対して垂直火炎試験を行った。表３は、本例に従って調製された処理済みラミネートサンプルＴ７及びＴ８についての残炎（AF）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。
Figure 2018500197
比較例２
ポリエステルラミネートを例２のとおりに調製したが、ホスホン酸エステルを用いなかった。ASTM D6413により上記の処理済みラミネートに対して垂直火炎試験を行った。表４は本例に従って調製された未処理ラミネートサンプルＣ７及びＣ８についての残炎（AF）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。
Figure 2018500197
例２及び比較例２の比較
それぞれ例２及び比較例２に従って調製された処理済み及び未処理ポリエステルラミネートをAATCC洗浄法No.24により５回洗浄した後に十分な耐久性を有することが判明した。ASTM D6413により、洗浄済みポリエステルラミネートに対して垂直火炎試験を行った。表５は、それぞれ例２及び比較例２に従って調製された処理済みラミネートサンプルＴ９及び未処理ラミネートサンプルＣ９についての残炎（AF）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。表５に示すように、処理済みラミネートサンプルＴ９の残炎及びチャー長さは未処理ラミネートサンプルＣ９の残炎及びチャー長さよりも有意に低かった。
Figure 2018500197
例３
ラミネートを例１に記載のように調製したが、ポリウレタンドット及びポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物を用いなかった。PETポリエステルのテクスチャー化された70/34 計数たて糸及び70/47計数よこ糸の半艶消し繊維を用いた。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表６は本例により調製された処理済みラミネートサンプルＴ１０及び未処理ラミネートサンプルＣ１０について、残炎（AF）、溶融/滴下の存在及びチャー長さ（CL）を含む、3”×8”サンプルに対して行った垂直火炎試験結果を示す。残光、溶融/滴下及びチャー長さで有意な差異は明らかであった。
Figure 2018500197
例４
ラミネートを例１に記載のように調製したが、ナイロン布帛(Miiliken. USA, part No. WMPX103E)をポリエステルの代わりに使用した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表７は処理済みラミネートサンプルＴ１１〜Ｔ１４及び未処理ラミネートサンプルＣ１１〜Ｃ１４について、残炎（AF）、溶融/滴下の存在及びチャー長さ（CL）を含む、3”×8”サンプルに対して行った垂直火炎試験結果を示す。残光、溶融/滴下及びチャー長さで有意な差異は明らかであった。
Figure 2018500197
例５Ａ
ラミネートを例１に従って調製した。ラミネートをジェット機用燃料(Jet Propeilant 8;商業グレード; Exxon Mobil)で下記のとおりに汚染した。１０滴のジェット機用燃料を3" x 8"ラミネートの中央部分に直接的に適用し、そして浸漬させた。別の例では、約２０滴(1 mL)のジェット機用燃料を3" x 8" ラミネートのボトム部分に適用し、そして浸漬させた。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表８は本例により調製された処理済みラミネートサンプルＴ１５及び１６、及び、未処理ラミネートサンプルＣ１５及び１６について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示し、ここで、サンプルＴ１５及びＣ１５はサンプルの中央で１０滴のJP8を受け、そしてサンプルＴ１６及びＣ１６はサンプルのボトムで２０滴のJP8を受けた。
Figure 2018500197
例５Ｂ
ラミネートを例１により調製した。ラミネートをディーゼル燃料（商業グレードディーゼル燃料; Exxon Mobil)で下記のように汚染した。１０滴のディーゼル燃料を3" x 8"ラミネートの中央部分に直接的に適用し、そして浸漬させた。別の例では、約２０滴(1 mL)のディーゼル燃料を3" x 8" ラミネートのボトム部分に適用し、そして浸漬させた。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表９は本例により調製された処理済みラミネートサンプルＴ１７及びＴ１８、及び、未処理ラミネートサンプルＣ１７及びＣ１８について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示し、ここで、サンプルＴ１７及びＣ１７はサンプルの中央で１０滴のディーゼル燃料を受け、そしてサンプルＴ１８及びＣ１８はサンプルのボトムで２０滴のディーゼル燃料を受けた。
Figure 2018500197
例５Ｃ
ラミネートを例１により調製した。ラミネートをモーターオイル（商業グレードモーターオイル; Exxon Mobil)で下記のように汚染した。１０滴のモーターオイルを3" x 8"ラミネートの中央部分に直接的に適用し、そして浸漬させた。別の例では、約２０滴(1 mL)のモーターオイルを3" x 8" ラミネートのボトム部分に適用し、そして浸漬させた。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表１０は本例により調製された処理済みラミネートサンプルＴ１９及びＴ２０、及び、未処理ラミネートサンプルＣ１９及びＣ２０について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示し、ここで、サンプルＴ１９及びＣ１９はサンプルの中央で１０滴のモーターオイルを受け、そしてサンプルＴ２０及びＣ２０はサンプルのボトムで２０滴のモーターオイルを受けた。
Figure 2018500197
例６
テキスタイル２層複合材を下記のとおりに調製した： 100%ポリアミド6, 6ヤーンから製造されたナイロン織布テキスタイル(Toray textile, Europe Ltd, part No. MGNY001 DF)。フェーステキスタイルの質量は100 gsmであった。65% PETポリエステルヤーン及び35%綿ヤーンから製造された編物テキスタイルをバッカーとして使用した(Ames Europe Enschede BV, part No. AMBL055)。バッカーテキスタイルをフェーステキスタイルの内側面に配置しそして結合し、２層テキスタイル複合材を形成した。サンプルＴ２１を、例１に記載のとおりのホスホン酸エステル混合物により処理した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表１１は本例により調製された処理済みラミネートサンプルＴ２１、及び、未処理ラミネートサンプルＣ２１について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。
Figure 2018500197
例７
部分的にバイオ系２層ラミネートである市販のポリ（トリメチレンテレフタレート) (PTT) を得た (Taihua Specialty Textile Jiaxing Company, China)。サンプルＴ２２を 、例１に記載のとおりのホスホン酸エステル混合物により処理した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表１２は本例により調製された処理済みラミネートサンプルＴ２２、及び、未処理ラミネートサンプルＣ２２について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。
Figure 2018500197
例８
ポリベンズイミダゾール(PBI)布帛を得た(Safety Components, USA, part No. EXVR001)。布帛を例１に記載のとおりのホスホン酸エステル混合物により処理した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表１３は処理済みサンプルＴ２３及び未処理サンプルＣ２３について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。
未処理サンプルＣ２３と比較した処理済みサンプルＴ２３の残光の有意な低減ならびにチャー長さの低減は特に顕著である。
Figure 2018500197
例９
市販のパラ-アラミド布帛を得た。布帛を例１に記載のとおりのホスホン酸エステル混合物により処理した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表１４は処理済みサンプルＴ２４及び未処理サンプルＣ２４について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。未処理サンプルＣ２４と比較した処理済みサンプルＴ２４の残光の低減は特に顕著である。
Figure 2018500197
例１０
市販の工業用ヘビーデニールナイロン布帛を得た(Invista, USA)。布帛を例１に記載のとおりのホスホン酸エステル混合物により処理した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表１６は処理済みサンプルＴ２５及び未処理サンプルＣ２５について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。
Figure 2018500197
例１１
市販のメタ-アラミド布帛を得た(Springfield, LLC, USA, part No. NPZ100)。布帛を例１に記載のとおりのホスホン酸エステル混合物により処理した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表１６は処理済みサンプルＴ２６及び未処理サンプルＣ２６について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。未処理サンプルＣ２６と比較した処理済みサンプルＴ２６のチャー長さの低減は特に顕著である。
Figure 2018500197
例１２
多孔性ポリウレタン(PU)膜を含む布帛ラミネートを調製した。布帛を例１に記載のとおりのホスホン酸エステル混合物により処理した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表１７は処理済みサンプルＴ２７及び未処理サンプルＣ２７について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。未処理サンプルＣ２７と比較した処理済みサンプルＴ２７のチャー長さの低減は特に顕著である。
Figure 2018500197
例１３
ポリウレタン(PU)膜を含むモダクリル布帛ラミネートを得た。布帛を例１に記載のとおりのホスホン酸エステル混合物により処理した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表１８は処理済みサンプルＴ２８及び未処理サンプルＣ２８について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。未処理サンプルＣ２８と比較した処理済みサンプルＴ２８の残光の低減は特に顕著である。未処理サンプルＣ２８と比較した処理済みサンプルＴ２８の残光の低減は特に顕著である。チャー長さも低減された。
Figure 2018500197
例１４
ポリウレタン(PU)膜を含む難燃性綿布帛ラミネートを得た。布帛を例１に記載のとおりのホスホン酸エステル混合物により処理した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表１６は処理済みサンプルＴ２９及び未処理サンプルＣ２９について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。処理済みサンプルのチャー長さは未処理サンプルのチャー長さと比較して低減された。
Figure 2018500197
例１５
ポリエステル不織布、ePTFE膜及びスパンボンドポリプロピレンからなるろ過媒体を調製した。サンプルＴ３０を例１に記載のとおりのホスホン酸エステル混合物により処理した。ASTM D6413により垂直火炎試験を行った。表２０は処理済みろ過媒体サンプルＴ３０及び未処理ろ過媒体サンプルＣ３０について、残炎（AF）、残光（AG）及びチャー長さ（CL）を含む垂直火炎試験結果を示す。対照と比較した処理済みろ過媒体サンプルの残炎及びチャー長さの有意な低減があった。
Figure 2018500197
本出願の発明を、一般及び特定の実施形態の両方に関して上記に説明してきた。開示の範囲を逸脱することなく、実施形態に様々な変更及び変形を行うことができることは当業者に明らかであろう。このように、実施形態は、添付の特許請求の範囲及びその均等の範囲に入るかぎり、本発明の変更及び変形を網羅することが意図される。

Claims (49)

  1. 第一のテキスタイル層、
    第一の多孔性膜及びコーティング層を含む保護層であって、前記多孔性膜は前記第一のテキスタイル層と前記コーティング層との間に配置されている保護層、及び、
    下記一般式
    Figure 2018500197
     （上式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）を有する１種以上のホスホン酸エステルを含む難燃剤、
    を含み、
    前記難燃剤は前記コーティング層に少なくとも部分的に侵入している、
    難燃性ラミネート。
  2. 前記第一の多孔性膜は多孔性フルオロポリマー膜又はポリウレタン膜である、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  3. 前記第一の多孔性膜はポリテトラフルオロエチレン又は延伸ポリテトラフルオロエチレンを含む、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  4. 前記第一のテキスタイル層は織布、不織布又は編布を含む、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  5. 前記第一のテキスタイル層は不織布を含み、前記不織布は熱可塑性繊維、炭素繊維、アラミド繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる要素を含む、請求項４記載の難燃性ラミネート。
  6. 前記第一のテキスタイル層は天然繊維、合成繊維又はそれらの組み合わせを含む、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  7. 前記第一のテキスタイル層はその上に撥水性物質を有する、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  8. 前記コーティング層はポリウレタンを含む、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  9. 前記保護層は第二の多孔性膜及び中間層をさらに含み、
    前記中間層は前記第一の多孔性膜と前記第二の多孔性膜との間に挟まれている、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  10. 前記中間層はポリウレタンの多孔性層及びポリウレタンの非孔性層からなる群より選ばれる要素を含む、請求項９記載の難燃性ラミネート。
  11. 前記中間層はエラストマー、ポリマー樹脂、膨張性グラファイト、接着剤、帯電防止性材料及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる要素を含む、請求項９記載の難燃性ラミネート。
  12. 前記中間層はシリコーンを含む、請求項１１記載の難燃性ラミネート。
  13. 前記第一のテキスタイル層の反対側で前記保護層上に配置された第二のテキスタイル層をさらに含む、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  14. 前記第二のテキスタイル層は織布、不織布又は編布を含む、請求項１３記載の難燃性ラミネート。
  15. 前記第二のテキスタイル層はアラミド繊維を含む、請求項１４記載の難燃性ラミネート。
  16. 前記難燃剤は前記第二のテキスタイル層に少なくとも部分的に侵入している、請求項１４記載の難燃性ラミネート。
  17. 前記難燃剤はホスホン酸, メチル-, ビス(（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル)エステル及びメチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの水性混合物を含む、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  18. 前記難燃剤は前記ホスホン酸, メチル-, ビス(（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル）エステル）及び前記メチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの質量比約０．３〜約２である水性混合物を含む、請求項１７記載の難燃性ラミネート。
  19. 前記難燃性ラミネート中の前記ホスホン酸エステルとして存在するリンの少なくとも１ｗｔ％は前記保護層中に存在する、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  20. 前記難燃性ラミネートはASTM D6413に従った垂直火炎試験に供されたとき、２秒未満の残炎を示す、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  21. 前記難燃性ラミネートは前記垂直火炎試験に供される前に、石油、油、潤滑剤又はそれらの組み合わせにさらされる、請求項２０記載の難燃性ラミネート。
  22. 前記難燃性ラミネートはASTM D6413に従った垂直炎試験に供されたとき、10cm未満のチャー長さを示す、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  23. 前記難燃性ラミネートは前記垂直火炎試験に供される前に、石油、油、潤滑剤又はそれらの組み合わせにさらされる、請求項２２記載の難燃性ラミネート。
  24. 前記第一のテキスタイル層の内側表面に配置されたポリマー樹脂-膨張性グラファイト混合物をさらに含む、請求項１記載の難燃性ラミネート。
  25. 第一のテキスタイル層、
    第一の多孔性膜、第二の多孔性膜及び該第一の多孔性膜と第二の多孔性膜との間に配置されたポリウレタン層を含む保護層であって、前記第一の多孔性膜は前記第一のテキスタイル層に隣接して配置されている、保護層、及び、
    下記一般式
    Figure 2018500197
     （上式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）を有する１種以上のホスホン酸エステルを含む難燃剤、
    を含み、
    前記難燃剤は前記ポリウレタン層に少なくとも部分的に侵入している、
    難燃性ラミネート。
  26. 前記第一の多孔性膜及び第二の多孔性膜は多孔性フルオロポリマー膜又はポリウレタン膜からなる群より選ばれる要素を含む、請求項２５記載の難燃性ラミネート。
  27. 前記第一の多孔性膜及び前記第二の多孔性膜の少なくとも１つはポリテトラフルオロエチレン又は延伸ポリテトラフルオロエチレンを含む、請求項２６記載の難燃性ラミネート。
  28. 前記第一のテキスタイル層は織布、不織布又は編布を含む、請求項２５記載の難燃性ラミネート。
  29. 前記第一のテキスタイル層は不織布を含み、前記不織布は熱可塑性繊維、炭素繊維、アラミド繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる要素を含む、請求項２５記載の難燃性ラミネート。
  30. 前記第一のテキスタイル層は天然繊維、合成繊維又はそれらの組み合わせを含む、請求項２５記載の難燃性ラミネート。
  31. 前記第一のテキスタイル層の反対側で前記保護層の上に第二のテキスタイル層をさらに含む、請求項２５記載の難燃性ラミネート。
  32. 前記第二のテキスタイル層は織布、不織布又は編布を含む、請求項３１記載の難燃性ラミネート。
  33. 前記第二のテキスタイル層はアラミド繊維を含む、請求項３１記載の難燃性ラミネート。
  34. 前記難燃剤は前記第二のテキスタイル層に少なくとも部分的に侵入している、請求項３１記載の難燃性ラミネート。
  35. 前記第一のテキスタイル層及び前記第二のテキスタイル層の少なくとも１つはポリ（トリメチレンテレフタレート）繊維、ポリベンズイミダゾール繊維、パラ-アラミド繊維、ナイロン繊維、メタ-アラミド繊維及びそれらの組み合わせから選ばれる少なくとも１つの要素を含む、請求項３１記載の難燃性ラミネート。
  36. 前記難燃剤はホスホン酸, メチル-, ビス(（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル)エステル及びメチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの水性混合物を含む、請求項２５記載の難燃性ラミネート。
  37. 不織布テキスタイル層、
    スパンボンド層、
    前記不織布テキスタイル層と前記スパンボンド層との間に配置された多孔性膜、及び、
    下記一般式
    Figure 2018500197
     （上式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）を有する１種以上のホスホン酸エステルを含む難燃剤、
    を含み、
    前記難燃剤は前記不織布層及び前記スパンボンド層の少なくとも１つに少なくとも部分的に侵入している、
    難燃性ろ過媒体。
  38. 前記不織布テキスタイル層はポリエステル不織布テキスタイルを含み、前記多孔性膜層は延伸ポリテトラフルオロエチレン（ePTFE）膜を含み、そして前記スパンボンド層はスパンボンドポリプロピレンテキスタイルを含む、請求項３７記載の難燃性ろ過媒体。
  39. 第一のテキスタイル層、
    第二のテキスタイル層、及び、
    前記第一のテキスタイルと前記第二のテキスタイルとを結合している接着剤、及び、
    下記一般式
    Figure 2018500197
     （上式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）を有する１種以上のホスホン酸エステルを含む難燃剤、
    を含み、
    前記難燃剤は前記第一のテキスタイル層及び前記第二のテキスタイル層の少なくとも１つに少なくとも部分的に侵入している、難燃性テキスタイル複合材。
  40. 前記第一のテキスタイル層及び前記第二のテキスタイル層の少なくとも１つはポリエステル繊維、ポリ（トリメチレンテレフタレート）繊維、ポリベンズイミダゾール繊維、パラ-アラミド繊維、ナイロン繊維、メタ-アラミド繊維及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる少なくとも１つの要素を含む、請求項３９記載の難燃性テキスタイル複合材。
  41. 前記第一のテキスタイルはナイロンテキスタイルを含み、そして前記第二のテキスタイルはポリエステルテキスタイルを含む、請求項３９記載の難燃性テキスタイル複合材。
  42. 下記一般式
    Figure 2018500197
     （上式中、ｎ＝０又は１であり、Ｒ１及びＲ２はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ３はＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ４は直鎖又は枝分かれアルキルである）を有する１種以上のホスホン酸エステルを含む難燃剤をラミネートの上部表面に適用して、処理済みラミネートを形成すること、
    前記ラミネートは、
    テキスタイル層、及び、
    多孔性膜及びコーティング層を含む保護層、
    を含み、前記多孔性膜は前記テキスタイル層と前記コーティング層との間に配置されており、前記第一のテキスタイル層は前記上部表面である、及び、
    前記処理済みラミネートを乾燥すること、
    を含む、ラミネートに難燃性を付与する方法。
  43. 前記難燃剤を前記テキスタイル層、前記多孔性膜に侵入させ、そして少なくとも部分的に前記コーティング層に侵入させる、請求項４２記載の方法。
  44. 前記コーティング層はポリウレタンを含む、請求項４２記載の方法。
  45. 前記難燃剤を前記テキスタイル層に侵入させ、そして少なくとも部分的に前記保護層に侵入させることをさらに含む、請求項４２記載の方法。
  46. 撥水性物質を前記第一のテキスタイル層の表面に適用することをさらに含む、請求項４２記載の方法。
  47. 前記難燃剤はホスホン酸, メチル-, ビス(（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル)エステル及びメチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの水性混合物を含む、請求項４２記載の方法。
  48. 前記難燃剤は前記ホスホン酸, メチル-, ビス(（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチル）エステル及び前記メチル（5-エチル-2-メチル-2-オキシド-1,3,2-ジオキサホスホリナン-5-イル）メチルメチルホスホネートの質量比約０．３〜約２である水性混合物を含む、請求項４７記載の方法。
  49. 前記多孔性膜はポリテトラフルオロエチレン又は延伸ポリテトラフルオロエチレンを含む、請求項４２記載の方法。
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