JP2012092355A - ポリアセタール樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(I)100質量部のポリアセタール樹脂に対して、
(II)5質量部を超えて100質量部未満の、平均粒径が0.1μmから1.5μm未満であり、かつ粒子の平均長径(L)と粒子の平均短径(D)の比である平均アスペクト比(L/D)が3以下であって、炭素数8から32の飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸およびその金属塩によって表面処理がなされていない軽質炭酸カルシウム、および
(III)0.005〜10質量部の有機酸を
ポリアセタール樹脂(I)の融点以上で同時に溶融混練する工程からなるポリアセタール樹脂組成物の製造方法。
【選択図】 なし
Description
(1) (I)100質量部のポリアセタール樹脂に対して、
(II)5質量部を超えて100質量部未満の、平均粒径が0.1μmから1.5μm未満であり、かつ粒子の平均長径(L)と粒子の平均短径(D)の比である平均アスペクト比(L/D)が3以下であって、炭素数8から32の飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸およびその金属塩によって表面処理がなされていない軽質炭酸カルシウム、および
(III)0.005〜10質量部の有機酸を
ポリアセタール樹脂(I)の融点以上で同時に溶融混練する工程からなるポリアセタール樹脂組成物の製造方法、
(2)ポリアセタール樹脂(I)の、窒素気流下、220℃で加熱した時の、加熱時間2分から10分、10分から30分、および50分から90分の間のホルムアルデヒド発生速度が、15ppm/min以下である上記(1)に記載の製造方法、
(3)ポリアセタール樹脂(I)が、下記式で表される少なくとも一種の第4級アンモニウム化合物を用いて、熱的に不安定な末端を処理して安定化させて得られた熱安定化ポリアセタール樹脂である上記(1)または(2)に記載の製造方法、
[R1R2R3R4N+]nX−n
(式中、R1、R2、R3、R4は、各々独立して、炭素数1から30の非置換アルキル基または置換アルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数1から30の非置換アルキル基または置換アルキル基が少なくとも1個の炭素数6から20のアリール基で置換されたアラルキル基、又は炭素数6から20のアリール基が少なくとも1個の炭素数1から30の非置換アルキル基または置換アルキル基で置換されたアルキルアリール基を表し、上記非置換アルキル基または置換アルキル基は直鎖状、分岐状、または環状のいずれでもよい。上記非置換アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基は水素原子がハロゲンで置換されていてもよい。nは1から3の整数を表す。Xは水酸基、又は炭素数1から20のカルボン酸、水素酸、オキソ酸、無機チオ酸もしくは炭素数1から20の有機チオ酸の酸残基を表す。)、
(4)ポリアセタール樹脂(I)が164〜172℃の融点を有するコポリマーである上記(1)から(3)のいずれかに記載の製造方法、
(5)軽質炭酸カルシウム(II)において、Caに対するNaの量が250ppm以下であり、かつCaに対するSrの量が500から2500ppmである上記(1)から(4)のいずれかに記載の製造方法、
(6)軽質炭酸カルシウム(II)の平均粒径が0.1μmから1.0μmである上記(1)から(5)のいずれかに記載の製造方法、
(7)軽質炭酸カルシウム(II)が有する、粒径1μm以下の粒子の含有率が90%以上である上記(1)から(6)のいずれかに記載の製造方法、
(8)軽質炭酸カルシウム(II)のBET比表面積が10〜200m2/gであることを特徴とする上記(1)から(7)のいずれかに記載の製造方法、
(9)軽質炭酸カルシウム(II)が球状粒子、立方体状粒子、直方体状粒子、不定形粒子またはこれらの混合物からなる上記(1)から(8)のいずれかに記載の製造方法、
(10)有機酸(III)が炭素数8から36の飽和脂肪酸である上記(1)から(9)のいずれかに記載の製造方法、
である。
本発明で用いられるポリアセタール樹脂(I)は、公知のポリアセタール樹脂であって特に限定されるものではない。例えば、ホルムアルデヒド単量体又はその3量体(トリオキサン)や4量体(テトラオキサン)等のホルムアルデヒドの環状オリゴマーを単独重合して得られる実質上オキシメチレン単位のみから成るポリアセタールホモポリマーや、ホルムアルデヒド単量体又はその3量体(トリオキサン)や4量体(テトラオキサン)等のホルムアルデヒドの環状オリゴマーとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロルヒドリン、1,3−ジオキソランや1,4−ブタンジオールホルマールなどのグリコールやジグリコールの環状ホルマール等の環状エーテル、環状ホルマールとを共重合させて得られたポリアセタールコポリマーを挙げることができる。ここで、ポリアセタールコポリマーのうち、より剛性、靭性、耐熱性のバランスに優れるといった観点から、好ましい1,3−ジオキソラン等のコモノマーの添加量は、トリオキサン1molに対して0.1〜60mol%であり、より好ましくは0.1〜20mol%であり、もっとも好ましくは0.15〜10mol%である。このとき、ポリアセタール樹脂の融点はコモノマー量に依存するが、好ましい融点は164℃から172℃であり、さらに好ましくは165℃から171℃であり、もっとも好ましくは167℃から170℃である。
2分〜10分の発生速度(Y10−Y2)/8(ppm/min.)
10分〜30分の発生速度(Y30−Y10)/20(ppm/min.)
50分〜90分の発生速度(Y90−Y50)/40(ppm/min.)
として算出する。これらの値はそれぞれ、ポリアセタール樹脂に付着したホルムアルデヒド起因、ポリアセタール樹脂の末端分解によって生じるホルムアルデヒド起因、ポリアセタール樹脂の主鎖分解によって生じるホルムアルデヒド起因といわれて、これらの値が小さいほど熱安定性に優れている。
[R1R2R3R4N+]nX−n
(式中、R1、R2、R3、R4は、各々独立して、炭素数1から30の非置換アルキル基または置換アルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数1から30の非置換アルキル基または置換アルキル基が少なくとも1個の炭素数6から20のアリール基で置換されたアラルキル基、又は炭素数6から20のアリール基が少なくとも1個の炭素数1から30の非置換アルキル基または置換アルキル基で置換されたアルキルアリール基を表し、上記非置換アルキル基または置換アルキル基は直鎖状、分岐状、または環状のいずれでもよい。上記非置換アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基は水素原子がハロゲンで置換されていてもよい。nは1から3の整数を表す。Xは水酸基、又は炭素数1から20のカルボン酸、水素酸、オキソ酸、無機チオ酸もしくは炭素数1から20の有機チオ酸の酸残基を表す。)
上記一般式において、好ましいR1、R2、R3、R4は、各々独立して、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基であり、さらに好ましくは、R1、R2、R3、R4の少なくとも1つが、ヒドロキシエチル基である。R1、R2、R3、R4の具体例としては、テトラメチルアンモニウム、テトエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラ−n−ブチルアンモニウム、セチルトリメチルアンモニウム、テトラデシルトリメチルアンモニウム、1,6−ヘキサメチレンビス(トリメチルアンモニウム)、デカメチレン−ビス−(トリメチルアンモニウム)、トリメチル−3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、トリエチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、トリプロピル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、トリ−n−ブチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリエチルベンジルアンモニウム、トリプロピルベンジルアンモニウム、トリ−n−ブチルベンジルアンモニウム、トリメチルフェニルアンモニウム、トリエチルフェニルアンモニウム、トリメチル−2−オキシエチルアンモニウム、モノメチルトリヒドロキシエチルアンモニウム、モノエチルトリヒドロキシエチルアンモニウム、オクダデシルトリ(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、テトラキス(ヒドロキシエチル)アンモニウム等の水酸化物;塩酸、臭酸、フッ酸などの水素酸塩;硫酸、硝酸、燐酸、炭酸、ホウ酸、塩素酸、よう素酸、珪酸、過塩素酸、亜塩素酸、次亜塩素酸、クロロ硫酸、アミド硫酸、二硫酸、トリポリ燐酸等のオキソ酸塩;チオ硫酸などのチオ酸塩;蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、イソ酪酸、ペンタン酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、安息香酸、シュウ酸などのカルボン酸塩等が挙げられる。中でも、水酸化物、硫酸、炭酸、ホウ酸、カルボン酸の塩が好ましい。さらにカルボン酸において、蟻酸、酢酸、プロピオン酸が特に好ましい。これら第4級アンモニウム化合物は、単独で用いてもよいし、また2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(式中、Pは第4級アンモニウム化合物のポリアセタール樹脂に対する濃度(質量ppm)を表し、14は窒素の原子量であり、Qは第4級アンモニウム化合物の分子量を表す。)
このとき、第4級アンモニウム化合物の添加量が0.05質量ppm未満であると不安定末端部の分解除去速度が低下する傾向にあり、50質量ppmを超えると不安定末端部分解除去後のポリアセタール樹脂の色調が低下する傾向にある。
平均粒径=平均長径=ΣLi 2Ni/ΣLiNi
平均短径=Σdi 2Ni/ΣdiNi
平均アスペクト比L/d=(ΣLi 2Ni/ΣLiNi)/(Σdi 2Ni/ΣdiNi)
と定義して用いる。より具体的には、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて検査する炭酸カルシウムのサンプリングを行い、これを用いて粒子像を倍率1千倍から5万倍で撮影し、無作為に選んだ最低100個の炭酸カルシウムの粒子からそれぞれ長さを測定し求める。
(1)メルトフローインデックス(MFI:g/10min.)
ASTM−D1238により東洋精機(株)製のMELT INDEXERを用いて190℃、2160gの条件下で測定した。
(2)ポリアセタール樹脂およびポリアセタール樹脂組成物のホルムアルデヒド発生速度(ppm/min.)の測定
あらかじめ140℃で1時間乾燥処理を施したポリアセタール樹脂、またはポリアセタール樹脂組成物のペレット3gを、窒素気流(50NL/hr)下、220℃に加熱溶融し、発生するホルムアルデヒドを水に吸収した後、亜硫酸ソーダ法により滴定した。その際、加熱開始から2分後までのホルムアルデヒド発生量(ppm)をY2、同10分後までをY10、同30分をY30、同50分をY50、同90分をY90としたときに、
2〜10分の発生速度(Y10−Y2)/8(ppm/min.)
10分〜30分の発生速度(Y30−Y10)/20(ppm/min.)
50分〜90分の発生速度(Y90−Y50)/40(ppm/min.)
として算出した。これらの値はそれぞれ、ポリアセタール樹脂組成物に付着したホルムアルデヒド起因、ポリアセタール樹脂の末端分解によって生じるホルムアルデヒド起因、ポリアセタール樹脂の主鎖分解によって生じるホルムアルデヒド起因であり、これらの値が小さいことは、熱安定性に優れることを示す。
(3)走査型電子顕微鏡(SEM)観察
炭酸カルシウム、カップリング剤処理済炭酸カルシウムの粒子の平均粒径、平均アスペクト比(平均長径および平均短径の測定)および形状の観察には以下の装置を用いて求めた。
ファインコーター:日本電子(株)製JFC−1600
コーティング条件は30mA、60秒間で行った。
走査型電子顕微鏡:日本電子(株)製JSM−6700F
測定条件は加速電圧9.00kV、印加電流10.0μAで行った。
(4)炭酸カルシウムおよびポリアセタール樹脂組成物中のCa,Na,Srの定量およびCaに対するNa,Srの量の算出
炭酸カルシウムまたは、ポリアセタール樹脂組成物0.5gを白金皿に秤量し、500℃電気炉で炭化する。冷却後、塩酸5mL及び純水5mLを加えヒーター上で煮沸溶解する。再び冷却し、純水を加え測定可能な濃度とし、ThermoJarrellAsh製IRIS/IPを用いて、高周波誘導結合プラズマ(ICP)発光分析により各金属の特性波長によって定量を行った。その後、Caに対するNa,Srの量の算出を算出した。
(5)透過型電子顕微鏡(TEM)観察
樹脂組成物中の最大凝集粒子径の観察
射出成形機(住友重機械工業(株)製SH―75)を用いて、シリンダー温度200℃、金型温度70℃に設定し、射出15秒、冷却25秒の射出成形条件でASTM D638のTYPEI試験片を成形し、ReichertNissei製クライオミクロトームを用いて試験片の中央部、樹脂流動方向に垂直な面から約50nmの超薄切片を作成した。透過型電子顕微鏡(TEM)観察は、日立製作所(株)製HF2000用いて、5000〜3.0万倍の明視野像を撮影し、二次凝集粒子各々についてその最大の大きさを測定し、その値の最大値を最大凝集粒子径とした。ただし、凝集を形成する各粒子の大きさが、添加した炭酸カルシウムの平均粒径よりも明らかに大きい場合は他の添加剤であると判断し、測定からはずした。
(6)ポリアセタール樹脂組成物の物性
射出成形機(住友重機械工業(株)製SH―75)を用いて、シリンダー温度200℃、金型温度70℃に設定し、射出15秒、冷却25秒の射出成形条件で評価用ダンベル片、短冊片を得て、以下の項目について評価を行った。
(6−1)成形時の可塑化工程の安定性
可塑化工程の安定性を下記の基準によって評価した。
△可塑化時間に若干のばらつきが生じた。
×可塑化時間にばらつきが生じ、スクリューが空回りする問題が生じた。
(6−2)曲げ弾性率(GPa)および曲げ強度(MPa)
ASTM D790に準じて行った。
(6−3)引っ張り伸度(%)および引っ張り強度(MPa)
ASTM D638に準じて行なった。
(6−4)ノッチ付きIzod衝撃強度
ASTM D256に準じて行った。
(6−5)耐酸性試験
射出成形機(住友重機械工業(株)製SH―75)を用いて、シリンダー温度200℃、金型温度70℃に設定し、射出15秒、冷却25秒の射出成形条件でJIS3号タイプの評価用ダンベル片を得た。このダンベル片をガラス製耐圧ビンに入れ、ここに0.1Nギ酸水溶液と0.1N硫酸水溶液をそれぞれ等体積量まぜあわせて作成した混合水溶液を加えて密閉し、130±5℃で3、および6時間加熱処理を行った。その後、ダンベル片を流水で洗浄し、23℃、湿度50%で48時間乾燥した。その際の質量減、引っ張り強度保持率(以下の式)、試験後の引っ張り伸度を求めた。
質量減=(試験後のダンベル片の質量)/(試験前のダンベル片の質量)×100(%)
引っ張り強度保持率=(試験後の引っ張り強度)/(試験前の引っ張り強度)×100(%)
(6−6)摺動試験
東洋精密工業(株)製ピン/プレート試験機AFT−15MSを用いて、ピン側として、SUS314、プレート側に評価用ダンベル片をセットして、往復速度30mm/s、往復距離20mm、荷重 2Kg、温度25度、湿度50%の条件で行った。そのとき5000回の往復における摩擦係数と、試験終了後のダンベル片の削れた量を磨耗深さ(μm)として測定した。
(6−7)クリープ試験
東洋精密製作所(株)製クリープ試験機100−6を用いて、JIS3号タイプのダンベル試験片に荷重応力10MPa、温度130度の条件で引っ張り試験片が破断するまでの時間を比較した。
また、実施例、比較例には下記成分を用いた。
<ポリアセタール樹脂>
(a−1)旭化成ケミカルズ(株)ポリアセタール樹脂(コポリマー) テナック(登録商標)HC450
MFI=10g/10min.
ホルムアルデヒド発生速度:
(Y10−Y2)/8(ppm/min.)=6
(Y30−Y10)/20(ppm/min.)=8
(Y90−Y50)/40(ppm/min.)=7
(a−2)旭化成ケミカルズ(株)ポリアセタール樹脂(コポリマー) テナック(登録商標)HC450を65質量部と、旭化成ケミカルズ(株)ポリアセタール樹脂(コポリマー) テナック(登録商標)HC750を35質量部混合したもの
MFI=15g/10min.
ホルムアルデヒド発生速度:
(Y10−Y2)/8(ppm/min.)=7
(Y30−Y10)/20(ppm/min.)=10
(Y90−Y50)/40(ppm/min.)=7
(a−3)旭化成ケミカルズ(株)ポリアセタール樹脂(コポリマー) テナック(登録商標)4520
MFI=10g/10min.
ホルムアルデヒド発生速度:
(Y10−Y2)/8(ppm/min.)=3
(Y30−Y10)/20(ppm/min.)=4
(Y90−Y50)/40(ppm/min.)=3
(a−4)旭化成ケミカルズ(株)ポリアセタール樹脂(ブロックコポリマー) テナック(登録商標)AC450
MFI=10g/10min.
ホルムアルデヒド発生速度:
(Y10−Y2)/8(ppm/min.)=4
(Y30−Y10)/20(ppm/min.)=3
(Y90−Y50)/40(ppm/min.)=8
(a−5)旭化成ケミカルズ(株)ポリアセタール樹脂(ホモポリマー) テナック(登録商標)4010
MFI=10g/10min.
ホルムアルデヒド発生速度:
(Y10−Y2)/8(ppm/min.)=2
(Y30−Y10)/20(ppm/min.)=3
(Y90−Y50)/40(ppm/min.)=2
<炭酸カルシウム>
(b−1)丸尾カルシウム(株)製カルファイン200M
(b−2)神島化学工業(株)製炭酸カルシウム
(b−3)(b−2)神島化学工業(株)製炭酸カルシウム100質量部に対して100質量部に対して、ステアリン酸(川研ファインケミカルズ(株)製F−3)3質量部を添加して、ヘンシェルミキサーにて120℃、5000rpmで10分間攪拌を行い、表面処理を施したもの。
(b−4)丸尾カルシウム(株)製MSK−PO
(b−5)白石工業(株)製Brilliant−15
(b−6)(b−5)白石工業(株)製Brilliant−15を同様にステアリン酸で表面処理したもの。
(b−7)丸尾カルシウム(株)製カルテックス5
(b−8)(b−7)丸尾カルシウム(株)製カルテックス5を(b−6)と同様にステアリン酸で表面処理を施したもの。
(b−9)丸尾カルシウム(株)製ナノコートS−25
(b−10)白石工業(株)製PC
(b−11)(b−10)白石工業(株)製PCを(b−6)と同様にステアリン酸で表面処理を施したもの。
(b−12)白石工業(株)製シルバーW
(b−13)(b−12)白石工業(株)製シルバーWを(b−6)と同様にステアリン酸で表面処理を施したもの。
(b−14)丸尾カルシウム(株)製スーパーS
(b−15)(b−14)丸尾カルシウム(株)製スーパーSを(b−6)と同様にステアリン酸で表面処理を施したもの。
(b−16)丸尾カルシウム(株)製R重炭
(b−17)(b−16)丸尾カルシウム(株)製R重炭を(b−6)と同様にステアリン酸で表面処理を施したもの。
<有機酸>
(c−1)ステアリン酸(川研ファインケミカル(株)製F−3)
<脂肪酸エステル>
(d−1)エチレングリコールジステアレート(日本油脂(株)製ユニスターE275)
<ポリアルキレングリコール>
(e−1)エチレングリコール(三洋化成(株)製PEG−20000)
(e−2)エチレングリコール(三洋化成(株)製PEG−6000P)
<その他の添加剤>
(f−1)ハイドロタルサイトMg4.3Al2(OH)12.6CO3(協和化学工業(株)製DHT−4C)
[炭酸カルシウムの諸物性]
表1に用いた炭酸カルシウムの種類、平均粒径、平均アスペクト比等を示す。
[実施例1から30、参考例1から4および比較例1から22]
表2から表6に示した配合量でポリアセタール樹脂、炭酸カルシウム、有機酸等を計量した。二軸押し出し機(池貝(株)製PCM−30)を用いて、押出機のトップからそれぞれを添加して溶融混練し、ポリアセタール樹脂組成物を得た。その際、溶融混錬条件は温度200度、回転数150rpmで行った。評価結果を表2から表6に示す。
Claims (10)
- (I)100質量部のポリアセタール樹脂に対して、
(II)5質量部を超えて100質量部未満の、平均粒径が0.1μmから1.5μm未満であり、かつ粒子の平均長径(L)と粒子の平均短径(D)の比である平均アスペクト比(L/D)が3以下であって、炭素数8から32の飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸およびその金属塩によって表面処理がなされていない軽質炭酸カルシウム、および
(III)0.005〜10質量部の有機酸を
ポリアセタール樹脂(I)の融点以上で同時に溶融混練する工程からなるポリアセタール樹脂組成物の製造方法。 - ポリアセタール樹脂(I)の、窒素気流下、220℃で加熱した時の、加熱時間2分から10分、10分から30分、および50分から90分の間のホルムアルデヒド発生速度がそれぞれ、15ppm/min以下である請求項1に記載の製造方法。
- ポリアセタール樹脂(I)が、下記式で表される少なくとも一種の第4級アンモニウム化合物を用いて、熱的に不安定な末端を処理して安定化させて得られた熱安定化ポリアセタール樹脂である請求項1または2に記載の製造方法。
[R1R2R3R4N+]nX−n
(式中、R1、R2、R3、R4は、各々独立して、炭素数1から30の非置換アルキル基または置換アルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数1から30の非置換アルキル基または置換アルキル基が少なくとも1個の炭素数6から20のアリール基で置換されたアラルキル基、又は炭素数6から20のアリール基が少なくとも1個の炭素数1から30の非置換アルキル基または置換アルキル基で置換されたアルキルアリール基を表し、上記非置換アルキル基または置換アルキル基は直鎖状、分岐状、または環状のいずれでもよい。上記非置換アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基は水素原子がハロゲンで置換されていてもよい。nは1から3の整数を表す。Xは水酸基、又は炭素数1から20のカルボン酸、水素酸、オキソ酸、無機チオ酸もしくは炭素数1から20の有機チオ酸の酸残基を表す。) - ポリアセタール樹脂(I)が164〜172℃の融点を有するコポリマーである請求項1から3のいずれかに記載の製造方法。
- 軽質炭酸カルシウム(II)において、Caに対するNaの量が250ppm以下であり、かつCaに対するSrの量が500から2500ppmである請求項1から4のいずれかに記載の製造方法。
- 軽質炭酸カルシウム(II)の平均粒径が0.1μmから1.0μmである請求項1から5のいずれかに記載の製造方法。
- 軽質炭酸カルシウム(II)が有する、粒径1μm以下の粒子の含有率が90%以上である請求項1から6のいずれかに記載の製造方法。
- 軽質炭酸カルシウム(II)のBET比表面積が10〜200m2/gである請求項1から7のいずれかに記載の製造方法。
- 軽質炭酸カルシウム(II)が球状粒子、立方体状粒子、直方体状粒子、不定形粒子またはこれらの混合物からなる請求項1から8のいずれかに記載の製造方法。
- 有機酸(III)が炭素数8から36の飽和脂肪酸である請求項1から9のいずれかに記載の製造方法。
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