JP2002173681A - 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】媒体の欠点がないかまたは顕著に低下した、特
に低いしきい値電圧および急峻な特性曲線を有する液晶
媒体を提供する。 【解決手段】１種以上の式Ｉおよび１種以上の式ＩＩの
化合物を含む液晶媒体、これらの液晶媒体の電気光学的
ディスプレイにおける使用およびこれらのディスプレ
イ、特にＳＴＮ−ＬＣＤ。 （Ｒ^１はＣ１〜７のアルキルまたはアルコキシあるいは
Ｃ２〜７のアルコシアルキル、アルケニルまたはアルケ
ニルオキシであり、Ｙ^１はＨまたはＦであり、Ｒ^２はＣ
２〜７のアルケニルまたはアルケニルオキシであり、Ｙ
^２１とＹ^２２は独立してＨまたはＦである）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも１種の
式Ｉおよび少なくとも１種の式ＩＩ

【化１１】 式中、Ｒ^１は、１〜７個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルコキシあるいは２〜７個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキ
シ、好ましくはアルキルまたはアルコキシアルキルであ
り、Ｙ^１は、ＨまたはＦ、好ましくはＨであり、Ｒ
^２は、２〜７個の炭素原子を有するアルケニルまたはア
ルケニルオキシ、好ましくはアルケニルであり、Ｙ^２１
およびＹ^２２は、各々、互いに独立して、ＨまたはＦ、
好ましくは少なくとも一方がＨ、特に好ましくは両方が
Ｈである、で表される化合物を含む、液晶媒体、並びに
液晶ディスプレイにおけるこれらの液晶媒体の使用並び
にこれらの液晶ディスプレイ、特にＳＴＮディスプレイ
に関する。

【０００２】

【従来の技術】このタイプの液晶ディスプレイにおい
て、液晶は、光学的特性が電圧の印加の際に可逆的に変
化する誘電体として用いられる。媒体として液晶を用い
る電気光学的ディスプレイは、当業者に知られている。
これらの液晶ディスプレイは、種々の電気光学的効果を
用いる。これらの最も一般的なものは、ＴＮ効果（液晶
が均一であり、事実上平面的な初期配向および約９０°
ねじれたネマティック構造を有するねじれネマティッ
ク）およびＳＴＮ効果（超ねじれネマティック）および
ＳＢＥ効果（超ねじれ複屈折効果）である。これらのお
よび同様の電気光学的効果において、正の誘電異方性
（Δε）の液晶媒体が用いられる。

【０００３】本出願において、比較的高いねじれを有す
るすべての一般的および既知のタイプのディスプレイ、
例えばＳＢＥ、ＧＨ（ゲスト／ホスト）、ＳＴＮおよび
ＯＭＩ（光学モード干渉）ディスプレイ、並びに補償さ
れたＳＴＮディスプレイ、例えばＤＳＴＮおよびフィル
ム補償ＳＴＮディスプレイを含むＳＴＮディスプレイに
おいて、液晶配向ベクトルは、液晶層の一方の側から他
方の側へ、約９０°より大きい、代表的には１８０°ま
たはそれ以上から６００°まで、代表的には２７０°ま
での所定の角度だけねじれている。このことは、一方に
おいて、２つの基板の互いの液晶配向の選択的方向の対
応する配向により達成される。基板上での配向の選択的
方向は、異方性前処理により、代表的には特別の、通常
は重合体有機層を一方向にラビングすることにより、ま
たはある角度でのＳｉＯ_ｘの蒸着により、達成される。
他方、中間相形成キラル物質から成る、または最も広範
囲には、キラルな物質（いわゆるドーパント）を加えた
非キラル媒体から成る、キラルな液晶媒体を用いる。後
者の選択肢が、通常好ましい。その理由は、ドーパント
の濃度の変化により、これが、液晶層のねじれを、事実
上任意所望の値に設定することを可能にするからであ
る。

【０００４】ここで、液晶層の層の厚さ（ｄ）対液晶の
コレステリックピッチ（Ｐ）の比率は、所望のねじれを
得るために十分大きいことが、確実にされなければなら
ない。このために、所望のねじれより低い９０°（また
はｄ／Ｐ＝９０°／３６０°＝０．２５）より大きいね
じれ値を、一般的に設定する。従って、このいわゆる幾
何学的限界は、例えば、１８０°のねじれを有するセル
について０．５−０．２５＝０．２５であり、２４０°
のねじれを有するセルについて０．６６７−０．２５＝
０．４１７である。幾何学的上限は、各々の場合におい
て、１８０°高いねじれにおいて、即ち０．５高いｄ／
Ｐ値においてである。しかし、電圧の印加の際に、コレ
ステリックピッチは増大し、従ってｄ／Ｐ比の下限は増
大する。また上限において同一の効果が生じ得るが、液
晶層の中心における配向ベクトルの配向に垂直な、屈折
率格子、いわゆるストライプ遷移の形態における不所望
な電気光学的効果が、比較的高いドーピングの範囲にお
ける電圧の印加の際に生じるため、これは、用いるのが
事実上不可能である。この効果は、可能なドーピングの
上限を顕著に低下させ、および通常、特に比較的高いね
じれ角度の場合において、電圧の印加の際の下限の増加
よりもはるかに顕著である。

【０００５】しかし、ＳＴＮディスプレイの欠陥を有し
ない駆動のために、最初の配向から最後の配向までの、
可能であればディスプレイ面積全体にわたり、しかし少
なくとも画素にわたり、液晶層の均一な転移が必要であ
る。この転移の間、各々の想像上の平行な従属層内の液
晶層の配向ベクトルは、位置に関係なく、互いに同一の
方向におよび同一の角度で移動する。この転移はまた、
フレデリクス転移として知られている。しかし、この所
望の転移は、すべての可能なパラメーターの組み合わせ
について生じるわけではない。液晶の性質およびディス
プレイの設計の両方に依存して、この光学的外観によ
り、ストライプを有するドメイン転移／歪みとして知ら
れる不所望な転移が、電圧を印加する際に生じる。この
転移は、液晶パラメーター、特に弾性定数および誘電異
方性が、急峻な電気光学的特性曲線について好ましい場
合には、所望のフレデリクス転移に優先する。これはさ
らに、大きいｄ／Ｐ比により好まれ、用いられるねじれ
角および表面チルト角に少しも依存しない。ねじれ角が
大きくなるに従って、表面チルト角は、ディスプレイの
安定な駆動を可能にするために大きくならなければなら
ない。少なくとも２°、３°または４〜５°のチルト角
は、一般的にしばしば用いられる１８０°、２２０°お
よび２４０°のねじれ角において代表的に用いられる。

【０００６】ディスプレイ、即ちまたこれらの効果を有
するディスプレイにおける駆動電圧が、一般的に可能な
限り低くなければならないため、一般的に、主におよび
通常はさらに極めて実質的に対応する誘電異方性を有す
る化合物、即ち誘電的に正の媒体の場合において正の誘
電異方性の化合物から成る、高い誘電異方性の液晶媒体
を用いる。所要に応じて、顕著な量の誘電的に中性の液
晶化合物を、代表的に用いる。媒体の誘電異方性と反対
の誘電異方性の符号を有する液晶化合物は、一般的に極
めてまれに用いられるか、または全く用いられない。

【０００７】例外は、ここでは、また本出願の主題であ
るＳＴＮディスプレイにより形成される。ＳＴＮディス
プレイにおいて、誘電的に負の液晶化合物を含む誘電的
に正の液晶媒体を、例えばＤＥ ４１ ００ ２８７に
従って用いて、電気光学的特性曲線の急峻度を増大させ
ることができる。液晶ディスプレイの画素を、直接、時
間継続的に、即ち時間マルチプレックスモードで、また
は活性な電気的に非線形の素子のマトリックスにより、
アドレスすることができる。

【０００８】ＳＴＮディスプレイにおいて、時間マルチ
プレックスモードでのアドレッシングは、最も広範囲で
ある。このモードにおいて、液晶切換素子のマトリック
ス形状配列の縦の列および横の列を、アドレッシング図
式により、例えばアルト(Alt)およびプレシュコ(Plesch
ko)に従ってアドレスする。この場合において、液晶デ
ィスプレイ素子の液晶媒体は、アドレッシング電圧の平
均２乗根ルートミーンスクエア（ｒｍｓ）に反応する。
しかし、特に、比較的高いマルチプレックス比におい
て、および極めて迅速な切換の液晶切換素子の場合にお
いて、これは、もはや適用されない。ここでのアドレッ
シングは、あるいはまた「多重線アドレッシング」また
は「アクティブアドレッシング」により実施することが
できる。

【０００９】用語「低マルチプレックス駆動」は、一般
的に、１：３２またはそれ以下のマルチプレックス比に
ついて用い、用語「中マルチプレックス駆動」は、一般
的に、約１：６４〜１：１００の範囲内のマルチプレッ
クス比について用い、用語「高マルチプレックス駆動」
は、一般的に、約１：２００またはそれ以上（例えば、
１：２４０、１：４００または１：４８０）のマルチプ
レックス比について用いる。

【００１０】式

【化１２】 で表される化合物を含む液晶は、種々の刊行物、例えば
ＥＰ ０ ５３３ ９８８およびＤＥ １９７ ４６
７９３中に開示されている。しかし、これらは、高い粘
度、乏しい可溶性および低い弾性定数の比ｋ_３／ｋ_１と
同時に低い透明点を有する。

【００１１】式

【化１３】 で表される化合物を含む液晶媒体は、種々の刊行物、例
えば米国特許第４，６７６，６０４号に開示されてい
る。しかし、これらは、中程度の誘電異方性を有するに
過ぎない。従って、高い透明点、低いしきい値電圧、低
い粘度および電気光学的特性曲線の大きい急峻度を有す
る液晶媒体についての要求があることが明らかである。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】従って、従来技術から
の媒体の欠点を有しないかまたは少なくとも顕著に低下
した程度に有し、特に、低いしきい値電圧および急峻な
特性曲線を有する液晶媒体について、大きい要求が今ま
でにあり、現在もある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】このことは、各々の場合
において、式Ｉで表される１種または２種以上の化合物
（単数または複数）および式ＩＩで表される一種または
２種以上の化合物（単数または複数）

【化１４】 式中、Ｒ^１は、１〜７個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルコキシ、好ましくは、特に好ましくは２〜５個
の炭素原子を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキ
シ、あるいは２〜７個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、好ましく
は、好ましくは２〜５個の炭素原子を有する１Ｅ−アル
ケニル、１−アルケニルオキシまたは直鎖状アルコキシ
アルキル、および特に好ましくはアルキルまたはアルコ
キシアルキルであり、Ｙ^１は、ＨまたはＦ、好ましくは
Ｈであり、Ｒ^２は、２〜７個の炭素原子を有するアルケ
ニルまたはアルケニルオキシ、好ましくはアルケニルで
あり、Ｙ^２１およびＹ^２２は、各々、互いに独立して、
ＨまたはＦ、好ましくは少なくとも一方がＨ、特に好ま
しくは両方がＨである、を含む、本発明の液晶媒体によ
り達成される。

【００１４】好ましい態様において、本発明の液晶媒体
は、 ａ）式（Ｉ）

【化１５】 式中、Ｒ^１およびＹ^１は、式Ｉの下に定義した通りであ
る、

【００１５】で表される１種または２種以上の高度に誘
電的に正の化合物（単数または複数）、 ｂ）式ＩＩ

【化１６】 式中、Ｒ^２、Ｙ^２１およびＹ^２２は、上記で式ＩＩの下
に定義した通りである、で表される１種または２種以上
の誘電的に正の化合物（単数または複数）、および

【００１６】ｃ）式ＩＩＩ

【化１７】 式中、Ｒ^３１およびＲ^３２は、各々、互いに独立して、
上記で式Ｉの下のＲ^１について定義した通りであり、Ｚ
^３１、Ｚ^３２およびＺ^３３は、各々、互いに独立して、
−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−または
単結合であり、

【００１７】

【化１８】 は、各々、互いに独立して

【００１８】

【化１９】 であり、ｏおよびｐは、互いに独立して、０または１で
あり、しかし、好ましくは、Ｒ^３１およびＲ^３２は、各
々、互いに独立して、１〜５個の炭素原子を有するアル
キルまたはアルコキシあるいは２〜５個の炭素原子を有
するアルケニルであり、

【００１９】

【化２０】 は、各々、互いに独立して、

【化２１】 であり、極めて特に好ましくは、少なくとも２つのこれ
らの環は、

【００２０】

【化２２】 であり、ここで、極めて特に好ましくは、２つの隣接す
る環が、直接結合しており、好ましくは

【化２３】 である、で表される１種または２種以上の化合物（単数
または複数）を含む。

【００２１】式ＩＩＩで表される化合物は、中程度の光
学異方性値を有する誘電的に中性の化合物である。

【００２２】他の好ましい態様において、代わりにまた
は追加的に、好ましくは追加的に用いられる液晶媒体
は、１種または２種以上の式ＩＶ

【化２４】 式中、Ｒ^４１およびＲ^４２は、各々、互いに独立して、
１〜５個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキ
シ、好ましくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキ
ルまたはｎ−アルコキシ、あるいは、２〜７個の炭素原
子を有するアルコキシアルキル、アルケニル、アルキニ
ルまたはアルケニルオキシ、好ましくは１〜５個の炭素
原子を有する直鎖状アルコキシアルキル、１Ｅ−アルケ
ニルまたは１Ｅ−アルケニルオキシであり、

【００２３】

【化２５】 であり、Ｚ^４は、ＣＯＯ、ＣＨ_２ＣＨ_２、−Ｃ≡Ｃ−ま
たは好ましくは単結合であり、ここで、フェニル環は、
互いに独立して、随意にＦにより一置換または二置換さ
れていてもよい、で表される化合物（単数または複数）
を含む。

【００２４】液晶媒体は、好ましくは、１種または２種
以上の式Ｖ

【化２６】 式中、Ｒ^５は、１〜９個の炭素原子を有するアルキル、
好ましくは、好ましくは２〜７個の炭素原子を有するｎ
−アルキルであり、Ｚ^５は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯ
Ｏ−または単結合、好ましくは−ＣＨ_２ＣＨ_２−または
単結合、特に好ましくは単結合であり、およびＹ^５１お
よびＹ^５２は、各々、互いに独立して、およびＨまたは
Ｆであり、好ましくは、一方がＨであり、他方がＦであ
るか、または、両方がＦ、特に好ましくは両方がＨであ
る、で表される化合物（単数または複数）を含む。

【００２５】液晶媒体は、随意に、１種または２種以上
の式ＶＩ

【化２７】 式中、Ｒ^６は、上記で式Ｉの下のＲ^１について定義した
通りであり、

【００２６】

【化２８】 は、各々、互いに独立して、

【化２９】 であり、Ｚ^６１およびＺ^６２は、各々、互いに独立し
て、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ま
たは単結合であり、Ｘ^６は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_２Ｈ、Ｏ
ＣＦ_３またはＣＦ_３であり、Ｙ^６１およびＹ^６２は、各
々、互いに独立して、ＨまたはＦであり、およびｎ
^６は、０、１または２、好ましくは０または１である、
で表される化合物（単数または複数）を含む。

【００２７】特に好ましいのは、従属式Ｉ１〜Ｉ３

【化３０】 式中、ｎは、１〜９、好ましくは２〜７であり、ｍは、
１〜３である、で表される化合物から成る群から選択さ
れた式Ｉで表される１種または２種以上の化合物（単数
または複数）を含む液晶媒体である。

【００２８】本発明の液晶媒体は、好ましくは、従属式
ＩＩ１〜ＩＩ４

【化３１】 式中、アルケニルは、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１−ＣＨ＝ＣＨ−
（ＣＨ_２）_ｍであり、ｎは、０〜５であり、ｍは、０〜
５であり、およびｎ＋ｍは、０〜５である、で表される
化合物から成る群から選択された式ＩＩで表される１種
または２種以上の化合物（単数または複数）を含む。

【００２９】液晶媒体は、特に好ましくは、式ＩＩＩ１
〜ＩＩＩ３：

【化３２】 式中、Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｚ^３１、Ｚ^３２、

【化３３】 は、各々、上記で式ＩＩＩの下で定義した通りである、
で表される化合物から成る群から選択された１種または
２種以上の化合物（単数または複数）を含む。

【００３０】液晶媒体は、特に好ましくは、式ＩＩＩ１
ａ〜ＩＩＩ１ｄ、ＩＩＩ２ａ〜ＩＩＩ２ｅ、ＩＩＩ３ａ
〜ＩＩＩ３ｃおよびＩＩＩ４ａで表される化合物から成
る群から選択された１種または２種以上の化合物（単数
または複数）を含む。

【化３４】 式中、ｎおよびｍは、各々、互いに独立して、１〜５で
あり、ｏおよびｐは、各々、これにおよび互いに独立し
て、０〜３である、

【００３１】

【化３５】 式中、Ｒ^３１およびＲ^３３は、各々上記で式ＩＩＩ１の
下に定義した通りであり、フェニル環は、随意にフッ素
化されていてもよいが、化合物が、式ＩＩおよびこの従
属式の化合物と同一であるようにではない、Ｒ^３１は、
好ましくは、１〜５個の炭素原子を有する、特に好まし
くは１〜３個の炭素原子を有するｎ−アルキルであり、
Ｒ^３２は、好ましくは、１〜５個の炭素原子を有するｎ
−アルキルまたはｎ−アルコキシあるいは２〜５個の炭
素原子を有するアルケニルである。これらのうち、特に
好ましいのは、式ＩＩＩ１ａ〜ＩＩＩ１ｄで表される化
合物である。

【００３２】液晶媒体は、好ましくは、式ＩＶ１ａ〜Ｉ
Ｖ１ｃおよびＩＶ２ａ〜ＩＶ２ｄ：

【化３６】 式中、Ｒ^４１およびＲ^４２は、上記で式ＩＶの下に定義
した通りである、で表される化合物から成る群から選択
された１種または２種以上の化合物（単数または複数）
を含む。

【００３３】液晶媒体は、好ましくは、式Ｖ１ａ〜Ｖ１
ｃおよびＶ２ａ〜Ｖ２ｃ：

【化３７】 式中、Ｒ^５は、上記で式Ｖの下に定義した通りである、
で表される化合物から成る群から選択された１種または
２種以上の化合物（単数または複数）を含む。

【００３４】液晶媒体は、好ましくは、式ＶＩ１ａ〜Ｖ
Ｉ１ｄおよびＶＩ２ａ〜ＶＩ２ｄ：

【化３８】 式中、Ｒ^６は、上記で式ＶＩの下に定義した通りであ
る、で表される化合物から成る群から選択された１種ま
たは２種以上の化合物（単数または複数）を含む。

【００３５】好ましい態様において、本発明の液晶媒体
は、合計で、全体としての混合物を基準として、４％〜
５０％の式Ｉで表される化合物、 １０％〜４５％の式ＩＩで表される化合物、および １２％〜４５％の式ＩＩＩで表される化合物 を含む。

【００３６】ここで、本出願全体を通して、用語「化合
物」（また明瞭のために化合物（単数または複数）とも
書く）は、他に特に述べなければ、１種の化合物および
複数の化合物の両方を意味するものとする。個別の化合
物は、ここでは、一般的に、１％〜３０％、好ましくは
２％〜２０％および特に好ましくは４％〜１６％の濃度
で用いる。

【００３７】好ましい態様において、液晶媒体は、特に
好ましくは、合計で、５％〜４５％の式Ｉで表される化
合物、１４％〜４０％の式ＩＩで表される化合物、１５
％〜４０％の式ＩＩＩで表される化合物、０％〜３０％
の式ＩＶで表される化合物、 ０％〜２５％の式Ｖで表される化合物および ４％〜４０％の式ＶＩで表される化合物 を含む。

【００３８】この態様における液晶媒体は、極めて特に
好ましくは、合計で、８％〜３５％の式Ｉで表される化
合物、２０％〜３５％の式ＩＩで表される化合物、２０
％〜３５％の式ＩＩＩで表される化合物、２％〜２３％
の式ＩＶで表される化合物、 ０％〜２０％の式Ｖで表される化合物および ８％〜３５％の式ＶＩで表される化合物 を含む。

【００３９】好ましい濃度範囲について前に記載した好
ましい態様と同一であることができ、好ましくは同一で
ある、特に好ましい態様において、液晶媒体は、 式Ｉ１で表される１種または２種以上の化合物および／
または 式ＩＩ１で表される１種または２種以上の化合物および
／または 式ＩＩＩ１ａ〜ＩＩＩ１ｃで表される化合物から成る群
から選択された１種または２種以上の化合物および／ま
たは 式ＩＩＩ２〜ＩＩＩ３で表される化合物から成る群から
選択された１種または２種以上の化合物 を含む。

【００４０】特に好ましいのは、ここでは、−１種また
は２種以上の式Ｉ１で表される特に各々の場合におい
て、化合物あたり２％〜１５％の濃度の化合物、−１種
または２種以上の式ＩＩ１で表される特に各々の場合に
おいて、化合物あたり５％〜３０％の濃度の化合物、−
好ましくは式ＩＩＩ１ａ〜ＩＩＩ１ｄで表される化合物
から成る群から選択された１種または２種以上の式ＩＩ
Ｉ１で表される特に各々の場合において、化合物あたり
３％〜２５％の濃度の化合物、−１種または２種以上の
式ＩＩＩ２で表される特に各々の場合において、化合物
あたり３％〜１２％の濃度の化合物、好ましくは各々の
場合において、Ｒがアルキルである少なくとも１種の化
合物、−１種または２種以上の式ＩＩＩ１ａおよび／ま
たはＩＩＩ１ｃで表される化合物あたり４％〜２５％の
濃度の化合物、好ましくは各々の場合において、式ＩＩ
Ｉ１ａおよびＩＩＩ１ｃの各々の少なくとも１種の化合
物、−１種または２種以上の式ＩＩＩ２ａで表される化
合物、−１種または２種以上の式ＶＩ２ｂで表される化
合物（単数または複数）、特に好ましくはＲ^６がアルケ
ニルである化合物を含む液晶媒体である。

【００４１】本発明の液晶媒体は、好ましくは、各々の
場合において少なくとも０℃〜７０℃、好ましくは−３
０℃〜８０℃および極めて特に好ましくは−４０℃〜８
５℃のネマティック相を有する。媒体の透明点は、特に
好ましくは９０℃である。用語「ネマティック相を有す
る」は、ここでは、先ず対応する温度において低温にお
いてスメクティック相および結晶化が観察されず、第２
にネマティック相からの加熱の際に透明化が生じないこ
とを意味する。低温における検査を、対応する温度にお
ける流動粘度計において実施し、電気光学的用途に対応
する層の厚さを有する試験セルにおいて、少なくとも１
００時間貯蔵することにより、チェックする。高温にお
いて、透明点を、毛細管における従来の方法により測定
する。

【００４２】さらに、本発明において用いる液晶媒体
は、通常の層の厚さを有するＳＴＮディスプレイに特に
適する光学異方性値により特徴づけられる。複屈折値
は、０．１００に等しい〜０．１８０の範囲内、好まし
くは０．１２０〜０．１７０の範囲内、極めて特に好ま
しくは０．１２０〜０．１６０の範囲内、最も好ましく
は０．１３０〜０．１５０の範囲内である。

【００４３】さらに、本発明の液晶ディスプレイは、
３．０Ｖより低いかまたはこれに等しい、好ましくは
２．７Ｖより低いかまたはこれに等しい、特に好ましく
は２．６Ｖより低いかまたはこれに等しい、極めて特に
好ましくは２．５Ｖより低いかまたはこれに等しい、比
較的低いフレデリクスしきい値電圧を有する。

【００４４】個別の物理的特性のこれらの好ましい値
は、好ましくは、各々の場合において互いに組み合わさ
れて観察される。従って、本発明の媒体は、特に、以下
の特性の組み合わせを有する：

【表１】 ここで、本出願全体を通して、「≦」は、小さいかまた
は等しいを示し、「≧」は、大きいかまたは等しいを示
す。

【００４５】前述の好ましい濃度範囲は、特に好ましく
は、この化合物の好ましい組み合わせにも該当する。用
語「アルキル」は、好ましくは、１〜７個の炭素原子を
有する直鎖状および分枝状アルキル基、特に直鎖状基、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ルおよびヘプチルを包含する。２〜５個の炭素原子を有
する基が、一般的に好ましい。

【００４６】用語「アルケニル」は、好ましくは、２〜
７個の炭素原子を有する直鎖状および分枝状アルケニル
基、特に直鎖状基を包含する。特に好ましいアルケニル
基は、Ｃ_２−Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４−Ｃ_７−３
Ｅ−アルケニル、Ｃ_５−Ｃ_７−４−アルケニル、Ｃ_６−
Ｃ_７−５−アルケニルおよびＣ_７−６−アルケニル、特
にＣ_２−Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４−Ｃ_７−３Ｅ−
アルケニルおよびＣ_５−Ｃ_７−４−アルケニルである。
さらに好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プ
ロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−
ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−
ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４
−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、
４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル等
である。５個までの炭素原子を有する基が、一般的に好
ましい。

【００４７】用語「フルオロアルキル」は、好ましく
は、末端フッ素を有する直鎖状基、即ちフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−
フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロ
ヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しか
し、フッ素の他の位置は、除外されない。用語「オキサ
アルキル」またはアルコキシアルキルは、好ましくは、
式Ｃ_ｎＨ _２ｎ＋１−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍ（式中、ｎおよび
ｍは、各々、互いに独立して、１〜６である）で表され
る直鎖状基を包含する。好ましくは、ｎ＝１であり、ｍ
は、１〜６である。

【００４８】化合物のパラメーター、特にＲ^１１、Ｒ
^１２、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^３１、Ｒ^{３ ２}、Ｌ^１およびＬ
^２の意味の適切な選択により、アドレス時間、しきい値
電圧、透過特性曲線の急峻度等を、所望の方法で変更す
ることができる。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−
アルケニル基、２Ｅ−アルケニルオキシ基等により、ア
ルキルまたはアルコキシ基と比較して、一層短いアドレ
ス時間、改善されたネマティック傾向および弾性定数ｋ
_３３（曲がり）とｋ_１１（広がり）との一層高い比が得
られる。４−アルケニル基、３−アルケニル基等は、一
般的に、アルキルおよびアルコキシ基と比較して、一層
低いしきい値電圧および一層小さいｋ_３３／ｋ_１１の値
を生じる。

【００４９】−ＣＨ_２ＣＨ_２−基により、一般的に、単
共有結合と比較して、高いｋ_３３／ｋ_１１の比率が得ら
れる。一層高いｋ_３３／ｋ_１１の値により、例えば、
（灰色の色調を達成するために）９０°のねじれを有す
るＴＮセルにおける一層平坦な透過特性曲線並びに、Ｓ
ＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセル（一層大きいマルチプレ
ックス性(multiplexability)）における一層急峻な透過
特性曲線およびその逆が促進される。

【００５０】本出願において、用語「誘電的に極めて高
度に正の化合物」は、＞２０のΔεを有する化合物を示
し、用語「誘電的に高度に正の化合物」は、２０より小
さい、ないしΔε＝１０の範囲内のΔεを有する化合物
を示し、用語「誘電的にわずかに正の化合物」は、１０
より小さい、ないしΔε＞１．５の範囲内のΔεを有す
る化合物を示し、用語「誘電的に中性の化合物」は、−
１．５≦Δε≦１．５である化合物を示し、用語「誘電
的に負の化合物」は、Δε＜−１．５の化合物を示す。
化合物の誘電異方性は、ここでは、１０％の化合物を液
晶ホストに溶解し、各々の場合において１ｋＨｚにおい
て１０μｍの厚さを有し、垂直配向および均一な表面配
向を有する少なくとも１つの試験セル中のこの混合物の
キャパシタンスを決定することにより、決定する。測定
電圧は、代表的には０．３Ｖであるが、０．５Ｖ〜１．
０Ｖを用いることもできる。しかし、測定電圧は、各々
の液晶混合物の容量性のしきい値よりも常に低い。

【００５１】誘電的に正の化合物に用いられるホスト混
合物は、ＺＬＩ−４７９２であり、誘電的に中性の、お
よび誘電的に負の化合物に用いられるホスト混合物は、
ＺＬＩ−３０８６であり、共にMerck KGaA、ドイツ国か
ら入手される。検査されるべき各々の化合物についての
値を、検査されるべき化合物を加えた後のホスト混合物
の誘電率の変化および用いられる化合物の１００％への
外挿から得る。用語「しきい値電圧」は、通常、１０％
相対的コントラスト（Ｖ_１０）についての光学的しきい
値に関する。

【００５２】本出願中のすべての濃度は、他に明瞭に述
べなければ、重量パーセントで示し、全体としての対応
する混合物に関する。すべての物理的特性は、他に明瞭
に述べなければ、"Merck Liquid Crystals, Physical P
roperties of Liquid Crystals"１９９７年９月、Merck
KGaA、ドイツ国に従って、現在および過去において決
定されており、２０℃の温度について適用される。Δｎ
は、５８９ｎｍにおいて決定され、Δεは、１ｋＨｚに
おいて決定される。

【００５３】しきい値電圧および他の電気光学的特性
は、白色光を用いて、および市販の測定装置、例えば日
本国OtsukaからのＬＣＤ５０００を用いて、Merck KGa
A、ドイツ国において製造された試験セルにおいて決定
された。用いた配向膜は、日本国日産化学からの種々の
ポリイミドであった（標準の配向膜はＳＥ４１１０であ
った）。セルは、約０．８５μｍのセルの光学的遅延ｄ
・Δｎに対応する厚さを有する液晶のΔｎに依存して選
択した。セルは、２４０°のねじれ角を有していた。ｄ
／Ｐ値は、同様のキラルなドーパントＳ−８１１（Merc
k KGaA、Darmstadt,ドイツ国）により、０．５３に設定
した。セルを、いわゆる「黄色モード」で駆動した。特
徴的電圧は、すべて垂直観察で決定した。しきい値電圧
を、１０％相対的コントラストについてＶ_１０として示
し、中央灰色電圧Ｖ_５０を、５０％相対的コントラスト
について示し、飽和電圧Ｖ_９０を、９０％相対的コント
ラストについて示した。

【００５４】いくつかの液晶媒体の場合において、しき
い値電圧を、さらに、容量しきい値Ｖ_０（またフレデリ
クスしきい値として知られている）として決定した。表
面チルト角を、ＨｅＮｅレーザービームにおける異方性
結晶の回転の方法を用いて決定した。逆平行方式で摩擦
され、Merck KgaA、ドイツ国からのＺＬＩ−２２９３を
充填された、５０μｍの液晶層の厚さを有するセルの干
渉像を、検出装置を用いて記録し、表面チルト角を、対
称の角度から計算した。

【００５５】本発明の液晶媒体はまた、所望により、さ
らに従来の量で、添加物を含むことができる。キラルな
ドーパントの量と同様に、用いられるこれらの添加物の
量は、全体としての混合物の量を基準として、合計で０
％〜１０％、好ましくは０．１％〜６％である。用いら
れる個別の化合物の濃度は、好ましくは０．１〜３％で
ある。これらのおよび同様の添加物の濃度は、液晶媒体
中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を特定する際に
は、考慮されない。

【００５６】組成物は、従来の方法により混合された、
複数の化合物、好ましくは３〜３０種、特に好ましくは
６〜２０種および極めて特に好ましくは１０〜１６種の
化合物から成る。一般的に、比較的少ない量で用いる成
分の所望の量を、主成分となる構成成分を構成する成分
に、有利には高温で溶解する。選択された温度が、主成
分となる構成成分の透明点よりも高い場合には、溶解プ
ロセスの完全さは、観察するのが特に容易である。しか
し、液晶混合物を、他の従来の方法により、例えばプレ
ミックスを用いて、またはいわゆる「多ビン(multibott
le)システム」から調製することもできる。

【００５７】適切な添加物により、本発明の液晶相を、
これらが、以前開示された任意のタイプのＥＣＢディス
プレイおよび特にＰＡ ＬＣＤ、並びにＩＰＳディスプ
レイにおいて用いることができるように改変することが
できる。

【００５８】

【実施例】以下の例は、本発明を限定せずに例示するも
のである。例中、液晶物質の融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメク
ティック相（Ｓ）からネマティック相（Ｎ）への転移点
Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）を、摂氏度で示
す。パーセンテージは、他に明瞭に述べなければ、本明
細書中重量パーセントであり、物理的特性は、他に明瞭
に述べなければ、２０℃における値である。他に明瞭に
述べなければ、本出願中で示す温度値はすべて、℃であ
り、温度差はすべて、対応して差異の度である。

【００５９】本出願中および以下の例中で、液晶化合物
の構造を、頭文字で示し、化学式への変換を、以下の表
ＡおよびＢに従って得る。すべての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１お
よびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１は、それぞれｎ個およびｍ個の炭素
原子を有する直鎖状アルキル基である。式Ｂのコード
は、自明である。式Ａにおいて、基本構造に関わる頭文
字のみを示す。各場合に、基本構造の頭文字の後に、ダ
ッシュで分離して、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ^１およびＬ^２
に関するコードが示されている。

【００６０】

【表２】

【００６１】表Ａ：

【化３９】

【００６２】

【化４０】

【００６３】表Ｂ：

【化４１】

【００６４】

【化４２】

【００６５】

【化４３】

【００６６】

【化４４】

【００６７】

【化４５】

【００６８】

【化４６】

【００６９】

【化４７】

【００７０】例 以下の例は、いかなる方法によっても本発明を限定せず
に、本発明を説明することを意図する。しかし、これら
は、代表的な好ましい態様を再現する。例の開示内容か
ら、本発明の他の目的が、当業者に明らかである。

【００７１】例１ 以下の表に示す組成を有する液晶混合物を調製し、ＳＴ
Ｎディスプレイにおいて検査した。

【表３】

【００７２】液晶媒体は、優れた適用特性を有し、特
に、高いマルチプレックス比および高い駆動温度におけ
る良好なコントラストにより区別される。

【００７３】例２

【表４】 液晶媒体は、優れた適用特性を有し、特に、高いマルチ
プレックス比において良好な急峻度および良好なコント
ラストにより区別される。

【００７４】例３

【表５】 液晶媒体は、優れた適用特性を有し、特に、高いマルチ
プレックス比において良好な急峻度および良好なコント
ラストにより区別される。

【００７５】例４

【表６】 液晶媒体は、優れた適用特性を有し、特に高いマルチプ
レックス比における良好なコントラスト並びにしきい値
および駆動電圧の低い温度依存性により区別される。

【００７６】比較例１

【表７】 液晶媒体は、最高で、適切な適用特性を有し、特に、し
きい値および駆動電圧の好ましくない大きい温度依存性
を有する。

【００７７】比較例２

【表８】 液晶媒体は、例１の液晶媒体と同様に、最高で適切な適
用特性を有し、最大で中程度のコントラストを有する。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ジュリアン・シャーマン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 バーンハード・リーガー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Ｆターム(参考） 4H027 BB04 BD05 BD06 BD20 BE05 CC04 CM04 CR01 CT02 CT04 CU01 CW02

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 液晶媒体において、少なくとも１種の式
   Ｉで表される化合物、および少なくとも１種の式ＩＩで
   表される化合物 【化１】 式中、 Ｒ^１は、１〜７個の炭素原子を有するアルキルまたはア
   ルコキシあるいは２〜７個の炭素原子を有するアルコキ
   シアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシであ
   り、 Ｙ^１は、ＨまたはＦであり、 Ｒ^２は、２〜７個の炭素原子を有するアルケニルまたは
   アルケニルオキシであり、 Ｙ^２１およびＹ^２２は、各々、互いに独立して、Ｈまた
   はＦである、を含む、液晶媒体。
2. 【請求項２】 少なくとも１種の式ＩＩＩ 【化２】 式中、 Ｒ^３１およびＲ^３２は、各々、互いに独立して、請求項
   １における式Ｉの下のＲ^１について定義した通りであ
   り、 Ｚ^３１、Ｚ^３２およびＺ^３３は、各々、互いに独立し
   て、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ま
   たは単結合であり、 【化３】 は、各々、互いに独立して、 【化４】 であり、 ｏおよびｐは、各々互いに独立して、０または１であ
   る、で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項
   １に記載の媒体。
3. 【請求項３】 少なくとも１種の式Ｉ１ 【化５】 式中、 ｎは、１〜７の自然数である、で表される化合物を含む
   ことを特徴とする、請求項１または２に記載の媒体。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかにおいて定義し
   た式ＩＶ 【化６】 式中、 Ｒ^４１およびＲ^４２は、各々、互いに独立して、１〜５
   個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ、好ま
   しくは１〜５個の炭素原子を有するｎ−アルキルまたは
   ｎ−アルコキシ、あるいは２〜７個の炭素原子を有する
   アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニルまたはア
   ルケニルオキシ、好ましくは１〜５個の炭素原子を有す
   る直鎖状アルコキシアルキル、１Ｅ−アルケニルまたは
   １Ｅ−アルケニルオキシであり、 【化７】 であり、 Ｚ^４は、ＣＯＯ、ＣＨ_２ＣＨ_２、−Ｃ≡Ｃ−または好ま
   しくは単結合であり、ここで、フェニル環は、互いに独
   立して、随意にＦにより一置換または二置換されていて
   もよい、で表される少なくとも１種の化合物を含むこと
   を特徴とする、請求項１〜３の少なくとも１つに記載の
   媒体。
5. 【請求項５】 少なくとも１種の式Ｖ 【化８】 式中、 Ｒ^５は、１〜９個の炭素原子を有するアルキル、好まし
   くは、好ましくは２〜７個の炭素原子を有するｎ−アル
   キルであり、 Ｚ^５は、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−または単結合、
   好ましくは−ＣＨ_２ＣＨ_２−または単結合、特に好まし
   くは単結合であり、 Ｙ^５１およびＹ^５２は、各々、互いに独立して、Ｈまた
   はＦであり、好ましくは一方がＨであり、他方がＦであ
   るかまたは両方がＦ、特に好ましくは両方がＨである、
   で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１〜
   ４のいずれかに記載の媒体。
6. 【請求項６】 １種または２種以上の式ＩＩ１ 【化９】 式中、 アルケニルは、Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｃ
   Ｈ_２）_ｍであり、 ｎは、０〜５であり、 ｍは、０〜５であり、 ｎ＋ｍは、０〜５である、で表される化合物（単数また
   は複数）を含むことを特徴とする、請求項１〜５のいず
   れかに記載の媒体。
7. 【請求項７】 式ＶＩ２ａおよびＶＩ２ｂ 【化１０】 式中、 Ｒ^６は、アルキル、アルコキシアルキルまたはアルケニ
   ルである、で表される化合物から成る群から選択された
   １種または２種以上の化合物（単数または複数）を含む
   ことを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の媒
   体。
8. 【請求項８】 請求項１〜７のいずれかに記載の液晶媒
   体の、電気光学的ディスプレイにおける使用。
9. 【請求項９】 請求項１〜７のいずれかに記載の液晶媒
   体を含む、電気光学的ディスプレイ。
10. 【請求項１０】 ＳＴＮ ＬＣＤであることを特徴とす
    る、請求項９に記載のディスプレイ素子。