JPH10219250A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH10219250A JPH10219250A JP9026601A JP2660197A JPH10219250A JP H10219250 A JPH10219250 A JP H10219250A JP 9026601 A JP9026601 A JP 9026601A JP 2660197 A JP2660197 A JP 2660197A JP H10219250 A JPH10219250 A JP H10219250A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 TN−LCDおよびSTN−LCD表示方式
に求められる種々の特性を満たしながら、特に屈折率異
方性が高く、且つ低温相溶性に優れネマチック相範囲が
大きい液晶組成物を提供する。 【解決手段】 第1成分として、一般式(1−1)およ
び/または一般式(1−2)で表される化合物を少なく
とも1種含有する第1成分、第2成分および第3成分か
らなる液晶組成物。 【化1】 (式中のR1およびR2は、独立に炭素数1〜10のアル
キル基を示し、環A、BおよびCは、独立に1,4−フ
ェニレンを示す。但し、環A、B、Cのうち少なくとも
1つは、側位のHがFで置換された1,4−フェニレン
を示す。)
に求められる種々の特性を満たしながら、特に屈折率異
方性が高く、且つ低温相溶性に優れネマチック相範囲が
大きい液晶組成物を提供する。 【解決手段】 第1成分として、一般式(1−1)およ
び/または一般式(1−2)で表される化合物を少なく
とも1種含有する第1成分、第2成分および第3成分か
らなる液晶組成物。 【化1】 (式中のR1およびR2は、独立に炭素数1〜10のアル
キル基を示し、環A、BおよびCは、独立に1,4−フ
ェニレンを示す。但し、環A、B、Cのうち少なくとも
1つは、側位のHがFで置換された1,4−フェニレン
を示す。)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なネマチック
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。さらに詳しくはツイストネマチック(TN)
方式またはスーパーツイストネマチック(STN)方式
に好適な液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶
表示素子に関する。
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。さらに詳しくはツイストネマチック(TN)
方式またはスーパーツイストネマチック(STN)方式
に好適な液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶
表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子(LCD)の表示方式とし
て、ツイストネマチック(TN)方式、スーパーツイス
トネマチック(STN)方式、アクティブマトリックス
(AM−LCD)方式等が提案され次々に実用化されて
きた。これらのうち、TNおよびSTN方式の液晶表示
素子に用いられる液晶組成物には、共通して以下のよう
な特性が求められる。 (1)室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。 (2)消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 (3)応答時間(τ)をできるだけ小さくするために、
粘度(η)が小さいこと。 (4)液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性(Δ
n)を取り得ること。 (5)化学的に安定であること。
て、ツイストネマチック(TN)方式、スーパーツイス
トネマチック(STN)方式、アクティブマトリックス
(AM−LCD)方式等が提案され次々に実用化されて
きた。これらのうち、TNおよびSTN方式の液晶表示
素子に用いられる液晶組成物には、共通して以下のよう
な特性が求められる。 (1)室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。 (2)消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 (3)応答時間(τ)をできるだけ小さくするために、
粘度(η)が小さいこと。 (4)液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性(Δ
n)を取り得ること。 (5)化学的に安定であること。
【0003】近年、LCDの動画への対応が強く要求さ
れ、各々のLCD表示方式に対してその対応が種々検討
されてきた。例えば、上下基盤における液晶分子の配向
を90゜にツイストさせたTN表示方式においては、
G.Bauerによって報告されている(Crist.
Liq.,63,45(1981))ように、セル表面
の干渉縞の発生を防止するために、セルに充填される液
晶材料の屈折率異方性(Δn)とセル厚(d)μmの積
Δn・dをある一定の値(例えばΔn・d=0.5ある
いはΔn・d=1.0等)に設定する必要がある。した
がって、Δnの大きな液晶材料を用いればdの値を小さ
くすることができる。dが小さくなれば応答速度(τ)
は液晶材料の粘度(η)に比例し且つセル厚dの2乗に
比例するために、τは著しく低下する。したがって、こ
のような液晶表示素子に用いられる液晶組成物として
は、高いΔnを有し、且つ低粘度であることは非常に有
益である。
れ、各々のLCD表示方式に対してその対応が種々検討
されてきた。例えば、上下基盤における液晶分子の配向
を90゜にツイストさせたTN表示方式においては、
G.Bauerによって報告されている(Crist.
Liq.,63,45(1981))ように、セル表面
の干渉縞の発生を防止するために、セルに充填される液
晶材料の屈折率異方性(Δn)とセル厚(d)μmの積
Δn・dをある一定の値(例えばΔn・d=0.5ある
いはΔn・d=1.0等)に設定する必要がある。した
がって、Δnの大きな液晶材料を用いればdの値を小さ
くすることができる。dが小さくなれば応答速度(τ)
は液晶材料の粘度(η)に比例し且つセル厚dの2乗に
比例するために、τは著しく低下する。したがって、こ
のような液晶表示素子に用いられる液晶組成物として
は、高いΔnを有し、且つ低粘度であることは非常に有
益である。
【0004】一方、T.J.Scheffer等によっ
て提案された(Appl.Phy.Lett.,45
(10),1021(1984))、上下基盤における
液晶分子の配向を180〜270゜にツイストさせたス
ーパーツイストネマチック表示方式(STN)において
は、特に複屈折効果による干渉色を表示として用いてい
るため、複屈折の光路長Δn・dはある一定の値(例え
ばΔn・d=0.85等)に調節されている。したがっ
て、Δnの大きい液晶材料を用いれば、前述したように
応答速度τは著しく低下する。したがってSTN表示方
式に用いられる液晶組成物としても、高いΔnを有する
ことは非常に有益である。
て提案された(Appl.Phy.Lett.,45
(10),1021(1984))、上下基盤における
液晶分子の配向を180〜270゜にツイストさせたス
ーパーツイストネマチック表示方式(STN)において
は、特に複屈折効果による干渉色を表示として用いてい
るため、複屈折の光路長Δn・dはある一定の値(例え
ばΔn・d=0.85等)に調節されている。したがっ
て、Δnの大きい液晶材料を用いれば、前述したように
応答速度τは著しく低下する。したがってSTN表示方
式に用いられる液晶組成物としても、高いΔnを有する
ことは非常に有益である。
【0005】また、特にアクティブアドレッシング(M
LS)表示方式や、反射型カラーSTN表示方式等の用
途では、△nの大きい(例えば、△n≧0.18)液晶
組成物が要求される。また、液晶表示素子を用いた製品
の携帯化に伴って、屋外での使用を目的とした開発も検
討されるようになってきた。屋外での使用に耐え得るに
は、使用環境の温度範囲を超えた領域にわたってネマチ
ック相を呈することが要求される。このような観点か
ら、液晶組成物のネマチック相転移温度の上限値(透明
点:TNI)が80℃以上、ネマチック相転移温度の下限
値(TL)が−30℃以下が主として要求される。
LS)表示方式や、反射型カラーSTN表示方式等の用
途では、△nの大きい(例えば、△n≧0.18)液晶
組成物が要求される。また、液晶表示素子を用いた製品
の携帯化に伴って、屋外での使用を目的とした開発も検
討されるようになってきた。屋外での使用に耐え得るに
は、使用環境の温度範囲を超えた領域にわたってネマチ
ック相を呈することが要求される。このような観点か
ら、液晶組成物のネマチック相転移温度の上限値(透明
点:TNI)が80℃以上、ネマチック相転移温度の下限
値(TL)が−30℃以下が主として要求される。
【0006】ワイドレンジの温度における液晶組成物の
使用を目的とした先行技術として、DE3921836
号公報および特開昭58−134046号公報で開示さ
れている液晶組成物がある。しかし、DE392183
6号公報および特開昭58−134046号公報はいず
れも高い△nに関して何等開示されていない。
使用を目的とした先行技術として、DE3921836
号公報および特開昭58−134046号公報で開示さ
れている液晶組成物がある。しかし、DE392183
6号公報および特開昭58−134046号公報はいず
れも高い△nに関して何等開示されていない。
【0007】またDE3921836号公報、および特
開昭58−134046号公報は液晶組成物の特徴を発
現させるために必要な液晶組成物の構成成分および混合
比について何等開示されていない。このように液晶組成
物は種々の目的に応じて鋭意検討されてはいるものの、
常に新規な改良を要求されているのが現状である。
開昭58−134046号公報は液晶組成物の特徴を発
現させるために必要な液晶組成物の構成成分および混合
比について何等開示されていない。このように液晶組成
物は種々の目的に応じて鋭意検討されてはいるものの、
常に新規な改良を要求されているのが現状である。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
TN−LCDおよびSTN−LCD表示方式に求められ
る種々の特性を満たしながら、特に屈折率異方性(△
n)が高く、かつ低温相溶性に優れ、かつネマチック相
範囲が大きい液晶組成物を提供することにある。
TN−LCDおよびSTN−LCD表示方式に求められ
る種々の特性を満たしながら、特に屈折率異方性(△
n)が高く、かつ低温相溶性に優れ、かつネマチック相
範囲が大きい液晶組成物を提供することにある。
【0009】
【課題を解決するための手段】本願で特許請求される発
明は以下のとおりである。 (1)第1成分として、一般式(1−1)および/また
は一般式(1−2)
明は以下のとおりである。 (1)第1成分として、一般式(1−1)および/また
は一般式(1−2)
【0010】
【化5】
【0011】(式中のR1およびR2は、独立に炭素数1
〜10のアルキル基を示し、環A、BおよびCは、独立
に1,4−フェニレンを示す。但し、環A、B、Cのう
ち少なくとも1つは、側位のHがFで置換された1,4
−フェニレンを示す。)で表される化合物を少なくとも
1種含有し、第2成分として、一般式(2−a)、(2
−b)、(2−c)、(2−d)または(2−e)
〜10のアルキル基を示し、環A、BおよびCは、独立
に1,4−フェニレンを示す。但し、環A、B、Cのう
ち少なくとも1つは、側位のHがFで置換された1,4
−フェニレンを示す。)で表される化合物を少なくとも
1種含有し、第2成分として、一般式(2−a)、(2
−b)、(2−c)、(2−d)または(2−e)
【0012】
【化6】
【0013】(式中、R3は炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以
上のメチレン基(−CH2−)は酸素原子(−O−)に
よって置換されても良い。Z1は−COO−、−C2H4
−または単結合を示し、Z2およびZ3は−C2H4−また
は単結合を示し、Z4は−COO−、−C2H4−または
単結合を示し、D1はトランス−1,4−シクロヘキシ
レン、1,4−フェニレンまたは1,3−ジオキサン−
トランス−2,5−ジイルを示し、D2、D3、D4、D6
およびD7は各々独立してトランス−1,4−シクロヘ
キシレンまたは1,4−フェニレンを示し、D5はトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンまたは 側位の1つの
HがFで置換されても良い1,4−フェニレンを示し、
qおよびmは各々独立して0または1を示す。)で表さ
れる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含
有し、第3成分として、一般式(3) R4−G1−Z5−G2−R5 (3) (式中、R4およびR5は各々独立して炭素数1〜10の
アルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基を示
す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接し
ない2つ以上のメチレン基(-CH2-)は酸素原子(-O
-)によって置換されても良い。G1はトランス−1,4
−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはピリミ
ジン−2,5−ジイルを示し、G2はトランス−1,4
−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、
Z5は-C≡C-、-CH=CH-、-C2H4-、-COO-ま
たは単結合を示す。)で表される化合物群から選択され
る化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液
晶組成物。 (2)液晶組成物の全重量に対して、第1成分が3〜3
0%、第2成分が30〜70%、第3成分が10〜50
%であることを特徴とする上記(1)に記載の液晶組成
物。 (3)一般式(4)または(5)
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以
上のメチレン基(−CH2−)は酸素原子(−O−)に
よって置換されても良い。Z1は−COO−、−C2H4
−または単結合を示し、Z2およびZ3は−C2H4−また
は単結合を示し、Z4は−COO−、−C2H4−または
単結合を示し、D1はトランス−1,4−シクロヘキシ
レン、1,4−フェニレンまたは1,3−ジオキサン−
トランス−2,5−ジイルを示し、D2、D3、D4、D6
およびD7は各々独立してトランス−1,4−シクロヘ
キシレンまたは1,4−フェニレンを示し、D5はトラ
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qおよびmは各々独立して0または1を示す。)で表さ
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有し、第3成分として、一般式(3) R4−G1−Z5−G2−R5 (3) (式中、R4およびR5は各々独立して炭素数1〜10の
アルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基を示
す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接し
ない2つ以上のメチレン基(-CH2-)は酸素原子(-O
-)によって置換されても良い。G1はトランス−1,4
−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはピリミ
ジン−2,5−ジイルを示し、G2はトランス−1,4
−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、
Z5は-C≡C-、-CH=CH-、-C2H4-、-COO-ま
たは単結合を示す。)で表される化合物群から選択され
る化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液
晶組成物。 (2)液晶組成物の全重量に対して、第1成分が3〜3
0%、第2成分が30〜70%、第3成分が10〜50
%であることを特徴とする上記(1)に記載の液晶組成
物。 (3)一般式(4)または(5)
【0014】
【化7】
【0015】(式中、R6は炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以
上のメチレン基(-CH2-)は酸素原子(-O-)によっ
て置換されても良い。R7は炭素数1〜10のアルキル
基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、J
1はトランス−1,4−シク ロヘキシレンまたは1,
4−フェニレンを示し、J2はトランス−1,4−シク
ロヘキシレンまたは側位の1つのHがFで置換されても
良い1,4−フェニレンを示し、J3はトランス−1,
4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはピリ
ミジン−2,5−ジイルを示し、Z6は-C 2H4-、-CO
O-または単結合を示し、Z7は-C≡C-、-COO-、-
CH=CH-または単結合を示し、Q1はHまたはFを示
す。)で表される化合物群から選択される化合物を少な
くとも1種をさらに含有することを特徴とする上記
(1)に記載の液晶組成物。 (4)一般式(6)または(7)
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以
上のメチレン基(-CH2-)は酸素原子(-O-)によっ
て置換されても良い。R7は炭素数1〜10のアルキル
基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、J
1はトランス−1,4−シク ロヘキシレンまたは1,
4−フェニレンを示し、J2はトランス−1,4−シク
ロヘキシレンまたは側位の1つのHがFで置換されても
良い1,4−フェニレンを示し、J3はトランス−1,
4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはピリ
ミジン−2,5−ジイルを示し、Z6は-C 2H4-、-CO
O-または単結合を示し、Z7は-C≡C-、-COO-、-
CH=CH-または単結合を示し、Q1はHまたはFを示
す。)で表される化合物群から選択される化合物を少な
くとも1種をさらに含有することを特徴とする上記
(1)に記載の液晶組成物。 (4)一般式(6)または(7)
【0016】
【化8】
【0017】(式中、R8は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、Iはトランス−1,4−シクロヘキシレンま
たは1,4−フェニレンを示し、Q2、Q3およびQ4は
各々独立してHまたはFを示し、Z8およびZ9は各々独
立して-COO-、-C2H4-または単結合を示し、kは0
または1を示し、nは0、1または2を示し、XはFま
たはClを示す。)で表される化合物群から選択される
化合物を少なくとも1種をさらに含有することを特徴と
する上記(1)ないし(3)のいずれかに記載の液晶組
成物。 (5)上記(1)ないし(4)のいずれかに記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子。
基を示し、Iはトランス−1,4−シクロヘキシレンま
たは1,4−フェニレンを示し、Q2、Q3およびQ4は
各々独立してHまたはFを示し、Z8およびZ9は各々独
立して-COO-、-C2H4-または単結合を示し、kは0
または1を示し、nは0、1または2を示し、XはFま
たはClを示す。)で表される化合物群から選択される
化合物を少なくとも1種をさらに含有することを特徴と
する上記(1)ないし(3)のいずれかに記載の液晶組
成物。 (5)上記(1)ないし(4)のいずれかに記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子。
【0018】以下、本発明の液晶組成物を構成する液晶
化合物について説明する。本発明の第1成分である、一
般式(1−1)および一般式(1−2)で表される化合
物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができ
る。
化合物について説明する。本発明の第1成分である、一
般式(1−1)および一般式(1−2)で表される化合
物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができ
る。
【0019】
【化9】
【0020】これらの式において、RおよびR’は炭素
数1〜10のアルキル基を示す。一般式(1−1)およ
び一般式(1−2)の化合物は、熱的安定性、化学的安
定性に優れ、ネマチック領域の調整、△nの調整および
/または粘度の調整の目的で使用される。本発明の第2
成分である一般式(2−a)、(2−b)、(2−
c)、(2−d)または(2−e)で表される化合物と
して、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
数1〜10のアルキル基を示す。一般式(1−1)およ
び一般式(1−2)の化合物は、熱的安定性、化学的安
定性に優れ、ネマチック領域の調整、△nの調整および
/または粘度の調整の目的で使用される。本発明の第2
成分である一般式(2−a)、(2−b)、(2−
c)、(2−d)または(2−e)で表される化合物と
して、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【0021】
【化10】
【0022】
【化11】
【0023】これらの式において、Rは炭素数1〜10
のアルキル基またはアルケニル基、R’はアルカンジイ
ルまたはアルケンジイルを示す。これらの化合物のなか
では、式(2−a−1)、(2−a−2)、(2−a−
3)、(2−a−4)、(2−a−5)、(2−a−
8)、(2−b−1)、(2−b−2)、(2−b−
3)、(2−c−1)、(2−c−4)、(2−c−
5)、(2−c−6)、(2−c−9)、(2−c−1
0)、(2−c−11)、(2−d−1)、(2−d−
2)、(2−e−1)および(2−e−2)、で表され
る化合物が本発明において特に好ましく用いられる。
のアルキル基またはアルケニル基、R’はアルカンジイ
ルまたはアルケンジイルを示す。これらの化合物のなか
では、式(2−a−1)、(2−a−2)、(2−a−
3)、(2−a−4)、(2−a−5)、(2−a−
8)、(2−b−1)、(2−b−2)、(2−b−
3)、(2−c−1)、(2−c−4)、(2−c−
5)、(2−c−6)、(2−c−9)、(2−c−1
0)、(2−c−11)、(2−d−1)、(2−d−
2)、(2−e−1)および(2−e−2)、で表され
る化合物が本発明において特に好ましく用いられる。
【0024】これら第2成分の化合物は誘電率異方性が
正の化合物で特にその値が大きく、主としてしきい値電
圧を小さくする目的およびSTN特性として重要な急峻
性を改善する目的で使用される。第3成分の、一般式
(3)で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。
正の化合物で特にその値が大きく、主としてしきい値電
圧を小さくする目的およびSTN特性として重要な急峻
性を改善する目的で使用される。第3成分の、一般式
(3)で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。
【0025】
【化12】
【0026】これらの式において、RおよびR’は各々
独立してアルキル基またはアルケニル基を示す。これら
の中で、式(3)で表される化合物としては、式(3−
1)、(3−2)、(3−4)、(3−5)、(3−
6)、(3−8)、(3−9)、(3−13)、(3−
14)、(3−18)および(3−19)で表される化
合物が本発明において特に好ましく用いられる。
独立してアルキル基またはアルケニル基を示す。これら
の中で、式(3)で表される化合物としては、式(3−
1)、(3−2)、(3−4)、(3−5)、(3−
6)、(3−8)、(3−9)、(3−13)、(3−
14)、(3−18)および(3−19)で表される化
合物が本発明において特に好ましく用いられる。
【0027】第3成分の、一般式(3)の化合物は、誘
電率異方性が負かまたは弱い正の2環化合物である。一
般式(3)の化合物は主として粘度低下および/または
Δn調整の目的で使用される。
電率異方性が負かまたは弱い正の2環化合物である。一
般式(3)の化合物は主として粘度低下および/または
Δn調整の目的で使用される。
【0028】一般式(4)および一般式(5)で表され
る化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げること
ができる。
る化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げること
ができる。
【0029】
【化13】
【0030】これらの式において、RおよびR’は各々
独立してアルキル基またはアルケニル基を示す。これら
の中で、式(4)および(5)で表される化合物として
は、式(4−1)、(4−2)、(4−3)、(4−
5)、(4−6)、(4−8)、(4−9)、(4−1
1)、(4−12)、(4−14)、(4−15)、
(5−2)および(5−3)で表される化合物が本発明
において特に好ましく用いられる。
独立してアルキル基またはアルケニル基を示す。これら
の中で、式(4)および(5)で表される化合物として
は、式(4−1)、(4−2)、(4−3)、(4−
5)、(4−6)、(4−8)、(4−9)、(4−1
1)、(4−12)、(4−14)、(4−15)、
(5−2)および(5−3)で表される化合物が本発明
において特に好ましく用いられる。
【0031】一般式(4)および(5)の化合物は、誘
電率異方性が負かまたは弱い正の3環または4環化合物
である。一般式(4)の化合物はネマチックレンジを広
げる目的および/またはΔn調整、粘度調整の目的で使
用される。また、一般式(5)の化合物はネマチックレ
ンジを広げる目的および/またはΔn調整等の目的で使
用される。
電率異方性が負かまたは弱い正の3環または4環化合物
である。一般式(4)の化合物はネマチックレンジを広
げる目的および/またはΔn調整、粘度調整の目的で使
用される。また、一般式(5)の化合物はネマチックレ
ンジを広げる目的および/またはΔn調整等の目的で使
用される。
【0032】一般式(6)および(7)で表される化合
物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができ
る。
物として、好ましくは以下の化合物を挙げることができ
る。
【0033】
【化14】
【0034】
【化15】
【0035】
【化16】
【0036】これらの式において、Rはアルキル基を示
す。一般式(6)で表される化合物としては、式(6−
1)、(6−2)または(6−3)で表される化合物が
本発明において特に好ましく用いられる。また、一般式
(7)で表される化合物としては、式(7−1)、(7
−5)、(7−6)、(7−7)、(7−8)、(7−
9)、(7−10)、(7−11)、(7−12)、
(7−13)、(7−14)、(7−15)、(7−1
6)、(7−17)、(7−18)、(7−19)、
(7−20)、(7−21)、(7−22)、(7−2
4)、(7−28)、(7−30)、(7−31)また
は(7−32)で表される化合物が本発明において特に
好ましく用いられる。
す。一般式(6)で表される化合物としては、式(6−
1)、(6−2)または(6−3)で表される化合物が
本発明において特に好ましく用いられる。また、一般式
(7)で表される化合物としては、式(7−1)、(7
−5)、(7−6)、(7−7)、(7−8)、(7−
9)、(7−10)、(7−11)、(7−12)、
(7−13)、(7−14)、(7−15)、(7−1
6)、(7−17)、(7−18)、(7−19)、
(7−20)、(7−21)、(7−22)、(7−2
4)、(7−28)、(7−30)、(7−31)また
は(7−32)で表される化合物が本発明において特に
好ましく用いられる。
【0037】一般式(6)および(7)の化合物は誘電
率異方性が正の化合物であり、特にしきい値電圧を小さ
くする目的やその温度依存性を改善する目的で使用され
る。また、粘度調整、Δn調整、透明点を高くする等の
ネマチックレンジを広げる目的にも使用される。本発明
で使用される第1成分の使用量は、液晶組成物の全重量
に対して3〜30重量%が好ましい。より好ましくは5
〜20重量%である。3重量%未満では主題の一つであ
る高△nの効果が得にくいし、30重量%を超えると液
晶組成物の低温における相溶性が悪くなる場合がある。
第2成分の使用量は30〜70重量%が好ましい。より
好ましくは40〜70重量%である。30重量%未満で
は、液晶組成物のしきい値電圧が大きくなる場合があ
り、70重量%を超えると主題である高△nの効果が得
にくくなる。第3成分の使用量は10〜50重量%が好
ましい。より好ましくは10〜40重量%である。10
重量%未満では、粘度が大きくなる場合があり、また5
0重量%を超えると液晶組成物のネマチック領域が狭く
なる場合がある。一般式(4)ないし(5)の化合物の
使用量は40重量%以下が好ましい。より好ましくは3
0重量%以下である。40重量%を超えると液晶組成物
のしきい値電圧が大きくなる場合がある。一般式(6)
または(7)の化合物の使用量は40重量%以下が好ま
しい。より好ましくは30重量%以下である。40重量
%を超えると液晶組成物の粘度が大きくなる場合があ
る。
率異方性が正の化合物であり、特にしきい値電圧を小さ
くする目的やその温度依存性を改善する目的で使用され
る。また、粘度調整、Δn調整、透明点を高くする等の
ネマチックレンジを広げる目的にも使用される。本発明
で使用される第1成分の使用量は、液晶組成物の全重量
に対して3〜30重量%が好ましい。より好ましくは5
〜20重量%である。3重量%未満では主題の一つであ
る高△nの効果が得にくいし、30重量%を超えると液
晶組成物の低温における相溶性が悪くなる場合がある。
第2成分の使用量は30〜70重量%が好ましい。より
好ましくは40〜70重量%である。30重量%未満で
は、液晶組成物のしきい値電圧が大きくなる場合があ
り、70重量%を超えると主題である高△nの効果が得
にくくなる。第3成分の使用量は10〜50重量%が好
ましい。より好ましくは10〜40重量%である。10
重量%未満では、粘度が大きくなる場合があり、また5
0重量%を超えると液晶組成物のネマチック領域が狭く
なる場合がある。一般式(4)ないし(5)の化合物の
使用量は40重量%以下が好ましい。より好ましくは3
0重量%以下である。40重量%を超えると液晶組成物
のしきい値電圧が大きくなる場合がある。一般式(6)
または(7)の化合物の使用量は40重量%以下が好ま
しい。より好ましくは30重量%以下である。40重量
%を超えると液晶組成物の粘度が大きくなる場合があ
る。
【0038】本発明の液晶組成物は使用される液晶表示
素子の目的に応じて、上記一般式(1)〜(7)で表さ
れる化合物の他に、しきい値電圧、ネマティックレン
ジ、Δn、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、そ
の他の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含
有することができる。
素子の目的に応じて、上記一般式(1)〜(7)で表さ
れる化合物の他に、しきい値電圧、ネマティックレン
ジ、Δn、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、そ
の他の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含
有することができる。
【0039】本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な方
法で調整することができる。一般には、種々の成分を高
い温度で互いに溶解させる方法がとられている。また、
本発明の液晶材料は、意図する用途に応じ、適当な添加
物によって改良がなされ、最適化することができる。こ
のような添加物は当業者によく知られており、文献等に
詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起
して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(rever
setwist)を防止するため、キラルドープ材(c
hirald opant)などが添加される。
法で調整することができる。一般には、種々の成分を高
い温度で互いに溶解させる方法がとられている。また、
本発明の液晶材料は、意図する用途に応じ、適当な添加
物によって改良がなされ、最適化することができる。こ
のような添加物は当業者によく知られており、文献等に
詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起
して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(rever
setwist)を防止するため、キラルドープ材(c
hirald opant)などが添加される。
【0040】また、本発明に従い使用される液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系お
よびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホス
ト(GH)モード用の液晶組成物としても使用できる。
または、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製
したNCAPや、液晶中に三次元網目状高分子を作製し
たポリマーネットワーク液晶表示素子(PNLCD)に
代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PNLCD)
用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制
御(ECB)モードや動的散乱(DS)モード用の液晶
組成物としても使用できる。
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系お
よびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホス
ト(GH)モード用の液晶組成物としても使用できる。
または、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製
したNCAPや、液晶中に三次元網目状高分子を作製し
たポリマーネットワーク液晶表示素子(PNLCD)に
代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PNLCD)
用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制
御(ECB)モードや動的散乱(DS)モード用の液晶
組成物としても使用できる。
【0041】
【発明の実施の形態】以下、実施例により本発明を詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。また、比較例、実施例の組成比はすべて重
量%で示される。尚、実施例および比較例で用いる化合
物は、表1に示した定義に基づき、記号で表した。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。また、比較例、実施例の組成比はすべて重
量%で示される。尚、実施例および比較例で用いる化合
物は、表1に示した定義に基づき、記号で表した。
【0042】
【表1】
【0043】液晶組成物の特性のデータは、ネマチック
相転移温度の上限値(透明点:TNI)、ネマティック相
転移点の下限値(TL)、20℃における粘度
(η20)、25℃における屈折率異方性(Δn)、25
℃における誘電率異方性(Δε)、25℃におけるしき
い値電圧(Vth)で表した。なお、TL点は、0℃、−
10℃、−20℃、−30℃の各々のフリーザー中に3
0日間放置した後の液晶相で判断した。
相転移温度の上限値(透明点:TNI)、ネマティック相
転移点の下限値(TL)、20℃における粘度
(η20)、25℃における屈折率異方性(Δn)、25
℃における誘電率異方性(Δε)、25℃におけるしき
い値電圧(Vth)で表した。なお、TL点は、0℃、−
10℃、−20℃、−30℃の各々のフリーザー中に3
0日間放置した後の液晶相で判断した。
【0044】比較例1 特開昭58−134046号公報で開示されている以下
の組成物を調整した。 2O1−HBB−1 15.0% 3−HB−C 25.5% 5−HB−C 34.0% 7−HB−C 25.5% TNI=60.7℃ TL <0℃ η20=24.8mPa・s Δn=0.128 Vth=1.66V この液晶組成物は、低温相溶性が悪く、ネマチック相範
囲が狭い。また△nの大きさが十分ではなく、実用性に
欠けている。
の組成物を調整した。 2O1−HBB−1 15.0% 3−HB−C 25.5% 5−HB−C 34.0% 7−HB−C 25.5% TNI=60.7℃ TL <0℃ η20=24.8mPa・s Δn=0.128 Vth=1.66V この液晶組成物は、低温相溶性が悪く、ネマチック相範
囲が狭い。また△nの大きさが十分ではなく、実用性に
欠けている。
【0045】比較例2 DE3921836号公報に開示されている以下の液晶
組成物を調整した。 5−HBB(F)B−3 10.0% ZLI−1565(メルク社製) 90.0% TNI=117.0℃ TL <−20℃ η20=17.6mPa・s Δn=0.163 △ε=7.9 Vth=2.63V この液晶組成物は、透明点は大きいが、低温相溶性が悪
く実用性に欠けている。また、しきい値電圧Vthが大き
く、実用性に欠けている。
組成物を調整した。 5−HBB(F)B−3 10.0% ZLI−1565(メルク社製) 90.0% TNI=117.0℃ TL <−20℃ η20=17.6mPa・s Δn=0.163 △ε=7.9 Vth=2.63V この液晶組成物は、透明点は大きいが、低温相溶性が悪
く実用性に欠けている。また、しきい値電圧Vthが大き
く、実用性に欠けている。
【0046】実施例1 5−HBB(F)B−2 10.0% V2−HB−C 10.0% 1V2−HB−C 10.0% 3−HB−C 25.0% 3−HHB−C 6.0% 3−HH−4 11.0% 4−BTB−O2 14.0% 5−BTB−O1 14.0% TNI=81.7℃ TL <−30℃ η20=17.7mPa・s Δn=0.169 △ε=7.6 Vth=1.89V この液晶組成物は、低温相溶性に優れ、ネマチック相範
囲が大きく、また△nが大きい。
囲が大きく、また△nが大きい。
【0047】実施例2 5−HBB(F)B−3 15.0% 3O1−BEB(F)−C 10.0% 2−BEB−C 10.0% 3−BEB−C 6.0% 2−HB(F)−C 10.0% 3−HB(F)−C 12.0% 2−HHB(F)−C 10.0% 3−HHB(F)−C 10.0% 3−HB−O2 12.0% 2−BTB−1 5.0% TNI=81.0℃ TL <−30℃ η20=44.1mPa・s Δn=0.140 △ε=18.3 Vth=1.06V
【0048】実施例3 1O1−HBB−2 5.0% V2−HB−C 12.0% 1V2−HB−C 12.0% 3−HB−C 6.0% 5−HB−C 10.0% 2−HHB−C 6.0% 3−HHB−C 6.0% 4−HHB−C 6.0% 5−HHB−C 6.0% 6−PyB−O5 2.5% 6−PyB−O6 2.5% 6−PyB−O7 2.5% 6−PyB−O8 2.5% 2−PyB−2 3.4% 3−PyB−2 3.3% 4−PyB−2 3.3% 2−BTB−1 11.0% TNI=80.8℃ TL <−30℃ η20=23.6mPa・s Δn=0.154 △ε=9.0 Vth=1.70V
【0049】実施例4 5−HBB(F)B−2 10.0% 1V2−BEB(F,F)−C 12.0% 3O1−BEB(F)−C 12.0% 1O1−HB−C 12.0% 2−HHB−C 4.0% 3−HHB−C 5.0% 5−HHB−C 7.0% 1O1−HH−5 5.0% 3−HEB−O4 3.2% 4−HEB−O2 2.5% 5−HEB−O1 2.5% 3−HEB−O2 2.0% 5−HEB−O2 1.6% 4−HEB−O4 3.2% 3−HHB−1 7.0% 3−HHB−O1 4.0% 3−H2BTB−2 4.0% 3−H2BTB−4 3.0% TNI=109.3℃ TL <−30℃ η20=45.0mPa・s Δn=0.145 △ε=20.5 Vth=1.41V
【0050】実施例5 5−HBB(F)B−2 5.0% 2−BB−C 8.0% 4−BB−C 6.0% 2−HB−C 10.0% 3−HB−C 13.0% 2−HHB−C 4.0% 3−HHB−C 6.0% 3−HHEBB−C 2.0% 3−HBEBB−C 2.0% 2−BTB−O1 12.0% 3−HHB−3 15.0% 5−PyB−F 6.0% 3−PyBB−F 6.0% 3−HHB−F 5.0% TNI=98.2℃ TL <−30℃ η20=24.7mPa・s Δn=0.175 △ε=10.3 Vth=1.72V
【0051】実施例6 5−HBB(F)B−2 5.0% 3O1−HBB−2 4.0% 2−HB(F)−C 11.0% 3−DB−C 10.0% 4−HEB−3 1.6% 4−HEB−4 1.2% 4−HEB−5 0.7% 5−HEB−1 0.6% 5−HEB−5 0.9% 2−PyB−2 6.7% 3−PyB−2 6.7% 4−PyB−2 6.6% 2−HHB−C 10.0% 3−HHB−C 5.0% 3−HHB(F)−C 8.0% 3−PyBH−2 4.0% 2−PyBH−3 4.0% 4−PyBB−3 6.0% 3−HEBEB−1 2.0% 5−PyB(F)−F 4.0% 3−HBB(F,F)−F 2.0% TNI=86.1℃ TL <−30℃ η20=38.2mPa・s Δn=0.150 △ε=10.8 Vth=1.49V
【0052】実施例7 5−HBB(F)B−2 10.0% 5−HBB(F)B−3 5.0% 2−HB(F)−C 15.0% 2−HHB(F)−C 13.0% 3−HHB(F)−C 13.0% 3O1−HBE(F)−C 2.0% 3−HB(F)EB(F)−C 2.0% 2−BTB−O1 4.0% 3−BTB−O1 4.0% 4−BTB−O1 4.0% 4−BTB−O2 4.0% 5−BTB−O1 4.0% 2−HHB(F)−F 3.4% 3−HHB(F)−F 3.3% 5−HHB(F)−F 3.3% 2−H2HB(F)−F 4.0% 3−H2HB(F)−F 2.0% 5−H2HB(F)−F 4.0% TNI=118.2℃ TL <−30℃ η20=46.0mPa・s Δn=0.163 △ε=11.5 Vth=1.59V
【0053】実施例8 1O1−HBB−4 5.0% V2−HB−C 12.0% 1V2−HB−C 11.0% 1V2−BEB(F,F)−C 11.0% 5−HBB−C 4.0% 3−HBEB(F,F)−C 2.0% 2−BTB−1 8.0% 4−BTB−O2 8.0% 5−BTB−O1 6.0% 3−HH−4 6.0% 3−HB(F)TB−2 5.0% 3−HB(F)TB−3 6.0% 3−HB(F)VB−2 6.0% 1O1−HBBH−3 2.0% 3−HB−CL 3.0% 3−HHB−CL 5.0% TNI=86.4℃ TL <−30℃ η20=25.1mPa・s Δn=0.184 △ε=12.3 Vth=1.53V
【0054】実施例9 5−HBB(F)B−2 7.0% 3−HB(F)−C 5.0% 2O1−BEB(F)−C 5.0% 3O1−BEB(F)−C 10.0% V−HB−C 10.0% 1V−HB−C 10.0% 5−BBB−C 3.0% 2−BTB−O1 5.0% 3−HB−O2 5.0% V2−HH−3 5.0% V−HH−4 5.0% V−HHB−1 10.0% 1V2−HBB−2 10.0% 3−HHB−1 10.0% TNI=84.1℃ TL <−30℃ η20=23.6mPa・s Δn=0.144 △ε=9.9 Vth=1.43V
【0055】
【発明の効果】本発明によれば、TN−LCDおよびS
TN−LCD表示方式に用いられる種々の特性を満たし
ながら、特に屈折率異方性が高く、且つ低温相溶性に優
れ、ネマチック相範囲が大きい液晶組成物を提供でき
る。
TN−LCD表示方式に用いられる種々の特性を満たし
ながら、特に屈折率異方性が高く、且つ低温相溶性に優
れ、ネマチック相範囲が大きい液晶組成物を提供でき
る。
Claims (5)
- 【請求項1】 第1成分として、一般式(1−1)およ
び/または一般式(1−2) 【化1】 (式中のR1およびR2は、独立に炭素数1〜10のアル
キル基を示し、環A、BおよびCは、独立に1,4−フ
ェニレンを示す。但し、環A、B、Cのうち少なくとも
1つは、側位のHがFで置換された1,4−フェニレン
を示す。)で表される化合物を少なくとも1種含有し、
第2成分として、一般式(2−a)、(2−b)、(2
−c)、(2−d)または(2−e) 【化2】 (式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
基(−CH2−)は酸素原子(−O−)によって置換さ
れても良い。Z1は−COO−、−C2H4−または単結
合を示し、Z2およびZ3は−C2H4−または単結合を示
し、Z4は−COO−、−C2H4−または単結合を示
し、D1はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,
4−フェニレンまたは1,3−ジオキサン−トランス−
2,5−ジイルを示し、D2、D3、D4、D6およびD7
は各々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレンま
たは1,4−フェニレンを示し、D 5はトランス−1,
4−シクロヘキシレンまたは側位の1つのHがFで置換
されても良い1,4−フェニレンを示し、qおよびmは
各々独立して0または1を示す。)で表される化合物群
から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第3成
分として、一般式(3) R4−G1−Z5−G2−R5 (3) (式中、R4およびR5は各々独立して炭素数1〜10の
アルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基を示
す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接し
ない2つ以上のメチレン基(-CH2-)は酸素原子(-O
-)によって置換されても良い。G1はトランス−1,4
−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはピリミ
ジン−2,5−ジイルを示し、G2はトランス−1,4
−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、
Z5は-C≡C-、-CH=CH-、-C 2H4-、-COO-ま
たは単結合を示す。)で表される化合物群から選択され
る化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液
晶組成物。 - 【請求項2】 液晶組成物の全重量に対して、第1成分
が3〜30%、第2成分が30〜70%、第3成分が1
0〜50%であることを特徴とする請求項1に記載の液
晶組成物。 - 【請求項3】 一般式(4)または(5) 【化3】 (式中、R6は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
基(-CH2-)は酸素原子(-O-)によって置換されて
も良い。R7は炭素数1〜10のアルキル基、アルコキ
シ基またはアルコキシメチル基を示し、J 1はトランス
−1,4−シクロヘキシレンまたはピリミジン−2,5
−ジイルを示し、J2はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは側位の1つのHがFで置換されても良い
1,4−フェニレンを示し、J3はトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し、Z
6は-C2H4-、-COO-または単結合を示し、Z7は-C
≡C-、-COO-、-CH=CH-または単結合を示し、
Q1はHまたはFを示す。)で表される化合物群から選
択される化合物を少なくとも1種をさらに含有すること
を特徴とする請求項1または2に記載の液晶組成物。 - 【請求項4】 一般式(6)または一般式(7) 【化4】 (式中、R8は炭素数1〜10のアルキル基を示し、I
はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−
フェニレンを示し、Q2、Q3およびQ4は各々独立して
HまたはFを示し、Z8およびZ9は各々独立して-CO
O-、-C2H4-または単結合を示し、kは0または1を
示し、nは0、1または2を示し、XはFまたはClを
示す。)で表される化合物群から選択される化合物を少
なくとも1種をさらに含有することを特徴とする請求項
1ないし請求項3のいずれかに記載の液晶組成物。 - 【請求項5】 請求項1ないし請求項4のいずれかに記
載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (3)
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JP9026601A JPH10219250A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE1998602975 DE69802975T2 (de) | 1997-02-10 | 1998-02-09 | Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
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JP9026601A JPH10219250A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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Family Applications (1)
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JP9026601A Abandoned JPH10219250A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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JP (1) | JPH10219250A (ja) |
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1997
- 1997-02-10 JP JP9026601A patent/JPH10219250A/ja not_active Abandoned
-
1998
- 1998-02-09 EP EP19980250047 patent/EP0857774B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-09 DE DE1998602975 patent/DE69802975T2/de not_active Expired - Fee Related
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