JP2001123172A

JP2001123172A - 液晶組成物及び液晶表示素子

Info

Publication number: JP2001123172A
Application number: JP30682199A
Authority: JP
Inventors: Shinji Ogawa; 真治小川; Hiroyuki Onishi; 博之大西; Masashi Osawa; 政志大澤; Kiyobumi Takeuchi; 清文竹内; Haruyoshi Takatsu; 晴義高津
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1999-10-28
Filing date: 1999-10-28
Publication date: 2001-05-08
Anticipated expiration: 2019-10-28
Also published as: JP4655317B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】レスポンス等の液晶諸特性を低下させること
なく、電流値を抑制した信頼性の高い液晶組成物を提供
すること、また、この液晶組成物を使用したコントラス
トの高い液晶表示素子を提供する。【解決手段】第一成分：一般式(I) （式中、Ｒ^１は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表
す。）及び第二成分：一般式(II)及び(III)からなる群具体的には例えば等を含有し、Ｎ相上限温度75℃以上、Δn0.07〜0.24の
液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なネマチック液晶組成物及び、これを用
いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、電卓のディスプ
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等［SID '85 Digest, 120
頁(1985年)］、あるいは衣川等［SID '86 Digest, 122
頁(1986年)］によって、開発され、ワードプロセッサ、
パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広
く普及しはじめている。最近、STN-LCDでの応答特性を
改善する目的でアクティブアドレッシング駆動方式が提
案されている。(Proc.12th International Display Res
earch Conference p.503 1992年)また、携帯用端末表示
(Personal Digital Assistance)ではより広い温度域で
良好な表示特性が要求されている。この様な液晶材料と
して粘性が低く、駆動電圧が低くなおかつ広い温度範囲
に対して一定値を保持することや、あるいは種々の時分
割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しないことが
要求されている。しかし、表示素子に組み込んだときの
応答速度やコントラストなどはまだ十分とは言えず、現
在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなさ
れている。

【０００３】上述のようにTN-LCDやSTN-LCDの重要な特
性改善課題の一つにコントラストの向上がある。LCDの
急速な用途拡大に伴い、室内で使用されるだけでなく、
コンピューターの携帯端末ディスプレイ、車載用計器、
屋外使用計測機のディスプレイのように、温度条件の過
酷な屋外で使用されることが増加してきた。LCDが置か
れる環境の温度変化による表示コントラストの低下が問
題になってきている。また、屋外での使用では高い信頼
性も求められるようになってきた。

【０００４】周囲の温度変化によるLCD表示品位の低下
の原因は、様々な要因が上げられるが、ネマティック液
晶の弾性定数・誘電率などの温度変化と添加したカイラ
ル物質の固有ピッチの温度変化に起因する閾値電圧Vth
の温度変化を押さえるため、カイラル物質の固有ピッチ
の温度変化を制御することにより、閾値電圧の温度依存
性を改善する提案(特開昭55-38869)はすでに知られてお
り、母体液晶とカイラル物質の組み合わせにより、その
効果が変化する事や、カイラル量を増やすことにより、
レスポンス等の表示特性に悪影響を及ぼすことが問題に
なっていた。

【０００５】しかし、液晶中に含まれるイオン性物質の
易動度の温度変化により電流値が増加するため、液晶に
かかる実効値電圧がイオンにより消費され、コントラス
ト及び信頼性を低下させることに起因する改善策は知ら
れていない。特に、その骨格中にエステル結合を有する
化合物を多数含む液晶組成物で顕著であり、エステル結
合を有する化合物を減らした液晶組成物が求められてい
た。

【０００６】また、携帯端末ディスプレイ等に用いられ
る場合、その消費電力を抑えるために駆動電圧を下げる
ことが行われているが。この様な用途に用いられるとき
の液晶組成物には低閾値電圧が求められる。しかし、駆
動電圧を下げる材料(誘電率異方性の大きい)を組み合わ
せるとレスポンスに悪影響を及ぼし、この影響を避ける
ためには表示素子のセル厚を薄くする必要がある。セル
厚を薄くするとリタデーションを一定にするためには屈
折率の異方性の大きい材料を組み合わせる必要が生じ
る。すなわち、屈折率の異方性はビシクロヘキサン骨格
<フェニルシクロヘキサン骨格<ビフェニル骨格の順であ
り、この順序がより好ましい液晶組成物の構成化合物と
なる。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、レスポンス、閾値電圧等の液晶諸特性を低
下させることなく、電流値を抑制した信頼性の高い液晶
組成物を提供すること、また、この液晶組成物を使用し
たコントラストの高い液晶表示素子を提供することにあ
る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。

【０００９】発明1 第一成分として一般式(I)

【００１０】

【化９】

【００１１】(式中、R¹は炭素原子数1〜10のアルキル基
を表す。)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を
含有し、第二成分として一般式(II)、(III)

【化１０】 (式中、R²、R³、R⁴はそれぞれ独立的にフッ素置換され
ていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基またはアル
コキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原
子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜
10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のア
ルキル基を表し、環A、環B、環C、環D及び環Eはそれぞ
れ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-
フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-
1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナ
ントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、ト
ランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒド
ロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,
6-ジイル基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、
ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピ
ラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を
表し、l、mはそれぞれ独立的に0、1もしくは2を表し、Z
¹、Z²、Z³、Z⁴はそれぞれ独立的に単結合、-CH₂CH₂-、-
(CH₂)₄-、-OCH₂-、-CH₂O-または-C≡C-を表し、X²はシア
ノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、水
素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、R'または-OR'
を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基また
は、2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X¹、X³は水素
原子、フッ素原子または塩素原子を表す。ただし、R⁴が
アルキル基、X²がシアノ基、環Dが1,4-フェニレン基、m
=0、Z⁴が単結合の場合、X¹、X³が同時にフッ素原子では
ない。)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含
有し、なおかつネマチック相上限温度が75℃以上であ
り、屈折率の異方性(Δn)が0.07〜0.24の範囲であるこ
とを特徴とする液晶組成物。

【００１２】発明2 一般式(I)の化合物の含有率が5〜4
0質量%の範囲で、さらに一般式(II)もしくは一般式(II
I)の化合物の中から選んだ1種もしくは2種以上を含有
し、選んだ化合物の含有率がそれぞれ5〜95質量%の範囲
であることを特徴とする発明1記載の液晶組成物。

【００１３】発明3 一般式(II)の化合物として、環Aお
よび環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、
Z¹、Z²が単結合の一般式(II-a)

【００１４】

【化１１】

【００１５】(式中、R⁵、R⁶はR²、R³と同じ意味を表
し、環Fは1,4-フェニレン基またはトランス-1,4-シクロ
ヘキシレン基を表し、nは0もしくは1を表す。)から選ば
れる1種もしくは2種以上の化合物を含有することを特徴
とする発明1又は2記載の液晶組成物。

【００１６】発明4 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ第二成分として一般式(II-a)の化合物
を1種もしくは2種以上を含有しその含有率が5〜95質量%
の範囲であることを特徴とする発明3記載の液晶組成
物。

【００１７】発明5 一般式(III)の化合物として、環D
がトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z³、Z⁴が
単結合であり、m=1の一般式(III-a)

【００１８】

【化１２】

【００１９】(式中、R⁷は炭素原子数1〜8のアルキル基
または、2〜8のアルケニル基を表し、環Gは1,4-フェニ
レン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表
し、X⁵はシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基を表し、X⁴、X⁶はそれぞれ独
立的に水素原子またはフッ素原子を表す。)から選ばれ
る1種もしくは2種以上の化合物を含有することを特徴と
する発明1、2、3又は4記載の液晶組成物。

【００２０】発明6 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは
2種以上を含有し、その含有率が5〜95質量%の範囲であ
ることを特徴とする発明5記載の液晶組成物。

【００２１】発明7 一般式(I)の化合物を1種もしくは2
種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、な
おかつ一般式(II-b)

【００２２】

【化１３】

【００２３】(式中、R⁸、R⁹はそれぞれ独立的炭素原子
数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル
基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物
を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さらに一
般式(II-c)

【００２４】

【化１４】

【００２５】(式中、R¹⁰、R¹¹はそれぞれ独立的に炭素
原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有しその含有率が5〜60質量%の範囲であること
を特徴とする発明1〜6記載の液晶組成物。

【００２６】発明8 発明1記載の一般式(I)の化合物を1
種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%
の範囲で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲
で、なおかつ一般式(II-b)もしくは一般式(II-c)の化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜60
質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜7記載の液
晶組成物。

【００２７】発明9 発明1記載の一般式(I)の化合物を1
種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%
の範囲で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲
で、なおかつ一般式(II-b)及び一般式(II-c)の化合物を
1種もしくは2種以上を含有し、その含有率がそれぞれ5
〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜8記載
の液晶組成物。

【００２８】発明10 発明1〜9記載の一般式(III)もし
くは(III-a)として一般式(III-b)

【００２９】

【化１５】

【００３０】(式中、R¹²は炭素原子数1〜16のアルキル
基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有
率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜9
記載の液晶組成物。

【００３１】発明11 発明1〜9記載の一般式(III)もし
くは(III-a)として一般式(III-c)

【００３２】

【化１６】

【００３３】(式中、R¹²は炭素原子数1〜16のアルキル
基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有
率が5〜40質量%の範囲であることを特徴とする発明1〜9
記載の液晶組成物。

【００３４】発明12 発明1〜11のいずれかに記載の液
晶組成物を用いた液晶表示素子。

【００３５】発明13 発明1〜11のいずれかに記載の液
晶組成物を用いた、ねじれ角が220°〜270°であること
を特徴とする超捩れネマチック(STN)液晶表示素子。

【００３６】

【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。発明1において、第一成分として一般式(I)から選
ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有するが、1種
もしくは2種が好ましい。また、式中R¹は炭素原子数2〜
16のアルケニル基もしくは炭素原子数3〜16のアルケニ
ルオキシ基を表すが、炭素原子数2〜16のアルケニル基
が好ましく、炭素原子数2〜8のアルケニル基がより好ま
しく、以下式(a)〜(e)の構造がさらに好ましく、

【００３７】

【化１７】

【００３８】(構造式は右端で環に連結しているものと
する。)その中でも(e)が特に好ましい。さらに、第二成
分として一般式(II)、(III)から選ばれる化合物を1種も
しくは2種以上を含有するが、3種以上が好ましく、3種
〜20種がさらに好ましく、5種〜15種が特に好ましく、
その中に一般式(II)の化合物を少なくとも2種以上含む
ことがより好ましい。この液晶組成物はネマチック相上
限温度が75℃以上であることを特徴とするが、80℃以上
が好ましく、85℃以上が特に好ましい。また、Δnは0.0
7〜0.24の範囲であることを特徴とするが、0.08〜0.22
が好ましい。R²、R³、R⁴はそれぞれ独立的にフッ素置換
されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基または
アルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭
素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子
数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12
のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜16のアルキル
基、炭素原子数2〜16のアルケニル基が好ましく、炭素
原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル
基がより好ましく、1〜5のアルキル基もしくはアルケニ
ル基として式(a)〜(e)が特に好ましい。環A、環B、環
C、環D及び環Eはそれぞれ独立的にフッ素原子により置
換されていてもよい1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-
フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレ
ン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フル
オレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシレン
基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、
デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3ジ
オキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリ
ミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピ
リダジン-2,5-ジイル基を表すが、1,4-フェニレン基、
トランス-1,4-シクロヘキシレン基が好ましく、環A、環
B、環D、環Eにおいてはトランス-1,4-シクロヘキシレン
基がより好ましく、環Cにおいては1,4-フェニレン基よ
り好ましい。l、mはそれぞれ独立的に0、1もしくは2を
表すが、0もしくは1が好ましい。Z¹、Z²、Z³、Z⁴はそれ
ぞれ独立的に単結合、-CH₂CH₂-、-(CH₂)₄-、-OCH₂-、-CH₂O
-または-C≡C-表すが、Z¹、Z²においては単結合もしく
は-CH₂CH₂-が好ましく、単結合がより好ましい。Z³、Z⁴
においては単結合もしくは-C≡C-が好ましく、単結合が
より好ましい。X²はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、
トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメトキシ基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエト
キシ基、R'または-OR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の
直鎖状アルキル基または、2〜12の直鎖状アルケニル基
を表すが、シアノ基、フッ素原子、トリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子、
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基がより
好ましく、フッ素原子が特に好ましい。X¹、X³は水素原
子、フッ素原子または塩素原子を表すが、水素原子、フ
ッ素原子が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。

【００３９】発明2において、一般式(I)の含有率は5〜4
0質量%であるが、5〜25質量%が好ましく、5〜20質量%が
特に好ましく、一般式(II)もしくは一般式(III)の含有
率は5〜95質量%であるが、15〜85質量%が好ましく、25
〜85質量%が特に好ましい。

【００４０】発明4において、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有しその含有率が5〜40質量%の範
囲で、なおかつ一般式(II-a)の化合物を1種もしくは2種
以上を含有しその含有率が5〜95質量%の範囲であるが、
一般式(I)の化合物を1種もしくは2種含有しその含有率
が5〜25質量%が好ましく、5〜20質量%が特に好ましく、
一般式(II-a)の化合物を2種以上含有しその含有率が5〜
95質量%であることが好ましく、15〜85質量%が好まし
く、25〜85質量%が特に好ましい。

【００４１】発明6において、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ第二成分として一般式(III-a)の化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜95
質量%の範囲であるが、一般式(I)の化合物を1種もしく
は2種含有しその含有率が5〜25質量%が好ましく、5〜15
質量%が特に好ましく、一般式(III-a)の化合物を2種以
上含有しその含有率が5〜95質量%であることが好まし
く、15〜85質量%が好ましく、25〜85質量%が特に好まし
い。

【００４２】発明7において、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ一般式(II-b)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜40質量%
の範囲であるが5〜25質量%が好ましい、さらに一般式(I
I-c)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し
その含有率が5〜60質量%の範囲であるが、5〜50質量%が
好ましく5〜40質量%であることがより好ましい。式中
R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す
が、1〜5のアルキル基もしくはアルケニル基として式
(a)〜(e)が特に好ましい。

【００４３】発明8において、発明1記載の一般式(I)の
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5
〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を
1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%
の範囲で、なおかつ一般式(II-b)もしくは一般式(II-c)
の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が
5〜60質量%の範囲であるが、一般式(I)の化合物を1種も
しくは2種含有しその含有率が5〜20質量%の範囲である
ことが好ましく、一般式(III-a)の含有率が5〜35質量%
の範囲であることが好ましく、5〜25質量%の範囲である
ことがより好ましく、一般式(II-b)もしくは一般式(II-
c)の含有率が5〜55質量%の範囲であることが好ましく、
5〜45質量%の範囲であることがより好ましい。

【００４４】発明9において、発明1記載の一般式(I)の
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5
〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を
1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%
の範囲で、なおかつ一般式(II-b)及び一般式(II-c)の化
合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率がそれ
ぞれ5〜40質量%の範囲であるが、一般式(I)の化合物を1
種もしくは2種含有しその含有率が5〜20質量%の範囲で
あることが好ましく、一般式(II-b)及び一般式(II-c)の
化合物をそれぞれ1種以上含有しその含有率が5〜20質量
%の範囲であり、一般式(III-a)の化合物を2種以上含有
しその含有率が5〜25質量%の範囲であることが好まし
い。

【００４５】発明10において、発明1記載の一般式(III)
もしくは一般式(III-a)として、一般式(III-b)から選ば
れる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有率が
5〜40質量%の範囲であるが、一般式(III-b)の化合物を1
〜10種含有しその含有率が5〜35質量%の範囲であること
が好ましく、1〜5種を含有しその含有率が5〜30質量%の
範囲であることがより好ましい。式中R¹²は炭素原子数1
〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基
を表すが、1〜5のアルキル基もしくはアルケニル基とし
て式(a)〜(e)が特に好ましい。

【００４６】発明11において、発明1記載の一般式(III)
もしくは一般式(III-a)として、一般式(III-c)から選ば
れる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有率が
5〜40質量%の範囲であるが、一般式(III-c)の化合物を1
〜10種含有しその含有率が5〜35質量%の範囲であること
が好ましく、1〜5種を含有しその含有率が5〜30質量%の
範囲であることがより好ましい。式中R¹²は炭素原子数1
〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基
を表すが、1〜5のアルキル基もしくはアルケニル基とし
て式(a)〜(e)が特に好ましい。

【００４７】上記ネマチック液晶組成物はTN-LCDやSTN-
LCDに有用であるがSTN-LCDに特に有用である。また、透
過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができ
る。本発明の液晶組成物は、上記一般式(I)〜(III-c)で
表される化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメク
チック液晶、コレステリック液晶などを含有していても
よい。

【００４８】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。

【００４９】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。 T_N-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T_→ _N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃) Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい値電圧(V) Δε ：誘電異方性 Δn ：複屈折率 η ：20℃での粘度(mPa・s) Ir ：240°ツイストのSTN-LCDに液晶組成物を真空注入し、80℃、 100時間加熱後の電流値(μA/cm²) CR ：240°ツイストのSTN-LCDに液晶組成物を真空注入し、1/200 デューティ、1/16バイアスの駆動波形で駆動したときのコントラスト。

【００５０】STN-LCD表示素子の作成は以下のように行
った。ネマチック液晶組成物にカイラル物質「S-811」
(メルク社製)を添加して混合液晶を調製し、対向する平
面透明電極上に「サンエバー610」(日産化学社製)の有
機膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角240度
のSTN-LCD表示用セルに注入した。なお、カイラル物質
はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッ
チＰと表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.50
となるように添加した。

【００５１】化合物記載に下記の略号を使用する。末端のn(数字) C_nH_2n+1- C トランス-1,4-シクロヘキシレン基 C/ 1,4-シクロヘキセンジイル基 P 1,4フェニレン基 Pm ピリミジン-2,5-ジイル基 E -COO- e -OCO- A -CH₂CH₂- t -C≡C- CN -C≡N On -OC_nH_2n+1 F -F f 末端基のオルト位に結合したF原子 ndm- C_nH_2n+1-C=C-(CH₂)_m-1- -O(dm)n -O(CH₂)_m-2-C=C-C_nH_2n+1 (実施例1、比較例1) ネマチック液晶組成物No.1

【００５２】

【化１８】

【００５３】を調製し、この組成物の諸特性を測定した
結果を比較例1と共に表1に示す。

【００５４】

【表１】

【００５５】表1に示すように、実施例1の液晶組成物
は、比較例1の組成物に比べ電流値を大幅に抑制してい
るうえにコントラストも改善している。ここで作製した
STN-LCDを用いて、優れた表示特性を示す液晶表示装置
を作成することができた。 (実施例2、比較例2)ネマチック液晶組成物No.2を調製し
(実施例2)諸特性を測定した、また比較の組成物として
本発明外の組成物組成物の組成及び特性データ(比較例
2)と共に表2に示した。

【００５６】

【表２】

【００５７】表2に示すように、実施例2の液晶組成物も
また、比較例2の組成物に比べ電流値を大幅に抑制し、
コントラストも改善している。ここで作製したSTN-LCD
を用いて、優れた表示特性を示す液晶表示装置を作成す
ることができた。

【００５８】

【発明の効果】本発明の液晶材料の組み合わせによっ
て、電流値が抑制された誘電率異方性の高い液晶組成物
が得られた。また、この組成物を液晶表示素子として用
いた場合、コントラスト及び信頼性が高く優れたもので
あった。この液晶ディスプレイはSTNおよびTN-LCDとし
て非常に実用的である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者高津晴義東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BB03 BB04 BD05 BD08 BD09 BD20 BD24 BE04 BE05 CB01 CC04 CD04 CM04 CN01 CT02 CT04 CW02

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】第一成分として一般式(I) 【化１】 (式中、R¹は炭素原子数1〜10のアルキル基を表す。)か
ら選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有し、第二
成分として一般式(II)、(III) 【化２】 (式中、R²、R³、R⁴はそれぞれ独立的にフッ素置換され
ていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基またはアル
コキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原
子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜
10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のア
ルキル基を表し、環A、環B、環C、環D及び環Eはそれぞ
れ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-
フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-
1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナ
ントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、ト
ランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒド
ロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,
6-ジイル基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、
ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピ
ラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を
表し、l、mはそれぞれ独立的に0、1もしくは2を表し、Z
¹、Z²、Z³、Z⁴はそれぞれ独立的に単結合、-CH₂CH₂-、-
(CH₂)₄-、-OCH₂-、-CH₂O-または-C≡C-を表し、X²はシア
ノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ
基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、水
素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、R'または-OR'
を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基また
は、2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X¹、X³は水素
原子、フッ素原子または塩素原子を表す。ただし、R⁴が
アルキル基、X²がシアノ基、環Dが1,4-フェニレン基、m
=0、Z⁴が単結合の場合、X¹、X³が同時にフッ素原子では
ない。)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含
有し、なおかつネマチック相上限温度が75℃以上であ
り、屈折率の異方性(Δn)が0.07〜0.24の範囲であるこ
とを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量
%の範囲で、さらに一般式(II)もしくは一般式(III)の化
合物の中から選んだ1種もしくは2種以上を含有し、選ん
だ化合物の含有率がそれぞれ5〜95質量%の範囲であるこ
とを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。
【請求項３】一般式(II)の化合物として、環Aおよび
環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z¹、Z²
が単結合の一般式(II-a) 【化３】 (式中、R⁵、R⁶はR²、R³と同じ意味を表し、環Fは1,4-フ
ェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
表し、nは0もしくは1を表す。)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項1
又は2記載の液晶組成物。
【請求項４】一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲
で、なおかつ第二成分として一般式(II-a)の化合物を1
種もしくは2種以上を含有しその含有率が5〜95質量%の
範囲であることを特徴とする請求項3記載の液晶組成
物。
【請求項５】一般式(III)の化合物として、環Dがトラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z³、Z⁴が単結合
であり、m=1の一般式(III-a) 【化４】 (式中、R⁷は炭素原子数1〜8のアルキル基または、2〜8
のアルケニル基を表し、環Gは1,4-フェニレン基または
トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X⁵はシアノ
基、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基を表し、X⁴、X⁶はそれぞれ独立的に水素原子
またはフッ素原子を表す。)から選ばれる1種もしくは2
種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項1、
2、3又は4記載の液晶組成物。
【請求項６】一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲
で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、その含有率が5〜95質量%の範囲であるこ
とを特徴とする請求項5記載の液晶組成物。
【請求項７】一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以
上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおか
つ一般式(II-b) 【化５】 (式中、R⁸、R⁹はそれぞれ独立的炭素原子数1〜8のアル
キル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)
から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、そ
の含有率が5〜40質量%の範囲で、さらに一般式(II-c) 【化６】 (式中、R¹⁰、R¹¹はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
しその含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とす
る請求項1〜6記載の液晶組成物。
【請求項８】請求項1記載の一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは
2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、
なおかつ一般式(II-b)もしくは一般式(II-c)の化合物を
1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜60質量%
の範囲であることを特徴とする請求項1〜7記載の液晶組
成物。
【請求項９】請求項1記載の一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは
2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、
なおかつ一般式(II-b)及び一般式(II-c)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率がそれぞれ5〜40
質量%の範囲であることを特徴とする請求項1〜8記載の
液晶組成物。
【請求項１０】請求項1〜9記載の一般式(III)もしく
は(III-a)として一般式(III-b) 【化７】 (式中、R¹²は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜40質
量%の範囲であることを特徴とする請求項1〜9記載の液
晶組成物。
【請求項１１】請求項1〜9記載の一般式(III)もしく
は(III-a)として一般式(III-c) 【化８】 (式中、R¹²は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種も
しくは2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40質量
%の範囲であることを特徴とする請求項1〜9記載の液晶
組成物。
【請求項１２】請求項1〜11のいずれかに記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子。
【請求項１３】請求項1〜11のいずれかに記載の液晶
組成物を用いた、ねじれ角が220°〜270°であることを
特徴とする超捩れネマチック(STN)液晶表示素子。