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JP2002003846A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JP2002003846A
JP2002003846A JP2001082626A JP2001082626A JP2002003846A JP 2002003846 A JP2002003846 A JP 2002003846A JP 2001082626 A JP2001082626 A JP 2001082626A JP 2001082626 A JP2001082626 A JP 2001082626A JP 2002003846 A JP2002003846 A JP 2002003846A
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liquid crystal
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carbon atoms
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Shinji Ogawa
真治 小川
Hiroyuki Onishi
博之 大西
Kunihiko Kotani
小谷邦彦
Shotaro Kawakami
川上正太郎
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
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Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 信頼性の高い液晶組成物及びこれを使用した
表示品位の高い液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 第一成分として一般式I (RはC1〜10のアルキル基もしくはH。)の化合
物を含有し、かつ一般式II〜IV (R2a〜RはC1〜16のアルキル基またはアルコ
キシル基、C2〜16のアルケニル基、C3〜16のア
ルケニルオキシ基、または炭素原子数C1〜10のアル
コキシル基で置換されたC1〜12のアルキル基、環A
〜環Eはフェニレン基、シクロヘキシンレン基など、
k、l、mは0〜2、Z〜Zは独立に単結合、−C
2CH−、−CO−、−OCH−、−C≡C−
などを表し、Xはシアノ基、F、Cl、R′または−
OR′など、R′はC1〜12の直鎖状アルキル基また
はC2〜12の直鎖状アルケニル基、X、XはH、
FまたはCl)の化合物を2種以上含有し、N相上限温
度60℃以上、Δn0.06〜0.3の液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
材料として有用なネマチック液晶組成物及び、これを用
いた液晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示装置(LCD)は、電卓のディスプ
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, 120
頁(1985年)]、あるいは衣川等[SID '86 Digest, 122
頁(1986年)]によって、開発され、ワードプロセッサ、
パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広
く普及しはじめている。最近、STN-LCDでの応答特性を
改善する目的でアクティブアドレッシング駆動方式が提
案されている。(Proc.12th International Display Res
earch Conference p.503 1992年)また、携帯用端末表示
(Personal Digital Assistance)ではより広い温度域で
良好な表示特性が要求されている。この様な液晶材料と
して粘性が低く、駆動電圧が低くなおかつ広い温度範囲
に対して一定値を保持することや、あるいは種々の時分
割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しないことが
要求されている。しかし、表示素子に組み込んだときの
応答速度やコントラストなどはまだ十分とは言えず、現
在も新しい液晶組成物の提案がなされている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】上述のようにTN-LCDや
STN-LCDの重要な特性改善課題の一つにコントラストの
向上がある。また、LCDの急速な用途拡大に伴い、室内
で使用されるだけでなく、コンピューターの携帯端末デ
ィスプレイ、車載用計器、屋外使用計測機のディスプレ
イのように、温度条件の過酷な屋外で使用されることが
増加してきた。そのため、LCDが置かれる環境の温度変
化による表示コントラストの低下、低温における応答速
度の低下による表示品位の悪化が問題になってきてお
り、電流値もまた表示品位に影響を与えることが知られ
ている。また、屋外での使用では高い化学的安定性に代
表される高い信頼性も求められるようになってきた。
【0004】コントラスト及びコントラストの角度依存
性の改善には、電気光学的特性曲線の急峻性が求められ
る。STNディスプレイにおいて、急峻な電気光学的特性
を達成するために、液晶組成物は比較的高いK33/K11値
及び比較的小さなΔε/ε⊥値が必要となる。しかし、
従来の液晶組成物は急峻性と低閾値電圧が共に優れた組
成物は得にくいのが現状であり。さらに、これらの特性
に加えて応答速度の短い組成物を得ることは極めて困難
であり、高マルチプレックス化が求められる現状では、
これらの特性の最適化が強く求められていた。
【0005】本発明が解決しようとする課題は、閾値電
圧、レスポンス(応答速度)、特性曲線の急峻性、広域な
使用温度等の液晶諸特性を改善あるいは低下させること
なく、信頼性の高い液晶組成物を提供することにあり、
この液晶組成物を使用した表示品位の高い液晶表示素子
を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。
【0007】本発明の液晶組成物は、第一成分として一
般式(I)
【化15】 (式中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしくは水素
原子を表す。)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以
上を含有し、なおかつ一般式(II)、(III)及び(IV)
【0008】
【化16】 (式中、R2a、R3a、R2b、R3b、R4はそれぞれ独立的にフ
ッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル
基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニ
ル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または
炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原
子数1〜12のアルキル基を表し、環A、環B、環C、環A'、
環B'、環C'、環D及び環Eはそれぞれ独立的にフッ素原子
により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、2-メチ
ル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナ
フタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル
基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘ
キシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジ
イル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トラン
ス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイ
ル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル
基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、k、l、mはそ
れぞれ独立的に0、1もしくは2を表し、Z1、Z2、Z3、Z4
はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CO
2-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-もしくは-C≡C-を表し、X 2
シアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキ
シ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、
水素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、R'または-O
R'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基ま
たは、2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X1、X3は水
素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。)から選ば
れる化合物を2種以上を含有し、なおかつネマチック相
上限温度が60℃以上であり、屈折率の異方性(Δn)が0.0
6〜0.3の範囲であることを特徴とする。
【0009】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。
【0010】本発明の液晶組成物において、第一成分と
して一般式(I)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以
上を含有するが、1種もしくは2種が好ましい。また、式
中R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしくは水素原子
を表すが、炭素原子数1〜6のアルキル基が好ましく、炭
素原子数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基が
特に好ましい。さらに、第二成分として一般式(II)、(I
II)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有す
るが、3種以上が好ましく、3種〜20種がさらに好まし
く、5種〜15種が特に好ましく、その中に一般式(II)の
化合物を少なくとも2種以上含むことがより好ましい。
この液晶組成物はネマチック相上限温度が60℃以上であ
ることを特徴とするが、70℃以上が好ましく、75℃以上
が特に好ましい。また、Δnは0.06〜0.3の範囲であるこ
とを特徴とするが、0.07〜0.22が好ましい。R2a、R3a
R2b、R3b、R4はそれぞれ独立的にフッ素置換されていて
も良い炭素原子数1〜16のアルキル基またはアルコキシ
ル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜
16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10のア
ルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル
基を表すが、炭素原子数1〜10のアルキル基またはアル
コキシル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基が好まし
く、炭素原子数1〜6のアルキル基またはアルコキシル
基、炭素原子数2〜6のアルケニル基がより好ましく、ア
ルケニル基として式(a)〜(e)
【0011】
【化17】 (構造式は右端で環に連結しているものとする。)が特に
好ましい。環A、環B、環C、環A'、環B'、環C'、環D及び
環Eはそれぞれ独立的にフッ素原子により置換されてい
てもよい1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン
基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイ
ル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-
ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4
-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナ
フタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-
ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジ
イル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-
ジイル基を表すが、1,4-フェニレン基、トランス-1,4-
シクロヘキシレン基が好ましく、環A、B、D、Eにおいて
はトランス-1,4-シクロヘキシレン基がより好ましく、
環A'、環B'及び環Cにおいては1,4-フェニレン基より好
ましい。l、mはそれぞれ独立的に0、1もしくは2を表す
が、0もしくは1が好ましい。Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞれ
独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CO2-、-OCO-、-O
CH2-、-CH2O-もしくは-C≡C-を表すが、Z1、Z2において
は単結合、-CH2CH2-、-CO2-、-OCO-もしくは-C≡C-が好
ましく、Z1においては単結合もしくは-C≡C-がより好ま
しく、Z2においては単結合、-CO2-もしくは-OCO-が好ま
しい。Z3、Z4においては単結合、-CO2-、-OCO-もしくは
-C≡C-が好ましく、単結合もしくは-CO2-がより好まし
い。X2はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオ
ロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメト
キシ基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、R'
または-OR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アル
キル基または、2〜12の直鎖状アルケニル基を表すが、
シアノ基、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子、トリフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基がより好ましく、
シアノ基もしくはフッ素原子が特に好ましい。X1、X3
水素原子、フッ素原子または塩素原子を表すが、水素原
子もしくはフッ素原子が好ましい。本発明の別の実施形
態として、一般式(I)の含有率は5〜40質量%であるが、5
〜25質量%が好ましく、5〜20質量%が特に好ましく、一
般式(II)もしくは一般式(III)の含有率は5〜95質量%で
あるが、15〜85質量%が好ましく、25〜85質量%が特に好
ましい。
【0012】本発明の別の実施形態として、一般式(II)
の化合物として、一般式(II-a)
【化18】 (式中、R2a、R3aは一般式(II)と同じ意味を表し、環B及
び環Cはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基またはトラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、kは0もしくは1を
表す。)から選ばれる化合物を含有することを特徴とす
るが、一般式(II-a)の好ましい対応は、一般式(II)と同
様。本発明の別の実施形態として、一般式(I)の化合物
を1種もしくは2種以上を含有しその含有率が5〜40質量%
の範囲で、なおかつ一般式(II-a)の化合物を1種もしく
は2種以上を含有しその含有率が5〜95質量%の範囲であ
るが、一般式(I)の化合物を1種もしくは2種含有しその
含有率が5〜25質量%が好ましく、5〜20質量%が特に好ま
しく、一般式(II-a)の化合物を2種以上含有しその含有
率が5〜95質量%であることが好ましく、15〜85質量%が
好ましく、25〜85質量%が特に好ましい。
【0013】本発明の別の実施形態として、一般式(II
I)の化合物として、一般式(III-a)
【化19】 (式中、R2b、R3bは一般式(I)と同じ意味を表し、環C'は
1,4-フェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基を表し、lは0もしくは1を表し、X4及びX5はそれぞ
れ独立的に水素原子もしくはフッ素原子を表し、Z2は単
結合、-CH2CH2-、-CO2-もしくは-OCO-を表す。)から選ば
れる1種もしくは2種以上の化合物を含有するが、R2b、R
3b、Z2、環C'、lの好ましい対応は一般式(III)と同様で
あり、X4及びX5はそれぞれ独立的に水素原子もしくはフ
ッ素原子を表すが、共に水素原子を表すか、X4もしくは
X5のどちらかがフッ素原子を表し、もう一方が水素原子
を表すことが好ましく、共に水素原子を表すことがより
好ましい。本発明の別の実施形態として、一般式(I)の
化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5
〜40質量%の範囲で、なおかつ第二成分として一般式(II
I-a)の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有
率が5〜95質量%の範囲であるが、一般式(I)の化合物を1
種もしくは2種含有しその含有率が5〜25質量%が好まし
く、5〜15質量%が特に好ましく、一般式(III-a)の化合
物を2種以上含有しその含有率が5〜95質量%であること
が好ましく、15〜85質量%が好ましく、25〜85質量%が特
に好ましい。
【0014】本発明の別の実施形態として、一般式(I)
の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が
5〜40質量%の範囲で、なおかつ一般式(II)から選ばれる
1種もしくは2種以上の化合物を含有し、なおかつ一般式
(III)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
し、なおかつ一般式(IV)から選ばれる1種もしくは2種以
上の化合物を含有する、また、一般式(I)の化合物を1種
もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の
範囲で、なおかつ一般式(II)もしくは一般式(III)から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、なおか
つ一般式(IV)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物
を含有することを特徴とするが、一般式(I)の化合物を1
種もしくは2種含有しその含有率が5〜25質量%が好まし
く、5〜15質量%が特に好ましく、一般式(II)の化合物を
2種以上含有しその含有率が5〜85質量%であることが好
ましく、15〜65質量%が好ましく、25〜55質量%が特に好
ましく、一般式(III)の化合物を2種以上含有しその含有
率が5〜85質量%であることが好ましく、15〜65質量%が
好ましく、25〜55質量%が特に好ましく、一般式(IV)の
化合物を2種以上含有しその含有率が5〜85質量%である
ことが好ましく、15〜65質量%が好ましく、25〜55質量%
が特に好ましい。
【0015】本発明の別の実施形態として、一般式(IV-
a)
【化20】 (式中、R4は炭素原子数1〜8のアルキル基または、2〜8
のアルケニル基を表し、環Eは1,4-フェニレン基または
トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X2はフッ素
原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
を表し、X1、X3はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ
素原子を表し、Z4は単結合、-CH2CH2-、-CO2-もしくは-C
≡C-を表し、mは0もしくは1を表す。)もしくは一般式(I
V-b)
【0016】
【化21】 (式中、R4は炭素原子数1〜8のアルキル基または、2〜8
のアルケニル基を表し、環Eは1,4-フェニレン基または
トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X1、X3はそ
れぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表し、Z4
単結合もしくは-CO2-を表し、mは0もしくは1を表す。)
もしくは一般式(IV-c)
【0017】
【化22】 (式中、R4は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素原
子数2〜8のアルケニル基を表し、X3は水素原子またはフ
ッ素原子を表し、Z4は単結合もしくは-CH2CH2-を表
す。)もしくは一般式(IV-d)
【0018】
【化23】 (式中、R4は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素原
子数2〜8のアルケニル基を表し、X3は水素原子またはフ
ッ素原子を表す。)もしくは一般式(IV-e)
【0019】
【化24】 (式中、R4は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素原
子数2〜8のアルケニル基を表し、X1及びX3はそれぞれ独
立的に水素原子またはフッ素原子を表し、環Eは1,4-フ
ェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
表す。)もしくは一般式(IV-f)
【0020】
【化25】 (式中、R4は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素原
子数2〜8のアルケニル基を表し、X1及びX3はそれぞれ独
立的に水素原子またはフッ素原子を表し、環Eは1,4-フ
ェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含
有する場合の化合物の具体的な好ましい対応は一般式(I
V)と同様。
【0021】本発明の別の実施形態として、一般式(II-
c)
【化26】 (式中、R2a、R3aはそれぞれ独立的炭素原子数1〜8のア
ルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)もしくは一般式(II-d)
【0022】
【化27】 (式中、R2a、R3aはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
する場合の具体的な好ましい対応は一般式(II)と同様。
【0023】本発明の別の実施形態として、一般式(III
-b)
【化28】 (式中、R2b、R3bはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)もしくは一般式(III-c)
【0024】
【化29】 (式中、R2b、R3bはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
し、Z2は単結合、-CH2CH2-、-OCO-もしくは-CO2-を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
する場合の具体的な好ましい対応は一般式(III)と同
様。
【0025】上記ネマチック液晶組成物はTN-LCDやSTN-
LCDに有用であるがSTN-LCDに特に有用である。また、透
過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができ
る。本発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常
のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック
液晶などを含有していてもよく、光学活性物質を含有し
ていても良い。
【0026】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。
【0027】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。 TN-I:ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N:固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温
度(℃) Vth:セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい値電圧
(V) Δε:誘電異方性 Δn:複屈折率 η:20℃での粘度(mPa・s) Ir:240°ツイストのSTN-LCDに液晶組成物を真空注入し
80℃、100時間加熱後の電流値(μA/cm2) γ:急峻性 τr=τd:応答時間(ms) CR:240°ツイストのSTN-LCDに組成物を真空注入し、1/
200デューティ、1/16バイアスの駆動波形で駆動したと
きのコントラスト。
【0028】STN-LCD表示素子の作成は以下のように行
った。ネマチック液晶組成物にカイラル物質「S-811」
(メルク社製)を添加して混合液晶を調製し、対向する平
面透明電極上に「サンエバー610」(日産化学社製)の有
機膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角240度
のSTN-LCD表示用セルに注入した。なお、カイラル物質
はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッ
チPと表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.50
となるように添加した。
【0029】(実施例1、比較例1) ネマチック液晶組成物No.1(実施例1)
【化30】
【0030】ネマチック液晶組成物No.2(比較例1)
【化31】 を調製し、この組成物の諸特性を測定した結果を表1に
示す。
【0031】
【表1】 表1に示すように、実施例1の液晶組成物は、比較例1の
組成物に比べ急峻性(γ)を大幅に改善しコントラストも
向上している。また、液晶相温度範囲もかなり改善して
いる。
【0032】ここで作製した液晶組成物を用いて、優れ
た表示特性を示す液晶表示装置を作成することができ
た。
【0033】(実施例2、比較例2) ネマチック液晶組成物No.3(実施例2)
【化32】
【0034】ネマチック液晶組成物No.4(比較例2)
【化33】 を調製し、この組成物の諸特性を測定した結果を表2に
示す。
【0035】
【表2】 表2に示すように、実施例2の液晶組成物もまた、比較例
2の組成物に比べ急峻性を改善しコントラストも向上し
ている。また、応答速度も改善している。
【0036】(実施例3、比較例3) ネマチック液晶組成物No.5(実施例3)
【化34】 ネマチック液晶組成物No.6(比較例3)
【0037】
【化35】 を調製し、この組成物の諸特性を測定した結果を表1に
示す。
【0038】
【表3】 表3に示すように、実施例3の液晶組成物は、比較例3の
組成物に比べ応答速度を大幅に改善しコントラストも向
上している。
【0039】
【発明の効果】本発明の液晶材料の組み合わせによっ
て、液晶相温度範囲、急峻性の優れた液晶組成物が得ら
れた。また、この組成物を液晶表示素子として用いた場
合、コントラスト、応答速度及び信頼性が高く優れたも
のであった。この液晶ディスプレイはSTNおよびTN-LCD
として非常に実用的である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 19/34 C09K 19/34 19/46 19/46 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72)発明者 高津 晴義 東京都東大和市仲原3−6−27 Fターム(参考) 4H027 BA01 BB04 BD02 BD05 BD07 BD08 BE02 BE04 BE05 CB01 CC04 CM04 CN01 CS04 CT02 CT04 CU01 CW02 DE04

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 第一成分として一般式(I) 【化1】 (式中、R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしくは水素
    原子を表す。)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以
    上を含有し、なおかつ一般式(II)、(III)及び(IV) 【化2】 (式中、R2a、R3a、R2b、R3b、R4はそれぞれ独立的にフ
    ッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル
    基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニ
    ル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または
    炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原
    子数1〜12のアルキル基を表し、環A、環B、環C、環A'、
    環B'、環C'、環D及び環Eはそれぞれ独立的にフッ素原子
    により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、2-メチ
    ル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナ
    フタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル
    基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘ
    キシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジ
    イル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トラン
    ス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイ
    ル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル
    基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、k、l、mはそ
    れぞれ独立的に0、1もしくは2を表し、Z1、Z2、Z3、Z4
    はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CO
    2-、-OCO-、-OCH2-、-CH2O-もしくは-C≡C-を表し、X 2
    シアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキ
    シ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、
    水素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、R'または-O
    R'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基ま
    たは、2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X1、X3は水
    素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。)から選ば
    れる化合物を2種以上を含有し、なおかつネマチック相
    上限温度が60℃以上であり、屈折率の異方性(Δn)が0.0
    6〜0.3の範囲であることを特徴とする液晶組成物。
  2. 【請求項2】 一般式(I)の化合物の含有率が5〜40質量
    %の範囲で、さらに一般式(II)、(III)及び(IV)の化合物
    の中から選んだ化合物の含有率がそれぞれ5〜95質量%の
    範囲であることを特徴とする請求項1記載の液晶組成
    物。
  3. 【請求項3】 一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以
    上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおか
    つ一般式(II)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物
    を含有し、なおかつ一般式(III)から選ばれる1種もしく
    は2種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項
    1、2記載の液晶組成物。
  4. 【請求項4】 一般式(II)の化合物として、一般式(II-
    a) 【化3】 (式中、R2a、R3aは一般式(II)と同じ意味を表し、環B及
    び環Cはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基またはトラ
    ンス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、kは0もしくは1を
    表す。)から選ばれる化合物を含有することを特徴とす
    る請求項1、2、3記載の液晶組成物。
  5. 【請求項5】 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲
    で、なおかつ一般式(II-a)の化合物を1種もしくは2種以
    上を含有しその含有率が5〜95質量%の範囲であることを
    特徴とする請求項4記載の液晶組成物。
  6. 【請求項6】 一般式(III)の化合物として、一般式(II
    I-a) 【化4】 (式中、R2b、R3bは一般式(I)と同じ意味を表し、環C'は
    1,4-フェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレ
    ン基を表し、lは0もしくは1を表し、X4及びX5はそれぞ
    れ独立的に水素原子もしくはフッ素原子を表し、Z2は単
    結合、-CH2CH2-、-CO2-もしくは-OCO-を表す。)から選ば
    れる1種もしくは2種以上の化合物を含有することを特徴
    とする請求項1、2、3記載の液晶組成物。
  7. 【請求項7】 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範囲
    で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種
    以上を含有しその含有率が5〜95質量%の範囲であること
    を特徴とする請求項6記載の液晶組成物。
  8. 【請求項8】 一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以
    上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおか
    つ一般式(II)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物
    を含有し、なおかつ一般式(III)から選ばれる1種もしく
    は2種以上の化合物を含有し、なおかつ一般式(IV)から
    選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有することを
    特徴とする請求項1〜7記載の液晶組成物。
  9. 【請求項9】 一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以
    上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なおか
    つ一般式(II)もしくは一般式(III)から選ばれる1種もし
    くは2種以上の化合物を含有し、なおかつ一般式(IV)か
    ら選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有すること
    を特徴とする請求項1〜8記載の液晶組成物。
  10. 【請求項10】 一般式(IV)の化合物として、一般式(I
    V-a) 【化5】 (式中、R4は炭素原子数1〜8のアルキル基または、2〜8
    のアルケニル基を表し、環Eは1,4-フェニレン基または
    トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X2はフッ素
    原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基
    を表し、X1、X3はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ
    素原子を表し、Z4は単結合、-CH2CH2-、-CO2-もしくは-C
    ≡C-を表し、mは0もしくは1を表す。)から選ばれる1種
    もしくは2種以上の化合物を含有することを特徴とする
    請求項1〜9記載の液晶組成物。
  11. 【請求項11】 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範
    囲で、なおかつ一般式(IV-a)の化合物を1種もしくは2種
    以上を含有し、その含有率が5〜95質量%の範囲であるこ
    とを特徴とする請求項10記載の液晶組成物。
  12. 【請求項12】 一般式(IV)の化合物として、一般式(I
    V-b) 【化6】 (式中、R4は炭素原子数1〜8のアルキル基または、2〜8
    のアルケニル基を表し、環Eは1,4-フェニレン基または
    トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、X1、X3はそ
    れぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表し、Z4
    単結合もしくは-CO2-を表し、mは0もしくは1を表す。)
    から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有するこ
    とを特徴とする請求項1〜9記載の液晶組成物。
  13. 【請求項13】 一般式(I)の含有率が5〜40質量%の範
    囲で、なおかつ一般式(IV-b)の化合物を1種もしくは2種
    以上を含有し、その含有率が5〜95質量%の範囲であるこ
    とを特徴とする請求項12記載の液晶組成物。
  14. 【請求項14】 一般式(I)の化合物を1種もしくは2種
    以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
    かつ一般式(II-c) 【化7】 (式中、R2a、R3aはそれぞれ独立的炭素原子数1〜8のア
    ルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
    す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
    し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さらに/もしく
    は一般式(II-d) 【化8】 (式中、R2a、R3aはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
    アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
    す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
    しその含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とす
    る請求項1〜13記載の液晶組成物。
  15. 【請求項15】 一般式(I)の化合物を1種もしくは2種
    以上を含有し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、なお
    かつ一般式(III-b) 【化9】 (式中、R2b、R3bはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
    アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
    す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
    し、その含有率が5〜40質量%の範囲で、さらに/もしく
    は一般式(III-c) 【化10】 (式中、R2b、R3bはそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
    アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
    し、Z2は単結合、-CH2CH2-、-OCO-もしくは-CO2-を表
    す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
    しその含有率が5〜60質量%の範囲であることを特徴とす
    る請求項1〜14記載の液晶組成物。
  16. 【請求項16】 一般式(IV)もしくは(IV-a)として一般
    式(IV-c) 【化11】 (式中、R4は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素原
    子数2〜8のアルケニル基を表し、X3は水素原子またはフ
    ッ素原子を表し、Z4は単結合もしくは-CH2CH2-を表
    す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
    し、その含有率が5〜40質量%の範囲であることを特徴と
    する請求項1〜15記載の液晶組成物。
  17. 【請求項17】 一般式(IV)もしくは(IV-a)として一般
    式(IV-d) 【化12】 (式中、R4は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素原
    子数2〜8のアルケニル基を表し、X3は水素原子またはフ
    ッ素原子を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の
    化合物を含有しその含有率が5〜40質量%の範囲であるこ
    とを特徴とする請求項1〜16記載の液晶組成物。
  18. 【請求項18】 一般式(IV)もしくは(IV-b)として一般
    式(IV-e) 【化13】 (式中、R4は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素原
    子数2〜8のアルケニル基を表し、X1及びX3はそれぞれ独
    立的に水素原子またはフッ素原子を表し、環Eは1,4-フ
    ェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
    表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含
    有しその含有率が5〜40質量%の範囲であり、さらに/も
    しくは一般式(IV-f) 【化14】 (式中、R4は炭素原子数1〜16のアルキル基または炭素原
    子数2〜8のアルケニル基を表し、X1及びX3はそれぞれ独
    立的に水素原子またはフッ素原子を表し、環Eは1,4-フ
    ェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
    表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含
    有しその含有率が5〜40質量%の範囲であることを特徴と
    する請求項1〜17記載の液晶組成物。
  19. 【請求項19】 請求項1〜18の液晶組成物を用いた液
    晶表示素子。
  20. 【請求項20】 請求項1〜18の液晶組成物を用いた、
    ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超捩れ
    ネマチック(STN)液晶表示素子。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002173681A (ja) * 2000-10-27 2002-06-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ
JP2006509854A (ja) * 2002-12-11 2006-03-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 双安定液晶装置で使用される液晶組成物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04230352A (ja) * 1990-07-06 1992-08-19 F Hoffmann La Roche Ag 液晶用化合物及びその混合物
JPH0873856A (ja) * 1994-09-06 1996-03-19 Chisso Corp 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
JPH08302354A (ja) * 1995-04-27 1996-11-19 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JPH11279557A (ja) * 1998-03-31 1999-10-12 Seimi Chem Co Ltd 液晶組成物および液晶表示素子
JP2000087039A (ja) * 1998-09-10 2000-03-28 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04230352A (ja) * 1990-07-06 1992-08-19 F Hoffmann La Roche Ag 液晶用化合物及びその混合物
JPH0873856A (ja) * 1994-09-06 1996-03-19 Chisso Corp 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
JPH08302354A (ja) * 1995-04-27 1996-11-19 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JPH11279557A (ja) * 1998-03-31 1999-10-12 Seimi Chem Co Ltd 液晶組成物および液晶表示素子
JP2000087039A (ja) * 1998-09-10 2000-03-28 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002173681A (ja) * 2000-10-27 2002-06-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ
JP2006509854A (ja) * 2002-12-11 2006-03-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 双安定液晶装置で使用される液晶組成物

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