JP2000347411A - パターン形成材料およびパターン形成方法 - Google Patents
パターン形成材料およびパターン形成方法Info
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 レジスト膜から分子量の低い化合物が発生し
ないようにして、分子量の低い化合物が真空中に浮遊す
る事態を防止する。 【解決手段】 環状エステルを含むポリマーからなるベ
ース樹脂と、酸発生剤とを有するレジスト材料からなる
レジスト膜１１に対して、真空中において電子ビーム１
２によるパターン露光を行なった後、レジスト膜１１を
加熱すると、レジスト膜１１の露光部１１ａにおいて
は、酸発生剤から発生した酸の作用により、ベース樹脂
に含まれる環状エステルが開環するので、アルカリ可溶
性に変化する。この場合、ベース樹脂は気体となりうる
分子量の低い分解生成物は発生しない。次に、レジスト
膜１１に対してアルカリ性の現像液を用いて現像処理を
行なうと、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなるレ
ジストパターン１３が得られる。
ないようにして、分子量の低い化合物が真空中に浮遊す
る事態を防止する。 【解決手段】 環状エステルを含むポリマーからなるベ
ース樹脂と、酸発生剤とを有するレジスト材料からなる
レジスト膜１１に対して、真空中において電子ビーム１
２によるパターン露光を行なった後、レジスト膜１１を
加熱すると、レジスト膜１１の露光部１１ａにおいて
は、酸発生剤から発生した酸の作用により、ベース樹脂
に含まれる環状エステルが開環するので、アルカリ可溶
性に変化する。この場合、ベース樹脂は気体となりうる
分子量の低い分解生成物は発生しない。次に、レジスト
膜１１に対してアルカリ性の現像液を用いて現像処理を
行なうと、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなるレ
ジストパターン１３が得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、パターン形成材料
及びパターン形成方法に関し、特に、半導体基板上に半
導体素子又は半導体集積回路を形成するためのレジスト
パターンを、真空中でパターン露光を行なって形成する
ためのパターン形成材料及びパターン形成方法に関す
る。
及びパターン形成方法に関し、特に、半導体基板上に半
導体素子又は半導体集積回路を形成するためのレジスト
パターンを、真空中でパターン露光を行なって形成する
ためのパターン形成材料及びパターン形成方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、半導体素子又は半導体集積回路を
形成するためのリソグラフィ技術においては、半導体基
板上のレジスト膜に対して、紫外線、遠紫外線又はＫｒ
Ｆエキシマレーザ等を用いてパターン露光を行なって、
レジストパターンを形成する方法が主流であった。ま
た、これらのパターン露光は、通常、大気中又は窒素雰
囲気中で行われていた。
形成するためのリソグラフィ技術においては、半導体基
板上のレジスト膜に対して、紫外線、遠紫外線又はＫｒ
Ｆエキシマレーザ等を用いてパターン露光を行なって、
レジストパターンを形成する方法が主流であった。ま
た、これらのパターン露光は、通常、大気中又は窒素雰
囲気中で行われていた。
【０００３】しかしながら、半導体素子又は半導体集積
回路の一層の微細化を図るためには、露光光として、Ｖ
ＵＶ（真空紫外線）、ＥＵＶ（極端紫外線）、Ｘ線、電
子線又はイオンビームを用いる必要があり、これらの露
光光を用いるパターン露光は、通常、真空中で行なわれ
る。
回路の一層の微細化を図るためには、露光光として、Ｖ
ＵＶ（真空紫外線）、ＥＵＶ（極端紫外線）、Ｘ線、電
子線又はイオンビームを用いる必要があり、これらの露
光光を用いるパターン露光は、通常、真空中で行なわれ
る。
【０００４】一方、微細な半導体素子又は半導体集積回
路を形成するためのレジスト材料としては、酸の触媒反
応によりベース樹脂の現像液に対する溶解性が変化する
性質を利用した化学増幅型レジストが使用される。
路を形成するためのレジスト材料としては、酸の触媒反
応によりベース樹脂の現像液に対する溶解性が変化する
性質を利用した化学増幅型レジストが使用される。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところで、我々が化学
増幅型のレジスト材料からなるレジスト膜に対して、真
空中でパターン露光を行なって、微細なライン幅を持つ
レジストパターンを形成しようとしたところ、処理枚数
が多くなるに伴って、パターン形状が劣化し、良好なパ
ターン形状が得られなくなった。
増幅型のレジスト材料からなるレジスト膜に対して、真
空中でパターン露光を行なって、微細なライン幅を持つ
レジストパターンを形成しようとしたところ、処理枚数
が多くなるに伴って、パターン形状が劣化し、良好なパ
ターン形状が得られなくなった。
【０００６】そこで、真空中でパターン露光を行なって
レジストパターンを形成すると、良好なパターン形状が
得られない理由について検討を加えた結果、レジスト材
料のベース樹脂が酸の触媒反応によって分解する際に発
生したり若しくはレジスト材料に含まれる酸発生剤がエ
ネルギービームの照射により分解する際に発生したりす
る分子量の低い分解生成物が真空中に飛散したり、又は
レジスト材料に酸発生剤から発生する酸を中和する分子
量の低い塩基性化合物が含まれているときに該塩基性化
合物が真空中に飛散したりするので、真空中に浮遊する
分解生成物又は塩基性化合物が真空度を劣化させたり又
は露光装置の光学部材を汚染させたりすることを見出し
た。ベース樹脂が分解するときに発生する分子量の低い
分解生成物としては炭化水素、アルコール又はアルデヒ
ド等が挙げられ、酸発生剤が分解するときに発生する分
子量の低い分解生成物としてはスルフォン酸又はアルコ
ール等が挙げられる。
レジストパターンを形成すると、良好なパターン形状が
得られない理由について検討を加えた結果、レジスト材
料のベース樹脂が酸の触媒反応によって分解する際に発
生したり若しくはレジスト材料に含まれる酸発生剤がエ
ネルギービームの照射により分解する際に発生したりす
る分子量の低い分解生成物が真空中に飛散したり、又は
レジスト材料に酸発生剤から発生する酸を中和する分子
量の低い塩基性化合物が含まれているときに該塩基性化
合物が真空中に飛散したりするので、真空中に浮遊する
分解生成物又は塩基性化合物が真空度を劣化させたり又
は露光装置の光学部材を汚染させたりすることを見出し
た。ベース樹脂が分解するときに発生する分子量の低い
分解生成物としては炭化水素、アルコール又はアルデヒ
ド等が挙げられ、酸発生剤が分解するときに発生する分
子量の低い分解生成物としてはスルフォン酸又はアルコ
ール等が挙げられる。
【０００７】分解生成物又は塩基性化合物が真空度を劣
化させると、露光光が散乱するためパターン露光の精度
が劣化するのでパターン形状が乱れると共に、分解生成
物又は塩基性化合物が光学系を汚染すると、露光光の光
強度がばらつくため、パターン形状が乱れる。
化させると、露光光が散乱するためパターン露光の精度
が劣化するのでパターン形状が乱れると共に、分解生成
物又は塩基性化合物が光学系を汚染すると、露光光の光
強度がばらつくため、パターン形状が乱れる。
【０００８】特に、真空中で電子ビームを用いてパター
ン露光する場合には、分解生成物の付着によって露光装
置の電子光学系にチャージアップが発生するため、ビー
ムサイズ及び偏光に乱れが生じる。
ン露光する場合には、分解生成物の付着によって露光装
置の電子光学系にチャージアップが発生するため、ビー
ムサイズ及び偏光に乱れが生じる。
【０００９】前記に鑑み、本発明は、レジスト膜から分
子量の低い化合物が発生しないようにして、真空度の劣
化及び光学系の汚染を防止することを目的とする。
子量の低い化合物が発生しないようにして、真空度の劣
化及び光学系の汚染を防止することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
め、本発明に係る第１のパターン形成材料は、酸の存在
下で分解して現像液に対する溶解性が変化するベース樹
脂と、エネルギービームの照射により酸を発生する酸発
生剤とを有し、ベース樹脂は、酸の存在下で分解する際
に、分子量の低い分解生成物を実質的に発生させない材
料からなる。
め、本発明に係る第１のパターン形成材料は、酸の存在
下で分解して現像液に対する溶解性が変化するベース樹
脂と、エネルギービームの照射により酸を発生する酸発
生剤とを有し、ベース樹脂は、酸の存在下で分解する際
に、分子量の低い分解生成物を実質的に発生させない材
料からなる。
【００１１】第１のパターン形成材料によると、ベース
樹脂は、酸の存在下で分解する際に分子量の低い分解生
成物を実質的に発生させないため、分子量の低い分解生
成物が真空中に浮遊する事態を防止することができる。
樹脂は、酸の存在下で分解する際に分子量の低い分解生
成物を実質的に発生させないため、分子量の低い分解生
成物が真空中に浮遊する事態を防止することができる。
【００１２】第１のパターン形成材料において、ベース
樹脂は、酸の存在下で開環する環状エステル又は環状ア
セタールを含んでおり、レジスト膜の露光部は、ベース
樹脂に含まれる環状エステル又は環状アセタールが開環
することによりアルカリ可溶性に変化することが好まし
い。
樹脂は、酸の存在下で開環する環状エステル又は環状ア
セタールを含んでおり、レジスト膜の露光部は、ベース
樹脂に含まれる環状エステル又は環状アセタールが開環
することによりアルカリ可溶性に変化することが好まし
い。
【００１３】第１のパターン形成材料において、ベース
樹脂は、主鎖にエステル結合を含んでおり、レジスト膜
の露光部は、ベース樹脂の主鎖に含まれるエステル結合
が切断されることによりアルカリ可溶性に変化すること
が好ましい。
樹脂は、主鎖にエステル結合を含んでおり、レジスト膜
の露光部は、ベース樹脂の主鎖に含まれるエステル結合
が切断されることによりアルカリ可溶性に変化すること
が好ましい。
【００１４】本発明に係る第２のパターン形成材料は、
酸の存在下で反応して現像液に対する溶解性が変化する
ベース樹脂と、エネルギービームの照射により酸を発生
する酸発生剤とを有し、酸発生剤は、エネルギービーム
の照射により酸を発生する際に、分子量の低い分解生成
物を実質的に発生させない材料からなる。
酸の存在下で反応して現像液に対する溶解性が変化する
ベース樹脂と、エネルギービームの照射により酸を発生
する酸発生剤とを有し、酸発生剤は、エネルギービーム
の照射により酸を発生する際に、分子量の低い分解生成
物を実質的に発生させない材料からなる。
【００１５】第２のパターン形成材料によると、酸発生
剤は、酸を発生する際に分子量の低い分解生成物を実質
的に発生させないため、分子量の低い分解生成物が真空
中に浮遊する事態を防止することができる。
剤は、酸を発生する際に分子量の低い分解生成物を実質
的に発生させないため、分子量の低い分解生成物が真空
中に浮遊する事態を防止することができる。
【００１６】第２のパターン形成材料において、酸発生
剤は、エネルギービームが照射されると分解して酸を発
生するスルフォン酸エステルをオリゴマー又はポリマー
として含むことが好ましい。
剤は、エネルギービームが照射されると分解して酸を発
生するスルフォン酸エステルをオリゴマー又はポリマー
として含むことが好ましい。
【００１７】第２のパターン形成材料において、酸発生
剤は、スルフォン酸イオンをオリゴマー又はポリマーと
して含む陰イオンと、スルフォニウムイオン又はヨード
ニウムイオンからなる陽イオンとが結合してなるオニウ
ム塩を含んでいることが好ましい。
剤は、スルフォン酸イオンをオリゴマー又はポリマーと
して含む陰イオンと、スルフォニウムイオン又はヨード
ニウムイオンからなる陽イオンとが結合してなるオニウ
ム塩を含んでいることが好ましい。
【００１８】本発明に係る第３のパターン形成材料は、
酸の存在下で反応して現像液に対する溶解性が変化する
ベース樹脂と、エネルギービームの照射により酸を発生
する酸発生剤と、酸発生剤から発生した酸を中和する塩
基性化合物とを有し、塩基性化合物はオリゴマー又はポ
リマーとして含まれている。
酸の存在下で反応して現像液に対する溶解性が変化する
ベース樹脂と、エネルギービームの照射により酸を発生
する酸発生剤と、酸発生剤から発生した酸を中和する塩
基性化合物とを有し、塩基性化合物はオリゴマー又はポ
リマーとして含まれている。
【００１９】第３のパターン形成材料によると、塩基性
化合物はオリゴマー又はポリマーとして含まれているた
め、分子量の低い塩基性化合物が真空中に浮遊する事態
を防止することができる。
化合物はオリゴマー又はポリマーとして含まれているた
め、分子量の低い塩基性化合物が真空中に浮遊する事態
を防止することができる。
【００２０】本発明に係る第１のパターン形成方法は、
酸の存在下で分解して現像液に対する溶解性が変化する
ベース樹脂と、エネルギービームの照射により酸を発生
する酸発生剤とを有するレジスト材料を基板上に塗布し
てレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、レジス
ト膜に対して真空中でパターン露光を行なうことによ
り、レジスト膜の露光部において酸発生剤から酸を発生
させ、発生した酸によりベース樹脂を分子量の低い分解
生成物を実質的に発生させることなくから分解して、レ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性を変化させる
露光工程と、パターン露光されたレジスト膜を現像液に
より現像してレジストパターンを形成する現像工程とを
備えている。
酸の存在下で分解して現像液に対する溶解性が変化する
ベース樹脂と、エネルギービームの照射により酸を発生
する酸発生剤とを有するレジスト材料を基板上に塗布し
てレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、レジス
ト膜に対して真空中でパターン露光を行なうことによ
り、レジスト膜の露光部において酸発生剤から酸を発生
させ、発生した酸によりベース樹脂を分子量の低い分解
生成物を実質的に発生させることなくから分解して、レ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性を変化させる
露光工程と、パターン露光されたレジスト膜を現像液に
より現像してレジストパターンを形成する現像工程とを
備えている。
【００２１】第１のパターン形成方法によると、露光工
程においてベース樹脂は分子量の低い分解生成物を実質
的に発生させることなく分解するため、分子量の低い分
解生成物が真空中に浮遊する事態を防止することができ
る。
程においてベース樹脂は分子量の低い分解生成物を実質
的に発生させることなく分解するため、分子量の低い分
解生成物が真空中に浮遊する事態を防止することができ
る。
【００２２】第１のパターン形成方法において、ベース
樹脂は、酸の存在下で開環する環状エステル又は環状ア
セタールを含んでおり、露光工程は、環状エステル又は
環状アセタールを開環させることによりレジスト膜の露
光部をアルカリ可溶性に変化させる工程を含み、現像工
程は、レジスト膜をアルカリ性の現像液により現像する
工程を含むことが好ましい。
樹脂は、酸の存在下で開環する環状エステル又は環状ア
セタールを含んでおり、露光工程は、環状エステル又は
環状アセタールを開環させることによりレジスト膜の露
光部をアルカリ可溶性に変化させる工程を含み、現像工
程は、レジスト膜をアルカリ性の現像液により現像する
工程を含むことが好ましい。
【００２３】第１のパターン形成方法において、ベース
樹脂は主鎖にエステル結合を含んでおり、露光工程は、
発生した酸によりエステル結合を切断することによりレ
ジスト膜の露光部をアルカリ可溶性に変化させる工程を
含み、現像工程は、レジスト膜をアルカリ性の現像液に
より現像する工程を含むことが好ましい。
樹脂は主鎖にエステル結合を含んでおり、露光工程は、
発生した酸によりエステル結合を切断することによりレ
ジスト膜の露光部をアルカリ可溶性に変化させる工程を
含み、現像工程は、レジスト膜をアルカリ性の現像液に
より現像する工程を含むことが好ましい。
【００２４】本発明に係る第２のパターン形成方法は、
酸の存在下で反応して現像液に対する溶解性が変化する
ベース樹脂と、エネルギービームの照射により酸を発生
する酸発生剤とを有するレジスト材料を基板上に塗布し
てレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、レジス
ト膜に対して真空中でパターン露光を行なうことによ
り、レジスト膜の露光部において酸発生剤から分子量の
低い分解生成物を実質的に発生させることなく酸を発生
させ、発生した酸によりレジスト膜の露光部の現像液に
対する溶解性を変化させる露光工程と、パターン露光さ
れたレジスト膜を現像液により現像してレジストパター
ンを形成する現像工程とを備えている。
酸の存在下で反応して現像液に対する溶解性が変化する
ベース樹脂と、エネルギービームの照射により酸を発生
する酸発生剤とを有するレジスト材料を基板上に塗布し
てレジスト膜を形成するレジスト膜形成工程と、レジス
ト膜に対して真空中でパターン露光を行なうことによ
り、レジスト膜の露光部において酸発生剤から分子量の
低い分解生成物を実質的に発生させることなく酸を発生
させ、発生した酸によりレジスト膜の露光部の現像液に
対する溶解性を変化させる露光工程と、パターン露光さ
れたレジスト膜を現像液により現像してレジストパター
ンを形成する現像工程とを備えている。
【００２５】第２のパターン形成方法によると、露光工
程において酸発生剤は分子量の低い分解生成物を実質的
に発生させることなく酸を発生するため、分子量の低い
分解生成物が真空中に浮遊する事態を防止することがで
きる。
程において酸発生剤は分子量の低い分解生成物を実質的
に発生させることなく酸を発生するため、分子量の低い
分解生成物が真空中に浮遊する事態を防止することがで
きる。
【００２６】第２のパターン形成方法において、酸発生
剤は、スルフォン酸エステルをオリゴマー又はポリマー
として含んでおり、露光工程は、エネルギービームの照
射によりスルフォン酸エステルを分解させて、酸発生剤
から酸を発生させる工程を含むことが好ましい。
剤は、スルフォン酸エステルをオリゴマー又はポリマー
として含んでおり、露光工程は、エネルギービームの照
射によりスルフォン酸エステルを分解させて、酸発生剤
から酸を発生させる工程を含むことが好ましい。
【００２７】第２のパターン形成方法において、酸発生
剤は、スルフォン酸イオンをオリゴマー又はポリマーと
して含む陰イオンと、スルフォニウムイオン又はヨード
ニウムイオンからなる陽イオンとが結合してなるオニウ
ム塩を含んでおり、露光工程は、エネルギービームの照
射によりオニウム塩から酸を発生させる工程を含むこと
が好ましい。
剤は、スルフォン酸イオンをオリゴマー又はポリマーと
して含む陰イオンと、スルフォニウムイオン又はヨード
ニウムイオンからなる陽イオンとが結合してなるオニウ
ム塩を含んでおり、露光工程は、エネルギービームの照
射によりオニウム塩から酸を発生させる工程を含むこと
が好ましい。
【００２８】本発明に係る第３のパターン形成方法は、
酸の存在下で反応して現像液に対する溶解性が変化する
ベース樹脂と、エネルギービームの照射により酸を発生
する酸発生剤と、酸発生剤から発生した酸を中和する塩
基性化合物からなるオリゴマー又はポリマーとを有する
レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する
レジスト膜形成工程と、レジスト膜に対して真空中でパ
ターン露光を行なうことにより、レジスト膜の露光部に
おいて酸発生剤から酸を発生させ、発生した酸によりレ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性を変化させる
と共に、レジスト膜の未露光部において酸発生剤から発
生する酸を塩基性化合物により中和する露光工程と、パ
ターン露光されたレジスト膜を現像液により現像してレ
ジストパターンを形成する現像工程とを備えている。
酸の存在下で反応して現像液に対する溶解性が変化する
ベース樹脂と、エネルギービームの照射により酸を発生
する酸発生剤と、酸発生剤から発生した酸を中和する塩
基性化合物からなるオリゴマー又はポリマーとを有する
レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成する
レジスト膜形成工程と、レジスト膜に対して真空中でパ
ターン露光を行なうことにより、レジスト膜の露光部に
おいて酸発生剤から酸を発生させ、発生した酸によりレ
ジスト膜の露光部の現像液に対する溶解性を変化させる
と共に、レジスト膜の未露光部において酸発生剤から発
生する酸を塩基性化合物により中和する露光工程と、パ
ターン露光されたレジスト膜を現像液により現像してレ
ジストパターンを形成する現像工程とを備えている。
【００２９】第３のパターン形成方法によると、酸発生
剤から発生した酸を中和する塩基性化合物はオリゴマー
又はポリマーとして含まれているため、分子量の低い塩
基性化合物が真空中に浮遊する事態を防止することがで
きる。
剤から発生した酸を中和する塩基性化合物はオリゴマー
又はポリマーとして含まれているため、分子量の低い塩
基性化合物が真空中に浮遊する事態を防止することがで
きる。
【００３０】
【発明の実施の形態】（第１の実施形態）第１の実施形
態は、ベース樹脂が、酸の存在下で開環する環状エステ
ルを含むポリマーを有するレジスト材料を用いてレジス
トパターンを形成する方法である。以下、レジスト材料
の組成について具体的に説明する。
態は、ベース樹脂が、酸の存在下で開環する環状エステ
ルを含むポリマーを有するレジスト材料を用いてレジス
トパターンを形成する方法である。以下、レジスト材料
の組成について具体的に説明する。
【００３１】 ベース樹脂：［化１］に示すポリマー １ｇ 酸発生剤：ジニトロベンジルトシレート ０．０３ｇ 溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４ｇ
【００３２】
【化１】
【００３３】まず、図１（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
【００３４】次に、図１（ｂ）に示すように、レジスト
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤から酸が発生す
る一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸
が発生しない。
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤から酸が発生す
る一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸
が発生しない。
【００３５】次に、図１（ｃ）に示すように、半導体基
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、［化２］に示すような加水分解反応を起こすので、
レジスト膜１１における露光部１１ａはアルカリ現像液
に対して可溶性になる。尚、分解反応に寄与する水分は
溶剤から得られる。
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、［化２］に示すような加水分解反応を起こすので、
レジスト膜１１における露光部１１ａはアルカリ現像液
に対して可溶性になる。尚、分解反応に寄与する水分は
溶剤から得られる。
【００３６】
【化２】
【００３７】次に、レジスト膜１１に対してアルカリ性
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
【００３８】第１の実施形態によると、ベース樹脂は、
環状エステルが開環することにより、アルカリ可溶性に
変化するので、気体となりうる分子量の低い分解生成物
は発生しない。
環状エステルが開環することにより、アルカリ可溶性に
変化するので、気体となりうる分子量の低い分解生成物
は発生しない。
【００３９】従って、ベース樹脂が真空中で反応してア
ルカリ現像液に対して可溶性に変化しても、気体分子が
生じないため、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こ
らないと共に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカ
ラム等の汚染を招くこともないので、良好なパターン形
状を有するレジストパターンを形成することができる。
ルカリ現像液に対して可溶性に変化しても、気体分子が
生じないため、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こ
らないと共に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカ
ラム等の汚染を招くこともないので、良好なパターン形
状を有するレジストパターンを形成することができる。
【００４０】（第２の実施形態）第２の実施形態は、ベ
ース樹脂が、酸の存在下で開環する環状アセタールを含
むポリマーを有するレジスト材料を用いてレジストパタ
ーンを形成する方法である。以下、レジスト材料の組成
について具体的に説明する。
ース樹脂が、酸の存在下で開環する環状アセタールを含
むポリマーを有するレジスト材料を用いてレジストパタ
ーンを形成する方法である。以下、レジスト材料の組成
について具体的に説明する。
【００４１】 ベース樹脂：［化３］に示すポリマー １ｇ 酸発生剤：トリフェニルスルフォニウムトリフラート ０．０３ｇ 溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４ｇ
【００４２】
【化３】
【００４３】まず、図１（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
【００４４】次に、図１（ｂ）に示すように、レジスト
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤から酸が発生す
る一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸
が発生しない。
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤から酸が発生す
る一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸
が発生しない。
【００４５】次に、図１（ｃ）に示すように、半導体基
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、［化４］に示すような加水分解反応を起こすので、
レジスト膜１１における露光部１１ａはアルカリ現像液
に対して可溶性になる。
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、［化４］に示すような加水分解反応を起こすので、
レジスト膜１１における露光部１１ａはアルカリ現像液
に対して可溶性になる。
【００４６】
【化４】
【００４７】次に、レジスト膜１１に対してアルカリ性
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
【００４８】第２の実施形態によると、ベース樹脂は、
環状アセタールが開環することにより、アルカリ可溶性
に変化するので、気体となりうる分子量の低い分解生成
物は発生しない。
環状アセタールが開環することにより、アルカリ可溶性
に変化するので、気体となりうる分子量の低い分解生成
物は発生しない。
【００４９】従って、ベース樹脂が真空中で反応してア
ルカリ現像液に対して可溶性に変化しても、気体分子が
生じないため、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こ
らないと共に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカ
ラム等の汚染を招くこともないので、良好なパターン形
状を有するレジストパターンを形成することができる。
ルカリ現像液に対して可溶性に変化しても、気体分子が
生じないため、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こ
らないと共に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカ
ラム等の汚染を招くこともないので、良好なパターン形
状を有するレジストパターンを形成することができる。
【００５０】（第３の実施形態）第３の実施形態は、ベ
ース樹脂が、酸の存在下で開環する環状エステルを含む
ポリマーを有するレジスト材料を用いてレジストパター
ンを形成する方法である。以下、レジスト材料の組成に
ついて具体的に説明する。
ース樹脂が、酸の存在下で開環する環状エステルを含む
ポリマーを有するレジスト材料を用いてレジストパター
ンを形成する方法である。以下、レジスト材料の組成に
ついて具体的に説明する。
【００５１】 ベース樹脂：［化５］に示すポリマー １ｇ 酸発生剤：ビスジフェニルスルフォニウムジアゾメタン ０．０３ｇ 溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４ｇ
【００５２】
【化５】
【００５３】まず、図１（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
【００５４】次に、図１（ｂ）に示すように、レジスト
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤から酸が発生す
る一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸
が発生しない。
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤から酸が発生す
る一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸
が発生しない。
【００５５】次に、図１（ｃ）に示すように、半導体基
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、［化６］に示すような加水分解反応を起こすので、
レジスト膜１１における露光部１１ａはアルカリ現像液
に対して可溶性になる。
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、［化６］に示すような加水分解反応を起こすので、
レジスト膜１１における露光部１１ａはアルカリ現像液
に対して可溶性になる。
【００５６】
【化６】
【００５７】次に、レジスト膜１１に対してアルカリ性
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
【００５８】第３の実施形態によると、ベース樹脂は、
環状エステルが開環することにより、アルカリ可溶性に
変化するので、気体となりうる分子量の低い分解生成物
は発生しない。
環状エステルが開環することにより、アルカリ可溶性に
変化するので、気体となりうる分子量の低い分解生成物
は発生しない。
【００５９】ところで、通常、無機の反応生成物は真空
中を汚染することは殆どないが、有機の分解生成物は真
空中を汚染する恐れがある。
中を汚染することは殆どないが、有機の分解生成物は真
空中を汚染する恐れがある。
【００６０】しかしながら、第３の実施形態における酸
発生剤は、分解しても有機の分解生成物を発生しないの
で、真空中が汚染される恐れはない。
発生剤は、分解しても有機の分解生成物を発生しないの
で、真空中が汚染される恐れはない。
【００６１】従って、酸発生剤から酸が発生すると共
に、ベース樹脂が真空中における酸の存在下で反応して
アルカリ現像液に対して可溶性に変化しても、露光チャ
ンバー内の真空度の劣化が起こらないと共に、電子ビー
ム露光装置のチャンバー及びカラム等の汚染を招くこと
もないので、良好なパターン形状を有するレジストパタ
ーンを形成することができる。
に、ベース樹脂が真空中における酸の存在下で反応して
アルカリ現像液に対して可溶性に変化しても、露光チャ
ンバー内の真空度の劣化が起こらないと共に、電子ビー
ム露光装置のチャンバー及びカラム等の汚染を招くこと
もないので、良好なパターン形状を有するレジストパタ
ーンを形成することができる。
【００６２】（第４の実施形態）第４の実施形態は、ベ
ース樹脂が、主鎖に酸の存在下で切断されるエステル結
合を含むポリマーを有するレジスト材料を用いてレジス
トパターンを形成する方法である。以下、レジスト材料
の組成について具体的に説明する。
ース樹脂が、主鎖に酸の存在下で切断されるエステル結
合を含むポリマーを有するレジスト材料を用いてレジス
トパターンを形成する方法である。以下、レジスト材料
の組成について具体的に説明する。
【００６３】 ベース樹脂：［化７］に示すポリマー １ｇ 酸発生剤：ジフェニルヨードスルフォニウムトリフラート ０．０３ｇ 溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４ｇ
【００６４】
【化７】
【００６５】尚、［化７］において、Ｒ1及びＲ2は同種
又は異種のポリマーである。
又は異種のポリマーである。
【００６６】まず、図１（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
【００６７】次に、図１（ｂ）に示すように、レジスト
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤から酸が発生す
る一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸
が発生しない。
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤から酸が発生す
る一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸
が発生しない。
【００６８】次に、図１（ｃ）に示すように、半導体基
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、［化８］に示すような加水分解反応を起こすので、
レジスト膜１１における露光部１１ａはアルカリ現像液
に対して可溶性になる。
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、［化８］に示すような加水分解反応を起こすので、
レジスト膜１１における露光部１１ａはアルカリ現像液
に対して可溶性になる。
【００６９】
【化８】
【００７０】次に、レジスト膜１１に対してアルカリ性
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
【００７１】第４の実施形態によると、ベース樹脂は、
主鎖のエステル結合が切断されることにより、アルカリ
可溶性に変化するので、気体となりうる分子量の低い分
解生成物は発生しない。
主鎖のエステル結合が切断されることにより、アルカリ
可溶性に変化するので、気体となりうる分子量の低い分
解生成物は発生しない。
【００７２】従って、ベース樹脂が真空中で反応してア
ルカリ現像液に対して可溶性に変化しても、気体分子が
生じないため、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こ
らないと共に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカ
ラム等の汚染を招くこともないので、良好なパターン形
状を有するレジストパターンを形成することができる。
ルカリ現像液に対して可溶性に変化しても、気体分子が
生じないため、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こ
らないと共に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカ
ラム等の汚染を招くこともないので、良好なパターン形
状を有するレジストパターンを形成することができる。
【００７３】（第５の実施形態）第５の実施形態は、ベ
ース樹脂が、酸の存在下で開環する環状エステルを含む
ポリマーを有すると共に、酸発生剤がスルフォン酸エス
テルを含むポリマーを有するレジスト材料を用いてレジ
ストパターンを形成する方法である。以下、レジスト材
料の組成について具体的に説明する。
ース樹脂が、酸の存在下で開環する環状エステルを含む
ポリマーを有すると共に、酸発生剤がスルフォン酸エス
テルを含むポリマーを有するレジスト材料を用いてレジ
ストパターンを形成する方法である。以下、レジスト材
料の組成について具体的に説明する。
【００７４】 ベース樹脂：［化９］に示すポリマー １ｇ 酸発生剤：［化１０］に示すポリマー ０．０３ｇ 溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４ｇ
【００７５】
【化９】
【００７６】
【化１０】
【００７７】まず、図１（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
【００７８】次に、図１（ｂ）に示すように、レジスト
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては、［化１１］に示す分解
反応が起きて酸発生剤からスルフォン酸が発生する一
方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸が発
生しない。
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては、［化１１］に示す分解
反応が起きて酸発生剤からスルフォン酸が発生する一
方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては酸が発
生しない。
【００７９】
【化１１】
【００８０】次に、図１（ｃ）に示すように、半導体基
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、第１の実施形態と同様に［化２］に示すような加水
分解反応を起こすので、レジスト膜１１における露光部
１１ａはアルカリ現像液に対して可溶性になる。
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、第１の実施形態と同様に［化２］に示すような加水
分解反応を起こすので、レジスト膜１１における露光部
１１ａはアルカリ現像液に対して可溶性になる。
【００８１】次に、レジスト膜１１に対してアルカリ性
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
【００８２】第５の実施形態によると、ベース樹脂は、
第１の実施形態と同様に、環状エステルが開環すること
により、アルカリ可溶性に変化するので、気体となりう
る分子量の低い分解生成物は発生しない。
第１の実施形態と同様に、環状エステルが開環すること
により、アルカリ可溶性に変化するので、気体となりう
る分子量の低い分解生成物は発生しない。
【００８３】また、酸発生剤は、分解してスルフォン酸
を含むポリマーと分子量の大きいアルコールとを発生す
るが、気体となりうる分子量の低い分解生成物は発生し
ない。
を含むポリマーと分子量の大きいアルコールとを発生す
るが、気体となりうる分子量の低い分解生成物は発生し
ない。
【００８４】従って、真空中において、酸発生剤が分解
して酸を発生すると共に、ベース樹脂が分解してアルカ
リ可溶性に変化しても、気体分子は生じない。このた
め、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こらないと共
に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカラム等の汚
染を招くこともないので、良好なパターン形状を有する
レジストパターンを形成することができる。
して酸を発生すると共に、ベース樹脂が分解してアルカ
リ可溶性に変化しても、気体分子は生じない。このた
め、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こらないと共
に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカラム等の汚
染を招くこともないので、良好なパターン形状を有する
レジストパターンを形成することができる。
【００８５】（第６の実施形態）第６の実施形態は、ベ
ース樹脂が、酸の存在下で開環する環状エステルを含む
ポリマーを有すると共に、酸発生剤が、スルフォン酸イ
オンをオリゴマー又はポリマーとして含む陰イオンとス
ルフォニウムイオンからなる陽イオンとが結合してなる
オニウム塩を有するレジスト材料を用いてレジストパタ
ーンを形成する方法である。以下、レジスト材料の組成
について具体的に説明する。
ース樹脂が、酸の存在下で開環する環状エステルを含む
ポリマーを有すると共に、酸発生剤が、スルフォン酸イ
オンをオリゴマー又はポリマーとして含む陰イオンとス
ルフォニウムイオンからなる陽イオンとが結合してなる
オニウム塩を有するレジスト材料を用いてレジストパタ
ーンを形成する方法である。以下、レジスト材料の組成
について具体的に説明する。
【００８６】 ベース樹脂：［化１２］に示すポリマー １ｇ 酸発生剤：［化１３］に示す陰イオンと陽イオンとが結合してなるオニウム塩 ０．０５ｇ 溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４ｇ
【００８７】
【化１２】
【００８８】
【化１３】
【００８９】まず、図１（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
【００９０】次に、図１（ｂ）に示すように、レジスト
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤であるオニウム
塩から酸が発生する一方、レジスト膜１１の未露光部１
１ｂにおいては酸が発生しない。
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤であるオニウム
塩から酸が発生する一方、レジスト膜１１の未露光部１
１ｂにおいては酸が発生しない。
【００９１】次に、図１（ｃ）に示すように、半導体基
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、第１の実施形態と同様に［化２］に示すような加水
分解反応を起こすので、レジスト膜１１における露光部
１１ａはアルカリ現像液に対して可溶性になる。
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、第１の実施形態と同様に［化２］に示すような加水
分解反応を起こすので、レジスト膜１１における露光部
１１ａはアルカリ現像液に対して可溶性になる。
【００９２】次に、レジスト膜１１に対してアルカリ性
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
【００９３】第６の実施形態によると、ベース樹脂は、
第１の実施形態と同様に、環状エステルが開環すること
により、アルカリ可溶性に変化するので、気体となりう
る分子量の低い分解生成物は発生しない。
第１の実施形態と同様に、環状エステルが開環すること
により、アルカリ可溶性に変化するので、気体となりう
る分子量の低い分解生成物は発生しない。
【００９４】また、酸発生剤は、気体となりうる分子量
の低い分解生成物は発生しない。
の低い分解生成物は発生しない。
【００９５】従って、真空中において、酸発生剤が分解
して酸を発生すると共に、ベース樹脂が分解してアルカ
リ可溶性に変化しても、気体分子は生じない。このた
め、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こらないと共
に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカラム等の汚
染を招くこともないので、良好なパターン形状を有する
レジストパターンを形成することができる。
して酸を発生すると共に、ベース樹脂が分解してアルカ
リ可溶性に変化しても、気体分子は生じない。このた
め、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こらないと共
に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカラム等の汚
染を招くこともないので、良好なパターン形状を有する
レジストパターンを形成することができる。
【００９６】尚、第６の実施形態における酸発生剤に代
えて、スルフォン酸イオンをオリゴマー又はポリマーと
して含む陰イオンとヨードニウムイオンからなる陽イオ
ンとが結合してなるオニウム塩を用いてもよい。
えて、スルフォン酸イオンをオリゴマー又はポリマーと
して含む陰イオンとヨードニウムイオンからなる陽イオ
ンとが結合してなるオニウム塩を用いてもよい。
【００９７】（第７の実施形態）第７の実施形態は、ベ
ース樹脂が、酸の存在下で開環する環状エステルを含む
ポリマーを有すると共に、酸発生剤から発生した酸を中
和する塩基性化合物を有するレジスト材料を用いてレジ
ストパターンを形成する方法である。以下、レジスト材
料の組成について具体的に説明する。
ース樹脂が、酸の存在下で開環する環状エステルを含む
ポリマーを有すると共に、酸発生剤から発生した酸を中
和する塩基性化合物を有するレジスト材料を用いてレジ
ストパターンを形成する方法である。以下、レジスト材
料の組成について具体的に説明する。
【００９８】 ベース樹脂：［化１４］に示すポリマー １ｇ 酸発生剤：ジニトロベンジルトシレート ０．０３ｇ 塩基性化合物：［化１５］に示すオリゴマー 溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４ｇ
【００９９】
【化１４】
【０１００】
【化１５】
【０１０１】まず、図１（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
成を有するレジスト材料を半導体基板１０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜１１を形
成する。
【０１０２】次に、図１（ｂ）に示すように、レジスト
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤が分解して酸が
発生する一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおい
ては酸が発生しない。この場合、レジストビーム１２は
レジスト膜１１の露光部１１ａを照射するが、レジスト
膜１１の未露光部１１ｂにおける露光部１１ａとの界面
の近傍においても、電子ビーム１２が照射されるため酸
発生剤から若干の酸が発生する。ところが、レジスト膜
１１に塩基性化合物が含まれているため、レジスト膜１
１の未露光部１１ｂにおける露光部１１ａとの界面の近
傍に発生した酸は塩基性化合物によって中和されるの
で、レジスト膜１１における露光部１１ａと未露光部１
１ｂとのコントラストが向上する。
膜１１に対して、真空中において電子ビーム１２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸発生剤が分解して酸が
発生する一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおい
ては酸が発生しない。この場合、レジストビーム１２は
レジスト膜１１の露光部１１ａを照射するが、レジスト
膜１１の未露光部１１ｂにおける露光部１１ａとの界面
の近傍においても、電子ビーム１２が照射されるため酸
発生剤から若干の酸が発生する。ところが、レジスト膜
１１に塩基性化合物が含まれているため、レジスト膜１
１の未露光部１１ｂにおける露光部１１ａとの界面の近
傍に発生した酸は塩基性化合物によって中和されるの
で、レジスト膜１１における露光部１１ａと未露光部１
１ｂとのコントラストが向上する。
【０１０３】次に、図１（ｃ）に示すように、半導体基
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、第１の実施形態と同様に［化２］に示すような加水
分解反応を起こすので、レジスト膜１１における露光部
１１ａはアルカリ現像液に対して可溶性になる。
板１０ひいてはレジスト膜１１を加熱する。ベース樹脂
は、アルカリ難溶性であるが、酸の存在下で加熱される
と、第１の実施形態と同様に［化２］に示すような加水
分解反応を起こすので、レジスト膜１１における露光部
１１ａはアルカリ現像液に対して可溶性になる。
【０１０４】次に、レジスト膜１１に対してアルカリ性
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜１１
の露光部１１ａが現像液に溶解するので、図１（ｄ）に
示すように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン１３
が得られる。
【０１０５】第７の実施形態によると、ベース樹脂は、
第１の実施形態と同様に、環状エステルが開環すること
により、アルカリ可溶性に変化するので、気体となりう
る分子量の低い分解生成物は発生しない。
第１の実施形態と同様に、環状エステルが開環すること
により、アルカリ可溶性に変化するので、気体となりう
る分子量の低い分解生成物は発生しない。
【０１０６】また、塩基性化合物はオリゴマーの状態で
含まれているため、塩基性化合物からは気体となりうる
分子量の低い物質は発生しない。
含まれているため、塩基性化合物からは気体となりうる
分子量の低い物質は発生しない。
【０１０７】従って、真空中において、ベース樹脂が分
解してアルカリ可溶性に変化しても気体分子は生じな
い。このため、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こ
らないと共に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカ
ラム等の汚染を招くこともないので、良好なパターン形
状を有するレジストパターンを形成することができる。
解してアルカリ可溶性に変化しても気体分子は生じな
い。このため、露光チャンバー内の真空度の劣化が起こ
らないと共に、電子ビーム露光装置のチャンバー及びカ
ラム等の汚染を招くこともないので、良好なパターン形
状を有するレジストパターンを形成することができる。
【０１０８】尚、第７の実施形態においては、塩基性化
合物はオリゴマーとして含まれていたが、ポリマーとし
て含まれていてもよい。
合物はオリゴマーとして含まれていたが、ポリマーとし
て含まれていてもよい。
【０１０９】また、塩基性化合物をオリゴマー又はポリ
マーとして有するレジスト材料を用いる場合には、分子
量の低い分解生成物を発生するベース樹脂又は酸発生剤
を有するレジスト材料を用いる場合でも、塩基性化合物
から気体となりうる分子量の低い物質が発生しないの
で、従来に比べて、真空度の劣化及び光学系の汚染を低
減することができる。
マーとして有するレジスト材料を用いる場合には、分子
量の低い分解生成物を発生するベース樹脂又は酸発生剤
を有するレジスト材料を用いる場合でも、塩基性化合物
から気体となりうる分子量の低い物質が発生しないの
で、従来に比べて、真空度の劣化及び光学系の汚染を低
減することができる。
【０１１０】（第８の実施形態）第８の実施形態は、ベ
ース樹脂がアルカリ可溶性であると共に、酸の存在下で
ベース樹脂を架橋させてアルカリ難溶性に変化させる架
橋剤を有するレジスト材料を用いてレジストパターンを
形成する方法である。以下、レジスト材料の組成につい
て具体的に説明する。
ース樹脂がアルカリ可溶性であると共に、酸の存在下で
ベース樹脂を架橋させてアルカリ難溶性に変化させる架
橋剤を有するレジスト材料を用いてレジストパターンを
形成する方法である。以下、レジスト材料の組成につい
て具体的に説明する。
【０１１１】ベース樹脂としては、アルカリ可溶性であ
る、ポリヒドロキシスチレン、ポリヒドロキシスチレン
−ｃｏ−ポリ（ｔ−ブトキシスチレン）、又はノボラッ
ク樹脂等を有する。
る、ポリヒドロキシスチレン、ポリヒドロキシスチレン
−ｃｏ−ポリ（ｔ−ブトキシスチレン）、又はノボラッ
ク樹脂等を有する。
【０１１２】架橋剤としては、２，４，６−トリ（Ｎ，
Ｎ−ジメトキシエチルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ン、又は１，３−ジグリシジルプロパン等を有する。
Ｎ−ジメトキシエチルアミノ）−１，３，５−トリアジ
ン、又は１，３−ジグリシジルプロパン等を有する。
【０１１３】酸発生剤としては、第５の実施形態におい
て示した［化１０］に示すポリマー、又は、第６の実施
形態において示した［化１３］に示す陰イオンと陽イオ
ンとが結合してなるオニウム塩等を有する。
て示した［化１０］に示すポリマー、又は、第６の実施
形態において示した［化１３］に示す陰イオンと陽イオ
ンとが結合してなるオニウム塩等を有する。
【０１１４】まず、図２（ａ）に示すように、前記の組
成を有するレジスト材料を半導体基板２０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜２１を形
成する。
成を有するレジスト材料を半導体基板２０上にスピンコ
ートして、０．５μｍの膜厚を持つレジスト膜２１を形
成する。
【０１１５】次に、図２（ｂ）に示すように、レジスト
膜２１に対して、真空中において電子ビーム２２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
２１の露光部２１ａにおいては酸発生剤から酸が発生す
る一方、レジスト膜２１の未露光部２１ｂにおいては酸
が発生しない。
膜２１に対して、真空中において電子ビーム２２による
パターン露光を行なう。このようにすると、レジスト膜
２１の露光部２１ａにおいては酸発生剤から酸が発生す
る一方、レジスト膜２１の未露光部２１ｂにおいては酸
が発生しない。
【０１１６】次に、図２（ｃ）に示すように、半導体基
板２０ひいてはレジスト膜２１を加熱する。このように
すると、レジスト膜２１の露光部２１ａにおいては、ベ
ース樹脂は、架橋剤の働きにより架橋してアルカリ難溶
性に変化する。
板２０ひいてはレジスト膜２１を加熱する。このように
すると、レジスト膜２１の露光部２１ａにおいては、ベ
ース樹脂は、架橋剤の働きにより架橋してアルカリ難溶
性に変化する。
【０１１７】次に、レジスト膜２１に対してアルカリ性
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜２１
の未露光部２１ａが現像液に溶解するので、図２（ｄ）
に示すように、レジスト膜２１の露光部２１ａからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン２３
が得られる。
の現像液を用いて現像処理を行なうと、レジスト膜２１
の未露光部２１ａが現像液に溶解するので、図２（ｄ）
に示すように、レジスト膜２１の露光部２１ａからなり
０．０８μｍのライン幅を有するレジストパターン２３
が得られる。
【０１１８】第７の実施形態によると、酸発生剤は分解
する際に、気体となりうる分子量の低い分解生成物は発
生しない。
する際に、気体となりうる分子量の低い分解生成物は発
生しない。
【０１１９】従って、真空中において、酸発生剤が分解
して酸を発生しても、気体分子は生じない。このため、
露光チャンバー内の真空度の劣化が起こらないと共に、
電子ビーム露光装置のチャンバー及びカラム等の汚染を
招くこともないので、良好なパターン形状を有するレジ
ストパターンを形成することができる。
して酸を発生しても、気体分子は生じない。このため、
露光チャンバー内の真空度の劣化が起こらないと共に、
電子ビーム露光装置のチャンバー及びカラム等の汚染を
招くこともないので、良好なパターン形状を有するレジ
ストパターンを形成することができる。
【０１２０】尚、第１〜第７の実施形態においては、真
空中で電子ビームを照射してパターン露光を行なった
が、これに代えて、真空中でＶＵＶ、ＥＵＶ、Ｘ線又は
イオンビーム等をマスクを介して照射してパターン露光
を行なってもよい。
空中で電子ビームを照射してパターン露光を行なった
が、これに代えて、真空中でＶＵＶ、ＥＵＶ、Ｘ線又は
イオンビーム等をマスクを介して照射してパターン露光
を行なってもよい。
【０１２１】
【発明の効果】第１のパターン形成材料又は第１のパタ
ーン形成方法によると、ベース樹脂が分子量の低い分解
生成物を実質的に発生させないため、分子量の低い分解
生成物が真空中に浮遊しなくなり、真空度の劣化及び光
学系の汚染が防止されるので、０．１μｍ以下のライン
幅を持つ微細なレジストパターンを安定して形成するこ
とができる。
ーン形成方法によると、ベース樹脂が分子量の低い分解
生成物を実質的に発生させないため、分子量の低い分解
生成物が真空中に浮遊しなくなり、真空度の劣化及び光
学系の汚染が防止されるので、０．１μｍ以下のライン
幅を持つ微細なレジストパターンを安定して形成するこ
とができる。
【０１２２】第２のパターン形成材料又は第２のパター
ン形成方法によると、酸発生剤が分子量の低い分解生成
物を実質的に発生させないため、分子量の低い分解生成
物が真空中に浮遊しなくなり、真空度の劣化及び光学系
の汚染が防止されるので、０．１μｍ以下のライン幅を
持つ微細なレジストパターンを安定して形成することが
できる。
ン形成方法によると、酸発生剤が分子量の低い分解生成
物を実質的に発生させないため、分子量の低い分解生成
物が真空中に浮遊しなくなり、真空度の劣化及び光学系
の汚染が防止されるので、０．１μｍ以下のライン幅を
持つ微細なレジストパターンを安定して形成することが
できる。
【０１２３】また、第３のパターン形成材料又は第３の
パターン形成方法によると、塩基性化合物から分子量の
低い分解生成物が発生しないため、分子量の低い分解生
成物が真空中に浮遊しなくなり、真空度の劣化及び光学
系の汚染が防止されるので、０．１μｍ以下のライン幅
を持つ微細なレジストパターンを安定して形成すること
ができる。
パターン形成方法によると、塩基性化合物から分子量の
低い分解生成物が発生しないため、分子量の低い分解生
成物が真空中に浮遊しなくなり、真空度の劣化及び光学
系の汚染が防止されるので、０．１μｍ以下のライン幅
を持つ微細なレジストパターンを安定して形成すること
ができる。
【図１】（ａ）〜（ｄ）は第１〜第６の実施形態に係る
パターン形成方法の各工程を示す断面図である。
パターン形成方法の各工程を示す断面図である。
【図２】（ａ）〜（ｄ）は第７の実施形態に係るパター
ン形成方法の各工程を示す断面図である。
ン形成方法の各工程を示す断面図である。
１０ 半導体基板 １１ レジスト膜 １１ａ 露光部 １１ｂ 未露光部 １２ 電子ビーム １３ レジストパターン ２０ 半導体基板 ２１ レジスト膜 ２１ａ 露光部 ２１ｂ 未露光部 ２２ 電子ビーム ２３ レジストパターン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H025 AA02 AA03 AB16 AC01 AC06 AD03 BE00 BE07 BE10 CB06 CB41 CB42 CB47 CB52 CC01 EA04 FA17 5F046 AA09 JA00 LA00
Claims (14)
- 【請求項１】 酸の存在下で分解して現像液に対して可
溶性に変化するベース樹脂と、エネルギービームの照射
により酸を発生する酸発生剤とを有し、 前記ベース樹脂は、酸の存在下で分解する際に、分子量
の低い分解生成物を実質的に発生させない材料からなる
ことを特徴とするパターン形成材料。 - 【請求項２】 前記ベース樹脂は、酸の存在下で開環す
る環状エステル又は環状アセタールを含んでおり、 前記レジスト膜の露光部は、前記ベース樹脂に含まれる
環状エステル又は環状アセタールが開環することにより
前記現像液に対して可溶性に変化することを特徴とする
請求項１に記載のパターン形成材料。 - 【請求項３】 前記ベース樹脂は、主鎖にエステル結合
を含んでおり、 前記レジスト膜の露光部は、前記ベース樹脂の主鎖に含
まれるエステル結合が切断されることにより前記現像液
に対して可溶性に変化することを特徴とする請求項１に
記載のパターン形成材料。 - 【請求項４】 酸の存在下で反応して現像液に対する溶
解性が変化するベース樹脂と、エネルギービームの照射
により酸を発生する酸発生剤とを有し、 前記酸発生剤は、エネルギービームの照射により酸を発
生する際に、分子量の低い分解生成物を実質的に発生さ
せない材料からなることを特徴とするパターン形成材
料。 - 【請求項５】 前記酸発生剤は、エネルギービームが照
射されると分解して酸を発生するスルフォン酸エステル
をオリゴマー又はポリマーとして含むことを特徴とする
請求項４に記載のパターン形成材料。 - 【請求項６】 前記酸発生剤は、スルフォン酸イオンを
オリゴマー又はポリマーとして含む陰イオンと、スルフ
ォニウムイオン又はヨードニウムイオンからなる陽イオ
ンとが結合してなるオニウム塩を含んでいることを特徴
とする請求項４に記載のパターン形成材料。 - 【請求項７】 酸の存在下で反応して現像液に対する溶
解性が変化するベース樹脂と、エネルギービームの照射
により酸を発生する酸発生剤と、該酸発生剤から発生し
た酸を中和する塩基性化合物とを有し、 前記塩基性化合物はオリゴマー又はポリマーとして含ま
れていることを特徴とするパターン形成材料。 - 【請求項８】 酸の存在下で分解して現像液に対して可
溶性に変化するベース樹脂と、エネルギービームの照射
により酸を発生する酸発生剤とを有するレジスト材料を
基板上に塗布してレジスト膜を形成するレジスト膜形成
工程と、 前記レジスト膜に対して真空中でパターン露光を行なう
ことにより、前記レジスト膜の露光部において前記酸発
生剤から酸を発生させ、発生した酸により前記ベース樹
脂を分子量の低い分解生成物を実質的に発生させること
なくから分解して、前記レジスト膜の露光部を前記現像
液に対して可溶性に変化させる露光工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を前記現像液により
現像してレジストパターンを形成する現像工程とを備え
ていることを特徴とするパターン形成方法。 - 【請求項９】 前記ベース樹脂は、酸の存在下で開環す
る環状エステル又は環状アセタールを含んでおり、 前記露光工程は、前記環状エステル又は環状アセタール
を開環させることにより、前記レジスト膜の露光部を前
記現像液に対して可溶性に変化させる工程を含むことを
特徴とする請求項８に記載のパターン形成方法。 - 【請求項１０】 前記ベース樹脂は、主鎖にエステル結
合を含んでおり、 前記露光工程は、発生した酸により前記エステル結合を
切断することにより、前記レジスト膜の露光部を前記現
像液に対して可溶性に変化させる工程を含むことを特徴
とする請求項８に記載のパターン形成方法。 - 【請求項１１】 酸の存在下で反応して現像液に対する
溶解性が変化するベース樹脂と、エネルギービームの照
射により酸を発生する酸発生剤とを有するレジスト材料
を基板上に塗布してレジスト膜を形成するレジスト膜形
成工程と、 前記レジスト膜に対して真空中でパターン露光を行なう
ことにより、前記レジスト膜の露光部において前記酸発
生剤から分子量の低い分解生成物を実質的に発生させる
ことなく酸を発生させ、発生した酸により前記レジスト
膜の露光部の前記現像液に対する溶解性を変化させる露
光工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を前記現像液により
現像してレジストパターンを形成する現像工程とを備え
ていることを特徴とするパターン形成方法。 - 【請求項１２】 前記酸発生剤は、スルフォン酸エステ
ルをオリゴマー又はポリマーとして含んでおり、 前記露光工程は、エネルギービームの照射により前記ス
ルフォン酸エステルを分解させて、前記酸発生剤から酸
を発生させる工程を含むことを特徴とする請求項１１に
記載のパターン形成方法。 - 【請求項１３】 前記酸発生剤は、スルフォン酸イオン
をオリゴマー又はポリマーとして含む陰イオンと、スル
フォニウムイオン又はヨードニウムイオンからなる陽イ
オンとが結合してなるオニウム塩を含んでおり、 前記露光工程は、エネルギービームの照射により前記オ
ニウム塩から酸を発生させる工程を含むことを特徴とす
る請求項１１に記載のパターン形成方法。 - 【請求項１４】 酸の存在下で反応して現像液に対する
溶解性が変化するベース樹脂と、エネルギービームの照
射により酸を発生する酸発生剤と、該酸発生剤から発生
した酸を中和する塩基性化合物を含むオリゴマー又はポ
リマーとを有するレジスト材料を基板上に塗布してレジ
スト膜を形成するレジスト膜形成工程と、 前記レジスト膜に対して真空中でパターン露光を行なう
ことにより、前記レジスト膜の露光部において前記酸発
生剤から酸を発生させ、発生した酸により前記レジスト
膜の露光部の前記現像液に対する溶解性を変化させると
共に、前記レジスト膜の未露光部において前記酸発生剤
から発生する酸を前記塩基性化合物により中和する露光
工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を前記現像液により
現像してレジストパターンを形成する現像工程とを備え
ていることを特徴とするパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11161115A JP2000347411A (ja) | 1999-06-08 | 1999-06-08 | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11161115A JP2000347411A (ja) | 1999-06-08 | 1999-06-08 | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000347411A true JP2000347411A (ja) | 2000-12-15 |
Family
ID=15728900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11161115A Ceased JP2000347411A (ja) | 1999-06-08 | 1999-06-08 | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000347411A (ja) |
Cited By (1)
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-
1999
- 1999-06-08 JP JP11161115A patent/JP2000347411A/ja not_active Ceased
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