JP2003140342A - パターン形成方法 - Google Patents
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 化学増幅型レジスト材料よりなるレジスト膜
に照射する極紫外線又は電子線の露光エネルギーの低減
を図る。 【解決手段】 フェノールポリマーと、アクリルポリマ
ーと、酸発生剤としてのオニウム塩とを有する化学増幅
型レジスト材料よりなるレジスト膜１１を形成する。レ
ジスト膜１１に対して極紫外線１２を選択的に照射して
パターン露光を行なう。パターン露光されたレジスト膜
１１を現像してレジストパターン１３を形成する。
に照射する極紫外線又は電子線の露光エネルギーの低減
を図る。 【解決手段】 フェノールポリマーと、アクリルポリマ
ーと、酸発生剤としてのオニウム塩とを有する化学増幅
型レジスト材料よりなるレジスト膜１１を形成する。レ
ジスト膜１１に対して極紫外線１２を選択的に照射して
パターン露光を行なう。パターン露光されたレジスト膜
１１を現像してレジストパターン１３を形成する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化学増幅型レジス
ト材料からなるレジスト膜に極紫外線又は電子線を選択
的に照射してレジストパターンを形成するパターン形成
方法に関する。
ト材料からなるレジスト膜に極紫外線又は電子線を選択
的に照射してレジストパターンを形成するパターン形成
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体集積回路装置のプロセスにおいて
は、半導体集積回路の大集積化及びダウンサイジング化
に伴って、リソグラフィ技術の開発を促進することが望
まれている。
は、半導体集積回路の大集積化及びダウンサイジング化
に伴って、リソグラフィ技術の開発を促進することが望
まれている。
【０００３】リソグラフィ技術に用いる露光光として
は、現在のところ、水銀ランプ、ＫｒＦエキシマレーザ
（波長：２４８ｎｍ帯）又はＡｒＦエキシマレーザ（１
９３ｎｍ帯）等が用いられているが、０．１μｍ以下の
世代、特に０．０５μｍ以下の世代においては、ＡｒＦ
エキシマレーザよりも波長が短い極紫外線（波長：１ｎ
ｍ帯〜３０ｎｍ帯）、又は電子線（ＥＢ）の一括露光を
用いることが検討されている。
は、現在のところ、水銀ランプ、ＫｒＦエキシマレーザ
（波長：２４８ｎｍ帯）又はＡｒＦエキシマレーザ（１
９３ｎｍ帯）等が用いられているが、０．１μｍ以下の
世代、特に０．０５μｍ以下の世代においては、ＡｒＦ
エキシマレーザよりも波長が短い極紫外線（波長：１ｎ
ｍ帯〜３０ｎｍ帯）、又は電子線（ＥＢ）の一括露光を
用いることが検討されている。
【０００４】ところで、露光光として極紫外線又は電子
線を用いるリソグラフィ技術には、高解像度性及び高感
度性を有する化学増幅型レジスト材料が好ましい。
線を用いるリソグラフィ技術には、高解像度性及び高感
度性を有する化学増幅型レジスト材料が好ましい。
【０００５】そこで、露光光として極紫外線又は電子線
を用いるリソグラフィ技術においては、波長が極紫外線
に近いＡｒＦエキシマレーザに適した化学増幅型レジス
ト材料を用いることが検討されている。
を用いるリソグラフィ技術においては、波長が極紫外線
に近いＡｒＦエキシマレーザに適した化学増幅型レジス
ト材料を用いることが検討されている。
【０００６】以下、第１の従来例に係るパターン形成方
法について、図３（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説明す
る。
法について、図３（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説明す
る。
【０００７】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【０００８】
ポリ（(ｔ−ブチルオキシスチレン)−(ヒドロキシスチレン)）（但し、ｔ-ブ
チルオキシスチレン：ヒドロキシスチレン＝40mol%:60mol%）（ベースポリマー
）…………………………………………………………………………………１．８ｇ
トリフェニルスルフォニウムトリフレート（酸発生剤）………………０．４ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）…………２０ｇ
【０００９】次に、図３（ａ）に示すように、半導体基
板１の上に、前記の組成を有する化学増幅型レジストを
塗布して、０．２μｍの厚さを有するレジスト膜２を形
成する。
板１の上に、前記の組成を有する化学増幅型レジストを
塗布して、０．２μｍの厚さを有するレジスト膜２を形
成する。
【００１０】次に、図３（ｂ）に示すように、レジスト
膜２に対して、所望のマスクパターンを有する反射型マ
スク（不図示）を用いて極紫外線（波長：１３ｎｍ帯）
３を３０ｍＪ／ｃｍ2 の露光エネルギーで照射して、パ
ターン露光を行なった後、図３（ｃ）に示すように、パ
ターン露光されたレジスト膜２に対して、１００℃の温
度下で６０秒間ホットプレートによる加熱（ＰＥＢ）を
行なう。
膜２に対して、所望のマスクパターンを有する反射型マ
スク（不図示）を用いて極紫外線（波長：１３ｎｍ帯）
３を３０ｍＪ／ｃｍ2 の露光エネルギーで照射して、パ
ターン露光を行なった後、図３（ｃ）に示すように、パ
ターン露光されたレジスト膜２に対して、１００℃の温
度下で６０秒間ホットプレートによる加熱（ＰＥＢ）を
行なう。
【００１１】このようにすると、レジスト膜２の露光部
２ａにおいては、酸発生剤から発生する酸の作用により
アルカリ性現像液に対して可溶性になる一方、レジスト
膜２の未露光部２ｂにおいては、酸発生剤から酸が発生
しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性のままであ
る。
２ａにおいては、酸発生剤から発生する酸の作用により
アルカリ性現像液に対して可溶性になる一方、レジスト
膜２の未露光部２ｂにおいては、酸発生剤から酸が発生
しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性のままであ
る。
【００１２】次に、レジスト膜２に対して、アルカリ性
現像液、例えば２．３８重量％テトラメチルアンモニウ
ムハイドロキサイド現像液により現像を行なって、図３
（ｄ）に示すように、レジスト膜２の未露光部２ｂから
なりライン幅が０．０７μｍであるレジストパターン４
を形成する。
現像液、例えば２．３８重量％テトラメチルアンモニウ
ムハイドロキサイド現像液により現像を行なって、図３
（ｄ）に示すように、レジスト膜２の未露光部２ｂから
なりライン幅が０．０７μｍであるレジストパターン４
を形成する。
【００１３】以下、第２の従来例に係るパターン形成方
法について、図４（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説明す
る。
法について、図４（ａ）〜（ｄ）を参照しながら説明す
る。
【００１４】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【００１５】
ポリ（(ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシスチレン)−(ヒドロキシスチレン)
）（但し、ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシスチレン：ヒドロキシスチレン＝
35mol%：65mol%）（ベースポリマー）………………………………………１．８ｇ
トリフェニルスルフォニウムトリフレート（酸発生剤）………………０．８ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）…………２０ｇ
【００１６】次に、図４（ａ）に示すように、半導体基
板１の上に、前記の組成を有する化学増幅型レジストを
塗布して、０．２μｍの厚さを有するレジスト膜２を形
成する。
板１の上に、前記の組成を有する化学増幅型レジストを
塗布して、０．２μｍの厚さを有するレジスト膜２を形
成する。
【００１７】次に、図４（ｂ）に示すように、レジスト
膜２に対して、電子線（１００ｋＶ）５を２５μＣ／ｃ
ｍ2 の露光エネルギーで所望のマスクパターンを有する
マスク６を介して照射して、パターン露光を行なった
後、図４（ｃ）に示すように、パターン露光されたレジ
スト膜２に対して、１１０℃の温度下で６０秒間ホット
プレートによる加熱（ＰＥＢ）を行なう。
膜２に対して、電子線（１００ｋＶ）５を２５μＣ／ｃ
ｍ2 の露光エネルギーで所望のマスクパターンを有する
マスク６を介して照射して、パターン露光を行なった
後、図４（ｃ）に示すように、パターン露光されたレジ
スト膜２に対して、１１０℃の温度下で６０秒間ホット
プレートによる加熱（ＰＥＢ）を行なう。
【００１８】このようにすると、レジスト膜２の露光部
２ａにおいては、酸発生剤から発生する酸の作用により
アルカリ性現像液に対して可溶性になる一方、レジスト
膜２の未露光部２ｂにおいては、酸発生剤から酸が発生
しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性のままであ
る。
２ａにおいては、酸発生剤から発生する酸の作用により
アルカリ性現像液に対して可溶性になる一方、レジスト
膜２の未露光部２ｂにおいては、酸発生剤から酸が発生
しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性のままであ
る。
【００１９】次に、レジスト膜２に対して、アルカリ性
現像液、例えば２．３８重量％テトラメチルアンモニウ
ムハイドロキサイド現像液により現像を行なって、図４
（ｄ）に示すように、レジスト膜２の未露光部２ｂから
なりライン幅が０．０６μｍであるレジストパターン４
を形成する。
現像液、例えば２．３８重量％テトラメチルアンモニウ
ムハイドロキサイド現像液により現像を行なって、図４
（ｄ）に示すように、レジスト膜２の未露光部２ｂから
なりライン幅が０．０６μｍであるレジストパターン４
を形成する。
【００２０】
【発明が解決しようとする課題】ところが、第１の従来
例においては極紫外線のエネルギーは３０ｍＪ／ｃｍ2
であり、第２の従来例においては電子線の露光エネルギ
ーは２５μＣ／ｃｍ2 であって、いずれも大きな露光エ
ネルギーを必要とする。これは、従来の化学増幅型レジ
スト材料の極紫外線又は電子線に対する感度が良くない
ためである。
例においては極紫外線のエネルギーは３０ｍＪ／ｃｍ2
であり、第２の従来例においては電子線の露光エネルギ
ーは２５μＣ／ｃｍ2 であって、いずれも大きな露光エ
ネルギーを必要とする。これは、従来の化学増幅型レジ
スト材料の極紫外線又は電子線に対する感度が良くない
ためである。
【００２１】このように、露光光として極紫外線又は電
子線を用いる従来のパターン形成方法においては、大き
な露光エネルギーを必要とするので、半導体製造プロセ
スにおけるリソグラフィ工程のスループットが良くない
という問題がある。
子線を用いる従来のパターン形成方法においては、大き
な露光エネルギーを必要とするので、半導体製造プロセ
スにおけるリソグラフィ工程のスループットが良くない
という問題がある。
【００２２】もっとも、化学増幅型レジスト材料に含ま
れる酸発生剤の量を多くすると、極紫外線又は電子線の
露光エネルギーを低減することはできるが、このように
すると、化学増幅型レジスト材料中にパーティクルが発
生してしまうので、酸発生剤の量を増やすことは好まし
くない。
れる酸発生剤の量を多くすると、極紫外線又は電子線の
露光エネルギーを低減することはできるが、このように
すると、化学増幅型レジスト材料中にパーティクルが発
生してしまうので、酸発生剤の量を増やすことは好まし
くない。
【００２３】前記に鑑み、本発明は、化学増幅型レジス
ト材料よりなるレジスト膜に照射する極紫外線又は電子
線の露光エネルギーの低減を図ることを目的とする。
ト材料よりなるレジスト膜に照射する極紫外線又は電子
線の露光エネルギーの低減を図ることを目的とする。
【００２４】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
め、本発明に係る第１のパターン形成方法は、フェノー
ルポリマーと、アクリルポリマーと、酸発生剤としての
オニウム塩とを有する化学増幅型レジスト材料よりなる
レジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に対して、１
ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長を有する極紫外線、又は電子
線を選択的に照射してパターン露光を行なう工程と、パ
ターン露光されたレジスト膜を現像してレジストパター
ンを形成する工程とを備えている。
め、本発明に係る第１のパターン形成方法は、フェノー
ルポリマーと、アクリルポリマーと、酸発生剤としての
オニウム塩とを有する化学増幅型レジスト材料よりなる
レジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に対して、１
ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長を有する極紫外線、又は電子
線を選択的に照射してパターン露光を行なう工程と、パ
ターン露光されたレジスト膜を現像してレジストパター
ンを形成する工程とを備えている。
【００２５】第１のパターン形成方法によると、フェノ
ールポリマーに極紫外線又は電子線を照射すると、フェ
ノールポリマーからフェノールのラジカルが発生し、発
生したフェノールのラジカルがオニウム塩を励起するの
で、オニウム塩から酸が発生する。ところが、本願発明
者らの実験によると、フェノールポリマーを含む化学増
幅型レジスト材料にアクリルポリマーを混合すると、フ
ェノールポリマーから発生するフェノールのラジカルの
量が増加する。
ールポリマーに極紫外線又は電子線を照射すると、フェ
ノールポリマーからフェノールのラジカルが発生し、発
生したフェノールのラジカルがオニウム塩を励起するの
で、オニウム塩から酸が発生する。ところが、本願発明
者らの実験によると、フェノールポリマーを含む化学増
幅型レジスト材料にアクリルポリマーを混合すると、フ
ェノールポリマーから発生するフェノールのラジカルの
量が増加する。
【００２６】従って、多量のフェノールのラジカルがオ
ニウム塩を励起するため、オニウム塩から発生する酸の
量が増加してレジスト膜の感度が向上するので、化学増
幅型レジスト材料よりなるレジスト膜に照射する極紫外
線又は電子線の露光エネルギーを低減することができ
る。
ニウム塩を励起するため、オニウム塩から発生する酸の
量が増加してレジスト膜の感度が向上するので、化学増
幅型レジスト材料よりなるレジスト膜に照射する極紫外
線又は電子線の露光エネルギーを低減することができ
る。
【００２７】第１のパターン形成方法において、アクリ
ルポリマーは、ポリアクリル酸又はポリアクリル酸メチ
ルであることが好ましい。
ルポリマーは、ポリアクリル酸又はポリアクリル酸メチ
ルであることが好ましい。
【００２８】このようにすると、フェノールポリマーか
ら発生するフェノールのラジカルの量は確実に増加す
る。
ら発生するフェノールのラジカルの量は確実に増加す
る。
【００２９】本発明に係る第２のパターン形成方法は、
フェノールポリマーと、アクリル化合物と、酸発生剤と
してのオニウム塩とを有する化学増幅型レジスト材料よ
りなるレジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に対し
て、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長を有する極紫外線、又
は電子線を選択的に照射してパターン露光を行なう工程
と、パターン露光されたレジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えている。
フェノールポリマーと、アクリル化合物と、酸発生剤と
してのオニウム塩とを有する化学増幅型レジスト材料よ
りなるレジスト膜を形成する工程と、レジスト膜に対し
て、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長を有する極紫外線、又
は電子線を選択的に照射してパターン露光を行なう工程
と、パターン露光されたレジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えている。
【００３０】第２のパターン形成方法によると、第１の
パターン形成方法と同様、フェノールポリマーに極紫外
線又は電子線を照射すると、フェノールポリマーからフ
ェノールのラジカルが発生し、発生したフェノールのラ
ジカルがオニウム塩を励起するが、本願発明者らの実験
によると、フェノールポリマーを含む化学増幅型レジス
ト材料にアクリル化合物を混合すると、フェノールポリ
マーから発生するフェノールのラジカルの量が増加す
る。
パターン形成方法と同様、フェノールポリマーに極紫外
線又は電子線を照射すると、フェノールポリマーからフ
ェノールのラジカルが発生し、発生したフェノールのラ
ジカルがオニウム塩を励起するが、本願発明者らの実験
によると、フェノールポリマーを含む化学増幅型レジス
ト材料にアクリル化合物を混合すると、フェノールポリ
マーから発生するフェノールのラジカルの量が増加す
る。
【００３１】従って、多量のフェノールのラジカルがオ
ニウム塩を励起するため、オニウム塩から発生する酸の
量が増加してレジスト膜の感度が向上するので、化学増
幅型レジスト材料よりなるレジスト膜に照射する極紫外
線又は電子線の露光エネルギーを低減することができ
る。
ニウム塩を励起するため、オニウム塩から発生する酸の
量が増加してレジスト膜の感度が向上するので、化学増
幅型レジスト材料よりなるレジスト膜に照射する極紫外
線又は電子線の露光エネルギーを低減することができ
る。
【００３２】第２のパターン形成方法において、アクリ
ル化合物は、アクリル酸又はアクリル酸メチルであるこ
とが好ましい。
ル化合物は、アクリル酸又はアクリル酸メチルであるこ
とが好ましい。
【００３３】このようにすると、フェノールポリマーか
ら発生するフェノールのラジカルの量は確実に増加す
る。
ら発生するフェノールのラジカルの量は確実に増加す
る。
【００３４】
【発明の実施の形態】（第１の実施形態）以下、第１の
実施形態に係るパターン形成方法について、図１（ａ）
〜（ｄ）を参照しながら説明する。
実施形態に係るパターン形成方法について、図１（ａ）
〜（ｄ）を参照しながら説明する。
【００３５】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【００３６】
ポリ（(ｔ−ブチルオキシスチレン)−(ヒドロキシスチレン)）（但し、ｔ−ブ
チルオキシスチレン：ヒドロキシスチレン＝40mol%：60mol%）（フェノールポリ
マー）……………………………………………………………………………１．８ｇ
ポリアクリル酸（アクリルポリマー）……………………………………０．２ｇ
トリフェニルスルフォニウムトリフレート（オニウム塩）……………０．４ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）…………２０ｇ
【００３７】次に、図１（ａ）に示すように、基板１０
の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布して、レジ
スト膜１１を形成した後、図１（ｂ）に示すように、レ
ジスト膜１１に極紫外線（波長帯：１３．５ｎｍ）１２
を８ｍＪ／ｃｍ2 の露光エネルギーで反射型マスク（図
示を省略している。）介して選択的に照射してパターン
露光を行なう。
の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布して、レジ
スト膜１１を形成した後、図１（ｂ）に示すように、レ
ジスト膜１１に極紫外線（波長帯：１３．５ｎｍ）１２
を８ｍＪ／ｃｍ2 の露光エネルギーで反射型マスク（図
示を省略している。）介して選択的に照射してパターン
露光を行なう。
【００３８】次に、図１（ｃ）に示すように、基板１０
をホットプレート（図示を省略している。）により１０
０℃の温度下で６０秒間加熱することにより、パターン
露光されたレジスト膜１１に対して露光後加熱（ＰＥ
Ｂ）を行なう。このようにすると、レジスト膜１１の露
光部１１ａにおいてはオニウム塩（酸発生剤）から酸が
発生するので、アルカリ性現像液に対して可溶性に変化
する一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては
オニウム塩から酸が発生しないので、アルカリ性現像液
に対して不溶性のままである。
をホットプレート（図示を省略している。）により１０
０℃の温度下で６０秒間加熱することにより、パターン
露光されたレジスト膜１１に対して露光後加熱（ＰＥ
Ｂ）を行なう。このようにすると、レジスト膜１１の露
光部１１ａにおいてはオニウム塩（酸発生剤）から酸が
発生するので、アルカリ性現像液に対して可溶性に変化
する一方、レジスト膜１１の未露光部１１ｂにおいては
オニウム塩から酸が発生しないので、アルカリ性現像液
に対して不溶性のままである。
【００３９】次に、レジスト膜１１を２．３８ｗｔ％の
テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド現像液（ア
ルカリ性現像液）により現像すると、図１（ｄ）に示す
ように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂよりなり０．
０７μｍのライン幅を有するレジストパターン１３が得
られる。
テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド現像液（ア
ルカリ性現像液）により現像すると、図１（ｄ）に示す
ように、レジスト膜１１の未露光部１１ｂよりなり０．
０７μｍのライン幅を有するレジストパターン１３が得
られる。
【００４０】第１の実施形態によると、フェノールポリ
マーを含む化学増幅型レジスト材料にアクリルポリマー
が混合されているため、フェノールポリマーから発生す
るフェノールのラジカルの量が増加し、これに伴って、
オニウム塩から発生する酸の量が増加してレジスト膜の
感度が向上する。このため、レジスト膜１１に照射する
極紫外線の露光エネルギーを３０ｍＪ／ｃｍ2 から８ｍ
Ｊ／ｃｍ2 に低減することができた。
マーを含む化学増幅型レジスト材料にアクリルポリマー
が混合されているため、フェノールポリマーから発生す
るフェノールのラジカルの量が増加し、これに伴って、
オニウム塩から発生する酸の量が増加してレジスト膜の
感度が向上する。このため、レジスト膜１１に照射する
極紫外線の露光エネルギーを３０ｍＪ／ｃｍ2 から８ｍ
Ｊ／ｃｍ2 に低減することができた。
【００４１】（第２の実施形態）以下、第２の実施形態
に係るパターン形成方法について、図２（ａ）〜（ｄ）
を参照しながら説明する。
に係るパターン形成方法について、図２（ａ）〜（ｄ）
を参照しながら説明する。
【００４２】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【００４３】
ポリ（(ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシスチレン)−(ヒドロキシスチレン)
）（但し、ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシスチレン：ヒドロキシスチレン＝
35mol%：65mol%）………………………………………………………………１．８ｇ
アクリル酸（アクリル化合物）……………………………………………０．３ｇ
トリフェニルスルフォニウムトリフレート（オニウム塩）……………０．８ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）…………２０ｇ
【００４４】次に、図２（ａ）に示すように、基板２０
の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布してレジス
ト膜２１を形成した後、図２（ｂ）に示すように、レジ
スト膜２１に電子線２２を５μＣ／ｃｍ2 の露光エネル
ギーでマスク２３を介して選択的に照射してパターン露
光を行なう。
の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布してレジス
ト膜２１を形成した後、図２（ｂ）に示すように、レジ
スト膜２１に電子線２２を５μＣ／ｃｍ2 の露光エネル
ギーでマスク２３を介して選択的に照射してパターン露
光を行なう。
【００４５】次に、図２（ｃ）に示すように、基板２０
をホットプレート（図示を省略している。）により１１
０℃の温度下で６０秒間加熱することにより、パターン
露光されたレジスト膜２１に対して露光後加熱（ＰＥ
Ｂ）を行なう。このようにすると、レジスト膜２１の露
光部２１ａにおいてはオニウム塩（酸発生剤）から酸が
発生するので、アルカリ性現像液に対して可溶性に変化
する一方、レジスト膜２１の未露光部２１ｂにおいては
オニウム塩から酸が発生しないので、アルカリ性現像液
に対して不溶性のままである。
をホットプレート（図示を省略している。）により１１
０℃の温度下で６０秒間加熱することにより、パターン
露光されたレジスト膜２１に対して露光後加熱（ＰＥ
Ｂ）を行なう。このようにすると、レジスト膜２１の露
光部２１ａにおいてはオニウム塩（酸発生剤）から酸が
発生するので、アルカリ性現像液に対して可溶性に変化
する一方、レジスト膜２１の未露光部２１ｂにおいては
オニウム塩から酸が発生しないので、アルカリ性現像液
に対して不溶性のままである。
【００４６】次に、レジスト膜２１を２．３８ｗｔ％の
テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド現像液（ア
ルカリ性現像液）により現像すると、図２（ｄ）に示す
ように、レジスト膜２１の未露光部２１ｂよりなり０．
０６μｍのライン幅を有するレジストパターン２４が得
られる。
テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド現像液（ア
ルカリ性現像液）により現像すると、図２（ｄ）に示す
ように、レジスト膜２１の未露光部２１ｂよりなり０．
０６μｍのライン幅を有するレジストパターン２４が得
られる。
【００４７】第２の実施形態によると、フェノールポリ
マーを含む化学増幅型レジスト材料にアクリル化合物が
混合されているため、フェノールポリマーから発生する
フェノールのラジカルの量が増加し、これに伴って、オ
ニウム塩から発生する酸の量が増加してレジスト膜の感
度が向上する。このため、レジスト膜２１に照射する電
子線の露光エネルギーを２５μＣ／ｃｍ2 から５μＣ／
ｃｍ2 に低減することができた。
マーを含む化学増幅型レジスト材料にアクリル化合物が
混合されているため、フェノールポリマーから発生する
フェノールのラジカルの量が増加し、これに伴って、オ
ニウム塩から発生する酸の量が増加してレジスト膜の感
度が向上する。このため、レジスト膜２１に照射する電
子線の露光エネルギーを２５μＣ／ｃｍ2 から５μＣ／
ｃｍ2 に低減することができた。
【００４８】尚、第１及び第２の実施形態は、ポジ型の
化学増幅型レジスト材料を用いる場合を示したが、これ
に代えて、化学増幅型レジスト材料に以下に示す架橋剤
が混合されてなるネガ型の化学増幅型レジスト材料を用
いてもよい。 ○ 2,4,6-トリス（メトキシメチル）アミノ-1,3,5-s-
トリアジン） ○ 2,4,6-トリス（エトキシメチル）アミノ-1,3,5-s-
トリアジン
化学増幅型レジスト材料を用いる場合を示したが、これ
に代えて、化学増幅型レジスト材料に以下に示す架橋剤
が混合されてなるネガ型の化学増幅型レジスト材料を用
いてもよい。 ○ 2,4,6-トリス（メトキシメチル）アミノ-1,3,5-s-
トリアジン） ○ 2,4,6-トリス（エトキシメチル）アミノ-1,3,5-s-
トリアジン
【００４９】(1) 以下、第１又は第２の実施形態に用い
るフェノールポリマーの例を挙げる。 ○ ポリ（(エトキシエチルオキシスチレン)−(ヒドロ
キシスチレン)）（但し、エトキシエチルオキシスチレ
ン：ヒドロキシスチレン＝35mol%：65mol%） ○ ポリ（(メトキシメチルオキシスチレン)−(ヒドロ
キシスチレン)）（但し、メトキシメチルオキシスチレ
ン：ヒドロキシスチレン＝40mol%：60mol%） ○ ポリ（(テトラヒドロピラニルオキシスチレン)−
(ヒドロキシスチレン)）（但し、テトラヒドロピラニル
オキシスチレン：ヒドロキシスチレン＝35mol%：65mol
%） ○ ポリ（(フェノキシエチルオキシスチレン)−(ヒド
ロキシスチレン)）（但し、フェノキシエチルオキシス
チレン：ヒドロキシスチレン＝32mol%：68mol%） ○ ポリ（(ｔ−ブチルオキシスチレン)−(ヒドロキシ
スチレン)）（但し、ｔ−ブチルオキシスチレン：ヒド
ロキシスチレン＝30mol%：70mol%） ○ ポリ（(ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシスチレ
ン)−(ヒドロキシスチレン)）（但し、ｔ−ブチルオキ
シカルボニルオキシスチレン：ヒドロキシスチレン＝30
mol%：70mol%） ○ ポリ（(ｔ−ブチルオキシカルボニルメチルオキシ
スチレン)−(ヒドロキシスチレン)）（但し、ｔ−ブチ
ルオキシカルボニルメチルオキシスチレン：ヒドロキシ
スチレン＝28mol%：72mol%） ○ ポリビニールフェノール
るフェノールポリマーの例を挙げる。 ○ ポリ（(エトキシエチルオキシスチレン)−(ヒドロ
キシスチレン)）（但し、エトキシエチルオキシスチレ
ン：ヒドロキシスチレン＝35mol%：65mol%） ○ ポリ（(メトキシメチルオキシスチレン)−(ヒドロ
キシスチレン)）（但し、メトキシメチルオキシスチレ
ン：ヒドロキシスチレン＝40mol%：60mol%） ○ ポリ（(テトラヒドロピラニルオキシスチレン)−
(ヒドロキシスチレン)）（但し、テトラヒドロピラニル
オキシスチレン：ヒドロキシスチレン＝35mol%：65mol
%） ○ ポリ（(フェノキシエチルオキシスチレン)−(ヒド
ロキシスチレン)）（但し、フェノキシエチルオキシス
チレン：ヒドロキシスチレン＝32mol%：68mol%） ○ ポリ（(ｔ−ブチルオキシスチレン)−(ヒドロキシ
スチレン)）（但し、ｔ−ブチルオキシスチレン：ヒド
ロキシスチレン＝30mol%：70mol%） ○ ポリ（(ｔ−ブチルオキシカルボニルオキシスチレ
ン)−(ヒドロキシスチレン)）（但し、ｔ−ブチルオキ
シカルボニルオキシスチレン：ヒドロキシスチレン＝30
mol%：70mol%） ○ ポリ（(ｔ−ブチルオキシカルボニルメチルオキシ
スチレン)−(ヒドロキシスチレン)）（但し、ｔ−ブチ
ルオキシカルボニルメチルオキシスチレン：ヒドロキシ
スチレン＝28mol%：72mol%） ○ ポリビニールフェノール
【００５０】(2) 以下、第１の実施形態に用いるアクリ
ルポリマーの例を挙げる。 ○ ポリアクリル酸 ○ ポリメチルアクリレート ○ ポリエチルアクリレート ○ ポリフェニルアクリレート ○ ポリビニールアクリレート ○ ポリ2-メチル-2-アダマンチルアクリレート ○ ポリ2-エチル-2-アダマンチルアクリレート ○ ポリメバロニックラクトンアクリレート ○ ポリγ−ブチロラクトンアクリレート ○ ポリ（(2-メチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル)−(メバロニックラクトンアクリル酸エステル)）
（但し、2-メチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル：メバロニックラクトンアクリル酸エステル＝50mol
%：50mol%） ○ ポリ（(2-エチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル)−(γ-ブチロラクトンアクリル酸エステル)）（但
し、2-エチル-2-アダマンタンアクリル酸エステル：γ-
ブチロラクトンアクリル酸エステル＝50mol%：50mol%） ○ ポリ（(2-メチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル)−(メチルアクリル酸エステル)−(アクリル酸)）
（但し、2-メチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル：メチルアクリル酸エステル：アクリル酸＝70mol%：
20mol%：10mol%） ○ ポリ（(2-エチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル)−(メチルアクリル酸エステル)−(アクリル酸)）
（但し、2-エチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル：メチルアクリル酸エステル：アクリル酸＝70mol%：
20mol%：10mol%）
ルポリマーの例を挙げる。 ○ ポリアクリル酸 ○ ポリメチルアクリレート ○ ポリエチルアクリレート ○ ポリフェニルアクリレート ○ ポリビニールアクリレート ○ ポリ2-メチル-2-アダマンチルアクリレート ○ ポリ2-エチル-2-アダマンチルアクリレート ○ ポリメバロニックラクトンアクリレート ○ ポリγ−ブチロラクトンアクリレート ○ ポリ（(2-メチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル)−(メバロニックラクトンアクリル酸エステル)）
（但し、2-メチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル：メバロニックラクトンアクリル酸エステル＝50mol
%：50mol%） ○ ポリ（(2-エチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル)−(γ-ブチロラクトンアクリル酸エステル)）（但
し、2-エチル-2-アダマンタンアクリル酸エステル：γ-
ブチロラクトンアクリル酸エステル＝50mol%：50mol%） ○ ポリ（(2-メチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル)−(メチルアクリル酸エステル)−(アクリル酸)）
（但し、2-メチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル：メチルアクリル酸エステル：アクリル酸＝70mol%：
20mol%：10mol%） ○ ポリ（(2-エチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル)−(メチルアクリル酸エステル)−(アクリル酸)）
（但し、2-エチル-2-アダマンタンアクリル酸エステ
ル：メチルアクリル酸エステル：アクリル酸＝70mol%：
20mol%：10mol%）
【００５１】(3) 以下、第２の実施形態に用いるアクリ
ル化合物の例を挙げる。 ○ アクリル酸 ○ メチルアクリレート ○ エチルアクリレート ○ フェニルアクリレート ○ ビニールアクリレート ○ 2-メチル-2-アダマンチルアクリレート ○ 2-エチル-2-アダマンチルアクリレート ○ メバロニックラクトンアクリレート ○ γ−ブチロラクトンアクリレート
ル化合物の例を挙げる。 ○ アクリル酸 ○ メチルアクリレート ○ エチルアクリレート ○ フェニルアクリレート ○ ビニールアクリレート ○ 2-メチル-2-アダマンチルアクリレート ○ 2-エチル-2-アダマンチルアクリレート ○ メバロニックラクトンアクリレート ○ γ−ブチロラクトンアクリレート
【００５２】(4) 以下、第１又は第２の実施形態に用い
るオニウム塩の例を挙げる。 ○ トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンス
ルフォン酸 ○ トリフェニルスルフォニウムノナフルオロブタンス
ルフォン酸 ○ ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルフ
ォン酸 ○ ジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルフ
ォン酸 ○ ジ（4-ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムトリフル
オロメタンスルフォン酸 ○ ジ（4-ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムノナフル
オロブタンスルフォン酸
るオニウム塩の例を挙げる。 ○ トリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンス
ルフォン酸 ○ トリフェニルスルフォニウムノナフルオロブタンス
ルフォン酸 ○ ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルフ
ォン酸 ○ ジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルフ
ォン酸 ○ ジ（4-ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムトリフル
オロメタンスルフォン酸 ○ ジ（4-ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムノナフル
オロブタンスルフォン酸
【００５３】
【発明の効果】第１又は第２のパターン形成方法による
と、レジスト膜に極紫外線又は電子線を照射したとき
に、レジスト膜の露光部において多量のフェノールのラ
ジカルが発生し、多量のフェノールのラジカルがオニウ
ム塩を励起するため、オニウム塩から発生する酸の量が
増加してレジスト膜の感度が向上するので、化学増幅型
レジスト材料よりなるレジスト膜に照射する極紫外線又
は電子線の露光エネルギーを低減することができる。
と、レジスト膜に極紫外線又は電子線を照射したとき
に、レジスト膜の露光部において多量のフェノールのラ
ジカルが発生し、多量のフェノールのラジカルがオニウ
ム塩を励起するため、オニウム塩から発生する酸の量が
増加してレジスト膜の感度が向上するので、化学増幅型
レジスト材料よりなるレジスト膜に照射する極紫外線又
は電子線の露光エネルギーを低減することができる。
【図１】（ａ）〜（ｄ）は第１の実施形態に係るパター
ン形成方法の各工程を示す断面図である。
ン形成方法の各工程を示す断面図である。
【図２】（ａ）〜（ｄ）は第２の実施形態に係るパター
ン形成方法の各工程を示す断面図である。
ン形成方法の各工程を示す断面図である。
【図３】（ａ）〜（ｄ）は第１の従来例に係るパターン
方法の各工程を示す断面図である。
方法の各工程を示す断面図である。
【図４】（ａ）〜（ｄ）は第２の従来例に係るパターン
方法の各工程を示す断面図である。
方法の各工程を示す断面図である。
１０ 基板
１１ レジスト膜
１１ａ 露光部
１１ｂ 未露光部
１２ 極紫外線
１３ レジストパターン
２０ 基板
２１ レジスト膜
２１ａ 露光部
２１ｂ 未露光部
２２ 電子線
２３ マスク
２４ レジストパターン
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AB16 AC04 AC06 AC08
AD03 BE07 BE10 BG00 CB13
CB14 CB17 FA17
Claims (4)
- 【請求項１】 フェノールポリマーと、アクリルポリマ
ーと、酸発生剤としてのオニウム塩とを有する化学増幅
型レジスト材料よりなるレジスト膜を形成する工程と、 前記レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長
を有する極紫外線、又は電子線を選択的に照射してパタ
ーン露光を行なう工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えていることを特徴とす
るパターン形成方法。 - 【請求項２】 前記アクリルポリマーは、ポリアクリル
酸又はポリアクリル酸メチルであることを特徴とする請
求項１に記載のパターン形成方法。 - 【請求項３】 フェノールポリマーと、アクリル化合物
と、酸発生剤としてのオニウム塩とを有する化学増幅型
レジスト材料よりなるレジスト膜を形成する工程と、 前記レジスト膜に対して、１ｎｍ帯〜３０ｎｍ帯の波長
を有する極紫外線、又は電子線を選択的に照射してパタ
ーン露光を行なう工程と、 パターン露光された前記レジスト膜を現像してレジスト
パターンを形成する工程とを備えていることを特徴とす
るパターン形成方法。 - 【請求項４】 前記アクリル化合物は、アクリル酸又は
アクリル酸メチルであることを特徴とする請求項３に記
載のパターン形成方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001334253A JP3886358B2 (ja) | 2001-10-31 | 2001-10-31 | パターン形成方法 |
| US10/279,063 US6913873B2 (en) | 2001-10-31 | 2002-10-24 | Pattern formation method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001334253A JP3886358B2 (ja) | 2001-10-31 | 2001-10-31 | パターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003140342A true JP2003140342A (ja) | 2003-05-14 |
| JP3886358B2 JP3886358B2 (ja) | 2007-02-28 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001334253A Expired - Fee Related JP3886358B2 (ja) | 2001-10-31 | 2001-10-31 | パターン形成方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3886358B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7344821B2 (en) | 2004-03-26 | 2008-03-18 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition for use with electron beam, EUV light or X ray, and pattern formation method using the same |
| WO2010047018A1 (ja) * | 2008-10-23 | 2010-04-29 | パナソニック株式会社 | レジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP2012032782A (ja) * | 2010-05-31 | 2012-02-16 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | フォトレジスト組成物およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 |
| KR20150141159A (ko) * | 2014-06-09 | 2015-12-17 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
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|---|---|---|---|---|
| US20050164122A1 (en) * | 2004-01-26 | 2005-07-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Chemically amplified resist and pattern formation method |
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| JP2000089464A (ja) * | 1998-09-08 | 2000-03-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成方法 |
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| JP2001013687A (ja) * | 1999-04-26 | 2001-01-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
| JP2001075284A (ja) * | 1998-12-03 | 2001-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5558971A (en) * | 1994-09-02 | 1996-09-24 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Resist material |
| DE69612182T3 (de) * | 1996-02-09 | 2005-08-04 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Polymer und Resistmaterial |
| TWI250379B (en) * | 1998-08-07 | 2006-03-01 | Az Electronic Materials Japan | Chemical amplified radiation-sensitive composition which contains onium salt and generator |
| JP2002169291A (ja) | 2000-12-04 | 2002-06-14 | Canon Inc | 感光性樹脂組成物、レジスト組成物、パターン形成方法およびデバイス |
-
2001
- 2001-10-31 JP JP2001334253A patent/JP3886358B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-10-24 US US10/279,063 patent/US6913873B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2012032782A (ja) * | 2010-05-31 | 2012-02-16 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | フォトレジスト組成物およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法 |
| KR20150141159A (ko) * | 2014-06-09 | 2015-12-17 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| JP2015232607A (ja) * | 2014-06-09 | 2015-12-24 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
| KR102389642B1 (ko) * | 2014-06-09 | 2022-04-21 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 화학 증폭 포지티브형 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6913873B2 (en) | 2005-07-05 |
| US20030087194A1 (en) | 2003-05-08 |
| JP3886358B2 (ja) | 2007-02-28 |
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