DE2100685C2 - Verfahren zur Herstellung von reinen 4-Amino-5-halogen-pyridazonen-(6) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von reinen 4-Amino-5-halogen-pyridazonen-(6)Info
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Description
worin R1, R2 und X die vorgenannte Bedeutung
haben, aus Gemischen der beiden Stoffe mit Hilfe der Extraktion mit organischen Lösungsmitteln, in einer
Menge von 100 bis 1500 Gew.-% Lösungsmittel, bezogen
auf das Gewicht der beiden Isomere im Isomerengemisch, bei Temperaturen zwischen 15 und 100° C.
dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösungsmittel Chloroform, Methylenchlorid.
Diethylether, Dloxan oder Isopropanol benutzt.
Die F.rfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von reinen 4-Amtno-5-haIogen-pyrldazonen-(6) durch
Abtrennung der 4-Amlno-Verbinc)ungen aus Gemischen
mit den isomeren 5-Amino-4-halogenpyridazonen-(6) durch Extraktion der Isomeren mit Chloroform, Methylenchlorid.
Diethylether. Dloxan oder Isopropanol.
Es ist aus der deutschen Patentschrift 11 05 232 bekannt, daß man durch Umsetzung von 4.5-Dlhalogenpyrldazonen-(6)
mit Ammoniak oder Aminen Gemische von 4.5- und 5.4-AmInohaIogenpyrldazoiien-(6) erhält
Für die Weiterverarbeitung dieser Stoffe als Zwischenprodukte Ist meist eine Trennung voneinander notwendig.
Die Stoffe sind außerdem Pflanzenschutzmittel,
wobei meist nur ein Isomer herbicide Wirkung hat bzw
ein Isomer das andere in der Wirksamkeit weit übertrifft.
l-PhenyM-amino-S-chloir-pyrldazon-io) Ist z.B.
■ein selektives Rübenherblcld. Bei-der Aminierung des
l-Phenyl-4.,5-dlchlor-pyrIdazons'erhä'lt man ein Gemisch
von ca. W% l-PhenyM-amir.o-S-chlor-pyrldazon und
etwa 20k der isomeren l-PhenyM-chlor-S-amlnoverblndung;
Letztere Verbindung hat nur die halbe Selektivität des 4-Amlno-pyrldazons. Eine Trennung durch z* B,
fraktionierte Kristallisation ergibt keine befriedigende
NH
R2
Π.
worin R', R2 und X die vorgenannte Bedeutung haben, aus Gemischen der beiden Stoffe mit Hilfe der Extraktion
mit organischen Lösungsmitteln, In einer Menge von 100 bis 1500 Gew-% Lösungsmittel, bezogen auf das
Gewicht der beiden Isomere Im Isomerengemisch, bei Temperaturen zwischen 15 und 1000C vorteilhaft erhält.
wenn man als organische Lösungsmittel Chloroform. Methylenchl'Hld. Diethylether. Dioxan oder Isopropanol
benutzt
Im Vergleich zu den bekannten Verfahren, bei denen die Isomeren Endstoffe ohne Extraktion voneinander
getrennt werden, liefert das Verfahren nach der Erfindung die beiden Isomeren 4,5- und 5.4-Amlno-halogenpyrldazone-(6)
jeweils in besserer Ausbeute und Reinheit. Im Hinblick auf die genannte Offenlegungsschrlft
können die dort beschriebenen beiden Isomere ebenfalls In besserer ReinheU. z. B. oberhalb 91% der Theorie,
erhalten werden. Daneben erlaubt das erflnüungsgemilße Verfahren auf einfacherem Wege die Herstellung weite-rer
Isomerer Pyridazone-(6) "aus entsprechenden Gemischen. Im Vergleich zu den In den Beispielen der Offenes
legungsschrlft genannten Angaben können tiefere Extraktionstemperaturen und geringere Mengen an
Lösungsmittel verwendet werden. Diese Vorteilhaften Ergebnisse werden überraschend mit polaren bzw. Im
Reinheit der Isomeren Endstoffe. Neben den Isomeren können noch Nebenprodukte gebildet werden, z. B. 4-Hydroxy-5-haIogen-pyridazons-(6)
im Falle der Verwendung von Wasser bei der Reaktion.
Die deutsche Offenlegungsschrlft 16 20 186 beschreibt ein Verfahren zur Trennung der isomeren 4,5- und 5,4-Amino-chlor-I-phenyI-pyridazone-(6)
durch Extraktion der 5-Amino-Verbindung und anderer Nebenprodukte mit unpolaren Lösungsmitteln aus der Gruppe der aromatischen
oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoffe. Die 4-Amino-Verbindung wird so nach den Angaben der
Offenlegungsschrift in Ausbeuten von annähernd 95% erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß man reine 4-Amino-5-ha!ogen-pyridazone-(6)
der allgemeinen Formel
R2-NH
worin R1 den Methyl-, Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenyl-,
Tolyl- oder Trifluormethylphenylrest bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder den Methylrest bezeichnet und
X für ein Chlor- oder Bromatom steht, durch Abtrennung von ihren Isomeren S-Amino^-halogen-pyridazonen-(6)
der allgemeinen Formel
Vergleich zur Lehre der Offenlegungsschrift wesentlich
polarisierbareren Lösungsmitteln erzielt.
Als Ausgangsgemische kommen Gemische der beiden Pyridazone-(6) I und II in beliebigem Mengenverhältn's,
vorteilhaft in einem Gewichtsverhältnis von 1 bis 80 Gew.-% Pyridazon-(ö) II. bezogen auf Pyrldazon I, in
Betracht.
Bevorzugt werden Isomerengemische verwendet, die aus entsprechenden Umsetzungen, z. B. der Umsetzung
von 4,5-Dihalogen-pyridazonen-(6) mit Ammoniak oder Methylamin, stammen. Die Aufarbeitung solcher Umsetzungsgemische
zu dem Gemisch der hergestellten Isomere kann beliebig gestaltet werden, beispielsweise nach
der in DP 11 05 232 beschriebenen Arbeitsweise. Das Isomerengemisch
kann weitere, durch die Umsetzung oder Aufarbeitung des Umsetzungsgemlschs geblldetete
Nebenprodukte, z. B. entsprechende 4-Hydroxy-5-halogen-Verbindungen, und gegebenenfalls Lösungsmittelreste,
ζ. B. bis 10 Gew-% Wasser, enthalten. Zweckmäßig entfernt man vor der Extraktion anorganische Verbindüngen
durch Waschen des Isomerengemischs mit Wasser.
Beispielsweise kommen die Gemische folgender 4,5-Amino-halogen-pyrldazone
und ihrer 5,4-Isomeren in Betracht: 4-Amino-, 4-Methylamino-5-chlor-l-phenylpyridazone-(6),
entsprechende 5-Brom-Verb!ndungen und analoge 1-Methyl-, 1-Cyclohexyl-, I-Benzyl-, 1-m-Trifluormethylphenyl-,
1 -p-Toluyl-Verbindungen.
Man verwendet das Lösungsmittel bei der Extraktion in einer Menge von 100 bis 1500, vorzugsweise von 200
bis 1500 Gew.-v bezogen auf das Gewicht der beiden Isomere im Isomeit_ngemisch. Die Extraktion wird bei
einer Temperatur zwischen ,'5 und O0c C, vorzugsweise
zwischen 15 und 35 C. drucki >s oder unter Druck, kontinuierlich
oder '.'!skontlnulerlich dun.! ;eführt.
Die Extraktion kann wie folgt durchgeführt werden: Das gegebenenfalls mit Wasser gewaschene Isomerengemisch
wird mit dem Lösungsmittel versetzt und während 5 bis 60 Minuten unter guter Durchmischung bei der
Exiraktionstemperatur extrahiert Die Extraktion kann
apparativ in beliebiger Weise gestaltet werden, ζ. Β
durch Schütteln. Aufschwemmen, mehrfachem Durchlauf des Lösungsmittels durch das Extraktionsgut. In
rotierenden Extraktionsapparaten, in stehenden Extrakteuren
in Batterieschaltung. Extraktionspressen. Es wird in diesem Zusammenhang auf Ullmanns Encyklopäde
der technischen Chemie. 3 Aufl., Band I. (1951) Seiten
678-686 verwiesen. Nach der Extraktion wird das ungelöste Pyrlda/on-(6) I durch Filtration abgetrennt.
Aus dem Extrakt kann man das Pyridazonyl Il In
bekannter Welse abtrennen. / B. durch Kühlen des Extrakts und fraktionierte Kristallisation, durch Verteilung
zwischen dem verwendeten und einem anderen Lösungsmittel oder durch Fällung aus dem Extrakt mit
Hilfe eines mit dem FxtraktlonsmeJium mischbaren
Lösungsmittels Sind die Ausyangsgemlsche der beiden
Isomere nicht /u st.irk. / B nicht über 15 Gew-%, durch
Nebenprodukte verunreinigt, genügt es In der Regel, das
Lösungsmittel dc-> Fxtrakts ab/udestlllleren und das verbleibende
Pyrida/on-16) Il gegebenenfalls aus einem geeigneten Lösungsmittel, z.. B. einem der obemgenannt-ί
ten, iUrnzukrlställlsieren. | ': .· .· . g I ■
Die nach dem Verfahren? der Erfindung herstellbaren
Verbindungen sind Pflanzenschutzmittel und wertvolle Ausgangsstoffe für zahlreiche Synthesen, z. B. die Herstellung
von Farbstoffen und Pflanzenschutzmitteln. Bezüglich der Verwendung wird auf die genannten Veröffentlichungen
verwiesen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtstelle und Gewichtsprozente.
Die Prozentgehalte der Pyridazone werden durch UR-Spektroskopie ermittel.
100 Teile rohes I-Phenyl^amino-S-chlor-pyridazon-(6)
(87% 4-Am!no-5-chlor-Verbfndung; 13% 4-Chlor-5-amino-Verbindung),
das durch Umsetzung der entsprechenden 4,5-Dichlor-Verbindung mit Ammoniak hergestellt
wird, werden mit 300 Teilen Chloroform 15 Minuten bei 25 bis 30° C durchmischt. Nach dem Abfiltrieren
erhält man als Rückstand 82 Teile l-PhenyM-amino-S-chlor-pyridazon-(6)
(99,5? ig) mit einem Fp. 199 bis 231° C.
Durch Abdestillieren des Chloroforms aus dem Flltrat
erhält man 11,5 Teile l-PhenyM-chlor-S-amino-pyridazon-(6)
mit einem Fp. 139 bis 140° C (umkristallisiert aus Äthanol).
Bei Durchführung der Trennung analog Beispiel 1 mit rohem l-Phenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-(6) (85% 4-Amino-5-brom-Verbindung;
9% 4-Brom-5-amIno-Verbindung) erhält man 84,5 Teile l-Phenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-(o)
vom Fp. 213 bis 215° C (97,5%ig) sowie aus dem Ftltra» 8 Teile l-Phenyl-4-brom-S-aminopyridazon-(6)
vom Fp. 126 bis 127° C (umkristallisiert aus Methanol).
Bei Durchführung der Trennung analog Beispiel I mit 50 Teilen rohem l-Phenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-(6)
(83% 4-Amino-5-brom-Verbindung; 4% 4-Brom-5-amino-Verbindung) und 120 Teilen Diäthyläther als Extraktionsmittel
erhält man 42,3 Teile l-PhenyM-amino-S-brom-pyridazon-(6)
vom Fp. 215 bis 217° C (97,5%lg).
Bei Durchführung der Trennung analog Beispiel 3 mit 130 Teilen Dioxan als Extraktionsmittel erhält man
42 Teile I-Phenyl-4-amino-5-brom-pyridazon-(6) vom Fp. 216 bis 218° C (98,5%ig).
Bei Durchführung der Trennung analog Beispiel 3 mit 130 Teilen Isopmpanol als Extraktionsmittel erhält man
42 Teile l-Phenyl-4-amlno-5-brom-pyrldazon-(6) vom Fp. 216 bis 218° C (98.5%lg).
Bei Durchführung der Trennung analog Beispiel 1 mit rohem 1 -Methyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) (9(K 4-Amlno-5-chlor-Verblndung;
10% 4-ChIor-5-amlno-Verbindung) erhält man 84,8 Teile l-Methyl-4-amlno-'-chlor-pyrldazon-(6)
vom Fp. 203 bis 2041C (98.5v.ig)
Durch Destillation des FMtrats erhält man 8 Teile 1 ·
Methyl-4-chlor-5-amlno-pyridazon-(6) vom Fp 111 bis
113' C (umkristallisiert aus Äthanol)
^1 Beispiel 7
Bei Durchführung der Trennung analog Beispiel 1 mit
rohem l-BenzyM-amlno-S-chlor-pyrldazon-Cö) (75% 4-Amlnö-5-chlor-Verblndung;
23& 4-Chlor-5-arhino-Verblndung) erhall- man 72,8 Teile l-Benzyl^-arnlno-S-chlor-pyrIdazon-(6)
vom Fp. 220 bis 2210C (98,SiVlIg),
Durch Einengen des Flltrats erhält man 18 Teile 1-
BenzyM-chlor-S-amino-pyrldazon-io) vom Fp. 107 bis
108° C (umkristallisiert aus Äthanol).
Bei Durchführung der Trennung analog Beispie! 1 mit rohem l-CyclohexyM-amlno-S-chlor-pyridazon-io) (75%
4-Amino-5-chlor-Verbindung; 19% 4-Chlor-5-amIno-Verbindung)
erhält man 63,5 Teile l-CyclohexyM-amino-S-chlor-pyridazon-(6)
vom Fp. 219 bis 221° C (98%ig). Durch Einengen des Filtrats erhält man 15 Teile 1-CycIohexyl-4-chlor-5-amino-pyr!dazon-(6)
vom Fp. 96 bis 98" C (umkristalllsiert aus Cyclohexan).
Bei Durchführung der Trennung analog Betspiel 1 mit rohem l-(m-Trifluormethyl-phenyl)-4-amino-5-brompyridazon-(6)
(79% 4-Amino-5-brom~Verblndung; 9% 4-Brom-5-amIno-Verbindung) erhält man 73,2 Teile
l-(m-Trifluormethyl-phenyl)-4-amlno-5-bromypyridazon-(6)
vom Fp. 174 bis 176° C (99%ig). Durch Einengen des Filirats erhält man 7 Teile !-(rn-Trif!uor-methy!-nheny!)-
4-brom-5-am!no-pyridazon-(6) vom Fp. 146 bis 147° C (umkristallisiert aus Äthanol).
Beispiel 10
Bei Durchführung der Trennung analog Beispiel 1 mit rohem 1 -(p-Methylphenyl)-4-methy Iamino-5-chlor-pyridazon-(6)
(89% 4-Methylamino-5-chlor-Verbindung; 11% 4-ChIor-5-methylamino-Verbindung) erhält man 79.2
Teile l-tp-Methyl-phenvU^-methylamino-S-chlor-pyridazon-(6)
vom Fp. 208 bis 210c C (99%ig). Durch Einengen
des Filtrats erhält man 8.5 Teile l-ip-Methylphenyl)-4-chlor-5-methylamino-pyridazon-(6)
vom Fp. 175 bis 1760C (umkristallisiert aus Äthanol).
Beispiel 11
100 Teile rohes l-PhenyM-amino-S-chlor-pyridazon-(6)
(87% 4-Amino-S-chlor-Verbindung. 13% 4-Chlor-5-amino-Verbindung)
werden mit 200 Teilen Methylenchlorid 30 Minuten bei 20 bis 25° C durchmischt. Nach
dem Absaugen erhält man als Rückstand 84 Teile 1-PbenyM-amino-S-chlor-pyridazon-fft*
(98,5%Ig) mit einem Fp. 199 bis 200° C
Claims (1)
- 21 OO 685Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von reinen 4-Amino-5-haIogenpyridazonen-(6) der allgemeinen FormelR2—NHworin R1 den Methyl-, Cyclohexyl-, Benzyl- oder Phenyl-, Tolyl- oder Trifluormethylphenylrest bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom oder den Methylrest bezeichnet und X für ein Chlor- oder Bromatom steht, durch Abtrennung von ihren Isomeren 5-Amino-4-haIogenpyridazonen-(6) der allgemeinen Formel
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