CN1953960A - 芳族胺衍生物、采用其的有机电致发光器件和制备芳族胺衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
一种具有特定结构的芳族胺衍生物，所述的特定结构包含取代的芘结构和与其结合的取代的二苯基氨基；一种有机电致发光器件，其包含阴极、阳极和夹在它们之间的有机薄膜层，所述的有机薄膜层由包含发光层的一层或多层组成，其中至少一层有机薄膜层单独由所述的芳族胺衍生物组成，或含有该衍生物作为混合物组分；和一种制备该芳族胺衍生物的方法。该有机发电致发光器件具有长的寿命和高的发光效率，并且发射绿光。该芳族胺衍生物实现了该器件。
Description
技术领域
本发明涉及一种用作光源并且具有延长的寿命以及提高的发光效率的有机电致发光器件，所述的光源用于平面发光构件如壁挂电视的平板显示器和用于显示器的背光。此外，本发明还涉及一种实现所述有机电致发光器件的新型芳族胺衍生物，并且涉及一种有效地制备芳族胺衍生物的方法，所述的芳族胺衍生物在其中心骨架中具有三维大体积取代基。
背景技术
期望使用有机物质的有机电致发光(以下偶尔将“电致发光”称作“EL”)器件可以用于应用中，作为便宜的具有大尺寸的固体光发射型全色显示器件，并且对有机EL器件正在进行各种开发。通常，有机EL器件具有包含发光层和夹持发光层的一对电极的结构。有机EL器件的光发射是这样一种现象，其中当在两个电极之间施加电场时，电子从阴极侧注入并且空穴从阳极侧注入，电子与空穴在发光层中复合，以形成激发态，并且在激发态回到基态时产生的能量作为光而发射。
与无机发光二极管相比，常规有机EL器件需要高的驱动电压并且仅显示出低的亮度或低的发光效率。此外，常规有机EL器件的特性过分地退化，结果，它们不实用。尽管近来有机EL器件得到了逐步的改善，但是仍然需要开发可以在低驱动电压下运行并且具有优异的亮度和有利的发光效率的有机EL器件。
例如，公开了这样一种使用单一的单芴化合物作为有机发光材料的技术(参见日本未审查专利申请公开Hei 11-3782)。但是，在此技术中，通过使用该材料而得到的亮度例如在165 mA/cm2的电流密度下低到1650cd/m2，并且其发光效率非常低，即，仅为1cd/A，这在实际上不能采用。同样，还公开了一种使用单一的双蒽化合物作为有机发光材料的技术(参见日本未审查专利申请公开8-012600)。但是，在此技术中，通过使用该材料而得到的发光效率低为约1至3cd/A。因此，为了使其可以在实际上应用，需要对该技术的进一步改善。此外，公开了将单-或双-蒽化合物与二硬脂基化合物一起用于有机发光介质层中的技术(参见，在PCT WO00/06402下公布的国际申请)。但是，其中公开的器件未能显示出足够长的半寿命，因此需要进一步的改善。
此外，将芳族二胺化合物用作电子照相光敏制品用的电荷输送材料或有机EL器件用的材料。特别是对于有机EL器件，近年来积极地开发芳族二胺化合物，以用作空穴注入层、空穴输送层或发光层用的材料。
当其用作有机EL材料时，由于除了具有高玻璃转化温度的材料之外的任何材料在有机EL器件中都不具有耐热性，因此广泛地开发出在它们的分子中具有许多芳族环如苯环或杂环的芳族二胺衍生物。
另一方面，作为多环芳族环的芘衍生物实用为发光材料(参见，例如，日本未审查专利申请公开Hei 4-68076、2002-63988和2002-329578)，但是，由于芘骨架是高度平面的，因此具有高的结晶度，在其非晶态膜条件中或当其驱动器件时，容易发生结晶。由结晶产生的薄膜中的损坏导致器件的亮度退化和/或不发光状态。此外，当其高度平面时，容易发生分子缔合，并且与单分子态中的发光光谱相比，其本身的薄膜形成导致波长的扩展。
为了克服上述问题，必须利用芘衍生物本身的三维大体积性质或通过引用与芘骨架或其它取代基具有空间排斥性的大体积取代基，抑制结晶或受激准分子的产生。此外，引入彼此不同的取代基将更进一步地抑制结晶。
例如，日本未审查专利申请公开Hei 4-175395公开了二取代的二氨基芘类，如1，6-取代的产物、1，8-取代的产物等，并且日本未审查专利申请公开Hei 07-101911和Hei 07-249490公开了一氨基芘衍生物。此外，日本未审查专利申请公开Hei 10-88122公开了1，3，6，8-四氨基芘衍生物。
但是，由于二取代的衍生物容易导致分子缔合，并且由于四取代的衍生物具有相同的取代基，因此它们不能充分抑制结晶。
此外，尽管采用在日本未审查专利申请公开Hei 4-175395中所述的二氨基衍生物作为掺杂材料制备有机EL器件，可以得到发光效率提高的有机EL器件，但其寿命不足够长，因此，需要进一步的改善。此外，尽管日本未审查专利申请公开Hei 10-251633公开了1，6-取代的二氨基芘化合物作为其实施方案，但是，将该化合物用于发光材料在气相沉积的情况下容易引起分解，原因在于其分子量大。
发明内容
本发明是为了克服上述问题而进行的，并且其目的在于提供一种寿命延长和发光效率提高的有机EL器件，提供一种实现该有机EL器件的新型芳族胺衍生物，以及提供一种有效地制备芳族胺衍生物的方法，所述的芳族胺衍生物在其中心骨架中具有三维大体积取代基。
作为对开发具有上述适宜性质的芳族胺衍生物和使用该芳族胺衍生物的有机EL器件进行深入细致研究的结果，发明人发现本发明的目的可以通过采用由下面的通式(A)、通式(A’)或通式(A”)中的任何一个表示的芳族胺衍生物而实现，所述的芳族胺衍生物的取代芘结构与具有取代基的二苯基氨基结合。此外，发明人发现本发明的目的还可以通过将作为起始原料的1，6-取代芘的3，8-位进行卤化并且进一步通过胺化3，8-二卤代-1，6-取代芘而制备芳族胺衍生物而实现。基于上述发现完成了本发明。
因此，本发明提供一种由下面的通式(A)、(A’)和(A”)中的任何一个表示的芳族胺衍生物：
其中R1和R2各自独立地表示取代或未取代的含5至25个碳原子的芳基、取代或未取代的含6至25个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至25个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至20个碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基氨基或氰基；A1、A2、A3和A4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳基、取代或未取代的含6至25个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至25个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基氨基或氰基；但是，不包括其中R1、R2、A1、A2、A3和A4表示的基团的任何取代基包含乙烯基的情况；
p、q、r和s各自独立地表示1至5的整数；当p表示2或更大的整数时，多个A1的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当q表示2或更大的整数时，多个A2的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当r表示2或更大的整数时，多个A3的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当s表示2或更大的整数时，多个A4的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环。
其中R1’和R2’各自独立地表示氢原子或含1至20个碳原子的烷基；不包括R1’和R2’都是氢原子的情况；
A1、A2、A3和A4各自独立地表示如上所述的几乎相同的含义；
但是，A1、A2、A3和A4的任何一个取代基结合到其中氮原子结合的结合位置的间位；
再有，不包括其中R1’、R2’、A1、A2、A3和A4表示的基团的任何取代基包含乙烯基的情况；并且
p、q、r和s各自独立地表示如上所述的相同的含义。
其中R1’和R2’各自独立地表示如上所述的相同的含义；
A1、A2、A3和A4各自独立地表示如上所述的相同的含义；
但是，当A1、A2、A3和A4都表示烷基时，通过将A1、A2、A3和A4中的碳原子数相加而得到的总和不超过10：
再有，不包括其中R1’、R2’、A1、A2、A3和A4表示的基团的任何取代基包含乙烯基的情况；并且
p、q、r和s各自独立地表示如上所述的相同的含义。
此外，本发明提供一种有机EL器件，其包含至少一层有机薄膜层，所述的有机薄膜层包含夹在由阳极和阴极组成的一对电极之间的发光层，其中有机薄膜层中的至少一层单独或以其混合物组分的形式包含所述的芳族胺衍生物。
再有，本发明提供一种通过胺化由下面的通式(1)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘而制备由下面的通式(2)表示的芳族胺衍生物的方法：
其中R5和R6各自独立地表示取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含6至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、卤素原子、氰基或甲硅烷基；
通式(1)中的X表示卤素原子；并且
通式(2)中的R3和R4各自独立地表示取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基或取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基。
附图简述
图1是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-3)的NMR测量结果的图；
图2是显示对1，6-二异丙基-3，8-二溴芘的NMR测量结果的图，其中1，6-二异丙基-3，8-二溴芘是作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-38)的中间体材料；
图3是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-38)的NMR测量结果的图；
图4是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-39)的NMR测量结果的图；
图5是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-40)的NMR测量结果的图；
图6是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-77)的NMR测量结果的图；
图7是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-78)的NMR测量结果的图；
图8是显示对1，6-二环己基-3，8-二溴芘的NMR测量结果的图，其中1，6-二环己基-3，8-二溴芘是作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-83)的中间体材料；
图9是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-83)的NMR测量结果的图；
图10是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-101)的NMR测量结果的图；
图11是显示对1，6-二(2-联苯基)-3，8-二溴芘的NMR测量结果的图，其中1，6-二(2-联苯基)-3，8-二溴芘是作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-109)的中间体材料；
图12是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-109)的NMR测量结果的图；
图13是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-110)的NMR测量结果的图；
图14是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-115)的NMR测量结果的图；
图15是显示对1，6-二(4-氰基苯基)-3，8-二溴芘的NMR测量结果的图，其中1，6-二(4-氰基苯基)-3，8-二溴芘是作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-122)的中间体材料；
图16是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-122)的NMR测量结果的图；
图17是显示对1，6-二(2-萘基)-3，8-二溴芘的NMR测量结果的图，其中1，6-二(2-萘基)-3，8-二溴芘是作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-148)的中间体材料；和
图18是显示对作为本发明芳族胺衍生物的化合物(D-148)的NMR测量结果的图。
实施本发明的优选实施方案
本发明提供一种由下面的通式(A)、(A’)或(A”)中的任何一个表示的芳族胺衍生物：
其中R1和R2各自独立地表示取代或未取代的含5至25个(优选5至10个)碳原子的芳基、取代或未取代的含6至25个(优选6至10个)碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至25个(优选3至10个)碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至20个(优选1至6个)碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至25个(优选5至10个)碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至20个(优选5至10个)碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至20个(优选1至6个)碳原子的烷基氨基或氰基。
由上述R1或R2表示的芳基的实例包括苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、4-氰基苯基、3-氰基苯基、4-甲基联苯基、4-乙基联苯基、4-环己基联苯基、三联苯基、3，5-二氯苯基、1-萘基、2-萘基、5-甲基萘基、蒽基、芘基、1，2，3，4-四氢化萘基、2，3-二氢化茚基、芴基和久洛尼定基(julolidinyl)；这些中，优选苯基、1-萘基、2-萘基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基、邻-联苯基、间-联苯基、对-联苯基、4-氰基苯基、3-氰基苯基、1，2，3，4-四氢化萘基、2，3-二氢化茚基、芴基和久洛尼定基；并且进一步地，更优选苯基、1-萘基和2-萘基。
由上述R1或R2表示的取代或未取代的芳烷基的实例包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对-甲基苄基、间-甲基苄基、邻-甲基苄基、对-氯苄基、间-氯苄基、邻-氯苄基、对-溴苄基、间-溴苄基、邻-溴苄基、对-碘苄基、间-碘苄基、邻-碘苄基、对-羟基苄基、间-羟基苄基、邻-羟基苄基、对-氨基苄基、间-氨基苄基、邻-氨基苄基、对-硝基苄基、间-硝基苄基、邻-硝基苄基、对-氰基苄基、间-氰基苄基、邻-氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基等。
由上述R1或R2表示的环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片烯基、金刚烷基等。
由上述R1或R2表示的烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、各种戊氧基、各种己氧基等。
由上述R1或R2表示的芳氧基的实例包括苯氧基、甲苯氧基、萘氧基等。
由上述R1或R2表示的芳基氨基的实例包括二苯基氨基、二甲苯基氨基、异丙基二苯基氨基、叔丁基二苯基氨基、二异丙基二苯基氨基、二-叔丁基二苯基氨基、二萘基氨基、萘基苯基氨基等。
由上述R1或R2表示的烷基氨基的实例包括二甲基氨基、二乙基氨基、二己基氨基等。
在通式(A)中，A1、A2、A3和A4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的含1至20个(优选1至6个)碳原子的烷基、取代或未取代的含5至25个(优选5至10个)碳原子的芳基、取代或未取代的含6至25个(优选6至10个)碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至25个(优选3至10个)碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至20个(优选1至6个)碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至25个(优选5至10个)碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至25个(优选5至10个)碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至20个(优选1至6个)碳原子的烷基氨基或氰基。
由上述A1、A2、A3或A4表示的烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂酰基、2-苯基异丙基、三氯甲基、三氟甲基、苄基、α-苯氧基苄基、α，α-二甲基苄基、α，α-甲基苯基苄基、α，α-二(三氟甲基)苄基、三苯基甲基、α-苄氧基苄基等；并且这些中，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基和叔丁基。
上述芳基、上述芳烷基、上述环烷基、上述烷氧基、上述芳氧基、上述芳基氨基和上述烷基氨基的具体实例与对于上述的R1或R2所述的具体实例相同。
在通式(A)中，不包括其中R1、R2、A1、A2、A3和A4表示的基团的任何取代基包含乙烯基的情况。
在通式(A)中，p、q、r和s各自独立地表示1至5的整数；优选p、q、r和s中的至少一个为2或更大，因为有机EL器件将具有延长的寿命并且将发出高纯度的颜色；进一步优选为3或更大。
此外，当p表示2或更大的整数时，多个A1的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当q表示2或更大的整数时，多个A2的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当r表示2或更大的整数时，多个A3的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当s表示2或更大的整数时，多个A4的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环。
饱和或不饱和环的实例与对于上述芳基和上述环烷基所解释的那些相同。
在通式(A’)中，R1’和R2’各自独立地表示氢原子或含1至20个(优选1至6个)碳原子的烷基；不包括R1’和R2’都是氢原子的情况。
由R1’或R2’表示的烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂酰基、2-苯基异丙基、三氯甲基、三氟甲基、苄基、α-苯氧基苄基、α，α-二甲基苄基、α，α-甲基苯基苄基、α，α-二(三氟甲基)苄基、三苯基甲基、α-苄氧基苄基等；并且这些中，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基和叔丁基。
在通式(A’)中，A1、A2、A3和A4与上述几乎相同，包括具体实例也几乎相同。
但是，通式(A’)中的A1、A2、A3和A4的任何一个取代基结合到其中氮原子结合的结合位置的间位。与没有取代基的基质相比，该结合位可以进一步延长寿命而不使发光波长变长。
在通式(A’)中，不包括其中R1’、R2’、A1、A2、A3和A4表示的基团的任何取代基包含乙烯基的情况。
在通式(A’)中，p、q、r和s各自独立地表示如上所述的相同含义。
在通式(A”)中，R1’和R2’各自独立地表示氢原子或含1至20个(优选1至5个)碳原子的烷基；不包括R1’和R2’都是氢原子的情况。
由R1’或R2’表示的烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂酰基、2-苯基异丙基、三氯甲基、三氟甲基、苄基、α-苯氧基苄基、α，α-二甲基苄基、α，α-甲基苯基苄基、α，α-二(三氟甲基)苄基、三苯基甲基、α-苄氧基苄基等；并且这些中，优选含有少于等于5个碳原子的烷基，如乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基和叔丁基。
在通式(A”)中，A1、A2、A3和A4与上述几乎相同，包括具体实例也几乎相同。
但是，当通式(A”)中的A1、A2、A3和A4都表示烷基时，通过将A1、A2、A3和A4中的碳原子数相加而得到的总和不超过10。
在通式(A”)中，不包括其中R1’、R2’、A1、A2、A3和A4表示的基团的任何取代基包含乙烯基的情况。
在通式(A”)中，p、q、r和s各自独立地表示如上所述的相同含义。
由通式(A)、通式(A’)或通式(A”)表示的芳族胺衍生物的具体实例如下所示，尽管不特别限于此。同时，在下面的化合物中，Me表示甲基。
由通式(A)、通式(A’)或通式(A”)表示的本发明芳族胺衍生物中，将具有取代基的二苯基胺结合到芘结构，特别是结合到具有烷基或取代或未取代的芳基的芘结构以防止化合物之间的缔合，可以延长其寿命。此外，该芳族胺衍生物在它们固态下具有强的荧光，并且具有优异电场光发射，这得到高达0.3或更高的荧光量子效率。此外，本发明的芳族胺衍生物不仅具有将来自金属电极或有机薄膜层的空穴注入和输送的优异能力，而且还具有将来自金属电极或有机薄膜层的电子注入和输送的优异能力，因此，通常可以将其用作发光材料，特别是作为用于有机EL器件的掺杂材料。此外，可以将本发明的芳族胺衍生物与其它空穴输送材料、电子输送材料或掺杂材料一起使用。
本发明的有机EL器件包含阳极、阴极和一层或多层有机薄膜层。在一层型的情况下，将作为有机薄膜层的发光层夹在阳极和阴极之间。发光层含有发光材料，并且还可以含有空穴注入材料和电子注入材料，以有效地将从阳极注入的空穴或从阴极注入的电子输送到发光材料。由通式(A)、通式(A’)或通式(A”)表示的芳族胺衍生物具有优良的发光性能和优异的空穴注入性能和空穴输送性能，以及优异的电子注入性能和电子输送性能，因此可以将其用作发光层中的发光材料。
在本发明的有机EL器件中，发光层含有本发明的芳族胺衍生物，其含量优选为0.1至20重量％，并且更优选为1至10重量％。本发明由通式(A)、通式(A’)或通式(A”)表示的芳族胺衍生物不仅具有极其高的荧光量子效率，而且具有高的空穴输送性能和电子输送性能，并且还能够形成均匀的薄膜，所以发光层可以仅由该芳族胺衍生物形成。
另一方面，在本发明的有机EL器件包括夹在阴极和阳极之间的至少具有发光层的两层或多层有机薄膜层的情况下，有机薄膜层优选包括含有由由通式(A)、通式(A’)或通式(A”)表示的芳族胺衍生物作为基本组分的有机层，所述的有机层夹在阳极和发光层之间。这种有机层可以是空穴注入层、空穴输送层等。
多层型有机EL器件的实例包括具有多层结构的那些器件，如(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)和(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)。
发光层除了含有本发明的芳族胺衍生物外，根据需要还可以任选含有常规已知的材料，如发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料。具有这种多层结构的有机EL器件可以防止遭受由于猝灭导致的亮度和寿命的劣化。如果需要，可以将发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料相互组合使用。掺杂材料的使用可以使得到的器件的发光亮度和发光效率得到改善，并且还发射红色光或蓝色光。此外，在本发明的有机EL器件中，空穴注入层、发光层和电子注入层可以分别具有包括两层或更多层的多层结构。在此情况下，多层空穴注入层可以包括将空穴从电极注入其中的空穴注入层和用于接受来自空穴注入层的空穴并且输送空穴至发光层的空穴输送层。此外，多层电子注入层可以包括将电子从电极注入其中的电子注入层和用于接受来自电子注入层的电子并且输送电子至发光层的电子输送层。可以根据各种因素如使用的材料的能级、耐热性和与有机薄膜层或金属电极的粘合力，有选择地使用这些相应的层。
将与本发明的芳族胺衍生物一起使用的发光材料或掺杂材料包括例如：蒽、萘、菲、芘、并四苯、蔻、
、荧光黄、苝、酞苝、萘并苝、吡呤酮(perinone)、酞吡呤酮、萘并吡呤酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、双苯并噁唑啉、联苯乙烯基、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属配合物、氨基喹啉金属配合物、苯并喹啉金属配合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二胺咔唑、吡喃、噻喃、聚次甲基、部花青、咪唑螯合物喔星类(oxinoid)化合物、喹吖啶酮、红荧烯和荧光染料，但不限于此。
优选由这样的化合物制成空穴注入材料，所述的化合物具有良好的空穴输送性能以及优异的接受从阳极注入的空穴并且将空穴注入到发光层或发光材料的能力，防止在发光层中产生的激发粒子移动进入电子注入层或电子注入材料中，并且具有优异的形成薄膜的能力。空穴注入材料的具体实例包括酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、腙、酰基腙、聚芳基烷烃、芪、丁二烯、联苯胺型三苯胺、苯乙烯基胺型三苯胺、二胺型三苯胺及它们的衍生物，以及聚乙烯咔唑类、聚硅烷和聚合物材料如导电聚合物，尽管不特别限于此。
在可以用于本发明有机EL器件中的这些空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料是芳族叔胺衍生物和酞菁衍生物。
芳族叔胺衍生物的具体实例包括三苯胺、三甲苯胺、甲苯基二苯胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-环己烷，以及具有这些芳族叔胺骨架的低聚物和聚合物，尽管不特别限于此。
酞菁(Pc)衍生物的具体实例包括：酞菁衍生物如H2PC、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc以及萘菁衍生物，尽管不特别限于此。
此外，在本发明的有机EL器件中，在发光层和阳极之间，优选安置含有这些芳族叔胺衍生物和/或酞菁衍生物的层，如上述的空穴输送层或空穴注入层。
优选由这样的化合物制成电子注入材料，所述的化合物具有良好的电子输送性能以及优异的接受从阴极注入的电子并且将电子注入到发光层或发光材料的能力，防止在发光层中产生的激发粒子移动进入空穴注入层中，并且具有优异的形成薄膜的能力。电子注入材料的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯酚合苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮及它们的衍生物，尽管不特别限于此。此外，可以将受电子物质和供电子物质分别加入至空穴注入材料和电子注入材料，用于提高其敏化性。
在本发明的有机EL器件中，在这些电子注入材料中，更有效的电子注入材料是金属配合物化合物及含有氮原子的5元环衍生物。
金属配合物化合物的具体实例包括8-羟基喹啉合锂、双(8-羟基喹啉合)锌、双(8-羟基喹啉合)铜、双(8-羟基喹啉合)锰、三(8-羟基喹啉合)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉合)铝、三(8-羟基喹啉合)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)锌、双(2-甲基-8-喹啉合)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉合)(邻-甲酚合)镓、双(2-甲基-8-喹啉合)(1-萘合)铝和双(2-甲基-8-喹啉合)(2-萘合)镓，尽管不特别限于此。
含有氮原子的5元环衍生物优选是下列化合物的衍生物：噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑或三唑。含有氮原子的5元环衍生物的具体实例包括2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP、2，5双(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噁二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)苯、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-三唑和1，4-双[2-(5-苯基三唑基)苯，尽管不特别限于此。
在本发明的有机EL器件中，发光层除了含有由选自通式(A)、通式(A’)和通式(A”)中的至少一个表示的芳族胺衍生物外的，还可以任选含有选自发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料中的至少一种材料。本发明的有机EL器件还可以在其表面上提供有保护层，或者其整个部分可以用硅油、树脂等保护，以提高其对于温度、湿度、气氛等的稳定性。
根据本发明的有机EL器件的阳极可以适宜地由功函大于4eV的导电材料制成。用于阳极的导电材料的实例包括碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、铂、钯和它们的合金，金属氧化物如用于ITO基材或NESA基材的氧化锡和氧化铟，以及有机导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。根据本发明的有机EL器件的阴极可以适宜地由功函小于等于4eV的导电材料制成。用于阴极的导电材料的实例包括镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝、氟化锂及它们的合金，尽管不特别限于此。合金的典型实例包括镁与银的合金、镁与铟的合金以及锂与铝的合金，尽管不特别限于此。根据温度和气相沉积源的气氛或真空度等，可以控制和适宜地确定合金中的构成金属之间的比率。如果需要，可以由两层或更多层构成阳极和阴极。
优选本发明的有机EL器件的至少一个表面在从其中发射出的光的波长范围内具有足够的透明度，以提高其发光效率。此外，还优选用于器件的基材是透明的。使用上述导电材料由气相沉积法、溅射法等形成透明电极，以确保其适宜的透明度。优选安置在器件的发光表面上的电极的透光率为10％或更高。对基材没有特别限制，只要它具有良好的机械和热强度以及良好的透明度即可。基材的实例包括玻璃基材和透明树脂膜。透明树脂膜的具体实例包括由以下聚合物制成的膜：聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺和聚醚酰亚胺。
本发明有机EL器件的相应层可以由干膜形成方法如真空气相沉积、溅射、等离子体和离子电镀，或湿膜形成方法如旋涂、浸渍和流涂形成。对相应层的厚度没有特别限制，但应当调节至适宜的范围。但厚度太大时，必须对器件施加大的电压，以达到预定的光输出，从而导致发光效率差。另一方面，当厚度太小时，倾向于在层中出现针孔，从而即使通过向其施加电场，也不能得到足够的发光亮度。相应层的适宜厚度通常在5纳米至10μm，并且优选为10纳米至0.2μm。
在湿膜形成方法中，将构成相应层的材料溶解或分散在适宜的溶剂中，所述的溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃和二噁烷，以形成其薄膜。对用于形成相应层的溶剂没有特别限制。此外，可以将适宜的树脂或添加剂加入至相应的有机薄膜层中，目的在于改善成膜性能、防止在得到的膜形成针孔等。可用于上述目的的树脂的实例包括绝缘树脂如聚苯乙烯、聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯和纤维素以及它们的共聚物，导光电性树脂如聚N-乙烯基咔唑和聚硅烷，和导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。添加剂的实例包括抗氧化剂、紫外线吸收剂和增塑剂。
如上所述，将本发明的芳族胺衍生物用于有机EL器件的有机薄膜层可以得到寿命延长和发光效率提高的有机EL器件。
本发明的有机EL器件适宜应用于例如平面发光构件，如壁挂型TV平板显示器；复印机、打印机和液晶显示器的背光；或测量装置的光源；显示板、标灯等。此外，不仅可以将本发明的材料用于有机EL器件，而且还用在其它应用中，如电子照相光敏制品、光电转换器元件、太阳能电池、图像传感器等。
下面是关于制备本发明的芳族胺衍生物的方法的描述。制备用于本发明方法的3，8-二卤代-1，6-取代的芘的方法可以选自周知的方法，而没有特别规定，并且可以从例如Journal of Materials Chemistry，2000，10，第315-319页(Ken-ichi Sugiura等)等中的描述中引入。
即，由下面的通式(1)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘是通过卤化由下面的通式(0)表示的1，6-取代的芘而制备的：
用于卤化的卤素原子，即在通式(1)中由X表示的卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，其中优选溴(Br)原子和碘(I)原子。
在通式(0)和(1)中，R5和R6各自独立地表示取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、卤素原子、氰基或甲硅烷基。
由上述R5或R6表示的烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正-戊基、正-己基、正-庚基、正-辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基-异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基、取代或未取代的含1至10个碳原子的全氟烷基等。
由上述R5或R6表示的芳基的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基和4”-叔丁基-对-三联苯基-4-基等。
由上述R5或R6表示的芳烷基的实例包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对-甲基苄基、间-甲基苄基、邻-甲基苄基、对-氯苄基、间-氯苄基、邻-氯苄基、对-溴苄基、间-溴苄基、邻-溴苄基、对-碘苄基、间-碘苄基、邻-碘苄基、对-羟基苄基、间-羟基苄基、邻-羟基苄基、对-氨基苄基、间-氨基苄基、邻-氨基苄基、对-硝基苄基、间-硝基苄基、邻-硝基苄基、对-氰基苄基、间-氰基苄基、邻-氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基等。
由上述R5或R6表示的环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
由上述R5或R6表示的烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、各种戊氧基、各种己氧基等。
由上述R5或R6表示的芳氧基的实例包括苯氧基、甲苯氧基、萘氧基等。
由上述R5或R6表示的卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
由R5或R6表示的每种基团的取代基的实例包括含有1至6个碳原子的烷基、含有3至6个碳原子的环烷基、含有1至6个碳原子的烷氧基、含有5至18个碳原子的芳氧基、含有7至18个碳原子的芳烷氧基、含有5至16个碳原子的芳基氨基、硝基、氰基、含有1至6个碳原子的酯基、卤素原子等。
制备由通式(0)表示的1，6-取代的芘的方法可以选自周知的方法，而没有特别规定，并且可以从例如1，6-二溴芘[Journal of Chemical Society Perkin，Vol.1，第1622页(1972)]等中引入。
当在卤化中使用的卤素原子是溴原子时，用于卤化由通式(0)表示的1，6-取代的芘的试剂的实例包括溴、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)、KBr、KBrO3、AlBr3、PBr3、SbBr3、FeBr2、PyHBrCl2、Bu4NBr3等，而优选溴和NBS。当在卤化中使用的卤素原子不包括溴原子时，可以应用其溴原子被卤素原子代替的上述实例。
至于卤化，优选在有机溶剂或硫酸如四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、乙酸、吡啶、二甲基甲酰胺(DMF)等中进行。此外，可以将过氧化物如过氧化苯甲酰(BPO)、2，2’-偶氮二异丁腈(AIBN)、间-氯过苯甲酸(mCPBA)等和重金属盐加入到卤化反应过程中，并且在此过程中可以进行光辐照。
至于卤化的反应温度，它通常在室温至150℃的范围内，优选在室温至100℃的范围内。至于卤化的反应时间，它通常在1至120小时的范围内，优选在6至18小时的范围内。
本发明提供一种通过胺化由下面的通式(1)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘而制备由下面的通式(2)表示的芳族胺衍生物的方法：
在通式(1)和(2)中，R5和R6各自独立地表示如上所述相同的含义。
通式(1)中的X表示卤素原子；并且
通式(2)中的R3和R4各自独立地表示取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基或取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基，其中优选取代或未取代的芳基。
由R3和R4表示的芳基的实例与上述关于R1和R2的那些实例相同。
由R3和R4表示的烷基的实例与上述关于R1和R2的那些实例相同。
优选通式(2)与由下面的通式(3)表示的芳族胺衍生物相一致。
在通式(3)中，R5和R6各自独立地表示如上所述相同的含义。
在通式(3)中，A5和A6各自独立地表示氢原子、取代或未取代的含1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至20个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至10个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至10个碳原子的烷基氨基或卤素原子。这些基团的具体实例包括其碳原子数与对于上述R1和R2所述的那些基团相一致的相同基团。
在通式(3)中，m和n各自独立地表示1至5的整数；当m或n表示2或更大的整数时，多个A5或多个A6可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环。
饱和或不饱和环的实例与对于上述芳基和上述环烷基所解释的那些相同。
本发明中，在胺化由通式(1)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘的情况下，优选采用过渡金属作为催化剂。
过渡金属的实例包括锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、钯(Pd)、钼(Mo)、铑(Rh)、钌(Ru)、钒(V)、铬(Cr)、铂(Pt)和铱(Ir)。这些中，优选Ni、Pd、Pt和Cu，并且更优选Pd和Cu。
这些过渡金属优选本身单独地作为过渡金属的微小粉末，以过渡金属配合物的形式，以过渡金属化合物的形式等使用。
当将过渡金属以过渡金属配合物的形式使用时，过渡金属配合物的实例包括乙酰丙酮化物配合物、乙酸盐配合物、膦配合物、二膦配合物、席夫碱配合物、卟啉配合物等，其中优选膦配合物和二膦配合物。
下面是关于当将过渡金属以过渡金属配合物的形式使用时的反应条件的描述。
对应于催化剂的配合物可以预先制备，或可以在反应体系中产生。至于过渡金属配合物的加入量，分别地，各自对于作为材料的3，8-二卤代-1，6-取代的芘，通常为0.001至1当量，优选0.01至0.1当量。
在使用过渡金属配合物作为催化剂的情况下的胺化反应将在使用碱的条件下进行，并且优选叔丁醇钠、碳酸铯、磷酸钾等作为碱。特别地，更优选叔丁醇钠和碳酸铯。
至于碱的加入量，各自对于结合到3，8-二卤代-1，6-取代的芘的卤素原子，通常为1至2当量，优选为1至1.2当量。
至于反应溶剂，可以采用的有醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷、二甲基甲酰胺(DMF)、甲苯、二甲苯等。这些中，优选甲苯和二甲苯。理想的是这些溶剂是脱水的和/或用惰性气体置换的。
用于将溶剂脱水和/或将其用惰性气体置换的方法是根据在有机合成领域中通常普通的方法。实例包括将干燥剂如氯化钙等放入溶剂中，或者在氢化钙或金属钠等的存在下，在氮、氩等的气流中蒸馏溶剂等。
至于胺化的反应温度，它通常在室温至150℃的范围内，优选在50至100℃的范围内。至于胺化的反应时间，它通常在1至48小时的范围内，优选在6至18小时的范围内。
此外，优选胺化反应应当在惰性气体的周围环境中进行，包括催化剂的制备。
此外，当将上述的过渡金属以过渡金属配合物化合物的形式使用时，过渡金属配合物化合物的实例包括卤化物、氧化物、硫属元素化合物等，其中优选卤化物。卤化物的实例包括氟化物、氯化物、溴化物、碘化物等，其中特别优选溴化物和碘化物。优选过渡金属化合物是0价或一价。
下面是在将过渡金属以过渡金属化合物的形式使用时的反应条件的描述。
至于过渡金属配合物化合物的加入量，分别地，各自对于作为材料的3，8-二卤代-1，6-取代的芘，通常为0.01至1当量，优选为0.1至0.5当量。
在使用过渡金属配合物化合物作为催化剂的情况下的胺化反应将在使用碱的条件下进行，并且作为碱，碱金属或碱土金属的氢氧化物和盐将是实用的，优选氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐和乙酸盐，特别优选氢氧化物。
至于碱的加入量，各自对于结合到3，8-二卤代-1，6-取代的芘的卤素原子，通常为2至5当量，优选为2至3当量。
至于反应溶剂，可以采用的有具有高沸点的溶剂，如二甲苯、萘烷、二噁烷、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)等。这些中，优选二甲苯和萘烷。适宜的是这些溶剂是脱水的和/或用惰性气体置换的。
用于将溶剂脱水和/或将其用惰性气体置换的方法是根据在有机合成领域中通常普通的方法。实例包括将干燥剂如氯化钙等放入溶剂中，或者在氢化钙或金属钠等的存在下，在氮、氩等的气流中蒸馏溶剂等。
至于胺化的反应温度，它通常在室温至150℃的范围内，优选在100至150℃的范围内。至于胺化的反应时间，它通常在1至48小时的范围内，优选在6至18小时的范围内。
此外，优选胺化反应应当在惰性气体的周围环境中进行，包括催化剂的制备。根据本发明的方法制备的由通式(2)表示的芳族胺衍生物有利地适宜作为电子照相光敏制品用的电荷输送材料或作为有机EL器件用的材料，并且特别是，作为空穴输送材料、作为发光材料和作为掺杂材料。
实施例
将参考不限制本发明范围的实施例进一步详细地描述本发明。
另外，在下面的合成实施例中，由DRX-500(商品名；由Brucker OpticsInc.制造)得到1H-NMR光谱。
合成实施例1(化合物(D-3)的合成)
在常压氩气流下，将1，6-二甲基-3，8-二溴芘以3.0g(7.7毫摩尔)的量、间，间-二甲苯基胺以3.4g(18.5毫摩尔)的量、乙酸钯以0.03g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.05g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.8g(18.7毫摩尔)的量和干燥的甲苯以50毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，将得到的溶液通过硅胶短柱，并且在减压下浓缩后，通过过滤分离出沉淀的晶体。将晶体用50毫升的甲苯和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到4.5g的浅黄色粉末。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图1)和场解吸质谱(FD-MS)测量的结果确定为化合物(D-3)(收率：98％)。
[峰值吸收波长：430纳米，最大荧光波长：460纳米(甲苯溶液)]
合成实施例2(化合物(D-38)的合成)
(1)中间体材料(1，6-二异丙基芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二溴芘以20g(55.6毫摩尔)的量、异丙基镁化溴以117毫升[117毫摩尔，1摩尔/升(THF：四氢呋喃)]的量、(二苯基膦基二茂铁)氯化钯(II)以2.27g(5摩尔％)的量和干燥的二噁烷以130毫升的量放入配备有冷却管且容量为500毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在90℃的温度加热搅拌8小时。反应完成后，加入100毫升的稀盐酸，分离有机层并且在减压下浓缩。然后，将有机层通过硅胶短柱，并且在减压下再次浓缩后，通过过滤分离出沉淀的晶体，结果，得到7.4g的1，6-二异丙基芘(浅黄色粉末)(收率：31％)。
(2)中间体材料(1，6-二异丙基-3，8-二溴芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二异丙基芘以7.4g(25.9毫摩尔)的量、N-溴琥珀酰亚胺以11g(62.1毫摩尔)的量和干燥的二甲基甲酰胺(DMF)以250毫升的量放入配备有冷却管且容量为1升的茄形烧瓶中，并且将得到的溶液在50℃的温度加热搅拌4小时。反应完成后，加入250毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到3.2g浅黄色粉末(收率：28％)。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图2)和FD-MS测量的结果确定为1，6-二异丙基-3，8-二溴芘。
(3)化合物(D-38)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二异丙基-3，8-二溴芘以3.0g(6.7毫摩尔)的量、4-甲基二苯胺以3.0g(16.5毫摩尔)的量、乙酸钯以0.02g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.04g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.6g(16.6毫摩尔)的量和干燥的甲苯以50毫升的量加入至配备有冷却管和容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，得到溶液通过硅胶短柱，并且在减压下浓缩后，通过过滤分离出沉淀的晶体。将晶体用50毫升的甲苯和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到4.3g的浅黄色粉末。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图3)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-38)(收率：98％)。
[峰值吸收波长：427纳米，最大荧光波长：459纳米(甲苯溶液)]
合成实施例3(化合物(D-39)的合成)
在常压氩气流下，将1，6-二异丙基-3，8-二溴芘以3.0g(6.7毫摩尔)的量、间，间’-二甲苯基胺以3.2g(16.2毫摩尔)的量、乙酸钯以0.02g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.04g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.6g(16.6毫摩尔)的量和干燥的甲苯以75毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，将得到的溶液通过硅胶短柱，并且在减压下浓缩后，通过过滤分离出沉淀的晶体。将晶体用50毫升的甲苯和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到4.5g的浅黄色粉末。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图4)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-39)(收率：98％)。
[峰值吸收波长：429纳米，最大荧光波长：463纳米(甲苯溶液)]
合成实施例4(化合物(D-40)的合成)
在常压氩气流下，将1，6-二异丙基-3，8-二溴芘以2.5g(5.6毫摩尔)的量、双(3，5-二甲基苯基)胺以3.0g(13.4毫摩尔)的量、乙酸钯以0.02g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.04g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.3g(13.5毫摩尔)的量和干燥的甲苯以50毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的二氯甲烷和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到3.9g的浅黄色粉末。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图5)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-40)(收率：95％)。
[峰值吸收波长：434纳米，最大荧光波长：465纳米(甲苯溶液)]
合成实施例5(化合物(D-77)的合成)
在常压氩气流下，将1-乙基-3，8-二溴芘以2.5g(6.4毫摩尔)的量，间，间’-二甲苯基胺以3.0g(15.2毫摩尔)的量、乙酸钯以0.02g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.04g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.5g(15.6毫摩尔)的量和干燥的甲苯以50毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，将得到的溶液通过硅胶短柱，并且在减压下浓缩后，通过过滤分离出沉淀的晶体。将晶体用50毫升的甲苯和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到3.9g的浅黄色粉末。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图6)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-77)(收率：97％)。
[峰值吸收波长：430纳米，最大荧光波长：460纳米(甲苯溶液)]
合成实施例6(化合物(D-78)的合成)
在常压氩气流下，将1-乙基-3，8-二溴芘以2.5g(6.4毫摩尔)的量、双(3，5-二甲基苯基)胺以3.5g(15.5毫摩尔)的量、乙酸钯以0.02g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.04g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.5g(15.6毫摩尔)的量和干燥的甲苯以50毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的甲苯和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到2.7g的浅黄色粉末。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图7)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-78)(收率：62％)。
[峰值吸收波长：435纳米，最大荧光波长：466纳米(甲苯溶液)]
合成实施例7(化合物(D-83)的合成)
(1)中间体材料(1，6-二环己基芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二溴芘以20g(55.6毫摩尔)的量、环己基镁化溴以117毫升[117毫摩尔，1摩尔/升(THF：四氢呋喃)]的量、(二苯基膦基二茂铁)氯化钯(II)以2.27g(5摩尔％)的量、干燥的二噁烷以80毫升的量和THF以70毫升的量放入配备有冷却管且容量为500毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在90℃的温度加热搅拌8小时。反应完成后，加入100毫升的稀盐酸，分离有机层并且在减压下浓缩。然后，将有机层通过硅胶短柱，并且在减压下再次浓缩后，通过过滤分离出沉淀的晶体，结果，得到7.0g的1，6-二环己基芘(浅黄色粉末)(收率：71％)。
(2)中间体材料(1，6-二环己基-3，8-二溴芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二环己基芘以10.4g(28.4毫摩尔)的量、N-溴琥珀酰亚胺以12.1g(68.2毫摩尔)的量和干燥的二甲基甲酰胺(DMF)以300毫升的量放入配备有冷却管且容量为1升的茄形烧瓶中，并且将得到的溶液在50℃的温度加热搅拌7小时。反应完成后，加入300毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到6.2g浅黄色粉末(收率：42％)。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图8)和FD-MS测量的结果确定为1，6-二环己基-3，8-二溴芘。
(3)化合物(D-83)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二环己基-3，8-二溴芘以3.0g(5.7毫摩尔)的量、双(3，5-二甲基苯基)胺以3.1g(13.7毫摩尔)的量、乙酸钯以0.02g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.04g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.3g(13.5毫摩尔)的量和干燥的甲苯以75毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，将得到的溶液通过硅胶短柱，并且在减压下浓缩后，通过过滤分离出沉淀的晶体。将晶体用50毫升的甲苯和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到4.5g的浅黄色粉末。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图9)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-83)(收率：97％)。
[峰值吸收波长：434纳米，最大荧光波长：465纳米(甲苯溶液)]
合成实施例8(化合物(D-101)的合成)
在常压氩气流下，将1，6-二苯基-3，8-二溴芘以3.0g(5.8毫摩尔)的量、双(3，4，5-三甲基苯基)胺以3.6g(14.2毫摩尔)的量、乙酸钯以0.02g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.04g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.4g(14.5毫摩尔)的量和干燥的甲苯以50毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的甲苯和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到5.0g的浅黄色粉末。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图10)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-101)(收率：99％)。
[峰值吸收波长：460纳米，最大荧光波长：498纳米(甲苯溶液)]
合成实施例9(化合物(D-109)的合成)
(1)中间体材料(1，6-二(2-联苯基)芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二溴芘以9.7g(27.0毫摩尔)的量、2-联苯基硼酸以12.8g(64.8毫摩尔)的量、四(三苯膦)钯(0)以1.25g(4摩尔％)的量、碳酸钠水溶液以61毫升(122毫摩尔，2M)的量和二甲氧基乙烷(DME)以120毫升的量放入配备有冷却管且容量为200毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在90℃的温度加热搅拌8小时。反应完成后，加入50毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的乙醇洗涤，结果，得到13.3g的的1，6-二(2-联苯基)芘(白色粉末)(收率：97％)。
(2)中间体材料(1，6-二(2-联苯基)-3，8-二溴芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二(2-联苯基)芘以13.2g(26.1毫摩尔)的量、N-溴琥珀酰亚胺以9.8g(55毫摩尔)的量和干燥的二甲基甲酰胺(DMF)以550毫升的量放入配备有冷却管且容量为1升的茄形烧瓶中，并且将得到的溶液在50℃的温度加热搅拌8小时。反应完成后，加入300毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到10.5g浅黄色粉末(收率：61％)。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图11)和FD-MS测量的结果确定为1，6-二(2-联苯基)-3，8-二溴芘。
(3)化合物(D-109)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二(2-联苯基)-3，8-二溴芘以3.5g(5.2毫摩尔)的量、间，间’-二甲苯基胺以2.5g(12.6毫摩尔)的量、乙酸钯以20毫克(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以36毫克(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.3g(13.5毫摩尔)的量和干燥的甲苯以75毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，将得到的溶液通过硅胶短柱，用甲苯-甲醇进行重沉淀处理，结果，得到3.9g的黄色晶体。该黄色晶体由1H-NMR光谱(参考图12)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-109)(收率：82％)。
[峰值吸收波长：442纳米，最大荧光波长：474纳米(甲苯溶液)]
合成实施例10(化合物(D-110)的合成)
在常压氩气流下，将1，6-二(2-联苯基)-3，8-二溴芘以3.0 g(4.5毫摩尔)的量、双(3，4-二甲基苯基)胺以2.4g(10.8毫摩尔)的量、乙酸钯以20毫克(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以27毫克(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.3g(13.5毫摩尔)的量和干燥的甲苯以50毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的二氯甲烷和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到3.9g的黄色晶体。该黄色晶体由1H-NMR光谱(参考图13)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-110)(收率：94％)。
[峰值吸收波长：455纳米，最大荧光波长：488纳米(甲苯溶液)]
合成实施例11(化合物(D-115)的合成)
在常压氩气流下，将1，6-二(4-甲基苯基)-3，8-二溴芘以3.0g(5.5毫摩尔)的量，双(3，4，5-三甲基苯基)胺以3.4g(13.4毫摩尔)的量、乙酸钯以0.02g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.03g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.3g(13.5毫摩尔)的量和干燥的甲苯以75毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的二氯甲烷和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到4.4g的黄色晶体。该黄色晶体由1H-NMR光谱(参考图14)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-115)(收率：89％)。
[峰值吸收波长：459纳米，最大荧光波长：494纳米(甲苯溶液)]
合成实施例12(化合物(D-122)的合成)
(1)中间体材料(1，6-二(4-氰基苯基)芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二溴芘以7.1g(19.8毫摩尔)的量、4-氰基苯基硼酸以7.0g(47.5毫摩尔)的量、四(三苯膦)钯(0)以0.46g(2摩尔％)的量、碳酸钠水溶液以30毫升(59.4毫摩尔，2M)的量、二甲氧基乙烷(DME)以60毫升的量和干燥的THF以70毫升的量放入配备有冷却管且容量为200毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在90℃的温度加热搅拌8小时。反应完成后，加入50毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的乙醇洗涤，结果，得到7.8g的浅黄色粉末(收率：98％)。
(2)中间体材料(1，6-二(4-氰基苯基)-3，8-二溴芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二(4-氰基苯基)芘以12.8g(31.7毫摩尔)的量、N-溴琥珀酰亚胺以13.5g(76毫摩尔)的量和干燥的二甲基甲酰胺(DMF)以450毫升的量放入配备有冷却管且容量为1升的茄形烧瓶中，并且将得到的溶液在50℃的温度加热搅拌8小时。反应完成后，加入300毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到16.3g浅黄色粉末(收率：41％)。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图15)和FD-MS测量的结果确定为1，6-二(4-氰基苯基)-3，8-二溴芘。
(3)化合物(D-122)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二(4-氰基苯基)-3，8-二溴芘以3.0g(5.3毫摩尔)的量、双(3，4-二甲基苯基)胺以3.0g(13.3毫摩尔)的量、乙酸钯以0.02g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.03g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以1.2g(12.8毫摩尔)的量和干燥的甲苯以50毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的二氯甲烷和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到3.4g的黄色晶体。该黄色晶体由1H-NMR光谱(参考图16)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-122)(收率：74％)。
[峰值吸收波长：475纳米，最大荧光波长：526纳米(甲苯溶液)]
合成实施例13(化合物(D-148)的合成)
(1)中间体材料(1，6-二(2-萘基)芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二溴芘以10.3g(28.6毫摩尔)的量、2-萘基硼酸以11.8g(68.7毫摩尔)的量、四(三苯膦)钯(0)以0.66g(2摩尔％)的量、碳酸钠水溶液以43毫升(59.4毫摩尔，2M)的量、二甲氧基乙烷(DME)以100毫升的量和干燥的THF以70毫升的量放入配备有冷却管且容量为200毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在90℃的温度加热搅拌8小时。反应完成后，加入50毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的乙醇洗涤，结果，得到13.2g的1，6-二(2-萘基)芘(浅黄色粉末)(收率：99％)。
(2)中间体材料(1，6-二(2-萘基)-3，8-二溴芘)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二(2-萘基)芘以13g(28.6毫摩尔)的量、N-溴琥珀酰亚胺以11.8g(68.7毫摩尔)的量和干燥的二甲基甲酰胺(DMF)以450毫升的量放入配备有冷却管且容量为1升的茄形烧瓶中，并且将得到的溶液在50℃的温度加热搅拌8小时。反应完成后，加入300毫升的水，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的水和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到7.0g浅黄色粉末(收率：40％)。该浅黄色粉末由1H-NMR光谱(参考图17)和FD-MS测量的结果确定为1，6-二(2-萘基)-3，8-二溴芘。
(3)化合物(D-148)的合成
在常压氩气流下，将1，6-二(2-萘基)-3，8-二溴芘以2.0g(3.3毫摩尔)的量、双(3，4，5-三甲基苯基)胺以2.0g(7.9毫摩尔)的量、乙酸钯以0.01g(1.5摩尔％)的量、三叔丁基膦以0.02g(3摩尔％)的量、叔丁醇钠以0.75g(7.8毫摩尔)的量和干燥的甲苯以50毫升的量加入至配备有冷却管且容量为300毫升的三颈烧瓶中，并且将得到的溶液在110℃的温度加热搅拌8小时。在反应完成后，通过过滤分离出沉淀的晶体，并且用50毫升的二氯甲烷和100毫升的甲醇洗涤，结果，得到2.9g的黄色晶体。该黄色晶体由1H-NMR光谱(参考图18)和FD-MS测量的结果确定为化合物(D-148)(收率：96％)。[峰值吸收波长：466纳米，最大荧光波长：506纳米(甲苯溶液)]
实施例1
(1)有机EL器件的制造
在尺寸为25mm×75mm×1.1mm的玻璃基材上，形成由铟锡氧化物制成的130纳米厚的透明电极。通过在异丙醇中采用超声波，然后暴露于紫外线和臭氧，清洁玻璃基材。
接着，将已经清洁的具有透明电极的基材附着于真空气相沉积装置的基材支架上。然后，在降低真空气相沉积装置的真空室中的真空度至1×10-3Pa之后，根据下面的气相沉积条件，相继在阳极层上层压空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极层。结果，制造有机EL器件。
空穴注入层：
N’，N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’，N”-二苯基联苯基-4，4’-二胺作为材料；2纳米/秒的气相沉积条件；60纳米的膜厚度
空穴输送层：
N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-4，4’-联苯胺作为材料；2纳米/秒的气相沉积条件；20纳米的膜厚度
发光层：
采用1，4-双[10-(2-联苯基)蒽-9-基]苯(H-1)作为发光材料，并且采用上述化合物(D-3)作为掺杂材料，在对于(H-1)为2纳米/秒和对于化合物(D-3)为0.2纳米/秒的气相沉积条件下，进行化合物(H-1)与上述化合物(D-3)的同时气相沉积，其中化合物(H-1)与上述化合物(D-3)的重量比为40∶2；40纳米的膜厚度
电子输送层：
三(8-羟基喹啉合)铝作为材料；2纳米/秒的气相沉积条件；20纳米的膜厚度
电子注入层：
氟化锂作为材料；0.1纳米/秒的气相沉积条件；1纳米的膜厚度阴极层：
铝作为材料；2纳米/秒的气相沉积条件；200纳米的膜厚度
(2)有机EL器件的评价
作为通过供给电流对上述项(1)中得到的有机EL器件进行试验的结果，证实在6.7V电压和10mA/cm2的电流密度下，发射亮度为821cd/m2的蓝光(发光的主波长：468纳米)。此外，从2,000cd/m2的初始亮度开始采用恒定电流驱动，当初始亮度降低至一半时的亮度半寿命为2,800小时或更长。
实施例2至8
以与实施例1类似的方式进行实施例2至8，不同之处在于使用10-(4-(萘-1-基)苯基)-9-(萘-3-基)蒽(H-2)代替化合物(H-1)作为发光材料，并且使用下面的材料代替化合物(D-3)作为掺杂材料，结果制造出有机EL器件。
[实施例2]
化合物(H-2)和上述化合物(D-38)，其中重量比为40∶2
[实施例3]
化合物(H-2)和上述化合物(D-39)，其中重量比为40∶2
[实施例4]
化合物(H-2)和上述化合物(D-40)，其中重量比为40∶2
[实施例5]
化合物(H-2)和上述化合物(D-77)，其中重量比为40∶2
[实施例6]
化合物(H-2)和上述化合物(D-78)，其中重量比为40∶2
[实施例7]
化合物(H-2)和上述化合物(D-82)，其中重量比为40∶2
[实施例8]
化合物(H-2)和上述化合物(D-83)，其中重量比为40∶2
以与实施例1(2)相同的方式，通过供给电流试验上面制造的器件，并且结果示于表1中。
表1
| 实施例 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 驱动电压(V) | 6.7 | 7.7 | 7.3 | 7.8 | 7.5 | 7.4 | 7.5 | 7.5 |
| 亮度(cd/m2) | 821 | 715 | 827 | 884 | 773 | 887 | 960 | 1018 |
| 发光的颜色 | 蓝 | 蓝 | 蓝 | 蓝 | 蓝 | 蓝 | 蓝 | 蓝 |
| 发光主波长(nm) | 468 | 468 | 469 | 472 | 470 | 472 | 469 | 473 |
| 半寿命(小时) | 2800小时或更长 | 2000小时或更长 | 3000小时或更长 | 3000小时或更长 | 2500小时或更长 | 4000小时或更长 | 3500小时或更长 | 5000小时或更长 |
如表1中所示，对于实施例1至8的所有有机EL器件，都观察到蓝光发射，其中亮度为700cd/m2或更高，最大值高达1,000cd/m2或更高；在亮度退化加速的条件下的半寿命为2,000小时或更长，最大值高达5,000小时或更长。
比较例1至4
以与实施例1类似的方式进行比较例1至4，不同之处在于使用下面的材料代替化合物(H-1)作为发光层中采用的发光材料并且代替化合物(D-3)作为掺杂材料，结果，制造出有机EL器件。
[比较例1]
仅使用化合物(H-1)。
[比较例2]
化合物(H-1)和1，6-双(二苯基氨基)芘(化合物(A))，其中重量比为40∶2
[比较例3]
化合物(H-1)和N，N’-双-间-甲苯基-N，N’-二苯基-1，6-二氨基芘(化合物(B))，其中重量比为40∶2
[比较例4]
化合物(H-1)和2，5，8，11-四(叔丁基)苝(化合物(C))，其中重量比为40∶2
以与实施例1(2)相同的方式，通过供给电流试验上面制造的器件，并且结果示于表2中。
表2
| 比较例 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 驱动电压(V) | 5.9 | 6.4 | 6.3 | 5.5 |
| 亮度(cd/m2) | 167 | 615 | 657 | 326 |
| 发光的颜色 | 蓝 | 蓝 | 蓝 | 蓝 |
| 发光主波长(nm) | 438 | 464 | 465 | 462 |
| 半寿命(小时) | 50 | 480 | 1000 | 100 |
实施例9至15
以与实施例1类似的方式进行实施例9至15，不同之处在于使用下面的材料代替化合物(H-1)作为发光层中采用的发光材料并且代替化合物(D-3)作为掺杂材料，结果，制造出有机EL器件。
[实施例9]
化合物(H-1)和上述化合物(D-97)，其中重量比为40∶2
[实施例10]
化合物(H-1)和上述化合物(D-101)，其中重量比为40∶3
[实施例11]
化合物(H-2)和上述化合物(D-101)，其中重量比为40∶3
[实施例12]
化合物(H-1)和上述化合物(D-148)，其中重量比为40∶3
[实施例13]
化合物(H-2)和上述化合物(D-148)，其中重量比为40∶3
[实施例14]
化合物(H-2)和上述化合物(D-148)，其中重量比为40∶4
[实施例15]
化合物(H-1)和上述化合物(D-93)，其中重量比为40∶2
以与实施例1(2)相同的方式，通过供给电流试验上面制造的器件，并且结果示于表3中。
表3
| 实施例 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 |
| 驱动电压(V) | 6.8 | 9 | 7.7 | 6.6 | 8.9 | 8.3 | 6.7 |
| 亮度(cd/m2) | 1595 | 1702 | 1855 | 1923 | 1777 | 1866 | 1208 |
| 发光的颜色 | 绿 | 绿 | 绿 | 绿 | 绿 | 绿 | 绿 |
| 发光主波长(nm) | 500 | 505 | 507 | 516 | 515 | 517 | 486 |
| 半寿命(小时) | 5000小时或更长 | 20000小时或更长 | 20000小时或更长 | 20000小时或更长 | 20000小时或更长 | 20000小时或更长 | 5000小时或更长 |
如表3中所示，对于实施例9至15的所有有机EL器件，都观察到绿光发射，其中亮度为1200cd/m2或更高，最大值高达1,900cd/m2或更高；在亮度退化加速的条件下的半寿命为5,000小时或更长，最大值高达20,000小时或更长。它们足够实用。
比较例5和6
以与实施例1类似的方式进行比较例5和6，不同之处在于使用下面的材料代替化合物(H-1)作为发光层中采用的发光材料并且代替化合物(D-3)作为掺杂材料，结果，制造出有机EL器件。
[比较例5]
化合物(H-1)和9，10-双(二苯基氨基)蒽(化合物(D))，其中重量比为40∶3
[比较例6]
三(8-羟基喹啉合)铝(H-3)和10-(2-苯并噻唑基)-1，1，7，7-四甲基-2，3，6，7-四氢-1H，5H，11H-苯并[1]吡喃并[6，7，8-ij]喹啉并赖氨酸-11-酮(化合物(E))，其中重量比为40∶0.5
以与实施例1(2)相同的方式，通过供给电流试验上面制造的器件，并且结果示于表4中。
表4
| 比较例 | 5 | 6 |
| 驱动电压(V) | 6.8 | 6.5 |
| 亮度(cd/m2) | 805 | 1000 |
| 发光的颜色 | 绿 | 绿 |
| 发光主波长(nm) | 515 | 525 |
| 半寿命(小时) | 2700 | 1800 |
上述实施例和比较例的结果证明，将取代基引入二氨基芘的芘骨架特别显著地提高了有机EL器件的半寿命。这表明对芘骨架的取代和氨基取代基能够抑制浓缩猝灭，所述的浓缩猝灭可能由掺杂剂之间的缔合导致。
工业适用性
本发明采用由通式(A)、通式(A’)或通式(A”)表示的芳族胺衍生物的有机EL器件在低外加电压下提供实用的足够的亮度，提高的发光电流效率以及长的半寿命，即使在长时间使用后也没有退化。因此，它们可以特别用作具有高度实用性能的有机EL器件。
此外，根据本发明制备芳族胺衍生物的方法，可以有效地制备在中心芘骨架具有三维大体积取代基的芳族胺衍生物。
Claims (16)
1.一种由下面的通式(A)表示的芳族胺衍生物：
其中R1和R2各自独立地表示取代或未取代的含5至25个碳原子的芳基、取代或未取代的含6至25个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至25个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至20个碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基氨基或氰基；
A1、A2、A3和A4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳基、取代或未取代的含6至25个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至25个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基氨基或氰基；但是，不包括其中R1、R2、A1、A2、A3和A4表示的每个基团的任何取代基包含乙烯基的情况；
p、q、r和s各自独立地表示1至5的整数；当p表示2或更大的整数时，多个A1的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当q表示2或更大的整数时，多个A2的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当r表示2或更大的整数时，多个A3的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当s表示2或更大的整数时，多个A4的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的芳族胺衍生物，其中p、q、r和s中的至少一个表示2或更大的整数。
3.一种由下面的通式(A’)表示的芳族胺衍生物：
其中R1’和R2’各自独立地表示氢原子或含1至20个碳原子的烷基；不包括R1’和R2’都是氢原子的情况；
A1、A2、A3和A4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳基、取代或未取代的含6至25个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至25个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基氨基或氰基；
但是，A1、A2、A3和A4的任何一个取代基结合到其中氮原子结合的结合位置的间位；
再有，不包括其中R1’、R2’、A1、A2、A3和A4表示的每个基团的任何取代基包含乙烯基的情况；
p、q、r和s各自独立地表示1至5的整数；当p表示2或更大的整数时，多个A1的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当q表示2或更大的整数时，多个A2的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当r表示2或更大的整数时，多个A3的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当s表示2或更大的整数时，多个A4的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环。
4.一种由下面的通式(A”)表示的芳族胺衍生物：
其中R1’和R2’各自独立地表示氢原子或含1至20个碳原子的烷基；不包括R1’和R2’都是氢原子的情况；
A1、A2、A3和A4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳基、取代或未取代的含6至25个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至25个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至25个碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基氨基或氰基；
但是，当A1、A2、A3和A4都表示烷基时，通过将A1、A2、A3和A4中的碳原子数相加而得到的总和不超过10；
再有，不包括其中R1’、R2’、A1、A2、A3和A4表示的每个基团的任何取代基包含乙烯基的情况；
p、q、r和s各自独立地表示1至5的整数；当p表示2或更大的整数时，多个A1的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当q表示2或更大的整数时，多个A2的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当r表示2或更大的整数时，多个A3的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环；当s表示2或更大的整数时，多个A4的每个可以彼此相同或不同，并且可以彼此结合形成饱和或不饱和环。
5.根据权利要求1至4中任何一项所述的芳族胺衍生物，其是用于有机电致发光器件的掺杂材料。
6.一种有机电致发光器件，其包含至少一层有机薄膜层，所述的有机薄膜层包含夹在由阳极和阴极组成的一对电极之间的发光层，其中有机薄膜层中的至少一层单独或以其混合物组分的形式包含根据权利要求1至4中任何一项所述的芳族胺衍生物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其包含具有所述的芳族胺衍生物作为其基本组分的有机层。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中所述的发光层含有的芳族胺衍生物的量为0.1至20重量％。
9.一种通过胺化由下面的通式(1)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘而制备由下面的通式(2)表示的芳族胺衍生物的方法：
其中R5和R6各自独立地表示取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含6至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至50个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、卤素原子、氰基或甲硅烷基；
通式(1)中的X表示卤素原子；并且
通式(2)中的R3和R4各自独立地表示取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基或取代或未取代的含1至20个碳原子的烷基。
10.根据权利要求9所述的制备芳族胺衍生物的方法，其中通式(2)对应于通式(3)：
其中R5和R6各自独立地表示如上所述的相同含义；
A5和A6各自独立地表示氢原子、取代或未取代的含1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基、取代或未取代的含6至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含3至20个碳原子的环烷基、取代或未取代的含1至10个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳氧基、取代或未取代的含5至50个碳原子的芳基氨基、取代或未取代的含1至10个碳原子的烷基氨基或卤素原子；
m和n各自独立地表示1至5的整数；当m或n为2或更大时，多个A5或多个A6可以彼此相同或不同，或者可以彼此结合形成饱和或不饱和环。
11.根据权利要求9所述的制备芳族胺衍生物的方法，其中将过渡金属用作胺化由通式(1)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘的催化剂。
12.根据权利要求10所述的制备芳族胺衍生物的方法，其中将过渡金属用作胺化由通式(1)表示的3，8-二卤代-1，6-取代的芘的催化剂。
13.根据权利要求11所述的制备芳族胺衍生物的方法，其中所述的过渡金属是选自由锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、钯(Pd)、钼(Mo)、铑(Rh)、钌(Ru)、钒(V)、铬(Cr)、铂(Pt)和铱(Ir)组成的组中的至少一种。
14.根据权利要求12所述的制备芳族胺衍生物的方法，其中所述的过渡金属是选自由锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、钯(Pd)、钼(Mo)、铑(Rh)、钌(Ru)、钒(V)、铬(Cr)、铂(Pt)和铱(Ir)组成的组中的至少一种。
15.根据权利要求9至14中任何一项所述的制备芳族胺衍生物的方法，其中所述的芳族胺衍生物是用于电子照相光敏制品用的电荷输送材料的材料。
16.根据权利要求9至14中任何一项所述的制备芳族胺衍生物的方法，其中所述的芳族胺衍生物是用于有机电致发光器件的材料。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110608 |