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JPH04175395A - 電界発光素子 - Google Patents

電界発光素子

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Publication number
JPH04175395A
JPH04175395A JP2305405A JP30540590A JPH04175395A JP H04175395 A JPH04175395 A JP H04175395A JP 2305405 A JP2305405 A JP 2305405A JP 30540590 A JP30540590 A JP 30540590A JP H04175395 A JPH04175395 A JP H04175395A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compd
org
electroluminescent device
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2305405A
Other languages
English (en)
Inventor
Teruyuki Onuma
大沼　照行
Tomoyuki Shimada
知幸 島田
Masabumi Ota
正文 太田
Fumio Kawamura
史生 河村
Hirota Sakon
洋太 左近
Toshihiko Takahashi
俊彦 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP2305405A priority Critical patent/JPH04175395A/ja
Priority to US07/723,375 priority patent/US5153073A/en
Publication of JPH04175395A publication Critical patent/JPH04175395A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は発光性物質からなる発光層を有し、電界を印加
することにより電気エネルギーを直接光エネルギーに変
換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あるいは発光ダイオード
等とは異なり大面積の面状発光体の実現を可能にする電
界発光素子に関する。
〔従来の技術〕
電界発光素子はその発光励起機構の違いから、（１）発
光層内での電子や正孔の局所的な移動により発光体を励
起し、交流電界でのみ発光する真性電界発光素子と、（
２）電極からの電子と正孔の注入とその発光層内での再
結合により発光体を励起し、直流電界で作動するキャリ
ア注入型電界発光素子の二つに分けられる。（１）の真
性電界発光型の発光素子は一般にＺｎＳにＭｎ、　Ｃｕ
等を添加した無機化合物を発光体とするものであるが、
駆動に２００ｖ以上の高い一交流電界を必要とすること
、製造コストが高いこと、輝度や耐久性も不十分である
等の多くの問題点を有する。
（２）のキャリア注入型電界発光素子は発光層として薄
膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のもの
が得られるようになった。たとえば、特開昭５９−１９
４３９３、米国特許４，５３９，５０７、特開昭６３−
２９５６９５、米国特許４，７２０，４３２及び特開昭
６３−２６４６９２には、陽極、有機質ホール注入輸送
帯、有機質電子注入性発光体および陰極から成る電界発
光素子が開示されており、これらに使用される材料とし
ては、例えば、有機質ホール注入輸送用材料としては芳
香族三級アミンが、また、有機質電子注入性発光材料と
しては、アルミニウムトリスオキシン等が代表的な例と
してあげられる。
また、Ｊｐｎ、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅ＋
Ｉ　Ｐｈｙｓｉｃｄ、ｖｏｌ。
２７、　ｐ７１３−ｙｌｓには陽極、有機質ホール輸送
層、発光層、有機質電子輸送層および陰極から成る電界
発光素子が報告されており、これらに使用される材料と
しては、有機質ホール輸送材料としてはＮ。
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ’−ビス（３−メチルフェ
ニル）−１゜１′−ビフェニル−４，４′−ジアミンが
、また、有機質電子輸送材料としては、３，４．９．１
０−ペリレンテトラカルボン酸ビスベンズイミダゾール
がまた発光材料としてはフタロペリノンが例示されてい
る。
これらの例は有機化合物を、ホール輸送材料、発光材料
、電子輸送材料として用いるためには、これらの有機化
合物の各種特性を探求し、かかる特性を効果的に組み合
わせて電界発光素子とする必要性を意味し、換言すれば
広い範囲の有機化合物の研究開発が必要であることを示
している。
さらに、上記の例を含め有機化合物を発光体とするキャ
リア注入型電界発光素子はその研究の歴史も浅く、未だ
その材料研究やデバイス化への研究が充分になされてい
るとは言えず、現状では更なる輝度の向上、フルカラー
デイスプレーへの応用を考えた場合の青、緑および赤の
発光色相を精密に選択できるための発光波長の多様化あ
るいは耐久性の向上など多くの課題を抱えているのが実
情である。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明は上記従来技術の実情に鑑みてなされたものであ
り、その目的は発光波長に多様性があり、種々の発光色
相を呈すると共に耐久性に優れた電界発光素子を提供す
ることにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記課題を解決するための発光層の構成
要素について鋭意検討した結果、陽極および陰極と、こ
れらの間に挾持された一層または複数層の有機化合物層
より構成される電界発光素子において、前記有機化合物
層のうち少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）で表わさ
れる有機化合物を構成成分とする層であることを特徴と
する電界発光素子が、上記課題に対し、有効であること
を見い出し、本発明を完成するに至った。
（式中、Ａ１．Ａ２は置換もしくは無置換のアルキル基
、又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、それ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換もしくは
無置換のピレニル基を、ｎはＩ又は２を表わす。） また一般式（Ｉ）におけるＡｒの置換基としては以下の
ものを挙げることができる。
（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ基
、ニトロ基 （２）アルキル基；好ましくはＣｌ−Ｃ２０とりわけＣ
２〜ＣＩ２の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、こ
れらのアルキル基は更に、水酸基、シアン基、Ｃ１〜Ｃ
Ｉ２のアルコキシ基、フェニル基またはハロゲン原子、
０１〜ＣＩ２のアルキル基若しくはＣ１−Ｃ１２のアル
コキシ基で置換されたフェニル基を含有しても良い。
（３）アルコキシ基（−ＯＲ’）；Ｒ’は（２）で定義
したアルキル基を表わす。
（４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル基
、ナフチル基が挙げられ、これらはＣ３〜Ｃ１□のアル
コキシ基、Ｃ７−ＣＩ２のアルキル基またはハロゲン原
子を置換基として含有しても良い。
（５）アルキルチオ基（−３Ｒ’）−Ｒ’は（２）で定
義したアルキル基を表わす。
（２）で定義したアルキル基、アセチル基、ベンゾイル
基等のアシル基またはアリール基を表わし、アリール基
としては例えばフェニル基、ビフェニリル基またはナフ
チル基が挙げられ、これらはＣ１〜ＣＩ２のアルコキシ
基、Ｃ１〜０１□のアルキル基またはハロゲン原子を置
換基として含有しても良い。またピペリジル基、モルホ
リル基のように、Ｒ２とＲ３が窒素原子と共同で環を形
成しても良い。またユロリジル基のようにアリール基上
の炭素原子と共同で環を形成しても良い。
（７）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ’）　；Ｒ
’は（２）で定義したアルキル基または（４）で定義し
たアリール基を表わす。
（８）アシル基（−ＣＯＲ’）　、スルホニル基（−３
Ｏ□Ｒ’）１、Ｒ２ ＼Ｒ３ 記で定義した意味を表わす。但しＲ２及びＲ３において
アリール基上の炭素原子と共同で環を形成する場合を除
ぐ。
（９）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基 一般式（Ｉ）におけるＡ】およびＡ２がアリール基であ
る場合、それらは炭素環式の芳香族基、又は複素環式の
芳香族基であり、前者の例ととしては、フェニル基、ビ
フェニル基、ターフェニリル基等の非縮合炭素環式芳香
族基及び縮合多環式炭化水素基を挙げることができる。
またこれらアリール基は前記で定義した置換基（１）〜
（９）を有することができる。
Ａ１および／又はＡ２が複素環式の芳香族基の例として
は次のような基が挙げられる。
ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニ
ル基、フラニル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノ
リル基、クロモニル基、ベンゾフラニル基、ベンズイミ
ダゾリル基、ベンズオキサシリル基、ジベンゾフラニル
基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、
インドリル基、カルバゾリル基、ピラゾリル基、イミダ
ゾリル基、オキサシリル基、イソオキサシリル基、チア
ゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリ
ダジニル基、シンノリル基、キナゾリル基、キノキサリ
ル基、フタラジニル基、フタラジンジオニル基、フタル
アミジル基、クロモニル基、ナフトラクタミル基、キノ
ロニル基、０−スルホ安息香酸イミジル基、マレイン酸
イミジル基、ナフタリジニル基、ベンズイミダゾロニル
基、ベンズオキサゾロニル基、ベンゾチアゾロニル基、
ベンゾチアゾチオニル基、キナゾロニル基、キノキサロ
ニル基、アクリジニル基、ジオキソピリミジニル基、ピ
リドニル基、イソキノリニル基、イソキノリニル基、イ
ソチアゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソ
チアゾリル基、イミダゾリル基、アクリジニル基、アク
リドニル基、キナゾリンジオニル基、キナゾリンジオニ
ル基、ベンゾオキサジンジオニル基、ベンゾキサジノニ
ル基及びナフタルイミジル基。
また、Ａ１．　Ａ２が置換もしくは無置換のアルキル基
である場合、それらは、前記（２）で定義したアルキル
基と同じである。
次に本発明で使用される一般式（Ｉ）で表わされる化合
物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
Ｃ２１４５ ”°′へ◎へ２ ＣＨ３ ＣＨ３０，０，７０７ ＣＨ３ ＣＨ”””Ｑ、７０７ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５０Ｓ／ｃ）／ Ｃ１１３ し８３ ＬＨ３ 本発明における電界発光素子は、以上で説明した有機化
合物を真空蒸着法、溶液塗布等により、有機化合物全体
で２１Ｊｓより小さい厚み、さらに好ましくは、０．０
５μｓ−０，５１Ｊａの厚みに薄膜化することにより有
機化合物層を形成し、陽極及び陰極で挾持することによ
り構成される。
以下、図面に沿って本発明を更に詳細に説明する。
第１図は本発明の電界発光素子の代表的な例であって、
基板上に陽極、発光層及び陰極を順次設けた構成のもの
である。
第１図に係る電界発光素子は使用する化合物が単一でホ
ール輸送性、電子輸送性、発光性の特性を有する場合あ
るいは各々の特性を有する化合物を混合して使用する場
合に特に有用である。
第２図はホール輸送性化合物と電子輸送性化合物との組
み合わせにより発光層を形成したものである。この構成
は有機化合物の好ましい特性を組み合わせるものであり
、ホール輸送性あるいは電子輸送性の優れた化合物を組
み合わせることにより電極からのホールあるいは電子の
注入を円滑に行ない発光特性の優れた素子を得ようとす
るものである。なお、このタイプの電界発光素子の場合
、組み合わせる有機化合物によって発光物質が異なるた
め、どちらの化合物が発光するかは一義的に定めること
はできない。
第３図は、ホール輸送性化合物、発光性化合物、電子輸
送性化合物の組み合わせにより発光層を形成するもので
あり、これは上記の機能分離の考えをさらに進めたタイ
プのものと考えることができる。
このタイプの電界発光素子はホール輸送性、電子輸送性
及び発光性の各特性を適合した化合物を適宜組み合わせ
ることによって得ることができるので、化合物の対象範
囲が極めて広くなるため、その選定が容易となるばかり
でなく、発光波長を異にする種々の化合物が使用できる
ので、素子の発光色相が多様化するといった多くの利点
を有する。
本発明の化合物はいずれも発光特性の優れた化合物であ
り必要により第１図、第２図及び第３図の様な構成をと
ることができる。
また本発明においては、前記一般式（１）におけるＡ１
．Ａ２あるいは置換基の種類を適宜選定することにより
ホール輸送性の優れた化合物あるいは電子輸送性の優れ
た化合物の両者の提供を可能とする。
従って、第２図及び第３図の構成の場合、発光層形成成
分として、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の２種類
以上用いても良い。
本発明においては、発光層形成成分として前記一般式（
１）で示される化合物を用いるものであるが、必要に応
じて、ホール輸送性化合物として芳香族第三級アミンあ
るいはＮ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、　Ｎ’−ビス（３−
メチルフェニル）−１，］］’−ビフェニルー４，４′
−ジアミンを、また電子輸送性化合物として、アルミニ
ウムトリスオキシン、またはべりレンチトラカルボン酸
誘導体等を用いることができる。
本発明の電界発光素子は発光層に電気的にバイアスを付
与し発光させるものであるが、わずかなピンホールによ
って短絡をおこし素子として機能しなくなる場合もある
ので、発光層の形成には皮膜形成性に優れた化合物を併
用することが望ましい。更にこのような皮膜形成性に優
れた化合物とたとえばポリマー結合剤を組み合わせて発
光層を形成することもできる。この場合に使用できるポ
リマー結合剤としては、ポリスチレン、ポリビニルトル
エン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリメチルメタ
クリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリアミド等を挙げることができる
。また、電極からの電荷注入効率を向上させるために、
電荷注入輸送層を電極との間に別に設けることも可能で
ある。
陽極材料としてはニッケル、金、白金、パラジウムやこ
れらの合金或いは酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化錫インジウ
ム（ＩＴＯ）、沃化鋼などの仕事関数の大きな金属やそ
れらの合金、化合物、更にはポリ（３−メチルチオフェ
ン）、ポリピロール等の導電性ポリマーなどを用いるこ
とができる。
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さな銀、錫、鉛
、マグネシウム、マンガン、アルミニウム、或いはこれ
らの合金が用いられる。陽極及び陰極として用いる材料
のうち少なくとも一方は、素子の発光波長領域において
十分透明であることが望ましい。具体的には８０％以上
の光透過率を有することが望ましい。
本発明においては、透明陽極を透明基板上に形成し、第
１図−第３図の様な構成とすることが好ましいが、場合
によってはその逆の構成をとっても良い。また透明基板
としてはガラス、プラスチックフィルム等が使用できる
。
また、本発明においては、この様にして得られた電界発
光素子の安定性の向上、特に大気性の水分に対する保護
のために、別に保護層を設けたり、素子全体をセル中に
入れ、シリコンオイル等を封入するようにしても良い。
〔実施例〕
以下実施例に基いて、本発明をより具体的に説明する。
実施例１ ガラス基板上に大きさ３ｍｍ　Ｘ　３ｍｍ、厚さ７００
人の酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、
その上に前記化合物１ＩｋＬ１からなるホール輸送層７
５０人、下記一般式（ａ）で示されるオキサジアゾール
誘導体からなる電子輸送層７５０Ａ、アルミニウムから
なる陰極１０００Ａを各々真空蒸着により形成し、第・
２図に示すような素子を作製した。蒸着時の真空度は約
６　Ｘ　１（１−’Ｔｏｒｒ、基板温度は室温である。
このようにして作製した素子の陽極及び陰極にリード線
を介して直流電源を接続し、２３Ｖの電圧を印加したと
ころ電流密度２５ｒｎＡ／ｃｒｌの電流が素子に流れ、
青紫色の明瞭な発光が長時間にわたって確認された。こ
の時の輝度は約２７０ｃｄ／ｒｒｒであった。
実施例２〜７ 実施例１で用いた化合物嵐１の代わりに下記に示す化合
物を用いた以外は、実施例１と同様に操作し、下記の結
果を得た。
実施例８ 電子輸送層形成成分として前記化合物ＮｃＬ１１を用い
、かつホール輸送層形成成分として下記一般式（ｂ）で
示されるジアミン誘導体を用いた以外は実施例１と同様
にして陽極及び陰極で挾持し、第２図に示すような素子
を作製した。この素子を実施例１と同様に駆動したとこ
ろ、３１Ｖで９６ｍＡ／ａｄの電流が素子に流れ、青色
の明瞭な発光が長時間にわたって確認された。この時の
輝度は約１５ｃｄ／ｒｙｒであった。
〔発明の効果〕
本発明の電界発光素子は有機化合物層の構成材料として
前記一般式（Ｉ）で示される化合物を用いたことから、
低い駆動電圧でも長期間にわたって輝度の高い発光を得
ることが出来ると共に種々の色調を呈することが可能と
なる。
また素子の作成も真空蒸着法等により容易に行なえるの
で安価で大面積の素子を効率よく生産できる等の利点を
有する。
【図面の簡単な説明】
第１図〜第３図は、本発明に係る電界発光素子の模式断
面図である。 特許出願人　株式会社　リ　　コ　−

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）陽極および陰極と、これらの間に挾持された一層
    または複数層の有機化合物層より構成される電界発光素
    子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が
    、下記一般式（Ｉ）で表わされる有機化合物を構成成分
    とする層であることを特徴とする電界発光素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＾１，Ａ＾２は置換もしくは無置換のアルキ
    ル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、
    それぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒは置換もし
    くは無置換のピレニル基を、ｎは１又は２を表わす。）
  2. （２）一般式（Ｉ）において、ｎが２である請求項（１
    ）の電界発光素子。
  3. （３）一般式（Ｉ）において、Ａ＾１及び／又はＡ＾２
    が置換のアリール基である請求項（１）又は（２）の電
    界発光素子。
  4. （４）一般式（Ｉ）において、Ａ＾１及び／又はＡ＾２
    がアルキル基又はアルコキシ基で置換されたアリール基
    である請求項（１）又は請求項（２）の電界発光素子。
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