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CN106170474B - 新型化合物 - Google Patents

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CN106170474B CN201580001476.XA CN201580001476A CN106170474B CN 106170474 B CN106170474 B CN 106170474B CN 201580001476 A CN201580001476 A CN 201580001476A CN 106170474 B CN106170474 B CN 106170474B
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

下述式(1)所示的化合物。式(1)中，Ar为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，Ra各自为取代或未取代的碳数1～15的烷基、或者取代或未取代的碳数3～15的环状烷基，Rb1～Rb4各自为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～15的烷基，Rc1～Rc10各自为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～15的烷基，*表示Rc1～Rc10中的任一个与氮原子的键合位置，x为0～3的整数，y为0～4的整数，z各自为0～5的整数。

Description

新型化合物
技术领域
本发明涉及新型化合物、和使用了该新型化合物的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光(EL)元件作为固体发光型的低价大面积全彩显示元件的用途被视为有前景，正在进行大量开发。一般而言，有机EL元件由发光层和夹持该层的一对对置电极构成。对两电极间施加电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。另外，该电子和空穴在发光层复合时生成激发态，从激发状态回到基态时，以光的形式释放能量。
对于现有的有机EL元件而言，其驱动电压高，发光亮度、发光效率也低。有机EL元件的发光效率的提高是与显示器耗电的下降相关的重要课题，因此近年来的有机EL元件用材料虽然正在被逐渐改良(例如专利文献1、2)，但还在寻求进一步的高效率化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2013-118288号公报
专利文献2：日本特开2011-153201号公报
发明内容
本发明的目的在于提供一种化合物，其能够用于制造发光效率优异的有机EL元件。
根据本发明的一个方式，提供以下的化合物等。
下述式(1)所示的化合物。
【化1】
(式(1)中，Ar为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基，
Ra各自为取代或未取代的碳数1～15的烷基、或者取代或未取代的碳数3～15的环状烷基，
Rb1～Rb4各自为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基、取代或未取代的碳数1～45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数1～15的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3～30的杂芳基，
Rc1～Rc10各自为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基、取代或未取代的碳数1～45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数1～15的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数3～30的杂芳基、或者与氮原子键合的单键，
*表示Rc1～Rc10中的任一个与氮原子的键合位置，
x为0～3的整数，
y为0～4的整数，
z各自为0～5的整数，
在x为2以上的整数时，多个Rb1各自可以相同也可以不同，在y为2以上的整数时，多个Rb2各自可以相同也可以不同，在z为2以上的整数时，多个Rb3或Rb4各自可以相同也可以不同。)
根据本发明，可以提供一种化合物，其能够用于制造发光效率优异的有机EL元件。
具体实施方式
本发明的一个方式所涉及的化合物由下述式(1)表示。
【化2】
式(1)中，Ar为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。
Ra各自为取代或未取代的碳数1～15的烷基、或者取代或未取代的碳数3～15的环状烷基。
Rb1Rb4各自为卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基、取代或未取代的碳数1～45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数1～15的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3～30的杂芳基。
Rc1～Rc10各自为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基、取代或未取代的碳数1～45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数1～15的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数3～30的杂芳基、或者与氮原子键合的单键。
*表示Rc1～Rc10中的任一个与氮原子的键合位置。
x为0～3的整数，y为0～4的整数，z各自为0～5的整数。在x为2以上的整数时，多个Rb1各自可以相同也可以不同，在y为2以上的整数时，多个Rb2各自可以相同也可以不同，在z为2以上的整数时，多个Rb3或Rb4各自可以相同也可以不同。
本发明的一个方式所涉及的化合物通过具有上述特定的结构，在用于有机EL元件时能够发挥出优异的发光效率。
上述化合物优选由下述式(2)表示。
【化3】
式(2)中，Ar、Ra、Rb1～Rb4、Rc1～Rc10、x、z和*与上述式(1)相同。
另外，Rc1～Rc10优选为芳基氨基以外的基团，即优选各自为：氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基、取代或未取代的碳数1～45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数1～15的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数3～30的杂芳基、或者与氮原子键合的单键。
此时，上述化合物成为芳基氨基的二取代物。
上述化合物优选由下述式(3)表示，更优选由下述式(4)表示。
【化4】
式(3)中，Ar、Ra、Rb1～Rb4、Rc2～Rc10、x、z和*与上述式(1)相同。
【化5】
式(4)中，Ar、Ra、Rb1～Rb4、x和z与上述式(1)相同。
Rc2～Rc5、Rc7～Rc10各自为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基、取代或未取代的碳数1～45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数1～15的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3～30的杂芳基。
上述化合物由式(4)表示时，更优选由下述式(4-1)表示。
【化6】
式(4-1)中，Ar、Ra、Rb1～Rb4、Rc3、Rc8、x和z与上述式(4)相同。
Rc3和Rc8优选各自为氢原子、碳数1～6的烷基或者碳数1～6的环状烷基。
另外，上述化合物优选由下述式(5)表示。
【化7】
式(5)中，Ar、Ra、Rb1～Rb4、x和z与上述式(1)相同。
Rc2、Rc4～Rc10各自为氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基、取代或未取代的碳数1～45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数1～15的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3～30的杂芳基。
上述化合物由式(5)表示时，更优选由下述式(5-1)表示。
【化8】
式(5-1)中，Ar、Ra、Rb1～Rb4、Rc7、x和z与上述式(5)相同。
Rc7优选为取代或未取代的碳数1～15的烷基、或者取代或未取代的碳数3～15的环状烷基。
式(1)中，Rb1所键合的含苯环基团和Rb2所键合的含苯环基团优选在N原子键合位置的对位不具有取代基(即，键合有氢原子)。具体地，优选：在Rb1所键合的含苯环基团中，Rb1和Ar均不键合于N原子键合位置的对位，并且在Rb2所键合的含苯环基团中，Rb2不键合于N原子键合位置的对位。另外，式(2)以后也是同样的，优选：在Rb1所键合的含苯环基团中，Rb1和Ar均不键合于N原子键合位置的对位，并且在Rb2所键合的含苯环基团中，Rb2和Ar均不键合于N原子键合位置的对位。
使用本发明的一个方式所涉及的化合物作为有机EL元件的发光层掺杂剂材料时，通过在该位置具有烷基、芳基，由此有可能发光波长发生长波长化，所得到的发光的蓝色色度下降。在有机EL元件的各种用途中，深(短波长的)蓝色的发光是合适的，因此优选在该位置不具有烷基、芳基等。
此外，上述记载并不妨碍Rb1和Ar在对位进行取代，它们可以在对位进行取代。
另外，式(1)中，Ar优选键合于Ra的对位。具体地，优选：Rb1所键合的含苯环基团由下述式(10)表示，Rb2所键合的含苯环基团由下述式(11)表示。认为通过设定为该方式，由此有机膜内的本发明的一个方式所涉及的化合物的分子排列得以优化，并认为在作为有机EL元件的发光层掺杂剂材料使用时，来自发光层的能量迁移等得以优化，由此能够实现更高效率的发光。
【化9】
式(10)、(11)中，Ar、Ra、Rb1、Rb2和x与上述式(1)相同。
另外，式(1)中，Rb3和Rb4优选不键合于N原子键合位置的对位。即，优选键合于N原子键合位置的间位或邻位，优选键合于邻位。具体地，优选：Rb3所键合的含苯环基团由下述式(12)表示，并且Rb4所键合的含苯环基团由下述式(13)表示。
【化10】
式(12)、(13)中，Rb3和Rb4与上述式(1)相同。
Rb3’和Rb4’各自为取代或未取代的碳数1～15的烷基、或者取代或未取代的碳数3～15的环状烷基，
z1各自为0～4的整数。
Ra优选各自为取代或未取代的碳数1～6的烷基。
Rb1～Rb4优选为吸电子基团以外的基团，具体地优选各自为取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基、取代或未取代的碳数1～45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数1～15的烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数1～15的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基氨基、取代或未取代的成环碳数6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数3～30的杂芳基。
另外，Rb1～Rb4更优选各自为取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基、取代或未取代的碳数1～45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～50的芳基甲硅烷基、或者取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。
Rc1～Rc10优选取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基、取代或未取代的碳数1～45的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳数6～50的芳基甲硅烷基，更优选取代或未取代的碳数1～15的烷基、取代或未取代的碳数3～15的环状烷基。
本发明的一个方式所涉及的化合物具体而言优选任选自下述式所示的化合物。
【化11】
式(4-2)、(5-2)中的各基团如上文中所说明的。
上述化合物可以通过实施例所述的方法来制造。另外，仿效该反应，使用与目标产物相适应的已知的替代反应、替代原料，由此可以合成本发明的化合物。
本发明中，氢原子包括中子数不同的同位素，即包括：氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
本发明中，成环碳数表示原子键合为环状的结构的化合物(例如：单环化合物、稠合环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环本身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳数中。关于下文中记载的“成环碳数”，只要没有特别说明则为相同的含义。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上取代有作为取代基的例如烷基时，该烷基的碳数不包括在成环碳数的数目中。另外，在芴环上键合有作为取代基的例如芴环时(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数目中。
本发明中，成环原子数表示原子键合为环状的结构(例如单环、稠合环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠合环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环本身的原子的数目。不构成环的原子(例如对构成环的原子的结合键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数中。关于下文中记载的“成环原子数”，只要没有特别说明则为相同的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。关于分别与吡啶环、喹唑啉环的碳原子键合的氢原子、构成取代基的原子，不包括在成环原子数的数目中。另外，在芴环上键合有作为取代基的例如芴环时(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数目中。
本发明中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，不包括发生取代时的取代基的碳数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”各自表示1以上的整数。
本发明中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括发生取代时取代基的原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”各自表示1以上的整数。
“取代或未取代的”情况下的“未取代”是指未被上述取代基取代而键合有氢原子。
关于上述各式所示的各基团，以下详细地进行记述。
作为烷基，可举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
烷基的碳数优选1～10，进一步优选1～6。其中，优选：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基。
作为环状烷基，可举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基、降冰片基等。成环碳数优选3～10，更优选3～8，进一步优选5～8。另外，可以为3～6。
作为芳基，例如可举出：苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、三亚苯基(triphenylenyl)、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、荧蒽基等。
芳基的成环碳数优选为6～20，更优选6～12，上述的芳基中特别优选苯基、联苯基。
烷基甲硅烷基表示为-SiY3，作为Y的例子，各自可举出上述的烷基的例子。作为烷基甲硅烷基，可举出：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基等。
芳基甲硅烷基为被1～3个芳基取代后的甲硅烷基，作为芳基的例子，各自可举出上述芳基的例子。除芳基外还可以取代有上述的烷基。作为芳基甲硅烷基，可举出三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等。
烷氧基表示为-OY，作为Y的例子，可举出上述的烷基的例子。烷氧基例如为甲氧基、乙氧基。
芳氧基表示为-OZ，作为Z的例子，可举出上述芳基的例子。芳氧基例如为苯氧基。
烷硫基表示为-SY，作为Y的例子，可举出上述的烷基的例子。
芳硫基表示为-SZ，作为Z的例子，可举出上述芳基的例子。
芳基氨基表示为-NZ2，作为Z的例子，可举出上述芳基的例子。
作为杂芳基，例如可举出：吡咯基、三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基等。
上述杂芳基的成环原子数优选5～20，进一步优选5～14。
杂芳基优选二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，更优选1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基。
另外，上述“咔唑基”也包括以下的结构。
【化12】
另外，上述杂芳基也包括以下的结构。
【化13】
(式中，X、Y分别为氧原子、硫原子、氮原子或-NH-基。)
作为卤素原子，可举出氟、氯、溴、碘等，优选氟原子。
另外，作为“取代或未取代的…”中的取代基，可举出上文中举出的取代基。
这些取代基可以进一步被上述取代基取代。另外，这些取代基中的多个可以相互键合而形成环。
本发明的一个方式所涉及的化合物的例子如下所示。
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
上述化合物可以作为有机电致发光(EL)元件用材料使用，优选作为有机EL元件用发光材料使用，更优选作为掺杂剂(掺杂剂材料)使用。
本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，在阴极与阳极之间夹有至少包含发光层的一层以上有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层仅含有或以混合物的成分的形式含有上述式(1)所示的化合物。
优选发光层含有上述化合物。发光层可以仅由上述化合物构成，也可以含有上述化合物作为主体、或者作为掺杂剂。
另外，本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，优选有机薄膜层的至少一层含有上述化合物、以及下述式(5)所示的蒽衍生物或下述式(6)所示的芘衍生物中的至少1种。优选发光层含有上述化合物作为掺杂剂，含有蒽衍生物作为主体。
式(5)所示的蒽衍生物为下述化合物。
【化35】
在式(5)中，Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基、或者由单环基与稠合环基的组合构成的基团。
R101～R108各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数5～50(优选5～30、更优选5～20、进一步优选5～12)的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50(优选8～30、更优选8～20、进一步优选8～14)的稠合环基、由上述单环基与上述稠合环基的组合构成的基团、取代或未取代的碳数1～50(优选1～20、更优选1～10、进一步优选1～6)的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50(优选3～20、更优选3～10、进一步优选5～8)的环烷基、取代或未取代的碳数1～50(优选1～20、更优选1～10、进一步优选1～6)的烷氧基、取代或未取代的碳数7～50(优选7～20、更优选7～14)的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50(优选6～20、更优选6～12)的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤素原子和氰基中的基团。
优选R101～R108均为氢原子，或者R101与R108中的一者、R104与R106中的一者、R101与R106中的两者、或R108与R104中的两者为选自成环原子数5～50的单环基(优选苯基、联苯基、三联苯基)、取代或未取代的碳数1～50的烷基(优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)和取代甲硅烷基(优选三甲基甲硅烷基)中的基团，更优选R101R108均为氢原子。
式(5)中的单环基为仅由不具有稠合环结构的环结构构成的基团。
作为成环原子数5～50的单环基的具体例，优选：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳香族基、以及吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基。
作为上述单环基，其中优选苯基、联苯基、三联苯基。
式(5)中的稠合环基为2环以上的环结构稠合而成的基团。
作为成环原子数8～50的稠合环基的具体例，优选萘基、菲基、蒽基、基、苯并蒽基、苯并菲基、三亚苯基、苯并基、茚基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等稠合芳香族环基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲咯啉基等稠合杂环基。
上述芴基可以在9位具有1个或2个取代基，作为取代基，例如可举出烷基、芳基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷氧基等。作为这样的芴基的具体例，例如可举出9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基等。下文中在记载为芴基的情况下，只要没有特别说明则可以具有同样的取代基。
作为上述稠合环基，其中，优选萘基、菲基、蒽基、芴基(具体地为9，9-二甲基芴基等)、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
式(5)中的烷基、环烷基(环状烷基)、烷氧基、芳烷基的烷基部位和芳基部位、芳氧基、取代甲硅烷基(烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基)、卤素原子的具体例与上述式(1)中的各基团、以及“取代或未取代的…”中的取代基的具体例相同。
芳烷基表示为-Y-Z，作为Y的例子，可举出与上述的烷基的例子对应的亚烷基的例子，作为Z的例子，可举出上述芳基的例子。芳烷基优选为碳数7～50芳烷基(芳基部分的碳数为6～49(优选6～30、更优选6～20、特别优选6～12)，烷基部分的碳数为1～44(优选1～30、更优选1～20、进一步优选1～10、特别优选1～6))，例如为苄基、苯基乙基、2-苯基丙烷-2-基。
作为Ar11、Ar12、R1～R8的“取代或未取代”的优选的取代基，优选单环基、稠合环基、烷基、环烷基、甲硅烷基、烷氧基、氰基、卤素原子(特别是氟)，特别优选单环基、稠合环基，优选的具体的取代基如上所述。
另外，Ar11和Ar12的取代基优选上述单环基或稠合环基。
式(5)所示的蒽衍生物优选选自下述蒽衍生物(A)、(B)和(C)，可根据所应用的有机EL元件的构成、所追求的特性进行选择。
蒽衍生物(A)
蒽衍生物(A)中，式(5)中的Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基。作为该蒽衍生物，Ar11和Ar12可以相同也可以不同。
特别优选为式(5)中的Ar11和Ar12为不同的(包括蒽环所键合的位置的不同)取代或未取代的稠合环基的蒽衍生物，稠合环的优选具体例如上所述。其中，优选萘基、菲基、苯并蒽基、芴基(具体地为9，9-二甲基芴基等)、二苯并呋喃基。
蒽衍生物(B)
蒽衍生物(B)中，式(5)中的Ar11和Ar12中的一个为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基，Ar11和Ar12中的另一个为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基。
作为蒽衍生物(B)的优选方式，可举出：Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、芴基(具体地为9，9-二甲基芴基等)或二苯并呋喃基、且Ar11为未取代苯基、或者由单环基或稠合环基(例如苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基(具体地为9，9-二甲基芴基等)、二苯并呋喃基)取代后的苯基的衍生物。优选的单环基、稠合环基的具体基团如上所述。
作为蒽衍生物(B)的另一优选方式，可举出：Ar12为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基、且Ar11为未取代的苯基的衍生物。此时，作为稠合环基，特别优选菲基、芴基(具体地为9，9-二甲基芴基等)、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
蒽衍生物(C)
蒽衍生物(C)中，式(5)中的Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基。
作为蒽衍生物(C)的优选方式，可举出Ar11、Ar12同时为取代或未取代的苯基的衍生物。作为进一步优选的方式，有：Ar11为未取代的苯基、且Ar12为由单环基或稠合环基取代后的苯基的情况：以及Ar11、Ar12各自独立地为由单环基或稠合环基取代后的苯基的情况。
作为上述取代基的优选的单环基、稠合环基的具体例如上所述。作为取代基的进一步优选的单环基为苯基、联苯基，作为取代基的进一步优选的稠合环基为萘基、菲基、芴基(具体地为9，9-二甲基芴基等)、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
作为式(5)所示的蒽衍生物的具体例，可举出以下所示的化合物。
【化36】
【化37】
【化38】
式(6)所示的芘衍生物如下所示。
【化39】
式(6)中，Ar111和Ar222各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30的芳基。
L1和L2各自独立地为取代或未取代的成环碳数6～30的2价的亚芳基或杂环基。
m为0～1的整数，n为1～4的整数，s为0～1的整数，t为0～3的整数。
另外，L1或Ar111键合于芘的1～5位中的任意位置，L2或Ar222键合于芘的6～10位中的任意位置。
式(6)中的L1和L2优选为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚芴基、或者这些取代基组合而成的2价的芳基。
另外，作为该取代基，与上述式(1)中的“取代或未取代的…”中的取代基相同。L1和L2的取代基优选为碳数1～20的烷基。
式(6)中的m优选为0～1的整数。式(6)中的n优选为1～2的整数。式(6)中的s优选为0～1的整数。式(6)中的t优选为0～2的整数。
Ar111和Ar222的芳基与上述式(1)中的芳基相同。优选为取代或未取代的成环碳数6～20的芳基、更优选取代或未取代的成环碳数6～16的芳基，作为芳基的优选的具体例，为苯基、萘基、菲基、芴基、联苯基、蒽基、芘基。
含有式(1)所示的化合物作为掺杂剂时，式(1)所示的化合物的含量在有机薄膜层中优选为0.1～20质量％，更优选为1～10质量％。
除发光层外，式(1)所示的化合物和蒽衍生物或芘衍生物也可以用于空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层。
本发明的一个方式中，作为有机薄膜层为多层型的有机EL元件，可举出：以(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极)等构成层叠而成的元件。
对于有机EL元件而言，通过使上述有机薄膜层为多层结构，由此可以防止淬灭所致的亮度、寿命下降。可以根据需要组合使用发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、电子注入材料。另外，有时发光亮度、发光效率因掺杂材料而提高。另外，空穴注入层、发光层、电子注入层可以分别由两层以上的层构成形成。此时，在空穴注入层的情况下，将从电极注入空穴的层称为空穴注入层；将从空穴注入层接受空穴并将空穴传输至发光层的层称为空穴传输层。同样地，在电子注入层的情况下，将从电极注入电子的层称作电子注入层；将从电子注入层接受电子并将电子传输至发光层的层称作电子传输层。这些各层可以根据材料的能级、耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各因素选择使用。
作为能够与式(1)所示的化合物共同用于发光层的上述式(5)、(6)以外的材料，例如可举出：萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴等稠合多环芳香族化合物和它们的衍生物；三(8-羟基喹啉)铝等有机金属络合物；三芳基胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二苯乙烯衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁嗪酮(oxazone)衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、吡咯并吡咯二酮衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但并不限定于这些。
空穴注入层为包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物或者高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)等。
空穴传输层为包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。但是，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，就可以使用这些以外的物质。此外，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以为单层，也可以为层叠两层以上包含上述物质的层而成的层。
电子传输层为包含电子传输性高的物质的层。电子传输层可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物；2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物；3)高分子化合物。
电子注入层为包含电子注入性高的物质的层。电子注入层可以使用锂(Li)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土类金属或者它们的化合物。
在本发明的一个方式所涉及的有机EL元件中，发光层中除了可以含有选自式(1)所示的化合物中的至少一种，在同一层中还可以含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料、空穴传输材料和电子注入材料中的至少一种。另外，为了提高通过本发明得到的有机EL元件对温度、湿度、气氛等的稳定性，可以在元件的表面设置保护层，也可以通过硅油、树脂等保护整个元件。
形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(具体地为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。具体地例如可举出：氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外，还可以举出金(Au)、铂(Pt)或者金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。
阴极优选使用功函数小的(具体地为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可举出元素周期表中属于第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)等碱土金属、和包含它们的合金(例如，MgAg、A1Li)等稀土类金属和包含它们的合金等。
阳极和阴极可以根据需要由两层以上的层构成来形成。
对于有机EL元件而言，为了效率良好地进行发光，期望至少一个面在元件的发光波长区域中为充分透明。另外，期望基板也是透明的。使用上述导电性材料通过蒸镀、溅射等方法来设定透明电极使得确保规定的透光性。对于发光面的电极而言，期望将透光率设定为10％以上。
作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等。另外，也可以使用挠性基板。挠性基板是指能够弯曲的(柔性的)基板，例如可举出包含聚碳酸酯、聚氯乙烯的塑料基板等。
有机EL元件的各层的形成可以应用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸渍法、流涂法等湿式成膜法的任意方法。膜厚没有特别限制，但需要设定为适当的膜厚。膜厚过厚时，为了得到一定的光输出，需要大的施加电压，从而效率变差。膜厚过薄时，产生针孔等，即使施加电场也无法得到充分的发光亮度。通常的膜厚适合为5nm～10μm的范围，但进一步优选10nm～0.2μm的范围。
在湿式成膜法的情况下，将形成各层的材料溶解或分散在乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等适当的溶剂后形成薄膜，该溶剂可以为任意者。
作为适合于这样的湿式成膜法的溶液，可以使用含有有机EL材料的溶液，所述含有有机EL材料的溶液含有作为有机EL材料的式(1)所示的化合物和溶剂。
优选：上述有机EL材料包括主体材料和掺杂剂材料，上述掺杂剂材料为式(1)所示的化合物，上述主体材料为选自式(5)所示的化合物的至少1种。
在任意有机薄膜层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，都可以使用适当的树脂、添加剂。
本发明的一个方式中的有机EL元件能够用于壁挂电视的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光、或者测量仪表类等的光源、显示板、标识灯等。另外，本发明的一个方式中的化合物不仅能够用于有机EL元件，也能够在电子照片感光体、光电转换元件、太阳能电池、图像感应器等领域中使用。
实施例
以下通过实施例说明本发明。本发明并不限定于这些实施例。
实施例1<化合物1的合成>
按照下述流程来合成化合物1。
【化40】
(1-1)2-甲基-5-苯基苯胺的合成
在氩气氛下将5-溴-2-甲基苯胺(10.0g)、苯基硼酸(8.52g)、四(三苯基膦)钯(0)(1.86g)、2M碳酸钠水溶液(80.6mL)和1，2-二甲氧基乙烷(DME)(135mL)的混合物回流5小时。将所得到的反应液冷却至室温，用二氯甲烷进行萃取后，水用洗涤有机层，用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的2-甲基-5-苯基苯胺的粗精制物直接用于下一工序。
(1-2)2-甲基-N-(邻甲苯基)-5-苯基苯胺的合成
在氩气氛下将工序(1-1)中得到的2-甲基-5-苯基苯胺的粗精制物、2-溴甲苯(7.35g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.98g)、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘(BINAP)(1.67g)、叔丁醇钠(7.75g)和甲苯(270g)的混合物回流5小时。将所得到的反应液冷却至室温，加入水，用甲苯进行萃取后，用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到2-甲基-N-(邻甲苯基)-5-苯基苯胺(10.17g)。工序2中收率为69％。
(1-3)化合物1的合成
在氩气氛下将1，6-二溴芘(5.82g)、工序(1-2)中得到的2-甲基-N-(邻甲苯基)-5-苯基苯胺(10.17g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.89g)、四氟硼酸三(叔丁基)膦(0.56g)、叔丁醇钠(6.22g)和甲苯(162mL)的混合物回流7小时。将所得到的反应液冷却至室温，加入水，用甲苯进行萃取后，用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物1(0.29g)。收率为3％。质谱分析的结果显示所得到的物质为化合物1，相对于分子量744.35，m/e＝744。
实施例2<化合物2的合成>
按照下述流程来合成化合物2。
【化41】
(2-1)2-溴-4-碘甲苯的合成
在氩气氛下将3-溴-4-甲基苯胺(18.6g)和6M盐酸(80mL)的混合物冷却至-5℃，边保持为0℃以下，边滴加亚硝酸钠(7.35g)的水溶液(15mL)，然后在-8℃搅拌45分钟。边保持为0℃以下，边用3小时在将所得到的混合物中加入碘化钾(33.2g)。将所得到的反应混合物恢复至室温，加入10％亚硫酸氢钠水溶液(50mL)，用乙醚进行萃取后，用10％亚硫酸氢钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到2-溴-4-碘甲苯(14.5g)。收率为49％。
(2-2)2-溴-1-甲基-4-苯基苯的合成
在氩气氛下将工序(2-1)中得到的2-溴-4-碘甲苯(14.5g)、苯基硼酸(6.35g)、四(三苯基膦)钯(0)(1.69g)、碳酸钾(20.2g)、1，4-二噁烷(117mL)和水(13mL)的混合物回流3小时。将所得到的反应混合物冷却至室温，用二氯甲烷进行萃取后，用饱和食盐水洗涤所得到的有机层，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到2-溴-1-甲基-4-苯基苯(8.6g)。收率为71％。
(2-3)N，N-双(2-甲基-5-苯基苯基)胺的合成
在氩气氛下，按照与实施例1的工序(1-1)同样的操作，将由5-溴-2-甲基苯胺6.59g制造的2-甲基-5-苯基苯胺的粗精制物、工序(2-2)中得到的2-溴-1-甲基-4-苯基苯(7.0g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.65g)、BINAP(1.1g)、叔丁醇钠(5.1g)和甲苯(100mL)的混合物回流4.5小时。将所得到的反应混合物冷却至室温，进行硅藻土过滤后，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到N，N-双(2-甲基-5-苯基苯基)胺(6.03g)。收率为61％。
(2-4)化合物2的合成
在氩气氛下将1，6-二溴芘(5.09g)、工序(2-3)中得到的N，N-双(2-甲基-5-苯基苯基)胺(11.87g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.78g)、四氟硼酸三(叔丁基)膦(0.82g)、叔丁醇钠(4.08g)和甲苯(150mL)的混合物回流6.5小时。在反应混合物中加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.16g)和四氟硼酸三(叔丁基)膦(0.16g)，然后回流5小时。将所得到的反应液冷却至室温，加入水，滤取体系内生成的固体后用水、甲醇进行洗涤。将所得到的残渣通过硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物2(2.18g)。收率为17％。质谱分析的结果显示所得到的物质为化合物2，相对于分子量896.41，m/e＝896。
实施例3<化合物3的合成>
【化42】
在实施例1中使用3-溴-2-甲基苯胺来代替5-溴-2-甲基苯胺，除此以外进行同样的操作，得到化合物3。质谱分析的结果显示所得到的物质为化合物3，相对于分子量744.35，m/e＝744。
实施例4<化合物4的合成>
按照下述流程来合成化合物4。
【化43】
在氩气氛下将1，6-二溴-3，8-二异丙基芘(18.4g)、工序(1-2)中得到的2-甲基-N-(邻甲苯基)-5-苯基苯胺(10.17g)、乙酸钯(II)(0.37g)、三(叔丁基)膦(0.67g)、叔丁醇钠(9.6g)以及二甲苯(430mL)的混合物在105℃搅拌21.5小时。将所得到的反应液冷却至室温，加入甲醇，搅拌3小时。滤取析出的固体，通过硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物4(13.4g)。收率为37％。质谱分析的结果显示所得到的物质为化合物4，相对于分子量828.44，m/e＝828。
实施例5<化合物5的合成>
按照下述流程来合成化合物5。
【化44】
在氩气氛下将1，6-二溴-3，8-二异丙基芘(14g)、工序(2-3)中得到的N，N-双(2-甲基-5-苯基苯基)胺(24.2g)、乙酸钯(II)(0.28g)、三(叔丁基)膦(0.51g)、LiHMDS的甲苯溶液(1M，75.6mL)以及二甲苯(280mL)的混合物在110℃搅拌13小时。将所得到的反应液冷却至室温，加入甲醇，搅拌0.5小时。滤取析出的固体，通过硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物5(16.6g)。收率为53％。质谱分析的结果显示所得到的物质为化合物5，相对于分子量980.51，m/e＝980。
实施例6<化合物6的合成>
按照下述流程来合成化合物6。
【化45】
(6-1)3-碘-4-甲基联苯的合成
边保持为0℃以下，边向2-甲基-N-(邻甲苯基)-5-苯基苯胺(62.6g)、乙腈(130mL)和冰水(200g)中滴加浓盐酸(169mL)，搅拌30分钟。在-5℃在所得到的反应液中滴加亚硝酸钠(28.4g)的水溶液(250mL)，在-5℃搅拌1小时。边保持为-2℃，边向将所得到的反应液中滴加碘化钾(142g)的水溶液(200mL)，将反应液恢复至室温，彻夜搅拌。在所得到的反应液中加入氯仿、硫代硫酸钠水溶液，搅拌。将反应液分液，用水洗涤氯仿层，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到3-碘-4-甲基联苯(73.4g)。收率为73％。
(6-2)2-甲基-5-苯基-N-(3-联苯)苯胺的合成
在氩气氛下将工序(6-1)中合成的3-碘-4-甲基联苯(38g)、3-氨基联苯(43.7g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(4.57g)、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘(BINAP)(2.41g)、叔丁醇钠(27.3g)以及二甲苯(820mL)的混合物在105℃搅拌9小时。将所得到的反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，用硅胶柱色谱精制，得到2-甲基-5-苯基-N-(3-联苯)苯胺(23g)。收率为53％。
(6-3)化合物6的合成
在氩气氛下将1，6-二溴芘(10g)、工序(6-2)中得到的2-甲基-5-苯基-N-(3-联苯)苯胺(20.5g)、乙酸钯(II)(0.25g)、三(叔丁基)膦(0.45g)、LiHMDS的甲苯溶液(1M，67mL)以及二甲苯(300mL)的混合物在120℃搅拌18小时。将所得到的反应液冷却至室温，浓缩后通过硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物6(17.9g)。收率为74％。质谱分析的结果显示所得到的物质为化合物6，相对于分子量868.38，m/e＝868。
实施例7<化合物7的合成>
按照下述流程来合成化合物7。
【化46】
(7-1)3-(2-甲基-5-苯基苯胺基)苯甲腈的合成
在氩气氛下将3-氨基苯甲腈(2.41g)、3-碘-4-甲基联苯(5.0g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.23g)、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘(BINAP)(0.32g)、叔丁醇钠(2.45g)以及二甲苯(57mL)的混合物在110℃搅拌1小时，然后在130℃搅拌2小时。加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.23g)、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘(BINAP)(0.32g)，搅拌14小时。将所得到的反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到3-(2-甲基-5-苯基苯胺基)苯甲腈(2.32g)。收率为48％。
(7-2)化合物7的合成
在氩气氛下将1，6-二溴-3，8-二异丙基芘(1.65g)、工序(7-1)中得到的3-(2-甲基-5-苯基苯胺基)苯甲腈(2.32g)、乙酸钯(II)(0.033g)、四氟硼酸三(叔丁基)膦(0.086g)、LiHMDS的甲苯溶液(1M，8.9mL)以及二甲苯(74mL)的混合物在120℃彻夜搅拌。将所得到的反应液冷却至室温，浓缩后通过硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物7(1.9g)。收率为60％。质谱分析的结果显示所得到的物质为化合物7，相对于分子量850.40，m/e＝850。
实施例8<化合物8的合成>
按照下述流程来合成化合物8。
【化47】
(8-1)4-甲基-3-(2-甲基-5-苯基苯胺基)苯甲腈的合成
在氩气氛下将3-溴-4-甲基苯甲腈(5.88g)、2-甲基-N-(邻甲苯基)-5-苯基苯胺(5.0g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.50g)、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘(BINAP)(0.68g)、叔丁醇钠(3.93g)以及二甲苯(91mL)的混合物在110℃搅拌3.5小时。将所得到的反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到4-甲基-3-(2-甲基-5-苯基苯胺基)苯甲腈(5.25g)。收率为63％。
(8-2)化合物8的合成
在氩气氛下将1，6-二溴-3，8-二异丙基芘(5.0g)、通过与工序(8-1)同样的操作得到的4-甲基-3-(2-甲基-5-苯基苯胺基)苯甲腈(7.39g)、乙酸钯(II)(0.10g)、四氟硼酸三(叔丁基)膦(0.26g)、LiHMDS的甲苯溶液(1M，27mL)以及二甲苯(225mL)的混合物在125℃搅拌6小时。将所得到的反应液冷却至室温，通过硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物8(4.26g)。收率为43％。质谱分析的结果显示所得到的物质为化合物8，相对于分子量878.43，m/e＝878。
实施例9<化合物9的合成>
按照下述流程来合成化合物9。
【化48】
(9-1)4-氟-2-苯基苯甲腈的合成
在氩气氛下将2-溴-4-氟苯甲腈(25.0g)、苯基硼酸(18.32g)、四(三苯基膦)钯(0)(2.89g)、2M碳酸钠水溶液(125mL)和1，2-二甲氧基乙烷(DME)(250mL)的混合物在80℃搅拌3小时。将所得到的反应液冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取后，用水、饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到4-氟-2-苯基苯甲腈(22.1g)。收率为90％。
(9-2)4-(2-甲基-5-苯基苯胺基)-2-苯基苯甲腈的合成
在2-甲基-N-(邻甲苯基)-5-苯基苯胺(9.16g)的DMSO(32mL)溶液中加入氢化钠(2.2g)，在室温搅拌1小时。在水冷条件下用1小时在所得到的反应液中滴加在(9-1)中合成的4-氟-2-苯基苯甲腈(4.93g)的DMSO(31mL)溶液，搅拌6小时。将所得到的反应液用甲苯(150mL)稀释，加入到盐酸-冰的混合物中(100mL)，搅拌1小时。将所得到的混合物分液，用盐酸、饱和食盐水洗涤甲苯层，用无水硫酸镁进行干燥，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣用硅胶柱色谱精制，得到4-(2-甲基-5-苯基苯胺基)-2-苯基苯甲腈(2.73g)。收率为30％。
(9-3)化合物9的合成
在氩气氛下将1，6-二溴-3，8-二异丙基芘(3.5g)、通过与工序(9-2)同样的操作得到的4-(2-甲基-5-苯基苯胺基)-2-苯基苯甲腈(5.68g)、乙酸钯(II)(0.07g)、四氟硼酸三(叔丁基)膦(0.18g)、LiHMDS的甲苯溶液(1M，18.9mL)以及二甲苯(158mL)的混合物在125℃搅拌6小时。将所得到的反应液冷却至室温，加入水，搅拌，滤取生成的固体。将所得到的固体通过硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物9(4.8g)。收率为60％。质谱分析的结果显示所得到的物质为化合物9，相对于分子量1002.47，m/e＝1002。
实施例10
<有机EL元件的制作>
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带有ITO透明电极线的玻璃基板载置于真空蒸镀装置的基板架，首先，以在形成了透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-1，形成膜厚10nm的化合物HI-1膜。该HI-1膜作为空穴注入层发挥作用。
继该HI-1膜的成膜后，蒸镀化合物HT-1，在HI-1膜上形成膜厚80nm的HT-1膜。该HT-1膜作为第一空穴传输层发挥作用。
继HT-1膜的成膜后，蒸镀化合物HT-2，在HT-1膜上形成膜厚10nm的HT-2膜。该HT-2膜作为第二空穴传输层发挥作用。
在HT-2膜上共蒸镀BH-1(主体材料)和化合物1(掺杂剂材料)使得化合物的比例(重量比)达到4％，形成膜厚25nm的发光层。
在该发光层上蒸镀ET-1，形成膜厚25nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的ET-2，形成膜厚10nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。
以上述方式制作有机EL元件。所使用的化合物如下所示。
【化49】
<有机EL元件的评价>
对于所制造的有机EL元件，以下述方式进行评价。即，以使电流密度达到10mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，通过分光放射亮度计(CS-1000：柯尼卡美能达公司制)测量EL发光谱。从所得到的分光放射亮度谱算出外部量子效率EQE(％)和发光峰值波长。结果如表1所示。
实施例11～17、比较例1～6
使用表1所述的化合物代替化合物1，除此以外与实施例10同样地制作有机EL元件并进行评价。结果如表1所示。
【化50】
【表1】
[表1]
掺杂剂材料 EQE(％) 发光峰值波长(nm)
实施例10 化合物1 10.1 458
实施例11 化合物2 10.5 459
实施例12 化合物3 10.0 459
实施例13 化合物4 10.2 461
实施例14 化合物5 10.5 461
实施例15 化合物6 10.2 461
实施例16 化合物7 10.1 458
实施例17 化合物8 10.0 454
比较例1 比较化合物1 9.4 469
比较例2 比较化合物2 9.3 457
比较例3 比较化合物3 9.6 458
比较例4 比较化合物4 9.4 467
比较例5 比较化合物5 9.2 466
比较例6 比较化合物6 9.3 471
实施例18
<有机EL元件的制作>
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中超声波洗涤5分钟，然后进行UV臭氧洗涤30分钟。
将洗涤后的带有ITO透明电极线的玻璃基板载置于真空蒸镀装置的基板架，首先，以在形成了透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI-1，形成膜厚5nm的化合物HI-1膜。该HI-1膜作为空穴注入层发挥作用。
继该HI-1膜的成膜后，蒸镀化合物HT-1，在HI-1膜上形成膜厚90nm的HT-1膜。该HT-1膜作为第一空穴传输层发挥作用。
继HT-1膜的成膜后，蒸镀化合物HT-2，在HT-1膜上形成膜厚5nm的HT-2膜。该HT-2膜作为第二空穴传输层发挥作用。
在HT-2膜上共蒸镀BH-2(主体材料)和化合物1(掺杂剂材料)使得化合物的比例(重量比)达到4％，形成膜厚25nm的发光层。
在该发光层上蒸镀ET-3，形成膜厚5nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀ET-2和ET-4，使得重量比达到1∶1，形成膜厚25nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀ET-4，形成膜厚1nm的ET-4膜。在该ET-4膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极。
以上述方式制作有机EL元件。所使用的化合物如下所示。
【化51】
<有机EL元件的评价>
对于所制造的有机EL元件，以下述方式进行评价。即，以使电流密度达到10mA/cm2的方式对有机EL元件施加电压，通过分光放射亮度计(CS-1000：柯尼卡美能达公司制)测量EL发光谱。从所得到的分光放射亮度谱算出外部量子效率EQE(％)和发光峰波长。结果如表2所示。
实施例19～27、比较例7、8
使用表2所述的化合物代替化合物1和BH-2，除此以外与实施例18同样地制作有机EL元件并进行评价。结果如表2所示。
【化52】
【表2】
[表2]
掺杂剂材料 主体材料 EQE(％) 发光峰值波长(nm)
实施例18 化合物1 BH-2 10.0 459
实施例19 化合物2 BH-2 10.4 459
实施例20 化合物4 BH-2 9.9 461
实施例21 化合物5 BH-2 10.5 462
实施例22 化合物6 BH-2 10.1 463
实施例23 化合物1 BH-3 9.9 459
实施例24 化合物2 BH-3 10.2 459
实施例25 化合物4 BH-3 10.0 461
实施例26 化合物5 BH-3 10.4 461
实施例27 化合物6 BH-3 10.0 462
比较例7 比较化合物1 BH-2 9.4 469
比较例8 比较化合物1 BH-3 9.2 469
从表1和表2可知，若将本发明的一个方式所涉及的化合物用于有机EL元件，则效率优异。
本发明的一个方式所涉及的化合物通过在二氨基芘结构的一个侧链取代基(苯基)中的至少1个上同时具有邻位的烷基和1个以上的芳基，由此可得到高效率化。认为，通过在苯基的邻位存在烷基，由此能够降低将由主体材料得到的能量转换为光时的能量损失，并且认为，通过具有1个以上的芳基，由此与发光层主体材料的相互作用性被优化，可进行顺利的能量迁移和发光，因此有助于发光效率的提高。
通过与比较化合物1、4和6进行比较，由此可知该邻位的烷基有助于发光效率提高，通过与比较化合物3和5进行比较，由此可知芳基的存在有助于发光效果。另外，比较化合物2在中心芘外直接键合有作为稠合环的取代基，与这样的比较化合物2相比，认为，本发明的一个方式所涉及的化合物可降低侧链取代基的振动所致的失活，由此可得到更高的效率。
上文中详细地说明了几个本发明的实施方式和/或实施例，对于本领域技术人员而言，在不实质脱离本发明的新启示和效果的情况下，可以在这些例示的实施方式和/或实施例中加入多种变更，这是容易想到的。因此，这些多种变更也包括在本发明的范围中。
作为本申请的巴黎公约优先权基础的日本申请说明书的全部内容并入本文中。

Claims (26)

1.一种化合物，其由下述式(4)表示，
式(4)中，Ar为未取代的苯基，
Ra为未取代的甲基，
Rb1～Rb4各自为氰基、未取代的甲基、或者未取代的苯基，
Rc2～Rc5及Rc7～Rc10各自为氢原子、未取代的碳数1～6的烷基，
x为0，
z各自为0～5的整数，
在z为2以上的整数时，多个Rb3或Rb4各自相同或不同，
还需要说明的是，所述化合物并非下述化合物，
2.如权利要求1所述的化合物，其由下述式(4-1)表示，
式(4-1)中，Ar、Ra、Rb1～Rb4、Rc3、Rc8、x和z与所述式(4)相同。
3.如权利要求1所述的化合物，其由下述式(4-2)表示，
式(4-2)中，Ar、Ra、Rb3、Rb4、Rc3和Rc8与上述式(4)相同，
Rb3’和Rb4’各自为氢原子、或者未取代的甲基，
zl各自为0～4的整数。
4.如权利要求1所述的化合物，其中，
Rb1所键合的含苯环基团由下述式(10)表示，Rb2所键合的含苯环基团由下述式(11)表示，
式(10)、(11)中，Ar、Ra、Rb1、Rb2和x与所述式(4)相同。
5.如权利要求1所述的化合物，其中，
Rb3所键合的含苯环基团由下述式(12)表示，并且Rb4所键合的含苯环基团由下述式(13)表示，
式(12)、(13)中，Rb3和Rb4与所述式(4)相同，
Rb3’和Rb4’为未取代的甲基，
z1各自为0～4的整数。
6.如权利要求1所述的化合物，其中，
Rb1～Rb4各自为未取代的甲基、或者未取代的苯基。
7.如权利要求1或2所述的化合物，其中，
在Rb1所键合的含苯环基团中，Ar不键合于N原子键合位置的对位。
8.一种有机电致发光元件用材料，其包含权利要求1～7中任一项所述的化合物。
9.一种有机电致发光元件用发光材料，其包含权利要求1～7中任一项所述的化合物。
10.一种有机电致发光元件用掺杂材料，其包含权利要求1～7中任一项所述的化合物。
11.一种有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间夹有至少包含发光层的一层以上有机薄膜层，
该有机薄膜层的至少一层仅含有或以混合物的成分的形式含有权利要求1～7中任一项所述的化合物。
12.如权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，
所述至少一层为发光层。
13.如权利要求11或12所述的有机电致发光元件，其中，
所述化合物为掺杂剂材料。
14.如权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，
所述化合物的含量在有机薄膜层中为0.1～20质量％。
15.如权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，
所述至少一层含有权利要求1～7中任一项所述的化合物、和下述式(5)所示的化合物，
在式(5)中，Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基、或者由所述单环基与所述稠合环基的组合构成的基团，
R101～R108各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基、由所述单环基与所述稠合环基的组合构成的基团、取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤素原子、氰基中的基团。
16.如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，Ar11、Ar12各自为取代或未取代的成环碳数8～50的稠合环基。
17.如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，Ar11和Ar12中的一个为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基，另一个为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基。
18.如权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、芴基或二苯并呋喃基，Ar11为无取代的苯基、或者取代有单环基或稠合环基的苯基。
19.如权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，Ar12为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基，Ar11为无取代的苯基。
20.如权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，Ar11和Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基。
21.如权利要求20所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，Ar11、Ar12各自独立地为取代或未取代的苯基。
22.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，Ar11为无取代的苯基，Ar12为具有单环基或稠合环基作为取代基的苯基。
23.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，Ar11、Ar12各自独立地为具有单环基或稠合环基作为取代基的苯基。
24.如权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，Ar12为取代或未取代的二苯并呋喃基，Ar11为未取代或者经单环基或稠合环基取代的苯基。
25.如权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，
在所述式(5)中，Ar12为取代或未取代的成环原子数8～50的稠合环基，Ar11为未取代的萘基。
26.一种电子设备，其中，搭载有权利要求11～25任一项所述的有机电致发光元件。
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