Acido muconico
| Acido muconico | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| acido esa-2,4-diendioico | |
| Nomi alternativi | |
| acido muconico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H6O4 |
| Massa molecolare (u) | 142,11 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 222-724-8 |
| PubChem | 5356793 |
| SMILES | C(=CC(=O)O)C=CC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido muconico (nome IUPAC: acido esa-2,4-diendioico) è un acido dicarbossilico. Esistono tre forme isomere designate trans,trans-acido muconico, cis,trans-acido muconico, e cis,cis-acido muconico che differiscono per la geometria intorno ai doppi legami.
trans,trans cis,trans cis,cis
Il trans,trans-acido muconico è un metabolita del benzene nell'uomo. La determinazione della sua concentrazione nelle urine è pertanto usata come biomarcatore dell'esposizione al benzene.[1][2]. Il trans,trans-acido muconico può essere preparato per sintesi dall'acido adipico.[3]
L'acido cis, cis -muconico è prodotto da alcuni batteri attraverso la degradazione enzimatica di vari composti chimici aromatici.
La bioproduzione di acido muconico è interessante a causa del suo potenziale utilizzo come piattaforma chimica per la produzione di diverse preziose bioplastiche di consumo tra cui nylon-6,6, poliuretano e polietilentereftalato (PET).[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J, A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure, in Toxicologic pathology, vol. 35, n. 2, 2007, pp. 268–9, DOI:10.1080/01926230601156278, PMID 17366320.
- ^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al, Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels, in Environ. Health Perspect., vol. 104, n. 3, 1996, pp. 318–23, PMID 8919771.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy (archiviato dall'url originale il 1º settembre 2012).
- ^ Curran KA, Leavitt JM, Karim AS, Alper HS, Metabolic engineering of muconic acid production in Saccharomyces cerevisiae., in Metab. Eng, vol. 15, 2013, pp. 55–66, DOI:10.1016/j.ymben.2012.10.003, PMID 23164574.
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