Acido coronarico
| Acido coronarico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 8-[3-(Ott-2-en-1-yl)ossiran-2-yl]ottanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 9,10-O-18:1Δ12c - 9R,10S-EpOME | |
| Nomi alternativi | |
| 11cis docosenoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O3 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 6246154 |
| SMILES | CCCCCC=CCC1C(O1)CCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido coronarico è un acido grasso epossidico e insaturo con 18 atomi di carbonio, 1 doppio legame cis, in posizione 12=13 e un gruppo epossidico in posizione 9-O-10. È una miscela dei due isomeri ottici (-),(+).
L'acido coronarico è presente nei gliceridi degli oli di semi della famiglia delle Leguminoseae: Acacia albica, senegal modesta e suma (4-10%) e nelle Compositae: Chrysanthemum coronarium (≈72%), Helichrysum bracteatum (≈68%), Stenachaenium macrocephalum.[1]
In alcune piante (Artemisia absinthium) è presente assieme al suo isomero posizionale, detto acido vernolico, con notazione delta 12,13-O-18:1Δ9c.
Effetti sulla salute
[modifica | modifica wikitesto]Nell'uomo l'acido coronarico è un prodotto di perossidazione dell'acido linoleico . È un componente naturale delle lipoproteine a bassa densità (LDL) ossidate, il cui livello aumenta con l'invecchiamento, l'aterosclerosi e l'artrite reumatoide, forse a causa di un aumento della 15-lipossigenasi e dei radicali liberi dell'ossigeno. 9,10-EOA è un ligando dei recettori gamma attivati dai proliferatori (PPAR), che è antiosteogenico senza stimolare la differenziazione degli adipociti. Gli studi nei cani suggeriscono che l'acido coronarico abbia effetti cardiovascolari tossici.[2][3][4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ SOFA: piante con acido coronarico, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 25 dicembre 2019 (archiviato dall'url originale il 10 aprile 2021).
- ^ Jian-Zhong Li, Hui Qu e Jian Wu, Metabolic profiles of adipose-derived and bone marrow-derived stromal cells from elderly coronary heart disease patients by capillary liquid chromatography quadrupole time-of-flight mass spectrometry, in International Journal of Molecular Medicine, vol. 41, n. 1, 2018-1, pp. 184–194, DOI:10.3892/ijmm.2017.3198. URL consultato il 25 dicembre 2019.
- ^ Lex A. Mitchell, David F. Grant e Russell B. Melchert, Linoleic acid metabolites act to increase contractility in isolated rat heart, in Cardiovascular Toxicology, vol. 2, n. 3, 2002, pp. 219–230, DOI:10.1007/s12012-002-0006-3. URL consultato il 25 dicembre 2019.
- ^ W. Jira e G. Spiteller, Dramatic increase of linoleic acid peroxidation products by aging, atherosclerosis, and rheumatoid arthritis, in Advances in Experimental Medicine and Biology, vol. 469, 1999, pp. 479–483, DOI:10.1007/978-1-4615-4793-8_70. URL consultato il 25 dicembre 2019.
