Acido caffeico
| Acido caffeico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 3-(3,4-diidrossifenil)prop-2E-enoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H8O4 |
| Massa molecolare (u) | 180,16 |
| Aspetto | solido giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-361-2 |
| PubChem | 689043 |
| DrugBank | DBDB01880 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,478 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 - 351 - 361 |
| Consigli P | 261 - 281 - 305+351+338 [1] |
L'acido caffeico è un acido organico che deriva dall'acido cinnamico. Deriva dall'acido 4-idrossicinnamico e la sua struttura base è l'anello catecolico (1,2-diossibenzenico).
Chiamato così in quanto è stato riscontrato originariamente negli estratti di caffè; successivamente rilevato ampiamente in natura. Come tale e derivato (acidi caffeici/clorogenici), si trova nell'angelica, nell'arnica, nella bardana, nella fumaria, nella melissa e nel propoli, in elevate percentuali. Alimenti in cui è particolarmente rappresentato sono la cicoria, il carciofo, i piselli e le fragole.
Come tale è dotato di proprietà antibiotica verso certi germi patogeni intestinali.
Ha debole effetto anti-infiammatorio ed è dimostrato inibire l'enzima xantina ossidasi, deputato alla trasformazione della xantina in acido urico, responsabile dei fenomeni gottosi se eccessivamente diffuso nei tessuti.
Nelle piante, l'acido caffeico (al centro) si forma dall'acido 4-idrossicinnamico (a sinistra) ed è trasformato in acido ferulico.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 04.12.2013
Voci correlate
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