Antraceno

ANTRACENO
1.- OBTENCION DEL ANTRACENO

El antraceno es un slido hidrocarburo aromtico policclico que consta de tres
anillos de benceno fusionados. Es un componente de alquitrn de hulla. El
antraceno es incoloro, pero exhibe una fluorescencia azul bajo la luz ultravioleta.
El antraceno es utilizado como materia prima para elaborar antraquinona. sta
es una sustancia de partida en la sntesis de una amplia gama de colorantes.
En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realiz unas mediciones
en espectroscopia infrarroja de una regin situada a 700 aos luz de la Tierra en
la direccin de la estrella Cernis 52 y permiti la deteccin de ingentes
cantidades de antraceno suspendidas en una nube.2 Este descubrimiento
aproxima el entendimiento de como las molculas prebiticas llegaron a la
Tierra.
El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas. Se
obtiene a parir del alquitrn de la hulla se enriquece por destilacin y separacin
de cristales, redisolucin y eventual destilacin de producto puro. El antraceno
puro forma laminillas incoloras que florecen, especialmente a la luz UV, con una
intensa coloracin azul- violeta, se disuelve bien en benceno caliente Por
oxidacin del antraceno Laurent consigui en 1836 la primera sntesis del
oxigeno y del cido sebaslico.
Aunque el antraceno es un sistema completamente aromtico el anillo central
muestra tambin reactividad de dieno siendo susceptible de reacciones DielsAlder. El anillo central tambin es ms fcilmente oxidable o reducible, debido a
la accin de los dos tomos centrales que conservan dos anillos fenlicos con su
sistema aromtico intacto y por esta situacin es energticamente ms
favorable.
El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrn o se puede sintetizar a
partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reduccin de la antraquinona con cinc.
Estructura del Antraceno
Antraceno en polvo
2.-CARACTERISTICAS DEL ANTRACENO
2.1 Fsicas y Qumicas:

El antraceno es un slido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en
estado puro presenta una fluorescencia azulada. Es insoluble en agua pero
se disuelve bien en benceno caliente. Se descompone al calentarla
intensamente, en contacto con la luz solar o bajo la influencia de oxidantes
fuertes, produciendo humos acres y txicos y causando peligro de incendio o
explosin.
Estado Fsico: Cristales blancos o copos.
Punto de ebullicin: 342C
Punto de fusin: 218C
Densidad relativa (agua = 1): 1.25
Solubilidad en agua: ninguna
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 6.15
Punto de inflamacin: 121C
Temperatura de autoignicin: 538C
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 0.6-?
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 4.5
2.2 Elctricas:
El antraceno es un semiconductor orgnico. Se utiliza como un centelleador
para los detectores de fotones de alta energa, electrones y partculas alfa.
Plsticos, tales como poliviniltolueno, pueden ser dopados con antraceno para
producir un centelleador plstico que es aproximadamente de agua
equivalente para su uso en la terapia de radiacin dosimetra. Picos del
espectro de emisin de antraceno en entre 400 nm y 440 nm
3.- ESTRUCTURA
En el antraceno estn condensado linealmente tres nucleos bencnicos.

Durante mucho tiempo, como consecuencia de sus sntesis segn FriedelCrafts, a partir de tetrabromoetado, benceno y cloruro de aluminio
(R.ANSchutx), se acepto para el antraceno la siguiente:
Ms tarde, Armstrong y Hinsberg propusieron la frmula del antraceno que todava

se acepta en la actualidad:
Para el sistema de 14 electrones pi del antraceno son validas las mismas

consideraciones que para el naftaleno. Tambin ene se caso puede formar como
mximo un sextete de electrones pi, que tampoco se puede localizar. Asi es
posible escribir las siguientes formulas lmite, que segn Clar se puede reunir a:
De forma anloga el naftaleno, el reparto uniforme de los 14 electrones pi en el

antraceno se puede representar mediantes la formula anterior. Sin embargo, por
razones evidentes en la formulacin se prefiere la otra forma.
La energa de estabilizacin del antraceno es 435 kJ/mol.
En nmero de ismero de posicin del antraceno aumenta a causa de la
existencia de los tres anillos, por ejemplo existen tres ismeros de
monosustitucion (los componentes alfa, beta y meso) y 15 ismeros de
disustitucion con sustituyentes iguales.
NOTA:
Cuatro estructuras principales contribuyen al estado hbrido de la molcula de
antraceno, la aplicacin de la teora de los orbitales, lleva a la conclusin que
nubes de electrones estn parcialmente supuestas y se encuentran por encima y
por debajo del plano molecular. La sustancia pura cristaliza el benceno en
laminillas brillantes con fluorescencia azul. Funde a217o C, hierve a 355o C Y
forma un picrato que funde a 138o C
4.- USOS Y APLICACIONES

Se utiliza como punto de partida en la sntesis de diferentes compuestos en
especial los colorantes y los insecticidas.
El antraceno es un semiconductor orgnico. Se utiliza como un centelleador para
los detectores de fotones de alta energa, electrones y partculas alfa. Plsticos,
tales como poliviniltolueno, pueden ser dopados con antraceno para producir un
centelleador plstico que es aproximadamente de agua equivalente para su uso
en la terapia de radiacin dosimetra. Picos del espectro de emisin de
antraceno en entre 400 nm y 440 nm.
Tambin se utiliza en conservantes de la madera, insecticidas, y materiales de
revestimiento.
El antraceno es uno de los tres componentes que se utilizan para producir el
humo negro liberado durante un Cnclave papal.
Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona, sustancia de partida
en la sntesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Adems se
utiliza en la sntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.
5.-RIESGOS DEL USO DEL ANTRACENO
Es posible la explosin del polvo si se encuentra mezclada con el aire en forma

pulverulenta o granular.
La sustancia se descompone al calentarla intensamente, en contacto con la luz
solar bajo la influencia de oxidantes fuertes produciendo humos acres y txicos
causando peligro de incendio o explosin.
Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente. Debera prestarse atencin
especial al suelo y aire. En la cadena alimentaria referida a los seres humanos
tiene
lugar
la
bioacumulacin,
concretamente
en organismos
acuticos y plantas.
En contacto con la piel puede causar irritacin. Ardor picazn, que se agravan
mucho con la exposicin a la luz solar. El contacto repetido puede causar
espesamiento en la piel y cambios en la pigmentacin.
Respirar antraceno puede irritar la nariz, la garganta y los pulmones y causar

tos, y respiracin con silbidos.
El contacto con los ojos puede causar irritacin y quemaduras.
El antraceno en la piel puede causa alergias en la piel, sise desarrolla una

alergia o una exposicin posterior muy baja puede causar picazn y salpullido en
la piel.
6.- REACCIONES DEL ANTRACENO

Antraceno photodimerizes por la accin de la luz del sol:
El dmero est conectado por un par de nuevos enlaces carbono-carbono, el resultado
de la cicloadicin. El dmero vuelve a antraceno trmicamente o con radiacin UV por
debajo de 300 nm. La dimerizacin reversible y las propiedades fotosensibles de
antracenos son la base de las aplicaciones potenciales. Derivados de antraceno
sustituidos comportan de manera similar. La reaccin se ve afectada por la presencia
de oxgeno.
En general, la reduccin de los rendimientos de antraceno 9,10-dihidroantraceno en

lugar de 1,4-dihidroantraceno. Esta preferencia para la reduccin en las posiciones 9 y
10 se explica por el hecho de que la energa de estabilizacin aromtica est
directamente correlacionada con el nmero de enlaces pis conjugados en un sistema
aromtico. Desde 9,10-dihidroantraceno, en esencia, conserva dos anillos de benceno ,
mientras que el 1,4-ismero conserva slo una hora y media tales anillos; este ltimo
no es el producto termodinmicamente favorable. Del mismo modo, la sustitucin
electroflica se produce en el "9" y 10 "posiciones" de la pista central.
La oxidacin se produce fcilmente, dando antraquinona, C14H8O2, por ejemplo,
usando perxido de hidrgeno y acetilacetonato de vanadilo.
7.- DATOS ADICIONALES
ESTABILIDAD E IDENTIFICACIN DE RIESGOS (TOXICOLOGA)

La sustancia se descompone al calentarla intensamente, en contacto con luz solar, bajo
la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y txicos, causando peligro
de incendio o explosin.
El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilizacin de la piel.
MANIPULEO Y ALMACENAMIENTO
El almacenamiento debe realizarse separado de oxidantes fuertes, cidos fuertes.
Hermticamente cerrado. Mantener en lugar fresco.
MEDIDAS DE SEGURIDAD INDUSTRIAL

Para prevenir incendios: Evitar llama abierta.
Para prevenir explosiones: Evitar el depsito de polvo. Sistema cerrado, equipo
elctrico y de alumbrado a prueba de explosin de polvos.
En caso de incendio utilizar: Polvo, pulverizacin con agua, espuma, dixido de

carbono.
En caso de derrames y fugas: Barrer la sustancia derramada e introducirlaen un
recipiente, recoger cuidadosamente el residuo y trasladarlo a continuacin a un lugar
seguro.
PROTECCIN PERSONAL
EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO! HIGIENE ESTRICTA!
En caso de inhalacin: Extraccin localizada o proteccin respiratoria.
En caso de contacto con la piel utilizar: Guantes protectores, traje de proteccin.
En caso de contacto con los ojos utilizar : Gafas ajustadas de seguridad o proteccin
ocular combinada con la proteccin respiratoria si se trata de polvo.
No comer, beber, ni fumar durante el trabajo.
PRIMEROS AUXILIOS
Proporcionar a la vctima:
En caso de inhalacin: Aire limpio, reposo, respiracin artificial si estuviera indicada y
someter a atencin mdica.
En caso de contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel
con agua y jabn y solicitar atencin mdica.
En caso de contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos
(quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad). Despus, consultar a un
mdico.
En caso de ingestin: Enjuagar la boca y someter a atencin mdica.

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De forma anloga el naftaleno, el reparto uniforme de los 14 electrones pi en el

4.- USOS Y APLICACIONES

5.-RIESGOS DEL USO DEL ANTRACENO

Es posible la explosin del polvo si se encuentra mezclada con el aire en forma

Respirar antraceno puede irritar la nariz, la garganta y los pulmones y causar

El contacto con los ojos puede causar irritacin y quemaduras.

El antraceno en la piel puede causa alergias en la piel, sise desarrolla una

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En caso de incendio utilizar: Polvo, pulverizacin con agua, espuma, dixido de

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