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Cloretona

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Ramrez Carreo Nayeli QFBT 30/09/14

CLORETONA
1.-Generalidades acerca de la reaccin Knoevenagel
La condensacin de Knoevenagel es una reaccin, en la que intervienen aldehdos y cetonas por una parte, y por otra
enlaces metilenos activos influenciados por la participacin de bases dbiles. Una sustancia con un hidrgeno alfa
reactivo, se condensa fcilmente con grupos carbonilos de aldehdos o cetonas en presencia de una base. La
reaccin de Knoevenagel puede efectuarse de diversas maneras ;el ster malnico, el ster acetilactico u otra
sustancia con un hidrgeno alfa reactivo, se condensan fcilmente con grupos carbonilo de aldehdos o cetonas en
presencia de una base y da origen a derivados etlenicos de dichos steres.
La condensacin o reaccin de Knoevenagel1 es una reaccin qumica orgnica en la que se produce la adicin
nuclefila sobre el carbonilo, de un aldehdo o cetona, de un carbono activado (cido) situado entre dos grupos
aceptores de electrones por resonancia, por ejemplo un compuesto -dicarbonlico, seguida a continuacin de
deshidratacin (prdida de una molcula de agua), en lo que sera globalmente una reaccin de tipo condensacin
aldlica, obtenindose un producto ,-insaturado.
2.-Reacciones de condensacin de aldehdos y cetonas
Se conoce como reacciones de condensacin a aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen
el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura ( C=O).
En este tipo de reacciones esta involucrada una combinacin de dos procesos, una adicin nucleoflica y una
sustitucin. En estas, un reactante ( el nuclefilo) es convertido a su ion enolato y sufre una sustitucin por
reaccionar con el otro reactante, el cual sufre una reaccin de adicin.
Los hidrgenos unidos al tomo de carbono adyacente al doble enlace son cidos y pueden eliminarse con una base; si
se trata de un aldehdo o una cetona con una base en presencia de un halgeno, ocurre una alfa-halogenacin.
Cuando no se encuentra un halgeno existe una reaccin de condensacin que involucra dos molculas del compuesto
carbonilo. El producto se trata de un beta-oxialdehdo o una beta-oxicetona, se conocen como condensaciones
aldlicas.

3.-Reacciones y fundamento de la tcnica


La presencia de una ligera carga positiva que se origina en el carbonilo (C2) alfa vecino del carbono carbonilo, debido
al efecto inductivo provocado por oxgeno. Los hidrgenos unidos a l son de carcter cido y pueden reaccionar con
bases, formando un carbanin. el hidrgeno alfa puede eliminarse fcilmente como protn a travs de una base
adecuada.
Los compuestos carbonlicos que tienen tomos de hidrgeno en sus carbonos alfa se convierten en forma rpida con
sus correspondientes enoles, es una clase especial de isomera conocida como tautomera.

4.-Propiedades de reactivos y productos


Acetona
Frmula: C3H6O, CH3COCH3. PESO MOLECULAR:
58.08 g/ mol
Lquido incoloro, de olor caracterstico agradable,
voltil, altamente
Inflamable.
Punto de ebullicin: 56.5 C
Punto de fusin: -94 C.
Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 C)
Utilizada como disolvente de grasas, aceites, ceras, hules,
plsticos, lacas y barnices. Se usa en la manufactura
de algunos explosivos, rayn, pelculas fotogrficas,
elaboracin de removedores de pinturas y barnices,
purificacin de parafinas.

KOH
Nombre comercial: POTASIO HIDRXIDO
Sinnimos: Potasa Custica, Hidrxido Potsico
Frmula molecular: KOH
Punto de ebullicin: 1324C
Punto de fusin: 380C
Densidad: 2.04 g/cm3
La disolucin en agua es una base fuerte que
reacciona violentamente con cidos y es corrosiva con
metales, tales como: aluminio, estao, plomo y cinc,
formando gas combustible.
Slido blanco e higroscpico en diversas formas.

Cloretona
Cloroformo
Formula: CHCl3
Peso molecular: 119.39 g /mol.
Lquido incoloro con olor dulce caracterstico, muy
voltil.
Es ligeramente soluble en agua y con densidad mayor
que sta. Es no inflamable, pero productos de su
oxidacin, como el fosgeno, son muy peligrosos. Es
peligroso por inhalacin e ingestin.
Punto de fusin: -63.5 C Punto de ebullicin: 61.26 C
(760 mm de Hg) Densidad: 1.498 g/ml
Los productos de descomposicin del cloroformo son:
fosgeno, cloruro de hidrgeno, cloro y xidos de
carbono y cloro. Todos ellos corrosivos y muy txicos.
El cloroformo reacciona volentamente con: -Acetona
en medios muy bsicos.

Etanol
Frmula: C2H6O, CH3CH2OH.
Lquido incoloro, voltil, con un olor caracterstico y
sabor picante.
Tambin se conoce como alcohol etlico.
Punto de ebullicin: 78.3 C.
Punto de fusin: -130 C. Densidad: 0.7893 a 20 C.
Constante dieltrica: 25.7 (a 20 C). Solubilidad:
Miscible con agua en todas proporciones, ter,
metanol, cloroformo y acetona.
Es incompatible con cidos, cloruros de cido, agentes
oxidantes y reductores y metales alcalinos.

Frmula: C4H7Cl30 PM:177.47g/mol


Cristales o polvo cristalino de color blanco
PF:97C
PE:176C
Soluble en cloroformo, ter, acetona, ter de
petrleo y cido actico glacial.
Caractersticas toxicolgicas
Irritante al contacto cutneo y ocular.
Por ingestin o inhalacin puede ser irritante al
tracto respiratorio y digestivo, respectivamente.

Bibliografa:
1.- Felix, M.(s/a).Reacciones de Condensacin aldlica
y reacciones afines. Revisado de:
http://es.slideshare.net/lfelix/reacciones-decondensacin-aldlica-y-reacciones-afines-i
2.-s/a,(s/A) Aldehdos y cetonas ii:
aniones enolato, condensaciones aldlicas y otras
reacciones de aldehdos y cetonas. Revisado de:
). http://jgutluis.webs.ull.es/clase30.pdf
3.-s/a, Condensacin Aldlica de Aldehdos y Cetonas
y Reacciones Relacionadas. Revisado de:
http://www.qo.fcen.uba.ar/quimor/wpcontent/uploads/4%20Condensacin%20Aldlica%20y
%20relacionadas.pdf.
4.-Mc Murry,J.(2008).Qumica Orgnica.(7a
edicin).DF,Mxico:Cengage.
5.-Carey,F.(1996).Organic Chemistry.(3a
edicin).Estados Unidos:Mc Graw Hill.

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