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Condensación de Claisen
Condensación de Claisen
Condensación de Claisen
Sntesis de la Dibenzalacetona
Jorge Romero 22.405.296
Laboratorio de Qumica Orgnica II, Departamento de Qumica
Facultad Experimental de Ciencias y Tecnologa, Universidad de Carabobo
Naguanagua, Venezuela
RESUMEN
La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica,
consistente en la sntesis de cetonas insaturadas por condensacin de un
aldehdo aromtico con una cetona. Tal fue el caso para sintetizar la
dibenzalacetona a partir de benzaldehdo, acetona catalizada por una base. Los
mtodos empleados apuntaron a una reaccin en condiciones ambientales, en
el que el benzaldehdo se encontraba en exceso y la acetona operaba como el
reactivo limite. Los resultados ms destacados fueron la obtencin de un bajo
rendimiento lo cual fue de (39,54 0.02) % y un punto de fusin de (109-110)
C, muy cercano al terico (110 111) C.
I.
INTRODUCCION
variedad
de
compuestos
tales
como
de oxgeno.
saborizantes,
plsticos
medicamentos.
La
descripcin
usual
define
al
grupo
minutos,
sntesis
de
cetonas
insaturadas
por
benzaldehdo
como
Al obtener el precipitado se
filtr por succin y se lav el
la
temperatura ambiente.
manteniendo
a un beaker y se le aadi
dibenzalacetona.
II.
a) Procedimiento Experimental
ml de agua y 20 ml de etanol
Se agreg poco a poco y con
agitacin
benzaldehdo
ml
y
gravedad
en
de
filtrado
hasta
la
de
ml
por
caliente.
METODOLOGIA
filtr
de
los
cristales
obtenidos.
acetona
Se
continu
agitando
durante un periodo de 15
Tabla de datos
Masa de NaOH
Masa de papel
(m0.0001)g
filtro vaco
(m0.0001)g
2.2423
0.7955
Masa de papel
Masa de
filtro con
dibenzalacetona
(m0.0001)g
Dibenzalacetona
(m0.0001)g
2,1352
1,3397
Punto de fusin
(C 2)
Dibenzalacetona
109 - 110
% Rendimiento +_ %
Dibenzalacetona
III.
DISCUSION
(39,54 0.02) %
DE
RESULTADOS
Se realiz la sntesis de la
dibenzalacetona a partir de los reactivos
benzaldehdo y acetona por medio de la
reaccin de Claisen- Schmidt. Para optimizar
las condiciones de la reaccin, se seleccion
un compuesto con Hidrgenos (acetona) y
uno que no los tuviese (benzaldehdo) para
as poder evitar auto-condensaciones. Como
se sabe la condensacin aldlica es una de las
reacciones ms conocidas de formacin C-C.
La condicin para que se produzca es que el
aldehdo o la cetona posea tomos de
hidrgeno unidos al carbono en posicin
respecto al grupo carbonilo, puesto que estos
tomos de hidrgeno presentan un carcter
cido, por lo tanto, son capaces de reaccionar
con una base para dar un carbanin nuclefilo
Calculos
-
Porcentaje
de
rendimiento
%R endimiento :
100=39,54
( 1,3397
3,3882 )
CONCLUSIONES
El
porcentaje
de
rendimiento
de
la
[3] Marcano D., Cortes, 2010.
Qumica
Orgnica.
3ra
edicin.
Ediciones
como lo es la dibenzalacetona
Caracas,
676-641
V.
[1]
BIBLIOGRAFIA
L.C.
Wade,
2004.
Qumica
VOGEL,
organic
qualitative
ARTHUR;
chemistry
Practical
including
organic analysis.
3rd
de
la
Venezuela.
biblioteca.
Pg.
577,