Organic A 1 Dia Positi Vas
Organic A 1 Dia Positi Vas
Organic A 1 Dia Positi Vas
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Unidad 1
1.1. Conceptos bsicos de la estructura atmica y Molecular 1.1.1. Representacin de molculas orgnicas a partir de estructuras de Lewis 1.1.1.1. Estructuras de Lewis y resonancia 1.1.1.2. Estructura y propiedades de las molculas 1.1.1.3. Geometra molecular a partir de estructuras de Lewis 1.1.2. Modelo de repulsin del par electrnico de la capa de valencia 1.1.3. Modelo del orbital molecular 1.1.4. Tipos de enlaces existentes en compuestos orgnicos: C-C, C-O, C-N, C-S y C-H. Caracterizacin de cada uno de ellos de acuerdo : 1.1.4.1. Longitud de enlace 1.1.4.2. Angulo de enlace 1.1.4.3. Energa de enlace 1.1.5. Polaridad de las molculas
www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm
Unidad 1
1.1.5.1. Momento dipolar 1.1.5.2. Interacciones moleculares 1.1.5.2.1. Puente de hidrgeno 1.1.5.3. Fuerzas intermoleculares: 1.1.5.3.1. Fuerzas de Vander Waals 1.1.5.3.2. Fuerzas dipolodipolo 1.1.6. Fuerzas electrostticas 1.1.6.1. Grupos funcionales 1.1.6.2. Polaridad de los grupos funcionales
MATERIA:
Materia es todo aquello que ocupa lugar en el espacio y posee masa. Todos los sistemas materiales estn formados por tomos y molculas. Las molculas son tomos unidos entre si mediante enlaces qumicos. A su vez, los tomos estn constituidos por partculas consideradas indivisibles: protones, neutrones y electrones. En los compuestos qumicos se unen tomos de ms de un elemento, para formar molculas o bien para formar estructuras infinitas, como es el caso de los polmeros.
Los tomos estn constituidos por un ncleo central y electrones, de carga negativa, que giran alrededor de l. A su vez el ncleo est formado por protones, de carga positiva, y neutrones, que no poseen carga. El tomo es neutro, por lo tanto el nmero de protones es igual al nmero de electrones. En general la masa de un tomo es aproximadamente la masa del ncleo, pues la masa del electrn es 1840 veces menor que la masa del protn. La masa del neutrn es aproximadamente igual a la masa del protn. En cuanto al tamao del tomo, ste es ms o menos 10 000 veces menor que el tamao del ncleo, por lo tanto casi todo es vaco. Cada elemento qumico est caracterizado por el nmero de protones que tienen sus tomos. Este nmero se denomina nmero atmico Z. De denomina nmero msico a la suma de protones ms neutrones, y se representa con la letra A.
El tomo
LA MOLCULA
Cuando 2 o ms tomos, de un mismo elemento o de elementos diferentes, se unen mediante uniones qumicas se origina una molcula de un compuesto qumico. Ejemplos de molculas son: 1. Ozono: formada por 3 tomos de oxgeno O3. 2. Cloruro de sodio (sal de mesa): formada por un tomo de cloro y uno de sodio NaCl.
3. Amonaco: formada por 3 tomos de hidrogeno y 1 de nitrgeno.
Carga Formal
contabilizar los electrones molcula y
Resonancia
es una estructura de resonancia, y la molcula existe como un hbrido de resonancia. Cada una de las diferentes posibilidades se superpone con las otras, y se considera que la molcula posee una estructura de
La carga formal esunaforma de La estructura de Lewis para la molcula dentro de una carga formal
componentes
representativos una molcula unidos mediante enlaces covalentes;Es una
asignarlos a ciertos tomos. La del tomo es calculada como la diferencia entre el nmero de electrones de valencia que un tomo neutro podra tener y el nmero de electrones que pertenecen a l en la estructura de Lewis. la carga formal de un tomo puede ser calculada usando la siguiente frmula Cf = Nv - Ue - Bn
dos estructuras de Lewis equivalentes. Usamos una flecha de doble punta para representar la resonancia entre esas dos estructuras de Lewis.
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tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado slido y lquido, ya que las molculas estn en contacto continuo. Los puntos de fusin, de ebullicin y las solubilidades de los compuestos orgnicos muestran los efectos de estas fuerzas. Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las molculas se asocien para formar slidos y lquidos: las fuerzas entre dipolos de las molculas polares, las fuerzas de London que afectan a todas las molculas, y los puentes de hidrgeno que atraen molculas que tienen grupos OH y NH
Enlace covalente
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distribuidos de manera uniforme. Cuando una molcula de CCl4 se acerca a otra, en la que los electrones estn ligeramente desplazados, se induce un momento bipolar pequeo y temporal, de manera que los
electrones en la molcula que se acerca se desplazarn ligeramente apareciendo una interaccin atractiva
entre dipolos.
oxgeno, nitrgeno o flor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H estn muy polarizados dejando al tomo de
hidrgeno con una carga parcial positiva. Este tomo de hidrgeno tiene una gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con los electrones no compartidos de los tomos de oxgeno, nitrgeno y flor. Aunque el puente de hidrgeno es una forma de atraccin intermolecular es mucho ms dbil que un enlace covalente normal O-H, N-H y F-H. El puente de hidrgeno tiene un efecto importante sobre las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos. Por ejemplo, las estructuras y puntos de ebullicin del etanol (CH3CH2-OH) y del dimetil ter (CH3-O-CH3), dos compuestos isomricos son de 78C par el etanol y -25C para el dimetil ter.
Puentes de hidrgeno
agua
hielo
etanol
Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgnicos.
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
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Tambin hace parte de los compuestos del Carbono orgnico las rocas sedimentarias orgnicas formado por restos vegetales, y las calizas, formadas por las partes duras de algunos animales, p.e. conchas de moluscos, corales, etc.
Cerca del 40% de la materia orgnica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*109 T de C atrapado en ella,
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Atomicidad
La molcula del compuesto denominado xido de aluminio ( Al2O3 ) est constituida por dos tomos de aluminio y tres tomos de oxgeno. El subndice 2 que acompaa al smbolo qumico de aluminio indica la atomicidad del mismo en la molcula del xido. As se puede decir que atomicidad es el subndice que acompaa a cada smbolo qumico en una molcula y que indica la cantidad de veces que se encuentra dicho tomo en la molcula. Por lo tanto, la atomicidad del oxgeno en el xido de aluminio es 3.
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Las molculas son las partes ms pequeas de una sustancia (como el azcar), y se componen de tomos enlazados entre s. Si tienen carga elctrica, tanto tomos como molculas se llaman iones: cationes si son positivos, aniones si son negativos. La teora aceptada hoy, es que el tomo se compone de un ncleo de carga positiva formado por protones y neutrones, ambos conocidos como nucleones, alrededor del cual se encuentran una nube de electrones de carga negativa.
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www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -
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La teora cuntica de la
Bohr afirm que el electrn slo puede girar en determinadas rbitas y que no absorbe ni desprende energa mientras no cambie de rbita. Supuso que la radiacin se emite o se absorbe cuando el electrn cambia de una rbita a otra. A las rbitas ms alejadas del ncleo les corresponden niveles de energa ms elevados que a las ms prximas a l. La energa del fotn emitido o absorbido es igual a la diferencia entre las energas de los dos niveles.
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -
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rbita: cada una de las trayectorias descrita por los electrones alrededor del ncleo. Orbital: regin del espacio alrededor del ncleo donde hay la mxima probabilidad de encontrar un electrn El comportamiento de los electrones dentro del tomo se describe a travs de los nmeros cunticos Los nmeros cunticos se encargan del comportamiento de los electrones, y la configuracin electrnica de su distribucin.
ORBITAL
Region del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrn en la vecindad del ncleo.
Un orbital atmico es una funcin matemtica que describe la disposicin de uno o dos electrones en un tomo. Un orbital molecular es anlogo, pero para molculas.
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
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Protones: Partcula de carga elctrica positiva igual a una carga elemental. Neutrones: Partculas carentes de carga elctrica. El ncleo ms sencillo es el del hidrgeno, formado nicamente por un protn. El ncleo del siguiente elemento en la tabla peridica, el helio, se encuentra formado por dos protones y dos neutrones. La cantidad de protones contenidas en el ncleo del tomo se conoce como nmero
atmico, el cual se representa por la letra Z y se escribe en la parte inferior izquierda del smbolo qumico. Es el que distingue a un elemento qumico de otro. Segn lo descrito anteriormente, el nmero atmico del hidrgeno es 1 (1H), y el del helio, 2 (2He).
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La cantidad total de nucleones que contiene un tomo se conoce como nmero msico, representado por la letra A y escrito en la parte superior izquierda del smbolo qumico. Para los ejemplos que vimos anteriormente, el nmero msico del hidrgeno es 1(1H), y el del helio, 4(4He).
Nube Electrnica Alrededor del ncleo se encuentran los electrones que son partculas elementales de carga negativa igual a una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31 kg. La cantidad de electrones de un tomo en su estado basal es igual a la cantidad de protones que contiene en el ncleo, es decir, al nmero atmico, por lo que un tomo en estas condiciones tiene una carga elctrica neta igual a 0. A diferencia de los nucleones, un tomo puede perder o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su identidad qumica, transformndose en un in, una partcula con carga neta diferente de cero.
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www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
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Configuracin Electrnica
Escribir la configuracin electrnica de un tomo consiste en indicar cmo se distribuyen sus electrones entre los diferentes orbitales en las capas principales y las subcapas. Muchas de las propiedades fsicas y qumicas de los elementos pueden relacionarse con las configuraciones electrnicas.
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Los electrones ocupan los orbitales de forma que se minimice la energa del tomo. El orden exacto de llenado de los orbitales se estableci experimentalmente, principalmente mediante estudios espectroscpicos y magnticos, y es el orden que debemos seguir al asignar las configuraciones electrnicas a los elementos. El orden de llenado de orbitales es: 1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p67s25f 146d107p6
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https://www.u-cursos.cl/ingenieria
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Empezando por la lnea superior, sigue las flechas y el orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido al lmite de dos electrones por orbital, la capacidad de una subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble del nmero de orbitales en la subcapa. As, la subcapa s consiste en un orbital con una capacidad de dos electrones; la subcapa p consiste en tres orbitales con una capacidad total de seis electrones; la subcapa d consiste en cinco orbitales con una capacidad total de diez electrones; la subcapa f consiste en siete orbitales con una capacidad total de catorce electrones.
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Configuracin electrnica
Configuracin electrnica indica en qu orbitales se encuentran los electrones. Principio de Pauli en un tomo no puede haber dos electrones con los 4 nmeros cunticos iguales. Regla de Hund cuando se agregan electrones a una subcapa a medio llenar, la configuracin ms estable es aquella que tiene el mayor nmero de e- desapareados.
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Establece que no es posible que dos electrones en el mismo tomo tengan sus cuatro nmeros cunticos iguales es decir que en un orbital solo puede haber como mximo 2 electrones siempre que tengan spin opuesto.
+ 1 /2
- 1/2
https://www.u-cursos.cl/ingenieria
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REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA MXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRNICA Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital separado con electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y el nitrgeno esta regla se aplica como sigue:
Se van ocupando primero los tres orbitales del subnivel (p) en un sentido y con el elemento numero 8 aparecer el primero con spin opuesto.
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Este principio establece que al realizar la configuracin electrnica de un tomo cada electrn ocupar el orbital disponible de mnima energa
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
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[He]2s2
1s2,2s2,2p3 1s2,2s2,2p5
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1s2,2s2,2p6
5
6 7
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5s,5p,5d,5f
6s,6p,6d,6f 7s,7p,7d
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Compuestos Orgnicos
Elementos constituyentes Estado Fsico Volatilidad Solubilidad en agua Densidades Velocidad de reaccin a temperatura ambiente C, H, O, N, S, P y Halgenos Lquidos y gaseosos Voltiles Solubles Aproximadas a la unidad, bajas
Compuestos Inorgnicos
103 elementos Slido, lquido o gaseoso No voltiles Insolubles Mayor que la unidad, altas
Temperatura superior
Necesidad de catalizadores Tipo de enlace
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El tomo de carbono
La base fundamental de la qumica orgnica estructural es el tomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : (1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro tomos o grupos, iguales o diferentes; (2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo; (3) Su estructura tetradrica
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EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del carbono estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ngulos cercanos al valor terico
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En 1916, la introduccin del concepto de enlace covalente por el qumico estadounidense Lewis proporcion la base que permiti relacionar las estructuras de las molculas orgnicas y sus propiedades qumicas.
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Representacin de Lewis de las molculas Segn Lewis una orgnicas. de electrones es capa llena
especialmente estable y los tomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, as, la estructura electrnica estable similar a la del gas noble ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto.
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REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS MOLCULAS ORGNICAS. Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos un enlace covalente. Los tomos, de acuerdo con su configuracin electrnica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas% enlazantes). compartir (electrones no
20organicas
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Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la frmula desarrollada se representa con una lnea. Cada lnea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una lnea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos lneas (4 electrones) y un enlace triple a travs de tres lneas (6 electrones).
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Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se forma un enlace simple.
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Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos mediante un enlace doble. Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los tomos es un triple enlace.
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A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anin carbonato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de oxgeno del anin carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molcula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el tomo de nitrgeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos tomos de oxgeno.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
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La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los tomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace 53 Gloria Maria Mejia Z. es23/10/2012 una medida de la polaridad de un enlace.
Interaccin dipolo-dipolo.
Las interacciones dipolodipolo son el resultado de la aproximacin de dos molculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interaccin es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interaccin es repulsiva. En un lquido o en un slido, las molculas estn orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molcula vecina y la fuerza resultante es de atraccin.
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www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia 54
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www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
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Polaridad de enlace
Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es : Si las casillas de la tabla peridica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado comn (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequea como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los tomos no tienen ningn lado en comn (carbono y oxigeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar.
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El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por lo que el slido no se disolver en el disolvente.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis 23/10/2012
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El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto, separndolas y rodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
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El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho ms fuerte que la interaccin entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difcil que el soluto destruya las molculas de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.
23/10/2012 www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis 60 Gloria Maria Mejia Z.
Carga formal.
En los enlaces polares las cargas parciales sobre los tomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras qumicas, segn la representacin de Lewis, aparecen cargas elctricas asociadas a algunos tomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el nmero de electrones de un tomo determinado de una estructura., y se calculan segn la siguiente ecuacin:
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CARGA FORMAL
La carga formal es la diferencia entre el n de e- de valencia y el n de e- asignado en la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e- compartidos). X= n de e- de valencia + Z/2) Cf = X (Y
Y= n de e- no compartidos
Z=
compartidos H
H C H O H
de
e-
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Carga Formal
En la siguiente figura se indica el clculo de la carga formal de cada uno de los tomos que integran el anin carbonato:
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CARGA FORMAL
El mismo clculo se indica a continuacin para los tomos, excepto H, que componen la molcula de nitrometano:
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La densidad electrnica es ms alta cerca del ncleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al ncleo en cualquier direccin
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Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad electrnica elevada prxima al ncleo, pero la mayor parte de la densidad electrnica est alejada del ncleo, ms all del nodo o regin de densidad electrnica cero.
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Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
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El carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el oxgeno divalente. Tanto el hidrgeno como los halgenos son monovalentes, pero mientras que el hidrgeno cumple la regla del octeto, los halgenos tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo que se refiere como tetravalente. El nitrgeno normalmente tendr tres enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxgeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El hidrgeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formar un enlace (monovalente). Los halgenos forman solamente un enlace y tienen 23/10/2012 Gloria Maria Mejia Z. 69 tres pares solitarios de electrones.
Se llama VALENCIA COVALENTE O COVALENCIA, al n de electrones desapareados que posee un tomo, y es deducida de la estructura electrnica del elemento, teniendo en cuenta que un tomo puede desaparear electrones que en su estado fundamental estn apareados siempre que no cambien de nivel de energa ; es decir, mediante hibridacin.
Para explicar la geometra de numerosas molculas, se establece el proceso denominado HIBRIDACIN DE ORBITALES : A partir de orbitales atmicos puros, se obtienen otros equivalentes geomtrica y energticamente llamados orbitales hbridos.
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HIBRIDACION
. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridacin sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales).
Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral)
Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces
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HIBRIDACIN Es la mezcla de dos o ms orbitales puros, que da origen a orbitales hbridos equivalentes, con propiedades diferentes a las que dieron
origen.
Estado Excitado
Be
Be
Be
Be
Formacin del BeF2. Cada orbital hbrido sp del Be se solapa con un orbital 2p del F para formar un enlace de pares electrnicos.
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El orbital 2p es de energa ms elevada que el orbital 2s, esta promocin requiere energa. Ahora el tomo de Be tiene dos electrones desapareados y por consiguiente puede formar dos enlaces covalentes polares con los tomos de flor. El orbital 2s del Be podra ser usado para formar uno de los enlaces y un orbital 2p podra ser usado para el otro . No podramos, en verdad, esperar que los dos enlaces fueran idnticos. Por consiguiente, aunque la promocin de un electrn permite la formacin de dos enlaces Be-F, an no tenemos una buena explicacin de la estructura del BeF2, que como se ha dicho ambos enlaces son idnticos.
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10/2012
www1.us.es/pautadatos/publ
Imaginar una mezcla del orbital 2s y uno de los orbitales 2p para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada uno de los nuevos orbitales tiene dos lbulos. Sin embargo, a diferencia de los orbitales p, uno de los lbulos es mucho mayor que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idntica, pero sus lbulos mayores apuntan en direccin opuesta. Se han creado dos orbitales hbridos, formados por la mezcla de dos o ms orbitales de un tomo, procedimiento denominado hibridacin. En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al hbrido lo llamamos orbital hbrido sp.
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
Ahora s los electrones en los orbitales hbridos sp pueden formar enlaces al compartir electrones con los dos tomos de flor, debido a que los orbitales hbridos sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en direccin opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idnticos y una geometra lineal.
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Otro tipo muy comn de hibridacin de orbitales se efecta cuando un orbital s se mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el tomo de carbono en el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro tomos de hidrgeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital atmico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales hbridos equivalentes.
Cada uno de los orbitales hbridos tiene un lbulo grande que apunta hacia el vrtice de un tetraedro as, dentro de la teora de enlace valencia se puede describir los enlaces en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales hbridos del C con orbitales 1s de los cuatro tomos de H
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La tabla siguiente muestra la hibridacin de orbitales que se produce para alcanzar cada geometra:
Geometra electrnica
Hibridacin
2 3 4 5 6
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
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Hibridizacin sp
vs
C
Enlaces
C
SIMPLE
sp2 sp3
C
C
C C
DOBLE
TRIPLE
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ISMEROS : son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero difieren en su frmula estructural o en su geometra espacial; los ismeros difieren al menos en alguna propiedad. Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.
Enantimeros
ptica Diastermeros
Ismeros Compuestos con la misma frmula pero diferente disposicin de los tomos
Estereoismeros Compuestos con las mismas conexiones entre los tomos, pero diferente distribucin espacial
Isomera geomtrica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un doble enlace
Isomera ptica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
ISOMERA GEOMTRICA
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.
Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin del enlace simple convierte una forma en otra (son confrmeros)
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Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya que el doble enlace no permite la libre rotacin. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
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Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
23/10/2012 Gloria Mara Meja Z.
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La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas cclicos donde la rotacin en torno al enlace simple est impedida
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Los ismeros geomtricos son diasteroisomros porque entre ellos no son imgenes especulares
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2- buteno Ismero cis trans Punto de Fusin (C) -139 -106 Punto Ebullicin (C) 4 1
El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el ismero trans El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero trans
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ISOMERA PTICA
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Esquema de un polarmetro
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ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.
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ENANTIMEROS
OH CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoismeros de este compuesto.
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CH3 C H CH3CH2 OH HO C
CH3 H CH2CH3
Espejo
enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantimeros. inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
Las molculas de los ismeros pticos son quirales, existen en dos formas, imgenes especulares, que no son superponibles
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Esta falta de simetra en las molculas puede estar producida por varas causas, la ms frecuente es que en ellas exista un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).
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Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no necesariamente una molcula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen especular son enantimeros
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ISOMERA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) : Tienen idntica frmula molecular, pero difieren entre s en el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas disposicin de la cadena de carbonos: CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3 | CH3 Posicin: La presentan aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posicin. CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3
Isomera de funcin: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica .
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Compuestos Organicos
Hidrocarburos
Con Oxigeno
Con Nitrogeno
Alifatico s
Aldehidos y Cetonas
Aromaticos
Alcoholes
Alcanos Alquenos
Ciclicos
Eteres
Aminas
Amidas
Nitrilos
Alquinos
Acidos
carboxilicos y esteres
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Ejemplo: molcula de CCl4, experimentalmente se encuentra que los ngulos de enlace Cl-C-Cl son todos iguales y de 109,5
Puede ser plana la molcula de CCl4?
dominios de electrones:
Dibujar la estructura de Lewis de la molcula, contar el nmero total de pares de electrones alrededor del tomo central. acomodar espacialmente los pares de electrones para minimizar la repulsin e--e-. contar los enlaces mltiples como una nica regin.
Cl
111.4o
C O
124.3o
Cl
Ejemplo:
TIPOS DE ENLACES EXISTENTES EN COMPUESTOS ORGANICOS: C-C, C-O, C-N, C-S Y C-H.
Todos los compuestos orgnicos contienen carbono y prcticamente siempre hidrgeno. Tambin es frecuente que posean oxgeno onitrgeno. Existen grupos importantes de compuestos orgnicos que poseen azufre, fsforo o halgenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayora de los compuestos orgnicos poseen adems de carbono e hidrgeno slo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgnicos con casi todos los elementos qumicos conocidos. Carcter covalente
Aunque existen muchos compuestos orgnicos inicos, la inmensa mayora son covalentes, lo que se traduce en que poseen las caractersticas de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o lquidos y, si slidos, sus puntos de fusin son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.
ENLAZANTES: Son orbitales que tienen menor energia pero mayor estabilidad que los orbitales atomicos.
ANTIENLAZANTES: Son orbitales que tienen mayor energia pero menor estabilidad que los orbitales atmicos combinados y se representan con un asterisco en forma de exponente. ORDEN DE ENLACE (OE) Se llama orden de enlace al numero de electrones de enlace menos el numero de electrones de anti enlace, dividido entre dos. La formula es: OE=NE-NA 2
El enlace covalente se puede clasificar, de acuerdo con la cantidad de pares de electrones que se comporten en: ENLACE COVALENTE SENCILLO: Es aquel donde se comparte un par electrones. C-C (simple) ENLACE COVALENTE DOBLE: Es aquel donde se comparten dos pares de electrones. C=C (doble) ENLACE COVALENTE TRIPLE: Es aquel donde se comparte tres pares de electrones. CC (triple)
CC (triple) 3 120
LONGITUD DE ENLACE
En geometra molecular, la longitud de enlace o distancia de enlace es la distancia media en el tiempo entre los ncleos de dos tomos unidos mediante un enlace qumico en una molcula La longitud de enlace se relaciona inversamente con el orden de enlace, y crece con los radios de los tomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace entre dos tomos determinados, menores sern las longitudes de enlaces que ellos forman. En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la suma de los radios covalentes de los tomos participantes en ese enlace. Si los tomos que se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace tambin lo ser. La longitud de enlace tambin se relaciona inversamente con la fuerza de enlace y con la energa de disociacin de enlace, dado que un enlace ms fuerte tambin es un enlace ms corto. En un enlace entre dos tomos idnticos, la mitad de la distancia de enlace es igual al radio covalente. Las longitudes de enlace se miden en las molculas por medio de la difraccin de rayos X. El enlace entre dos tomos es distinto de una molcula a otra. Por ejemplo, el enlace carbono-hidrgeno en el metano es diferente a aqul en el cloruro de metilo. Sin embargo, es posible hacer generalizaciones cuando la estructura general es la misma.
ANGULO DE ENLACE
Se puede definir como el ngulo externo formado al cruzarse dos segmentos de recta que, pasando por el ncleo de un tomo central, lo hacen adems por los ncleos de los dos tomos enlazados con aquel. Como quiera que los tomos estn en constante movimiento de vibracin, los ngulos de enlace no tienen valores definidos al igual que no lo tienen las distancias de enlace. Sin embargo, si tiene un valor definido el ngulo medio segn el cual tres tomos vibran y este valor corresponde a la magnitud del denominado ngulo de enlace. En realidad para poder hablar de ngulos de enlace se requieren tres tomos, uno de los cuales constituye el vrtice de dicho ngulo. Los ngulos de enlace no son del todo invariables, sino que pueden sufrir ligeras deformaciones (hasta unos 10 grados) segn varen los requerimientos espaciales de los sustituyentes unidos al tomo central.
ENERGIA DE ENLACE
La energa de enlace es la energa total promedio que se desprendera por la formacin de
un mol de enlaces qumicos, a partir de sus fragmentos constituyentes (todos en estado gaseoso). Alternativamente, podra decirse tambin que es la energa total promedio que se necesita para romper un mol de enlaces dado (en estado gaseoso). Los enlaces ms fuertes, o sea los ms estables, tienen energas de enlace grandes. Los enlaces qumicos principales son: enlaces covalentes, metlicos e inicos. Aunque tpicamente se le llama enlace de hidrgeno al puente de hidrgeno, ste no es un enlace real sino una atraccin intermolecular de ms baja energa que un enlace qumico. Las atracciones intermoleculares (fuerzas de Van der Waals), comprenden las ion-dipolo, las dipolo-dipolo, y las fuerzas de dispersin de London que son atracciones tpicamente ms dbiles que las atracciones en un enlace qumico. El puente de hidrgeno es un caso especial de la fuerza intermolecular dipolo-dipolo, que resulta ser de mayor energa relativa debido a que el hidrgeno tiene tan slo un electrn que apantalla su ncleo positivo. Esta situacin hace que la atraccin entre ese hidrgeno, enlazado a un tomo electronegativo, y un tomo con carga parcial negativa sea relativamente grande.
Es posible predecir la polaridad de un enlace covalente a partir de la diferencia de electronegatividad de los tomos unidos por el enlace. No obstante, una molcula que tiene enlaces polares puede ser polar o apolar. Dependiendo de la forma tridimensional de la molcula (geometra), las contribuciones de dos o ms enlaces polares podran cancelarse mutuamente, y en este caso se tratara de una molcula no polar. En una molcula polar hay una acumulacin de densidad electrnica hacia un extremo de la molcula, lo que confiere a ese extremo una carga parcial negativa, d-, y deja el otro extremo con una carga parcial positiva de igual valor, d+.
Una molcula polar. Antes de examinar los factores que determinan si una molcula es polar o no, veamos cmo se puede medir experimentalmente la polaridad de una molcula. La molculas polares experimentan una fuerza en un campo elctrico que tienden a alinearlas con el campo. Cuando el campo elctrico se produce entre dos placas de carga opuesta, el extremo positivo de cada molcula es atrado hacia la placa negativa y el extremo negativo es atrado hacia la placa positiva. El grado en que las molculas se alinean con el campo depende de su momento dipolar, m, que se define como el producto de la magnitud de las cargas parciales (d- y d+) por la distancia de separacin entre ellas. La unidad derivada del momento dipolar es el coulomb-metro; una unidad derivada ms cmoda es el debye (D), definido como 1 D = 3.34 x 10-30 C m. En la tabla 1 se dan algunos valores experimentales representativos.
Las molculas no polares tienen un momento dipolar de cero; los momentos dipolares de las molculas polares siempre son mayores que cero y aumentan al aumentar la polaridad de la molcula.
Para predecir si una molcula es polar o no, necesitamos considerar si la molcula tiene o no enlaces polares y las posiciones relativas de estos enlaces. Podemos correlacionar los tipos de geometra molecular con el momento dipolar aplicando una regla general a una molcula de tipo ABn (A es el tomo central, B es el tomo terminal y n es el nmero de tomos terminales). Una molcula de este tipo no ser polar si satisface todas las condiciones siguientes: Molculas no polares. Todos los tomos (o grupos) terminales son iguales, y Todos los tomos (o grupos) terminales estn dispuestos simtricamente alrededor del tomo central, A, en la disposicin geomtrica, y los tomos (o grupos) terminales tienen las mismas cargas parciales
Esto quiere decir que aquellas molculas cuya geometra molecular no pueden ser polares si sus tomos (o grupos) terminales son iguales. Por otra parte una molcula es polar si cumple con cualquiera de las condiciones siguientes:
Molculas polares
Uno o ms tomos terminales diferentes de los otros, o Los tomos terminales no estn dispuestos simtricamente. Consideremos, por ejemplo, los momentos dipolares de CF4 (m = 0 D) y CF3H (m = 1.60 D). Ambos tienen la misma forma molecular con sus tomos dispuestos tetradricamente alrededor de un tomo de carbono central. Todos los tomos de flor terminales son iguales en el CF4, as que tienen las mismas cargas parciales.
En cambio, los tomos terminales del CF3H no son todos iguales; el F es ms electronegativo que el H, lo que hace que el dipolo del enlace CF tenga una carga negativa parcial ms grande que el de CH. Por consiguiente, el CF4 es una molcula no polar y el CF3H es polar.
Geometra predichas por el modelo VSEPR para molculas de los tipos AX2 a AX6 que contienen nicamente enlaces covalentes sencillos.
Como ejemplo adicional, consideremos al dixido de carbono, CO2, una molcula triatmica lineal. Cada enlace C=O es polar porque el oxgeno es ms electronegativo que el carbono, as que O es el extremo parcialmente negativo del dipolo del enlace. Todos los tomos de oxgeno estn a la misma distancia del tomo de carbono, ambos tienen la misma carga d-, y estn dispuestos simtricamente a cada lado del C. Por tanto, sus dipolos de enlace se cancelan y producen un momento dipolar molecular de cero. Aunque cada enlace C=O es polar, el CO2 es una molcula no polar.
La situacin es diferente en el agua, una molcula triatmica angular. Aqu, ambos enlaces OH son polares, y los tomos de H tienen la misma carga d+. Observe, empero, que los dipolos de enlace no estn dispuestos simtricamente; no apuntan directamente el uno al otro o en la direccin opuesta, sino que se suman para dar un momento dipolar de 1.85 D. As el agua es una molcula polar.
Vector
Es de suma importancia la participacin del momento dipolar como un vector con direccin hacia el tomo ms electronegativo del enlace. Tomemos el ejemplo del dixido de carbono (CO2), debido a la diferencia de electronegatividades en los enlaces C-O encontramos un diferente de 0, pero la molcula de CO2, experimentalmente, demuestra no ser polar. Esto se debe a que la geometra molecular del CO2 determina que ambos vectores de los dos enlaces C-O se cancelen por suma vectorial. Esto demuestra que la polaridad de las molculas depende tanto de los momentos dipolares de enlace, como de la geometra molecular determinada por la TREPEV, lo que resulta en un momento dipolar molecular (suma vectorial de los momentos dipolares parciales).
Te daremos una muestra en la imagen que veras en la parte inferior y superior de este articulo, en esta tabla se puede observar como cambia la densidad, la temperatura de fusin, si observamos detenidamente notaremos que al aumentar el nmero de tomos de carbono en cuanto a la serie de los hidrocarburos.
En cuanto a los ms chicos son gases a temperatura ambiente, cuando aumenta de manera progresiva el nmero de carbonos, los compuestos se vuelven lquidos y despus slidos, de forma sostenida con mayor densidad y ms temperatura de fusin, hasta que logre llegar a los polietilenos con una densidad que llegaran desde 0,92 a 0, 96 g / cm3 y temperaturas de fusin entre 105 y 135 C.
1.1.6 Fuerzas electrostticas Las fuerzas electrostticas se establecen entre iones de distinta o igual carga los iones que poseen cargas opuestas (+) (-) son los que se atraen. En cambio los iones que poseen el mismo tipo de carga (+)(+) se repelen entre si. La ley de Coulomb define la magnitudes de las fuerzas electrosttica, la cual es directamente proporcional a las magnitudes de las cargas e inversamente proporcional al cuadrado de las distancias que los separan.
Los aminocidos que estn cargados por una protena estableen (puentes salinos) enlaces inicos dentro de una protena o distintas protenas. Viendo este tipo de interacciones se les otorga el nombre de Puente Salino. Estos son frecuentes entre la enzima y su sustrato, entre aminocidos de protenas o entre los cidos nucleicos y las protenas.
En la imagen que puedes apreciar arriba, si observas lo que esta (coloreado en azul) son estas las cargas positivas de protenas las cuales estn dispuestas en torno a la hlice del ADN, el cual esta cargado negativamente. Para redondear lo que son las fuerzas electrostticas ion-ion, podemos ver en la prxima imagen la unin de las enzimas con su correspondiente sustrato, estas pueden ser gobernadas por interacciones electrostticas, como bien podra ser el caso a modo de ejemplo.
Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del tomo. Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha.
La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros tomos. Los qumicos orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (llamado metano) contiene un solo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.
Pero el carbono tambin puede enlazarse con otros tomos de carbono adicionalmente al hidrgeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molcula etano (CH3CH3):
Pareciera que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:
Recuerda que cada tomo de carbono puede formar cuatro enlaces. A medida que el nmero de enlaces entre cualesquiera de dos tomos de carbono aumenta, de uno a dos, tres o cuatro, el nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye, como se grafica en las tres figuras de arriba. All vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos es sencillo, necesitan seis hidrgenos para completar su capa de valencia; si el enlace es doble, necesitarn slo cuatro, y si el enlace es triple, necesitarn slo dos tomos de hidrgeno.
Hidrocarburos simples
Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgnicos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la molcula.
Alcanos Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen slo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el nmero de los tomos de carbono en la molcula, con la raz que termina en ano. He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin CnH2n + 2, donde n es el nmero de carbonos que se enlazan. Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano): CnH2n + 2 Reemplazamos n por el seis y tenemos C6H2(6) + 2 C6H12 + 2 C6H14 que segn su frmula semi-desarrollada es: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 La frmula semi-desarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada tomo de carbono y los elementos a los que estn unidos
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos entran en reacciones de combustin con el oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms liviano. Alquenos La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por molculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble. Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convencin que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el nmero de tomos de carbono) se combina con la terminacin eno para denominar un alqueno (no puede haber un meteno ya que tendra solo un tomo de carbono). El eteno (que sera el primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos molculas de carbono unidas por un enlace doble.
La frmula qumica para los alquenos simples sigue la expresin CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos tomos de hidrgeno menos que los alcanos. Alquinos Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son molculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso ser triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el nmero de tomos de carbono) con la terminacin ino para denotar un enlace triple.
Ismeros Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molcula puede tener diferentes configuraciones de enlace. Como ejemplo de tal afirmacin, veamos las dos molculas siguientes:
Ambas molculas tienen formulas qumicas idnticas (C6H14), sin embargo sus frmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades qumicas) son diferentes. Estas dos molculas son llamadas ismeros.
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula qumica, pero diferentes frmulas desarrolladas y estructurales. Clasificacin de los compuestos orgnicos Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e hidrgeno, son los compuestos orgnicos ms simples en su composicin, por ello es que se pueden tomar como base para hacer una clasificacin de los compuestos orgnicos. Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o agrupacin de tomos podemos generar todos los tipos de compuestos orgnicos conocidos. Por ejemplo, si en un alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un tomo de hidrgeno por un halgeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un alcano sustituimos dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno podemos general un aldehdo (si la sustitucin ocurre en un tomo de carbono terminal) o una cetona (si la sustitucin se hace en un carbono intermedio). Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgnicos en hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.
Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de oxgeno, hablaremos de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas (alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos, steres, sales). Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los hidrocarburos se hace con tomos de nitrgeno, hablaremos de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas. Qu es un grupo funcional? Hemos visto que los hidrgenos de los hidrocarburos pueden ser sustituidos por tomos de otro metal o por un agrupamiento de tomos para obtener compuestos derivados que poseen propiedades muy diferentes y que presentan estructuras muy distintas (el tomo o grupo de tomos sustituyentes les confieren otras propiedades fsicas y qumicas).
Pues bien, a ese tomo o grupo de tomos que representan la diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le llama grupo funcional. Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos que caracteriza a una clase de compuestos orgnicos. Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que lo poseen; es decir determina su funcin qumica. Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional. Por ejemplo, en un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces qumicos (recordemos que el oxgeno forma dos enlaces con los otros tomos y el nitrgeno forma tres). El grupo OH en el alcohol etlico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades qumicas (la funcin qumica) de la molcula. A ttulo de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos carbonos (derivado del etano por sustitucin), es un lquido.
El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcohlicas" como la cerveza y el vino
Los principales grupos funcionales son los siguientes: Grupo hidroxilo ( OH) Es caracterstico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unin de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo)
Grupo alcoxi (R O R) Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno en medio de ellos, caracterstico de los teres (enlace sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de tomos constituyen los llamados radicales) Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgnicas: los aldehdos y las cetonas.
E n los aldehdos el grupo C=O est unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un tomo de hidrgeno que ocupa una posicin extrema en la cadena. (RC=OH) (enlace doble). En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situacin intermedia. (RC=OR) (enlace doble).
Es el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos. Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los cidos inorgnicos con las bases en las reacciones de neutralizacin. En este caso la reaccin se denomina esterificacin, y el producto anlogo a la sal inorgnico recibe el nombre genrico de ster.
Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3) y es el grupo funcional caracterstico de una familia de compuestos orgnicos llamados aminas. Funciones oxigenadas A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin qumica) donde participan tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.
Ntese que en las funciones alcohol y ter hay slo enlaces sencillos (de la forma C O), en cambio en todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy importante para definir el nmero de tomos de hidrgeno que tiene algn compuesto qumico.
Funciones nitrogenadas A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente funcin) donde participan tomos de carbono, hidrgeno y nitrgeno.
Funciones halogenadas A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan tomos de carbono, hidrgeno y elementos halgenos. Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.