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Practica 6

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Laboratorio de Química Orgánica I

Profesor: Dra. Morelia Eunice López Reyes


Reporte de práctica 6. Cromatografía capa fina (CCF)
Alumnos: Eric Eduardo Torres Hernández 220285028 / Ángel Danyael Carrillo Mercado 218426056

Objetivos lado inferior de la placa. El frente de


• Comprender el principio de la disolvente será una línea que cruza la placa.
La distancia que recorre el soluto se mide
cromatografía en capa fina (CCF).
desde el centro de la mancha del soluto, o a
• Utilizar cromatografía en capa fina su densidad máxima si se presenta
(CCF) como criterio de identificación. corrimiento. Debido a pequeñas
• Utilizar cromatografía en capa fina variaciones en las placas, siempre se
(CCF) como criterio de pureza. aconseja determinar el valor del RF en cada
juego de placas.2
Marco teórico A veces se puede lograr una identificación
La cromatografía funciona con el mismo tentativa al aplicar a la placa disoluciones
principio que el de la extracción, pero en de especies purificadas que quizá se
este caso unafase se mantiene fija y la otra podrían encontrar en el analito. la
se mueve a través de ella.1 coincidencia entre los valores de ref
proporciona una gran evidencia para la
La cromatografía de capa delgada es una
identificación de uno de los componentes.
forma plana de cromatografía que se aplica La cromatografía en capa fina (CCF)
en el cribado a gran escala para análisis también se acopla ahora en línea a varias
cualitativo, aunque también se puede usar técnicas de detección espectro métricas.3
en análisis cuantitativos. Se deposita una
muestra sobre la placa con una micropipeta Procedimiento
y el cromatograma se “corre” colocando el Se disolvió tres muestras desconocidas en
lado inferior de la placa o cinta en un un tubo de ensayo cada una con 1 mL de
disolvente adecuado. El disolvente asciende diclorometano. Después en una placa
cromatográfica se realizó una serie de
por la placa por acción capilar y los
marcas con lápiz a 0.5 mm de los bordes en
componentes de la muestra suben por la la parte inferior y superior de la placa y x
placa a diferentes velocidades que mm de espacio entre cada muestra. Con
dependen de su solubilidad y de su grado ayuda de un capilar se colocó una gota
de retención por la fase estacionaria. demuestra en cada marca. Posteriormente,
Después del desarrollo, las manchas se preparó una cámara de elusión. Se añadió
individuales de soluto se ven o se hacen un pequeño volumen (que no sobrepase la
marca inferior de la placa cromatográfica)
visibles tratándolas con un reactivo que de los siguientes disolventes; hexano al
forme un derivado colorido. En general, las 100%, mezcla 80-20 de hexano y acetato de
manchas se mueven a cierta fracción de la etilo, mezcla 50-50 de hexano y acetato de
velocidad con la que se mueve el disolvente etilo y acetato de etilo al 100%. Una vez el
y se caracterizan por su valor de RF: disolvente recorrió toda la placa
cromatográfica, Se dejó secar por unos
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑡𝑜 segundos y se reveló la placa en una
𝑅𝐹 =
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 lámpara UV. Finalmente se midió la
distancia recorrida del disolvente y de cada
donde las distancias se miden desde el muestra para calcular el RF.
centro donde se depositó la muestra, en el
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Figura 2. Esquema de cromatografía de capa fina

Propiedades fisicoquímicas:
Acetato de etilo:
Líquido incolorocon olor a frutas

• Peso molecular: 88.11 g/mol


• Punto de fusión: -83° C
Punto de ebullición: 78° C

Diclorometano:
Apariencia: Líquido, incoloro, claro
altamente volátil con olor penetrante a éter
Fórmula: CH2Cl2

Figura 1. Diagrama de flujo de cromatografía de


capa fina Peso molecular: 84.96 g/mol
Punto de fusión: -95°C
Punto de ebullición: 40°C
Densidad: 1.33 g/cm3 a 20°C
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Hexano
Líquido incoloro, claro, altamente
volátil con olor como gasolina

• Peso molecular: 86.18 g/mol


• Fórmula: C6H14
• Punto de fusión: -95° C
• Punto de ebullición: 67-69° C
• Densidad: 0.66 g/cm3 a 20°C

Hipótesis:
Los componentes más polares de la
muestra no tendrán un recorrido en la placa
Figura 3. a) Disolvente 100% hexano. b) Mezcla
con disolventes menos polares.
hexano/acetato de etilo 80-20. c) Mezcla
hexano/acetato de etilo 50-50.
Resultados:
Análisis de resultados:
Tabla 1. Resultados de experimentación Debido a una fuga de gas en el laboratorio
no se completó la práctica con la última
Distancia Distancia
Eluyente Muestra Rf cromatografía, usando como disolvente
comp eluyente
hexano al 100%. sin embargo. se observó
Muestra 1 6.5 cm
0 cm 0
(Naranja) en la primera cromatografía que ninguna
Muestra 2 6.5 cm
Hexano 100%
(Transparente)
0 cm 0 de las tres muestras tuvo un recorrido en la
Muestra 3
0 cm
6.5 cm
0
placa, con esto se comprobó que las 3
(Amarilla)
Muestra 1 2.1 cm 6.5 cm 0.32
muestras tenían un momento dipolar (μ) >
Hexano- (Naranja) 4.8 cm 0.74 0.
Acetato deetilo Muestra 2 6.5 cm
(Transparente)
0.4 cm 0.06 En la segunda placa cromatográfica se usó
80:20 Muestra 3 1.1 cm 6.5 cm 0.17 como disolvente una mezcla de
(Amarilla) 2.2 cm 0.34
Muestra 1 5.9 cm 6.5 cm 0.91
hexano/acetato de etilo 80-20. Se observó
Hexano- (Naranja) 6.1 cm 0.94 un recorrido considerable de la muestra 1
Acetato deetilo Muestra 2 2 cm
6.5 cm
0.30 (naranja) y de la muestra 3 (amarilla),
(Transparente)
50:50 Muestra 3 6.5 cm ambas presentaron dos manchas que
4.6 cm 0.72
(Amarilla)
representan dos compuestos distintos con
polaridad distinta.
Mientras que la muestra 2 (transparente)
recorrió muy poco en comparación con las
otras 2 muestras, por lo que dicha muestra
tuvo un momento dipolar mayor, pues al
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ser un disolvente con hexano al 80% y Referencias:


acetato de etilo al 20%, se trata de un
disolvente muy poco polar, por lo que va a (1) Harris, D. C. Analisis Quimico
mover muy poco la muestra. En la tercera Cuantitativo, 6th ed.; Reverté:
Barcelona, España, 2007.
placa, se utilizó como disolvente una
(2) Christian, G. D. Química Analítica,
mezcla hexano/acetato de etilo 50-50. 6th ed.; Mc Graw Hill: México,
De igual forma para la muestra 1 (naranja) 2009.
se separó en dos compuestos distintos (3) Skoog, D. A.; Holler, F. J.; Crouch,
representados por dos manchas, una S. R. Principios de Análisis
recorrió la placa ligeramente más, lo que Instrumental, 7th ed.; Cengage
significó que dicha muestra se trataba de Learning: México, 2018.
una mezcla de dos compuestos con un
momento dipolar (μ) > 0 y muy similar
entre sí, siendo los compuestos menos
polares de las tres muestras pues ambos
compuestos obtuvieron el valor más alto
de RF.
La muestra 3 en la tercera placa solamente
presentó un compuesto, a la mitad entre los
compuestos de la muestra 1 y el compuesto
de la muestra 2, siendo un compuesto
medianamente polar.
Finalmente, la muestra 2 tuvo un aumento
de RF considerable con respecto a la
mezcla anterior, pero, de igual forma fue
el que menor recorrido realizó y obtuvo el
valor de RF más bajo, lo que confirmó que
se trató del compuesto más polar de las 3
muestras y sobre la importancia de la
polaridad del disolvente utilizado.

Conclusión:
Se identificó parcialmente el momento
dipolar y la pureza de 3 muestras problema
por cromatografía en capa fina (CCF).
Siendo más polar la muestra 2 > muestra 3
> muestra 1. además de que la muestra uno
y 3 presentaron 2 compuestos distintos que
fueron separados.

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