Introducción a Alcanos

Nomenclatura IUPAC

Química Orgánica I
Lic. Rodrigo Wolford
 ¿Qué son los hidrocarburos?
• Por definición, son aquellos compuestos
constituidos únicamente por carbono e
hidrógeno.
• Se dividen en dos grandes categorías,
hidrocarburos alifáticos (del griego aleiphar,
que significa grasa) e hidrocarburos
aromáticos (denominados así porque se
obtenían al tratar químicamente extractos de
plantas aromáticas)
 Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cíclicos Cicloalquenos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO
 Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados BIFENILO
DIFENILO

Policíclicos

Condensados NAFTALENO
Hidrocarburos alifáticos saturados:
alcanos acíclicos
• Tienen fórmula general CnH2n+2
• Se conocen también con el nombre genérico
de parafinas (poca afinidad o reactividad
química)
• Todos los átomos de carbono de los alcanos
tienen hibridación sp3
• El alcano más simple es el METANO (CH4) y
también es el más abundante.
 Carbonos “primarios” ,“secundarios”,
“terciarios” y “cuaternarios”
• Los átomos de carbono con hibridación sp3
dentro de una estructura pueden clasificarse
usando como criterio cuántos enlaces forman
con otros átomos de carbono (y solo carbono):
CH3-CH2-CH2-CH3
Clasificación de carbonos con hibridación sp3

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3
CH3
4º
3º 2º

A esta clasificación es a la que se hace referencia cuando

se asignan nombres a ciertos grupos sustituyentes,
aunque la IUPAC hace esfuerzos para que ya no se
utilicen estos nombres porque pueden dar lugar a
confusión.
Clasificación de carbonos con hibridación sp3

• ¿Cómo se clasifica un carbono sp3 que no está enlazado a

ningún otro carbono?
O
CH3
CH3-NH2 CH3-OH

Se clasifican como carbonos metílicos o

carbonos de orden cero.
Nomenclatura de alcanos
 Nomenclatura de los alcanos: la base para
nombrar otros compuestos
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 40 Tetracontano
8 Octano 18 Octadecano 50 Pentacontano
9 Nonano 19 Nonadecano 100 Hectano
10 Decano 20 Icosano 115 Pentadecahectano
 Serie homóloga
• Si escribimos las estructuras de los alcanos anteriores,
obtenemos una serie homóloga

NOMBRE FORMULA NOMBRE FORMULA

METANO CH4 HEXANO CH3(CH2)4CH3
ETANO CH3CH3 HEPTANO CH3(CH2)5CH3
PROPANO CH3CH2CH3 OCTANO CH3(CH2)6CH3
BUTANO CH3(CH2)2CH3 NONANO CH3(CH2)7CH3

PENTANO CH3(CH2)3CH3 DECANO CH3(CH2)8CH3

 Serie Homóloga
• Puede definirse como una serie de
compuestos que difieren en su estructura
ÚNICAMENTE por el número de grupos
metileno, –CH2-.
• Sus propiedades físicas, como el punto de
ebullición o de fusión, variarán también en
forma constante, según el número de grupos
–CH2-.
 Alcanos
• Compuestos como los de la tabla anterior se
denominan alcanos normales o no
ramificados.
• Los átomos de carbono pueden enlazarse de
manera diferente, creando “ramificaciones”
sobre una cadena o esqueleto principal.
• Alcanos con este tipo de estructuras se
denominan alcanos ramificados.
• Las ramificaciones se denominan grupos
alquilo o cadenas laterales.
 Grupos univalentes R-

4 3 2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-
Numeración:
Se comienza a numerar por
el carbono que presenta la
Alcano de igual
valencia libre (el punto
número de átomos donde se unirá a la
de carbono estructura principal)

CH3-CH2-CH2-CH3 Construcción del nombre

BUTANO
-ANO -ILO -IL

Nombre como
BUTANO BUTILO BUTIL sustituyente
Nombre del
radical
 Nombres de grupos sencillos R-
Alcanos Grupos

CH4 CH3- METILO (Me)

METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETILO (Et)

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPILO (Pr)

CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPILO (i-Pr)

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTILO (Bu)

CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO
CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO (s-Bu)
Nombres propios de alcanos ramificados y como sustituyentes
R-
Alcanos ramificados Sustituyentes ramificados
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2- CH3-C-CH3
CH3-CH-CH3
ISOBUTANO ISOBUTILO TERC-BUTILO
(i-Bu) (t-Bu)
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2- CH3-C-CH2-CH3
ISOPENTANO ISOPENTILO
(Isoamilo, i-Am) TERC-PENTILO
(Terc-amilo, t-Am)
CH3 CH3
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-
CH3 NEOPENTANO CH3 NEOPENTILO

CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
ISOHEXANO ISOHEXILO
 Isoalcanos
• Si los alcanos sin ninguna ramificación o cadena
sustituyente son “alcanos normales” y ya vimos
como construir su serie homóloga. Los alcanos que
presentan una única ramificación tipo “cola de
pescado” se denominan ISOALCANOS
 Isoalcanos
• IUPAC acepta el uso del nombre isobutano,
isopentano e isohexano.
• También acepta usar los nombres isopropilo,
isopropil, isobutilo, isobutil, isopentilo,
isopentil, isohexilo e isohexil para los radicales
alquilo o sustituyentes alquilo que derivan de
ellos.
• Todos los otros nombres de isoalcanos con
mas de 6 carbonos se consideran “comunes” y
es mejor no usarlos.
Nomenclatura de alcanos con ramificaciones:
sistema IUPAC
• Debe seleccionarse una cadena carbonada
que sea el “compuesto padre” o cadena
principal.
• SIEMPRE se selecciona la cadena carbonada
más larga.
• Puede darse el caso de que en la estructura
existan opciones similares de cadenas
carbonadas.
 1.Selección de la cadena principal
En caso de opción, la que posea:

• Mayor número de cadenas laterales (mayor

número de sustituyentes)
• Cadenas laterales con locantes más bajos
• Cadenas laterales con mayor nº de C
• Cadenas laterales menos ramificadas
 1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono

*Cadena
principal

1*
CH2-CH2-CH36◆
1◆ 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1◼ 7◼
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

◼ 2 cadenas
laterales

8◼
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1◼
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas laterales:
CADENA PRINCIPAL
 1.3. Aquella de cadenas laterales con locante más
bajo

◼8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3 88
6 ◼*
6
1 3 CH2-CH-CH2-CH3
2
◼ ◼
CH3-CH2-CH-CH-CH
4
* 13
2-CH-CH
4
CH3 CH3 *

*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y
6
CADENA PRINCIPAL
1.4. Aquella de más carbonos en las cadenas laterales

9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CH3 CH3 CH2-CH3 CADENA PRINCIPAL
CH3-CH2-CH 5 CH-CH-CH2-CH3
4* 3* 2* 1*
9 8 7 6 C 4 ◼ 3 ◼ 2 ◼ 1◼
CH3-CH2-CH-CH CH-CH-CH2-CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7

1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

 2. Numeración de la cadena para asignar
locantes a los sustituyentes
2.1 Debe numerarse siempre procurando asignar los
números mas pequeños a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1◼ 2◼ 4◼ 5◼
◼ Numeración
incorrecta
 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético

4-metil-7-etil ◼ Numeración
incorrecta
CH2-CH3
7◼ 4◼ 1◼
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
1* 4* 7*
CH3
*E antes que M 4-etil-7-metil
NUMERACIÓN
CORRECTA
 3. El nombre

Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano

(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por

orden alfabético acompañados de su localizador

CH3 CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
1 3 5 6 9
CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano
 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos de multiplicidad
(di-, tri-, tetra, etc)

CH3
1 2 4 5
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH3 CH3

2,2,4-Trimetilpentano

3.3. Los prefijos de multiplicidad (di-, tri-, tetra, etc) no

se toman en cuenta para el orden alfabético.
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se toman en cuenta
para el orden alfabético
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se toman en cuenta para
el orden alfabético y se escriben sin guión

CH3
CH3 CH3-C-CH3 CH3
5
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
9 7 4 2 1
CH2-CH-CH3
CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
* * *
 Sustituyentes sustituidos
• Puede darse el caso de que las cadenas
laterales tengan también ramificaciones o
sustituyentes.
• En estos casos, cada cadena se trata con
las mismas reglas que se usan para los
alcanos, con dos excepciones:
– El carbono que está enlazado a la cadena
principal SIEMPRE tiene el número 1.
– Los prefijos de multiplicidad dentro del
nombre del sustituyente sustituido SÍ se
alfabetizan (se toman en cuenta para construir
el nombre)
Los localizadores se escriben con apóstrofes (muy poco usado)
o dentro de paréntesis junto con el nombre del sustituyente.

Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,

tetrakis, etc, como prefijos indicadores de multiplicidad,
sin tomarlos en cuenta para el orden alfabético.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano

CH3CH3
1’ 2’ 3’
CH-CH-CH3
1 5 6 11
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1’ 2’ 3’ 4’
CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3
CH3 CH CH3CH3CH3
3

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano
ALCANOS
CÍCLICOS O
CICLOALCANOS
 CICLOALCANOS
• Tienen fórmula general CnH2n.
• Todos los átomos de carbono que los forman
tienen hibridación sp3
• La serie homóloga de los cicloalcanos inicia
con el ciclopropano, C3H6, ya que ¡no puede
existir un anillo con 2 carbonos!
• La nomenclatura de cicloalcanos se explica a
continuación:
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Cuando el ciclo está como sustituyente en una cadena o en
otro anillo, se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

˜
Punto de unión a la
cadena o anillo
principal

Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas
reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente,
no se precisa número localizador automáticamente se le
asigna la posición 1.

CH3
2
CH2-CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano
1.4.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
A) Con ciclos iguales:

1 1’

Ciclohexilciclohexano 1 1’

1-metil-1-(2-metilciclobutil)ciclobutano
 B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabético

ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabético
1 3
1 2

Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3-(2-metilciclopentil)ciclohexano

2
5 1

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
C. Cuando el ciclo y la cadena son del mismo tamaño

Ciclohexilhexano
Hexilciclohexano

1-hexil-3-metilciclohexano

El ciclo está más sustituido que

la cadena, por lo que es el
compuesto “padre” o principal.
 4-etil-2-metil-1-(3-metilciclohexil)hexano

La cadena está más sustituida

que el anillo.

2,3,4-trimetil-1-(1,3,5-trimetilciclohexil)hexano
1,3,5-trimetil-1-(2,3,4-trimetilhexil)ciclohexano
 En algunos casos, aunque la
cadena sea mas pequeña que
el anillo, pero se encuentre
mas sustituida, es aceptable
darle prioridad para asignar el
nombre, por facilidad de
construcción del mismo.

2,2,3,3-tetrametil-1-(1,3,5-trimetilciclohexil)butano

1,3,5-trimetil-1-(2,2,3,3-tetrametilbutil)ciclohexano
 Referencias
• Las reglas de IUPAC pueden ser consultadas en
http://acdlabs.com/iupac/nomenclature/
tome en cuenta que la información está en
inglés.