Alcoholes 123

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE HUANTA
FACULTAD: INGENIERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA Y GESTIÓN AMBIENTAL
QUÍMICA ORGÁNICA
INFORME DE LABORATORIO: 02
IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOL 1,2, 3
ESTUDIANTES:
Quispe Quintana, JOYWAY
GRUPO 01
HUANTA_PERU
1 INTRODUCCIÓN
El presente laboratorio nos permite comprender en segunda instancia sobre las

características de los hidrocarburos alifáticos que poseen triple enlace y
posteriormente, sobre los alcoholes aldehídos y ácidos carboxílicos. Es asi que se
realizan una serie de pruebas y ensayos de laboratorio con el objetivo de obtener
resultados que permitan entender a profundidad sobre la naturaleza de dichos
compuestos.
2 RESUMEN
En este laboratorio se desarrollará inicialmente el reconocimiento del triple enlace

mediante la reacción del acetileno obtenido del carburo de calcio con cuatro
compuestos como el cloruro cuproso amoniacal, el Br2/CCl4, el H2SO4 y el KMnO4 al
1%. Por otro lado, también se desarrollará ya como parte integral del presente
laboratorio el reconocimiento de alcoholes (un alcohol primario como el etanol, un
alcohol secundario como el n-propanol y un alcohol terciario como el ter-butil)
utilizando el denominado Ensayo de Lucas con (HCl y ZnCl2), la diferenciación de
alcoholes utilizando el sodio metálico, las reacciones de oxidación utilizando dicromato
de potasio (K2Cr2O7 y la diferenciación entre el fenol y el alcohol. Asimismo, también
se desarrollara la identificación de aldehídos y cetonas utilizando la prueba con 2,4-
DInitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y la diferenciación con el reactivo de Fehling (“A”
solución de sulfato de cobre y “B” solución alcalina de tartrato de sodio y potasio).
Finalmente, se analizará la reacción de los ácidos carboxílicos tanto con NaHCO3 y la
reacción de esterificación de ácidos carboxílicos utilizando ácido acético, n-propanol,
ácido sulfúrico (H2SO4) y carbonato de sodio (Na2CO3).
3 OBJETIVOS
El presente laboratorio tiene como objetivo lograr desarrollar algunas reacciones

propias de los hidrocarburos alifáticos de triple enlace, asi como grupos funcionales
(alcoholes, grupos carbonilos y grupos carboxilos) con el fin de poder comprender el
comportamiento y la composición química de compuestos de triple enlace y el de
alcoholes, grupos carbonilos y carboxilos.
4 FUNDAMENTO TEÓRICO
4.1 ALCOHOL
El alcohol es un compuesto orgánico que posee un grupo hidroxilo, representado por –

OH, que sustituye a un átomo de hidrogeno el cual esta enlazado de forma covalente
con un átomo de carbono. Pueden contener muchos grupos hidroxilos dentro de un
compuesto los cuales son denominados polialcoholes. En si, este compuesto abunda en
la naturaleza.
Los alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo al

número de átomos de hidrogeno sustituidos en el átomo de carbono.
Un alcohol es PRIMARIO, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
SECUNDARIO, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) secundario:
TERCIARIO, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbón (C) terciario:
Los alcoholes tienen propiedades intrínsecas las cuales se pueden mencionar a

continuación:
 Puente de hidrogeno.
En esta propiedad los alcoholes tienen la misma configuración geométrica que

el agua y por poseer un OH en su molecula pueden enlazarse por puentes de
hidrogeno.
 Punto de ebullición
Esta conformación de puentes de hidrogeno tienden a influir en los puntos de

ebullición que son mas altos que otros compuestos como alcanos.
 Solubilidad
Son solubles en agua, donde forman puentes de hidrogeno. Disuelven por lo

tanto sustancias polares, debido a que el grupo hidroxilo es hidrofilico.
 Acidez El proton del hidroxilo del alcohol es débilmente acido. Una base fuerte
puede sustraer el proton del hidroxilo de un alcohol para generar un alcoxido.
 Basicidad
Los alcoholes son protonados reversiblemente por los acidos para formar iones
oxonio ROH2+. Estos son mucho mas reactivos que los alcoholes neutros.
 Oxidacion
Mediante la oxidación, los alcoholes pueden producir compuestos carbonilicos

(aldehídos, cetonas o acidos carboxílicos). Los alcoholes primarios pueden
formar aldehídos y cetonas, los alcoholes ecundarios generan cetonas y los
terciarios no reaccionan.
Grupo carbonilo
Se denomina grupo carbonilo a un grupo funcional que posee un atomo de carbono con
un doble enlace con un atomo de oxigeno. Entre los compuestos pertenecientes al grupo
carbonilo encontramos a los aldehídos y cetonas.
Aldehido
Son compuestos organicos que poseen grupo funcional –CHO. Se denominan colocando
su terminación en –al. Estos compuestos se obtienen de la deshidratación de un alcohol
primario, utilizando permanganato de potasio.
Cetona
Son compuestos organicos que están caracterizados por poseer un grupo funcional
carbonilo. Las cetonas se nombran utilizando el sufijo –ona.
Grupo carboxilo
Son compuestos caracterizados por poseer un grupo –COOH y se producen cuando se

encuentran ubicado sobre un carbono un grupo hidroxilo –OH y un grupo carbonilo C=O.
Tienen propiedades acidas, donde los dos atomos de oxigeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del atomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con el que
se debilita el enlace. De este modo, se produce una ruptura denominada heterolitica
cediendo el hidron H+ y quedando la molecula consecutiva con carga -1, resultando E-
COO-.
5 DETALLES EXPERIMENTALES 5.1 MATERIALES VITREOS
Utilizamos para la siguiente experiencia  Tubos de ensayo

los siguientes materiales y reactivos.  Vasos de 10 ml
 Bagueta
 Gotero
5.2 REACTIVOS
5.2.1 Para reacciones del acetileno.
Reconocimiento del triple enlace.
 Permanganato potásico KMnO4

al 0.1%
 Carbonato de sodio (Na2CO3) al
5%
 Ácido sulfúrico (H2SO4)
5.2.2 Para alcoholes, carbonilo y

carboxilo
 Sodio metálico (Na)

 Dicromato de potasio al 1%
(Kr2Cr2O2)
 Ácido sulfúrico concentrado
(H2SO4)
 Fenol (C6H5OH)
 Carbonato de sodio (NaHCO3)
5.3 SOLVENTES
 Agua destilada
5.4 MUESTRAS PROBLEMAS
 Alcohol primario: etanol.

 Alcohol secundario: propanol
 Alcohol terciario: ter butil
 Acetaldehido
 Acetona
 Acido carboxílico
6 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
6.1 REACCIONES DEL ACETILENO – RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE

6.1.1 Preparacion del acetileno
 Se forma el equipo compuesto por los siguientes elementos:

o Una matraz
o Embudo de separación
o Cuba hidroneumática
 En el matraz se coloca aproximadamente 4 gramos de carburo de calcio (Ca(OH)s)
en pedazos.
 En el embudo adicionado, se colocan 10 ml de agua destilada
 Se abre la llave del embudo B y se deja gotear lentamente el agua.
 El acetileno va formando mezclas de tipo explosivo con el aire. Asi, este va
despejando el aire y se debe ir recogiendo el compuesto en cuatro tubos de
ensayo por desplazamiento del agua. Se cubre con papel aluminio.
6.2 ALCOHOLES
6.2.1 Diferenciacion de alcoholes: reacción con sodio metalico.
 Se colocan en tres tubos:

o 1 ml de alcohol primario
o 1 ml de alcohol secundario
o 1 ml de alcohol terciario
 Se añade un pedazo pequeño de sodio metálico.
 Se colocan los tubos en baño maria a 30°C. Se observa el tiempo en que tarda en
desaparecer el sodio.
6.3 GRUPO CARBONILO

6.3.1 Reacción general del grupo carbonilo. Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-
DNFH)
 Se disuelve 0.5 ml de muestra con 1 ml de alcohol etílico.

 Se adiciona 1 ml de 2.4 DNFH.
6.4 GRUPO CARBOXILO.

6.4.1 Reacción de los acidos carboxílicos con bicarbonato de sodio
 En un tubo de ensayo se coloca 1 ml o 0.1 g de acido carboxílico y se añade 1 ml

de solución de NaHCO3.
 Resultados .Reacciones del acetileno – Reconocimiento del triple enlace.
6.4.2 Preparacion del acetileno
Se ha podido comprobar en el experimento que el acetileno, un alquino, se obtiene

de la reacción que se produce entre el agua y el carburo de calcio, cuyo resultado es
acetileno mas oxido de calcio (CaO) convertido en hidróxido de calcio (Ca(OH)2). Se
podría visualizar la reacción de la siguiente manera:
CaC2 + 2H2O - C2H2 + Ca(OH)2
6.4.3 Reacciones de reconocimiento del triple enlace

6.4.3.1 Prueba con cloruro cuproso amoniacal
Se denota que el acetileno reacciona con el cloruro cuproso amoniacal,

visualizado en la siguiente reaccion:
HC≡CH + 2Cu(NH3)2Cl  CuC≡ CCu + 2NH4Cl + 2NH3.
Se denota por la aparición del cambio de color. Como resultado se observa un

carburo insoluble en agua.
6.4.3.2 Prueba con Br2/CCl4
En la siguiente reaccion se puede visualizar que hay una reaccion con Br2/CCl4
visualizado en la siguiente ecuación:
CH≡CH + Br2 ----> CHBr=CHBr
Esto se denota en la variacion del color. Pierde el triple enlace y se obtiene el

alqueno dibromado.
6.4.3.3 Prueba con KMnO4 1%
Se produce una oxidación la cual se puede visualizar en la siguiente reaccion.
CH≡CH + KMnO4 caliente  2 H- COOH
Se denota un precipitado y cambio de color, obteniendose ácido fórmico.
6.5 RESULTADOS. ALCOHOLES
 EL n-propanol reaccionan lentamente demorando aproximadamente en

formarse una emulsion aproximadamente 5 minutos calentado en baño maría.
 El ter-butil reacciona instantáneamente con el reactivo de Lucas denotándose
una turbidez o emulsión.
Ter-butil > n-propanol > etanol
6.5.1 Diferenciacion de alcoholes: reacción con sodio metalico.
 Reaccion del alcohol primario (etanol)
La reacción del sodio metalico con el alcohol primario fue muy rápida,
produciéndose un fuerte burbujeo y el rápido calentamiento del tubo de ensayo.
 Reaccion del alcohol secundario (n-propanol)

La reacción del sodio metalico con el alcohol secundario fue mas lenta,
produciéndose un burbujeo y aumento de temperatura en menor intensidad que
con el alcohol primario.
 Reaccion del alcohol terciario (ter-butil)
La reacción del sodio metalico con el alcohol terciario fue casi nula,
produciéndose un un burbujeo casi imperceptible, comparado con los dos
alcoholes anteriores.
Se podría tener un orden de reactividad de los alcoholes denotados con el sodio

metalico de la siguiente manera:
Etanol > n-propanol > ter-butil
REACION DE ALCOHOL PRIMARIO, ALCOHOL SECUNDARIO, ALCOHOL TERCIARIO
6.5.2 Reacciones de oxidación
 Reaccion del alcohol primario
C2H5(OH) + K2Cr2O7 / H2SO4  H3C – H2C=O + K2CR2O7/H2SO4  HC(OH)=O
El alcohol primario se oxida hasta obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de

color verdoso intenso.
 Reaccion del alcohol secundario
CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 /H2SO4  CH3-CH=O-CH3+Cr2O3
El alcohol secundario se oxida hasta formarse una cetona y la coloración de la

solución se torna de color verdoso suave.
 Reaccion del alcohol terciario
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + K2Cr2O7 /H2SO4  No hay reaccion
No reacciona, pues no reaccionan con el dicromato. Color constante.
6.5.3 DIferenciacion entre Fenol y alcohol
 Fenol
C6H5(OH) + FeCl3  C6H5(OH) – FE3 + Cl

El fenol si reacciona con el tricloruro de hierro, obteniéndose una solución
coloreada de color purpura.
6.6 RESULTADOS. GRUPO CARBONILO

6.6.1 Reacción general del grupo carbonilo. Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-
DNFH)
 Reacción con el aldehído:
CH3-CH=O + C6H3(NO2)2NHNH2  CH3-CH-NNC6H(NO2)2 + H2O
El aldehído reacciona con el2,4-Dinitrofenilhidrazina y forma un precipitado

amarillo.
 Reacción con la cetona:
CH3-CH=O –CH3+ C6H3(NO2)2NHNH2  C6H3(NO2)2NHNC(CH3)2 + H2O
La cetona reacciona con el2,4-Dinitrofenilhidrazina y forma un precipitado

anaranjado.
7 CONCLUSIONES
 El acetileno, un alquino, se obtiene de la reacción que se produce entre el agua

y el carburo de calcio, cuyo resultado es acetileno mas oxido de calcio (CaO)
convertido en hidróxido de calcio (Ca(OH)2).
 Se denota que el acetileno reacciona con el cloruro cuproso amoniacal por la
aparición del cambio de color. Como resultado se observa un carburo insoluble
en agua.
 Hay una reaccion entre el acetileno con Br2/CCl4 visualizado en la variacion del
color. Pierde el triple enlace y se obtiene el alqueno dibromado.
 En la prueba del acetileno con H2SO4 se denota un pequeño cambio de color.
 En la prueba con KMnO4 1%, el acetileno y este compuesto se oxidan,
visualizándose un precipitado y cambio de color, obteniendose ácido fórmico.
 Podemos encontrar en otro punto una serie de ensayos de reconocimiento de

alcoholes, grupo carbonilo y grupo carboxilo.
 El alcohol en un medio acido y calentándolo forma un ester, que se reconoce por

un peculiar olor a fruta.
8 RECOMENDACIONES
 Se debe evitar el uso de equipos celulares durante los ensayos ejecutados.

 A la hora de manipular líquidos calientes en vasos específicos, se deben coger
con algún tipo de protector, para evitar accidentes de quemaduras.
 En caso de manipulación de compuestos volátiles, se recomienda dirigirse a la
campana extractora.
 No movilizar la balanza para realizar las mediciones. Siempre tomar las
cuantificaciones con la balanza colocada en su sitio.
 Escuchar con detenimiento las recomendaciones de la docente para así efectuar
una práctica ordenada y constructiva.
9 BIBLIOGRAFÍA
ORIA, E., PEREZ, E., TOMAS A.F. Practicas de laboratorio de química orgánica. En: www.
books.google.com.pe; 10/05/2014; 10:00 p.m.
Quimica organica. En: www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html.

,02/06/2014; 07:28 p.m.
Acidos carboxílicos. En: www.es.scribd.com/21199602/ACIDOS-CARBOXILICOS,

02/06/2014; 10:28 p.m.
McMURRY, J. Quimica Organica, 7ma edición.

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IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOL 1,2, 3

El presente laboratorio nos permite comprender en segunda instancia sobre las

En este laboratorio se desarrollará inicialmente el reconocimiento del triple enlace

El presente laboratorio tiene como objetivo lograr desarrollar algunas reacciones

El alcohol es un compuesto orgánico que posee un grupo hidroxilo, representado por –

Los alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo al

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

SECUNDARIO, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

TERCIARIO, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

Los alcoholes tienen propiedades intrínsecas las cuales se pueden mencionar a

En esta propiedad los alcoholes tienen la misma configuración geométrica que

Esta conformación de puentes de hidrogeno tienden a influir en los puntos de

Son solubles en agua, donde forman puentes de hidrogeno. Disuelven por lo

Mediante la oxidación, los alcoholes pueden producir compuestos carbonilicos

Son compuestos caracterizados por poseer un grupo –COOH y se producen cuando se

5 DETALLES EXPERIMENTALES 5.1 MATERIALES VITREOS

Utilizamos para la siguiente experiencia  Tubos de ensayo

 Permanganato potásico KMnO4

5.2.2 Para alcoholes, carbonilo y

 Sodio metálico (Na)

5.4 MUESTRAS PROBLEMAS

 Alcohol primario: etanol.

6.1 REACCIONES DEL ACETILENO – RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE

 Se forma el equipo compuesto por los siguientes elementos:

 Se colocan en tres tubos:

6.3 GRUPO CARBONILO

 Se disuelve 0.5 ml de muestra con 1 ml de alcohol etílico.

6.4 GRUPO CARBOXILO.

 En un tubo de ensayo se coloca 1 ml o 0.1 g de acido carboxílico y se añade 1 ml

6.4.2 Preparacion del acetileno

Se ha podido comprobar en el experimento que el acetileno, un alquino, se obtiene

CaC2 + 2H2O - C2H2 + Ca(OH)2

6.4.3 Reacciones de reconocimiento del triple enlace

Se denota que el acetileno reacciona con el cloruro cuproso amoniacal,

Se denota por la aparición del cambio de color. Como resultado se observa un

6.4.3.2 Prueba con Br2/CCl4

CH≡CH + Br2 ----> CHBr=CHBr

Esto se denota en la variacion del color. Pierde el triple enlace y se obtiene el

6.4.3.3 Prueba con KMnO4 1%

Se produce una oxidación la cual se puede visualizar en la siguiente reaccion.

CH≡CH + KMnO4 caliente  2 H- COOH

Se denota un precipitado y cambio de color, obteniendose ácido fórmico.

6.5 RESULTADOS. ALCOHOLES

 EL n-propanol reaccionan lentamente demorando aproximadamente en

Ter-butil > n-propanol > etanol

6.5.1 Diferenciacion de alcoholes: reacción con sodio metalico.

 Reaccion del alcohol primario (etanol)

 Reaccion del alcohol secundario (n-propanol)

 Reaccion del alcohol terciario (ter-butil)

Se podría tener un orden de reactividad de los alcoholes denotados con el sodio

Etanol > n-propanol > ter-butil

REACION DE ALCOHOL PRIMARIO, ALCOHOL SECUNDARIO, ALCOHOL TERCIARIO

6.5.2 Reacciones de oxidación

 Reaccion del alcohol primario

C2H5(OH) + K2Cr2O7 / H2SO4  H3C – H2C=O + K2CR2O7/H2SO4  HC(OH)=O

El alcohol primario se oxida hasta obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de

 Reaccion del alcohol secundario