UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

INFORME Nº 2

COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO

HORARIO:

Viernes de 9:00 A.M. - 1:00 P.M.

DOCENTE:

Rabanal Atalaya, Melissa

ESTUDIANTES:

Tribeño Solgorrey Gabriela María

Huari Fernandez, Guisell Ashley

Dominguez Requejo, Gloria Solange

Ramos Concha, Alejandra Nicole

AÑO: 2023

LIMA-PERÚ
 TABLA DE CONTENIDO

RESUMEN................................................................................................................................ 3
OBJETIVOS............................................................................................................................. 3
INTRODUCCIÓN....................................................................................................................4
I. PARTE TEÓRICA................................................................................................................5
II. PARTE EXPERIMENTAL:............................................................................................... 9
1.1. REACTIVOS Y SOLVENTES:.................................................................................... 9
1.2. MATERIALES:............................................................................................................. 9
1.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL....................................................................... 9
III. DISCUSIÓN DE RESULTADOS.................................................................................. 17
IV. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES............................................................. 18
1. CONCLUSIONES......................................................................................................... 18
2. RECOMENDACIONES................................................................................................ 18
V. BIBLIOGRAFÍA................................................................................................................19
VI. CUESTIONARIO............................................................................................................ 20
 RESUMEN

En el presente informe, se llevó a cabo un estudio sobre compuestos carbonilos y

grupos carboxilo. Específicamente, se exploraron las estructuras y propiedades de los

compuestos orgánicos por medio de reacciones químicas. Las muestras empleadas

fueron acetaldehído, benzaldehído y acetona. La primera experiencia consistió en una

prueba de solubilidad para las tres muestras problema con los solventes: agua, etanol

y éter de petróleo. En la segunda experiencia, se hizo reaccionar a cada una de ellas

con la solución de Fehling, que es más adecuada para la detección de aldehídos. Lo

siguiente fue la reacción de Tollens (solución de nitrato de plata amoniacal), utilizada

para detectar la presencia de aldehídos en una muestra, el benzaldehído, no reaccionó

positivamente ya que no es un aldehído reductor típico. La cuarta experiencia

consistió en disolver 0,5 ml de muestra problema con 1mL de etanol y 10 gotas de la

solución de 2,4-DNFH, esta prueba es específica para aldehídos y no es adecuada para

detectar cetonas como la acetona. En la sexta experiencia, se utilizó 0,5 ml de acetona,

1 ml de solución NaOH al 5% y una solución de Lugol, la reacción generó yoduro de

metilo y una coloración amarilla. Finalmente, para la última experiencia se hizo

reaccionar 1 ml de ácido benzoico y 1 ml de bicarbonato de sodio, luego de calentar a

baño maría, se consiguió benzoato de sodio, agua y dióxido de carbono gaseoso.

OBJETIVOS

- Identificar las propiedades físicas: solubilidad, olor, color de aldehídos, cetonas y

ácidos carboxílicos.

- Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características.

- Analizar mediante ensayos cualitativos, algunas propiedades del grupo carboxílico.

 INTRODUCCIÓN

El presente informe trata sobre los procedimientos experimentales a seguir para

determinar cualitativamente la presencia de una cetona o un aldehído (Grupo

carbonilo)en una muestra desconocida, además de comprobar experimentalmente

algunas de sus propiedades químicas, físicas (organolépticas) descritas en los marcos

teóricos.

La compartición de cuatro electrones entre dos átomos de carbono constituye el doble

enlace C= C. El carbono puede formar dobles enlaces con otros átomos, como los

mostrados en los siguientes ejemplos:

C= O C=N C= S

Carbonilo Iminotio carbonilo

El enlace más frecuente es el doble enlace carbono-oxígeno que constituye la unidad

estructural conocida como grupo carbonilo. El grupo carbonilo es el grupo funcional

más importante en la química orgánica. En los aldehídos el grupo carbonilo lleva un

átomo de hidrógeno y uno de oxígeno. La estructura funcional es R-CHO en la que R

puede ser alquilo o arilo. La estructura de las cetonas es R-CO-R. La reactividad de

los aldehídos y cetonas debido al carácter no saturado del grupo carbonilo, da lugar a

reacciones químicas comunes en ambos tipos de sustancias, tales como adición

bisulfítica, condensación, polimerización y oxidación. La diferenciación química de

estos compuestos se basa en la facilidad con que los aldehídos se oxidan a ácidos

Carboxílicos y la estabilidad de la cetona frente a los mismos reactivos.

 I. PARTE TEÓRICA

- Aldehídos

Corzo (2005), informa que, estos compuestos resultan de la deshidrogenación u

oxidación suave de los alcoholes primarios.

Fórmula general de aldehídos:

- Cetonas

Corzo (2005), comenta que, son compuestos que se forman por la oxidación de un
alcohol secundario, dicha reacción se lleva a cabo con oxidantes fuertes a diferencia
de la de los aldehídos.

Fórmula general de cetonas:

Ambos tipos de compuestos se caracterizan por presentar el grupo carbonilo, por lo

que suelen ser denominados como compuestos carbonílicos

Por un lado, los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen
con dificultad. Por otro lado, los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en
adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de
compuestos.

Por su parte, Wade (), indica que, las cetonas y aldehídos son similares en estructura y
tienen propiedades similares. Sin embargo, existen algunas diferencias sobre todo en
sus reacciones con agentes oxidantes y con nucleófilos.
 Tabla 1: Propiedades física de las cetonas y aldehídos

- Reducción de la Solución de Fehling

Corzo (2005) menciona que, el reactivo de Fehling, se encuentra compuesto por dos
soluciones, la primera es denominada Fehling A, que es una solución de sulfato
cúprico en agua, mientras que la segunda, es llamada Fehling B, la cual es una
solución de hidróxido de sodio o de tartrato doble de sodio y potasio.

Cabe destacar que, cuando se mezclan cantidades iguales de estas dos soluciones se
forma un complejo soluble de intenso color azul de tartrato de cobre, que es
considerado usualmente como una solución de óxido de cobre II. Asimismo, al poner
en contacto dicha mezcla con un aldehído y sometiéndose al calor durante unos
minutos, el reactivo se reduce produciendo de esta manera un precipitado rojo ladrillo
de óxido cuproso, y en cuanto al aldehído, éste se oxida a ácido.
- Reacción de oxidación:

Un caso especial de oxidación de los aldehídos es la Reacción de Tollens, también

conocida como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo
Ag(NH3)+2, siendo un ensayo específico de los aldehídos, lo que nos permite
determinar la presencia de un aldehído en una muestra.

El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un tartrato de Cu(I)

que da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo debido al precipitado de Cu.

- Halogenación de cetonas. Reacción del haloformo.

Las cetonas que tienen un hidrógeno α reaccionan rápidamente por sustitución con los
halógenos siendo el proceso catalizado por ácidos o bases y la sustitución se produce
casi exclusivamente en el carbono α
Cuando las metilcetonas se halogenan en un exceso de base (medio alcalino), se
produce una halogenación múltiple en el carbono del grupo metilo de la metilcetona
dando lugar a la formación de un ácido y un haloformo (CHX3).

Esta reacción se suele utilizar como un ensayo para determinar la presencia de una
metilcetona en una muestra, mediante la reacción con yodo en medio básico
produciéndose un precipitado amarillo de yodoformo y se denomina ensayo del
haloformo.
 II. PARTE EXPERIMENTAL:

1.1. REACTIVOS Y SOLVENTES:

- Sodio metálico - Solución de NaOH al 10%

- H2SO4 cc - Solución de fenol al 1%

- Cloruro de Zinc anhidro - Solución de resorcina al 1%

- Reactivo de Lucas - Solución de cloruro férrico al 1%

- Solución de K2Cr2O7 al 1% - Agua de Bromo

- Agua destilada - Éter de petróleo

1.2. MATERIALES:

- 6 tubos de ensayo pirex - 1 vaso de 400 mL pyrex

- 1 gradilla - 5 pipetas pasteur de plástico

- 1 piseta ( el estudiante debe traer)

- 1 probeta graduada de 10 mL - 1 pipeta de 5 mL graduada (vidrio )

- 1 cocinilla eléctrica - 1 propipeta

- 1 espátula

1.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

- EXPERIENCIA 1: SOLUBILIDAD

Primero, colocar en tres tubos de ensayo 1 ml de M1, M2 y M3 respectivamente y

adicionar 1 ml de agua a cada uno. Observar y anotar la solubilidad. Repetir el mismo

procedimiento con cada muestra para el éter de petróleo y el etanol. Observar y anotar

la solubilidad para cada caso.

 Observaciónes:

Acetaldehído Imagen Benzaldehído Imagen Acetona Imagen

Formación de Soluble de
Agua Genera 2 fases 2 fases manera
inmediata

Emulsiona
generando 2 Emulsiona y Soluble y
fases (blanco genera 2 mantiene el
Etanol lechoso y fases, el color
transparente) líquido arriba transparente

Soluble de
manera Se forma un Es soluble y
Éter de inmediata, se color amarillo mantiene el
petróleo observa un verdoso y es color.
color soluble
blanquecino

- EXPERIENCIA 2: Reducción de la Solución de Fehling

Colocar en tres tubos de ensayo 0.5ml de solución de Fehling A y 0.5ml de solución

de Fehling B, para así preparar el Reactivo de Fehling. En cada tubo, agregar 1 ml de

cada una de las muestras respectivamente (M1, M2, M3), finalmente calentar en baño

María las soluciones cuidadosamente por 15 minutos y anotar las observaciones.

Reacciones:

Rx1: Con Acetaldehído

 Rx2: Con Benzaldhído

Rx3: Con Acetona

Acetaldehído Benzaldehído Acetona

Solución de Se generan 2 fases, con un Formación de 2 fases No reacciona.

Fehling color medio verduzco. Se formaron 2 fases con una
Se volvió a repetir el base en color azulino.
experimento y quedó en
color naranja.

- EXPERIENCIA N° 3: REACCIÓN DE TOLLENS

Primero, se colocó 1 mL de acetaldehído, benzaldehído y acetona en tres tubos

diferentes con ayuda de la pipeta. Posteriormente, se agregó 1 mL del reactivo de

Tollens, es decir, de la solución de nitrato de plata amoniacal, a cada tubo de ensayo.

 Figura: Reacción de Tollens con las muestras

Reacciones:

Rxn 1: Reactivo de Tollens con acetaldehído

Rxn 2: Reactivo de Tollens con benzaldehído

Rxn 3: Reactivo de Tollens con aceton

- EXPERIENCIA N°4: REACCIÓN CON 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

(2,4-DNFH)
Para esta experiencia, se utilizaron 3 tubos, en el primero se colocó 0.5 mL de

acetaldehído, en el segundo, 0.5 mL benzaldehído y en el tercero, 0.5 mL acetona.

Luego, se adicionó 1 mL de etanol a cada tubo.Por último, se agregó gota a gota

(hasta unas 10 gotas) la solución de 2,4-DNFH en los tres tubos de ensayo.

Figura: Reacción de las muestras con etanol y 2,4-dinitrofenilhidrazina

Reacciones:

Rxn 1: 2,4-DNFH con etanol y acetaldehído

Rxn 2: 2,4-DNFH con etanol y benzaldehído

Rxn 3: 2,4-DNFH con etanol y acetona

- EXPERIENCIA N°5: REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO AL

1%

Para la 5ta experiencia, se colocó en un tubo de ensayo 1mL de permanganato de

potasio al 1%, luego se añadieron 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 1mL de la

muestra problema. Asimismo, se repitió el procedimiento para las otras dos muestras.

Figura: Reacción de las muestras con Permanganato de potasio al 1%

Reacciones:

Rxn 1: Acetaldehído + KMnO4 + H2SO4

Rxn 2: Benzaldehído + KMnO4 + H2SO4

 Rxn 3: Acetona + KMnO4 + H2SO4

- EXPERIENCIA N°6 : REACCIÓN DE HALOFORMO

Para la 6ta prueba, se agregó 0,5 mL de acetona a un tubo de ensayo junto con una

solución de NaOH al 5%. Asimismo, con la solucion de Lugol hasta que se turne

amarillo. Luego se calentó en el baño maría por 5 minutos aproximadamente.

Figura: Reacción de la muestra, acetona con haloformo

Reacción química:
- EXPERIENCIA N°7: REACCIÓN CON BICARBONATO DE SODIO

Con ayuda de la balanza eléctrica se pesó 0,1g de Ácido benzoico para colocarlo en

un tubo de ensayo, luego se le añadio 1 mL de bicarbonato de sodio para que

finalmente se caliente a baño maria.

Figura: Reacción de la ácido benzoico y bicarbonato de sodio

Observación: Después de agregar el ácido benzoico y ponerlo en contacto con el

calor por el baño maria se pudo observar pequeños burbujeos en la solucion. Lo que

nos sugiere el desprendimiento de algun gas en la reacción.

Reacción química:

𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3→𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂

 III. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

● Al adicionar el reactivo de Tollens a la muestra de acetaldehído, se observó la

formación del espejo de plata de manera inmediata; con el benzaldehído se logró

identificar dicho espejo después de calentar la muestra en baño maría y por último,

con la acetona, solo se observó una fase de color negro, por lo que no ocurre una

reacción entre la acetona y el reactuvo de Tollens.

● Al adicionar 2,4-DNFH, solo se observó la formación del precipitado en el segundo

tubo de ensayo, el cual contenía la solución de benzaldehído y etanol. Mientras que,

en el primer y tercer tubo se observó una coloración amarilla y naranja,

respectivamente. Además, se obtuvo como producto al 2,4-dinitrofenilhidrazona y a la

molécula del agua en cada reacción.

● En la reacción con permanganato de potasio al 1% se pudo evidenciar la oxidación de

ambos aldehídos, acetaldehído y benzaldehído, concretamente. Sin embargo la

acetona no pudo ser oxidada por KMnO4 en consecuencia no se produce un cambio

de color característico o una reacción observable.

● En la reaccion con haloformo, se pudo obtener el compuesto yoduro de metilo, con

una coloración amarillo claro y una formación de pequeños grumos blancos. Cabe

señalar que la cantidad utilizada de solución de lugol fue de 1 ml.

● En bicarbonato de sodio el ácido benzoico se transforma en benzoato y este es más

soluble en agua. Al tener inicialmente el acido benzoico en éter al extraer con

bicarbonato se queda en la fase acuosa en forma de benzoato. En este proceso se

desprenden burbujas ya que al reaccionar el acido con el bicarbonato se forma CO2

el cual se desprende en estado gaseoso.

 IV. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

1. CONCLUSIONES

● Las diferencias entre los aldehídos y las cetonas, se destacan en que los primeros se

pueden oxidar con facilidad y reaccionar con diversos reactivos, tales como el

Tollens, por medio de la obtención del espejo de plata y el Fehling, a través de la

formación de precipitados como resultado.

● La solución de Fehling es un oxidante débil y podemos emplearlo para diferenciar un

aldehído alifático de un aldehído aromático (como es el caso del acetaldehído con el

benzaldehído); también para diferenciar un aldehído de una cetona.

● Los aldehídos al reaccionar con permanganato de potasio en medio ácido, se oxidan y

se convierten en ácidos carboxílicos. Sin embargo, las cetonas como la acetona no

pueden, ya que no contienen grupos funcionales que puedan ser oxidados.

2. RECOMENDACIONES

● Lavar los tubos de ensayo y el material a utilizar antes de llevar a cabo cada prueba.

● Al momento de limpiar o secar los tubos de ensayo, hacerlos solo por la parte

superficial y no por adentro; ya que, podemos contaminarlos o hacer contaminación

cruzada y la prueba ya no saldría como debería.

● Utilizar correctamente los materiales de protección personal, tales como el

guardapolvo, los guantes y la mascarilla.

● Mantener cerrado los frascos de las sustancias inflamables, cuando no se estén

utilizando, asimismo mantener alejado de las llamas abiertas.

V. BIBLIOGRAFÍA

Fernández, G. (s/f). Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina. Quimicaorganica.org.

https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-24-di

nitrofenilhidrazina.html

Reactivo_de_Tollens. (s/f). Quimica.es.

https://www.quimica.es/enciclopedia/Reactivo_de_Tollens.html

Ruiz, D. M. (s/f). Trabajo Práctico No 4 – Ácidos carboxílicos y derivados. Edu.ar.

https://blogs.ead.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/11/07/trabajo-practico-no-

4-acidos-carboxilicos-y-derivados/

Corzo, A. (2005) Guía de trabajos prácticos

https://fcf.unse.edu.ar/wp-content/uploads/2014/07/SD-FCF-18-Guia-tp-Corzo

.pdf
VI. CUESTIONARIO

1.-¿A qué se debe la reactividad del grupo carbonilo?

La reactividad del grupo carbonilo (C=O) en los compuestos orgánicos se debe a la

polaridad de dicho grupo y a la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el

oxígeno. En algunos casos, el grupo carbonilo puede tener resonancia, lo que aumenta

su estabilidad y reactividad. Por ejemplo, en las cetonas y aldehídos, el par de

electrones en el oxígeno puede deslocalizarse hacia el carbono, lo que estabiliza el

grupo carbonilo y permite una mayor reactividad en ciertas reacciones.

2.-¿Cuál es más reactivo el acetaldehído o el benzaldehído? Explique.

El benzaldehído es generalmente más reactivo que el acetaldehído debido a la mayor

polaridad del grupo carbonilo y la estabilización por resonancia. Sin embargo, es

importante tener en cuenta que la reactividad también puede depender de las

condiciones de la reacción y de la naturaleza del nucleófilo involucrado.

3.-¿Con qué reacción diferencia claramente un aldehído de una cetona? Ejemplo.

La reacción con Permanganato de potasio (KMnO4) nos muestra la diferencia entre

un aldehído y una cetona. En esta reacción ocurre la oxidación del formaldehído en

medio ácido a ácido carboxílico, y reducción del permanganato de potasio, de

, en aldehídos, observando la precipitación del óxido de manganeso

(MnO2), de un color marrón oscuro. A diferencia de la acetona que no reacciona y se

mantiene de un color morado.

4.-¿Cómo se preparan los reactivos de Fehling, Tollens y 2,4-DNFH ?

Fehling: La solución de Fehling se prepara combinando dos soluciones separadas: la

A de Fehling, que es una solución acuosa azul profunda de sulfato de cobre (II), y la

B de Fehling, que es una solución incolora de tartrato de sodio y potasio acuoso

(también conocida como sal de Rochelle) hecha fuertemente álcali con hidróxido de

potasio.

Tollens: Al nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. Se

formará un precipitado marrón de óxido de plata. Luego agregar amoníaco hasta que

el precipitado se disuelva.

Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma más común del

reactivo de Tollen.

2,4-DNFH: La 2,4-DNFH puede sintetizar a partir de la reacción de hidrazina con

2,4-dinitroclorobenceno. Se encuentra comercialmente disponible como un polvo

mojado.

5.-¿Qué tipo de compuestos dan reacción positiva con la reacción de Haloformo ?

Los compuestos que dan una reacción positiva son los siguientes: metilcetona,

metilalcoholes y el acetaldehído. En cuanto a la reacción del haloformo, esta tiene

lugar cuando una metilcetona reacciona con un halógeno molecular en presencia de

una base y se denomina de esta manera, debido a que uno de los productos de la

reacción es haloformo (𝐻𝐶𝑋3). Por ejemplo, en el caso del fenil metil cetona al

reaccionar con bromo en presencia de hidróxido sódico acuoso se obtiene

bromoformo (𝐻𝐶𝐵𝑟3) y benzoato sódico.

6.-Nombre cinco ácidos carboxílicos de interés alimenticio.

Según Juarez (2020), los ácidos carboxílicos que se encuentran en algunos alimentos,

son los siguientes:

Ácido cítrico: es el responsable de la acidez de las frutas cítricas, tales como la

naranja y la mandarina. Además, nos menciona que, para uso industrial, el ácido

cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña o azúcar de maíz

y que dicho ácido es empleado como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.

Ácido acético: es utilizado principalmente como ingrediente del vinagre, el cual es

empleado a su vez como condimento y conservante de alimentos.

Ácido láctico: es producido a través de la fermentación bacteriana de lactosa, es

decir, el azúcar de la leche. Asimismo, es fabricado a nivel industrial por la

fermentación controlada de hexosas de melaza, maíz y leche.

Ácido propiónico: es considerado como el responsable del olor característico del

queso suizo. Además, este ácido es utilizado en la elaboración de quesos, panes de

molde, pasteles, productos cárnicos precocinados.

Ácido butírico: se encuentra presente en las grasas animales y en los aceites vegetales,

como por ejemplo la mantequilla, manteca, queso parmesano y leche de vaca.