INSTITUCION EDUCATIVA SUCRE Guía: Grado Once

AREA DE CIENCIAS NATURALES:

QUIMICA 5
Unidad: Introducción a la química Versión
orgánica Función química, grupo
funcional e isomeros
Página 1 de 12
2020

Docente: Erik Bolaños Guerrero

Nombre del estudiante: Fecha: 1 de julio

COMPETENCIAS:

 Identifica los compuestos orgánicos del carbono, diferenciándolos por sus funciones
químicas y grupos funcionales, y emplea las normas establecidas por la IUPAC para
nombrarlos.

DESEMPEÑOS:

SABER:

 Diferencia entre función química y grupo funcional

 Identifica las funciones químicas en los compuestos orgánicos

 Identifica los grupos funcionales en los compuestos orgánicos.

 Identifica los diferentes radicales y sustituyentes en las cadenas de los

hidrocarburos.

 Emplea los diferentes prefijos y sufijos para nombrar compuestos orgánicos.

A. VIVENCIA

Contesta las siguientes preguntas teniendo en cuenta el texto

B. FUNDAMENTACION TEORICA

La fórmula condensada es una representación simplificada más conveniente de la fórmula

estructural. En esta fórmula, n grupos idénticos unidos al mismo átomo de carbono se
colocan entre paréntesis utilizando n como índice. Estas fórmulas se ilustran en la Tabla
para compuestos con la fórmula molecular C4H10.

Tabla. Fórmulas de dos moléculas de C4H10 n-Butano e Isobutano)

n-butano Isobutano

H H H
H H H H H C C C H
Fórmula estructural H C C C C H H H
H H H H H C H

Fórmula condensada CH3CH2CH2CH3 (CH3)3CH

Punto de ebullición -0.5 0C -12 °C

Isómeros

Los isómeros son los compuestos que tienen la misma fórmula molecular. pero diferente
distribución de los átomos y distintas propiedades.

Isómeros estructurales. Los isómeros que difieren en el acomodo de los átomos, pero no
respecto a la distribución tridimensional de los átomos en el espacio se llaman isómeros
estructurales (o isómeros constitucionales). Los tres tipos de isómeros estructurales son

(A) Isómeros de cadena los cuales difieren en la distribución del esqueleto de carbonos en
la molécula. Ejemplo:

CH3CH2CH2CH3 y CH3 CH CH3

CH3

(B) Isómeros de posición los cuales difieren en la posición del grupo funcional a lo largo
del esqueleto de carbonos. Ejemplo:

CH3CH2CH2 y CH3CHCH3

Cl Cl

(C) Isómeros funcionales los cuales difieren en la naturaleza del grupo funcional presente
en la molécula. Ejemplo:

CH 3 CH2 OH y CH3 O CH3

Estereoisómeros. Los isómeros que muestran el mismo orden de colocación de los átomos,
pero que difieren sólo en la posición tridimensional de los átomos en el espacio se llaman
estereoisómeros. Hay dos clases:

(A) Isómeros geométricos (también conocidos como isómeros E-Z o cis-trans) los cuales
resultan de la libertad restringida de rotación alrededor de los dobles enlaces o en una
estructura cíclica, respectivamente. Tales isómeros tienen propiedades físicas diferentes.

(C) Isómeros ópticos los cuales se encuentran en compuestos capaces de producir rotación
del plano de la luz polarizada. Las moléculas isómeras quirales (véase definición de
moléculas quirales) que son imágenes especulares que no pueden superponerse (por
ejemplo, D y L-gliceraldehído) son ejemplos de isómeros ópticos; ellos desvían la luz
polarizada en un plano en direcciones opuestas.
Tabla. Ejemplos de estereoisómeros.

Isómeros geométricos* Isómeros ópticos

H3C CH3 H3C H CHO OHC

C C y C C H y
CH2OH H
H H H CH3 HO 2HC
HO OH
cis-2-buteno trans-2-buteno ó
CHO CHO
Cl Cl
Cl y HO C H
y H C OH

CH OH
2
CH2OH
Cl D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
cis-1,3-dicloro trans-1,3-dicloro
ciclobutano ciclobutano

* Aquellos isómeros geométricos con grupos semejantes (usualmente hidrógenos) del

mismo lado del doble enlace o de un anillo se denominan isómeros cis, y aquellos con
grupos semejantes en lados opuestos se conocen como isómeros trans.

Determinación de grupos funcionales.

Un grupo funcional es un átomo (por ejemplo, el halógeno en un halogenuro orgánico) o un

grupo de átomos acomodados en uniones específicas, por ejemplo, el grupo -COOH en un
ácido) que es responsable de las características químicas de una molécula orgánica. Es el
sitio reactivo de la molécula. La determinación de los grupos funcionales consiste en
aplicar pruebas específicas de caracterización o identificación para cada función química.
(Ver textos de Análisis Orgánico). Entre las más importantes están:

Tabla. Pruebas químicas para determinación de grupos funcionales.

Función Nombre de la prueba

Ácidos carboxílicos y fenoles Prueba del Yoduro-yodato; Prueba del Carbonato de

sodio; Prueba del Cloruro férrico.

Aldehídos y cetonas Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina; Prueba de Tollens

Ésteres Prueba de hidroxilamina.

Alcoholes Prueba con sodio; Prueba con cloruro de acetilo; Prueba

del nitrato cérico.
Hidrocarburos aromáticos y Prueba el Cloruro de aluminio-cloroformo.
éteres

Aminas Prueba de Hinsberg: Prueba con ácido nitroso

Compuestos nitro Prueba del hidróxido ferroso: Reducción con zinc y

cloruro de amonio; Prueba de acetona -hidróxido de
sodio

Amidas y nitrilos Hidrólisis con NaOH

Haluros de alquilo Prueba de nitrato de plata en etanol; Prueba del yoduro

de sodio en acetona.

Clasificación de los compuestos orgánicos.

El vasto número de compuestos orgánicos puede ser dividido en clases de compuestos de

acuerdo al grupo funcional presente. Los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo
con sus propiedades químicas en funciones químicas, que dependen de la composición y
estructura molecular, organizados en grupos funcionales. Igualmente, se pueden organizar
para su mejor estudio, en orden de complejidad y grados de oxidación, de la siguiente
manera:

Hidrocarburos: Compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno.

Compuestos oxigenados:

 Primer grado de oxidación: alcoholes y éteres.

 Segundo grado de oxidación: aldehídos y cetonas.

 Tercer grado de oxidación: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, etc.

Compuestos nitrogenados: aminas, nitrilos, etc.

Compuestos azufrados: tioles o mercaptanos, sulfuros, etc. Y así, con los otros elementos
diferentes al carbono.

En la tabla que se presenta más adelante, se hallan los grupos funcionales y funciones
orgánicas más importantes.
Nomenclatura química orgánica.

Actualmente, el recorrido de las reglas de nomenclatura para primeros propósitos de

aceptación definitiva por la IUPAC puede ser tortuosos y, de ser admitida, el tiempo
transcurrido para entrar en operación puede llegar a ser muy largo.

Tabla. Clasificación de compuestos orgánicos por sus grupos funcionales

Estructura Clasificación Grupo funcional

R-H Alcano -

R-X Halogenuro orgánico -X

R-CC-R’ Alquino -CC-

R-C=C-R’ Alqueno -C=C-

R-OH Alcohol -OH

R-O-R’ Éter -O-

R-NH2 Amina -NH2

-CN Nitrilo -CN

O O
Aldehído
R CH CH

O O
Cetonas
R C R' C

O O
Ácido carboxílico
R COH COH

O O
Éster de ácido carboxílico
R CO R' CO

O O O O
Anhídrido de ácido carboxílico
R COC R' COC

O O
R CX
Halogenuro de ácido
CX
 O O
Amida
R CNH2 CNH2

R-S-R’ Sulfuro -S-

R-SH Tiol o mercaptano -SH

R-SO3H Ácido sulfónico R4N+

R-SO2X Halogenuro de sulfonilo -SO2X

R-SO2NH2 Sulfonamida -SO2NH2

R-NO2 Nitro -NO2

Construcción de nombres sistemáticos. Para construir nombres correctos aplicando las

recomendaciones o reglas de la IUPAC, se debe tener en cuenta los siguientes aspectos: el
nombre se compone de dos partes, la primera corresponde al nombre de un esqueleto
carbonado elegido como cadena principal y los nombres de las partes estructurales que no
quedan identificados en éste. A estas últimas se les conoce como radicales o sustituyentes y
se nombran siguiendo reglas similares a las empleadas para asignar nombres a las cadenas
principales, que el profesor expondrá en clase.

Tabla. Resumen de nomenclatura IUPAC ordenada según prioridad numérica decreciente

CLASE FÓRMULA SUFIJO PREFIJO

Cationes R4N+ -amonio amonio-

R4P+ -fosfonio fosfonio-

R3S+ -sulfonio sulfonio-

COH
Ácidos carboxílicos Ácido -oico carboxi-

Anhídridos de los ácidos O O

carboxílicos COC
Anhídrido -oico

Ésteres de los ácidos O

carboxílicos CO
-oato de alquilo alcoxicarbonil-
 O
CX
Halogenuros de acilo Halogenuro de -oilo halogenoalcanoil-

O
CNH2
Amidas -amida carbamoil-

Nitrilos -CN -nitrilo (u -onitrilo) ciano-

O
CH
Aldehídos -al alcanoil-

C
Cetonas -ona oxo-

COH
Alcoholes -ol hidroxi-

CSH
Mercapatanos -tiol mercapto-

Aminas -amina amino-

Éteres -O- RR’éter -oxa- (alcoxi-)

Sulfuros -S- RR’sulfuro alquiltio-

Alquenos -C=C- -eno* alquenil-

Alquinos -CC- -ino* alquinil-

Halogenuros -X - halógeno-

Nitro -NO2 - nitro-

Alcanos -C-C- -ano* alquil-

* Sufijos sobre una raíz. Los nombres de los alcanos, alquenos y alquinos son los
nombres principales a partir de los cuales se derivan otros nombres por adición de sufijos
y prefijos.
Tabla. Raíces y nombres relacionados de los alcanos normales

# de carbonos Alcano normal

de la cadena Raíz Fórmula condensada Nombre

más larga

1 met- CH4 Metano

2 et- CH3 CH3 Etano

3 pro- CH3 CH2CH3 Propano

4 but- CH3 (CH2)2CH3 Butano

5 pent- CH3 (CH2)3CH3 Pentano

6 hex- CH3 (CH2)4CH3 Hexano

7 hept- CH3 (CH2)5CH3 Heptano

8 oct- CH3 (CH2)6CH3 Octano

9 non- CH3 (CH2)7CH3 Nonano

10 dec- CH3 (CH2)8CH3 Decano

11 undec- CH3 (CH2)9CH3 Undecano

12 dodec- CH3 (CH2)10CH3 Dodecano

13 tridec- CH3 (CH2)11CH3 Tridecano

14 tetradec- CH3 (CH2)12CH3 Tetradecano

15 pentadec- CH3 (CH2)13CH3 Pentadecano

16 hexadec- CH3 (CH2)14CH3 Hexadecano

17 heptadec- CH3 (CH2)15CH3 Heptadecano

18 octadec- CH3 (CH2)16CH3 Octadecano

19 nonadec- CH3 (CH2)17CH3 Nonadecano

20 eicos- CH3 (CH2)18CH3 Eicosano

C. EJERCITACIÓN

1. Escriba la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:

a) 2,3,4-Trimetilhexano
b) 2,2,3,3-tetrametilpentano
c) 3-Etil-5,5-dimetilheptano
d) 3-Etilpentano
e) 10-(1-metilpentil) eicosano
f) 1-Etil-3-metilciclohexano
g) 1-Etil-3-propilciclopentano
h) 2-Metilbutano
i) 2,7,8-Trimetildecano
j) 3,4,4,5-Tetrametilheptano
k) 2,3,5-Trimetil-4-propilheptano
l) 3-Ciclopropil-5-propilnonano
2. Indique el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos:

a) H3C CH3 b) CH3CH2CHCH3

CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

c) d)
CH3 CH3 CH3
CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH3
CH3CH CHCH2CHCH3

e) f)
CH3 CH(CH3)2
C(CH3)3
D.APLICACIÓN.
E. COMPLEMENTACIÓN