1 Taller 4
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Guía Nº 4
Tema: ALCOHOLES Y FENOLES
Objetivos:
Conocer los diversos compuestos orgánicos oxigenados.
Adquirir habilidad para nombrar y formular los diferentes tipos de compuestos oxigenados.
Identificar las características estructurales y su influencia sobre las propiedades físicas y
químicas de los compuestos orgánicos oxigenados.
Introducción Teórica
Los compuestos orgánicos oxigenados poseen en su grupo funcional uno o varios átomos de
oxigeno. Estos compuestos son numerosos puesto que el oxigeno permite una gran variedad de
enlaces y posibilidades de combinación. En el esquema que se muestra a continuación se indican
las diferentes familias de compuestos oxigenados.
Alcoholes C OH
Éteres C O C
O
Aldehídos C H
O
Cetonas C C C O
O Halogenuros de AciloR C X
Ácidos C OH
O
COMPUESTOS OXIGENADOS
Esteres R C OR'
Derivados
de ácidos O O
Anhídrido de Ácido R C O C R
O
Amida PrimariaR C NH2
Las propiedades de cada uno de estos compuestos son diferentes, por lo que solo se tratara
brevemente de cada uno de ellos.
Alcoholes y fenoles
Se nombran, según la nomenclatura IUPAC, con la terminación –ol. En la nomenclatura común se
antepone la palabra “alcohol”
Los alcoholes son compuestos semejantes al agua en los cuales uno de los átomos de hidrogeno
ha sido reemplazado por un grupo alquilo. Tienen la formula general R-OH. Los fenoles tienen el
mismo grupo funcional pero unido a un anillo aromático.
.. .. ..
H O
.. H R O
.. H Ar O
.. H
R OH + H X R X + H2O
3. Oxidación
Tienen que tener al menos un hidrogeno unido al mismo carbono que tiene el grupo hidroxilo se
oxidan a compuestos carbonílicos
OH O O
agente agente
R C H oxidant R C H oxidant R C OH
H e e
alcohol 1º aldehído
acido
Los alcoholes 3º
OH O no dan reacción
agente
R C R' oxidant R C R'
e
H
alcohol 2º cetona
Oxidación de fenoles
OH O
Na2Cr2O7
H2SO4, 30ºC
OH O
hidroquinona 1,4-
benzoquinona
Problemas y ejercicios
1. Nombre cada uno de los siguientes compuestos por los sistemas de nomenclatura I.U.P.A.C. y
OH
Común, de ser posible.
e) CH
a) CH3CH
3 CH CH 2CH23 CH3
2(OH)CH
b) CH3C(CH3)2CH
CH(OH)CH
CH CH 3
CH3
c) CH3CHBrC(CH23)2OH2
CH3
OH
d) CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 OH C CH2Br
CH3 H
f) CH3 CH2 CH CH C CH3
CH3 CH3
g) OH
H3C CH3
h) (CH3)2CHOH
CH2OH
i)
j) (CH3)2CHCH2CH2CH2OH
OH
k)
OH
l)
OH
ll)
m) ClCH2CH2OH
n) CH3CCCH2CH2OH
2. Escriba la fórmula estructural de cada uno de los siguientes compuestos y los alocoholes
clasifíquelos en primarios, secundarios y terciarios:
a) 2,2-dimetil-1-1-butanol. f) 2-Etil-2-buten-1-ol k) 2-propen-1-ol
b) 2,3-pentanodiol. g) 3-Ciclohexen-1-ol l) 2-feniletanol
c) etóxido de sodio. h)trans-3-clorocicloheptanol ll) 3-pentin-2-ol
d) 2-metil-2-propen-1-ol. i) 2,4-Dinitrofenol m) ciclohexanol
e) o-bromofenol. j) 1,4-hexanodiol n) p-clorofenol
3. Complete el siguiente cuadro:
Clasificación
Estructura Nombre común Nombre IUPAC
(1 rio, 2 rio ó 3rio)
primario CH3OH
Alcohol etílico
OH
CH3CH CH3
3-metil-2-butanol
OH
CH3C CH3
CH3
6. Indique cuales de las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) y cuales falsas (F).
a) al igual que el agua, los alcoholes y los fenoles son ácidos débiles.
b) los fenoles son ácidos más débiles que los alcoholes alifáticos.
c) los alcoholes pueden aceptar un protón y actuar como una base.
d) los alcoholes reaccionan con NaOH para dar iones alcóxido
e) los fenoles reaccionan con metales activos para dar iones fenóxido.
7. Muestre las estructuras de todos los productos posibles de la deshidratación, catalizada por
ácido, de cada uno de los siguientes compuestos, y diga cual se formará en mayor cantidad:
a) ciclopentanol
8. Escriba una ecuación, indicando los productos que se obtendrán, para cada una de las
siguientes reacciones:
a) 2-metil-2-butanol + HCl
b) 1-pentanol + Na