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Resumen Capítulo 17

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Universidad Nacional de Costa Rica Química Orgánicos

Resumen capítulo 1

1.2 Distribució n de los electrones en un á tomo


Los compuestos orgá nicos se definen como los compuestos que tienen carbono.

cuanto má s cercano está el orbital ató mico al nú cleo, menor es su energía

-Un átomo es más estable si su capa externa está llena o contiene ocho electrones y no tiene
electrones de alta energía,
-Un enlace covalente polar es un enlace covalente entre átomos con electronegatividades distinta.

Carbocatión; Una variedad que contiene un átomo de carbono con carga positiva
Carbanión: contiene un átomo de carbono con carga negativa se denomina

recordar que:
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Estructuras de Kekulé: los dos electrones enlazantes se representan como líneas y no se ponen los
pares libres.

Estructuras condensadas: se simplifica omitiendo algunos (o todos) de los enlaces covalentes y


escribiendo los á tomos unidos a un carbono con un subíndice, para indicar el nú mero de cada
á tomo
Enlaces en el metano y el etano: enlaces simples

Metano: Solo un átomo de carbono Los orbitales híbridos son orbitales mixtos,
resultado de la combinación de los orbitales atómicos
Al carbono, que forma enlaces covalentes utilizando cuatro enlaces sp3
equivalentes, como el del metano, se le denomina carbono tetraédrico.

Etano: Los dos carbonos del etano son tetraédricos. Cada carbono utiliza cuatro
orbitales sp3 para formar cuatro enlaces covalentes.

Etileno: el doble enlace: Cada átomo de carbono en el eteno (también llamado


etileno) forma

Enlace carbono- carbono De tal modo, en un enlace doble, uno de los enlaces es σ y
el otro es π.

Enlaces en el etino: enlace triple Puesto que cada carbono forma enlaces
covalentes con dos átomos, el resultado son dos orbitales sp idénticos El mapa de
potencial del etino muestra que la carga negativa se acumula en un cilindro que
envuelve una molécula con forma ovoide. Se compone de un enlace σ y dos enlaces π.
Enlaces con el catió n metil, radical metil y anió n metil

El catión metil (+CH3) El carbono con carga positiva del catión metil está unido con tres átomos,
por lo que hibrida tres orbitales, un orbital y dos orbitales .
.
El radical metil ( CH3): El átomo de carbono del radical metil también tiene hibridación sp2 . Este
radical se distingue del catión metil por un electrón desapareado. Dicho electrón está en el orbital p.

El anión metil : : El carbono con carga negativa del anión metil tiene tres pares de electrones
enlazantes y un par de electrones no compartido. Los cuatro pares de electrones están muy alejados

Enlaces del agua


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Cada uno de los dos enlaces O—H está formado por el traslape de un orbital sp3 del oxígeno con el
orbital s de un hidrógeno. Cada uno de los dos pares de electrones no compartidos ocupan los
orbitales sp3 que sobran.
Enlaces en el amoniaco y en el ió n amonio
Cada uno de los enlaces N—H del NH3 está formado por el traslape de un orbital
sp3 del nitrógeno con el orbital s de un hidrógeno

Enlaces en los halogenuros de hidró geno


El flúor, cloro, bromo y yodo se conocen comúnmente como halógenos. HF, HCl,
HBr y HI se denominan halogenuros de hidrógeno
Resumen: hibridació n de orbitales, longitud de enlaces, fortaleza de enlaces y á ngulos de enlace

Enlace sencillo σ
Enlace doble σ+π
Enlace Triple σ+π+π

Determinar la hibridación de un átomo de carbono, oxígeno o


nitrógeno
No forma enlaces π hibridació n sp3
Forma un enlace π hibridació n sp2
Forma dos enlaces π hibridació n sp
Las excepciones son los carbocationes y
radicales del carbono, que tienen hibridación
sp, no porque formen un enlace π, sino
porque tienen un orbital p vacío o semilleno

 Cuantos má s enlaces mantengan unidos los dos á tomos de carbono, má s corto y fuerte es el
enlace carbono-carbono: triple>doble>sencillo

 enlace π es má s débil que un enlace σ.


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