Práctica No 4 Aldehidos y Cetonas
Práctica No 4 Aldehidos y Cetonas
Práctica No 4 Aldehidos y Cetonas
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ALDEHIDOS Y CETONAS
1. OBJETIVOS
2. INTRODUCCIN.
Probablemente uno de los grupos funcionales ms importantes en qumica
orgnica es el grupo carbonilo. Forma parte estructural de un gran nmero de
compuestos, como los cidos carboxlicos, steres, tiosteres, amidas, anhdridos,
haluros de cido, que conjuntamente con los aldehdos y cetonas participan como
intermediarios fundamentales en la biosntesis de molculas de importancia
biolgica en los organismos vivos.
Centraremos nuestra atencin en aquellas reacciones que permiten diferenciar los
aldehdos y cetonas de otro tipo de compuestos y que proporcionan un esquema
til de identificacin qumica, as como un criterio qumico esencial. Algunos
productos de tipo imnico (oximas, hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4
dinitrofenilhidrazonas y semicarbazonas) formados a partir de aldehdos o cetonas
con compuestos nitrogenados, hidroxilamina, hidrazina, fenilhidrazina, 2,4dinitrofenilhidrazina y semicarbazona respectivamente, constituyen derivados
estables que se pueden caracterizar con relativa facilidad. En especial las 2,4dinitrofenilhidrazonas (DNFH) son derivados slidos de alto PM cuyo color
depende del grado de conjugacin de los aldehdos o cetonas, por lo que se les
emplea como medio de identificacin qumica de compuestos aldehdicos o
cetnicos. Otro tipo de reaccin que proporciona informacin valiosa es la
oxidacin. Las cetonas no se oxidan con facilidad como ocurre con los aldehdos
que forman rpidamente cidos carboxlicos. El KMnO 4 y K2Cr2O7 son los
compuestos ms empleados, pero no son los nicos que se pueden utilizar.
Tambin agentes oxidantes suaves como las sales de Ag y Cu son muy
empleados.
El reactivo de Tollens (solucin alcalina de hidrxido de plata amoniacal) se utiliza
para la identificacin qumica de aldehdos, formndose un espejo de plata al
oxidarse el compuesto en prueba.
3. ACTIVIDADES PREVIAS
3.1 Desarrolle el diagrama de Flujos de la parte experimental.
4. SECCIN EXPERIMENTAL.
4.1. Materiales
10 Tubos de ensayo
1 Gradilla.
1 Pipeta de 5 mL
3 Pipetas de 1 mL
10 Pipetas Pasteur
1 Pera de succin
1 Beacker de 500 mL
1 Cronometro
1 Termmetro
1 Bao de mara o Termostato
Hielo
4.2 Reactivos
Solucin de nitrato de plata al 5%.
Yodo al 10% en yoduro de potasio
Solucin de hidrxido de amonio al 2%
Solucin de hidrxido de sodio al 10 %
Agua destilada
Solucin acuosa de CuSO4 al 7% Etanol 96%
5. RESULTADOS.
5.1 Indicar el resultado obtenido para cada compuesto en la prueba de lucas (para
las pruebas positivas se debe indicar el tiempo que tard en formarse el
halogenuro de alquilo).
5.2 Para la prueba del complejo frrico indicar cuales compuestos dieron prueba
positiva.
Instrucciones Particulares.
-El material de vidrio que se utiliza en cada prueba debe estar perfectamente
limpio, para evitar interferencia de contaminantes que lleven a una falsa
interpretacin.
-Evitar el contacto de los reactivos con la piel, particularmente tener especial
cuidado la 2,4- dinitrofenilhidrazina porque es cancergena.
-En la reaccin de Tollens el reactivo de hidrxido de plata amoniacal debe
prepararse justo en el momento de usarse. Una solucin en reposo de ste
compuesto puede descomponerse y depositar un precipitado explosivo de nitruro
de plata (Ag3N). Para asegurar la eliminacin total de trazas de ste reactivo,
adicionar al trmino de la prueba cido ntrico concentrado a los tubos de ensayo y
colocar esta solucin en un frasco de desecho.
6. ANALISIS DE RESULTADOS
El estudiante analizar los resultados de la parte experimental sobre la reactividad
del grupo carbonilo en base a las actividades previas investigadas al desarrollo de
esta prctica.
7. CONCLUSIONES
El estudiante concluir sobre desarrollo de la prctica en base al objetivo 1.1 y 1.2
planteados al inicio de la seccin.
8. BIBLIOGRAFA.
8.1. Fessenden, R.J. y Fessenden. J. S., Qumica Orgnica, Ed. Interamericana
(1983).
8.2. Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry. A Small Scale Aproach, M.
Millan Jr. (1983).
8.3. Vogel, A.I., Elementary Prctical Organic Chemistry part I. Small Scale
Preparations, Longmono (1978).
8.4. Pine, S. H. Hendrickson, J. B. Craw, D. J. y Hammond, G. S., Qumica
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