Marco Teórico Salicilato de Metilo Junio 19

Laboratorio Química Orgánica II F.I.
ESTERIFICACIÓN
Marco teórico:
Esteres: Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en
los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo.
Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Ejemplos
Tenemos que los ésteres más comunes son cuando el ácido en cuestión es un ácido carboxílico.
Por ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o
acetato.
En síntesis son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena
hidrocarbonada.
R= cadena carbonada que proviene del alcohol.
Propiedades generales de los esteres.

 Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con
aroma de fruta.
 Tienen reacción neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella.
A diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen puentes
de hidrógeno), por lo que hierven a temperaturas más bajas que los ácidos
correspondientes.
 Productos naturales que contienen la función éster
Varios productos naturales contienen funciones éster, pudiendo agruparse en tres clases:
 Esencias de frutas: Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y de
hecho son los principales componentes del sabor y olor de las frutas y de muchos otros
alimentos. Son Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular
bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. Ejemplos.
1 Ing. Marina Alvarado, MSc.

Laboratorio Química Orgánica II F.I.Q
 Grasas y aceites: Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso

molecular medio o elevado. Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son
líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos.
 Ceras: Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos
de peso molecular elevado. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las
abejas, que la utilizan para construir el panal.
Esterificación de Fischer-Speier
La esterificación de un ácido carboxílico utilizando un catalizador ácido es conocida como

esterificación de Fischer-Speier, o simplemente esterificación de Fischer, y fue descrita por
primera vez en 1895 por Emil Fischer y Arthur Speier. El catalizador ácido más utilizado en la
eterificación de Fischer-Speier es el ácido sulfúrico (H2SO4).
SALICITATO DE METILO
Reacción general de la síntesis del salicilato de metilo
El éster que se va a sintetizar en esta práctica es el salicilato de metilo
Nombre IUPAC: Metil 2-hidroxibenzoato (metil O-hidroxibenzoato)
La reacción de esterificación entre un alcohol o fenol (R-O-H) con el ácido carboxílico (R1-CO–
O–H) o con un derivado de ácido carboxílico (R1 –CO- Z) en presencia de un catalizador acido fuerte
[H+] da lugar a la formación de un éster (R1 –CO-O-R).

Acido carboxílico + alcohol o fenol ------ es una reacción de esterificación
Alcoholes, fenoles + anhídrido acético ó cloruro de acetilo ----- es una

reacción de acetilación
El salicilato de metilo, ácido acetil salicílico y ácido salicílico

El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico (éste actúa como acido carboxílico) y del
metanol.
La aspirina es el ácido acetil salicílico es un éster cuyo grupo acetilo o etanoílo proviene del ácido
acético (en reactivo del anhídrido acético) y el ácido salicílico (pero este actúa como alcohol)
Son muy semejantes las estructuras:
El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), conocido popularmente como aspirina, nombre de

una marca que pasó al uso común, es un fármaco de la familia de los salicilatos. Se utiliza
como medicamento para tratar el dolor (analgésico), la fiebre (antipirético) y
la inflamación (antiinflamatorio), debido a su efecto inhibitorio, no selectivo, de la ciclooxigenasa.
El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Está presente en la naturaleza
en muchas plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria o aceite de Wintergreen
Es un éster del ácido salicílico, líquido incoloro o ligeramente amarillo, muy poco soluble en agua,
miscible con etanol, aceites grasos y esenciales.
Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir de destilados del azúcar de las ramas
de abedul (Betula lenta) o del té (Gaultheria procumbens).
El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo
sanguíneo de los capilares. Útil para aliviar los dolores musculares, articulares y reumáticos
También se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene un sabor similar a la
menta. También tiene algunas propiedades como antiséptico y por este motivo también se utilizó
en colutorios bucales.
El salicilato de metilo se puede usar para tratar a los animales y los órganos que se conservan en
formaldehído con fines de investigación o enseñanza. Puede emplearse para teñir los tejidos que
son parcialmente transparentes. El efecto es aún más fuerte si el tejido ha sido tratado
anteriormente con azul de metileno para obtener una radiografía por contraste.
Hoy en día, el salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de ácido
salicílico y metanol.
El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación

latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un sólido incoloro que se
suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter. Este producto
sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico.

El mecanismo de reacción se explica:
La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del
alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego
es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la actividad carbonílica (la carga
parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo
mismo se puede conseguir utilizando derivados más activos del ácido como los haluros o los
anhídridos.
El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:
La reacción de esterificación de Fischer, es una reacción de sustitución nucleofílica que se

efectuará en condiciones ácidas. Aun cuando los ácidos carboxílicos no son lo suficientemente
reactivos para ser atacados por la mayoría de los nucleófilos, pueden hacerse mucho más reactivos
en presencia de un ácido mineral fuerte como ácido sulfúrico.
1.- El ácido mineral actúa protonando el átomo de oxígeno del grupo carbonilo, (o sea, Se transfiere
un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico) con lo que imparte
carga positiva al acido carboxílico (incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico) y
hace a éste mucho más reactivo hacia el ataque nucleofílico por alcohol.
2.- El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del
alcohol.
3.- Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un
complejo activado.
4.- La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion
oxonio.
5.- La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior de protonación da lugar al éster.

La pérdida posterior de agua forma el éster como producto.

El efecto neto de la esterificación de Fischer es la sustitución de un grupo –OH por un –OR.
Todos los pasos son reversibles, y la reacción puede desplazarse en cualquier sentido eligiendo
las condiciones de reacción apropiadas.
Los pasos resaltantes de este mecanismo son:

• La protonación del oxígeno del carbonilo activa el ácido carboxílico, para el ataque nucleófilico
por el alcohol, lo que produce un intermediario tetraédrico.
• La transferencia de un protón de un oxígeno a otro produce un segundo intermediario y convierte
al hidroxilo en un buen grupo saliente
• La pérdida de un protón regenerará el catalizador ácido y forma un éster como producto.
Existe la posibilidad de formarse un éster intermolecular en el ácido salicílico?
El ácido salicílico es un compuesto aromático que tiene un grupo hidroxilo –OH y un grupo
carboxílico –COOH. Pero, el hidroxilo está en posición orto con respecto al carboxilo. Supongamos
que se formara un éster intermolecular, esto daría origen a un anillo de cuatro miembros. Este
tipo de ciclos se encuentra sometido a una importante tensión (teoría de las tensiones de Baeyer),
de modo que es muy inestable. Por tanto, existe un importantísimo impedimento estérico para
que se forme el éster intermolecular.
¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la esterificación?
La esterificación es el nombre que recibe la reacción química por la que se forma un éster. Los
ésteres son compuestos derivados de la reacción de un ácido y un alcohol y generalmente se
refiere a los ésteres carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos y de estructura R-COOR’
dónde R y R’ son restos orgánicos. También existen ésteres de prácticamente cualquier oxiácido
inorgánico, como los ésteres carbónicos (derivados del ácido carbónico) y los ésteres fosfóricos
(derivados del ácido fosfórico).
La reacción de esterificación es una forma de reacción de condensación en la que se

produce agua. La reacción inversa también puede ocurrir: el éster puede recombinarse con agua
para producir el alcohol y el ácido de partida (hidrólisis del éster). En algunos casos la reacción de
hidrólisis puede prevenirse añadiendo al medio una pequeña cantidad de ácido, como el ácido
sulfúrico, que actúa como catalizador de la reacción de esterificación favoreciendo la formación
del éster.
Importancia del grupo éster en productos naturales

Entre la gran variedad de productos naturales que tienen grupos éster, son particularmente
importantes las grasas y aceites,
Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de muchos átomos de carbono y
glicerina (propanotriol) Los cuales son triésteres del glicerol y de ácidos grasos (ácidos de cadena
larga, predominantemente C12-C18, y número de carbonos par).
En las grasas predominan las cadenas saturadas, mientras que en los aceites las cadenas son
predominantemente insaturadas con uno, dos o hasta tres dobles enlaces (ver las estructuras y
modelos moleculares de triglicéridos saturados e insaturados)
Las ceras son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga y de alcoholes primarios también
de cadena larga como el estearato de cetilo (ácido de 18 C y alcohol de 16 C) y el palmitato de
triacontilo (ácido de 16 C y alcohol de 30 C).

Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y de hecho son los
principales componentes del sabor y olor de las frutas y de muchos otros alimentos.
Ácidos grasos
Por la presencia en los ácidos grasos del grupo carboxilo (-COOH), se comportan como ácidos
moderadamente fuertes, lo que les permite realizar reacciones químicas de gran importancia
biológica: la esterificación y la saponificación.
APLICACIONES E IMPORTANCIA INDUSTRIAL DE LA ESTERIFICACIÓN:
A. En la industria farmacéutica: reacción de esterificación en la industria es la síntesis de la

aspirina
B. fabricación de polímeros semisintéticos como el acetato de celulosa, polímeros sintéticos
como los poliésteres,
C. fabricación de solventes: ésteres de alcoholes y ácidos de bajo peso molecular: están los
acetatos de etilo, de isopropilo, los butílicos y los amílicos los cuales son disolventes
importantes, sobre todo para lacas (incluyendo barnices de uñas y removedores de
barniz).
D. Fabricación de Agentes saborizantes y mejoradores del sabor: Los agentes saborizantes
pueden ser sintéticos o naturales. Los saborizantes naturales, ya sea extractos o
concentrados, son mezclas complejas que pueden tener hasta cientos de compuestos.
Industrialmente se sintetizan varios saborizantes como la vainillina, el anisaldehído y el
benzaldehído (con sabor a almendra). También se sintetiza el glutamato monosódico que
es el único compuesto que acentúa en forma importante el sabor.
E. En la industria alimentaria y en perfumería como aromatizantes y saborizantes artificiales.
Esta aplicación se debe al olor agradable de muchos ésteres, frecuentemente de tipo
frutal, aunada a su relativamente baja toxicidad. Los ésteres sintéticos se utilizan en la
industria alimentaria sobre todo en refrescos, gomas de mascar, gelatinas, helados, pasteles
y caramelos. Hay varias razones para utilizar saborizantes artificiales: muchos saborizantes
naturales contienen compuestos que cambian de sabor al calentarse, haciendo estos
saborizantes inadecuados para los productos que requieren un procesamiento a alta
temperatura. Algunos tienen vida de anaquel o almacenaje muy corta. Otros factores
importantes son la accesibilidad limitada, el costo mucho más elevado y las variaciones
en calidad y cantidad de los saborizantes naturales.
Una desventaja importante es que generalmente el olor y sabor del éster sintético
sólo no es igual al del producto natural, por ejemplo, el olor natural de las manzanas se
debe a una mezcla compleja de acetaldehido, formiato de amilo, acetato de amilo y otros
ésteres volátiles.

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R= cadena carbonada que proviene del alcohol.

Propiedades generales de los esteres.

1 Ing. Marina Alvarado, MSc.

 Grasas y aceites: Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso

La esterificación de un ácido carboxílico utilizando un catalizador ácido es conocida como

El éster que se va a sintetizar en esta práctica es el salicilato de metilo

Nombre IUPAC: Metil 2-hidroxibenzoato (metil O-hidroxibenzoato)

2 Ing. Marina Alvarado, MSc.

Alcoholes, fenoles + anhídrido acético ó cloruro de acetilo ----- es una

El salicilato de metilo, ácido acetil salicílico y ácido salicílico

Son muy semejantes las estructuras:

El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), conocido popularmente como aspirina, nombre de

El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la denominación

3 Ing. Marina Alvarado, MSc.

El mecanismo de reacción se explica:

El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:

La reacción de esterificación de Fischer, es una reacción de sustitución nucleofílica que se

4 Ing. Marina Alvarado, MSc.

La pérdida posterior de agua forma el éster como producto.

Los pasos resaltantes de este mecanismo son:

Existe la posibilidad de formarse un éster intermolecular en el ácido salicílico?

¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la esterificación?

La reacción de esterificación es una forma de reacción de condensación en la que se

Importancia del grupo éster en productos naturales

6 Ing. Marina Alvarado, MSc.

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A. En la industria farmacéutica: reacción de esterificación en la industria es la síntesis de la

7 Ing. Marina Alvarado, MSc.

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