세스키테르펜
Sesquiterpene
세스퀴터펜은 세 개의 이소프렌 단위로 구성되고 종종 분자식이1524 CH인 터펜의 한 종류입니다.모노터펜과 마찬가지로 세스퀴터펜은 순환형일 수도 있고 여러 가지 고유한 조합을 포함하여 링을 포함할 수도 있습니다.산화 또는 재배열과 같은 생화학적 변형은 관련된 세스키터페노이드를 [1]생성한다.
세스퀴터펜은 식물과 곤충에서 자연적으로 발견되는데, 예를 들어 방어제나 페로몬과 같은 반화학 물질이다.
생합성 및 예시
제라닐 피로인산과 이소펜테닐 피로인산염의 반응은 파르네센과 [2][3]같은 세스키터펜의 생합성 중간물인 15-탄소 파르네실 피로인산염(FPP)을 생성한다.
고리형 세스퀴터펜은 세스퀴터펜 전구체의 사슬 길이 증가 및 추가 이중 결합 때문에 고리형 모노테르펜보다 더 흔하다.징기베렌 및 비사쿠론에서 볼 수 있는 일반적인 6원환계 외에 사슬의 한쪽 끝을 다른 끝에 고리화하면 후뮬렌과 같은 거시환계를 초래할 수 있다.
캐디넨은 두 개의 융합된 6원환을 포함한다.클로브 오일과 같은 많은 에센셜 오일의 성분인 카리오필렌은 시클로부탄 고리에 융합된 9원환을 포함한다.리시틴은 감자와 [4][5]토마토에서 발견되는 캐디넨의 또 다른 예이다.
베티바줄렌 및 과이아줄렌은 방향족 이환식 세스키테르페노이드이다.
세 번째 링이 추가됨에 따라 가능한 구조는 점점 더 다양해집니다.예를 들어 롱이폴렌, 코펜, 알콜 패치울롤 등이 있습니다.
세스키테르페노이드
FPP 골격은 여러 가지 다른 방법으로 재배열될 수 있으며, 다른 기능기로 더욱 장식될 수 있으며, 따라서 다양한 종류의 세스키터페노이드가 있다.식수에서 흙 같은 맛과 곰팡이 냄새, 비 오는 날 특유의 냄새를 내는 휘발성 화합물인 지오스민은 [6]토양과 수원에 존재하는 박테리아, 특히 시아노박테리아에 의해 생성되는 세스퀴터페노이드이다.파르네센의 산화는 세스키테르페노이드 파르네솔을 제공한다.
세스퀴터펜 락톤은 락톤 고리를 포함하는 세스퀴터페노이드의 일반적인 종류이다.그것들은 많은 식물에서 발견되며, 특히 방목 [7]가축에서 과도하게 섭취하면 알레르기 반응과 독성을 일으킬 수 있습니다.
메로세키테르페노이드라는 용어는 혼합 생합성 기원을 가진 이 클래스의 분자를 설명하기 위해 1968년에 만들어졌는데, 이는 이소펜테닐 피로인산염과 같은 이소프레노이드 전구체가 메발론산염 경로와 비메발론산 경로 모두에서 [8]파생된다는 것을 의미한다.
레퍼런스
- ^ Eberhard Breitmaier (2006). "Sesquiterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. pp. 24–51. doi:10.1002/9783527609949.ch3. ISBN 9783527609949.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes". Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.
{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크) - ^ Chizzola R (2013), "Regular Monoterpenes and Sesquiterpenes (Essential Oils)", Natural Products, Springer Berlin Heidelberg, pp. 2973–3008, doi:10.1007/978-3-642-22144-6_130, ISBN 9783642221439
- ^ 카츠이시, 무라이시, 타카스기시, M시, 이마이즈미시, T시, 마사무네시, 토미야마시(1968년).병에 걸린 감자 덩이줄기에서 나온 새로운 항진균 화합물인 리시틴의 구조.케미컬 커뮤니케이션(런던), (1) , 43. https://doi.org/10.1039/c19680000043
- ^ 달링게, A., 맘두, A.M., 말패티, P., 소울리, M.C. 및 봄페이크스, G.(1995).토마토 배양물의 리시틴 생합성 증거.식물화학, 39(1), 69-70.https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00844-J
- ^ Izaguirre G, Taylor WD (June 1995). "Geosmin and 2-methylisoborneol production in a major aqueduct system". Water Science and Technology. 31 (11): 41–48. doi:10.1016/0273-1223(95)00454-u.
- ^ "Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock". Cornell CALS. Cornell University. Retrieved December 29, 2018.
- ^ Simpson, Thomas J.; Ahmed, Salman A.; Rupert McIntyre, C.; Scott, Fiona E.; Sadler, Ian H. (1997-03-17). "Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor". Tetrahedron. 53 (11): 4013–4034. doi:10.1016/S0040-4020(97)00015-X. ISSN 0040-4020.
외부 링크
- 미국 국립 의학 도서관 의학 주제 제목(MeSH)의 Sesquiterpenes