리코펜

Lycopene
리코펜
Lycopene powder.jpg
Lycopene.svg
Lycopene-3D-balls-(rotated).png
이름
우선 IUPAC 이름
(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldeldotriaconta-2,6,8,10,12,14,18,22,24,24,26E,26E,26,26,26E,6E,6E,6E,6E,6.
기타 이름
,, 】-카로틴
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.007.227 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-949-1
E번호 E160d (컬러)
유니
  • InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-40(10)32-18-28-38(824-14-34)
    키: OAIJZZZZSQBC-GYZMGTAESA-N checkY
  • InChI=1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(5)29-15-35(5)21-11-22-36(6)26-16-40(10)32-18-28-38(824-14-34)
    키: OAIJZZZZSQBC-GYZMGTAEBZ
  • C(\C=C=C(\CC/C=C(\C)C)(=C/C=C/C)C/C(=C/C=C/C=C=C=C(/C)C)\C(C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)c
특성.
C40H56
몰 질량 536.888 g/120−1
외모 심홍색 고체
밀도 0.889g/cm3
녹는점 177 °C (351 °F, 450 [2]K)
비등점 660.9 °C (1,221.6 °F, 934.0 K)
760mmHg로[1]
녹지 않다
용해성 CS, CHCl3, THF, 에테르, CH614, 식물성 기름에2 용해됨
CHOH3, CHOH에25[1] 녹지 않는
헥산의 용해성 1g/L(14°[1]C)
증기압 1.33−16~10mmHg(25°[1]C)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 가연성
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
0
1
0
플래시 포인트 350.7°C(663.3°F, 623.8K)[1]
보충 데이터 페이지
리코펜(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

리코펜은 토마토와 붉은 당근, 수박, 자몽, 파파야 같은 다른 붉은 과일과 야채에서 발견되는 밝은 붉은 카로티노이드 탄화수소입니다.딸기나 [3]체리에는 없습니다.리코펜은 화학적으로 카로틴이지만 비타민 A [4]활성이 없다.

식물, 조류, 그리고 다른 광합성 유기체에서, 리코펜은 노란색, 주황색 또는 빨간색 색소 침착, 광합성,[4] 그리고 광보호에 책임이 있는 베타 카로틴을 포함한 많은 카로티노이드의 생합성 중간체이다.모든 카로티노이드처럼, 리코펜은 테트라테펜이다.[4]물에 녹지 않는다.11개의 켤레 이중 결합은 리코펜의 진한 붉은색을 부여합니다.강한 색상으로 인해 리코펜은 식용 착색제(E160d로 등록됨)로 유용하며 미국,[5] 호주 및 뉴질랜드(160d로 등록됨)[6] 및 유럽연합에서 사용이 승인되었습니다.[7]

구조 및 물리적 특성

리코펜은 대칭형 테트라테펜으로, 즉 8개의 이소프렌 단위에서 조립된다.그것은 카로티노이드 계열의 화합물 중 하나이며, 전적으로 탄소와 수소로 구성되어 있기 때문에 [4]카로틴으로도 분류된다.리코펜의 분리 절차는 1910년에 처음 보고되었고, 분자의 구조는 1931년에 결정되었다.자연 그대로의 모든 트랜스 형태에서, 분자는 길고 곧으며, 11개의 켤레 이중 결합의 시스템에 의해 구속됩니다.이 켤레 시스템의 각 확장은 전자가 더 높은 에너지 상태로 이행하는 데 필요한 에너지를 감소시켜 분자가 점진적으로 더 긴 파장의 가시광을 흡수할 수 있게 합니다.리코펜은 가장 긴 가시광선을 제외한 모든 파장을 흡수하기 때문에 빨간색으로 [4]보입니다.

식물과 광합성 박테리아는 자연적으로 전 트랜스 리코펜을 [4]생산한다.빛이나 열에 노출되면 리코펜은 선형 형태가 아닌 구부러진 다수의 시스 이성질체에 이성질화를 겪을 수 있습니다.이성질체마다 분자 에너지로 인해 안정성이 다른 것으로 나타났다(가장 높은 안정성: 5-cis all All-trans ≥ 9-cis 13 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis:[8][9] 가장 낮음).사람의 혈액에서는 다양한 시스 이성질체가 전체 리코펜 농도의 60% 이상을 구성하지만 개별 이성질체의 생물학적 영향은 조사되지 않았다.[10]

리코펜은 많은 카로티노이드의 생합성에 있어 중요한 중간체이다.

리코펜과 같은 카로티노이드는 식물, 광합성 박테리아, 곰팡이, 그리고 [4]조류의 광합성 색소 단백질 복합체에서 발견됩니다.그들은 과일과 채소의 밝은 주황색-빨간색에 책임이 있고, 광합성에 있어 다양한 기능을 수행하며, 과도한 빛 손상으로부터 광합성 유기체를 보호합니다.리코펜은 베타카로틴과 크산토필과 [11]같은 카로티노이드의 생합성에 있어 중요한 중간체이다.

분산된 리코펜 분자는 카본 나노튜브에 캡슐화되어 광학적 [12]특성을 높일 수 있다.효율적인 에너지 전달은 캡슐화된 염료와 나노튜브 사이에서 발생합니다. 즉, 빛은 염료에 의해 흡수되어 큰 손실 없이 나노튜브로 전달됩니다.캡슐화는 리코펜 분자의 화학적 및 열적 안정성을 높입니다. 또한 분리 및 개별 [13]특성화를 가능하게 합니다.

생합성

진핵 식물과 원핵 생물 시아노박테리아에서 리코펜의 조건 없는 생합성은 관련된 [4]효소들과 유사하다.합성은 디메틸알릴 피로인산염으로 변환되는 메발론산으로부터 시작된다.그런 다음 이소펜테닐 피로인산염(디메틸알릴 피로인산의 이성질체) 세 분자와 응축하여 20-탄소 게라닐 게라닐 피로인산을 생성한다.다음으로 이 제품의 두 분자를 꼬리-꼬리 구성으로 응축하여 카로티노이드 생합성의 첫 번째 커밋 단계인 40-탄소 피토엔을 제공한다.몇 가지 탈포화 단계를 통해 피토엔은 리코펜으로 전환된다.리코펜의 두 가지 말단 이소프렌 그룹은 베타카로틴을 생성하기 위해 순환될 수 있으며, 베타카로틴은 다양한 종류의 [4]크산토필로 변할 수 있습니다.

얼룩과 제거

리코펜은 토마토 소스의 색소로 플라스틱 조리기구를 오렌지색으로 변하게 한다.맹수에서는 녹지 않지만 유기용제나 기름에서는 녹을 수 있습니다.극성이 없기 때문에 식품 제조 시 리코펜은 대부분의 플라스틱을 포함한 충분히 다공성 물질을 오염시킵니다.이 얼룩을 제거하기 위해 플라스틱을 소량의 염소 [14]표백제가 포함된 용액에 담글 수 있습니다.표백제는 리코펜을 산화시켜 제품이 녹게 한다.

다이어트

인간의 소비

리코펜의 흡수는 담즙염과 지방과 결합하여 미셀을 [4]형성해야 한다.리코펜의 장내 흡수는 지방의 존재와 [4]요리에 의해 강화된다.리코펜 식이 보충제(기름 속)는 [4]음식에서 리코펜보다 더 효율적으로 흡수될 수 있다.

리코펜은 인간에게 필수적인 영양소는 아니지만,[3][4] 주로 토마토로 만든 음식에서 흔히 발견됩니다.식이 리코펜 섭취의 중앙값과 99번째 백분위는 각각 [15]5.2mg/d와 123mg/d로 추정되었다.

원천

리코펜의[4] 식이 공급원
원천 mg 습식
가카릴 1그램당[16][17] 2~6개
생토마토 컵당 4.6
토마토 주스 컵당 22개
토마토 페이스트 컵당 75
토마토케첩 테이블 스푼당 2.5개
수박 웨지당 13
핑크 자몽 자몽 반 개당 2개

리코펜이 많이 함유된 과일과 야채는 가을 올리브, 가크, 토마토, 수박, 핑크 자몽, 핑크 구아바, 파파야, 씨벅손, 울프베리, [4]로즈힙을 포함합니다.케첩은 리코펜의 [4]일반적인 식사 공급원이다.비록 gac (Momordica Cochinchinensis Spreng)[18][19]이 알려진 과일이나 야채 중에서 가장 높은 리코펜 함량을 가지고 있지만, 토마토와 토마토를 기반으로 한 소스, 주스, 그리고 케첩은 대부분의 사람들의 [4]리코펜 섭취의 85% 이상을 차지한다.토마토의 리코펜 함량은 품종에 따라 다르며 과일이 [20]익을수록 증가한다.

조리할 때 비타민 C와 같은 영양 함량이 떨어지는 다른 과일이나 야채와 달리, 토마토의 가공은 바이오 가용 리코펜의 [4][21]농도를 증가시킨다.토마토 페이스트의 리코펜은 신선한 [22]토마토보다 최대 4배 더 많은 생물학적 효용을 가지고 있습니다.저온 살균 토마토 주스, 수프, 소스, 케첩과 같은 가공 토마토 제품은 생 [4][23]토마토에 비해 바이오 가용 리코펜을 더 많이 함유하고 있습니다.

통조림 공정에서처럼 토마토를 요리하고 으깨고 기름이 많은 요리(스파게티 소스나 피자 등)를 제공하면 소화관에서 혈류로의 동화가 크게 증가한다.리코펜은 지용성이기 때문에 흡수를 돕는다고 알려져 있습니다.Gac은 주로 씨 껍질에서 [24]유래한 높은 리코펜 함량을 가지고 있다.카라 카라 배꼽과 핑크 자몽과 같은 다른 감귤류 과일도 리코펜을 [3][25]함유하고 있습니다.빨간색으로 나타나지 않는 일부 식품은 리코펜을 포함한다. 예를 들어, 아스파라거스에는 100-g당[3] 약 30μg의 리코펜이 함유되어 있으며, 건조된 파슬리와 바질은 약 3.5-7.0μg/[3]g의 리코펜을 함유하고 있다.리코펜이 식품첨가물(E160d)로 사용될 때,[26] 보통 토마토에서 얻어진다.

부작용

리코펜 디클로로메탄 용액을 함유한 시험관

리코펜은 독성이 없으며 주로 토마토 제품에서 흔히 볼 수 있습니다.식이 리코펜에 대한 과민증이나 알레르기 반응이 있어 설사, 메스꺼움, 복통, 경련, 가스, [27]식욕부진을 일으킬 수 있습니다.리코펜은 항응고제와 [27]함께 복용하면 출혈의 위험을 증가시킬 수 있다.리코펜은 저혈압을 유발할 수 있기 때문에 혈압에 영향을 미치는 약물과 상호작용이 일어날 수 있습니다.리코펜은 면역체계, 신경계, 햇빛에 대한 민감성, 또는 [27]위질환에 사용되는 약물에 영향을 미칠 수 있습니다.

리코펜혈증은 리코펜을 [15]많이 섭취할 때 관찰되는 피부의 오렌지색 변색이다.과도한 리코펜 [15]섭취를 중단하면 변색은 사라질 것으로 예상된다.

연구와 잠재적인 건강 영향

무작위 대조군 시험의 2020년 검토에서는 리코펜이 심혈관 위험 [28]인자에 영향을 미친다는 상반된 증거를 발견했고, 2017년 검토에서는 토마토 제품과 리코펜 보충제가 혈중 지질과 [29]혈압을 감소시켰다고 결론지었다.

2015년 리뷰에서는 식이 리코펜이 전립선암 [30]위험 감소와 관련이 있는 것으로 나타났으며, 2021년 메타 분석에서는 식이 리코펜이 전립선암 [31]위험에 영향을 미치지 않는 것으로 나타났다.다른 리뷰에서는 리코펜 섭취가 인간의 [32]건강에 영향을 미치는지 여부를 규명하기에는 연구가 불충분하다고 결론지었다.

유럽과 미국의 규제 상태

리코펜에 대한 문헌과 식단에서 리코펜의 잠재적인 이점에 대한 리뷰에서, 유럽 식품 안전국은 인간에게 항산화 효과가 있는 리코펜, 특히 피부,[33] 심장 기능 또는 자외선으로부터 시력을 보호하는 데 불충분한 증거가 있다고 결론지었다.

비록 토마토의 리코펜이 심혈관 질환과 전립선암에 대해 인체에서 테스트되었지만,[34] 어떤 질병에도 영향을 미치지 않았다.미국 식품의약국은 2005년 리코펜에 대한 "적격 라벨링"을 허용하고 다양한 발암 위험을 감소시켜 달라는 제조사의 요청을 거절하면서 2017년 현재까지 유효한 결론을 제공했다.

...리코펜 섭취가 특정 형태의 암 위험을 감소시킬 수 있는지에 대한 정보를 제공하는 연구는 없었다.FDA는 상기 내용을 근거로 리코펜 소비와 식품 성분, 식이 보충제로서의 리코펜 소비와 이들 암 사이의 관계를 뒷받침하는 신뢰할 만한 증거가 없다고 결론지었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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