사이클로헥산 입체 구조

Cyclohexane conformation
의자 배열의 사이클로헥산 분자.축 위치에 있는 수소 원자는 빨간색으로 표시되어 있고, 적도 위치에 있는 수소 원자는 파란색으로 표시되어 있습니다.

사이클로헥산의 형상은 사이클로헥산 분자에 의해 채택된 몇 가지 3차원 형상 중 하나입니다.많은 화합물이 구조적으로 유사한 6원 고리를 가지고 있기 때문에 사이클로헥산의 구조와 역학은 광범위한 화합물의 중요한 원형입니다.[1][2]

평평한 정육각형의 내각은 120°인 반면 탄소 사슬의 연속적인 결합 사이의 바람직한 각은 약 109.5°, 즉 사면체각(-의 아크 코사인)입니다.1/3). 따라서 사이클로헥산 고리는 모든 각도가 109.5°에 가까우며 따라서 평평한 육각형 모양보다 더 낮은 변형 에너지를 가지는 비평면(왜곡된) 형상을 가정하는 경향이 있습니다.

고리 주위에 1부터 6까지 번호가 매겨진 탄소 원자를 생각해보세요.탄소 원자 1, 2, 3을 정확한 결합 길이와 두 결합 사이의 사면체 각도로 고정시킨 다음, 정확한 결합 길이와 사면체 각도를 갖는 탄소 원자 4, 5, 6을 더하면 (2,3,4,5), (3,4,5), (4,5,6) 수열에 대해 세 개의 이면체 각도를 변화시킬 수 있습니다.6번 원자의 다음 결합 역시 이면체각에 의해 배향되므로, 우리는 4개의 자유도를 갖습니다.하지만 그 마지막 결합은 3차원 공간에 세 가지 조건을 부여하는 원자 1의 위치에서 끝나야 합니다.사슬의 결합각(6,1,2) 또한 사면체각이 되어야 한다면, 우리는 네 가지 조건을 갖습니다.이는 원칙적으로 모든 결합 길이가 동일하고 결합 사이의 모든 각도가 동일하다고 가정할 때 적합성의 자유도가 없다는 것을 의미합니다.1, 2, 3번 원자가 고정된 상태에서 (1, 2, 3, 4)에 대한 이면체 각도가 양인지 음인지에 따라 의자라는 두 가지 해결책이 존재하며, 이 두 해결책은 회전 하에서 동일함을 알 수 있습니다.그러나 또한 해결책의 연속체, 즉 각도 변형이 0인 위상적 원이 있습니다. 꼬임 보트와 보트 배치를 포함합니다.이 연속체에 있는 모든 형상은 링을 통과하는 2배 대칭축을 가지고 있는 반면, 의자 형상은 그렇지 않습니다(그들은3d D 대칭을 가지고, 링을 통과하는 3배 축을 가지고 있습니다).(1,2,3,4)의 이면체 각도 범위를 갖는 네 가지 제약 조건을 모두 만족시킬 수 있는 것은 이 연속체에 대한 배치의 대칭성 때문입니다.이 연속체에서 에너지는 이면체 각도와 관련된 Pitzer 변형으로 인해 변합니다.트위스트 보트는 보트보다 에너지가 낮습니다.의자 적합성에서 비틀림 보트 적합성 또는 다른 의자 적합성으로 전환하기 위해서는 결합 각도가 변경되어 고에너지 반의자 적합성으로 이어져야 합니다.따라서 상대적인 안정성은 의자 > 꼬임 보트 > 보트 > 반의자입니다.모든 상대적 형상 에너지가 아래에 나와 있습니다.[3][4]실온에서 분자는 이러한 형태 사이에서 쉽게 움직일 수 있지만, 다른 것들은 국소 에너지 최소치에 있지 않기 때문에 의자와 꼬임 보트만 순수한 형태로 분리될 수 있습니다.

전술한 바와 같이, 보트와 트위스트 보트 형상은 0 각도 변형의 연속체를 따라 놓여 있습니다.서로 다른 탄소 원자를 구별할 수 있는 치환기가 존재한다면, 이 연속체는 6개의 배 모양과 6개의 꼬임 배 모양, 3개의 "오른손"과 3개의 "왼손"으로 이루어진 원과 같습니다.그러나 사이클로헥산 자체와 같이 탄소 원자를 구별할 수 없는 경우, 연속체를 따라 이동하면 분자가 보트 형태에서 "우측" 꼬임 보트로 이동한 다음 (탄소 원자의 순열이 있는) 동일한 보트 형태로 되돌아가고, "좌측" 꼬임 보트로 이동한 다음 다시 카이랄 보트로 이동합니다.통과 보트 ⊣ 트위스트 보트 ⊣ 트위스트 보트 ⊣ 트위스트 보트 ⊣ 보트는 의사 회전을 구성합니다.

공면상 탄소

사이클로헥산의 두 분자 내에서 동일한 형태로 안정성을 비교하는 또 다른 방법은 각 분자의 공면 탄소의 수를 평가하는 것입니다.[4]공면상 탄소는 모두 같은 평면에 있는 탄소입니다.공면상 탄소의 수가 증가하면 120°를 이루려는 식 대체물의 수가 증가하는데, 이는 수소가 겹쳐서 달성할 수 없는 것입니다.[5]이렇게 겹치면 전체 비틀림 변형률이 증가하고 형상의 안정성이 저하됩니다.사이클로헥산은 더 적은 수의 비평면형 탄소와의 적합성을 채택함으로써 대체 물질의 가려짐으로부터 비틀림 변형을 감소시킵니다.[6]예를 들어, 반의자 형상이 4개의 공면형 탄소를 포함하고 다른 반의자 형상이 5개의 공면형 탄소를 포함하는 경우, 4개의 공면형 탄소와의 형상이 더 안정적일 것입니다.[4]

주순응자

서로 다른 적합성을 "적합성"(conformers)이라고 하며, "적합성"(conformation)과 "이성질체"(isomer)의 합성어입니다.

의자배위

의자의 입체 구조는 가장 안정적인 입체 구조입니다.사이클로헥산 용액의 99.99%는 298K(25°C)에서 이러한 형태를 채택합니다.

대칭군은 D입니다3d.모든 탄소 중심은 동등합니다.6개의 수소 중심은 C3 축과 대략 평행한 축 위치에 배치되어 있고, 6개의 수소 원자는 분자의 적도와 평행합니다.

각각의 탄소는 하나의 "위"와 하나의 "아래" 수소를 가집니다.따라서 연속적인 탄소의 C-H 결합은 비틀림 변형이 거의 없게 됩니다.의자 기하학은 수소 원자가 할로겐이나 다른 단순한 그룹으로 대체될 때 종종 보존됩니다.그러나, 이러한 수소들이 더 큰 그룹에 치환될 때, 분자에 대한 변형(strain)이, 대화면 상호작용으로 인해 부과됩니다.이는 사이클로헥산 고리의 축방향 위치에 있는 두 치환기 사이의 상호작용(대개 반발력)입니다.[7]

만약 네 개의 반결합이 사면체의 꼭짓점을 향해 튀어나와 있는 점으로 탄소 원자를 생각한다면, 그들은 한 개의 반결합이 곧게 뻗어 있는 표면에 그것들이 서 있는 것을 상상할 수 있습니다.바로 위에서 볼 때, 다른 세 개는 정삼각형의 꼭짓점을 향해 바깥쪽으로 나가는 것처럼 보일 것이고, 따라서 결합들은 그들 사이에 120°의 각도를 가지고 있는 것처럼 보일 것입니다.이제 수직이 아닌 반결합이 만나 완벽한 육각형을 형성할 수 있도록 표면에 서 있는 여섯 개의 원자를 생각해 보세요.원자 중 3개가 표면 아래로 반사되면 결과는 의자 적합 사이클로헥산과 매우 유사합니다.이 모형에서, 6개의 수직 반결합은 정확히 수직이고, 고리에서 튀어나온 6개의 수직이 아닌 반결합의 끝은 정확히 적도(즉, 표면)에 있습니다.C-H 결합은 실제로 C-C 결합의 절반보다 길기 때문에, 의자 시클로헥산의 "적도" 수소 원자는 적도 위에 있는 탄소에 부착될 때 실제로 적도 아래에 있을 것이고, 그 반대도 마찬가지입니다.이것은 다른 대체자들에게도 해당됩니다.이 모델에서 고리 주위를 도는 탄소 원자 4개에 대한 이면체 각도는 정확히 +60°와 -60° 사이에서 번갈아 나타납니다(가슈라고 함).

결합 각도나 길이를 변경하지 않으면 의자 형상이 변형될 수 없습니다.우리는 그것을 두 개의 사슬로 생각할 수 있습니다. 거울 이미지들 중 하나는 서로 반대의 이면체 각도를 가진 원자 (1,2,3,4)와 (1,6,5,4)를 포함하고 있습니다.원자 1에서 원자 4까지의 거리는 이면체 각도의 절대값에 따라 달라집니다.만약 이 두 개의 다면체 각도가 (여전히 다른 것들 중 하나와 반대인) 변한다면, 탄소 1과 탄소 4 모두에서 정확한 결합 각도를 유지하는 것은 불가능합니다.

보트 및 트위스트 보트 적합성

보트 구조는 의자 구조보다 에너지가 높습니다.특히, 두 깃대 수소 사이의 상호작용은 입체 변형을 발생시킵니다.비틀림 변형은 C2-C3와 C5-C6 결합 사이에도 존재하며(탄소 번호 1은 거울 평면상의 두 결합 중 하나입니다), 즉 이 두 결합은 거울 평면을 가로질러 서로 평행합니다.이 변형으로 인해 보트 구성이 불안정합니다(즉, 로컬 에너지 최소값이 아님).

분자대칭은 C입니다2v.

보트 형상은 비틀림 보트 형상으로 자연스럽게 왜곡됩니다.여기서 대칭은 3개의 2배축을 가진 순수한 회전점 그룹인 D입니다2.이 형태는 두 쌍의 메틸렌 그룹의 가려짐을 제거하기 위해 분자에 약간의 비틀림을 가함으로써 보트 형태로부터 유도될 수 있습니다.트위스트-보트 컨포메이션은 오른손잡이 버전과 왼손잡이 버전으로 존재하는 카이랄성입니다.

실온에서 트위스트 보트 형상의 농도는 0.1% 미만이지만 1,073K(800°C)에서는 30%에 이를 수 있습니다.사이클로헥산 샘플을 1,073 K(800 °C)에서 40 K(-233 °C)로 급속 냉각하면 비틀림 보트 형상의 많은 농도에서 동결되고 가열 시 천천히 의자 형상으로 전환됩니다.[8]

다이나믹스

주요 기사 : 링 플립

의자 대 의자

보트 컨포메이션을 통한 사이클로헥산 의자 뒤집기(링 반전) 반응 4.중요한 형상의 구조가 나타나 있습니다: 의자 1, 반의자 2, 트위스트 보트 3, 보트 4.링 플립이 의자에서 의자로 완전히 일어날 때, 이전에 축 방향이었던 수소는 적도 방향으로, 적도 방향이었던 수소는 적도 방향으로, 적도 방향이었던 수소는 적도 방향으로 바뀝니다(좌측 구조의 빨간색 H.[3]보트 양식을 거칠 필요는 없습니다.

의자 컨포머의 상호 변환을 링 플립 또는 의자 플립이라고 합니다.한 구성에서 축방향인 탄소-수소 결합은 다른 구성에서 적도가 되며, 그 반대도 마찬가지입니다.실온에서 두 의자의 형상이 빠르게 평형을 이룹니다.사이클로헥산의 양성자 NMR 스펙트럼은 상온에서 단일항이며, 축방향 및 적도방향 수소에 대한 별도의 신호로 분리되지 않습니다.

하나의 의자 형태에서, 탄소 원자들의 사슬 (1,2,3,4)의 이면체 각도는 양인 반면, 사슬 (1,6,5,4)의 그것은 음인 반면, 다른 의자 형태에서, 상황은 그 반대입니다.따라서 이 두 사슬은 모두 이면체 각도의 반전을 겪어야 합니다.이 두 개의 4원자 사슬 중 하나가 다면체 각도 0으로 평평해질 때 변환 경로를 따라 최대 에너지에서 반 의자 형태를 갖습니다.그리고 나서 이 사슬의 다면체 각도가 다른 4개 원자 사슬의 그것과 동일해지면, 분자는 결합 각도와 길이가 모두 정상 값일 수 있고 따라서 에너지가 상대적으로 낮을 수 있는 트위스트 보트와 보트를 포함한 입체 구조의 연속체에 도달합니다.그 후, 다른 4개의 탄소 사슬은 목표 의자 형태에 도달하기 위해 그의 이면체 각도의 부호를 바꿔야 합니다. 그래서 분자는 이 사슬의 이면체 각도가 0을 통과할 때 다시 반의자를 통과해야 합니다.이러한 방식으로 두 사슬의 부호를 순차적으로 전환하면 (반의자 상태에서) 도중에 최대 에너지 상태가 최소화됩니다. 즉, 두 원자 사슬의 다면체 각도가 동시에 전환 기호를 갖는 것은 탄소 1과 4에서 각도 변형으로 인해 훨씬 더 높은 에너지의 컨포메이션을 거치는 것을 의미합니다.

의자간 상호전환의 세부적인 메커니즘은 많은 연구와 논쟁의 주제가 되어 왔습니다.[9]반의자 상태(아래 그림의 D)는 의자와 트위스트 보트 형태 사이의 상호 변환에서 핵심적인 전이 상태입니다.반의자는 C대칭입니다2.두 의자 형상 사이의 상호 변환은 의자 → 반 의자 → 꼬임 보트 → 반 의자' → 의자'의 순서를 포함합니다.

트위스트-보트와 트위스트-보트

보트 컨포메이션(C, 아래)은 전환 상태이며, 두 개의 서로 다른 트위스트 보트 컨포메이션 간의 상호 전환을 허용합니다.사이클로헥산의 두 의자 형상 사이의 상호변환에는 보트 형상이 필요하지 않지만, 그것의 에너지가 하프 의자의 에너지보다 상당히 낮기 때문에 종종 이 상호변환을 설명하기 위해 사용되는 반응 좌표도에 포함됩니다.따라서 트위스트 보트에서 의자로 이동할 수 있는 충분한 에너지를 가진 분자는 또한 트위스트 보트에서 보트로 이동할 수 있는 충분한 에너지를 가지고 있습니다.따라서, 트위스트-보트 컨포메이션의 사이클로헥산 분자가 의자 컨포메이션을 다시 달성할 수 있는 여러 경로가 있습니다.

형상: 의자(A), 트위스트 보트(B), 보트(C) 및 하프 체어(D).에너지는 43kJ/mol(10kcal/mol), 25kJ/mol(6kcal/mol) 및 21kJ/mol(5kcal/mol)입니다.[3]

대체파생상품

메틸사이클로헥산과 적도 메틸의 컨포머는 메틸이 축방향인 컨포머에 비해 1.74kcal/mol(7.3kJ/mol)이 선호됩니다.

사이클로헥산에서, 두 의자의 형태는 같은 에너지를 가집니다.대체 파생상품으로 인해 상황은 더욱 복잡해집니다.

모노 치환 사이클로헥산

모노-치환된 사이클로헥산은 사이클로헥산 고리에 하나의 비-수소 치환기가 있는 것입니다.1,3개의 2축 상호작용으로부터 높은 입체 변형을 방지하기 때문에 적도 위치에서 비수소 치환기와의 의자 적합성은 모노 치환된 사이클로헥산에 대해 가장 유리한 적합성입니다.[10]메틸사이클로헥산에서 두 개의 의자 컨포머는 등유성이 아닙니다.메틸 그룹은 적도 방향을 선호합니다.적도 형상을 향한 치환기의 선호도는 두 의자 형상 사이의 깁스 자유 에너지 차이인 A 값으로 측정됩니다.양의 A 값은 적도 위치에 대한 선호도를 나타냅니다.A 값의 크기는 중수소와 같은 매우 작은 치환기의 경우 거의 0에서 tert-부틸 그룹과 같은 매우 부피가 큰 치환기의 경우 약 5 kcal/mol(21 kJ/mol)까지입니다.따라서 A 값의 크기도 적도 위치에 대한 선호도에 해당합니다.적도 치환기는 입체 변형을 일으키는 1,3개의 2축 상호작용이 없지만, 적도 치환기가 인접한 적도 치환기에서 전자 밀도를 밀어내는 가우체 상호작용을 합니다.[10]

치환된 사이클로헥산

1,2- 및 1,4-치환된 사이클로헥산의 경우, 시스 구성은 하나의 축 및 하나의 적도 그룹으로 이어집니다.그러한 종들은 빠르고 퇴화된 의자 뒤집기를 겪습니다.1,2- 및 1,4-치환된 사이클로헥산(trans configuration)의 경우, 그 높은 입체 변형률에 의해 효과적으로 투석형 컨포메이션(dialaxial composition)이 방지됩니다.1,3-치환 사이클로헥산의 경우, 시스형은 정준위이고, 뒤집힌 형태는 두 축군 사이에 추가적인 입체 상호작용을 겪습니다. 트랜스-1,3-치환 사이클로헥산은 시스-1,2- 및 시스-1,4-와 같으며, 두 동등한 축/적도형 사이를 뒤집을 수 있습니다.[2]

Cis-1,4-Di-tert-butylcyclohexane은 의자 배치에서 축방향 3차-부틸기를 가지고 있으며, 트위스트-보트 배치로 전환하면 두 그룹 모두 더 유리한 적도 위치에 있게 됩니다.결과적으로 NMR 분광법으로 측정한 125K(-148°C)에서 트위스트-보트 형상이 0.47kJ/mol(0.11kcal/mol) 더 안정적입니다.[9]

또한, 비치환된 사이클로헥산, 및 더 고치환된 분자에 대하여, 상기 A 값은 각각의 치환기에 대하여 첨가제입니다.예를 들어, 디메틸사이클로헥산의 A 값을 계산할 때 축 위치에 있는 임의의 메틸기는 1.70 kcal/mol을 기여합니다. 이 수치는 메틸기에 특정적이며 가능한 치환기마다 다릅니다.따라서 분자의 전체 A 값은 축 위치에서 메틸기 당 1.70 kcal/mol입니다.[11]

1,3 축방향 상호작용과 거슈 상호작용

1,3 사이클로헥산 상의 비수소 치환기가 축방향 위치를 차지할 때 2축 상호작용이 발생합니다.이 축방향 치환기는 3개의 탄소에 있는 축방향 치환기와 함께 자신에 대한 축방향 치환기로 가려진 위치에 있습니다(이러한 탄소는 2개이고 따라서 2개의 1,3개의 축방향 상호작용).이 가려진 위치는 사이클로헥산 입체 구조에 대한 입체 변형을 증가시키며 확인은 더 에너지가 좋은 평형으로 이동할 것입니다.[12]

시클로헥산의 비수소 치환기가 적도 위치를 차지할 때 가우체 상호작용이 발생합니다.적도 치환기는 자신에 대한 2개의 탄소와 엇갈린 위치에 있습니다(이러한 탄소는 두 개이고 따라서 두 개의 1,2개의 거슈 상호작용이 있음).이를 통해 ~60°[13]의 다면체 각도가 생성됩니다.이 시차 위치는 일반적으로 가려진 위치보다 선호됩니다.

치환기 크기가 안정성에 미치는 영향

다시 한번, 단일 수소보다 더 큰 그룹(즉, 치환기)의 배치와 위치는 분자의 전반적인 안정성에 매우 중요합니다.그룹이 클수록 각 탄소의 축 방향 위치를 선호하지 않습니다.큰 그룹의 결합되지 않은 전자 쌍과 작은 그룹의 전자 사이의 입체 반발 때문에 더 큰 크기로 그 위치를 유지하는 것은 분자 전체에서 더 많은 에너지가 듭니다.수소).이러한 입체적인 반발은 적도 집단에는 존재하지 않습니다.따라서 사이클로헥산 모형은 가우셰 상호작용을 기반으로 작용군의 입체적인 크기를 평가합니다.[14]거슈 상호작용은 관련된 치환기의 크기가 증가함에 따라 에너지가 증가할 것입니다.예를 들어, t-부틸 치환기는 메틸기에 비해 더 높은 에너지 가슈 상호작용을 유지할 것이고, 따라서 분자 전체의 불안정성에 더 많은 기여를 할 것입니다.

비교해 보면, 따라서 시차 형태가 선호됩니다. 더 큰 그룹은 적도 위치를 유지하고 전체 분자의 에너지를 낮출 것입니다."거대한 그룹" 사이의 적도 위치에 대한 이러한 선호는 고리의 서로 다른 형태 사이의 에너지 장벽을 낮춥니다.분자가 활성화되면 더 큰 치환기의 안정성으로 인해 엔트로피가 감소합니다.따라서 큰 분자(예를 들어 메틸기)에 의한 적도 위치의 선호는 분자의 반응성을 억제하고 따라서 분자를 전체적으로 더 안정적으로 만듭니다.[15]

형상평형에 미치는 영향

등각 평형은 사이클로헥산이 가장 안정적인 등각을 선호하는 경향입니다.이 평형은 화합물의 분자와 용매 사이의 상호작용에 따라 달라집니다.극성과 비극성은 용매가 화합물과 얼마나 잘 상호작용하는지를 결정하는 주요 요인입니다.사이클로헥산은 비극성으로 간주되는데, 이것은 결합 사이에 전기적인 음의 차이가 없고 전체적인 구조가 대칭적이라는 것을 의미합니다.이로 인해 사이클로헥산을 극성 용매에 침지시키면 용매 분포가 적어지게 되는데, 이는 용매와 용질의 상호작용이 잘 이루어지지 않는다는 것을 의미합니다.이로 인해 촉매 효과가 제한됩니다.[16]또한, 사이클로헥산이 비극성 용매와 접촉하면 용매 분포가 훨씬 더 크게 나타나 용매와 용질 사이의 강한 상호작용을 보여줍니다.이 강한 상호작용으로 촉매 효과가 높아집니다.

복소환 유사체

사이클로헥산의 헤테로사이클릭 유사체는 설탕, 피페리딘, 다이옥산 등에 널리 존재합니다.이들은 일반적으로 사이클로헥산에 대해 보이는 경향을 따르며, 즉 의자 컨포머가 가장 안정적입니다.그러나 축-적도 평형(A 값)은 메틸렌이 O 또는 NH로 대체된 것에 의해 강하게 영향을 받습니다. 글루코사이드의 형태를 보여주는 것이 있습니다.[2] 1,2,4,5-테트라시안(SCH2)3은 사이클로헥산의 불리한 1,3-다이아축 상호작용이 없습니다.결과적으로 트위스트 보트 형상이 채워집니다. 해당 테트라메틸 구조에서 3,3,6,6-테트라메틸-1,2,4,5-테트라시안은 트위스트 보트 형상이 지배적입니다.

역사적 배경

1890년, 베를린의 28세 조수 헤르만 작세는 그가 대칭과 비대칭이라고 부르는 두 가지 형태의 사이클로헥산을 나타내기 위해 종이를 접는 지침서를 발표했습니다.그는 이 형태들이 수소 원자들을 위한 두 가지 위치를 가지고 있다는 것을 분명히 이해했습니다. (다시 현대 용어를 사용하여 축과 적도), 두 개의 의자가 아마도 상호 변환될 것입니다. 그리고 심지어 어떤 대체자들이 의자 형태 중 하나를 선호할 수 있다는 것(삭세-모어 이론 [de]).그가 이 모든 것을 수학적인 언어로 표현했기 때문에, 그 시대의 몇몇 화학자들은 그의 주장을 이해하지 못했습니다.그는 이런 생각을 발표하는 시도를 몇 번 했지만, 화학자들의 상상력을 사로잡는 데는 성공하지 못했습니다.1893년 31세의 나이로 그의 사망은 그의 사상이 무명에 빠졌다는 것을 의미했습니다.1918년에야 에른스트 모어는 그 당시 X선 결정학의 아주 새로운 기술을 사용하여 최근에 해결된 다이아몬드의 분자 구조에 기초하여 작세의 의자가 중추적인 모티프라고 성공적으로 주장할 수 있었습니다.[17][18][19][20][21][22][23][24]데릭 바튼과 오드 하셀은 사이클로헥산과 다른 여러 분자들의 입체 구조에 대한 연구로 1969년 노벨 화학상을 공동 수상했습니다.

실용화

사이클로헥산은 의자 컨포머에 적응하는 안정성 때문에 사이클로알칸 중에서 가장 안정적입니다.[4]이러한 컨포머 안정성 덕분에 실험실 분석에서 사이클로헥산을 표준으로 사용할 수 있습니다.[25]보다 구체적으로, 시클로헥산은 약학적 화합물 및 원료의 용매 분석에서 약학적 참조를 위한 표준으로 사용됩니다.이 특정 기준은 사이클로헥산이 식품 및 음료의 품질 분석, 약학적 방출 시험 및 약학적 방법 개발에 사용된다는 것을 의미하며,[26] 이러한 다양한 방법은 제품의 순도, 생체 안전성 및 생체 이용성을 시험합니다.[27]사이클로헥산의 의자 컨포머의 안정성은 사이클로알칸에게 의약품의 안전성과 특성에 관한 다재다능하고 중요한 용도를 제공합니다.

참고문헌

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  24. ^ 이 기록은 여기에 잘 요약되어 있습니다.[1] Wayback Machine에서 2012-02-28 보관.
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추가열람

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  • William Reusch, 2010, "링 컨포메이션" 및 "치환된 사이클로헥산 화합물", 유기 화학의 가상 교과서, 이스트랜싱, 미국: Michigan State University, [2] 및 [3] 참조, 2015년 6월 20일 액세스.

외부 링크