Laporan Praktikum Kimia Organik Sintesis 1 (Pembuatan Ester).docx

Judul : Pembuatan Ester (n-butil asetat) Tujuan : Mahasiswa dapat melakukan sintesis ester (esterifikasi) Dasar Teori Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Carey, 1993). Ester adalah salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam alam, lemak dan lilin adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik Dacron misalnya, adalah suatu poliester.Ester atsiri menyebabkan aroma yang sedap dalam buah dan parfum. Cita rasa buah alamiah merupakan ramuan rumit bermacam-macam.Citarasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana dari berbagai ester dengan beberapa ester yang lain; oleh  karena itu, citarasa sntetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya (Fessenden, 1982). Senyawaan yang dapat dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggantikan hidrogen dari gugus hidroksilnya dari suatu hidrokarbon disebut ester. Agaknya ester yang paling lazim adalah etil asetat. CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut yang lazim digunakan dalam banyak pelarut cat dan cat kuku, maupun perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester baik alamiah maupun buatan yang digunakan sebagai penyedap (flavoring agent). Bau dan cita rasa buah-buahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Misalnya, etil asetat, n-butil-asetat, dan n-pentil asetat, semuanya merupakan cita rasa pisang-pisang (Keenan, 1992). Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak sekali di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini memiliki rumus umum RCOOH, dimana –COOH adalah gugus karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus Aril.  Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagai contoh adalah asam asetat (CH3COOH) dan asam butanoat (CH3CH2CH2COOH), asam butanoat merupakan penyebab  bau tengik dan rasa asam pada mentega, asam heksanoat CH3(CH2)4COOH, suatu aroma khas yang dikeluarkan oleh domba. Senyawa lain seperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia, asam ini merupakan asam alifatik rantai panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid (Riswiyanto, 2008).  D. Alat dan Bahan Alat No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi 1. Gelas ukur I Untuk mengukur Volume larutan 2. Gelas Kimia I Sebagai wadah aquadest 3. Labu Alas bulat I Sebagai wadah saat melakukan pemanasan sampel 4. Spatula I Untuk mengambil bahan padatan 5. Batang Pengaduk I Untuk mengaduk larutan 6. Erlenmeyer I Tempat untuk mendiamkan larutan 7. Pipet Tetes I Untuk mengambil larutan dalam dalam jumlah sedikit 8. Neraca Analitik II Untuk mengukur bahan (sampel), atau zat kimia 9. Penangas II Untuk memanaskan larutan yang berada dalam labu alas bulat. 10. Corong Pisah I Untuk memisahkan campuran ester dan air 11. Refluks I Untuk merefluks campuran n-butil akohol dan asam asetat 12. Alat Destilasi II Untuk mendestilasi ester 13. Corong I Untuk menyarin campuran ester dan MgSO4 Bahan No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia 1. n-butil alcohol Khusus Berwujud cairan kental Densitas 0,8 g/cm3 Titik lebur : -89,8ºC Titik didih 117,7ºC sangat mudah larut dalam aseton  bercampur dengan etanol, etil eter 2. Asam Asetat Glasial Khusus Berwujud cair Tidak berwarna PH 2,5 Titik lebur : 17oC Titik Didih : 116-118 oC Dapat bereaksi dengan alkohol Cukup larut dalam air Pembentuk Ester 3. Aquadest Umum Berwujud cair Titik beku : 0oC Titik didih : 100oC Tidak berwarna dan berbau Pelarut universal Bersifat polar Elektrolit kuat 4. NaHCO3 Khusus Titik leleh : 60ºC Titik didih : 70ºC pH 8,2 serbuk putih sedikit larut dalam air sedikit larut dalam alcohol 5. MgSO4 Khusus Berwujud padat berwarna putih Tidak berbau Titik leleh : 150ºC Agak larut dalam alcohol tidak larut dalam aseton  E. Prosedur Kerja 60 mL asam asetat glasial Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL Menambahkan batu didih Mendestilasi Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat Menyaring Residu Filtrat Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat Menambahkan batu didih Merefluks campuran selama 3 jam Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong pisah Memisahkan lapisan ester dan air 45 mL n-butil alkohol Tidak mendapat ester Lapisan ester Lapisan air  F. Hasil Pengamatan No Perlakuan Hasil 1 Mengukur 45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam asetat glacial dan mencampurkanya kedalam labu alas bulat 45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam asetat glacial berada dalam labu alas bulat 2 Menambahkan 1ml asam sulfat pekat Larutan terbentuk dua lapisan, larutan atas berwarna bening, dan lapisan bawah berwarna putih 3 Merefluks larutan selama 5 jam Larutan rercampur membentuk campuran heterogen dimana lapisan atass berwarna putih dan lapisan atas bening 4 Menungkan campuran kedalam 250 ml air dalam corong pisah dan mengambil larutan ester Terbentuk dua lapisan yang lapisan bawah (air) berwarna bening dan lapisan atas berwarna putih (ester) 5 Mencuci campuran ester dengan 100 ml air dalam corong pisah dan mengambil lapisan ester Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah berwarna bening (air) dan lapisan atas berwarna putih (ester) 6 Mencuci lagi dengan 25 ml NaHCO3 dalam corong pisah dan meengambil lapisan ester Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah berwarna bening (NaHCO3) dan lapisan atas berwarna putih (ester) 7 Mencuci lagi dengan 50 ml air dalm corong pisah dan mengambil lapisan ester Membentuk dua lapisan yaitu lapisan berwarna bening (air) dan lapisan atas berwarna putih (ester) 8 Menambahkan 5-6 MgSO4 kedalam lapisan ester kemusian meyaring MgSO4 larut dalam ester dan ester menjadi bening ketika disaring. 9 Mendestilasi ester Tetesan pertama pada 87˚C Titik didih 116˚C Terbentuk kristal dengan warna putih gading  G. Pembahasan Salah satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil butirat disintesis dengan berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan. pada praktikum ini, praktikan membuat n-butil asetat dengan mereaksikan asam asetat dengan n-butanol. Katalis yang digunakan adalah H2SO4 pekat. Seperti yang diketahui bahwa, H2SO4 bersifat eksoterm maka pada saat penetesan, H2SO4 ini dimasukkan tetes demi tetes ke dalam reaktor karena dapat menimbulkan asap dan ledakan. Terjadi mekanisme reaksi pada pencampuran butanol dan asam asetat glasial yaitu gugus OH dari butanol mengikat 1 H asam asetat glasial membentuk H2O, sedangkan gugus asam asetat glasial yang telah kehilangan 1 H dan butanol yang telah kehilangan gugus OH-nya membentuk butil asetat sehingga bisa dikatakan bahwa gugus butil pada alkohol mengganti gugus OH pada asam asetat glasial. Hal ini disebut reaksi substitusi. Pada saat asam asetat glacial dicampurkan dengan n-butanol di dalam labu leher tiga dan ditambahkan H2SO4, larutan mulai dipanaskan selama 5 jam. Pembuatan butil asetat ini termasuk reaksi lambat sehingga proses membutuhkan waktu yang cukup lama. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah dalam hal ini yaitu asam asetat glacial. Hasil dari refluks kemudian diekstraksi menggunakan corong pisah dengan penambahan aquadest yang dimaksudkan untuk membentuk 2 lapisan yang dapat dipisahkan. Dan ekstraksi selanjutnya menggunakan larutan jenuh Na2CO3, Na2CO3 ini berperan sebagai pengikat zat-zat pengotor yang ada dalam larutan. Lapisan atas merupakan ester dan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih mengandung n-butil alcohol dan asam asetat glacial berlebih serta H2SO4 dan air sebagai byproduct. Setelah itu penambahan MgSO4 yang berfungsi untuk mengikat air. Hasil dari ekstraksi dan filtrasi ini akan menghasilkan larutan yang lebih murni. Proses distilasi, pada proses ini akan didapat n-butil asetat yang murni sebagai residu dan air sebagai distilat berada pada labu distilat nya. Proses ini dilakukan untuk lebih memurnikan hasil ester yang diperoleh dengan memisahkan berdasarkan tekanan uapnya. Akan tetapi, setelah didestilasi tidak didapatkan ester, akan tetapi hanya terbentuk kristal dengan warna putih gading. Gambar 1. Kristal yang terbentuk pada proses destilasi  H. Kesimpulan Ester merupakan senyawa turunan asam karboksilat n- butyl asetat dibuat melalui proses esterifikasi dari n-butil alcohol dan asam asetat glacial. Esterifikasi dipengaruhi oleh suhu, pengadukan, konsentrasi reaktan maupun katalis, dan struktur molekul alkohol  DAFTAR PUSTAKA Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. Plenum Press. London Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S. 1982. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Binarupa Aksara. Keenan, dkk. 1997. Kimia untuk Universitas. Jakarta: Erlangga Riswanto, 2008. Kimia berbasis kompetensi 3, solo : platinum