LAPORAN
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK sintesis
MODUL II
NAMA : Rahmatia Abas
KELOMPOK : V (Lima)
JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Ester (n-butil asetat)
JURUSAN : Kimia
PRODI/KELAS : Kimia/A
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA
UNIVERSITAS NEGERI GOROTALO
2018
Judul
Pembuatan Ester (n-butil asetat)
Tujuan
Mahasiswa dapat melakukan sintesis ester (esterifikasi)
Dasar Teori
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan (Fessenden dan Fessenden, 1992).
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Rumus umum senyawa ester adalah RCOO-R. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan.
Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi asam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan air. Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh tambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit (Sari, 2007; Oxtoby, dkk, 2001).
Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit. Reaksi reversibel adalah reaksi yang berlangsung dua arah yaitu reaksi maju dan reaksi balik. Sedangkan reaksi irreversibel adalah reaksi yang berlansung satu arah. Pada sistem kesetimbangan reaksi bersifat reversibel.
Refluks adalah pemisahan suatu komponen dari suatu zat. Pada dasarnya prinsip refluks sama dengan ekstraksi. Pada metode ini seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat penggangu dalam pelarut lain (Day dan Underwood, 2002).
Destilasi adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan dan pemurnian cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan.penguapan atau destilasi umumnya merupakan proses pemisahan satu tahap. Proses ini dapat dilakukan secara kontinyu pada tekanan normal (Hart, 2003).
Dekantasi adalah suatu cara pemisahan antara larutan dan padatan yang paling sederhana yaitu dengan menuangkan cairan perahan-lahan sehingga endapan tertinggal dibagian dasar bejana. Cara ini dapat dilakukan jika endapan mempunyai ukuran partikel yang besar dan massa jenisnya pun besar, sehingga dapat terpisah dengan baik terhadap cairannya. Dekantasi merupakan proses pemisahan zat pada yang tidak ikut terlarut di dalam pelarutnya dengan cara dituangkan, sehingga akibatnya cairan tersebut akan terpisah dari zat padat yang tercampur. Dekantasi berkaitan dengan kristalisasi, filtrasi, ekstraksi, dan juga sublimasi.
Ekstraksi adalah proses pemisahan suatu zat berdasarkan perbedaan kelarutannya terhadap dua cairan tidak saling larut yang berbeda, biasanya air dan pelarut organik yang lainnya. Ekstraksi cair-cair atau dikenal juga dengan nama ekstraksi solven. Ekstraksi jenis ini merupakan proses pemisahan kimia yang bertujuan untuk memisahkan suatu senyawa kimia dari matriks padatan ke dalam cairan (Hart, 2003).
Alat dan Bahan
Alat
No
Nama alat
Kategori
Gambar
Fungsi
1
Neraca Analitik
2
Untuk mengukur bahan (sampel), atau zat kimia
2
Labu Alas Bulat
1
Untuk memanaskan atau mendidihkan larutan.
3
Gelas kimia
1
.
Sebagai wadah untuk melarutkan suatu zat atau bahan kimia
4.
Batang pengaduk
1
Untuk mengaduk larutan agar menjadi homogeny
5
Pipet teteas
1
Untuk mengambil atau meneteskan larutan dalam jumlah sedikit
6
Gelas Ukur
1
Untuk mengukur larutan
7
Erlenmeyer
1
Menampung larutan setelah proses pemanasan
8
Penangas
2
Untuk memanaskam larutan sampel pada alas bulat
9
Rangakaian Alat Destilasi
2
Untuk mendestilasi ester
10
Refluks
2
Untuk merefluks campuran n-butil akohol dan asam asetat
11
Corong
1
Untuk menyaring campuran ester dan MgSO4
12
Corong Pisah
1
Untuk memisahkan campuran ester dan air
13
Spatula
1
Untuk mengambil bahan padatan
Bahan
No.
Nama Bahan
Kategori
Sifat Fisik
Sifat Kimia
1
n-butil alcohol
Khusus
Berwujud cairan kental
Densitas 0,8 g/cm3
Titik lebur : -89,8ºC
Titik didih 117,7ºC
Sangat mudah larut dalam aseton
bercampur dengan etanol, etil eter
2.
Asam Asetat Glasial
Khusus
Berwujud cair
Tidak berwarna
PH 2,5
Titik lebur : 17oC
Titik Didih : 116-118 oC
Dapat bereaksi dengan alkohol
Cukup larut dalam air
Pembentuk Ester
3.
Aquadest
Umum
Berwujud cair
Titik beku : 0oC
Titik didih : 100oC
Tidak berwarna dan berbau
Pelarut universal
Bersifat polar
Elektrolit kuat
4.
NaHCO3
Khusus
Titik leleh : 60ºC
Titik didih : 70ºC
pH 8,2
Serbuk putih
Sedikit larut dalam air
Sedikit larut dalam alcohol
5.
MgSO4
Khusu
Berwujud padat berwarna putih
Tidak berbau
Titik leleh : 150ºC
Agak larut dalam alcohol tidak larut dalam aseton
Prosedur Kerja
60 mL asam asetat glasial
Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL
Menambahkan batu didih
Mendestilasi
Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh
Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat
Menyaring
Lapisan air
Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL
Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat
Menambahkan batu didih
Merefluks campuran selama 3 jam
Menuangkan campuran dalam 250 mL air
dalam corong pisah
Memisahkan lapisan ester dan air
45 mL n-butil alkohol
Lapisan ester
Residu
Filtrat
6 mL Ester
Hasil Pengamatan
No
Perlakuan
Hasil
1
Mengukur 45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam asetat glasial
45 ml n-butil alkohol dan 60 ml asam asetat glacial
2
Mencampurkan larutan n-butil alkohol dan asam asetat glasial ke dalam labu alas bulat 500 mL
Larutan tidak bercampur
3
Menambahkan 1 mL asam sulfat pekat
Larutan terbentuk dua lapisan (lapisan atas berwarna bening dan larutan bawah berwarna putih)
4
Merefluks larutan selama 3-5 jam
Perlahan-lahan larutan mulai mendidih dan bercampur
5
Mencampurkan larutan yang telah direfluks degan 250 mL air ke dalam corong pisah
Larutan tidak bercampur dan membentuk 2 lapisan ((lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah berwarna putih)
6
Memisahkan lapisan atas dengan lapisan bawah
Lapisan terpisah (lapisan atas ester dan lapisan bawah air)
7
Mencuci lapisan atas yang telah dipisahkan dengan 100 mL aquades dan mengambil lapisan ester
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah berwarna bening (air) dan lapisan atas berwarna putih (ester)
8
Mencuci lagi dengan 25 mL NaHCO3 dalam corong pisah dan mengambil lapisan ester
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan berwarna bening (NaHCO3) dan lapisan atas berwarna putih (ester)
9
Mencuci lagi dengan 50 mL air dalam corong pisah dan mengambil lapisan ester
Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah (air) berwarna bening dan lapisan atas berwarna putih (ester)
10
Menambahkan 5-6 gram MgSO4 ke dalam lapisan ester kemudian mengeringkan
MgSO4 tidak larut dalam ester dan ester menjadi bening ketika disaring dan terbentuk gumpalan
11
Melakukan destilasi dari ester
Titik didih ester (n-butil alcohol) 125 0C dengan volume 8 mL
Pembahasan
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Rumus umum senyawa ester adalah RCOO-R. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi asam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan air. Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh tambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit.
Berdasarkan percobaan yang dilakukan mula-mula dengan membuat campuran n-butanol, asam asetat glasial dan asam sulfat. Pembuatan campuran ini didasarkan pada reaksi esterifikasi antara n-butanol dan asam asetat glasial dengan menggunakan H2SO4 sebagai pemberi suasana asam dan sebagai katalis dari reaksi tersebut, dimana katalis ini berfungsi sebagai mempercepat reaksi, karena reaksi esterifikasi ini tergolong reaksi lambat yang memerlukan waktu yang begitu lama sehingga perlu ditambahkan dengan bantuan katalis. Selain itu H2SO4 juga mempercepat terjadinya kesetimbangan pada waktu yang cepat. Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Percobaan ini melalui mekanisme reaksi SN2 karena menggunakan alkohol primer. Prinsip dari refluks adalah seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat penggangu dalam pelarut lain.
Pada percobaan ini asam sulfat pekat sebagai katalis, refluks bertujuan untuk menukarkan gugus alkohol primer dan menyempurnakan reaksi yakni dengan mendidihkan campuran, lalu mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali menguap ke labu, reaksi saat ini kesetimbangan belum tercapai. Untuk mempercepat reaksi juga bisa menggunakan magnetik stirer, magnetik stirer berfungsi untuk menghomogenkan larutan. Larutan direfluks selama 3-5 jam, selama proses refluks suhu dijaga agar tidak melebihi 117 ˚C, ini merupakan suhu maksimum dari larutan tersebut. Dikhawatirkan pada suhu yang lebih besar biasanya akan terjadi pemutusan ikatan pada gugus tersebut. Ketika pemanasan ditambahkan batu didih, dengan tujuan meratakan panas dan tidak terjadi bumping. Setelah 3 jam maka dihentikan proses refluksnya, didinginkan dan diambil desrilat yang didapat. Diperoleh n-butil asetat berwarna bening dan memiliki harum. Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Tahap kedua yang dilakukan setelah refluks adalah pemisahan campuran yang berdasarkan atas perbedaan kelarutan atau berdasarkan tingkat kepolaran zatnya. Ekstraksi dilakukan karena dari hasil refluks belum didapatkan zat murni yang diinginkan, dimana n-butanol masih tercampur dengan senyawa-senyawa lain. Pada tahap ini larutan yang didapatkan diekstraksi dengan menggunakan akuades 250 mL. Kemudian didekantasi dengan akuades sebanyak 100 mL, natrium bikarbonat jenuh 25 mL, dan akuades 50 mL. Fungsi akuades disini adalah untuk mencuci larutan, menghilangkan garam terlarut dan menghomogenkan larutan, sedangkan natrium bikarbonat berfungsi mengikat asam asetat dari larutan dan menetralkan larutannya.
Ekstraksi dilakukan dengan mengocok corong pisah secara perlahan-lahan, kemudian didiamkan sehingga terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas dan lapisan bawah. Dimana lapisan atas ini disebut crude ester dan lapisan bawah adalah air, ekstraksi memiliki prinsip berdasarkan kepolaran maka senyawa polar atau pengotor lain yang bersifat polar akan mengikuti air. Alasan crude ester berada di atas dan air berada dibawah dikarenakan massa jenis air lebih besar dari pada massa jenis crude ester. Massa jenis air yaitu 1 gr/cm3 sedangkan massa jenis n-butil asetat yaitu 0,8825 gr/cm3. Selanjutnya crude ester ditambahkan dengan magnesium sulfat yang berfungsi menyerap atau mengikat zat pengotor dan air hasil ekstraksi ini selama 5 menit kelebihan alkohol dan asam dipisahkan dalam corong pisah karena n-butil asetat tidak larut dalam air. Tujuan penambahan air untuk mengikat H2O (polar) Tujuan penambahan natrium bikarbonat yaitu untuk mengikat asam dari H2SO4 kemudian dicuci dengan air untuk menghilangkan natrium bikarbonat dan mengikat pengotor. Untuk menghilangkan/mengikat air dalam ester dilakukan penambahan magnesium sulfat anhidrat, kemudian divakumkan, disaring crude ester dan dimasukkan dalam labu destilasi
Mekanisme reaksi yang terjadi merupakan reaksi SN2. –OH dari butanol merupakan nukleofilik yang baik yang menyerang asam asetat glasial. Tahap- tahap reaksinya adalah sebagai berikut:
Protonasi oksigen pertama-tama asam asetat akan bereaksi dengan katalis asam. Oksigen yang berikatan rangkap dengan karbon pada senyawa asam asetat bermuatan parsial negatif sehingga H+ dari asam sulfat yang bermuatan parsial positif diserang. Asam asetat membentuk karbokation karena kelebihan elektron. Elektronegatifitas akan meningkat Setelah terbentuk karbokation, gugus hidroksil dari butanol yang berperan sebagai nukleofilik menyerang karbokation, terbentuk ion oksonium. Oksigen dari karbonil berikatan dengan hidrogen dari butanol sehingga terbentuk air dan melepaskan air tersebut(dehidrasi). Atom C bermuatan positif sehingga berikatan rangkap dengan O dan melepas kan H. H tersebut kembali ke katalis asam sulfat. Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industri. Misalnya dalam proses dasar saat pembuatan plastik, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena itu perlu untuk mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan mengetahui aplikasinya di industri.
Gambar selama praktikum
Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa pembuatan n-butil asetat dapat dilakukan dengan mereaksikan asam asetat glasial dengan n-butil alkohol dengan reaksi esterifikasi melalui mekanisme SN2. Mekanismenya melalui proses refluks selama 3 jam, ekstraksi, dekantasi dan destilasi sampai diperoleh cairan murni yang disebut dengan n-butil asetat. N-butil asetat menimbulkan aroma khas yaitu aroma pisang dan berwarna bening.
DAFTAR PUSTAKA
Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa :
A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.
Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B :
A.H Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.
Hart, H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. Edisi 3. AB :
Suminar Achmadi, Erlangga, Jakarta.
Oxtoby, dkk, 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Erlangga.
Jakarta.
Sari, P., 2007. Konsep Dasar Kimia Analitik. UI-Press. Jakarta