LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS 1

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS 1 MODUL II NAMA : Muhammat Nur Salam KELOMPOK :5 JUDUL PERCOBAAN : Pembuatan Ester (n-butil asetat) JURUSAN : Kimia PRODI/KELAS : Kimia/B JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA UNIVERSITAS NEGERI GOROTALO 2018 1 PERCOBAAN II A. Judul : Pembuatan Ester (n-butil asetat) B. Tujuan : Mahasiswa dapat melakukan sintesis ester (esterifikasi) C. Dasar Teori Sejumlah besar senyawa dialam raya terdiri dari bahan yang menyenangkan bagi mahluk hidup terlebih manusia. Berbagai macam bunga dan buah mengandung zat-zat yang baunya enak. Berkat ilmu pengetahuan, zat-zat ini telah dapat dipisahkan, didefenisikan dan disintesis begitu banyak sehingga senyawa ini tersedia melimpah dengan harga yang layak. Senyawa-senyawa hasil sintesa yang berbau wangi, seperti aroma buah-buahan pada umumnya digolongkan kedalam senyawa ester(Keenan, 1999). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4)( Harold. 1983). Alkil lkanoat/Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil. Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau phenol. Rumusnya RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik. Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol merupakan 1 senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak. Bahan-bahan ini biasanya banyak digunakan dalam kosmetik, produk-produk rumah tangga, alat pembersih dan berbagai macam makanan. Dari keterangan diatas tentu diketahui bahwa esterifikasi sangat penting sehingga perlu diadalakannya praktikum mereaksikan pembuatan ester dan hal inilah yang melatarbelakangi diadakannya praktikum yang berjudul Reaksi Pembuatan Ester ( Esterifikasi ) ini (Fessenden, 1997). Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk (Carey, 1993). Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari essig-ather (Jerman), sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester atau asam cuka etil. Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester (Anshory, 2003). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther (Jerman), sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Ismiyati, 2011). 2 Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi asam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan air. Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh tambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit (Sari, 2007). Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit. Reaksi reversibel adalah reaksi yang berlangsung dua arah yaitu reaksi maju dan reaksi balik. Sedangkan reaksi irreversibel adalah reaksi yang berlansung satu arah. Pada sistem kesetimbangan reaksi bersifat reversible (Oxtoby, 2001). Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa. Etil asetat yang juga dikenal dengan nama acetic ether adalah pelarut yang banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastik, farmasi, dan industri kimia organik (Ismiyati, 2011). Butil asetat merupakan senyawa ester dengan rumus molekul CH3COOC4H9 yang memiliki berat molekul 116,16 g/mol. Butil asetat merupakan solvent yang aktif untuk film former seperti selulosa nitrat, selulosa asetat butirat, etil selulosa, chlorinated rubber, polystirene dan resin methacrylate. Beberapa getah alam seperti kauri, manila, poutianak dan damar larut dalam butil asetat. Selain itu, butil asetat dapat juga digunakan sebagai solvent ekstraksi pada proses bermacam-macam minyak dan obat-obatan, bahan untuk parfum, dan sebagai komponen pada aroma sintetis seperti aprikot, pisang, pir, nanas, delima dan rashberry (Dinarno, 2009). 3 D. Alat dan Bahan 1. Alat No Nama Alat Kategori 1. Gelas ukur I 2. Gelas Kimia I Gambar Fungsi Untuk mengukur Volume larutan Sebagai wadah aquadest Sebagai wadah saat 3. Labu Alas bulat melakukan I pemanasan sampel 4. Spatula Untuk mengambil I bahan padatan 4 Untuk mengaduk larutan 5. Batang Pengaduk I Tempat untuk mendiamkan larutan 6. Erlenmeyer I Untuk mengambil 7. Pipet Tetes larutan dalam dalam I jumlah sedikit Untuk mengukur 8. Neraca Analitik bahan (sampel), atau II zat kimia 5 9. Penangas II Untuk memanaskan larutan yang berada dalam labu alas bulat. Untuk memisahkan 10. Corong Pisah campuran ester dan I air Untuk merefluks 11. Refluks campuran n-butil I akohol dan asam asetat 12. Alat Destilasi Untuk mendestilasi II ester Untuk menyarin 13. Corong I campuran ester dan MgSO4 6 2. Bahan No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik - 1. 2. n-butil alcohol Asam Asetat Glasial Khusus Khusus Berwujud cairan Sifat Kimia - sangat mudah larut kental dalam aseton - Densitas 0,8 g/cm3 bercampur - Titik lebur : -89,8ºC dengan etanol, etil eter - Titik didih 117,7ºC - Berwujud cair - Tidak berwarna - PH 2,5 - Cukup larut dalam air - Titik lebur : 17oC - Pembentuk Ester - Titik Didih : 116- - Dapat bereaksi dengan alkohol 118 oC 3. Aquadest Umum - Berwujud cair - Pelarut universal - Titik beku : 0oC - Bersifat polar - Titik didih : 100oC - Elektrolit kuat - Tidak berwarna dan berbau 4. 5. NaHCO3 MgSO4 Khusus Khusu - Titik leleh : 60ºC - sedikit larut dalam air - Titik didih : 70ºC - sedikit larut dalam - pH 8,2 - serbuk putih - Berwujud padat alcohol - Agak larut dalam berwarna putih alcohol tidak larut - Tidak berbau dalam aseton - Titik leleh : 150ºC 7 E. Prosedur Kerja F. 45 mL n-butil alkohol 60 mL asam asetat glasial Memasukkan kedalam labu alas bulat 500 mL Menambahkan 1 mL H2SO4 pekat Menambahkan batu didih Merefluks campuran selama 3 jam Menuangkan campuran dalam 250 mL air dalam corong pisah Memisahkan lapisan ester dan air Lapisan ester Lapisan air Mencuci dengan 100 mL air, 25 mL NaHCO3 jenuh Mengeringkan dengan 5-6 gr Na2CO3/MgSO4 anhidrat Menyaring Filtrat Residu Memasukkan kedalam labu destilasi 1000 mL Menambahkan batu didih Mendestilasi 6 mL Ester 8 F. Hasil Pengamatan No 1 Perlakuan Hasil Pengamatan Mengukur 45 mL n-butil alkohol dan 45 mL n-butil alkohol dan 60 mL 60 mL asam asetat glasial dan asam asetat glasial berada dalam labu mencampurkannya kedalam labu alas alas bulat bulat 2 Menambahkan 1 mL asam sulfat pekat Larutan terbentuk dua lapisan, lapisan atas berwarna bening dan lapisan bawah berwarna putih 3 Melakukan refluks selama 5 jam Perlahan larutan mendidih dan mulai bercampur 4 5 Menuangkan campuran kedalam 250 Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan mL air dalam corong pisah dan bawah (air) berwarna bening dan mengambil lapisan ester lapisan atas berwarna putih (ester) Mencuci lapisan ester dengan 100 mL Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan air dalam corong pisah dan mengambil bawah (air) berwarna bening dan 6 lapisan ester lapisan atas berwarna putih (ester) Mencuci lagi dengan 25 mL NaHCO3 Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan dalam corong pisah dan mengambil bawah (NaHCO3) berwarna bening lapisan ester dan lapisan atas berwarna putih (ester) 7 Mencuci lagi dengan 50 mL air dalam Terbentuk dua lapisan yaitu lapisan corong pisah dan mengambil lapisan bawah (air) berwarna bening dan 9 8 9 ester lapisan atas berwarna putih (ester) Menambahkan 5-6 gram MgSO4 MgSO4 tidak larut dalam ester dan kedalam lapisan ester kemudian ester menjadi bening ketika disaring menyaringnya dan terbentuk gumpalan Mendestilasi ester Titik didih ester (n-butil asetat) : 125oC-130oC dengan volume = 8 mL G. Pembahasan Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Tahap pertama proses esterifikasi adalah melakukan refluks, proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi massa danenergi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Gambar 1. Proses refluks Proses refluks dihentikan ketika suhu cairan dalam reaktor mencapai suhu maksimal dan telah konstan. Cairan dalam reaktor mengandung ester sehingga aroma ester dapat tercium, air dan sedikit sisa asam karboksilat ( asam asetat ) sehingga 10 warnanya masih bening kekuningan dan suhu yang dicapai masih jauh dari titik didih n-butil asetat murni. Oleh karena itu, dibutuhkan proses pemurnian lebih lanjut. Selanjutnya adalah melakukan proses ekstraksi, pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah (ekstraktor) yang memanfaatkan kelarutan dari setiap zat. Penambahan aquadest untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses esterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya lalu akan terbentuk dua lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah air karena berat jenis air lebih besar daripada ester. Gambar 2. Proses ekstraksi memisahkan lapisan ester Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih. Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan) tersebut, jangan sampai ester ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi jumlah produk ester yang akan dihasilkan. Penambahan Na2SO4 anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air. Gambar 3. Proses penyaringan setelah penambahan NaHCO3 Setelah disaring, sampel dimasukkan ke dalam labu destilasi 1000 ml untuk dilakukan destilasi dengan penambahan batu didih, ini bertujuan untuk mengetahui 11 bahwa pada praktikum ini benar-benar telah menghasilkan ester dengan memastikan titik didih dari ester tersebut, berdasarkan referensi menyatakan bahwa titik didih dari ester adalah berkisar 125-126oC. Gambar 4. pross destilasi Prinsip destilasi adalah penguapan cairan dan pengembunan kembali uap tersebut pada suhu titik didih. Titik didih suatu cairan adalah suhu dimana tekanan uapnya sama dengan tekanan atmosfer. Cairan yang diembunkan kembali disebut destilat. Tujuan destilasi adalah pemurnian zat cair pada titik didihnya, dan memisahkan cairan tersebut dari zat padat yang terlarut atau dari zat cair lainnya yang mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. Setelah destilasi, pada suhu yang sama yakni 125oC larutan berhasil terpisah, dengan ini dapat disimpulkan bahwa hasil yang didapatkan benar-benar senyawa ester dengan volume 8 ml. Gambar 5. ester dengan volume 8 ml 12 H. Kesimpulan Berdasarkan hasil percobaan dan beberapa teori dapat disimpulkan bahwa Pembuatan n-butil asetat dilakukan dengan mereaksikan n-butil alkohol dan asam asetat glasial melalui reaksi esterifikasi kemudian di lanjutkan ekstraksi untuk memisahkan komponen bersarkan perbedaan kepolaran dan massa jenisnya. Terakhir untuk pemurnian n-butil asetat, dilakukan proses distilasi pada suhu 125oC yang memperoleh distilat n-butil asetat beraroma pisang dengan volume 8 mL 13 DAFTAR PUSTAKA Anshory, Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta: Erlangga Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. London: Plenum Press Dinarno. 2009. Prarancangan Pabrik Butil Asetat dari Asam Asetat dan Butanol dengan Proses Batch Kapasitas 13.150 Ton/Tahun. Laporan Tugas Prarancangan Pabrik. Surakarta: Universitas Muhammadiyah Surakarta. Fessenden, Joan. 1997. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta : Bina Aksara. Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi VI. Jakarta : Erlangga. Keenan, Charles. 1999. Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi VI. Jakarta : Erlangga. Ismiyati. 2011. Diktat Proses Industri Kimia Organik. Jakarta: Yudistira Oxtoby, dkk, 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Erlangga. Jakarta. Sari, P., 2007. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta: UI-Press. 14