Cetirizin

Cetirizin
IUPAC ime
	(±)-[2-[4-[(4-hlorofenil)fenilmetil]-1- piperazinil]etoksi]sirćetna kiselina
Klinički podaci
Prodajno ime	Zyrtec
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a698026
Podaci o licenci	US FDA: Cetirizine;
Kategorija trudnoće	US: B (Bez rizika u ispitivanjima na životinjama) ; ;
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	UK: Opšti prodajni spisak (GSL, OTC) ; US: OTC ; na recept u Kanadi;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	dobro se apsorbuje
Vezivanje proteina	~93%
Metabolizam	izlučuje se uglavnom nepromenjen
Poluvreme eliminacije	8,3 sata
Izlučivanje	Urin (uglavnom), hepatički ili fekalno
Identifikatori
CAS broj	83881-51-0
ATC kod	R06AE07 (WHO)
PubChem	CID 2678
IUPHAR/BPS	1222
DrugBank	DB00341
ChemSpider	2577
UNII	YO7261ME24
KEGG	D07662
ChEBI	CHEBI:3561
ChEMBL	CHEMBL1000
Sinonimi	Alerid, Alatrol, Alzene, Cetirizina, Cetirin, Cetzine, Cetirizin, Cezin, Histazine, Humex, Letizen, Razene, Reactine, Zyrtec, Zirtec, Zodac, Zirtek, Zynor, Zyrlek, Zyllergy
Hemijski podaci
Formula	C21H25ClN2O3
Molarna masa	388,89
	SMILES Clc1ccc(cc1)C(c2ccccc2)N3CCN(CC3)CCOCC(=O)O; ;
	InChI InChI=1S/C21H25ClN2O3/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26) ; Key:ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N ;

Cetirizin je druga generacija antihistamina. On je glavni metabolit hidroksizina, i racemiski selectivni inverzni agonist H₁ receptora koji se koristi za tretman alergija, alergijskog rinitisa, angioedema, i urtikarija.

Farmakologija

Cetirizin u manjoj meri prolazi kroz krvno moždanu barijeru, tako da proizvodi relativno neznatne sedacione nuspojave za razliku od starijih antihistamina.^[1] On takođe inhibira eozinofilnu hemotaksu i LTB4 oslobađanje. Doze od 20 mg inhibiraju VCAM-1 izražavanje kod pacijenata sa atopičkim dermatitisom.^[2]

Levorotarni enantiomer cetirizina, poznat kao levocetirizin, je aktivniji.

Sledeća sinteza ovog jedinjenja je objavljena 1985.:^[3]

^ Gupta A, Chatelain P, Massingham R, Jonsson EN, Hammarlund-Udenaes M (2006). [dmd.aspetjournals.org/content/34/2/318.long „Brain distribution of cetirizine enantiomers: comparison of three different tissue-to-plasma partition coefficients: K(p), K(p,u), and K(p,uu)”] Проверите вредност параметра |url= (помоћ). Drug Metab. Dispos. 34 (2): 318—23. PMID 16303872. doi:10.1124/dmd.105.007211.
^ * Boone M, Lespagnard L, Renard N, Song M, Rihoux JP (2000). „Adhesion molecule profiles in atopic dermatitis vs. allergic contact dermatitis: pharmacological modulation by cetirizine”. J Eur Acad Dermatol Venereol. 14 (4): 263—6. PMID 11204513. doi:10.1046/j.1468-3083.2000.00017.x. Архивирано из оригинала 20. 04. 2020. г. Приступљено 19. 11. 2009.
^ US patent 4525358, Baltes E, De Lannoy J, Rodriguez L, "2-[4-(Diphenylmethyl)-1-piperazinyl]-acetic acids and their amides", issued 25. 06. 1985., assigned to UCB Pharmaceuticals, Inc

Anderson, P. O., Knoben, J. E., et al. (2002) Handbook of clinical drug data 10th ed. McGraw-Hill International
Pfizer Inc, et al. (2006) ZYRTEC (cetirizine hydrochloride) Tablets, Chewable Tablets and Syrup For Oral Use Pfizer Incorporated publications
Chetrit, E. B., Amir, G., Shalit, M. (2005). Cetirizine: an effective agent in Kimura's Disease Arthritis & Rheumatism (Arthritis care & research) Vol 53, p117-118

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).