MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

UNIVERSIDADE ABERTA DO BRASIL / PI
Centro de Educação Aberta e a Distância – CEAD
Coordenação do Curso de Química / EaD
Rua Olavo Bilac, 1148 – Centro Sul
CEP 64.001-280 – Teresina PI
Site: www.cead.ufpi.br
DISCIPLINA CÓDIGO CRÉDITOS SEMESTRE CARGA HORÁRIA
Química Orgânica I CQ017 4.2.0 2018.1 90 horas
CURSO: Licenciatura em Química
DOCENTE RESPONSÁVEL:
Coordenador de Disciplina: Prof. Dr. Márcio Cleto Soares de Moura (e-mail: marcio@ufpi.edu.br)
Coordenador de Curso: Prof. Dr. Milton Batista da Silva (e-mail: quimicaead@ufpi.edu.br)
Coordenador de Tutoria: Prof. Dr. Davi da Silva (e-mail: dsdavi@ufpi.edu.br)

ATIVIDADE I – COM PAUTA DE RESPOSTAS

1. Escreva a configuração eletrônica do átomo de Carbono. Quantos elétrons de Valência têm?

- 4 elétrons de valência.

2. Escreva todos os isômeros estruturais que conseguir para C 5H12. Use fórmulas condensada e linha
de ligação.

Resposta

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3
CH3

CH3 CH CH3

CH3

3. Descreva a hibridação dos átomos de carbono indicados nas estruturas a seguir. Baseie sua resposta
na geometria de cada átomo de carbono e dê os valores aproximados dos ângulos de ligação.

a) c)
– geometria
trigonal plana – ângulo ~120º
- geometria tetraédrica
–ângulo ~ 109º
b) d)

SP – geometria
linear – ângulo 180º
– geometria
trigonal plana – ângulo ~120º
4. Liste os ácidos carboxílicos abaixo em ordem decrescente de acidez:

Resposta.

Ordem decrescente de acidez.

5. Desenhe as seguintes fórmulas na notação condensada.

a) c)

CH3 NH CH3 CF3 CH2 OH

b) d)

O
CH3
CH3C NHCH 2CH3
CH3CH CCH3

6. A substância de nome comercial paclitaxel semi-sintético é utilizado como tratamento adjuvante do

câncer de mama, ou seja, é utilizado posteriormente ao tratamento principal.

Circule e identifique pelo nome cada grupo funcional presentes na molécula do placlitaxel?

Resposta
7. Escreva um nome sistemático para cada um dos compostos:

a) g)

2,4-dimetilpent-1-eno
2-etil-5-metilexano
b) h)

3-proprilex-1-ino
3-metil-4-propileptano
c) i)

1-etil-3-metilciclopentano
4-(1-metil-butil)-5-metilept-4-en-2-ino
Ou 5-meil-4-sec-pentilept-4-em-2-ino
d) j)

3-metilex-3-eno

1-bromo-2,4-dimetilbenzeno
e) k)

3-metilbut-1-ino
Butan-2-ol
f) l)
O

Etoxi-isopropano
2,3-dibromopentano

8. De acordo com as propriedades físicas dos compostos orgânicos, liste os compostos a seguir em
ordem crescente de ponto de ebulição.

a)
Resposta:

b)

Resposta:

c)

Resposta:

9. Desenhe, indique os isômeros E e Z e nomeie cada um dos isômeros desenhado:

a) b)
Resposta
Resposta:
CH3CH2 CH3
CH3CH2 CH2CH3
C C
H H C C
(Z)-pent-3-eno Cl H
(E)-3-cloroex-3-eno
CH3CH2 H
C CH3CH2 H
C
H CH3 C C
Cl CH2CH3
(E)-pent-3-eno (Z)-3-cloroex-3-eno
10. Escreva um mecanismo detalhado para a monocloração do etano, iniciada por luz, que fornece o
cloroetano..

a) CH3CH3 + Cl 2
RESPOSTA:

 A equação da reação é:

 A etapa de iniciação do mecanismo é a dissociação do Cl2 induzida pela luz ou calor:

 Na etapa 1 (propagação 1), um átomo de cloro absorvido por um átomo de hidrogênio:

 Na etapa 2(propagação 2), o radical etila formado na etapa 1 absorve um átomo de cloro do
Cl2:

 Por fim, podemos escrever as seguintes etapas de terminação:

11. Coloque um asterisco (*) ao lado de cada carbono quiral e especifique-o como R ou S.

Respostas:
12. Para cada par de estruturas a seguir, indique quando as duas espécies são isômeros constituicionais,
enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas.

a) d)

Moléculas idênticas
Moléculas idênticas
b) e)

Isômeros constitucionais Enatiômeros

c) f)

Moléculas idênticas Moléculas idênticas

13. Desenhe as fórmulas e Indique quais dos compostos abaixo apresentam isomeria cis-trans:

a) Isobuteno b) Pent-2-eno
 CH3 CH3 H
CH2 C C C
CH3 H CH2 CH3
NÃO APRESENTA ISOMERIA CIS-TRANS APRESENTA ISOMERIA CIS-TRANS

c) Octa- 2,4,6-trieno

H H

CH3 C C H

C C C C

H H H CH3
APRESENTA ISOMERIA CIS-TRANS

14. Dê os produtos esperados na reação do 2-METIL-BUT-1-ENO com cada um dos seguintes

reagentes.

a) H2, PtO2, CH3CH2OH

H H
CH2 C CH2CH3 H2, PtO2, CH3CH2OH
CH2 C CH2CH3

CH3
CH3

b) HCl

H Cl
CH2 C CH2CH3 HCl
CH2 C CH2CH3

CH3
CH3

c) HBr peróxidos

Br H
HBr
CH2 C CH2CH3 peróxidos CH2 C CH2CH3

CH3
CH3

d) H2SO4 H2O
 H OH
H2SO 4, H2O
CH2 C CH2CH3 CH2 C CH2CH3

CH3
CH3

15. Sugira um reagente para a conversão de benzeno em cada um dos compostos abaixo e escreva os
nome dos compostos.

a) c)

b) d)

RESPOSTAS

a)
Cl2, FeCl3
+ HCl
Cl
Clorobenzeno
b)
HNO 3, H2SO4

NO2
Nitrobenzeno
c)
AlCl3, 25ºC
+ CH3CH2Cl + HCl
CH2CH3
Etilbenzeno
d)
SO3, H2SO4
SO 3H
Ácido Benzenossulfônico