Lista de Exercícios - Aldeídos e Cetonas

Lista de exercícios - Aldeídos e cetonas
1 – Forneça estruturas para os seguintes compostos:
a) 2-pentanona k) cis-2-butenal
b) hexanal l) dialilcetona
c) dietilcetona m) ciclopentano-1,3-diona
d) Pentanal (valeraldeído) n) 2,4-pentanodiona
e) 2-metilbutanal o) acetofenona
f) 2-metilciclopentanona p) 1,1-dimetoxipropano
g) benzilfenilcetona q) 3,3-dietoxipentano
h) trans-4-fenilbut-3-en-2-ona r) oxima do pentanal
i) feniletanal s) semicarbazona da ciclopentanona
j) diciclopropilcetona t) 2,4-dinitrofenilidrazona da acetona
2- Dê nome aos seguintes compostos:

a) O
b) c)
O O
CH3CH2CH CH3CCH2CH3
d) e) f)
O O O
CH3CHCH C CH3 CH3CH2CCH2CH3
CH3
g) h) i)
O
O
O CH3CH2CHCH
CH3CH CHCH
Cl
j) k) l)
O O O
C CH3 C Cl CH
m) n) o)
OCH2CH3 NOH
OCH3
CH3CH2CH CH3CH2CCH3
OCH2CH3 OCH3
p) q)
O
N NH2 CH N NH C NH2
r)
CH3CH2CH2CH N NH
3 – Que composto, de cada par seguinte, tem o ponto de ebulição mais elevado?
a) Pentanal ou 1-pentanol
b) 2-pentanona ou 2-pentanol
c) pentano ou pentanal
d) acetofenona ou 2-feniletanol
e) benzaldeído ou álcool benzílico
4 – Mostre, através do uso de estruturas, o que significa cada um dos termos que se
seguem:
a) acetal
b) hemiacetal
c) oxima
d) hidrazona
e) 2,4-dinitrofenilidrazona
f) semicarbazona
g) enol
h) ânion enolato
5 – Apresente o mecanismo para formação do acetal (2,2-dimetoxipropano) catalisado por

ácido.
6 – Apresente o mecanismo para a hidrólise catalisada por ácido do acetal (2,2-

dimetoxipropano).
7 – Explique por que acetais e cetais são hidrolisados para os aldeídos e cetonas originais
em soluções aquosas ácidas, mas não em soluções aquosas básicas.
8- Escreva estruturas dos acetais cíclicos obtidos em cada caso:
a) Cicloexanona e 1,3-etilenoglicol
b) Benzaldeído e 1,3-propanodiol
9- Demonstre como é possível utilizar um grupo protetor que forme acetais cíclicos na
seguinte síntese:
O O O
CH3C COH CH3C CH2OH
10 – Escreva as estruturas de todos os produtos das seguintes reações, e os classifique como

imina ou enamina.
a) Acetaldeído e benzilamina, C6H5CH2NH2

b) Benzaldeído e butilamina, CH3CH2CH2CH2NH2
c) Cicloexanona e tert-butilamina, (CH3)3CNH2
d) Propanal e dimetilamina, CH3NHCH3
e) 3-pentanona e pirrolidina
11- Identifique o alceno produzido em cada uma das seguintes reações de Wittig.
a) Benzaldeído + (C6H5)3P
b) Butanal + (C6H5)3P CHCH CH2
12- Qual substância carbonilada e qual ilida de fósforo são necessárias para a síntese dos
seguintes alcenos?
a) CH3CH2CH2CH CCH3 c) (C6H5)2C CHCH3

CH3
b) d)
CHCH2CH3 CH CH2
13- Encontre o hidrogênio mais ácido de cada um dos seguintes compostos e escreva um
mecanismo para transferência de prótons que ocorre na reação com o íon hidróxido.
a) tert-butil metil cetona
b) 3-metilbutanal
c) cicloexanona
14- Explique por que o metil lítio apesar de ser uma base mais forte do que o
diisopropilamideto de lítio, não é uma boa opção para a conversão de aldeídos e cetonas em
seus enolatos.
15- Escreva os mecanismos da reação de adição aldólica e de condensação aldólica de cada

um dos seguintes compostos:
a) pentanal
b) 2-metilbutanal
16 – Por que apenas metilcetonas sofrem as reações de halofórmios?
17 – Como é possível preparar a 4-metil-3-hexanona a partir da 3-pentanona?
18 – Forneça o produto para cada reação.

a) b)
O O
Cl2 H2N NH2
CH3CCH3 CH
OH- +
H
c)
d)
O
O
CH3CHCH CH3MgI H2O CH3OH
CH3CH
CH3
e) f) O
H2N OH
O OH-
H+ CH3CH2CH2CH
g) h) O
O CH3CH2OH(excesso) CH3CH CHCCH3 H2
H+
Pt
i)
O
LiAlH4 H2O
CH
j) O
CH3CH2MgBr H2O
C
k) O l) O H2N NH
CCH3 I2(excesso)
CH3CCH2CH3
OH-
m) O
D2O(excesso)
(CH3)3CCCH3
OD-
19 – Escreva equações mostrando como o acetaldeído pode ser convertido em cada
composto:
a) ácido acético
b) fenilidrazona do acetaldeído
c) 1-feniletanol
d) 3-hidroxibutanal
e) 1,1-dimetoxietano
20 – Escreva equações que mostrem como a acetona pode ser convertida em cada um dos
compostos seguintes:
a) iodofórmio
b) álcool tert-butílico
c) oxima da acetona
d) 2-propanol
21 – Escreva equações mostrando como as transformações que se seguem podem ser

efetuadas:
a)
Br CH2OH
b)
O
CH CO 2H
c) O
d)
O
CH2 CHCH2CH2CH CH2 CHCH2CH2CH2OH
e)
O OCH3
CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH3
OCH3
f)
O
g)
OH OH
CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
CH2CH3
h)
O N NH2
i)
O OH O
CH3CH2CH CH3CH2CHCHCH
CH3
j) O O
Br
k)
O O
HCCH2CH2CH2CH2CH

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1 – Forneça estruturas para os seguintes compostos:

2- Dê nome aos seguintes compostos:

5 – Apresente o mecanismo para formação do acetal (2,2-dimetoxipropano) catalisado por

6 – Apresente o mecanismo para a hidrólise catalisada por ácido do acetal (2,2-

10 – Escreva as estruturas de todos os produtos das seguintes reações, e os classifique como

a) Acetaldeído e benzilamina, C6H5CH2NH2

b) Butanal + (C6H5)3P CHCH CH2

a) CH3CH2CH2CH CCH3 c) (C6H5)2C CHCH3

15- Escreva os mecanismos da reação de adição aldólica e de condensação aldólica de cada

16 – Por que apenas metilcetonas sofrem as reações de halofórmios?

17 – Como é possível preparar a 4-metil-3-hexanona a partir da 3-pentanona?

18 – Forneça o produto para cada reação.

21 – Escreva equações mostrando como as transformações que se seguem podem ser

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