Isomeria
Isomeria
Isomeria
3) Entre os ismeros com a frmula molecular C4H8O2, escreva a frmula estrutural de:
a) dois cidos carboxlicos b) quatro steres
4) (PUC) O lcool propan-1-ol um exemplo de um dos ismeros de frmula C 3H8O. O nmero total de ismeros
com essa frmula :
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
5) (Vunesp) Considerando-se a posio dos grupos CH3- no anel aromtico, o dimetilbenzeno possui:
a) 10 ismeros b) 6 ismeros c) 5 ismeros d) 3 ismeros e) 2 ismeros
6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de ma, pode ser obtido pela reao entre cido etanico e etanol.
Um ismero de funo do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbnica ramificada, :
a) cido metil-propanico b) cido butanico c) cido etanico d) propanoato de
metila
8) (UEMG) H cinco compostos diferentes com a frmula C 7H8O. Considerando a estrutura de cada um desses
compostos, todas as alternativas a seguir esto corretas, exceto:
a) um deles um aldedo c) os cinco so ismeros
b) trs deles so quimicamente muito semelhantes d) todos apresentam o anel benznico
10) As substncias A, B e C tm frmula molecular (C 3H8O). O componente A tem apenas um hidrognio ligado a
um carbono secundrio e ismero de posio de C. Tanto A quanto C so ismeros de funo de B. As
substncias A, B e C so, respectivamente:
a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano
b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano
13) Os feromnios de alarme so empregados na orientao de ataque ao inimigo, sendo constitudos pela 4-
metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
a) escreva a frmula estrutural destes compostos
b) indique a funo e a frmula molecular dos compostos
c) identifique o(s) par(es) de ismeros dentre os compostos e classifique-o(s)
14) (UERJ) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a aquisio de
solventes com elevado grau de pureza, como o ter (etxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
universidades s adquirem esses produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta,
respectivamente, ismeros funcionais dessas substncias :
a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanol c) butanal e propan-1-ol d) butan-1-ol e
propan-1-ol
16) possvel montar diferentes compostos com a frmula molecular C 7H8O. Dentre eles:
OH
O CH3 CH2 OH OH
CH3
CH3
HO CH3
4. Represente os ismeros geomtricos do cido butenodiico (cido malico cis) e (cido fumrico trans).
5. (UFPE) Um determinado jornal noticiou que ... a exploso foi causada pela substituio acidental do solvente
trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulio menor .... Sobre esta notcia
podemos afirmar que:
a) incorreta, pois estes dois compostos so ismeros, portanto possuem as mesmas propriedades fsicas.
b) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno polar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que apolar.
c) incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio menor que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que polar.
d) correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno apolar, portanto deve ter ponto de ebulio maior que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que polar.
e) incorreta, pois estes dois compostos so tautmeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto
possuem o mesmo ponto de ebulio.
9. Qual o nome e a frmula estrutural do aldedo de menor massa molar que apresenta isomeria geomtrica?
11. (UFPelotas-RS) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, so devidos presena de terpenides (terpenos). Os
terpenos so o resultado da unio de duas ou mais unidades do isopreno, como
se pode ver abaixo:
Em relao ao isopreno, podemos afirmar que:
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, 2metilbut-1eno.
b) o isopreno no apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno ismero de cadeia do 4metilpent-2ino.
d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno 2metilbut-
1,3dieno.
e) o isopreno pode apresentar ismeros de cadeia, funcionais e tautmeros.
CH3 Cl
C C
CH3 CH2 H
a) 1-cloro-pent-1-eno c) cis-1-cloro-but-1-eno e) trans-1-cloro-but-
1-eno
b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno
ISOMERIA OPTICA
1) Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria ptica?
4) (FUVEST) A substncia :
a) um ter, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos
b) uma cetona cclica, cuja molcula tem um carbono assimtrico
c) uma cetona cclica, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos
d) um ster cclico, cuja molcula tem um carbono assimtrico
e) um ster cclico, cuja molcula tem dois carbonos assimtricos.
5) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geomtrica e ptica tem frmula
molecular igual a:
a) C4H8. b) C5H12. c) C5H10. d) C6H12. e) C7H14.
6) (UFJF) Escreva o nome de um composto orgnico que satisfaa a todos os requisitos abaixo:
a) possuir a frmula molecular C5H8O;
b) pertencer a funo aldedo;
c) possuir um tomo de carbono assimtrico em sua molcula
Esto corretas:
a) somente I b) somente II c) somente III d) I e II e)I, II e III
8) Os aminocidos so molculas orgnicas constituintes das protenas. Eles podem ser divididos em dois
grandes grupos: os essenciais, que no so sintetizados pelo organismo humano, e os no-essenciais. A seguir
so apresentados dois aminocidos um de cada grupo:
a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de cido amino etanico. Por analogia, apresente o
nome oficial da leucina.
b) Qual desses dois aminocidos apresenta isomeria ptica? Justifique sua resposta.
opticamente ativo:
a) somente I b) I e II c) I e III d) I, II e III e) II e III
12) (UFRGS) Para que uma espcie qumica tenha ismeros pticos necessrio que sua molcula apresente:
a) um plano de simetria d) assimetria
b) estrutura planar e) pelo menos dois tomos de carbono unidos por
c) estrutura tetradrica ligaes duplas
15) (VUNESP) O cido ltico, um produto do metabolismo humano apresenta as seguintes caractersticas:
- frmula molecular C3H6O3;
- opticamente ativo;
- um composto que possui as funes lcool e cido carboxlico
Escreva a frmula estrutural e o nome oficial deste cido.
19) (UFU-2000) Os compostos esquematizados abaixo fazem parte de uma classe de substncias amplamente
distribudas
pelo reino vegetal, conhecidas genericamente como terpenos.
20) (UFU/2003) Os haletos de alquila so compostos comumente encontrados nas plantas e nos animais marinhos,
como por exemplo, o plocameno B, cuja frmula estrutural mostrada abaixo. Esse
composto foi isolado da alga vermelha Plocamium violaceum e apresenta uma atividade
inseticida semelhante ao do DDT.
Com relao a esta substncia, podemos afirmar que
A) possui cadeia carbnica heterocclica e duas ligaes (pi).
B) apresenta somente isomerias geomtrica (cis/trans) e ptica.
C) pode sofrer reao de substituio, quando em contato com cido clordrico (HCl).
D) sua molcula assimtrica, porque possui mais de dois centros quirais.
Com base em seus conhecimentos em isomeria ptica e, considerando um sistema que contenha uma mistura de 70%
do composto A e 30% do composto B, assinale a alternativa correta.
A) O desvio do plano da luz polarizada da mistura zero, pois se trata de uma mistura racmica.
B) B desvia o plano da luz polarizada no sentido horrio.
C) A mistura desvia o plano da luz polarizada no sentido horrio.
D) Os compostos acima so idnticos e, por isso, no apresentam isomeria ptica.
24) (UFU/2008) Os feromnios so comumente chamados de compostos da atrao sexual, embora eles tambm
tenham funes de sinalizao mais complexas. A estrutura de um feromnio da abelha rainha
Pede-se:
O A) Identifique e nomeie duas funes orgnicas presentes na molcula.
CH3 C (CH2)5 CH CH COOH B) Aponte o tipo de isomeria que ocorre na estrutura do feromnio.
C) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do feromnio,
nomeando-os.
25) (PAIES-2001) Os haletos orgnicos possuem larga aplicao como intermedirios em snteses orgnicas, alm de
diversos usos industriais e domsticos. A equao abaixo mostra a reao de um haleto com a gua, com formao dos
compostos A e B, em propores idnticas (50% cada), e HBr.
26) (UFU/2006) Em relao s substncias, cujas frmulas estruturais esto apresentadas abaixo, assinale a alternativa
correta.
A) I e II possuem carbonos quirais.
B) I e II so ismeros funcionais.
C) I e II podem formar ligao de hidrognio.
D) Somente I admite ismeros ticos