Nukleotydy
Nukleotydy – organiczne związki chemiczne z grupy estrów fosforanowych; są estrami nukleozydów i kwasu fosforowego (5'-fosforany nukleozydów).
Nukleotydy stanowią podstawowe składniki kwasów nukleinowych (DNA i RNA) oraz innych polinukleotydów, odgrywają też znaczącą rolę w metabolizmie i przekazywaniu sygnałów w komórce:
- Adenozynotrójfosforan (ATP) i guanozynotrójfosforan (GTP) stanowią główne źródło energii niezbędnej w wielu reakcjach chemicznych zachodzących w komórkach. Energia ta jest zmagazynowana w wiązaniach bezwodnikowych między grupami fosforanowymi.
- Cykliczny adenozynomonofosforan (cAMP) i cykliczny guanozynomonofosforan (cGMP) uczestniczą w szlakach sygnałowych i stanowią kofaktory dla enzymów (np. NAD+, FMN, FAD oraz koenzym A[1]).
Struktura
[edytuj | edytuj kod]Nukleotydy zbudowane są z reszty cukrowej – pentozy (w DNA jest to deoksyryboza, zaś w RNA ryboza), co najmniej jednej reszty fosforanowej i zasady azotowej: purynowej, pirymidynowej lub flawinowej (niewystępującej w kwasach nukleinowych).
Grupa fosforanowa formuje wiązanie z 2, 3 lub 5 węglem w pierścieniu pentozowym. Najbardziej rozpowszechnione jest wiązanie między fosforanem a węglem 5. Nukleotydy cykliczne formują się, gdy dochodzi do połączenia grupy fosforanowej z dwiema grupami hydroksylowymi reszty cukrowej.
Kwasy nukleinowe to biopolimery zbudowane z nukleotydów połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi 3'-5'. W naturze występują dwa typy kwasów nukleinowych – DNA i RNA – jednak obecnie istnieje także kilka syntetycznych analogów kwasów nukleinowych.
W kwasach nukleinowych, poza nukleotydami z pięcioma podstawowymi zasadami heterocyklicznymi kwasów nukleinowych (A, C, G, T, U), występują także (szczególnie często w tRNA) nukleotydy zawierające modyfikowane nukleozydy, na przykład pseudourydynę lub inozynę[2].
| A | G | C | T/U | |
|---|---|---|---|---|
| NMP |  AMP |
 GMP |
 CMP |
 UMP |
| dNMP |  dAMP |
 dGMP |
 dCMP |
 TMP |
Zestawienie wybranych nukleotydów
[edytuj | edytuj kod]| Zasada azotowa |
Skrót | Para z... | Nukleozyd | Trójfosforan (nukleotyd) |
Wzór strukturalny zasady |
|---|---|---|---|---|---|
| adenina | A | T/U | adenozyna | ATP | 
|
| cytozyna | C | G | cytydyna | CTP | 
|
| guanina | G | C | guanozyna | GTP | 
|
| tymina | T | A | tymidyna | TTP | 
|
| uracyl | U | A | urydyna | UTP | 
|
| inne | NAD+ NADP+ NADH NADPH FAD FMN[a] | ||||
- NMP – 5'-monofosforan nukleozydu N
- NDP – 5'-difosforan nukleozydu N
- NTP – 5'-trifosforan nukleozydu N
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]Uwagi
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Mononukleotyd flawinowy (FMN) nie zawiera rybozy, lecz jej pochodną, ryboflawinę.
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K, Wlater P: Molecular Biology of the Cell. Wyd. 4. Garland Science, 2002, s. 120–121. ISBN 0-8153-3218-1.
- ↑ Jeremy M. Berg, Lubert Stryer, John L. Tymoczko: Biochemia. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2007. ISBN 978-83-01-14379-4.
Linki zewnętrzne
[edytuj | edytuj kod]
- Łukasz Urbaniak: "Nukleotydy i kwasy nukleinowe" w serwisie www.chemorganiczna.com. [zarchiwizowane z tego adresu].