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WO2023224051A1 - 抗菌又は抗ウイルス剤 - Google Patents

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WO2023224051A1
WO2023224051A1 PCT/JP2023/018342 JP2023018342W WO2023224051A1 WO 2023224051 A1 WO2023224051 A1 WO 2023224051A1 JP 2023018342 W JP2023018342 W JP 2023018342W WO 2023224051 A1 WO2023224051 A1 WO 2023224051A1
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WO
WIPO (PCT)
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antibacterial
antiviral
trans
test
present disclosure
Prior art date
Application number
PCT/JP2023/018342
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English (en)
French (fr)
Inventor
昌子 濱田
さやか 南
一宏 鳥井
Original Assignee
小林製薬株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations

Definitions

  • the present disclosure relates to an antibacterial or antiviral agent that can impart antibacterial or antiviral effects to spaces, articles, the human body, etc.
  • antibacterial or antiviral agents are used as countermeasures.
  • Most conventional antibacterial or antiviral agents are nonvolatile, but volatile agents are also known.
  • Non-volatile antibacterial or antiviral agents must be directly attached to or contained in the target object, while volatile antibacterial or antiviral agents need to be installed in the target space or the space where the target object exists. By simply vaporizing it, the antibacterial or antiviral effect can be spread to every corner of the target space or object, and it is excellent in terms of ease of use.
  • volatile antibacterial agents include diacetyl, thymol, trans-2-hexenal, trans-2-hexenyl acetate, linalool, 1,8-cineole, and acetoin (see Patent Document 1 above).
  • 2-methylpropanoic acid 2,2-dimethyl-1-(2-hydroxy-1-methylethyl)propyl ester or its derivatives see Patent Document 2
  • capilin Patent Document 3
  • the purpose of the present disclosure is to provide a new antibacterial or antiviral agent that can impart antibacterial or antiviral effects to spaces, articles, the human body, etc.
  • the present inventor conducted intensive studies to solve the above problems and found that 2-cyclohexen-1-one, ⁇ -angelicalactone, 2-cyclopenten-1-one, trans,trans-2,4-hexadienal It has been found that propionaldehyde, butyraldehyde, branched aldehydes with a molecular weight of 150 or less, and cyclic aldehydes have excellent antibacterial or antiviral effects and can be used as antibacterial or antiviral agents. Furthermore, the present inventors have discovered that the compound is volatile and can impart antibacterial or antiviral effects to a target object even in a volatilized state. The present invention was completed through further studies based on these findings.
  • Item 1 2-cyclohexen-1-one, ⁇ -angelicalactone, 2-cyclopenten-1-one, trans, trans-2,4-hexadienal, propionaldehyde, butyraldehyde, branched aldehyde with a molecular weight of 150 or less, and cyclic aldehyde
  • the active ingredients include 2-cyclohexen-1-one, ⁇ -angelicalactone, 2-cyclopenten-1-one, trans,trans-2,4-hexadienal, propionaldehyde, butyraldehyde, 2-ethylbutanal, Item 1.
  • the antibacterial or antibacterial agent according to item 1 which is at least one selected from the group consisting of 2-methylbutanal, trans-2-methyl-2-pentenal, 2-methyl-2-pentenal, phenylacetaldehyde, and furfural. Viral agent.
  • Item 3. An antibacterial or antiviral composition for use in spaces, comprising the antibacterial or antiviral agent according to item 1 or 2, and a solvent.
  • An antibacterial or antiviral composition for articles comprising the antibacterial or antiviral agent according to item 1 or 2, and a solvent.
  • Item 5. The antibacterial or antiviral composition for an article according to Item 4, wherein the article is a textile product.
  • the above compound is 2-cyclohexen-1-one, ⁇ -angelicalactone, 2-cyclopenten-1-one, trans,trans-2,4-hexadienal, propionaldehyde, butyraldehyde, 2-ethylbutanal, -
  • the above compound is 2-cyclohexen-1-one, ⁇ -angelicalactone, 2-cyclopenten-1-one, trans,trans-2,4-hexadienal, propionaldehyde, butyraldehyde, 2-ethylbutanal, -Methylbutanal, trans-2-methyl-2-pentenal, 2-methyl-2-pentenal, phenylacetaldehyde, and furfural, the method according to item 11.
  • Item 13 The object that requires antibacterial or antiviral treatment is space, Item 13.
  • the method according to Item 11 or 12 wherein the space is treated with the compound.
  • Section 14 The object that requires antibacterial or antiviral properties is a product, 13.
  • the method according to item 11 or 12, wherein the article is treated with the compound.
  • a novel antibacterial or antiviral agent is provided. Furthermore, by volatilizing within the space, the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure exerts an antibacterial or antiviral effect not only on the space but also on articles existing in the space and members partitioning the space. This makes it possible to make the living space a sanitary environment using a simple method and reduce the risk of contracting infectious diseases. In addition, since bacteria present in living spaces also cause bad odors, the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure can prevent or remove bad odors and create a comfortable living space.
  • a branched aldehyde is an aldehyde having a branched carbon skeleton.
  • volatility refers to volatilization at normal temperature and normal pressure (20° C., 1 atm).
  • antibacterial refers to reducing the activity of bacteria and causing sterilization or growth inhibition of bacteria.
  • antiviral refers to reducing the activity of the virus, reducing the number of viruses, reducing the infectivity of the virus, or suppressing the proliferation of the virus.
  • an antibacterial or antiviral agent refers to a substance used for antibacterial or antiviral applications.
  • an antibacterial or antiviral composition for a space refers to a composition that is used by treating a space with an antibacterial or antiviral agent for the purpose of making the space antibacterial or antiviral.
  • an antibacterial or antiviral composition for an article refers to a composition that is used by treating the article with an antibacterial or antiviral agent for the purpose of making the article antibacterial or antiviral.
  • an antibacterial or antiviral external composition refers to a composition that is applied to the skin for antibacterial or antiviral purposes.
  • an antibacterial or antiviral method refers to a method of imparting an antibacterial or antiviral effect to a subject in need of antibacterial or antiviral action.
  • a hard surface refers to the surface of a hard member such as resin, ceramic, glass, etc.
  • the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure includes 2-cyclohexen-1-one, ⁇ -angelicalactone, 2-cyclopenten-1-one, trans,trans-2,4-hexadienal, propionaldehyde. , butyraldehyde, branched aldehydes with a molecular weight of 150 or less, cyclic aldehydes, and trans,trans-2,4-hexadienal as an active ingredient.
  • the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure will be described in detail below.
  • one of the active ingredients is 2-cyclohexenone (CAS 930-67-7).
  • 2-Cyclohexen-1-one is a type of volatile cyclic ketone.
  • one of the active ingredients is alpha-angelicalactone (CAS 591-12-8).
  • ⁇ -angelicalactone is a type of volatile lactone.
  • one of the active ingredients is 2-Cyclopentenone (CAS 930-30-3).
  • 2-Cyclopenten-1-one is a type of volatile cyclic ketone.
  • trans,trans-2,4-hexadienal is a type of volatile linear aldehyde.
  • propionaldehyde (CAS 123-38-6).
  • Propionaldehyde is a type of volatile linear aldehyde.
  • butyraldehyde (CAS 123-72-8).
  • Butyraldehyde is a type of volatile linear aldehyde.
  • one of the active ingredients is a branched aldehyde with a molecular weight of 150 or less.
  • Branched aldehydes with a molecular weight of 150 or less are volatile compounds.
  • the molecular weight of the branched aldehyde may be 150 or less, specifically 72 to 150, preferably 72 to 120, more preferably 85 to 110.
  • the branched aldehydes with a molecular weight of 150 or less include 2-ethylbutanal (CAS 97-96-1), 2-methylbutanal (CAS 96-17-3), trans-2-methyl-2-pentenal; CAS 14250-96-5, 2-methyl-2-pentenal; CAS 623-36-9 ), isovaleraldehyde (CAS 590-86-3), melonal (CAS 106-72-9), etc.
  • one of the active ingredients is a cyclic aldehyde.
  • the aldehyde group may be directly bonded to the atoms constituting the cyclic structure, or the aldehyde group may be bonded to the atoms constituting the cyclic structure via one or more atoms.
  • the cyclic structure in the cyclic aldehyde may be any of an alicyclic ring, a heterocyclic ring, or an aromatic ring, and may be monocyclic or polycyclic.
  • the cyclic aldehyde used in the antibacterial or antiviral agents of the present disclosure is volatile.
  • Examples of volatile cyclic aldehydes include phenylacetaldehyde (CAS 122-78-1), furfural (CAS98-01-1), benzaldehyde (CAS 100-52-7), and tripral. (triplal: CAS 68039-49-6) cinnamic aldehyde (CAS 104-55-2), anisaldehyde (CAS 123-11-5), (4-methylphenyl)acetaldehyde: CAS 104-09-6), 5-methyl furfural (CAS 620-02-2), 2-furancarboxaldehyde (CAS 98-01-1), 2-pyrrolylcarbaldehyde (2-pyrrolylcarbaldehyde: CAS 1003-29-8), 3-thienylcarbaldehyde (3-thienylcarbaldehyde: CAS 498-62-4), p-tolualdehyde (CAS 104-87-0), ⁇ - Examples include methylcinnamaldehyde ( ⁇ -methylcin
  • the active ingredients include 2-cyclohexen-1-one, ⁇ -angelicalactone, 2-cyclopenten-1-one, trans,trans-2,4-hexadienal, propionaldehyde,
  • One type may be selected from butyraldehyde, a branched aldehyde having a molecular weight of 150 or less, and a cyclic aldehyde and used alone, or two or more types thereof may be used in combination.
  • antibacterial or antiviral agents of the present disclosure can inhibit the growth of a wide variety of bacteria or viruses.
  • the type of bacteria to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applied is not particularly limited, and may be either gram-positive bacteria or gram-negative bacteria.
  • the Gram-positive bacteria to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applied include Staphylococci such as Staphylococcus aureus; Bacillus bacteria; Listeria bacteria; Alicyclobacillus bacteria, and the like.
  • Gram-negative bacteria to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applicable include Escherichia bacteria such as Escherichia coli; Klebsiella bacteria such as Klebsiella pneumoniae; Pseudomonas bacteria such as Pseudomonas aeruginosa; Salmonella bacteria; Vibrio Bacteria of the genus Acinetobacter; examples thereof include bacteria of the genus Acinetobacter.
  • suitable examples to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applied include Staphylococcus, Escherichia bacteria, and Klebsiella bacteria.
  • the type of virus to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applicable is not particularly limited, and may be either an enveloped virus or a non-enveloped virus.
  • the enveloped viruses to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applicable include influenza viruses, coronaviruses (HCoV-229E, HCoV-OC43, HCoV-NL63, HCoV-HKU1), and new coronaviruses ( Examples include SARS-CoV-2), herpesvirus, and respiratory syncytial virus.
  • non-enveloped viruses to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applicable include feline calicivirus, norovirus, rotavirus, poliovirus, adenovirus, and the like.
  • preferred examples to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applied include influenza virus, feline calicivirus, and norovirus.
  • the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is used to impart antibacterial or antiviral effects to a target by treating the target for which antibacterial or antiviral properties are desired.
  • Targets for which antibacterial or antiviral treatment is required include not only spaces or articles where bacteria or viruses exist or are attached, but also prevention of adhesion or proliferation of bacteria or viruses even when bacteria or viruses are not present or attached. It also includes spaces or articles that require the same.
  • the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure may be volatilized or sprayed within the space.
  • the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is mixed with a volatile solvent to form an antibacterial or antiviral composition for spaces. Just provide it.
  • the content of the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure in the antibacterial or antiviral composition for space may be set as appropriate depending on the type and size of the space to which it is applied, but for example, the content of the above compound
  • the amount may be 0.1 to 99.9% by weight, preferably 1 to 99.9% by weight, more preferably 1 to 80% by weight.
  • the solvent used in the antibacterial or antiviral composition for space may be any solvent as long as it can solubilize or disperse the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure and can volatilize at room temperature, such as water,
  • Examples include paraffinic hydrocarbons (plasmid isoparaffin, plasma-fluid normal paraffin), 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, propylene glycol monomethyl ether, and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the solvent may be the balance other than the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure and additives added as necessary.
  • antibacterial or antiviral composition for space may contain other additives in addition to the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure.
  • additives that can be incorporated into antibacterial or antiviral compositions for spaces include, for example, surfactants, antioxidants, pH adjusters, fragrances, deodorants, disinfectants, ultraviolet absorbers, and insecticides. ingredients, insect repellent ingredients, repellent ingredients, gelling agents, etc.
  • the shape of the antibacterial or antiviral composition for space is not particularly limited as long as the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure can be volatilized or sprayed; For example, it may be in liquid or gel form, and in the case of spraying, it may be in liquid form.
  • the antibacterial or antiviral composition for space can be volatilized into the space using the same method as for conventional stationary air fresheners. Just leave it still.
  • a spray or aerosol container may be used to spray the space antibacterial or antiviral composition into the space.
  • the space to which the antibacterial or antiviral composition for space can be applied may be any space that is partitioned off from the outdoors, such as box spaces such as trash cans and shoe racks; living rooms, toilets, bathrooms, washrooms, etc. Examples include indoor spaces such as entrances and closets; interior spaces of automobiles, buses, and trucks; and spaces within facilities such as restaurants, factories, offices, and conference rooms.
  • a suitable example of a space in which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is volatilized includes a trash can or a space where a trash can is installed.
  • trash cans are a source of bad odors as bacteria tend to propagate therein, bad odors can be prevented or removed by volatilizing the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure in the trash cans or in the space where the trash cans are installed. Can be done.
  • the article may be coated or sprayed with the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure.
  • the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure may be mixed with a solvent and provided as an antibacterial or antiviral composition for articles. good.
  • the content of the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure in the antibacterial or antiviral composition for articles may be set as appropriate depending on the space to which it is applied, the type of article, etc.; is 0.1 to 99.9% by weight, preferably 1 to 99.9% by weight, more preferably 1 to 80% by weight.
  • the solvent used in the antibacterial or antiviral composition for articles may be any solvent as long as it can solubilize or disperse the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure, and examples thereof include water, ethanol, propanol, etc. . These solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the solvent may account for the balance other than the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure and additives added as necessary.
  • the antibacterial or antiviral composition for articles may contain other additives in addition to the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure.
  • additives that can be incorporated into volatile antibacterial or antiviral compositions include, for example, surfactants, antioxidants, pH adjusters, fragrances, deodorants, disinfectants, ultraviolet absorbers, and insecticides. ingredients, insect repellent ingredients, repellent ingredients, etc.
  • the antibacterial or antiviral composition for articles may be provided in the form of a wiping sheet, for example, by impregnating a fabric such as a nonwoven fabric, in order to make it easier to apply or spray onto the article to which it is applied. It may also be provided in the form of a spray or aerosol.
  • Examples of articles to which antibacterial or antiviral compositions can be applied include textile products such as cloth sofas, bedding, clothing, curtains, masks, diapers, wet towels, and carpets; toilet bowls, bathtubs, washbasins, and sinks. , hard surfaces such as tiles and glass; architectural structures such as wallpaper, doors, handrails, floors, windows, and ceilings; trash cans, chairs, desks, electrical appliances, storage furniture, shoe cabinets, shoes, leather products, etc.
  • a trash can is a suitable example of an article to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applied.
  • Trash cans are a breeding ground for bacteria and are a source of bad odors, so by treating the trash cans with the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure, bad odors can be prevented or removed.
  • textile products are another suitable example of articles to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applied.
  • an article to which the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is applied is a hard surface, particularly a hard surface made of plastic.
  • One preferred embodiment of treating a hard surface with the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure is to use propionaldehyde and/or butyraldehyde as the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure.
  • Antibacterial or antiviral use in the body By applying the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure to the skin, it can impart an antibacterial or antiviral effect to the skin and make the skin in a sanitary state.
  • the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure When applying the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure to the skin, it may be provided as an external antibacterial or antiviral composition containing the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure.
  • the content of the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure in the external antibacterial or antiviral composition may be appropriately set depending on the formulation form of the external composition. For example, if the amount of the compound is 0.1 -50% by weight, preferably 0.1-30% by weight, more preferably 0.1-10% by weight.
  • the antibacterial or antiviral external composition may be formulated by blending the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure with additives and base materials.
  • the antibacterial or antiviral composition for external use may be in any formulation form, such as a pharmaceutical for external use on the skin, a cosmetic, a skin cleansing agent, etc., as long as it is applied to the skin.
  • Specific formulation forms of antibacterial or antiviral external compositions include creams, lotions, gels, emulsions, liquids, poultices, patches, liniments, aerosols, aqueous ointments, and packs.
  • External skin medicines such as hand gels and hand disinfectants; Cosmetics such as aqueous ointments, creams, milky lotions, lotions, lotions, packs, and gels; Skin cleansers such as body shampoos, hair shampoos, conditioners, and wet wipes. Examples include fees.
  • the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure plays a role as a preservative when added to products that require antibacterial or antiviral properties, and improves the preservability of the product. Alternatively, durability can also be improved.
  • the types of products that require antibacterial or antiviral properties are not particularly limited, but include, for example, foods, pharmaceuticals, cosmetics, textile products, resin products, paper products, etc.
  • the content of the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure in the product may be appropriately set depending on the type of the product, but for example, the content of the compound may be 0.1 to 50% by weight, preferably 0.1% by weight. 1 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight.
  • the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure may be added as an additive. Further, if the product is a textile product, a resin product, or a paper product, the antibacterial or antiviral agent of the present disclosure may be kneaded into the material used for manufacturing these products.
  • Test Example 1 Evaluation of antibacterial effect on bacteria smeared on agar medium 1. Test Materials and Test Methods In this test, volatile substances and test bacterial strains were allowed to stand in a closed space without contact, and the antibacterial effect exerted by volatilization of the test specimen was evaluated. Specific test materials and test methods are as shown below.
  • Test strain Staphylococcus aureus NBRC12732 and Escherichia coli NBRC3972 were prepared as test strains.
  • test bacterial suspension The test bacterial strain cultured on SCD agar medium is scraped off using a 10 ⁇ l disposable loop, one full colony is scraped off, and added to 10 ml of sterile physiological saline and thoroughly stirred to prepare a test bacterial suspension. did. Next, the number of bacteria in the test bacteria suspension was counted by colony forming unit (CFU) counting method (smear plate culture method), and the test bacteria suspension was diluted with sterile physiological saline to approximately 1.0 ⁇ 10 7 cfu. /mL test bacterial solution was prepared.
  • CFU colony forming unit
  • test bacteria plates 0.1 mL of each test bacteria solution was smeared onto an SCD plate medium (using a Petri dish with a diameter of 9.0 cm and a height of 2.0 cm) to prepare test bacteria plates.
  • SCD plate medium using a Petri dish with a diameter of 9.0 cm and a height of 2.0 cm
  • test container (diameter 2.6cm, height 1.2cm) to the center of the inside bottom of glass Petri dish A (diameter 8.5cm, height 3.0cm) with double-sided tape. It was fixed and used as a test container.
  • test specimens were stock solutions (100%) of each volatile substance shown in Tables 1 and 2, and diluted solutions obtained by diluting them with isoparaffin to the concentrations shown in Tables 1 and 2. .
  • Antibacterial test 1 ml of the test specimen was added to glass Petri dish B of the test container. Next, place the test bacteria plate on the test container so that the inner bottom of the glass petri dish A of the test container and the inner bottom of the test bacteria plate (the SCD plate medium side on which the test bacteria solution has been smeared) are facing each other, and place the test bacteria plate on the test container. By wrapping the surrounding area with parafilm and sealing it so that no gap was left at the interface with the test bacteria plate, the test specimen and the test bacterial strain were allowed to stand in a closed space without contact, and incubated at 37°C for 24 hours. .
  • Test example 2 Evaluation of antibacterial effect on fiber surface 1. Test materials and test methods In this test, after a piece of fiber was left standing in an environment where volatile substances had been volatilized, the piece of fiber and the test bacterial strain were left standing in contact with each other, and the antibacterial effect of the piece of fiber was evaluated. . Specific test materials and test methods are as shown below.
  • Test strain Klebsiella pneumoniae NBRC13277 and Staphylococcus aureus NBRC12732 were prepared as test strains.
  • test bacterial solution One loop of the test bacterial strain cultured on the SCD agar medium was taken, suspended in 20 mL of NB liquid medium, and cultured with shaking at 37°C for 18 to 24 hours. 0.4 mL of the shaking culture solution and culture solution was taken, suspended in 20 mL of NB liquid medium, and cultured with shaking at 37°C for 2 to 4 hours. Next, the number of bacteria in the obtained culture solution was measured by colony forming unit (CFU) counting method (smear plate culture method), and the culture solution was diluted with 1/20 NB liquid medium to 1.0 to 3.0 ⁇ 10 5 cfu. /mL test bacterial solution was prepared.
  • CFU colony forming unit
  • test specimen treated fibers and untreated fibers Place 0.4 g of cut cotton cloth (2 cm x 2 cm square) and glass Petri dish B (diameter 2.6 cm, height 1.2 cm) are placed side by side, 0.5 mL of the test sample is added to the inside of glass petri dish B, and the lid is placed on glass petri dish A, so that the test sample and cotton cloth are not in contact with each other in a closed space. did. In this state, it was left standing at room temperature for 30 minutes to obtain a test sample treated fiber. The test sample treated fibers were prepared immediately before the antibacterial test described below. In addition, 0.4 g (2 cm x 2 cm square) of cotton cloth that had not been subjected to the above treatment was prepared as an untreated fiber.
  • the antibacterial effect was evaluated based on the antibacterial activity value according to the following criteria. ⁇ Judgment criteria for antibacterial action> A: Antibacterial activity value is 3.0 or higher (high antibacterial effect) B: Antibacterial activity value is 2.0 or more and less than 3.0 (has antibacterial effect) C: Antibacterial activity value less than 2.0 (no antibacterial effect)
  • Test example 3 Evaluation of antibacterial effect on hard surfaces (1) 1. Test materials and test methods In this test, a polyvinyl chloride plate is left standing in an environment where volatile substances have been volatilized, and then the plate and the test bacterial strain are left standing in contact with each other to evaluate the antibacterial effect of the plate. did. Specific test materials and test methods are as shown below.
  • Test strain Escherichia coli NBRC3972 and Staphylococcus aureus NBRC12732 were prepared as test strains.
  • test bacterial solution Take one loopful of the test bacterial strain cultured on SCD agar medium at 34 to 36°C for 16 to 24 hours, dilute the culture liquid with 1/500 NB liquid medium, and add 2.5 to 10 ⁇ 10 A test bacterial solution of 5 cfu/mL was prepared.
  • test specimens A stock solution (100%) of each volatile substance shown in Table 4 and a diluted solution obtained by diluting it with isoparaffin to the concentration shown in Table 4 were used as test specimens.
  • test sample treated plate and untreated plate Place a cut polyvinyl chloride plate (4.8 cm x 4.8 cm square) and a glass plate on the inside bottom of glass petri dish A (diameter 8.5 cm, height 3.0 cm). Place petri dishes B (diameter 2.6 cm, height 1.2 cm) side by side, add 0.5 mL of test sample to the inside of glass petri dish B, and cover glass petri dish A to keep the test sample and cotton cloth away in a closed space. made contact. In this state, the plate was left standing at room temperature for 30 minutes to obtain a test sample treatment plate. The test specimen processing plate was prepared immediately before the antibacterial test described below. In addition, a polyvinyl chloride plate (4.8 cm x 4.8 cm square) which had not been subjected to the above treatment was prepared as an untreated plate.
  • Antibacterial test Inoculate 400 ⁇ L of test bacterial solution uniformly over the entire surface of the test sample treated plate or untreated plate, cover with parafilm (4 cm x 4 cm square), and keep at 35°C and relative humidity 90%. It was left standing at RH or above for 24 hours.
  • transfer the test specimen treated plate or untreated plate to a vinyl bag while still covered with parafilm add 10 mL of SCDLP liquid medium, and thoroughly massage the bacteria from the outside of the vinyl bag by hand to remove the bacteria into the SCDLP liquid medium. to obtain a bacterial dispersion. Thereafter, the number of bacteria in the bacterial dispersion was measured by colony forming unit (CFU) counting method (smear plate culture method), and the antibacterial activity value was calculated according to the following formula.
  • CFU colony forming unit
  • the antibacterial effect was evaluated based on the antibacterial activity value according to the following criteria. ⁇ Judgment criteria for antibacterial action> A: Antibacterial activity value is 3.0 or higher (high antibacterial effect) B: Antibacterial activity value is 2.0 or more and less than 3.0 (has antibacterial effect) C: Antibacterial activity value less than 2.0 (no antibacterial effect)
  • Test example 4 Evaluation of antibacterial effect on hard surfaces (2) 1. Test Materials and Test Methods In this test, a polyurethane plate was left standing in an environment where volatile substances had been volatilized, and then the plate and the test bacterial strain were left standing in contact with each other to evaluate the antibacterial activity of the plate. The test materials and test method were the same as in Test Example 3, except that a polyurethane plate (4.8 cm x 4.8 cm square) was used instead of the polyvinyl chloride plate.
  • polyurethane plates thus prepared exhibited excellent antibacterial activity against Staphylococcus aureus (Examples 1 to 4, 6 to 8, and 12).
  • Test Example 5 Evaluation of antiviral effect on fiber surface 1. Test materials and test methods In this test, a piece of fiber is left standing in an environment where volatile substances have been volatilized, and then the piece of fiber and the test virus are left in contact with each other to evaluate the antiviral effect of the piece of fiber. did. Specific test materials and test methods are as shown below.
  • Test virus Test strains include influenza virus (Influenza A virus (H1N1); Strain: ATCC VR-1469, host cell: MDCK (NBL-2) cell) and feline calicivirus (Strain: ATCC VR-782). , host cells: CRFK cells) were prepared.
  • test virus solution Inoculate the prepared host cells with the test strain solution diluted with EMEM(-), culture overnight at 37°C in the presence of 5% CO2 , and then centrifuge and collect the supernatant. By this, a virus suspension of 1.0 ⁇ 10 7 to 1.0 ⁇ 10 8 pfu/mL was prepared. Next, the obtained virus suspension was diluted 10 times with sterile purified water to prepare a test virus solution.
  • test specimen treated fibers and untreated fibers Place 0.4 g of cut cotton cloth (2 cm x 2 cm square) and glass Petri dish B (diameter 2.6 cm, height 1.2 cm) are placed side by side, 0.5 mL of the test sample is added to the inside of glass petri dish B, and the lid is placed on glass petri dish A, so that the test sample and cotton cloth are not in contact with each other in a closed space. did. In this state, it was left standing at room temperature for 30 minutes to obtain a test sample treated fiber. The test sample treated fibers were prepared immediately before the antibacterial test described below. In addition, 0.4 g (2 cm x 2 cm square) of cotton cloth that had not been subjected to the above treatment was prepared as an untreated fiber.
  • Antiviral test Put the test sample treated fiber or untreated fiber into a vial, inoculate 200 ⁇ L of test virus solution evenly over the whole of the test sample treated fiber or untreated fiber, and place it in the vial. The lid was closed and the mixture was allowed to stand at 25°C for 18 hours. Next, 20 mL of SCDLP liquid medium was added into the vial and thoroughly stirred to disperse the bacteria in the SCDLP liquid medium to obtain a virus dispersion. Thereafter, 0.1 mL of the virus dispersion liquid was added to 0.9 mL of EMEM(-), the number of plaques was measured by the plaque measurement method, and the antiviral activity value was calculated according to the following formula.
  • the antibacterial effect was evaluated based on the antiviral activity value according to the following criteria. ⁇ Judgment criteria for antiviral effect> A: Antiviral activity value is 3.0 or higher (high antiviral effect) B: Antiviral activity value is 2.0 or more and less than 3.0 (has antiviral effect) C: Antiviral activity value less than 2.0 (no antiviral effect)
  • Test Example 6 Evaluation of antiviral effect on hard surfaces 1. Test materials and test methods In this test, a polyurethane plate was left standing in an environment where volatile substances were volatilized, and then the plate and the test virus were left standing in contact with each other to evaluate the antiviral effect of the plate. .
  • the test materials and test method were the same as those described above, except that a polyurethane plate (4.8 cm x 4.8 cm square) was used instead of the fiber piece, and the amount of test virus solution in the vial was changed to 400 ⁇ L. This is the same as in Example 5.

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Abstract

本開示の目的は、空間、物品、人体等に抗菌作用又は抗ウイルス作用を付与できる新たな抗菌又は抗ウイルス剤を提供することである。　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、抗菌又は抗ウイルス剤。

Description

抗菌又は抗ウイルス剤
　本開示は、空間、物品、人体等に抗菌作用又は抗ウイルス作用を付与できる抗菌又は抗ウイルス剤に関する。
　細菌やウイルスの繁殖は、生活環境の悪化、腐敗、感染症の罹患等を引き起こすため、抗菌又は抗ウイルス剤による対策が行われている。従来の抗菌又は抗ウイルス剤は、多くが不揮発性であるが、揮発性のものも知られている。
　不揮発性の抗菌又は抗ウイルス剤は、対象物に直接付着又は含有させて使用する必要があるのに対して、揮発性の抗菌又は抗ウイルス剤は、対象空間又は対象物が存在する空間に設置して揮発させるだけで、抗菌作用又は抗ウイルス作用を対象空間又は対象物の隅々まで行き渡らせることができ、使用簡便性の点で優れている。
　従来、揮発性の抗菌剤として、ジアセチル、チモール、トランス－２－ヘキセナール、トランス－２－ヘキセニルアセテート、リナロール、１，８－シネオール、アセトイン（以上、特許文献１参照）。２－メチルプロパン酸２，２－ジメチル－１－（２－ヒドロキシ－１－メチルエチル）プロピルエステル又はその誘導体（特許文献２参照）、カピリン（特許文献３）等が報告されている。近年、感染症に対する対策意識や清潔意識が高まっており、抗菌又は抗ウイルス剤の更なる開発が求められている。
特開２００１－２９０５４号公報 特開２０１６－４４１５３号公報 特開２０１５－３９３５３号公報
　本開示の目的は、空間、物品、人体等に抗菌作用又は抗ウイルス作用を付与できる新たな抗菌又は抗ウイルス剤を提供することである。
　本発明者は、前記課題を解決すべく鋭意検討を行ったところ、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドには、優れた抗菌作用又は抗ウイルス作用があり、抗菌又は抗ウイルス剤として使用できることを見出した。また、本発明者は、前記化合物は、揮発性があり、揮発した状態でも対象物に対して抗菌作用又は抗ウイルス作用を付与できることを見出した。本発明は、これらの知見に基づいて、更に検討を重ねることにより完成したものである。
　即ち、本開示は、下記に掲げる態様の発明を提供する。
項１．　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種を有効成分とする、抗菌又は抗ウイルス剤。
項２．　前記有効成分が、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－エチルブタナール、２－メチルブタナール、トランス－２－メチル－２－ペンテナール、２－メチル－２－ペンテナール、フェニルアセトアルデヒド、及びフルフラールよりなる群から選択される少なくとも１種である、項１に記載の抗菌又は抗ウイルス剤。
項３．　項１又は２に記載の抗菌又は抗ウイルス剤、及び溶剤を含む、空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物。
項４．　項１又は２に記載の抗菌又は抗ウイルス剤、及び溶剤を含む、物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物。
項５．　前記物品が繊維製品である、項４に記載の物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物。
項６．　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物の、空間又は物品の抗菌又は抗ウイルスのための使用。
項７．　前記化合物が、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－エチルブタナール、２－メチルブタナール、トランス－２－メチル－２－ペンテナール、２－メチル－２－ペンテナール、フェニルアセトアルデヒド、及びフルフラールよりなる群から選択される少なくとも１種である、項６に記載の使用。
項８．　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、溶剤を含む組成物の、空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物としての使用。
項９．　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、溶剤を含む組成物の、物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物としての使用。
項１０．　前記物品が繊維製品である、項９に記載の使用。
項１１．　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物を用いて、抗菌又は抗ウイルスが求められる対象を処理する、抗菌又は抗ウイルス方法。
項１２．　前記化合物が、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－エチルブタナール、２－メチルブタナール、トランス－２－メチル－２－ペンテナール、２－メチル－２－ペンテナール、フェニルアセトアルデヒド、及びフルフラールよりなる群から選択される少なくとも１種である、項１１に記載の方法。
項１３．　抗菌又は抗ウイルスが求められる対象が空間であり、
　前記空間を前記化合物で処理する、項１１又は１２に記載の方法。
項１４．　抗菌又は抗ウイルスが求められる対象が物品であり、
　前記物品を前記化合物で処理する、項１１又は１２に記載の方法。
項１５．　前記物品が繊維製品である、項１４に記載の方法。
　本開示によれば、新規な抗菌又は抗ウイルス剤が提供される。また、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤は、空間内で揮発させることにより、空間だけでなく、空間内に存在する物品や空間を仕切っている部材に対しても、抗菌作用又は抗ウイルス作用を付与することができるので、簡便な手法で生活空間を衛生的な環境にして、感染症に罹患するリスクを低減することが可能になる。また、生活空間に存在する細菌は悪臭の原因にもなっているため、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤によって悪臭の予防や除去が可能になり、快適な生活空間を創造することもできる。
１．定義
　本開示において、数値範囲に関する表記「Ｘ～Ｙ」は、Ｘ以上Ｙ以下の数値範囲であることを示す。
　本開示において、分岐鎖アルデヒドとは、分岐状の炭素骨格を有するアルデヒドである。
　本開示において、環状アルデヒドとは、環状構造とアルデヒド基（-CH(=O)）を有する化合物である。
　本開示において、揮発性とは、常温常圧（２０℃、１気圧）で揮発することを指す。
　本開示において、抗菌とは、細菌の活性を低下させ、細菌の殺菌又は増殖抑制を生じさせることを指す。また、本開示において、抗ウイルスとは、ウイルスの活性を低下させ、ウイルスの減少、ウイルスの感染力の低下、又はウイルスの増殖抑制を生じさせることを指す。本開示において、抗菌又は抗ウイルス剤とは、抗菌又は抗ウイルスの用途に使用される物質を指す。
　本開示において、空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物とは、空間を抗菌又は抗ウイルスする目的で、抗菌又は抗ウイルス剤で空間を処理することにより使用される組成物を指す。
　本開示において、物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物とは、物品を抗菌又は抗ウイルスする目的で、抗菌又は抗ウイルス剤で物品を処理することにより使用される組成物を指す。
　本開示において、抗菌又は抗ウイルス用外用組成物とは、抗菌又は抗ウイルスの用途で、皮膚に適用される組成物を指す。
　本開示において、抗菌又は抗ウイルス方法とは、抗菌又は抗ウイルスが求められている対象に対して抗菌作用又は抗ウイルス作用を付与する方法を指す。
　本開示において、硬質表面とは、樹脂、陶器、ガラス等の硬質部材の表面を指す。
２．抗菌又は抗ウイルス剤
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤は、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、環状アルデヒド、及びトランス，トランス-２，４-ヘキサジエナールよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物を有効成分とすることを特徴とする。以下、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤について詳述する。
［有効成分］
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤において、有効成分の一つは２－シクロヘキセン－１－オン（2-cyclohexenone; CAS 930-67-7）である。２－シクロヘキセン－１－オンは、揮発性の環状ケトンの１種である。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤において、有効成分の一つはα－アンゲリカラクトン（alpha-angelicalactone; CAS 591-12-8）である。α－アンゲリカラクトンは、揮発性のラクトンの１種である。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤において、有効成分の一つは２－シクロペンテン－１－オン（2-Cyclopentenone; CAS 930-30-3）である。２－シクロペンテン－１－オンは、揮発性の環状ケトンの１種である。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤において、有効成分の一つはトランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール（trans,trans-2,4-hexadienal; CAS 142-83-6）である。トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナールは、揮発性の直鎖アルデヒドの１種である。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤において、有効成分の一つはプロピオンアルデヒド（propionaldehyde; CAS 123-38-6）である。プロピオンアルデヒドは、揮発性の直鎖アルデヒドの１種である。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤において、有効成分の一つはブチルアルデヒド(butyraldehyde; CAS 123-72-8)である。ブチルアルデヒドは、揮発性の直鎖アルデヒドの１種である。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤において、有効成分の一つは分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒドである。分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒドは、揮発性の化合物である。分岐鎖アルデヒドの分子量は、１５０以下であればよいが、具体的には７２～１５０、好ましくは７２～１２０、より好ましくは８５～１１０が挙げられる。分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒドとして、具体的には、２－エチルブタナール（2-ethylbutanal; CAS 97-96-1）、２－メチルブタナール（2-methylbutanal; CAS 96-17-3）、トランス－２－メチル－２－ペンテナール（trans-2-methyl-2-pentenal; CAS 14250-96-5）、２－メチル－２－ペンテナール（2-methyl-2-pentenal; CAS 623-36-9）、イソバレルアルデヒド（isovaleraldehyde：CAS 590-86-3）、メロナール（melonal：CAS 106-72-9）等が挙げられる。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤において、有効成分の一つは環状アルデヒドである。環状アルデヒドは、環状構造を構成するする原子にアルデヒド基が直接結合していてもよく、また環状構造を構成するする原子とアルデヒド基が１以上の原子を介して結合していてもよい。また、環状アルデヒドにおける環状構造は、脂環、複素環、又は芳香環のいずれであってもよく、また単環式又は多環式のいずれであってもよい。本開示の抗菌又は抗ウイルス剤で使用される環状アルデヒドは、揮発性であることが好ましい。揮発性の環状アルデヒドとしては、具体的には、フェニルアセトアルデヒド（phenylacetaldehyde; CAS 122-78-1）、フルフラール（furfural; CAS98-01-1）、ベンズアルデヒド（benzaldehyde：CAS 100-52-7）、トリプラール（triplal：CAS 68039-49-6）シンナミックアルデヒド（cinnamic aldehyde：CAS 104-55-2）、アニスアルデヒド（anisaldehyde CAS 123-11-5）、４－メチルフェニルアセトアルデヒド（(4-methylphenyl)acetaldehyde：CAS 104-09-6）、５－メチルフルフラール（5-methyl furfural：CAS 620-02-2）、２－フランカルボキシアルデヒド(2-furancarboxaldehyde：CAS 98-01-1）、２－ピロリルカルボアルデヒド（2-pyrrolylcarbaldehyde：CAS 1003-29-8）、３－チエニルカルバルデヒド（3-thienylcarbaldehyde：CAS 498-62-4）、p-トルアルデヒド（p-tolualdehyde：CAS 104-87-0）、α-メチルシンナムアルデヒド（α-methylcinnamaldehyde：CAS 122-40-7）等が挙げられる。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤では、有効成分として、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドの中から１種を選択して単独で使用してもよく、またこれらの中から２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　これらの有効成分の中でも、より優れた抗菌又は抗ウイルス作用を発揮させるという観点から、好ましくは２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－エチルブタナール、２－メチルブタナール、トランス－２－メチル－２－ペンテナール、２－メチル－２－ペンテナール、フェニルアセトアルデヒド、及びフルフラールが挙げられ、より好ましくは２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、及びトランス，トランス－２，４－ヘキサジエナールが挙げられる。
［適用対象となる細菌又はウイルス］
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤は、広範な種類の細菌又はウイルスの生育を抑制することができる。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象となる細菌の種類については、特に制限されず、グラム陽性菌又はグラム陰性菌のいずれであってもよい。具体的には、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象となるグラム陽性菌としては、黄色ブドウ球菌等のブドウ球菌；バチルス属細菌；リステリア属細菌；アリシクロバチルス属細菌等が挙げられる。また、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象となるグラム陰性菌としては、大腸菌等のエスケリキア属細菌；肺炎桿菌等のクレブシエラ属細菌；緑膿菌等のシュードモナス属細菌；サルモネラ属細菌；ビブリオ属細菌；アシネトバクター属細菌等が挙げられる。これらの細菌の中でも、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象の好適な例として、ブドウ球菌、エスケリキア属細菌、及びクレブシエラ属細菌が挙げられる。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象となるウイルスの種類については、特に制限されず、エンベロープウイルス又はノンエンベロープウイルスのいずれであってもよい。具体的には、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象となるエンベロープウイルスとしては、インフルエンザウイルス、コロナウイルス（HCoV-229E、HCoV-OC43、HCoV-NL63、HCoV-HKU1）、新型コロナウイルス（SARS-CoV-2）、ヘルペスウイルス、RSウイルス等が挙げられる。また、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象となるノンエンベロープウイルスとしては、ネコカリシウイルス、ノロウイルス、ロタウイルス、ポリオウイルス、アデノウイルス等が挙げられる。これらのウイルスの中でも、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象の好適な例として、インフルエンザウイルス、ネコカリシウイルス、及びノロウイルスが挙げられる。
［適用対象、使用方法等］
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤は、抗菌又は抗ウイルスが求められる対象に対して処理することにより、当該対象に抗菌作用又は抗ウイルス作用を付与するために使用される。抗菌又は抗ウイルスが求められる対象には、細菌又はウイルスが存在又は付着している空間又は物品等だけでなく、細菌又はウイルスが存在又は付着していなくても細菌又はウイルスの付着又は増殖の抑制が求められる空間又は物品等も包含される。
・空間の抗菌又は抗ウイルス用途
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を用いて空間を処理することにより、当該空間だけでなく、当該空間内に存在する物品に対しても、抗菌作用又は抗ウイルス作用を付与することができる。抗菌作用又は抗ウイルス作用の付与対象となる、空間内に存在する物品としては、例えば、ごみ箱、ソファー、椅子、机、電気製品、シンク、便器、浴槽、洗面台、カーテン、カーペット、寝具、衣類、靴、革製品、収納家具、壁紙、ドア、床、窓、天井等が挙げられる。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を用いて空間を処理するには、空間内で本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を揮散又は噴霧させればよい。本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を空間の抗菌又は抗ウイルス用途に使用する場合、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を揮発可能な溶剤と混合して、空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物として提供すればよい。
　空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物における本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の含有量については、適用対象となる空間の種類や広さ等に応じて適宜設定すればよいが、例えば、前記化合物量が０．１～９９．９重量％、好ましくは１～９９．９重量％、より好ましくは１～８０重量％が挙げられる。
　空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物に使用される溶剤としては、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を可溶化又は分散でき、且つ室温で揮散可能なものであればよいが、例えば、水、パラフィン系炭化水素（形質流動イソパラフィン、形質流動ノルマルパラフィン）、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。これらの溶剤は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物において、溶剤の含有量は、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤及び必要に応じて添加される添加剤以外の残部を占めていればよい。
　また、空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物には、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤以外に、他の添加剤が含まれていてもよい。空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物に配合可能な他の添加剤としては、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、香料、消臭剤、除菌剤、紫外線吸収剤、殺虫成分、防虫成分、忌避成分、ゲル化剤等が挙げられる。
　空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物の形状については、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を揮散又は噴霧可能であることを限度として特に限定されないが、例えば、静置して揮散させる場合であれば液状又はゲル状が挙げられ、噴霧させる場合であれば液状が挙げられる。
　空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物を空間内に揮発させるには、従来の据置型の芳香剤と同様の方法で、空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物を揮発可能な状態で空間内に静置すればよい。空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物を空間内に噴霧するには、スプレー容器又はエアゾール容器を使用すればよい。
　空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物の適用対象となる空間としては、屋外から仕切られた空間であればよく、例えば、ごみ箱、下駄箱等の箱空間；居室、トイレ、浴室、洗面所、玄関、クローゼット等の室内空間；自動車、バス、トラック等の車内空間；レストラン、工場、オフィス、会議室等の施設内空間等が挙げられる。本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を揮散させる空間の好適な一例として、ごみ箱内、又はごみ箱が設置されている空間が挙げられる。ごみ箱は、細菌が繁殖し易く悪臭の原因にもなっているため、ごみ箱内又はごみ箱が設置されている空間に本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を揮散させることにより、悪臭を予防又は除去することができる。
・物品の抗菌又は抗ウイルス用途
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を用いて物品を処理することにより、当該物品に対して抗菌作用又は抗ウイルス作用を付与することができる。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を用いて物品を処理するには、物品に対して本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を塗布又は噴霧すればよい。本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を物品の抗菌又は抗ウイルス用途に使用する場合、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を溶剤と混合して、物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物として提供すればよい。
　物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物における本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の含有量については、適用対象となる空間や物品の種類等に応じて適宜設定すればよいが、例えば、前記化合物量が０．１～９９.９重量％、好ましくは１～９９．９重量％、より好ましくは１～８０重量％が挙げられる。
　物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物に使用される溶剤としては、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を可溶化又は分散できるものであればよいが、例えば、水、エタノール、プロパノール等が挙げられる。これらの溶剤は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物において、溶剤の含有量は、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤及び必要に応じて添加される添加剤以外の残部を占めていればよい。
　また、物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物には、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤以外に、他の添加剤が含まれていてもよい。揮発性の抗菌又は抗ウイルス用組成物に配合可能な他の添加剤としては、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、香料、消臭剤、除菌剤、紫外線吸収剤、殺虫成分、防虫成分、忌避成分等が挙げられる。
　物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物は、適用対象となる物品に対して塗布又は噴霧し易くするために、例えば、不織布等の布帛に含浸させて拭き取りシートの形態で提供してもよく、また、スプレー剤又はエアゾール剤の形態で提供してもよい。
　物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物の適用対象となる物品としては、例えば、布製ソファー、寝具、衣類、カーテン、マスク、おむつ、おしぼり、カーペット等の繊維製品；便器、浴槽、洗面台、シンク、タイル、ガラス等の硬質表面；壁紙、ドア、手すり、床、窓、天井等の建築構造物；ごみ箱、椅子、机、電気製品、収納家具、下駄箱、靴、革製品等が挙げられる。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象となる物品の好適な一例として、ごみ箱が挙げられる。ごみ箱は、細菌が繁殖し易く悪臭の原因にもなっているため、ごみ箱に対して本開示の抗菌又は抗ウイルス剤で処理することにより、悪臭を予防又は除去することができる。
　また、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象となる物品の他の好適な一例として、繊維製品が挙げられる。
　また、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の適用対象となる物品の更に他の好適な一例として、硬質表面、特にプラスチック製の硬質表面が挙げられる。本開示の抗菌又は抗ウイルス剤で硬質表面を処理する場合の好適な一態様として、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤としてプロピオンアルデヒド及び／又はブチルアルデヒドを使用することが挙げられる。
・身体の抗菌又は抗ウイルス用途
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤は、皮膚に適用することによって、皮膚に抗菌作用又は抗ウイルス作用を付与し、皮膚を衛生的な状態にすることができる。
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を皮膚に適用する場合、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を配合した抗菌又は抗ウイルス用外用組成物として提供すればよい。
　抗菌又は抗ウイルス用外用組成物おける本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の含有量については、当該外用組成物の製剤形態等に応じて適宜設定すればよいが、例えば、前記化合物量が０．１～５０重量％、好ましくは０．１～３０重量％、より好ましくは０．１～１０重量％が挙げられる。
　抗菌又は抗ウイルス用外用組成物は、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤と共に、添加剤や基剤を配合することにより製剤化すればよい。抗菌又は抗ウイルス用外用組成物は、皮膚に適用されるものである限り、皮膚外用医薬品、化粧料、皮膚洗浄料等のいずれの製剤形態であってもよい。抗菌又は抗ウイルス用外用組成物の製剤形態として、具体的には、クリーム剤、ローション剤、ジェル剤、乳液剤、液剤、パップ剤、貼付剤、リニメント剤、エアゾール剤、水性軟膏剤、パック剤、ハンドジェル、手指消毒液等の皮膚外用医薬品；水性軟膏、クリーム、乳液、化粧水、ローション、パック、ゲル等の化粧料；ボディーシャンプー、ヘアシャンプー、リンス、清拭用ウェットティッシュ等の皮膚洗浄料等が挙げられる。
・保存性又は耐久性を高める目的での使用
　本開示の抗菌又は抗ウイルス剤は、抗菌性又は抗ウイルス性が求められる製品に配合することによって防腐剤としての役割を果たし、当該製品の保存性又は耐久性を高めることもできる。
　抗菌性又は抗ウイルス性が求められる製品の種類については、特に制限されないが、例えば、食品、医薬品、化粧料、繊維製品、樹脂製品、紙製品等が挙げられる。
　前記製品における本開示の抗菌又は抗ウイルス剤の含有量については、当該製品の種類等に応じて適宜設定すればよいが、例えば、前記化合物量が０．１～５０重量％、好ましくは０．１～３０重量％、より好ましくは０．１～１０重量％が挙げられる。
　前記製品が、食品、医薬品、又は化粧料の場合には、本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を添加剤として配合すればよい。また、前記製品が、繊維製品、樹脂製品、又は紙製品の場合であれば、これらの製造に使用する素材中に本開示の抗菌又は抗ウイルス剤を練り込めばよい。
　以下に実施例を示して本開示をより具体的に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。
試験例１：寒天培地に塗抹した細菌に対する抗菌作用の評価
１．試験材料及び試験方法
　本試験では、密閉空間内で揮発性物質と試験菌株を非接触状態で静置し、試験検体の揮発により発揮される抗菌作用を評価した。具体的な試験材料及び試験方法は、以下に示す通りである。
（１）試験菌株
　試験菌株として、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus NBRC12732）及び大腸菌（Escherichia coli NBRC3972）を準備した。
（２）試験菌液の調製
　SCD寒天培地で培養した試験菌株を10μlディスポループで擦切り一杯分のコロニーを掻き取り、滅菌生理食塩水10mLに入れて十分に撹拌し、試験菌懸濁液を調製した。次いで、試験菌懸濁液の菌数をコロニー形成単位(CFU)計数法（塗抹平板培養法）によって計測し、滅菌生理食塩水で試験菌懸濁液を希釈して、約1.0×107 cfu/mLの試験菌液を調製した。
（３）試験菌プレートの作製
　各試験菌液0.1mLをSCD平板培地（直径9.0cm、高さ2.0cmのシャーレを使用）に塗抹し、試験菌プレートを作製した。試験菌プレートは、後述する抗菌試験の直前に作製した。
（４）試験容器の組み立て
　ガラスシャーレＡ（直径8.5cm、高さ3.0cm）の内側底部の中央部分に、ガラスシャーレＢ（直径2.6cm、高さ1.2cm）の外側底部を両面テープで張り付けて固定し、試験容器とした。
（５）試験検体の調製
　表１及び２に示す各揮発性物質の原液(100%)、及びそれを表１及び２に示す濃度になるようにイソパラフィンで希釈した希釈液を、試験検体とした。
（６）抗菌試験
　試験容器のガラスシャーレＢ内に試験検体1mlを添加した。次いで、試験容器のガラスシャーレＡの内側底部と試験菌プレートのシャーレの内側底部（試験菌液を塗抹したSCD平板培地側）が対向するように試験容器に試験菌プレートを載せて、試験容器と試験菌プレートとの界面に隙間ができないようにパラフィルムで周囲を巻いて密閉することにより、密閉空間内で試験検体と試験菌株を非接触状態で静置して、37℃で24時間インキュベートした。また、コントロールとして、ガラスシャーレＢ内に試験検体を添加しなかったこと以外は、前記と同条件でインキュベートした。24時間後に試験菌プレートにおける試験菌株の増殖の程度を目視にて確認し、以下の判定基準に従って抗菌作用を評価した。
＜抗菌作用の判定基準＞
Ａ：試験菌プレートにコロニーが一切形成されておらず、細菌の増殖を完全に抑制できている。
Ｂ：試験菌プレートにコロニーが形成認められるものの、コントロールに比べるとコロニーの形成が明らかに抑制されており、細菌の増殖抑制効果が認められる。
Ｃ：試験菌プレート全体にコロニーが認められ、コントロールと同程度のコロニーが形成されており、細菌の増殖を抑制できていない。
２．試験結果
　結果を表１及び２に示す。比較例１～１２の揮発性物質では、黄色ブドウ球菌及び大腸菌に対する抗菌作用は認められなかったこれに対して、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－シクロペンテン－１－オン、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、環状アルデヒド、又はトランス，トランス-２，４-ヘキサジエナールは、揮発することにより、黄色ブドウ球菌及び大腸菌に対して優れた抗菌作用を発揮できていた（実施例１～１２）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
試験例２：繊維表面での抗菌作用の評価
１．試験材料及び試験方法
　本試験では、揮発性物質を揮発させた環境内で繊維片を静置した後に、当該繊維片と試験菌株を接触状態で静置し、当該繊維片の抗菌作用を評価した。具体的な試験材料及び試験方法は、以下に示す通りである。
（１）試験菌株
　試験菌株として、肺炎桿菌（Klebsiella pneumoniae NBRC13277）及び黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus NBRC12732）を準備した。
（２）試験菌液の調製
　SCD寒天培地で培養した試験菌株を1白金耳取り、NB液体培地20mLに懸濁して37℃で18～24時間振盪培養した。振盪培養液、培養菌液0.4mLを取り、NB液体培地20mLに懸濁して37℃で2～4時間振盪培養した。次いで、得られた培養液の菌数をコロニー形成単位(CFU)計数法（塗抹平板培養法）によって計測し、1/20 NB液体培地で培養液を希釈して、1.0～3.0×105 cfu/mLの試験菌液を調製した。
（３）試験検体の調製
　表３に示す各揮発性物質の原液(100%)、及びそれを表３に示す濃度になるようにイソパラフィンで希釈した希釈液を、試験検体とした。
（４）試験検体処理繊維及び未処理処理繊維の調製
　ガラスシャーレＡ（直径8.5cm、高さ3.0cm）の内側底部に、裁断した綿布0.4g（2cm×2cmの正方形）とガラスシャーレＢ（直径2.6cm、高さ1.2cm）を並べて置き、ガラスシャーレＢの内部に試験検体0.5mLを添加して、ガラスシャーレＡに蓋をすることにより、密閉空間内で試験検体と綿布を非接触状態にした。この状態で30分間室温で静置し、試験検体処理繊維を得た。試験検体処理繊維は、後述する抗菌試験の直前に作製した。また、前記処理を行っていない綿布0.4g（2cm×2cmの正方形）を未処理処理繊維として準備した。
（５）抗菌試験
　試験検体処理繊維又は未処理処理繊維をバイアル瓶に入れ、更に試験菌液200μLを試験検体処理繊維又は未処理処理繊維の全体に均一になるように接種してバイアル瓶の蓋を閉め、37℃で24時間静置した。次いで、バイアル瓶内にSCDLP液体培地20mLを添加し、十分に撹拌を行って、菌をSCDLP液体培地中に分散させ、菌分散液を得た。その後、菌分散液の菌数をコロニー形成単位(CFU)計数法（塗抹平板培養法）によって計測し、以下の式に従って、抗菌活性値を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000003
　抗菌活性値の値に基づいて、以下の判定基準に従って抗菌作用を評価した。
＜抗菌作用の判定基準＞
Ａ：抗菌活性値が３．０以上（高い抗菌作用がある）
Ｂ：抗菌活性値が２．０以上３．０未満（抗菌作用がある）
Ｃ：抗菌活性値が２．０未満（抗菌作用がない）
２．試験結果
　結果を表３に示す。比較例１～１２の揮発性物質を揮発させた空間内に静置した繊維では、肺炎球菌及び黄色ブドウ球菌に対する抗菌作用は認められなかった。これに対して、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－シクロペンテン－１－オン、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、環状アルデヒド、又はトランス，トランス-２，４-ヘキサジエナールを揮発させた空間内に静置した繊維は、肺炎球菌及び黄色ブドウ球菌に対して優れた抗菌作用を発揮できていた（実施例１～１２）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
試験例３：硬質表面での抗菌作用の評価（１）
１．試験材料及び試験方法
　本試験では、揮発性物質を揮発させた環境内でポリ塩化ビニル製プレートを静置した後に、当該プレートと試験菌株を接触状態で静置し、当該プレートの抗菌作用を評価した。具体的な試験材料及び試験方法は、以下に示す通りである。
（１）試験菌株
　試験菌株として、大腸菌（Escherichia coli NBRC3972）及び黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus NBRC12732）を準備した。
（２）試験菌液の調製
　SCD寒天培地で34～36℃で16～24時間培養した試験菌株を1白金耳取り、1/500 NB液体培地で培養液を希釈して、2.5～10×105 cfu/mLの試験菌液を調製した。
（３）試験検体の調製
　表４に示す各揮発性物質の原液(100%)、及びそれを表４に示す濃度になるようにイソパラフィンで希釈した希釈液を、試験検体とした。
（４）試験検体処理プレート及び未処理処理プレートの調製
　ガラスシャーレＡ（直径8.5cm、高さ3.0cm）の内側底部に、裁断したポリ塩化ビニル製プレート（4.8cm×4.8cmの正方形）とガラスシャーレＢ（直径2.6cm、高さ1.2cm）を並べて置き、ガラスシャーレＢの内部に試験検体0.5mLを添加してガラスシャーレＡに蓋をすることにより、密閉空間内で試験検体と綿布を非接触状態にした。この状態で30分間室温で静置し、試験検体処理プレートを得た。試験検体処理プレートは、後述する抗菌試験の直前に作製した。また、前記処理を行っていないポリ塩化ビニル製プレート（4.8cm×4.8cmの正方形）を未処理処理プレートとして準備した。
（５）抗菌試験
　試験菌液400μLを試験検体処理プレート又は未処理処理プレートの表面全体に均一になるように接種してパラフィルム（4cm×4cmの正方形）を被せ、35℃、相対湿度90%RH以上で24時間静置した。次いで、パラフィルムを被せた状態のまま試験検体処理プレート又は未処理処理プレートをビニルバックに移してSCDLP液体培地10mLを添加し、ビニルバックの外側から十分に手揉みして菌をSCDLP液体培地中に分散させ、菌分散液を得た。その後、菌分散液の菌数をコロニー形成単位(CFU)計数法（塗抹平板培養法）によって計測し、以下の式に従って、抗菌活性値を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000005
　抗菌活性値の値に基づいて、以下の判定基準に従って抗菌作用を評価した。
＜抗菌作用の判定基準＞
Ａ：抗菌活性値が３．０以上（高い抗菌作用がある）
Ｂ：抗菌活性値が２．０以上３．０未満（抗菌作用がある）
Ｃ：抗菌活性値が２．０未満（抗菌作用がない）
２．試験結果
　結果を表４に示す。比較例３～５の揮発性物質を揮発させた空間内に静置したポリ塩化ビニル製プレートでは、大腸菌又は黄色ブドウ球菌に対する抗菌作用は認められなかった。これに対して、２－メチルー２－ペンテナールを揮発させた空間内に静置したポリ塩化ビニル製プレートは、大腸菌に対して優れた抗菌作用を発揮できていた（実施例９）。また、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、及び２－メチル－２－ペンテナールを揮発させた空間内に静置したポリ塩化ビニル製プレートは、黄色ブドウ球菌に対して優れた抗菌作用を発揮できていた（実施例３、４及び９）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
試験例４：硬質表面での抗菌作用の評価（２）
１．試験材料及び試験方法
　本試験では、揮発性物質を揮発させた環境内でポリウレタン製プレートを静置した後に、当該プレートと試験菌株を接触状態で静置し、当該プレートの抗菌作用を評価した。試験材料及び試験方法は、ポリ塩化ビニル製プレートの代わりにポリウレタン製プレート（4.8cm×4.8cmの正方形）を使用したこと以外は、前記試験例３の場合と同様である。
２．試験結果
　結果を表５に示す。比較例３～５の揮発性物質を揮発させた空間内に静置したポリウレタン製プレートでは、大腸菌又は黄色ブドウ球菌に対する抗菌作用は認められなかった。これに対して、２－シクロヘキセン－１－オン、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－シクロペンテン－１－オン、分子量が１５０以下の分岐アルデヒド、又はトランス，トランス-２，４-ヘキサジエナールを揮発させた空間内に静置したポリウレタン製プレートは、大腸菌に対して優れた抗菌作用を発揮できていた（実施例１、３～８及び１２）。また、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量が１５０以下の分岐アルデヒド、又はトランス，トランス-２，４-ヘキサジエナールを揮発させた空間内に静置したポリウレタン製プレートは、黄色ブドウ球菌に対して優れた抗菌作用を発揮できていた（実施例１～４、６～８及び１２）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
試験例５：繊維表面での抗ウイルス作用の評価
１．試験材料及び試験方法
　本試験では、揮発性物質を揮発させた環境内で繊維片を静置した後に、当該繊維片と試験ウイルスを接触状態で静置し、当該繊維片の抗ウイルス作用を評価した。具体的な試験材料及び試験方法は、以下に示す通りである。
（１）試験ウイルス
　試験菌株として、インフルエンザウイルス（Influenza A virus (H1N1)；Strain：ATCCVR-1469、宿主細胞：MDCK(NBL-2)細胞）及びネコカリシウイルス（Feline calicivirus；Strain：ATCC VR-782、宿主細胞：CRFK細胞）を準備した。
（２）試験ウイルス液の調製
　調製した宿主細胞にEMEM(-)で希釈した試験菌株液を接種し37℃、5 % CO2存在下で一晩培養した後、遠心分離した上清を回収することにより、1.0×107～1.0×108 pfu/mLのウイルス懸濁液を調製した。次いで、得られたウイルス懸濁液を滅菌精製水で10倍稀釈し、試験ウイルス液を調製した。
（３）試験検体の調製
　表６に示す各揮発性物質の原液(100%)、及びそれを表６に示す濃度になるようにイソパラフィンで希釈した希釈液を、試験検体とした。
（４）試験検体処理繊維及び未処理処理繊維の調製
　ガラスシャーレＡ（直径8.5cm、高さ3.0cm）の内側底部に、裁断した綿布0.4g（2cm×2cmの正方形）とガラスシャーレＢ（直径2.6cm、高さ1.2cm）を並べて置き、ガラスシャーレＢの内部に試験検体0.5mLを添加して、ガラスシャーレＡに蓋をすることにより、密閉空間内で試験検体と綿布を非接触状態にした。この状態で30分間室温で静置し、試験検体処理繊維を得た。試験検体処理繊維は、後述する抗菌試験の直前に作製した。また、前記処理を行っていない綿布0.4g（2cm×2cmの正方形）を未処理処理繊維として準備した。
（５）抗ウイルス試験
　試験検体処理繊維又は未処理処理繊維をバイアル瓶に入れ、更に試験ウイルス液200μLを試験検体処理繊維又は未処理処理繊維の全体に均一になるように接種してバイアル瓶の蓋を閉め、25℃で18時間静置した。次いで、バイアル瓶内にSCDLP液体培地20mLを添加し、十分に撹拌を行って、菌をSCDLP液体培地中に分散させ、ウイルス分散液を得た。その後、ウイルス分散液0.1mLをEMEM(-) 0.9mLに加えて、プラーク測定法によりプラーク数を計測し、以下の式に従って、抗ウイルス活性値を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000008
　抗ウイルス活性値の値に基づいて、以下の判定基準に従って抗菌作用を評価した。
＜抗ウイルス作用の判定基準＞
Ａ：抗ウイルス活性値が３．０以上（高い抗ウイルス作用がある）
Ｂ：抗ウイルス活性値が２．０以上３．０未満（抗ウイルス作用がある）
Ｃ：抗ウイルス活性値が２．０未満（抗ウイルス作用がない）
２．試験結果
　結果を表６に示す。比較例３～５の揮発性物質を揮発させた空間内に静置した繊維片では、インフルエンザウイルス及びネコカリシウイルスに対する抗ウイルス作用は認められなかった。これに対して、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－シクロペンテン－１－オン、分子量１５０以下の分岐アルデヒド、環状アルデヒド、又はトランス，トランス-２，４-ヘキサジエナールを揮発させた空間内に静置した繊維片は、インフルエンザウイルスに対して優れた抗菌作用を発揮できていた（実施例１～１２）。また、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、プロピオンアルデヒド、２－シクロペンテン－１－オン、２－エチルブタナール、トランス－２－メチル－２－ペンテナール、環状アルデヒド、又はトランス，トランス-２，４-ヘキサジエナールを揮発させた空間内に静置した繊維片は、ネコカリシウイルスに対して優れた抗菌作用を発揮できていた（実施例１～３、５、６、８、及び１０～１２）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
試験例６：硬質表面での抗ウイルス作用の評価
１．試験材料及び試験方法
　本試験では、揮発性物質を揮発させた環境内でポリウレタン製プレートを静置した後に、当該プレートと試験ウイルスを接触状態で静置し、当該プレートの抗ウイルス作用を評価した。試験材料及び試験方法は、繊維片の代わりにポリウレタン製プレート（4.8cm×4.8cmの正方形）を使用したこと、及びバイアル瓶に入れる試験ウイルス液の量が400μLに変更したこと以外は、前記試験例５の場合と同様である。
２．試験結果
　結果を表７に示す。比較例３～５の揮発性物質を揮発させた空間内に静置したポリウレタン製プレートでは、インフルエンザウイルス及びネコカリシウイルスに対する抗ウイルス作用は認められなかった。これに対して、α-アンゲリカラクトン、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐アルデヒド又はトランス，トランス-２，４-ヘキサジエナールを揮発させた空間内に静置したポリウレタン製プレートは、インフルエンザウイルスに対して優れた抗菌作用を発揮できていた（実施例２～４、６～９及び１２）。更に、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－エチルブタナール、２－メチルブタナール、トランス－２－メチル－２－ペンテナール、又はトランス，トランス-２，４-ヘキサジエナールを揮発させた空間内に静置したポリウレタン製プレートは、ネコカリシウイルスに対して優れた抗菌作用を発揮できていた（実施例３、４、６～８及び１２）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010

Claims (15)

  1. 　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、抗菌又は抗ウイルス剤。
  2. 　前記化合物が、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－エチルブタナール、2-メチルブタナール、トランス－２－メチル－２－ペンテナール、２－メチル－２－ペンテナール、フェニルアセトアルデヒド、及びフルフラールよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の抗菌又は抗ウイルス剤。
  3. 　請求項１又は２に記載の抗菌又は抗ウイルス剤、及び溶剤を含む、空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物。
  4. 　請求項１又は２に記載の抗菌又は抗ウイルス剤、及び溶剤を含む、物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物。
  5. 　前記物品が繊維製品である、請求項４に記載の物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物。
  6. 　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物の、空間又は物品の抗菌又は抗ウイルスのための使用。
  7. 　前記化合物が、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－エチルブタナール、２－メチルブタナール、トランス－２－メチル－２－ペンテナール、２－メチル－２－ペンテナール、フェニルアセトアルデヒド、及びフルフラールよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項６に記載の使用。
  8. 　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、溶剤を含む組成物の、空間用の抗菌又は抗ウイルス用組成物としての使用。
  9. 　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物と、溶剤を含む組成物の、物品用の抗菌又は抗ウイルス用組成物としての使用。
  10. 　前記物品が繊維製品である、請求項９に記載の使用。
  11. 　２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、分子量１５０以下の分岐鎖アルデヒド、及び環状アルデヒドよりなる群から選択される少なくとも１種の化合物を用いて、抗菌又は抗ウイルスが求められる対象を処理する、抗菌又は抗ウイルス方法。
  12. 　前記化合物が、２－シクロヘキセン－１－オン、α－アンゲリカラクトン、２－シクロペンテン－１－オン、トランス，トランス－２，４－ヘキサジエナール、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、２－エチルブタナール、２－メチルブタナール、トランス－２－メチル－２－ペンテナール、２－メチル－２－ペンテナール、フェニルアセトアルデヒド、及びフルフラールよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１１に記載の方法。
  13. 　抗菌又は抗ウイルスが求められる対象が空間であり、
    　前記空間を前記化合物で処理する、請求項１１又は１２に記載の方法。
  14. 　抗菌又は抗ウイルスが求められる対象が物品であり、
    　前記物品を前記化合物で処理する、請求項１１又は１２に記載の方法。
  15. 　前記物品が繊維製品である、請求項１４に記載の方法。
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