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WO2004083193A1 - Compose amide et composition bactericide contenant ledit compose - Google Patents

Compose amide et composition bactericide contenant ledit compose Download PDF

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Publication number
WO2004083193A1
WO2004083193A1 PCT/JP2004/003223 JP2004003223W WO2004083193A1 WO 2004083193 A1 WO2004083193 A1 WO 2004083193A1 JP 2004003223 W JP2004003223 W JP 2004003223W WO 2004083193 A1 WO2004083193 A1 WO 2004083193A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
formula
compound
hydrogen atom
reaction
Prior art date
Application number
PCT/JP2004/003223
Other languages
English (en)
Japanese (ja)
Inventor
Takashi Komori
Hiroshi Sakaguchi
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company, Limited filed Critical Sumitomo Chemical Company, Limited
Publication of WO2004083193A1 publication Critical patent/WO2004083193A1/fr

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom

Definitions

  • the present invention relates to an amide compound having a 5-membered nitrogen-containing aromatic ring in the amine moiety and a fungicide composition containing the same.
  • the present invention provides an amide compound (1)
  • X 1 represents an OR 4 group
  • Y 1 represents a hydrogen atom.
  • R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or C 1, or represents an C 3 Al 'kill group, or R 1 and R 2 are together a connexion, ..
  • the present invention also provides a fungicidal composition containing the compound of the present invention as an active ingredient and a method for controlling plant diseases, which comprises treating a plant or soil with an effective amount of the compound of the present invention.
  • the halogen atom represented by -R 1 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom
  • examples of the C 1 -C 3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group and a Pill group and isopropyl group
  • C1-C3 haloalkyl groups include fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group and 2, '22 -trifluoroethyl group, and C1-C3
  • T-lucoxy groups include: methoxy, ethoxy, and isopropoxy.
  • Examples of the halogen atom represented by R 2 include a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and examples of the C 1 -C 3 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and an isopropyl group. '- ⁇ ..
  • Examples of the C 1 -C 3 alkyl group represented by R 3 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and an isopropyl group, and examples of the C 3 -C 4 alkynyl group include a 2-propynyl group and a 1-methyl-2 —Provyl group, 2-butulyl group and 3-butynyl group; C 1 -C 3 alkyl group represented by R includes methyl group, ethyl group, propyl group and isopropyl group, and C 3 — Examples of the C 4 alkynyl group include 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, and 3-butynyl.
  • C 1 -C 3 alkyl group represented by R 5 Methyl, ethyl, propyl, and isopropyl.
  • Examples of the C 3 -C 4 alkynyl include 2-propynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butulyl, and 3-butynyl.
  • C 1—C 4 alkyl represented by R 6 Examples of the group include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group. .. :: .- Embodiments of the present invention include, for example, the following compounds.
  • X 1 is OR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • an amino-de-compound is 13 ⁇ 4 4 Gazi 1 - ⁇ 3 alkyl group
  • X 1 is an OR 4 group, ⁇ 1 is a hydrogen atom, and is an R ⁇ C 3 -C 4 alkynyl group;- ⁇ —
  • X 1 is An amide compound in which OR 4 is a group, Y 1 is a hydrogen atom, and R 4 is a C 3 -C 4 alkynyl group;
  • X 1 and Y 1 are together : an amide compound having NO—R 5 groups;
  • R 1 and R 2 are joined together to form a tetramethylene group.
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • X 1 is an OR 4 group
  • R 4 is C 3— C
  • An amide compound of the formula (1) wherein X 1 and Y 1 are linked to each other to form a NOR 5 group and R ' 5 is a 2-propyl group; Compound;.
  • an amide compound in which R 1 is a CT-1 G-3 alkino group; and R 2 is a hydrogen atom; ---. 1 '.-In formula (1), R 1 is a methyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 1 is an ethyl group and R 2 is a hydrogen atom in the formula (1)
  • R 3 is a C 1 -C 3 alkyl group
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • R 4 is a C 3 -C 4 alkyl group Amide compound-;
  • an amide compound in which R 3 is a methyl group, X 1 is an OR 4 group, Y 1 is a hydrogen atom, and R 4 is a C 3 —C 4 alkynyl group; ⁇ ; 5
  • 1 is a C 1-C.3 alkyl group; R 3 -is a C 1.-C 3 alkyl group; and X 1 is a ⁇ R 4 group.
  • R 1 is C 1—G 3 a Anorekiru group
  • R 3 is a methyl group der Ri ⁇ ⁇
  • X 1 is OR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • - R 4 is C:.. 3- C'4- Arukieru group der
  • R 1 is a halogen atom
  • R 3 is a C 1 -C 3 alkyl group
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • R 4 is.
  • X 1 is an OR 15 " 4 group
  • An amide compound in which Y 1 is a hydrogen atom and R 4 is a C_.3-C alkynyl group; ————————
  • R 1 is a C 1-3 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a methyl group
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y 1 is hydrogen.
  • R 4 is a C3 -C 4 alkynyl; -. '- Bruno -
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a methyl group—
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y is a hydrogen atom
  • An amide compound wherein R 4 is a C 3 -G-4 alkynyl group
  • R 1 is an ethyl group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • Ami de compound is in and, R 4 is C3- C4 Arukini 25 Le group; ..,:. - -, - - - in formula (1), R 1 is a halogen atom; -R 2 two are a hydrogen atom -, 'R 3 is a methylcarbamoyl .. Le group, Y 1 X 1 is OR 4 group is a hydrogen atom, R 4 is C 3 - C 4 Al: Ami de is Kiniru group Compound; -
  • R 1 is a chlorine atom
  • R 2 _ is a hydrogen atom
  • R 3 is a methyl group
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y is a hydrogen atom
  • R 1 is a bromine atom
  • R 2 — is a hydrogen atom:
  • R 3 — is a methyl group —
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y is a hydrogen atom
  • —2 R 4 is C, 3 C 4 Alky: Amide compound which is a group; ⁇ ⁇ . '..:--------
  • - amide compounds wherein R 1 is a methyl group;:. - - 1 - 1) - In Ammi ⁇ R 2 is a hydrogen atom; - '1 In one 1), R 2 An amide compound wherein is a halogen atom;
  • an amide compound in which X 1 and Y 1 are joined together to form a group NOR 5 and R 5 is a methyl group;...-: Formula (1-1)
  • X 1 and Y 1 are linked together; NOR 5 groups, and R 5 is Amide compound which is a tyl group;-...;:-“ ⁇ —
  • X 1 and Y 1 are joined together to form a NOR 5 group, and R 5 is C 3 —C 4 alkynyl group amide compound ⁇ ..-—--: ⁇ -In formula (1-1)
  • X 4 and Y 1 together form NQR 5 group
  • R 5 -is 2 5 - amino de compound is flop pinyl group -; - r -:..
  • R 1 is a halogen atom; der: Ri, R 2 is hydrogen atom "der - Ru Mi: de compound; - ⁇ - -:.? - - - - in the formula (1 one 1), R 1 is a chlorine atom, R force a hydrogen atom - in - Orua: ⁇ ..-::. — — One,. « 10
  • R 1 is a bromine atom; and R 2 is a hydrogen atom.
  • R 3 is a C 1 -C 3 alkyl group
  • X ⁇ 1 is a QR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • R 4 is a C 3 C 4 alkynyl group.
  • R 3 is a methyl group
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y is a hydrogen atom
  • R 4 is C 3 — C 4 ano: Amido compound which is a quinyl group----d.
  • R 1 is a C 1 -C-3 asoalkyl group
  • R 3 is An amide compound in which C 1 —C 3 alkyl group
  • X 1 is OR ′ 1 group
  • Y 1 is S hydrogen atom
  • R 4 is C 3 —C 4 — ′ alkynyl group; - ⁇ ⁇ ⁇ — '
  • R 1 is a C 3 bull-quinole.- group
  • R: is a -methyl group
  • X 1 is a ⁇ R 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom.
  • R 1 is a halogen atom 1
  • R is a C 1 _′G 3 alkyl group
  • X 1 is an OR ′ 1 group
  • Y 1 is a hydrogen atom.
  • R 4 is a halogen ⁇ : atom,- A mid compound wherein 'R 3 is a methyl group, X]-is an OR' 1 group, Y 1 is a hydrogen atom, and R 4 is: a C: 3-C 4 alkynyl group; -— ⁇ ',:- ⁇ —'
  • R 1 is a C 1-— C 3 -alkynole group;; 2 -is a hydrogen atom; and R 3 is a methyl group.
  • R 1 is ethyl
  • R 2 is a hydrogen atom
  • —R 3 is a —methyl group
  • X 1 is an OR 4 group
  • —Y 1 ′ is a hydrogen atom
  • R 4 Is a C 3—C 4 alkynyl group: ⁇ -- ⁇ -.. .--..— —
  • R 1 is a halogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 — is a methyl group
  • X 1 is an OR 4 — group
  • 'Y' 1 is a hydrogen atom '.
  • R is a chlorine atom.
  • R 2 is a hydrogen atom-: eninolevirazole compound;-.-. — 7 ;:-Formula (112) ⁇ . in the formula (1 one 3),: -.R 2: "is: C: l 'C: 3 is an alkyl group off 10: Enirubirazoru compound; -:'
  • -R 2 - is a halogen atom in which -R2- is a 2 -/-pyrazole compound
  • R 6 is a C 1 -C 3 alkyl group.
  • X ⁇ 1 is an O—R 4 group: a phenylpyrazole compound in which Y 1 is a hydrogen atom and R 4 is a hydrogen atom ;--.-
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • R 4 is a C 1 -C 3 alkyl group.
  • X 1 is an OR 4 group
  • ... Y 1 is a hydrogen atom
  • R 4 is a methyl group.
  • X 1 is an OR- 4 group,-- 1 is a hydrogen atom 30 and R 4 is a C 3 -C 4 alkynyl 5 group, that Fenirupirazo Le compounds; - in formula (1 2) or formula (1-3), X 1 is a four ⁇ ,: '' Y 1 is a hydrogen atom, R 4 is 2-propynyl group - Oh 'Ru' Hue ⁇ 'Lupira', pool ; compound;-, in equation (1-2) or equation (1-3),-:.
  • X 1 and-Y together NQR 5 Wherein R 5 is a C 1 -C 3 -alkyl group;
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • R 4 is a C 1 -C 3 alkyl group
  • R 3 is a C 1 -C 3 alkyl group.
  • 'X 1 is a ⁇ R 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • R 4 is a C 1 -C 3 alkynole group
  • R 6- I is a hydrogen atom
  • R 3 is a C1-20.G3 alkyl group
  • a phenylpyrazole compound
  • X ′ is a QR 4 group, Y ⁇ . Is a hydrogen atom, and R 4 is a C 1—C 3 alkyl group. , R 6 is a methyl group, and scale 3 is 1- ⁇ -C 3 alkyl group phenylvilla ”sol compound ..;-:.-'-.-.
  • X 1 is a 0_R 4 group
  • Y-shi is a hydroquinone atom: 25, R ⁇ C3—C4 alkynyl group.
  • Phenylvirazole compounds which are C3-alkyl groups;
  • R 2 is a hydrogen atom
  • X 1 is an OR 4 : group-is, : 1 is a hydrogen atom,;
  • R. 4 is a C.1-35-C 3 alkyl group, and
  • R 6 is A phenylpyrazole compound that is a hydrogen atom;
  • 'Formula (1-2) or Formula (1-3) is a hydrogen atom, R 1 is a hydrogen atom, R 2 is a hydrogen atom, and X 1 is a hydrogen atom.
  • R 1 is a parogen atom, a .razole compound;-.-.--'_:. ) Or a formula (1-5) wherein R is a chlorine atom :
  • R 2 is a hydrogen atom .. .. .. J —: — ::: ⁇ -.-.-: ⁇ pa ..-In formula (1-4) or formula (1-5), R 2 is Gl- ⁇ C. 3-.. It is a rualkyl group. 5-.- ervirazole compound; "-.:.- ⁇ - ⁇ .- :: .... ..
  • R 2 is a ha: logen atom, a pheninolebi lazonolai conjugate; ⁇ ⁇ ; ⁇ '--" ⁇
  • R 6 is a C 1 -C 3 benzyl group, or a enylvirazo compound of the formula (114) or the formula (1-5), wherein R 6 is a methyl group; :-.
  • Equation (1 4) or the formula (1 5) Oite ,,: - 3 CL- C: 3 3 ⁇ 4 a Rekiru group off 25 Enirupirazoru compound;? ⁇ - ⁇ ;; ..-A phenylvinylsol compound of the formula (1-4) or the formula (1-5), wherein R 3 is a methyl group;
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y: 1 is a hydrogen atom
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom
  • R 4 is a C 1 C 3 alkyl group Hue Rubirazoru compound; -V-:..
  • -X 1 is oR 4 group
  • Upsilon ⁇ ⁇ is A phenylvinylazole compound having a hydrogen atom 5 and R 4 being a methyl group; ...:-;--- ⁇ :
  • X 1 is 0 . be a scale 4 3 ⁇ 4
  • -Y 1 is a hydrogen atom - and -
  • R 4 is C3- C4 alkynyl 3 ⁇ 4 full sulfonyl 'Vila:.
  • R 1 is a tyl group
  • -R. 2 is a phenylvirazole compound having a hydrogen atom-.;:. - ⁇ -.-.;-
  • X 1 is a QR 4 group: ⁇ 1 -is a hydrogen atom.
  • R 4 is a CI—C3 alkyl group— and R 3 is a CI— C-alkyl phenyl virazole compound::.: .- .. ⁇ : / ⁇ .: One-one:-
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y 1 is a hydrogen atom 30-
  • R 4 is a C 1—C 3 alkynole group
  • —R There is a hydrogen atom,: - Contact: 3 I one - Fuenirupirazo Les female compound is C 3 alkyl group; - equation (.1 4) or the formula (1 5):.., X 1 is QR 4 - Motodea; Y. ⁇ is hydrogen atom - and, R 4 is a C 1-C 3 alkyl radical, R methylcarbamoyl - a Le group, R- 3 is C 1-
  • ⁇ 1 is an OR 4 group
  • ⁇ 1 ⁇ is a hydrogen atom---
  • R 4 is a C 3 _ C 4 alkynyl- group
  • R- is .. G 1, C-3 alkyl group Phenylvirazole compound;
  • X 1 is an OR 4 -— group
  • U... is a hydrogen atom •-
  • shaku 4 is a 3- to 4-alkynyl group.
  • 6 is a hydrogen atom
  • 3 is a 1- — -—— C 3 alkynole group.
  • X 1 is an OR 4 group
  • Y is a hydrogen atom ′
  • R 4 is a C 3 -C 4 alkynyl group
  • R 6 is a methylol group
  • R Phenylbitazole compound wherein 3 is a C-1 to C3 alkyl group;- : -no: no —
  • R 1 is located at € 1- C 3 alkyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • X 1 is OR 4 group
  • Y 1 Is a hydrogen atom
  • R 4 is a C 110-: one G3 alkyl group
  • R 6 is a hydrogen atom, a ferpyrazole compound ';'--formula (1 4)-or formula (1-5 ), Is a halogen atom
  • R 2 is an ice atom
  • X 1 is an OR 4 group—
  • Y 1 is a water-hydrogen atom—, and R.
  • R 1 is C 1: .— a C 3 alkino group .: 15
  • R 2 is a hydrogen atom
  • X 1 is an OR 4 group
  • one R is Cl:
  • R 1 - is a halogen atom
  • "R 2 - is water atom
  • X 1 is a four ⁇ _R
  • Y 1 is is a hydrogen atom
  • R. 4 is C .1- C 3 ⁇ alkyl group
  • Hue Rupirazoru R 6 is methyl group
  • R 1 is C 1 one C .3 alkyl group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 4 is A phenolic compound having a C 3 -C 4 alkynyl group and R 6 being a hydrogen atom;: In the formula (1-4) or the formula (1-5), R 1 is a halogen atom; R 2 is a water atom, X 1 is a ⁇ R 4 group, Y 1. Is a hydrogen atom :, R 4 is a C.3—C 4; ⁇ 25 norekinyl group, and R 6 is a hydrogen atom Atomic phenirazole compounds.
  • -R 1 is a C 1 C, 3 alkino k group;, is a hydrogen atom, X 1 is OR 4 , Y ' 1 is a hydrogen atom, R. 4 is a C3: 1 C 4 alkynyl group, and R- 6 is a ⁇ tyl group.
  • R 1 is a halogen atom,.
  • R 2 is a hydrogen atom, X 1 is an OR 4 group, and is hydrogen.
  • R 4 is a .G—3 C 4 flexyl group, and R 6 is a methyl group, a fuel pyrazole compound “, — in the formula (1-4) or the formula (1-5): -R 1 is a methyl group, R is a hydrogen atom, and R 3 is a methyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, ⁇ -one ⁇ or Cl—C 3 alkyl ⁇ group.
  • R 1 is a chlorine atom: an amide compound;-;--:--:-.
  • R 1 and R 2 ′ are 3 ⁇ 4, ⁇ ⁇ ⁇ - ⁇ .
  • R 3 is C 1; -C 3 -alkyl group: 'a. Amide compound-; In the formula (1-6-, R 3 is a methyl group. ;-
  • an amide in which R 3 is a C 3 C 4 alkynyl group Compound;--Formula (1-6, wherein R 3 is 2-pyrole; amide compound;-"--- Formula (1-6 ', R 1 is Is a gen atom :: ⁇ ';:.: R- 2 is a hydrogen atom:
  • R is Oh chlorine atom: _ ._, -' Ami compound is R force 3 ⁇ 47j rather atom; - - in formula ( ⁇ _6, R 1 is a bromine atom, - R 2 Is a hydrogen atom- Thing; ':-: .. ⁇ '
  • R 1 is a C 1 -C 3 alkyl group, and R 2- ' is a water " ⁇ atom.
  • R 1 is a methyl group,--, and R 2 is a hydrogen atom.
  • - R 1 is E Ji Motodea -:. Ri, - "R 2 hydrogen atoms, ⁇ Mi de compound is a child; ⁇ i .: --- r- ';' ⁇ ; - - " ⁇ '-
  • R 1 is C 1-C 3 alkyl group der Ru ami .. de compound;..., Formula - (in 1-.7, 'R 1 is an Mechizore group ami - de compound:; - 'formula (1 7. in ⁇ , ami de R 2 is a hydrogen atom:;.... _, ⁇ - equation - (1 - at 7, R 2 Ganoderma, androgenic atom
  • R 2 is C 1 An amide compound that is an alkyl group;
  • R 1 and R 1 together form a tetramethylene group:
  • R 3 is a C 1 C .3 alkyl group.
  • an amide compound in which R 1 is a halogen atom and R 2 is a hydrogen atom;
  • R 1 is located at Echiru group ⁇ - ami de
  • R 2 is a hydrogen atom: compound - things like - 0 -.:
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production methods 1-3. Manufacturing method 1-.---:-
  • the compound (1-1a) can be produced by reacting the compound (2) with the compound (-3) in the presence of a base. ---------
  • X 1 — 1 represents OR ′ 1 — 1 group
  • Y 1 — represents a hydrogen atom, or a certain V
  • X:, Y 1 —— represents N_ ⁇ _R 5 group
  • R 4 -. 1 represents a C 1-C 3 alkyl group or C 3- C 4 alkynyl group, RR 2, R- 3, R 5 and
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent ⁇
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and tert-butynolemethyl ether; aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane and octane; and aromatic carbons such as toluene and xylene. I-Daisui-.
  • Primers halogenated hydrocarbons such as benzene, etc., esters such as butyl acetate and ethyl acetate, nitrites such as aceto-nitrile, -N, N: -dimethylform : Acid-amides such as amides; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and mixtures thereof.
  • '"-:-:--Bases used in the reaction include sodium carbonate, carbonated lime and the like: genus carbonates, triethylamine, -diisozu.
  • Pyrethylamine, 1, 8 Tertiary amides such as diazabi 10-cyclo [5,4, ⁇ ] pentadiene 7-ene, 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene and pyridine, 4-dimethylamizo And nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridin.
  • the compound (3.) is usually in a ratio of 1 to 3 mol, and the base is usually in a ratio of 1 to 10 mol, per 1 mol of the compound (2).
  • reaction temperature of the reaction is usually in the range of 20 to 10 hours, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • L 1 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • Solvents used in the reaction include, for example, tetrahydrofuran, ethylene glycol
  • ethers such as ether: aliphatic hydrocarbon dioxane such as xane, heptane and octane; aromatic dihydrogens such as -xylene Halogenated hydrocarbons such as benzene and the like; butyl acetate; esters such as ethyl acetate; nitriles such as acetotrile; acid amides such as N-di: methylformamide; Sulfosides such as dimethylsulfoxide and mixtures thereof are included.
  • ethers such as ether: aliphatic hydrocarbon dioxane such as xane, heptane and octane; aromatic dihydrogens such as -xylene Halogenated hydrocarbons such as benzene and the like; butyl acetate; esters such as ethyl acetate; nitriles such as acetotrile; acid amides such as N-di: methylformamide
  • Nato carbonate! ⁇ Alkali metal carbonates such as potassium, potassium carbonate and the like; and alkali metal hydrides such as sodium hydride and the like. :: 1 mole of compound (4), 1 mole of compound (5 moles, usually 12 moles, salt: group usually:! ⁇ 2 moles.... ..,.: > :. _
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 1 to 2040, and the reaction temperature is usually in the range of 0.1: 1 to 24 hours. . .. - - / ⁇ ' Man . . ⁇ - , ,:
  • the amide compound (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extracting the reaction mixture with an organic solvent and drying and concentrating the organic layer.
  • the isolated amide compound (1) can be further purified by chromatography, recrystallization or the like. --.: ⁇ -.:-'--: Manufacturing method 3---
  • the amide compound (1) can be produced by reacting the compound (6) with the compound (3) in the presence of a dehydrating condensing agent. ' ⁇ -: ... one->one-'
  • Compound (3) is usually in a ratio of 1 to 3 mol, and a dehydration condensing agent is usually in a ratio of l to 5 mol per mol of compound (6). : "---.,-- ⁇
  • reaction temperature of the reaction is normal.
  • the compound (1-d) can be produced by reacting the compound '(1-C) with an acid. - ⁇ _
  • R 9 represents a tert- butyl group, X 1, ⁇ 'R 1 R 2, - ⁇ 3 "ho same meaning as above -: represents the taste, -
  • reaction is carried out in the presence or absence of a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, alcohols such as methanol and ethanol, organic acids such as acetic acid and propionic acid, dihydrate, and mixtures thereof.
  • the acid used in the reaction include, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.
  • the acid is usually 1 mole of the compound (1 _ c) .. ⁇ -1 : mole to excess amount J ⁇ ---
  • the reaction temperature is usually 0 to 1- ⁇ ° C
  • the reaction time is usually from 0 to 1
  • the compound (1d) can be isolated by extracting the reaction mixture with an organic solvent and performing post-treatment operations such as concentration of the organic layer by drying.
  • the isolated compound ⁇ (1-1d) can also be roughly purified by chromatographic ⁇ -: recrystallization or the like.
  • -:-Production method 5 'S--'--,.-Compound (8) can be produced by -reacting compound (7) with: ...
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • the solvents used for the reaction are, for example, methanol, ethanol, 2-propano
  • 5-alcohols such as 1,4-dioxane, tetradrophthene, ethylesciglycol di-methyl ether,-tert-butylinolemethyl ethers, etc., aliphatics such as hekisan, heptane, octane, etc.
  • Hydrocarbons 'Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, 7k and mixtures thereof.
  • ⁇ ; : '-— " ⁇
  • Examples of the reducing agent used for the reaction are' titanium borohydride and 'hydrogenated borohydride.
  • Compound (12) can also be produced by the following method.
  • -Compound (10) can be produced by reacting compound (9)-with methanesulfonyl chloride in the presence of a base. ,--:::-::-,---
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • a solvent such as 1,4-dioxane, tetrat-drofuran, ethylene glycol dimethyl ether and tert-butyl methyl ether, and aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane and octane.
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, halogenated hydrocarbons such as benzene benzene, esters such as butyl, butyl, and ethyl acetate; nitriles such as acetonitrile; N, N-dimethylformamide And the like, sulphoxides such as dimethylsulfoxide, and mixtures thereof. --.
  • Examples of the base used in the reaction include carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, metal hydrides such as sodium hydride, triethylamine, disopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [ 5.4.0] Pendek 7-ene, tertiary amines such as 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene and pyridine and 4-dimethylaminopyridine And nitrogen-containing aromatic compounds.
  • Methanesulfonyl chloride is usually in a ratio of l to 3 mol, and a base is in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (9).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 120 to 100 ° C, and the reaction time is usually in the range of p. 1 to 24 hours. ⁇ : ...-
  • the compound (10)- can be isolated by subjecting the reaction mixture to extraction with an organic solvent, drying, and subjecting the mixture to post-hypertrophy processing.
  • the isolated compound (10) can be further purified by chromatography, recrystallization, or the like.
  • 'Compound (1-2) can be reacted with compound (10) and compound (11).
  • -Solvents used for the reaction include, for example, 15 ethers such as 1.4 dioxane, tetrahydro-furan, ethylene glycol di-methyl ether, tert-butyl methyl ether, hexane, -Aliphatic hydrocarbons such as heptane, octa: etc .; aromatic hydrocarbons such as ren, noki ... silene, etc .; acetate Bed chill, nitriles such esters Asetonitoriru such as acetic Echiru, N, ..N- dimethyl _ Chiruhorumuami de like acids ⁇ Mi:.
  • 15 ethers such as 1.4 dioxane, tetrahydro-furan, ethylene glycol di-methyl ether, tert-butyl methyl ether, hexane, -Aliphatic hydrocarbons such as heptane, octa: etc .
  • ⁇ Oyo sulfoxides such as methyl sulfoxide: beauty of these mixtures Is raised.
  • bases used in the reaction include carbonic acid salts such as sodium carbonate and potassium carbonate, anolyte metal hydrides such as sodium hydride, and triethylamine and diethylamine.
  • tertiary amines such as ⁇ : mins-and pyridine, 4-dimethylaminopyridine, etc.
  • Nitrogen-containing aromatic compounds. -:.; '- ⁇ +.--.:?...:'.-Compound (11) is usually in the range of 1 mol to excess in relation to 1 mol of compound (10).
  • the base is usually in a ratio of 0:! To 5 mol.
  • reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 150 ° C, and the -reaction time is usually in the range of 0.5 to-, 24 hours.
  • the compound (12) can be isolated by performing post-treatment operations such as removing the organic solvent from the reaction mixture and drying.
  • the isolated compound (1 '-. 2) can be further purified by chromatography, recrystallization, etc. ——— Next, a method for producing an intermediate for producing the compound of the present invention will be described. ⁇ -
  • the compound (22) can be produced by reacting the compound (21) with hydrogen. Boron sodium and-.
  • Examples of the solvent used in the reaction include: alcohols such as ethanol, ethanol, ethers such as tetrahydrofuran, and mixtures thereof.
  • the ratio of hydrogen sulfide / hydrogen sodium is usually from 0. -25 to 2. mol based on 1 mol of compound (21) -1. :---: .. '---: •
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 20 to: 5.0: ° C, and the reaction time is usually in the range of instantaneous .-2.4 hours. After the reaction is completed, the reaction mixture is concentrated, water is added, the organic solvent is extracted, and the organic layer is dried and concentrated.
  • Compound (22) is isolated: The isolated compound (22.) can be further purified by an operation such as chromatographic recrystallization.
  • Compound (2'3) can be produced by reacting compound (22) 'with chloride: methans : honyl in the presence of a base. ⁇ —--.-.:
  • solvents used in the reaction include, for example, tetrazole; ethers such as tetraphenyl-co-ter, ether, tert-butylin-co-terether, hexane,
  • Aliphatic hydrocarbons such as -butane, -octane, and aromatic hydrocarbons such as toluene N, N-N-dimethylformamide and other acid amides, dimethyl sulfoxide, etc.? ) Slefoxi.
  • H Kind and the 5 'compound are lost.
  • Bases used in the reaction include, for example, sodium acid carbonate, carbonic acid lime, etc.
  • ⁇ alkali .5' Potassium metal carbonates triethyleamine, diisopropylethylamine, 1 8 pages--azabicyclo [5,4,0] —index 7 _ 1, 1-, 5 : diaza: seven, six-[4, no-.3, 0] non — 5 —N-containing aromatic compounds such as tertiary amines such as -ene and pyridine, and: 4-didimethylami-nopi-lysine.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of 1 to ⁇ 24 hours. -.. To the second. ⁇ -,,--
  • compound (23.) can be isolated, for example, by performing a post-treatment operation by the following method.
  • Compound (-25) can be produced by reacting compound (23) with compound ((2 ⁇ ). ... '. R ...:' 2-:
  • solvent used in the reaction examples include 1-,- ⁇ 4 : ⁇ dioxane, -tetra_hydrofuran -.- ethylene glycol-dimethyl eno ⁇ -, er ⁇ buty ⁇ C3 ⁇ 425 Athenoles, hexane, heptane, octane, etc .; aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, etc .; .- nitriles, such as nitrile; N, .N-di'-tilform ', etc .: acid amides:, ..; jetty:.
  • Sulfoxides such as sulfoxides, and mixtures of these _:
  • Compound-(2.4 :) is usually in an amount of 1 mol to excess in relation to 1 mol of compound (23).
  • the reaction temperature is usually in the range of 50 ° C to 1.50 ° C, and the reaction time is
  • the base is usually: ⁇ 2; 0: The ratio of things.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 100 ° C .:
  • the reaction time is usually in the range of -0-:-'5 ⁇ -24 hours.--.--
  • the reaction mixture is mixed with an acid (for example, an inorganic acid such as hydrochloric acid) to make the mixture acidic, and then subjected to a post-treatment operation such as extraction with an organic solvent, drying and concentration, thereby obtaining a chemical compound.
  • the isolated compound '. (26)' can be further purified by an operation such as chromatography and 5-recrystallization. :------:-
  • the reaction is carried out in the presence or absence of a solvent.
  • the solvents used in the reaction include, for example, chloro: .. mouth: -halogenated hydrocarbons such as benzene, aromatic compounds such as toluene and xylene, and mixtures thereof. Is raised.
  • the reaction temperature is usually in the range of 20 to ⁇ 00 ° C., and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 5: 5 to 24 hours. ----- — .. ..-; After completion of the reaction, the compound: (2-a) is isolated by performing post-treatment operations such as concentration of the reaction mixture. compound 5 was isolated play that can be (-2-a) - is the distillation: I - can be Risarani purification. --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
  • Alcohols such as methanol and ethanol, propanol and the like, nitriles such as acetonitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide, sulphoxides such as dimethylsnorreoxide, water, and mixtures thereof.
  • nitriles such as acetonitrile
  • acid amides such as N, N-dimethylformamide
  • sulphoxides such as dimethylsnorreoxide, water, and mixtures thereof.
  • Bases used in the reaction include sodium metal carbonate, potassium acid, alkaline metal carbonates such as sodium bicarbonate, lyethylamine, disopropylethylamine 1,8-diazabicyclo [54,0 ⁇ 7 7 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ I can do it.
  • — — ⁇ The compound (3 ′ 2) is usually in a proportion of 1 to 5 mol, and the base is usually in a catalytic amount to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (21). -
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 120 ° C., and the time between the reactions is usually in the range of 1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is washed with acidic water (eg, dilute hydrochloric acid) as necessary, followed by post-treatment such as drying and concentration.
  • Compound (33) can be isolated.
  • the isolated compound (3-3) can be further purified by chromatography, recrystallization, or the like;
  • Compound (34) can be purified by a method similar to (Steps 11 to 14) of Intermediate Production Method 1,
  • the reaction can be carried out using compound (33): instead of compound (25-). -.—------..
  • the compound (2b) can be obtained in place of the compound (2 6) by a method similar to the intermediate production method 1 (Steps 1 1 to 5).
  • the compound can be produced by reacting the compound (34). ⁇ -" ⁇ .-. —-. — Intermediate production method 4
  • Aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane: Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; -Halogenated hydrocarbons / esters such as butyl acetate, ethyl acetate, etc., nitriles such as acetonitrile: etc .: Acids such as N, dimethyl fluoride_mud, etc. '5' amides, dimethyl sulfoxide Examples of such bases include z-repoxides and mixtures thereof.---,:-' 7 --ii,. Alkali metal carbonates such as carbonated lime, sodium hydride, hydrogenated lime, etc.
  • the compound (36) is usually in a ratio of 1 to -2 mol per 1 mol of the compound (35),
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0.0 to L00, and the reaction time is usually in the range of ⁇ 5 to -.24 hours. ⁇ -
  • the reaction mixture is extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. it can.
  • the isolated compound (37) can be further purified by chromatography, crystallization, or the like. .. ... +- ⁇ + ⁇ . ⁇ Step 14-2; "No-.
  • the compound (39) can be produced by reacting the compound (37) :: with the compound (38) in the presence of a base. , ': ..:.,-The reaction is carried out in the presence or absence of a solvent in Byone. --.
  • solvent used in the reaction examples include tetrahydrofuran, ethers such as ethyleneglycol mono-dimethyl ether and tex-butyl methyl ether; tonnolee; /, aromatic hydrocarbons such as 25-xylene; : Halogenated hydrocarbons such as benzene, acid amides such as N, N dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof. :...
  • the base used in the reaction includes, for example, hydrogen hydride: sodium hydride, sodium hydride and the like.Alkali metal hydride, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-30 tert-butoxide, etc. Al power. Li metal al-cochidide and the like are mentioned : ⁇ ;,: .. '.
  • Compound-. (3.8) is usually in a proportion of 1 mol to excess amount per 1 mol of compound (37), and the base is usually :! ⁇ 5 moles. -.: No ".-.
  • reaction temperature of the reaction is usually 20 ⁇ :! : ⁇ -: within the range of 0 ° C _,: Normal during reaction. ⁇ 24 hours range. ,; ',: ⁇ ”.:--..:.': ⁇ ... '-
  • the reaction is usually performed in the presence of a solvent, in the presence or absence of a base.
  • a solvent for example, aromatic hydrocarbons such as tosolene, xylene: lene, and acid amides such as -N, N-dimethylformamide.
  • alcohols such as methanol, methanol and ethanol, and mixtures thereof. .- ':.-:-.-;-.,-'-
  • Bases used in the reaction include, for example, alkali metal acetates such as sodium acetate and potassium acetate, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate and the like.
  • Alkoxides such as sodium methoxide, sodium methoxide, potassium te-rt-butoxide and the like.
  • '-Mouth is a salt of silamine or liquor.-Usually in a ratio of 1 to-mole, and a base is a catalyst in a catalytic amount of about 3 moles. ⁇ -;; '-
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 20 to 2.100 ° C, and the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours. -..
  • the compound (40) can be isolated by concentrating the reaction mixture and performing post-treatment operations such as filtration.
  • the isolated compound--(40) 1 can be further purified by chromatography, recrystallization and the like. - ⁇ '..:: ":: ..:-,-
  • ⁇ represents a benzyl group
  • L represents a chlorine atom or a bromine atom
  • Ri, .R 2, R 8 , and XY 1 have the same meanings as described above.
  • One compound (46) is prepared in place of compound (36) according to Steps 141 to 14-3 of Intermediate Production Method 4. 42) can manufacturing child by reacting with the n - - - step 15 4: - - - - - - compound (47) compound :: (46) and a palladium on carbon and hydrogen It can be produced by reacting in the presence. -.--The reaction is usually performed in the presence of a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as tedrohydrofuran, esters such as ethyl acetate, and aromatic hydrocarbons such as toluene. ,-'Mixtures of water and dirt.
  • One-one -The ratio of palladium carbon is usually 0, 0.001 to 0.1 monole per mole of compound (4.6).
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 20 to 100 ° C, and the reaction time is usually in the range of 1 to '24 hours. -Knee.
  • compound (47) is isolated by post-treatment such as adding an organic solvent to the reaction mixture as necessary, filtering and concentrating the filtrate under reduced pressure.
  • the isolated compound (.47) can be further purified by chromatography, recrystallization, etc.: : “-—Step 15-5.”. -.
  • Compound (48) can be produced by reacting the compound (47) in place of the compound (3) by the-'method according to the production method 3. -":--:
  • R 11 and R 12 each represent a methyl group or an ethyl group, and R 3 and R 6 represent the same meaning as described above. ]
  • Step 161-1 Compound (51) can be produced by reacting compound (49-) with compound (50) in the presence of sodium metal. -The reaction is carried out in the presence or absence of a solvent.
  • Solvents used in the reaction include, for example, ethers such as 1,4-dioxane, tetra-t-drofuran, ethylene glycolone resin methinolate ether, tert-butynolemethinolate ether, and the like.
  • Aliphatic hydrocarbons such as xane, heptane and octane; and aromatic hydrocarbons such as z and mixtures thereof. ..:.-- ⁇
  • reaction temperature of the reaction is usually in the range of 100 to 150
  • reaction time is usually in the range of 1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is acidified by adding an acid such as aqueous acetic acid, and then the organic solvent is removed. The organic layer is dried and concentrated.
  • the compound (5-_ .1) can be isolated by carrying out the post-treatment operation of the compound.
  • the isolated compound (5.1) can be isolated by Kuguchi-Matog. According to et al: Can be refined roughly.
  • Step: ⁇ 6-2 "--Compound (53) can be produced by reacting compound (51) with compound (5.2).
  • the ratio of -J ligated product (5 '2') ⁇ is usually ⁇ to- ⁇ "mono"-per mole of -did product (51).
  • the reaction temperature is usually in the range of 50 to 150.
  • the reaction time is usually in the range of 1 ' ⁇ 24 hours.
  • the compound After completion of the reaction, the compound is subjected to a post-treatment operation such as concentration of the reaction mixture to obtain the compound.
  • the isolated compound- '(53) can be purified by chromatography, recrystallization or the like. -Process 1.6-3
  • Compound (55) can be produced by reacting compound (53)-with compound 5A) or a salt thereof such as hydrochloride, sulfate and the like.
  • the reaction is usually carried out in the presence of a solvent, in the presence or absence of a base.
  • Examples of the solvent used in the reaction include alcohols such as methanol and ethanol, and aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, and the like: .-N, .N-dimethyles: phor. Acid amides such as mead, water, and mixtures thereof.
  • carbon dioxide such as hydrogen carbonate, sodium carbonate: aluminum, carbonated lime, etc.
  • Salts sodium hydroxide; hydroxides such as hydroxides, hydroxides, sodium-rivum menotoxide, sodium hydroxide, gallium te rt- -Metal alkoxides such as butoxide ⁇ ⁇ '.' ⁇ ' ⁇ . ::::::. : ⁇ : ⁇
  • the compound (.54) is usually in a ratio of 1 to 3 mol per mol of the compound (53). 1. When a base is used, the amount is usually in the range of -0.1 to mono.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of Q to 150 ° C.
  • the reaction time is usually il to 2 -4.
  • the compound (3 ⁇ 4-5) ′ can be isolated, for example, by performing a post-treatment operation by the following method. - ⁇ .-—: 'Yes.-.--,:.
  • the isolated compound 55) is further purified by chromatography, recrystallization, etc.
  • Compound (56) can be produced by reacting compound (55) with water in the presence of a base. --The reaction is usually carried out with water and an organic solvent.
  • Examples of the base used in the reaction include, but are not limited to, hydroxyl, potassium hydroxide, aluminum hydroxide, and metal hydroxides such as sodium hydroxide. .
  • the amount of the base used in the reaction is usually 1- ⁇ .mol,
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 120 ° C., and the reaction time is in the range of 0.5 ⁇ 4 hours. , ⁇ — _. '
  • the reaction mixture is acidified by adding an acid such as hydrochloric acid, and then extracted with an organic solvent, followed by a post-treatment operation such as drying and concentrating the organic layer to obtain the compound (5: . isolation, can be isolated compound to the; - click (5-_6-.) -:.. Roma on the graph I over recrystallization koto: can be further purified by 30 ',.. -..:: ':. Step 16-5:- ⁇ '11-.'--; 2.:::::::: ⁇ Compound (57) is converted to compound (.56) chlorinating agent- React with ':: r : produce:-can---2: 1-2
  • reaction is carried out in the presence or absence of a solvent.
  • the solvent and " ⁇ Te is that Chi used in the reaction: for example, is milled by wet:. Emissions, key register, etc. aromatic hydrocarbons Halogenated hydrocarbons such as benzene and black benzene, and mixtures thereof.
  • Examples of the chlorinating agent used in the reaction include, for example, thionyl chloride, oxychloride, and lean. .... - - - -: -; - Compound (111) was 3 ⁇ 4 ⁇ 1 mole ratio chlorinating agent is usually 1 mole to excess: the reaction temperature of 3 ⁇ 4 the reaction is usually one 20 Reaction time is usually instantaneous in the range of -1 CO ° C
  • compound (57) can be isolated by performing post-treatment operations such as concentration of the reaction mixture.
  • the isolated compound (57)- is obtained by distillation or the like;
  • Compound (58) can be produced by reacting compound (.57). -'
  • reaction is performed in the presence or absence of a solvent.
  • Solvents used for the reaction include 1,4--1, oxane, tetrahydrofuran, -furan,-.: ⁇ thylene glycolone-dimethinoleether, -1 e , rt ethers such as butynolemethinoleether, Aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane; hydrogenated hydrocarbons such as chloroplone; esters such as butyl acetate and ethyl acetate; Acid amides such as N, N-dimethylformamide Byone; sulfoxides such as dimethylesnolefoxyside; water; and mixtures thereof. _
  • Examples of the ammonia used in the reaction include ammonia gas and aqueous ammonia. ...-[-.: ⁇ '. ..;.-:.-:::-.
  • the amount of ammo is usually 0.1 mol to excess per 1 mol of compound (5-7).
  • '-The reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C., and the reaction time is usually in the range of instantaneous to 24 hours.
  • compound (58) can be isolated by performing post-treatment operations such as concentration of the reaction mixture.
  • Examples of the organic solvent used in the reaction include: U4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycolone resin methinolle tenoré, -tert buty-human lemethinolete te; ethers such as k., Hexane, heptane , Odatan and other aliphatic hydrocarbons, Torr: ⁇ ⁇ And aromatic hydrocarbons such as benzene, and benzene and the like, and mixtures thereof. — ⁇ '...' — ',. ....
  • Te base capital 'Les used in the reaction such as lithium hydroxide, hydroxide force I ⁇ beam, alkali metal hydroxides, sodium water oxidation, and the like.
  • base is usually at a ratio of 1: 1.0.
  • bromine is usually at a ratio of 1-2 mol.
  • reaction temperature of the reaction is usually in the range of 12 QO ° G: the reaction time is usually instantaneous _ to 24 hours. : - 'single' -:: 1 - '",..':.. ⁇ -"; -: -: ⁇ .
  • compound (59) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • the isolated compound (59) ⁇ can be further purified by chromatography, recrystallization, or the like.
  • R 10 has the same meaning as in the above '. ]::.-:---Step 17-1 and Step 17-7-2
  • ⁇ ⁇ : .no:--;: ⁇ :--The bases used in the reaction are: eg-acetic acid acetate-trim:, such as acetic acid rim: ⁇ -potassium metal acetates Alkali metal carbonates such as sodium bicarbonate, sodium carbonate, sodium carbonate, sodium carbonate, sodium carbonate, sodium carbonate, sodium carbonate, sodium carbonate, sodium carbonate Roh Jobs: shea ⁇ class is Abachireru ⁇ -'.- ⁇ : ⁇ '- 10 - relative to the compound (39) ⁇ mol,: compound ( ⁇ 5'4) or a salt of each usually 1 ⁇ - The ratio is 3 moles, and the base is a catalyst amount to 3 moles.
  • reaction temperature of the reaction is usually in the range of -20 to 10 ° C, and the reaction time is usually in the range of 5 to 24 hours.
  • reaction time is usually in the range of 5 to 24 hours.
  • 15 compounds (63-) can be isolated by concentrating the reaction mixture and performing post-treatment operations such as filtration.
  • the simple ⁇ a ⁇ product (6-3)- can also be roughly purified by chromatography, recrystallization, or the like. --? : ':
  • Step 18-1- ⁇ _ ⁇ --1.: ⁇ ;. —: 1.--:-Compound (6.6 ⁇ 6_) is a compound-(64-) azide agent-. In other words, it is possible to manufacture by making .-:.--
  • reaction is usually performed in the presence of a solvent. -.-+
  • -25--Compound- ⁇ 65 can also be used in combination with a solvent '-; Compound (; 6.5) Examples include methanol, ethanol propylene, butyl alcohol, .. ter .-: t: monobutyl alcohol. ..- ⁇ ": to: ⁇ ----The azide used in the reaction is, for example: diphenyl: phosphoryl lua" zide, dinatrium toxide and the like. .-- ⁇ ,.:--R
  • reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to 1.1 ° C, and the reaction time is in the range of 2 hours.
  • the compound in the post-treatment operation, the compound :. ("6.") can be isolated.
  • ⁇ - ⁇ -----,--.-:-Step 18-2- no:. 'One two--.:: ⁇ : No
  • -Compound (63) can be produced by reacting compound (6-6) with water in the presence of an acid. , —: — —-.... '.-The reaction is usually carried out in the presence of water and organic acids. '.-----
  • Examples of the organic acids used in the reaction include trifluoroacetic acid; acetic acid; propionic acid; and mixtures thereof. :: .—;:-:-'.-—. ..—;' ":-; ⁇ ::
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of 40 to 120 ° C. Normally 0 5: Up to 24 hours-----.
  • Solvents used in the reaction include, for example, -1,4-dioxane, tetotehydrofuran, ethyl glycol dimethyl: ruel: t. "Ert-butyl methyl ether, etc.
  • Aliphatic hydrocarbons such as ethers, hexane, heptane and octane; aromatic hydrocarbons such as toluene and keylene;
  • Examples include hydrogens, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as a-r.-tolyl, sulfites such as methifif: sulfoxide, and mixtures thereof. .--:
  • Examples of the base used in the reaction include: carbonates such as sodium carbonate -V.Pharma and carbonic acid-force-ream, etc., dotylamine-; disop-opene-noreth.ethylamine, 1,8-diaza: bishikuro [ 5, 4, 0] Pendek 7-d--1,-, 5:-diazabishi; b, [4, --3, .1 0] no Nitrogen-containing aromatic compounds such as tertiary amines and phenylamine; _, 4 dimethylaminopyridine.
  • -'Compound (.6: 3) is usually 0.52 mol, and base is usually 1 to 10 mol, per 1 mol of compound (67). -.-;;: .-:--.
  • reaction temperature of the reaction is usually in the range of 0 to -5O 0 C, and the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the reaction mixture is spiked with an organic solvent, and required.: Add water: Add water. Concentrate:-Add water, extract with organic solvent, dry,-: _ Concentrate.
  • Add water Add water.
  • Concentrate -Add water, extract with organic solvent, dry,-: _ Concentrate.
  • the compound (6.8) can be isolated.
  • Isolated foods 6.) can be further purified by bears, small grains, recrystallization, etc. ---Next, four specific examples of the compound of the present invention are shown below.
  • Examples of the plant disease in which the compound of the present invention has a controlling effect include plant diseases caused by algae, and specific examples include the following diseases. ''''-"Vegetables, Radish Downy Mildew (Peronospora -brassicae)-, Ho.
  • Vrenzo ⁇ Downy Mildew (Peronospora spinaciae), Tano ⁇ f Downy Mildew Pseudoperonospora cuDensis, Pseudoperonospora cuDensis, Plasmopara yiticola, Phytophthora cactorum, Phytophthora cactorum, Tomato and Phytophora capsici ), Nono 0 Inappunore of late blight (Phytophthora cinnamomi), Shagaimo, Bokuma Bok of late blight (Phytophthora inf estans), 'da path,' the Soviet Union Ramame, To ⁇ of Neki (Phytophthora nicotianae var.
  • the disinfectant composition is appropriately selected depending on the application form of the yarn and the like, etc.
  • the disinfectant composition may further contain a formulation auxiliary such as a surfactant, if necessary.
  • the fungicide composition comprises an emulsion, -Includes formulation forms such as wettable powders, wettable powders, flowables, powders, and -granules.
  • the fungicide composition usually contains 0.1 to 90% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used in the formulation include kaolin clay, attapar jacto clay, bentonite, montmorillonite, acid clay, pyrophyllite, -5 talc, diatomaceous earth, calcite and other minerals, and corn.
  • Natural organics such as mouth cob flour and walnut shell flour--
  • -Synthetic organic substances such as urea, calcium carbonate, salts such as ammonium sulfate, synthetic hydrous powders and granular substances made of synthetic inorganic substances such as silicon oxide, etc.
  • the liquid carrier is, for example, xylene. , Alkylbenzene, methyl naphthalene, etc., and aromatic alcohols such as 2-propanol, ethylesiglycol 'chol, propylene glycol', and cello 10 noreb, acetone, syrup, kebexanone and isophorone.
  • Cosmetics,-Vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, petroleum-based aliphatic hydrocarbons, esters methylsnorreoxide, acetonitrile, and 7J.
  • perfumeSurfactants include, for example, alkyl sulfate earth salts, alkylarylsulfonates, dialkylsulfosuccinates, 'polyethylenealkyla'arylates 15 tellurates, ligninsulfonates, Anionic interfaces such as naphthalene sulfonate formaldehyde- aldehyde polycondensate.
  • Nonionic agents such as surfactants and polyoxyethylene alkyl acrylates, polyoxyethylene annalequinole polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, etc.
  • Surfactants '—-
  • Water-soluble polymers such as 1-lidone, gum arabic, alginic acid and its salts, polysaccharides such as CMC (forced methoxymethylcellulose), xanthan gum, and inorganic substances such as anolemminium magnesium silicate and alumina sol , Preservatives, colorants, stabilizers such as PA-P (acidic acid mouth pill) and BHT. :
  • the fungicide composition of the present invention is used to protect S from plant diseases by, for example, treating plants, and growing on the soil by treating the soil. -Used to protect plants from plant diseases. ''.
  • the treatment amount is a plant to be controlled. type, ⁇ raw about control target disease, formulation form, treatment period, but may be varied depending meteorological 30 conditions, OOOO m 2 per the present invention compounds - generally 1 as an object
  • -Emulsions, wettable powders, flowables, etc. are usually processed by diluting with water and spraying.
  • the concentration of the compound of the present invention is usually 0.0013 to 13% by weight, preferably ⁇ .
  • Powders, granules, etc. are usually treated without dilution. _
  • the fungicide composition of the present invention can be used in a treatment method such as seed disinfection.
  • the method of the present invention is to immerse plant seeds in the fungicidal composition of the present invention prepared so that the concentration of the compound of the present invention is-1 to 1: 100 pPm. Spraying or spraying the seeds of the present invention on plant seeds ⁇ : • Spraying or smearing the fungicide composition of the present invention with a compound concentration of 1 to 100-O ppm A method for dressing the fungicide composition of the present invention is described below.
  • the method for controlling plant diseases of the present invention generally comprises treating an effective amount of the fungicidal composition of the present invention with a plant in which the occurrence of a disease is predicted or a soil in which the plant grows, and Alternatively, if the disease has been confirmed, the plant will grow if it is found: treating it with soil.
  • . — ⁇ is done. ⁇ -,.
  • the fungicide composition of the present invention is generally used for controlling plant diseases for agricultural and horticultural use; that is, for controlling plant diseases such as upland fields, 'paddy fields: ⁇ trees: 10- orchards, tea fields, pastures, lawns, etc. Used as a plant disease control agent.
  • the fungicidal composition of the present invention may be used for other plant disease controlling agents, insecticides, acaricides, nematicides,
  • ⁇ Can also be used with herbicides, plant growth regulators and ⁇ or fertilizers.
  • inorganic copper salts are organic copper derivatives (-basic copper sulfate, basic copper chloride, copper hydroxide, oxine copper, etc.), and a: n-alanine derivatives (me.
  • Cypro furan, benalaxinole,: oxazine, 20xyl, etc.
  • stoline bil-lin _ compounds cresoki, methethyl-,. ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Two -... Pirimu etc.
  • phenylene Rubiroru derivative full We ⁇ Pikuro alkenyl, Furujiokisoniru etc.
  • imide derivatives Puroshimi Don, Eve dione ⁇ link port ethylbenzthiazoline etc.
  • Tetrahydrofuran 50 ml Mix product 2.1-g of 6-a with Tritylamine 2-m1 and add this mixture At 0.5 ° C., 1.8 g of the above crude 4-methylthiol-g: lyochloride-silicic acid chloride was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. -After that, water was added to the reaction mixture-: concentrated, concentrated under reduced pressure, and extracted with chloroform & times. .Organic ;! The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain 1.4 g of a product having the following physical properties (hereinafter, referred to as _-product 21). -----...
  • product-2-7 The residue was subjected to gel force lambda mouth chromatography to obtain 0.21 g of a product ′ having the following physical properties (hereinafter, referred to as product-2-7).
  • product-2-7 One ... —... ' ⁇ , ⁇ .:.
  • Production Example 3-6 -"1.0 g of product 3-5 is added to a mixture of 6 ml of ethanol and 10 ml of hydrochloric acid (3 mol Z1) and 3 ml of 1,1,4-dioxane 3-and reflux. Water was added to the -reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, dried and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel chromatography. The product having the following physical properties (hereinafter referred to as product 3-6) ⁇ S lmg was obtained.
  • product 3—9— 'a. The product of the following physical properties (hereinafter referred to as “product 3—9— 'a.”)-0.2: 7—g and the product of the following physical properties (hereinafter, the compound of the present invention 3— 9 b) 0.3 1 g was obtained. -.-.,--.:
  • 2-methoxy1-2-phenylacetic acid was obtained using z-noraldehyde in 4-methylthiobenzyl aldehyde. 0.42 g of 2-phenylphenylacetic acid, 0.49 g of the product ⁇ -9 ⁇ -0.'no5 '8-g, -53 g of -WSCO.3 and 8 ml of pyridine The mixture was mixed and stirred at 115 ° C. for 5 hours. The mixture was cooled to room temperature and water was added to the mixture, followed by extraction with ethyl acetate.
  • product II-16a 3. lg was obtained.
  • Plastic pots were filled with sandy loam, tomatoes-(variety: -Ponteroza) were sown, and-grown in a greenhouse for 20 days. Products' 2-1, .2-2, 2. ⁇ -3, 2-4, 2-7,
  • the lesion area on the plant to which the diluted solution of 3-17b was sprayed was 10% or less of the lesion area in the untreated plot.
  • _Plastic pots were filled with sandy loam, and grape (variety: Veri ⁇ )-was sown and grown in a greenhouse for 40 days.
  • Products 1-1, 2-3, 2-4, 2-7, 2-8, 3-0.3, 3-4, 3_5, 3_-6, 0.3_7a, 3.-7 b-., 3-8 a, 3-9 a :, 3, -9 .. b, 3-12 a, 3-15 a, and 3-15 b are prepared.
  • a diluent was prepared with water so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm. The diluted solution was sprayed on the foliage so as to sufficiently adhere to the grape leaf surface.
  • the lesion area on the plant was visually observed.
  • the lesion area on the plant was investigated.
  • Product 1 Ryo.:! 2-3, 2-4, 2-7, 2-8, -3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7a, -3-7b, 3-8a, 3-9a, 3_9-b, -3—12a, 3-15a, and 3-15.
  • the compound of the present invention has an excellent plant disease controlling effect, and an effective amount of the compound of the present invention can be applied to plants.
  • plant diseases can be controlled by treating soil or soil. '---

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Abstract

L'invention a trait à un composé amide représenté par la formule (1-1), dans laquelle : X1 représente OR4, et Y1 représente hydrogène, ou X1 et Y1, combinés, représentent =O ou =NOR5 ; R1 représente hydrogène, halogéno, etc. ; R2 représente hydrogène, halogéno, etc. ; R3 représente alkyle C1-C3 ou alcynyle C3-C4 ; R4 représente hydrogène, alkyle C1-C3 ou alcynyle C3-C4 ; et R5 représente alkyle C1-C3 ou alcynyle C3-C4. Le composé selon l'invention est d'une grande efficacité pour enrayer des maladies végétales.
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