Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

UA127364C2 - Мікробіоцидні тіазольні похідні - Google Patents

Мікробіоцидні тіазольні похідні Download PDF

Info

Publication number
UA127364C2
UA127364C2 UAA202103605A UAA202103605A UA127364C2 UA 127364 C2 UA127364 C2 UA 127364C2 UA A202103605 A UAA202103605 A UA A202103605A UA A202103605 A UAA202103605 A UA A202103605A UA 127364 C2 UA127364 C2 UA 127364C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
methyl
formula
compound
compounds
pyridyl
Prior art date
Application number
UAA202103605A
Other languages
English (en)
Inventor
Девід Бернс
Дэвид Бернс
Маттіа Ріккардо Монако
Маттиа Риккардо Монако
Стефано Рендіне
Стефано Рендине
Клеменс Ламберт
Ендрю Едмундс
Эндрю Эдмундс
Матіас Блум
Матиас Блум
Original Assignee
Сінгента Партісіпейшнс Аг
Сингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сінгента Партісіпейшнс Аг, Сингента Партисипейшнс Аг filed Critical Сінгента Партісіпейшнс Аг
Publication of UA127364C2 publication Critical patent/UA127364C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Сполуки формули (I), де замісники, визначені в пункті 1 формули винаходу, є застосовними як пестициди і, зокрема, фунгіциди.

Description

Даний винахід стосується тіазольних похідних, що характеризуються мікробіоцидною активністю, наприклад таких як активні інгредієнти, які характеризуються мікробіоцидною активністю, зокрема фунгіцидною активністю. Даний винахід також стосується одержання таких тіазольних похідних, агрохімічних композицій, що містять щонайменше одну з тіазольних похідних, і варіантів застосування тіазольних похідних або композицій на їхній основі у сільському господарстві або садівництві для контролю або попередження зараження рослин, зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, насіння або неживих матеріалів фітопатогенними мікроорганізмами, переважно грибами.
У МО 2010/012793 та МО 2017/207362 описані тіазольні похідні як пестицидні засоби.
Згідно з даним винаходом передбачена сполука формули (І), е2
Е не в ж
Х
АЖ де
У являє собою С-Е, С-Н або М;
А' являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Слалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або
Не(мн-;
В? являє собою С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз-
СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілС1-Сгалкіл (де фенільні кільця необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими У), гетероарил, гетероарилС 1-Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС:-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12--ленну неароматичну або спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних із азоту, кисню та сірки, де кожна зі спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою Сі-Сгалкіленового лінкера;
ВЗ являє собою галоген, Сі-Сзалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-Са«галогеналкіл, Сз-Свциклоалкіл або
Сз-СвциклоалкілС -Сгалкіл;
Зо Х являє собою М або СН; або її сіль або М-оксид.
Несподівано було виявлено, що нові сполуки формули (І) характеризуються для практичних цілей дуже ефективним рівнем біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами.
Додатково до цього було виявлено, що нові сполуки формули (І) можуть демонструвати поліпшені властивості розчинності (зокрема в неполярних розчинниках) та/або властивості світлостійкості порівняно з їхнім відповідним вільним аміном (тобто де нітрильна група за атомом азоту замінена на водень), які відомі, наприклад, із УМО 2017/207362.
Згідно з другим аспектом даного винаходу передбачена агрохімічна композиція, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) згідно з даним винаходом. Така композиція, яка застосовується у сільському господарстві, може додатково містити щонайменше один додатковий активний інгредієнт та/або агрохімічно прийнятний розріджувач або носій.
Згідно з третім аспектом даного винаходу передбачений спосіб контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, де фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) або композиції, що містить дану сполуку як активний інгредієнт, застосовують щодо рослин, їхніх частин або їхнього місця зростання.
Згідно з четвертим аспектом даного винаходу передбачене застосування сполуки формули (І) як фунгіциду. Згідно з даним конкретним аспектом даного винаходу застосування може включати або може не включати способи лікування організму людини або тварини шляхом хірургічного втручання або терапії.
Якщо вказано, що замісники "необов'язково заміщені", це означає, що вони можуть нести або можуть не нести один або декілька ідентичних або різних замісників, наприклад один, два або три замісники КЗ. Наприклад, Сі-Свалкіл, заміщений 1, 2 або З атомами галогену, може включати без обмеження групи -СНеСІ, -СНОСЇ», -ССіз, -«СНЬЕ, -СНЕ», -СЕз, -«СН»СЕз або -СЕР2СНз.
Як інший приклад С.і-Свалкокси, заміщений 1, 2 або 3 атомами галогену, може включати без обмеження групи СН2СІО-, СНСІ250-, ССіІзО-, СНгЕО-, СНЕ2О-, СЕзО-, СЕзЗСН2гО- або СНІСТЕг2О-.
Застосовуваний у даному документі термін "ціано" означає групу -СМ.
Застосовуваний у даному документі термін "галоген" стосується фтору (фторо), хлору (хлоро), брому (бромо) або йоду (йодо).
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свалкіл" означає радикал із прямим або розгалуженим вуглеводневим ланцюгом, який складається лише з атомів вуглецю та водню, не містить ненасичених зв'язків, містить від одного до восьми атомів вуглецю та який приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Терміни "С1-Свалкіл", "С--Слалкіл" та "Сі-Сзалкіл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сі-Свалкілу включають без обмеження метил, етил, н- пропіл та їхні ізомери, наприклад ізопропіл. Група "С/-Свалкілен" стосується відповідного визначення Сі-Свалкілу, за винятком того, що такий радикал приєднаний до решти молекули двома одинарними зв'язками. Термін "С1-Сгалкілен" слід розуміти відповідним чином. Приклади
Сі-Свалкілену включають без обмеження -СНе-, -СНеСнНе- і -(СН?г)з-.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свгалогеналкіл" означає С:і-Свалкільний радикал, загалом визначений вище, який заміщений одним або декількома однаковими або різними атомами галогену. Приклади Сі-Свгалогеналкілу включають без обмеження трифторметил.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свалкокси" стосується радикала формули -
ОВа, де Ка являє собою С.і-Свалкільний радикал, який загалом визначений вище. Терміни "С1-
Свалкокси", "Сі-Слалкокси" та "Сі-Сзалкокси" слід розуміти відповідним чином. Приклади С-
Свалкокси включають без обмеження метокси, етокси, 1-метилетокси (ізопропокси) та пропокси.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-Свциклоалкіл" стосується радикала, який являє собою моноциклічну насичену кільцеву систему і містить 3-6 атомів вуглецю. Термін "Сз-
Сациклоалкіл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сз-Свциклоалкілу включають без
Зо обмеження циклопропіл, 1-метилциклопропіл, 2-метилциклопропіл, циклобутил, 1- метилциклобутил, 1,1-диметилциклобутил, 2-метилциклобутил і 2,2-диметилциклобутил.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-СвциклоалкілСі-Сгалкіл" стосується Сз-
Свєциклоалкільного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою Сі1-Сгалкіленового лінкера, визначеного вище.
Застосовуваний у даному документі термін "фенілС1-Сгалкіл" стосується фенільного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою Сі1-Сгалкіленового лінкера, визначеного вище.
Приклади фенілС -Сгалкілу включають без обмеження бензил і 1-фенілетил.
Застосовуваний у даному документі термін "гетероарил" стосується 5- або б-членного ароматичного моноциклічного кільцевого радикала, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки. Приклади гетероарилу включають без обмеження фураніл, піроліл, тієніл, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, триазоліл, тетразоліл, піразиніл, піридазиніл, піримідил або піридил.
Застосовуваний у даному документі термін "гетероарилС.і-Сгалкіл" стосується гетероарильного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою Сі-Сгалкіленового лінкера, визначеного вище.
Застосовуваний у даному документі термін "гетероцикліл" стосується стабільного 4-, 5- або б-членного неароматичного моноциклічного кільця, яке містить 1, 2 або 3 гетероатоми, при цьому гетероатоми окремо вибрані з азоту, кисню та сірки. Гетероциклільний радикал може бути зв'язаний із рештою молекули за допомогою атома вуглецю або гетероатома. Приклади гетероциклілу включають без обмеження азиридиніл, азетидиніл, оксетаніл, тієтаніл, тетрагідрофурил, піролідиніл, піразолідиніл, імідазолідиніл, піперидиніл, піперазиніл, морфолініл, діоксоланіл, дитіоланіл та тіазолідиніл.
Застосовуваний у даному документі термін "гетероциклілСі-Сгалкіл" стосується гетероциклільного кільця, приєднаного до решти молекули за допомогою Сі-Сгалкіленового лінкера, визначеного вище.
Застосовуваний у даному документі вираз "спіроциклічне карбобі- або карботрициклільне кільце" означає неароматичну біциклічну кільцеву систему, що містить два кільця, з'єднані разом за допомогою одного атома вуглецю, тобто які мають один сумісний атом вуглецю.
Приклади спіроциклічної карбобі- або карботрициклільної кільцевої системи включають без бо обмеження спіро|З3.З|гептаніл, спіро|3.4|октаніл, спіро(4.5|деканіл, спіро|циклобутан-1 2'"-інданіл)
або спіроЇциклопентан-1,2'-тетралінілі.
Наявність одного або декількох можливих асиметричних атомів вуглецю в сполуці формули (І) означає, що сполуки можуть зустрічатися в оптично ізомерних формах, тобто енантіомерних або діастереомерних формах. Також можуть зустрічатися атропоїзомери в результаті обмеженого обертання навколо одинарного зв'язку. Передбачається, що формула (І) включає всі такі можливі ізомерні форми та їх суміші. Даний винахід включає всі такі можливі ізомерні форми сполуки формули (І) та їх суміші. Аналогічно передбачається, що формула (І) включає всі можливі таутомери. Даний винахід включає всі можливі таутомерні форми сполуки формули (І).
У кожному разі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом знаходяться у вільній формі, в окисненій формі у вигляді М-оксиду або у формі солі, наприклад у формі солі, застосовної у сільському господарстві.
М-оксиди являють собою окиснені форми третинних амінів або окиснені форми азотовмісних гетероароматичних сполук. Вони описані, наприклад, у книзі "Неїегосусіїс М-охідев", А. Аїріпі апа 5. Рієта, САС Ргев5, Воса Вашюп (1991).
У наступному переліку представлені визначення, включаючи переважні визначення, замісників КЕ", В, ВАЗ, Х та м із посиланням на сполуки формули (І). Стосовно будь-якого з цих замісників будь-яке з визначень, наведених нижче, можна комбінувати з будь-яким визначенням будь-якого іншого замісника, наведеним нижче або в інших частинах даного документа.
У являє собою С-Е, С-Н або М. В одному варіанті здійснення У являє собою С-РЕ. В іншому варіанті здійснення У являє собою С-Н. У ще одному варіанті здійснення У являє собою М.
В' являє собою водень, галоген, ціано, Сі-Слалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або
НОС(О)МН-. Переважно К' являє собою водень, галоген, С:-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-
Сггалогеналкіл або НеС(О)МН-, більш переважно галоген, С:-Сгалкіл, Сі-Сгалкокси або
НС(О)МН-. Ще більш переважно К!' являє собою хлор, бром, метил, метокси або НС(О)МН-. Ще більш переважно ЕЕ! являє собою метил або НС(О)МН- і найбільш переважно метил.
В? являє собою С.і-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз-
СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілС:-Сгалкіл (де фенільні кільця необов'язково заміщені 1-3
Зо групами, представленими КЗ), гетероарил, гетероарилС:-Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС:-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12--ленну неароматичну або спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних із азоту, кисню та сірки, де кожна зі спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою Сі-Сгалкіленового лінкера.
Переважно Б? являє собою Сі-Свалкіл, Сі--С«галогеналкіл, Сі-С-алкокси, Сз-Сециклоалкіл,
Сз-СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілС:-Сгалкіл (де фенільні кільця необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КЗ), гетероарил, гетероарилС:-Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС:-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12-ч-ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, де кожна зі спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за
БО допомогою Сі-Сгалкіленового лінкера.
Більш переважно БК? являє собою С:і-Свалкіл, Сі-Сзалкокси, Сз-Сециклоалкіл, Сз-
СвєциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілС:-Сгалкіл (де фенільні кільця необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КЗ), гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б6-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12-ч-ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить один гетероатом, вибраний із азоту, кисню та сірки. бо Ще більш переважно К? являє собою Сі-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-СвециклоалкілО.1-
Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КЗ), фенілсС-Сгалкіл (де фенільні кільця необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими
ВАЗ) або 5-12-членну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему.
Ще більш переважно К? являє собою Сі-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сз-СвциклоалкілС1-
Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КУ), фенілС-Сгалкіл (де фенільні кільця необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими
ВАЗ) або 5-12-членну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему.
Ще більш переважно БК являє собою н-бутил, ізобутил, н-пентил, ізопентил, 2,2- диметилпропіл, н-гексил, 1-" циклопропілметил)циклопропілметил, циклобутил, 2,2- диметилциклобутил, 1-метилциклопентил, бензил, 1-фенілетил, 3,5- біс(трифторметил)фенілметил, спіроїЇ3.З|гептаніл, спіро|3.4октаніл або спіроЇциклобутан-1,2'- інданіл| і найбільш переважно 1-(циклопропілметил)уциклопропілметил, циклобутил, 2,2- диметилциклобутил, спіро|3.З|гептан-З-іл, спіро|3.4|октан-З-іл або спіро(циклобутан-1 2'"-індан|- 1-іл.
В одній групі варіантів здійснення К? являє собою С:-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі1-
Свалкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз-СвциклоалкілС1-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими РЗ), феніл, фенілС-Сгалкіл, гетероарил, гетероарилеС:-
Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-ч-ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12-ч-ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних із азоту, кисню та сірки, де кожна зі спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С:-Сгалкіленового лінкера.
Переважно Б? являє собою Сі-Свалкіл, Сі--С«галогеналкіл, Сі-С-алкокси, Сз-Сециклоалкіл,
Сз-СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами,
Зо представленими КУ), феніл, гетероарил, гетероарилС :-Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС:-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12-ч-ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, де кожна зі спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою Сі-Сгалкіленого лінкера.
Більш переважно БК? являє собою С:і-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, Сз-Сециклоалкіл, Сз-
СвєциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КК"), феніл, гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б6-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12-ч-ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить один гетероатом, вибраний із азоту, кисню та сірки.
Ще більш переважно К? являє собою Сз-Свциклоалкіл, Сз-СвециклоалкілС-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КЗ) або 5-12- членну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему.
Ще більш переважно К? являє собою Сз-Сациклоалкіл, Сз-СациклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 17 або 2 групами, представленими КУ) або 5-12- членну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему.
Ще більш переважно К2? являє собою 1-(циклопропілметил)циклопропілметил, циклобутил, 2,2-диметилциклобутил, спіроїЇ3.З|гептаніл, спіро|3.4октаніл або спіроІциклобутан-1,2"-інданілі і найбільш переважно 1--(циклопропілметил)циклопропілметил, циклобутил, 2,2- диметилциклобутил, спіро|3.З|гептан-З-іл, спіро(3.4октан-З-іл або спіро|циклобутан-1 2'-індані- 1-іл.
ВЗ являє собою галоген, С1і-Сзалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-Сл«галогеналкіл, Сз-Свциклоалкіл або
Сз-СвциклоалкілС-Сгалкіл. Переважно КЗ являє собою галоген, С1-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, Сі1- 60 Сгогалогеналкіл, Сз-Свециклоалкіл або Сз-СвциклоалкілС-Сгалкіл, більш переважно галоген, С1-
Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, Сі-Сзгалогеналкіл або Сз-СвциклоалкілС1-Сгалкіл. Ще більш переважно
ВЗ являє собою С.і-Сзалкіл, С:і-Сзгалогеналкіл або Сз-СвциклоалкілС--Сгалкіл. Ще більш переважно КЗ являє собою метил, етил, ізопропіл, трифторметил, циклопропілметил, циклопропілетил, циклобутилметил або циклобутилетил і найбільш переважно КЗ являє собою метил, трифторметил або циклопропілметил.
В одній групі варіантів здійснення ЕЗ являє собою С.1-Сзалкіл або Сз-СвциклоалкілС-Сгалкіл.
Переважно Б являє собою метил, етил, ізопропіл, циклопропілметил, циклопропілетил, циклобутилметил або циклобутилетил і більш переважно КЗ являє собою метил або циклопропілметил.
Х являє собою М або С-Н. В одному варіанті здійснення Х являє собою М. В іншому варіанті здійснення Х являє собою С-Н.
У сполуці формули (І) за даним винаходом переважно
В' являє собою водень, галоген, С1і-Сзалкіл, Сі--Сзалкокси, Сі-Сггалогеналкіл або НС(О)МН-;
В2 являє собою С:-Свалкіл, Сі-Сзалкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз-СвциклоалкілС -Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілс-
Сгалкіл (де фенільні кільця необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або 3 гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б6-ч-ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або 3 гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12--ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить один гетероатом, вибраний із азоту, кисню та сірки;
ВЗ являє собою Сі-Сзалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або Сз-СециклоалкілС-Сгалкіл;
Х являє собою М або С-Н; та
У являє собою С-Е, С-Н або М.
Більш переважно ЕК" являє собою метил або НС(О)МН-;
В: являє собою Сі-Свалкіл, Сз-С«циклоалкіл, Сз-СециклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 17 або 2 групами, представленими КУ), фенілС-Сгалкіл, де фенільні кільця необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КЗ, або 5-12-членну
Зо неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему;
ВЗ являє собою Сі-Сзалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або Сз-СециклоалкілС-Сгалкіл;
Х являє собою М або С-Н; та
У являє собою С-Е, С-Н або М.
Ще більш переважно К' являє собою метил або НС(О)МН-
В2 являє собою н-бутил, ізобутил, н-пентил, ізопентил, 2,2-диметилпропіл, н-гексил, 1- (циклопропілметил)циклопропілметил, циклобутил, 2,2-диметилциклобутил, 1- метилциклопентил, бензил, 1-фенілетил, 3,5-біс(трифторметил)фенілметил, спірої3.З|гептаніл, спіроЇ3.4|октаніл або спіроЇциклобутан-1,2"-інданіл;
Х являє собою М або С-Н; та
У являє собою С-Е, С-Н або М.
В іншій групі переважних варіантів здійснення у сполуці формули (І) за даним винаходом переважно
В' являє собою водень, галоген, С1і-Сзалкіл, Сі--Сзалкокси, Сі-Сггалогеналкіл або НС(О)МН-;
В2 являє собою С:-Слалкіл, Сі-Сзалкокси, Сз-Свєциклоалкіл, Сз-СвциклоалкілС -Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або 3 гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б6-ч-ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або 3 гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12-ч-ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить один гетероатом, вибраний із азоту, кисню та сірки;
ВЗ являє собою С.і-Сзалкіл або Сз-СвциклоалкілС-Сгалкіл;
Х являє собою М або С-Н; та
У являє собою С-Е, С-Н або М.
Більш переважно К' являє собою галоген, Сі-Сгалкіл, С--Сгалкокси або НС(С)МН-;
В2 являє собою С:-Слалкіл, Сі-Сзалкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз-СвциклоалкілС -Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КЗ), феніл, гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або 3 гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, де бо гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б6-ч-ленне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1,
2 або 3 гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12-ч-ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить один гетероатом, вибраний із азоту, кисню та сірки;
ВЗ являє собою С.і-Сзалкіл або Сз-СвциклоалкілС-Сгалкіл;
Х являє собою М; та
У являє собою С-Е.
Ще більш переважно ЕВ" являє собою метил або НС(О)МН-;
В: являє собою Сз-Сациклоалкіл, Сз-СациклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими ВЗ) або 5-12-ч-ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему;
ВЗ являє собою метил або циклопропілметил;
Х являє собою М; та
У являє собою С-Е.
В особливо переважному варіанті здійснення сполука формули (І) являє собою сн, сн, о о, о о
Й М ї М Й М сн, Й М сн,
С н Нн н Н
Мо М мое М М Мо М ! З сн, г І Х сн, г І х сн, С І х сн, - г Ба. ДІ є р р ДІ
І І | І 1 5 (ал8) (Ма.23) (.р.08) (рл8) сн, сн;
З уж є х сн є З Е З м М М М н М их "Ж м
Х | І | І сн, І І ХУ сн,
Е с | ДІ що Е З ра й- є ха в Е З ра ти | І
І М М М
(6.23) а0Ь25) а.с.23) а4.23)
Е 5 Уа є А - г З М осн Й З Мо г ще "Ех М ч М х М х М" М Х х | ! сн, І сн, І Ї сн, є З | р 7з є ха г є ге є Ж а
І і Ії І (е23) 0925) 09.08) 09.23) сн, сн, сн. не
Е Мі М сн, М
Я Н хе Н ч Н ме М Мб их М ЕХ М м
М Ї ! сн, І ! сн, Ї І сн, ! 4 Да 7 е й в є їй ге е ї-6 Ще
І І І
(аплв) (ап23) а423) (423)
ЯН сн. сну сну уч ред род о, з о о,
Н з с н с хе н
Ми її ЇЇ ПЩх ї ІТ Ії х х | ! сн, І І сн, Ї І сн, ї- р 7з є ї А, 4 т є й ро ( І | І
М М М М аклв) ак.23) (мив) (1.23) б
ЕЕ в не, сн, діт Я АГ (о о, м» м Мб -х Е Мб хх п М
І ' г | І , М св, бо ще Е 4 А т Е й в т Е | 4 ДІ щ т і І і (тив) (Іп.23) (0.23) (мр.23)
У ще більш переважному варіанті здійснення сполука формули (І) являє собою 2-|ціано-(2,6- дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-формамідо-тіазол-4-карбоксамід (1.5.25), 2-Іціано-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(1-(циклопропілметил)циклопропіл|метил|-5-метил- тіазол-4-карбоксамід (11.23), 2-(ціано-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-М-спіроЇ3.З|гептан-
З-іл-тіазол-4-карбоксамід (1.е.23), 2-Іціано-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-М- спіроЇциклобутан-2 2"-індані|-1-іл-тіазол-4-карбоксамід (1.4.23) або 2-Іціано-(2,6-дифтор-4- піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4-карбоксамід (1.Б5.23).
Сполуки за даним винаходом можуть бути одержані, як показано на наступних схемах, де, якщо не вказано інше, визначення кожної змінної є таким, як визначено вище для сполуки формули (1).
Сполуки формули (І) за даним винаходом, де ЕК", В, Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (Ії), де ЕВ", В, Х та м є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (ІІ), де Е" являє собою галоген, переважно бром, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, переважно гідриду натрію або основи літію. Це показано на схемі 1 нижче.
Схема 1 н в
Н е2 - и в а Е М я Кк - сх о ху М о --- - -- хХх М
І До АЖ
ХЕ М є в" (1) М 5 в! н ЦІ (о " ()
Сполуки формули (ІІ), де ЕК", ЩВ-, Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІМ), де Х та У є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (М), де К' та КК? є такими, як визначено для формули (І), та К'2 являє собою галоген, переважно бром, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за
Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 2 нижче.
Схема 2
Не
Е М
Е пу х У М о ее я ---ят--13- х м о ще І х
І М А в" -я А
МН. в 5 В! Н (М) (М) (1)
Сполуки формули (М), де В' та В? є такими, як визначено для формули (І), та КК"? являє собою галоген, переважно бром, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІ), де К" є таким, як визначено для формули (І), та К'" являє собою галоген, переважно бром,
Зо та сполуки формули (МІЇ), де К? є таким, як визначено для формули (І), або шляхом застосування проміжного хлорангідриду, або безпосередньо за допомогою пептидного засобу, що бере участь у реакції сполучення. Це показано на схемі З нижче.
Схема З он ну раки
Н М
Оз раль
М Х Н ре о / -- - М ве 1 / Х в в (МІ) ве А щ (МІ) (М)
Сполуки формули (МІ), де В" є таким, як визначено для формули (І), та В'? являє собою галоген, переважно бром, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІ), де 5 В' є таким, як визначено для формули (І), В'? являє собою галоген, переважно бром, та ВЗ являє собою С:-Свалкіл, та основи. Це показано на схемі 4 нижче.
Схема 4
ВЗ
Он 07 о М о ---»
М
А Х «АК у ЕЕ виз З 8 Мі
МІ
(МІ) М
Як альтернатива сполуки формули (І), де КЕ", В", Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІХ), де ЕК", Х та М є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (МІ), де В: є таким, як визначено для формули (І), або шляхом застосування проміжного хлорангідриду, або безпосередньо за допомогою пептидного засобу, що бере участь у реакції сполучення. Це показано на схемі 5 нижче.
Схема 5 ну раки
Е он е І
Н о дл М боки урн КО ЛЕ у ХМ Х а ра дн 8 В! т 5 Є (МІ)
Н Нн ах) (1)
Сполуки формули (ІХ), де К", Х та М є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (Х), де КЕ", Х та У є такими, як визначено для формули (І), та КЗ являє собою Сі-Свалкіл, за допомогою основи. Це показано на схемі 6 нижче.
Схема 6 фа он
Е
Е о о о - ж ХО М ще М | ЛК
ДІ / Х У мч ! М 5 в.
М 8 в
Н
Н
(О) І)
Сполуки формули (Х), де ЕК", Х, та М є такими, як визначено для формули (І) та К"З являє собою Сі-Свалкіл, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІМ), де Х та М є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (МІЇ), де К' є таким, як визначено для формули (І), КЕ? являє собою галоген, переважно бром, та КЗ являє собою Сі-
Свалкіл, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 7 нижче.
Схема 7
ВЗ
АВ Е й о
Е о х У М Х о ---л лп:о)ть
М кв т / Х и ХМ
Ї ви
Шо смн, В? 5 в
Н
(М) (МІ) (Х)
Як альтернатива сполуки формули (Х), де ЕВ", Х та МУ є такими, як визначено для формули (І), та КЗ являє собою Сі-Свалкіл, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ХІ), де Х та У є такими, як визначено для формули (І), та К"2 являє собою галоген, переважно бром або йод, за допомогою сполуки формули (ХІЇ), де КК" є таким, як визначено для формули (І), та КЗ являє собою Сі-Свалкіл, за умов каталізованого перехідним металом амінування за
Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 8 нижче.
Схема 8
ВЗ
АВ Е й о
Е о х У М о ---л лп:о)ть
М
І М 5 ЕЕ
М М в! в? З
Н
(ХІ) (ХІ) (Х)
Як альтернатива сполуки формули (І), де КЕ", В", Х та У є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (Хі), де Х та МУ є такими, як визначено для формули (І), та В"? являє собою галоген, переважно бром або йод, за допомогою сполуки формули (ХІІІ), де К' та К2? є такими, як визначено для формули (І), або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 9 нижче.
Схема 9 2
Н в2 у и Е
Е М о хлох М о м: . м "|| / ХХ
І Ж Х и М в! -я 12 в З в ж 5
Н
(ХО (ХП) (І)
Як альтернатива сполуки формули (І) за даним винаходом, де ЕК", В2, Х та МУ є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (М), де
В' та Ка, є такими, як визначено для формули (І), та К"2 являє собою галоген, переважно бром,
за допомогою сполуки формули (ХІМ), де Х та У є такими, як визначено для формули (І), або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 10 нижче.
Схема 10 е2 / ц в? н-м
Е З Е о пах о долота М х
І т Х / -д- Ж - аква ст Ж у Мм7 отв (ХІМ) (М ()
Сполуки формули (ХІМ), де Х та М є такими, як визначено для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ХУ), де Х та У є такими, як визначено для формули (І), за допомогою сполуки формули (ІІ), де К" являє собою галоген, переважно бром, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи. Це показано на схемі 11 нижче.
Схема 11 й Е ,ч г но б- 20 І 7 я Ух АК ин (1 М (ХМ (ХІМ) М
Несподівано на сьогодні було виявлено, що нові сполуки формули (І) характеризуються для практичних цілей дуже ефективним рівнем біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами.
Сполуки формули (І) можна застосовувати в сільському господарстві та пов'язаних із ним галузях застосування, наприклад, як активні інгредієнти для контролю шкідників рослин або на неживих матеріалах для контролю мікроорганізмів, що спричиняють псування, або організмів, потенційно шкідливих для людини. Нові сполуки відрізняються відмінною активністю за низьких норм застосування, при цьому вони добре переносяться рослинами та є безпечними для навколишнього середовища. Вони характеризуються дуже корисними лікувальними, профілактичними і системними властивостями, та їх можна застосовувати для захисту численних культивованих рослин. Сполуки формули (І) можна застосовувати для пригнічення або знищення шкідників, які зустрічаються на рослинах або частинах рослин (плодах, квітках, листках, стеблах, бульбах, коренях) різних сільськогосподарських культур корисних рослин, а також захищаючи водночас ті частини рослин, які виростають пізніше, наприклад, від фітопатогенних мікроорганізмів.
Даний винахід додатково стосується способу контролю або попередження зараження рослин або матеріалу для розмноження рослин та/або зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, сприйнятливих до зараження мікроорганізмами, шляхом
Зо обробки рослин або матеріалу для розмноження рослин та/або зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, де ефективну кількість сполуки формули (І) застосовують щодо рослин, їхніх частин або їхнього місця зростання.
Також сполуки формули (І) можна застосовувати як фунгіцид. Термін "Фунгіцид", застосовуваний в даному документі, означає сполуку, за допомогою якої контролюють, модифікують або попереджують ріст грибів. Термін "фунгіцидно ефективна кількість" означає кількість такої сполуки або комбінації таких сполук, що здатна забезпечувати ефект щодо росту грибів. Ефекти контролю або модифікації включають усі відхилення від природного розвитку, такі як знищення, гальмування розвитку тощо, а попередження включає бар'єр або інше захисне утворення в рослині або на ній для попередження грибкової інфекції.
Також сполуки формули (І) можна застосовувати як засоби для протравлювання з метою обробки матеріалу для розмноження рослин, наприклад насінини, наприклад плодів, бульб або зерен або паростків рослини (наприклад, рису) для захисту від грибкових інфекцій, а також від фітопатогенних грибів, що зустрічаються в грунті. Матеріал для розмноження можна обробляти композицією, що містить сполуку формули (І), перед висадженням: насінину, наприклад, можна протравити перед висіванням.
Активні інгредієнти згідно з даним винаходом також можна застосовувати щодо зерен (нанесення покриття) або шляхом просочування насіння у рідкому складі, або шляхом покривання їх твердим складом. Композицію також можна застосовувати щодо місця посадки під час саджання матеріалу для розмноження, наприклад щодо борозни для насіння під час висівання. Даний винахід також стосується таких способів обробки матеріалу для розмноження рослин та обробленого у такий спосіб матеріалу для розмноження рослин.
Додатково сполуки згідно з даним винаходом можна застосовувати для контролю грибів у суміжних галузях, наприклад, у галузі захисту технічних матеріалів, включаючи дерев'яні та пов'язані з деревом технічні продукти, у галузі зберігання продуктів харчування, у галузі організації санітарної обробки.
Крім того, даний винахід можна застосовувати для захисту неживих матеріалів від ураження грибами, наприклад пиломатеріалів, личкувальних плит і фарби.
Сполуки формули (І) можуть бути, наприклад, ефективними щодо грибів і збудників захворювань, що належать до грибів, а також щодо фітопатогенних бактерій і вірусів. Ці гриби і збудники захворювань, що належать до грибів, а також фітопатогенні бактерії та віруси являють собою, наприклад:
Арвзідіа согутбіїега, АПйетагпа 5рр, Арпапотусе5 5рр, Аб5сосПпуїа 5рр, Аврегайив5 врр., включаючи А. Памиз, А. Титідайив5, А. піашапв, А. підег, А. їегги5, Аєйгеобавзідішт 5рр., включаючи
А. риїшапв, Віабзіотусе5 дептайшйіаів, Віитегіа дгатіпі5, Вгетіа Іасіисає, Воїгуозрпаєга 5рр., включаючи В. аоївпідеа, В. обіиза, Воїгуї5 5рр., включаючи В. сіпегеа, Сапаїда 5рр., включаючи
С. аірісапв, С. діаргата, С. Кпизеї, С. ІзПапіає, С. рагарзіїовів, С. ігорісаїз, СернаІоазсив тадгапв,
Сегаюсузіїз 5рр, Сегсозрога 5рр., включаючи С. агаспідісоїа, Сегсо5рогідішт регзопашт,
СіІадозропцт зрр, Сіамісер5 ригригєа, Соссідіоіїде5 іттіййв, Соспіобоїив зрр, СоїППеюйіснит 5рр., включаючи С. тизає, Стгуріососси5 пеоїогтапвз, Оіарогійе 5рр, Рідутейа 5рр, Огеспзіега 5рр,
ЕІбвіпое 5рр, Ерідепторпуюп 5рр, Егм/піа атуіомога, Егузірпе 5рр., включаючи Е. сіспогасеагит,
Ешура ага, Ризагішт 5рр., включаючи Е. сиштогит, ЕР. дгатіпеагит, Е. Іапдозеїпіає, Е. топійогте,
ЕР. охузрогит, РЕ. ргоїїїегайшт, ЕР. зираішіпап5, Е. воЇапі, Ссаєитаппотусев дгатіпів, с1іррегеїЇПа тціїКигої, Споєоде5 ротідепа, Спіоєозрогішт тивзагит, СуіотегеїМа сіпдшиіаіє, Спцідпагаіа Біде,
Сутповрогапдійт |шипірегі-мігдіпіаапає, НеІтіпіпозрогішт в5рр, Нетіїєїа 5рр, Нівзіоріаєта 5рр., включаючи Н. сарз5шіайшт, Іі аеєїїзагіа Тисіїгті5, Іеріодгарпішт Ііпабегоді, Гемейшіа Зашгіса,
Горподептішт зеаййобзит, Містодоспішт пімаІє, Містоврогит в5рр, Мопіїпіа 5рр, Мисог 5рр,
Мусозрпаєгейа о5рр. включаючи М. агатіпісоїа, М. роті, Опсобавзідішт (Пеобготаеоп,
Орпіозіота рісеає, Рагасоссідіоіде5 5рр, Репісіййшт зрр., включаючи Р. адіднашт, Р. йаїсит,
РеїгіеПаіт 5рр, Регопозсіегозрога 5рр., включаючи Р. таудів, Р. рПійірріпепві5 та Р. 5огопі,
Регопозрога 5рр, Рпаеозрпаєтіа подогит, РпаКорзога распутпігі, Рпеїпив ідпіаги5, Рпіаіорнога 5рр, Рпота 5рр, Ріпоторзів мійсоїа, Рпуїорпїтога 5рр., включаючи Р. іпі'евіап5, Ріазторага з5рр., включаючи Р. Паї:тедії, Р. мійсоїа, Ріеозрога 5рр., Родозрпаєга 5рр., включаючи Р. Іеисоїгіспа,
Роїутуха адгатіпіх5, Роїутуха Беїає, РзейдосегсозрогеїМйа Пегроїйіспоіїде5, Рзепдотопа5 5рр,
Рзецйдорегопозрога 5рр., включаючи Р. сибепвів, Р. питиї, Рзейдоре?гіга Ігаспеїрнпіїа, Риссіпіа зрр., включаючи Р. Погавеї, Р. гесопайа, Р. вігійогтів, Р. іп йісіпа, Ругепоре?і2а 5рр, Ругепорпога 5рр, Ругісціагіа 5рр., включаючи Р. огу;ає, Руїйішт 5рр., включаючи Р. шйітит, Катиїагіа 5рр,
АпПіг2осіопіа 5рр, Апіготисог ризіПш5, Впі2орив атпіг2гив, Апупспозрогіцт 5рр, Зседозрогіцт 5рр., включаючи 5. аріозхрегтит та 5. ргоїйсапв, Зспі2оїпугічт роті, зсіІегоїіпіа 5рр, Зсіегоїйишт 5рр, Зеріогіа 5рр, включаючи 5. подогит, 5. їгйісі, зрпаегоїпеса тасшіагів, Зрпаєтоїнеса Тизса (Зрпаєтоїнеса Шіїдіпеа), Зрогоїйогіх 5рр, Зіадопозрога подогит,
Зіетрпуїїшт 5рр., Зіегтеит Пігшит, Пнапаїерногив сиситегтгів, Ппівіаміорзів Бавісоїа, ТШПейа 5рр,
Тгісподегта 5рр., включаючи Т. Ппагліапит, Т. рзейдокКопіпдії, Т. мігіде, Піспорпуюп 5рр, Турпша 5рр, Опсіпша песаїйог, Огосузіїз 5зрр, О5зШадо зрр, Мепішйгіа 5рр., включаючи У. іпаєдпаї5,
Мепісійит 5рр та Хапіпотопаз 5рр.
В обсязі даного винаходу цільові сільськогосподарські культури та/або корисні рослини, що підлягають захисту, зазвичай включають багаторічні й однорічні сільськогосподарські культури, такі як ягідні рослини, наприклад різновиди ожини, чорниці, журавлини, малини та полуниці; бо зернові, наприклад ячмінь, маїс (кукурудза), просо, різновиди вівса, рис, жито, сорго, тритикале та пшениця; волокнисті рослини, наприклад бавовник, льон, коноплі, джут та сизаль; польові сільськогосподарські культури, наприклад цукровий і кормовий буряк, кавове дерево, різновиди хмелю, гірчиця, олійний ріпак (канола), мак, цукрова тростина, соняшник, чайний кущ і тютюн; фруктові дерева, наприклад яблуня, абрикос, авокадо, банан, вишня, цитрус, нектарин, персик, груша та слива; злакові трави, наприклад бермудська трава, тонконіг, мітлиця, еремохлоя змієхвоста, костриця, пажитниця, августинова трава та цойсія японська; ароматичні трави, такі як базилік, бурачник, шніт-цибуля, коріандр, лаванда, любисток, м'ята, орегано, петрушка, розмарин, шавлія та чебрець; бобові, наприклад різновиди квасолі, сочевиці, гороху та сої; горіхи, наприклад мигдаль, кеш'ю, земляний горіх, ліщина, арахіс, пекан, фісташкове дерево та волоський горіх; пальми, наприклад олійна пальма; декоративні рослини, наприклад квіти, чагарники та дерева; інші дерева, наприклад какао-дерево, кокосова пальма, оливкове дерево та каучукове дерево; овочі, наприклад спаржа, баклажан, броколі, капуста, морква, огірок, часник, салат-латук, кабачок, диня, окра, цибуля ріпчаста, перець, картопля, гарбуз, ревінь, шпинат і томат; а також виноградні, наприклад різновиди винограду.
Термін "корисні рослини" слід розуміти як такий, що включає також корисні рослини, яким була надана толерантність до гербіцидів, таких як бромоксиніл, або класів гербіцидів (таких як, наприклад, інгібітори НРРО, інгібітори АЇ5, наприклад примісульфурон, просульфурон і трифлоксисульфурон, інгібітори ЕРБРЗ (5-енол-піровіл-шикімат-3-фосфатсинтази), інгібітори 5 (глутамінсинтетази) або інгібітори РРО (протопорфіриногеноксидази)) у результаті традиційних способів селекції або генної інженерії. Прикладом сільськогосподарської культури, якій була надана толерантність до імідазолінонів, наприклад імазамоксу, за допомогою традиційних способів селекції (мутагенезу), є суріпиця Сіеагієій?Ф (канола). Приклади сільськогосподарських культур, яким була надана толерантність до гербіцидів або класів гербіцидів за допомогою способів генної інженерії, включають стійкі до гліфосату і глюфосинату сорти маїсу, комерційно доступні під торговими назвами КоипдирКеадуфФ, Негсціех ІФ і
Гібепу! їпкФ)
Термін "корисні рослини" треба розуміти також як такий, що включає корисні рослини, які були трансформовані за допомогою застосування методик із застосуванням рекомбінантних
ДНК таким чином, що вони стали здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, у токсиноутворювальних бактерій, особливо бактерій роду
Васійив5.
Прикладами таких рослин є: МієідсСагаФ (сорт маїсу, що експресує токсин СгуїА(Б));
Міеїдсага Вооїмоптф (сорт маїсу, що експресує токсин СгуПІВ(Ь1)); Міеідсага Ріиб5 Ф (сорт маїсу, що експресує токсин СтуїА(Б) і СтуПІВ(В1)); етапіпко (сорт маїсу, що експресує токсин СгуЗ(с));
Негсшех Ю (сорт маїсу, що експресує токсин СгуіБ(а2) і фермент фосфінотрицин-М- ацетилтрансферазу (РАТ) із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію);
МиСОТтМ 33 (сорт бавовнику, що експресує токсин СуїІА(с)); Воїїдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтгуїА(с)); Воїїдагі ПФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СгуіІА(сс) і
СтУПА(Б)); МІРСОТФ (сорт бавовнику, що експресує токсин МІР); Меул/І еакю (сорт картоплі, що експресує токсин СтуПША); МайшгесСагат, АдгізигеФ СТ Адмапіаде (СА21 з ознакою толерантності до гліфосату), Адгізиге? СВ Аймапіаде (ВИ11 з ознакою стійкості до кукурудзяного метелика (СВ)), Адгізигеф КУМ (з ознакою стійкості до західного кукурудзяного жука) і Ргоїесіафд).
Термін "сільськогосподарські культури" слід розуміти як такий, що включає також культурні рослини, які були трансформовані за допомогою методик із застосуванням рекомбінантних ДНК таким чином, що вони стали здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, у токсиноутворювальних бактерій, особливо бактерій роду Васійсшв.
Токсини, які можуть експресуватися такими трансгенними рослинами, включають, наприклад, інсектицидні білки із Васіїйш5 сегеив або Васійнв5 роріППає; або інсектицидні білки із
Васйив ІПигіпдієпвів, такі як б-ендотоксини, наприклад СтутАбБ, СтутАс, СтуїтЕ, Сту1Раг, СтугАБ,
БО СтузА, СтуЗВЬ1 або Сту9сС, або вегетативні інсектицидні білки (Мір), наприклад Мірії, Міре, Мірз або МірзА; або інсектицидні білки бактерій, які колонізують нематод, наприклад Рпоїютарадив 5рр. або Хепопарадив 5рр., таких як Рипоюгтарадив5 Іштіпезсеп5, Хепогппардив петаїйорпіш5; токсини, які продукуються тваринами, такі як токсини скорпіонів, токсини павукоподібних, токсини ос та інші специфічні для комах нейротоксини; токсини, які продукуються грибами, такі як токсини бігеріотусеїє5, рослинні лектини, такі як лектини гороху, лектини ячменю або лектини підсніжника; аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, пататин, цистатин, інгібітори папаїну; білки, що інактивують рибосому (ВІР), такі як рицин, ВІР маїсу, абрин, люфін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-ООР-глікозилтрансфераза, холестеролоксидази,
інгібітори екдизону, НМа-СОА-редуктаза, блокатори іонних каналів, такі як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів, естераза ювенільного гормону, рецептори діуретичних гормонів, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хітинази і глюканази.
У контексті даного винаходу під б-ендотоксинами, наприклад СтутАб, СтутАс, Стук,
СтуіБРаг, СтугАБ, СтуЗзА, СтуЗВЬ1 або Сту9сС, або вегетативними інсектицидними білками (Мір), наприклад Мір!1ї, Міре, Мір3 або МірзА, безперечно, слід розуміти також гібридні токсини, усічені токсини та модифіковані токсини. Гібридні токсини одержують рекомбінантним способом за допомогою нової комбінації різних доменів тих білків (див., наприклад, М/О 02/15701). Відомі усічені токсини, наприклад усічений СтутАбБ. У випадку модифікованих токсинів одна або декілька амінокислот токсину, що зустрічається в природі, є заміщеними. У разі таких амінокислотних замін у токсин переважно вводять послідовності, що не зустрічаються в природному токсині, які розпізнаються протеазами, так, наприклад, у випадку СтузАО55 у токсин
СтузА вводять послідовність, що розпізнається катепсином с (див. УМО 03/018810).
Приклади таких токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в ЕР-А-0374753, МО 93/07278, МО 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 і
МО 03/052073.
Способи одержання таких трансгенних рослин загалом відомі фахівцю у даній галузі та описані, наприклад, у публікаціях, що згадуються вище. Дезоксирибонуклеїнові кислоти Сгу!- типу та їх одержання відомі, наприклад, із М/О 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 і МО 90/13651.
Токсин, що міститься у трансгенних рослинах, надає рослинам толерантності щодо шкідливих комах. Такі комахи можуть належати до будь-якої таксономічної групи комах, але особливо часто зустрічаються серед жуків (СоіІеорієга), двокрилих комах (Оіріега) та метеликів (І ерідорієга).
Відомі трансгенні рослини, що містять один або декілька генів, які кодують стійкість до інсектицидів, та експресують один або декілька токсинів, і деякі з них є комерційно доступними.
Прикладами таких рослин є: мМівеідсагаФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтутАБ); Мівідсата
Вооїмогптою (сорт маїсу, що експресує токсин Сту3ЗзВр1); МівеідсСага Рій (сорт маїсу, що експресує токсин СтутАбБ і СтуЗзВЬ1); ЗагіпкФ (сорт маїсу, що експресує токсин Сгу9С); Негсшех
Зо МК (сорт маїсу, що експресує токсин Сгу!Ра2 і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансферазу (РАТ) із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію); МИСОТМ З33ВФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СгуТАс); Воїїдаткі б (сорт бавовнику, що експресує токсин
СтуТАс); Воїїдага ПФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтутАс і Сту2АБ); МірСоїФ (сорт бавовнику, що експресує токсин МірзА і СтутАБ); Мем/І еаткф (сорт картоплі, що експресує токсин
СтузА); МаїштесСагаФю, АдгізигеФ СТ Адмапіаде (СА21 з ознакою толерантності до гліфосату),
АдгізигеФ СВ Адмапіаде (ВИ1 з ознакою стійкості до кукурудзяного метелика (СВ)) і Ргоїесіад).
Додатковими прикладами таких трансгенних сільськогосподарських культур є наступні. 1. Маїс ВИ1 від Зупдепіа 5еєа5 5А5, Спетіп де Г"Нобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 72еа тау5, якому надали стійкості до ураження кукурудзяним метеликом (Озігіпіа пиБріай5 та безатіа попадгіоіїде5) шляхом трансгенної експресії усіченого токсину СтутАбБ. Маїс ВИ1 також трансгенно експресує
РАТ-фермент із забезпеченням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 2. Маїс ВИ76 від Зупдепіа бЗеед5 5А5, Спетіп де ГНобрії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 7еа тау5, якому надали стійкості до ураження кукурудзяним метеликом (Озігіпіа пиБріай5 та безатіа попадгіоіїде5) шляхом трансгенної експресії токсину СтулАр. Маїс ВИ 76 також трансгенно експресує РАТ- фермент із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 3. Маїс МІКбО4 від зупдепіа Зееа5 5А5, Спетіп де ГНобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Маїс, якому надали стійкості до комах шляхом трансгенної експресії модифікованого токсину СтузА. Даний токсин являє собою СтуЗзАО55, модифікований шляхом введення послідовності, що розпізнається протеазою катепсином б. Одержання таких трансгенних рослин маїсу описане у УМО 03/018810. 4. Маїс МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепиє де Тегуитеп, В-1150 Брюссель,
Бельгія, реєстраційний номер С/ОЕ/02/9. МОМ 863 експресує токсин СтгуЗВр1 і має стійкість до деяких комах із ряду СоіІеоріега. 5. Бавовник ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуитеп, В-1150
Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/Е5/96/02. 6. Маїс 1507 від Ріопеег Омегзеа5 Согрогайоп, Амепце Тедезсо, 7 В-1160 Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/МІ/00/10. Генетично модифікований маїс для експресії білка СгуїЕ із забезпеченням стійкості до деяких комах із ряду І ерідорієга та білка РАТ із забезпеченням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 7. Маїс МКбОЗ х МОМ 810 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуигеп, В-1150
Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/ЗВ/02/М3/03. Складається із сортів гібридного маїсу, традиційно виведених шляхом схрещування генетично модифікованих сортів МКбОЗ та МОМ 810. Маїс МКбОЗ х МОМ 810 трансгенно експресує білок СРА4 ЕРБР5, одержаний зі штаму СРА
Адгобасіегішт 5р., який надає толерантності до гербіциду КопдирФф (містить гліфосат), а також токсин СтуТтАБб, одержаний із Васійи5 (пигіпдіепві5 5ире5р. Кигеїакі, який забезпечує толерантність до деяких представників із ряду І ерідорієга, зокрема до кукурудзяного метелика.
Термін "місце", застосовуваний у даному документі, означає поля, в яких або на яких вирощують рослини, або куди висівають насіння культивованих рослин, або де насінину будуть поміщати у грунт. Він включає грунт, насіння та саджанці, а також наявні зелені рослини.
Термін "рослини" стосується всіх фізичних частин рослини, включаючи насіння, сіянці, паростки, коріння, бульби, стебла, черешки, листя і плоди.
Термін "матеріал для розмноження рослин" слід розуміти як такий, що означає генеративні частини рослини, такі як насіння, що можна застосовувати для розмноження останньої, і вегетативний матеріал, такий як паростки або бульби, наприклад картопляні. Можуть бути згадані, наприклад, насіння (у більш точному розумінні), коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища та частини рослин. Також можуть бути згадані пророслі рослини та молоді рослини, які треба пересадити після проростання або після появи сходів із грунту. Ці молоді рослини можна захистити до пересадки повною або частковою обробкою шляхом занурення. Переважно "матеріал для розмноження рослин" слід розуміти як такий, що означає насіння.
Пестицидні засоби, наведені в цьому документі з використанням їхньої загальноприйнятої назви, відомі, наприклад, із "Те Резіїсіде Мапиаї!", 151й Еа., Вій5п Стор Ргоїесійоп Соипсії 2009.
Сполуки формули (І) можна застосовувати в немодифікованій формі або переважно разом із допоміжними речовинами, які традиційно застосовують у галузі складання. Для цього їх можна зручно складати відомим способом в здатні до емульгування концентрати, пасти, які наносять у вигляді покриття, розчини або суспензії, які безпосередньо розпилюють або розводять, розведені емульсії, змочувані порошки, розчинні порошки, пилоподібні препарати, грануляти, а
Зо також інкапсульовані форми, наприклад, у полімерних речовинах. Як і у випадку з типом композицій, способи застосування, такі як розпилення, дрібнодисперсне розпилення, обпилення, розсіювання, нанесення покриття або полив, вибирають згідно з передбаченими цілями та переважними умовами. Композиції також можуть містити додаткові допоміжні речовини, такі як стабілізатори, піногасники, регулятори в'язкості, зв'язувальні речовини або речовини для підвищення клейкості, а також добрива, донори мікроелементів або інші склади для одержання особливих ефектів.
Придатні носії і допоміжні речовини, наприклад, для застосування у сільському господарстві можуть бути твердими або рідкими та являти собою речовини, застосовні у технології складання, наприклад природні або регенеровані мінеральні речовини, розчинники, диспергувальні речовини, змочувальні засоби, речовини для підвищення клейкості, загусники, зв'язувальні речовини або добрива. Такі носії, наприклад, описані у М/О 97/33890.
Сполуки формули (І) зазвичай застосовують у формі композицій, та їх можна застосовувати щодо посівної площі або рослини, що підлягає обробці, одночасно або послідовно з додатковими сполуками. Такі додаткові сполуки можуть являти собою, наприклад, добрива, або донори мікроелементів, або інші препарати, які впливають на ріст рослин. Вони також можуть являти собою селективні гербіциди або неселективні гербіциди, а також інсектициди, фунгіциди, бактерициди, нематоциди, молюскоциди або суміші декількох із таких препаратів, якщо це необхідно, разом із додатковими носіями, поверхнево-активними речовинами або допоміжними речовинами, що полегшують застосування, зазвичай застосовуваними в галузі складання.
Сполуки формули (І) можна застосовувати у формі (фунгіцидних) композицій для контролю або захисту від фітопатогенних мікроорганізмів, що містять як активний інгредієнт щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, як визначено вище, у вільній формі або у формі агрохімічно застосовної солі та щонайменше одну з наведених вище допоміжних речовин.
У даному винаході передбачена композиція, переважно фунгіцидна композиція, що містить щонайменше одну сполуку формули (І), прийнятний для сільського господарства носій і необов'язково допоміжну речовину. Прийнятний для сільського господарства носій являє собою, наприклад, носій, який є придатним для застосування у сільському господарстві. Носії для сільського господарства добре відомі з рівня техніки. Переважно вказана композиція може 60 містити щонайменше одну або декілька пестицидно активних сполук, наприклад додатковий фунгіцидно активний інгредієнт додатково до сполуки формули (1).
Сполука формули (І) може бути єдиним активним інгредієнтом у композиції, або вона може бути змішана з одним або декількома додатковими активними інгредієнтами, такими як пестицид, фунгіцид, синергіст, гербіцид або регулятор росту рослин, якщо це необхідно.
Додатковий активний інгредієнт може у деяких випадках зумовлювати появу неочікуваних синергічних активностей.
Приклади придатних додаткових активних інгредієнтів включають наступні: фунгіциди групи ациклоамінокислоти, фунгіциди групи аліфатичних азотовмісних сполук, фунгіциди групи амідів, фунгіциди групи анілідів, фунгіциди групи антибіотиків, фунгіциди групи ароматичних сполук, миш'яковмісні фунгіциди, фунгіциди групи арилфенілкетонів, фунгіциди групи бензамідів, фунгіциди групи бензанілідів, фунгіциди групи бензімідазолів, фунгіциди групи бензотіазолів, рослинні фунгіциди, фунгіциди групи місткових дифенілів, фунгіциди групи карбаматів, фунгіциди групи карбанілатів, фунгіциди групи коназолів, фунгіциди, що містять мідь, фунгіциди групи дикарбоксімідів, фунгіциди групи динітрофенолів, фунгіциди групи дитіокарбаматів, фунгіциди групи дитіоланів, фунгіциди групи фурамідів, фунгіциди групи фуранілідів, фунгіциди групи гідразидів, фунгіциди групи імідазолів, фунгіциди, що містять ртуть, фунгіциди групи морфолінів, фунгіциди групи фосфорорганічних сполук, фунгіциди групи оловоорганічних сполук, фунгіциди групи оксатиїнів, фунгіциди групи оксазолів, фунгіциди групи фенілсульфамідів, фунгіциди групи полісульфідів, фунгіциди групи піразолів, фунгіциди групи піридинів, фунгіциди групи піримідинів, фунгіциди групи піролів, фунгіциди групи четвертинних амонієвих сполук, фунгіциди групи хінолінів, фунгіциди групи хінонів, фунгіциди групи хіноксалінів, фунгіциди групи стробілуринів, фунгіциди групи сульфонанілідів, фунгіциди групи тіадіазолів, фунгіциди групи тіазолів, фунгіциди групи тіазолідинів, фунгіциди групи тіокарбаматів, фунгіциди групи тіофенів, фунгіциди групи триазинів, фунгіциди групи триазолів, фунгіциди групи триазолопіримідинів, фунгіциди групи сечовини, фунгіциди групи валінамід ів та фунгіциди, що містять цинк.
Приклади придатних додаткових активних інгредієнтів також включають наступні: нафтові масла, 1,1-біс(4-хлорфеніл)-2-етоксиетанол, 2,4-дихлорфенілбензолсульфонат, 2- фтор-М-метил-М-1-нафтилацетамід, 4-хлорфенілфенілсульфон, ацетопрол, альдоксикарб, амідитіон, амідотіоат, амітон, амітону гідрогеноксалат, амітраз, араміт, оксид миш'яку, азобензол, азотоат, беноміл, беноксафос, бензилбензоат, біксафен, брофенвалерат, бромоциклен, бромофос, бромопропілат, бупрофезин, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, бутилпіридабен, полісульфід кальцію, камфехлор, карбанолат, карбофенотіон, циміазол, хінометіонат, хлорбензид, хлордимеформ, гідрохлорид хлордимеформу, хлорфенетол, хлорфенсон, хлорфенсульфід, хлоробензилат, хлоромебуформ, хлорометіурон, хлорпропілат, хлортіофос, цинерин І, цинерин ЇЇ, цинерини, клозантел, кумафос, кротамітон, кротоксифос, куфранеб, ціантоат, ОСРМ, ООТ, демефіон, демефіон-О, демефіон-5, деметон-метил, деметон-
О, деметон-О-метил, деметон-5, деметон-5-метил, деметон-5-метилсульфон, дихлорфлуанід, дихлофос, дикліфос, дієнохлор, димефокс, динекс, динекс-диклексин, динокап-4, динокап-б, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, діоксатіон, дифенілсульфон, дисульфірам,
ОМОС, дофенапін, дорамектин, ендотіон, еприномектин, етоат-метил, етримфос, феназафлор, оксид фенбутатину, фенотіокарб, фенпірад, фенпіроксимат, фенпіразамін, фензон, фентрифаніл, флубензимін, флуциклоксурон, флуенетил, флуорбензид, ЕМС 1137, форметанат, гідрохлорид форметанату, формпаранат, гамма- НеСН, гліодин, галфенпрокс, гексадецилциклопропанкарбоксилат, ізокарбофос, жасмолін І, жасмолін Ії, йодофенфос, ліндан, малонобен, мекарбам, мефосфолан, месульфен, метакрифос, метилбромід, метолкарб, мексакарбат, оксим мілбеміцину, міпафокс, монокротофос, морфотіон, моксидектин, налед, 4- хлор-2-(2-хлор-2-метил-пропіл)-5-(6-йод-З-піридил)метокси|піридазин-3-он, нірфлуридид, нікоміцини, нітрилакарб, комплекс нітрилакарбу і хлориду цинку 1:1, ометоат, оксидепрофос, оксидисульфотон, рр'-ЮОТ, паратіон, перметрин, фенкаптон, фозалон, фосфолан, фосфамідон, поліхлортерпени, полінактини, проклонол, промацил, пропоксур, протидатіон, протоат, піретрин
І, піретрин ІІ, піретрини, піридафентіон, піримітат, хіналфос, квінтіофос, К-1492, фосгліцин, ротенон, шрадан, субуфос, селамектин, софамід, 551-121, сульфірам, сульфлурамід, сульфотеп, сірку, дифловідазин, тау-флювалінат, ТЕРР, тербам, тетрадифон, тетрасул, тіафенокс, тіокарбоксим, тіофанокс, тіометон, тіоквінокс, турингієнсин, триаміфос, триаратен, триазофос, триазурон, трифенофос, тринактин, вамідотіон, ваніліпрол, бетоксазин, діоктаноат міді, сульфат міді, цибутрин, дихлон, дихлорофен, ендотал, фентин, гашене вапно, набам, квінокламін, квінонамід, симазин, ацетат трифенілтину, гідроксид трифенілтину, круфомат, піперазин, тіофанат, хлоралозу, фентіон, піридин-4-амін, стрихнін, 1-гідрокси-1 Н-піридин-2- бо тіопе, 4-(хіноксалін-2-іламіно)бензолсульфонамід, 8-гідроксихінолінсульфат, бронопол,
гідроксид міді, крезол, дипіритіон, додицин, фенаміносульф, формальдегід, гідраргафен, касугаміцин, гідрат гідрохлориду касугаміцину, біс(ідиметилдитіокарбамат) нікелю, нітрапірин, октилінон, оксолінову кислоту, окситетрациклін, гідроксихінолінсульфат калію, пробеназол, стрептоміцин, сесквісульфат стрептоміцину, теклофталам, тіомерсал, Адохорпуе5 огапа см,
Адгобасієгішт гадіорасієгї, Атбріузеїи5 5рр., Ападгаргна Гаісітета МРМУ, Ападги5 аютив, Арпеїїпив ардотіпаїї5, Арпідіиє соіетапі, АрпідоІеїе5 арпідітуга, Ашодгарна саїйотіса МРМУ, Васі зрпаєтісиз Меїде, Веаймегтіа Бгопапіаплії, Спгузорепа сагпєеа, Стуріоїаеєтив топігои?гієгі, Суаїіа ротопейа СМ, Оаспива звібрігіса, Оідіурпиз ізаєа, Епсагвіа оптова, Егейтосегиб5 егетісив,
Неїегогпарайіз бБасіегіорпога та Н. тедідіє5, Нірродатіа сопмегдеп5, І еріотавіїх аасіуїорії,
Мастгоіорпих саїїдіпози5, Матевіга Бгаззісае МРМУ, Меїарпусив Пеїмоїшй5, Меїатігішт апізорііає маг. асгідшит, Меїгагтігішт апізоріїає маг. апізоріїае, Меодіргіоп зегійег МРМ та М. Іесопівї МРУ,
Опиз врр., Раєсіотусев Тптозогоз5еив5, Рпуїюозеїшив регвітії5, 5івіпегттета бБіріопі5, Бієїпетета сагросарзає, 5івіпетета Гейає, 5івіпетета діазетгі, Зівіпеттпета гіобгаме, 5івіпетета гіобгамів,
Зівіпеттпета зсарієгізсі, бівіпеттета в5рр., Тіісподгатта взрр., Турпіодгтотив оссідепіаїїв,
Мепісійшт Іесапії, афолат, бісазир, бусульфан, диматиф, хемел, хемпа, метепа, метіотепа, метилафолат, морзид, пенфлурон, тепа, тіохемпа, тіотепа, третамін, уредепа, (Е)-дец-5-ен-1-іл- ацетат із (Е)-дец-5-ен-1-олом, (Е)-тридец-4-ен-1-іл-ацетат, (Е)-6-метилгепт-2-ен-4-ол, (Е, 2)- тетрадека-4,10-дієн-1-іл-ацетат, (7)-додец-7-ен-1-іл-ацетат, (2)-гексадец-11-еналь, (7)-гексадец- 11-ен-1-іл-ацетат, (2)-гексадец-13-ен-11-ін-1-іл-ацетат, (2)-ікоз-13-ен-10-он, (27)-тетрадец-7-ен-1- аль, (27)-тетрадец-9-ен-1-ол, (2)-тетрадец-9-ен-1-іл-ацетат, (7Е, 92)-додека-7,9-дієн-1-іл-ацетат, (97, 11Е)-тетрадека-9,11-дієн-1-іл-ацетат, (92, 12Е)-тетрадека-9,12-дієн-1-іл-ацетат, 14- метилоктадец-1І-ен, 4-метилнонан-5»--ол 3 4-метилнонан-5--оном, альфа-мультистріатин, бревікомін, кодлелур, кодлемон, куелур, диспарлур, додец-8-ен-1-іл-ацетат, додец-9-ен-1-іл- ацетат, додека-8, 10-дієн-1-іл-ацетат, домінікалур, етил-4-метилоктаноат, евгенол, фронталін, грандлур, грандлур І, грандлур ІІ, грандлур І, грандлур ІМ, гексалур, іпсдієнол, іпсенол, японілур, лінеатин, літлур, луплур, медлур, мегатомову кислоту, метилевгенол, мускалюр, октадека-2,13-дієн-1-іл-ацетат, октадека-3,13-дієн-1-іл-ацетат, орфралур, орикталур, острамон, сиглур, сордідин, сулкатол, тетрадец-11-ен-1-іл-ацетат, тримедлур, тримедлур А, тримедлур Ві, тримедлур В», тримедлур С, транк-кол, 2-(октилтіо)етанол, бутопіроноксил,
Зо бутокси(поліпропіленгліколь), дибутиладипат, дибутилфталат, дибутилсукцинат, діетилтолуамід, диметилкарбат, диметилфталат, етилгександіол, гексамід, метоквін-бутил, метилнеодеканамід, оксамат, пікаридин, 1-дихлор-1-нітроетан, 1,1-дихлор-2,2-біс(4- етилфеніл)етан, 1,2-дихлорпропан із 1,3-дихлорпропеном, 1-бром-2-хлоретан, 2,2,2-трихлор-1- (34-дихлорфеніл)етилацетат, 2,2-дихлорвініл-2-етилсульфінілетилметилфосфат, 2-(1,3- дитіолан-2-ілуфенілдиметилкарбамат, 2-(2-бутоксиетокси)етилтіоціанат, 2-(4,5-диметил-1,3- діоксолан-2-ілуфенілметилкарбамат, 2-(4-хлор-3,5-ксилілокси)етанол, 2-хлорвінілдіетилфосфат, 2-імідазолідон, 2-ізовалериліндан-1,3-діон, 2-метил(проп-2-інілламінофенілметилкарбамат, 2- тіоціанатоетиллаурат, 3-бром-1-хлорпроп-1-ен, З-метил-1-фенілпіразол-5-іл-диметилкарбамат, 4-метил(проп-2-ініл)яаміно-3,5-ксилілметилкарбамат, 5,5-диметил-З-оксоциклогекс-1-еніл- диметилкарбамат, ацетіон, акрилонітрил, альдрин, алозамідин, аліксикарб, альфа-екдизон, фосфід алюмінію, амінокарб, анабазин, атидатіон, азаметифос, дельта-ендотоксини Васійи5
ІШигіпдіепві5, гексафторсилікат барію, полісульфід барію, бартрин, Вауег 22/190, Вауег 22408, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, біоетанометрин, біоперметрин, біс(2-хлоретил) етер, буру, бромфенвінфос, бром-ООТ, буфенкарб, бутакарб, бутатіофос, бутонат, арсенат кальцію, ціанід кальцію, сірковуглець, тетрахлорметан, гідрохлорид картапу, цевадин, хлорбіциклен, хлордан, хлордекон, хлороформ, хлорпікрин, хлорфоксим, хлорпразофос, цис-ресметрин, цисметрин, клоцитрин, ацетоарсеніт міді, арсенат міді, олеат міді, кумітоат, кріоліт, С5 708, ціанофенфос, ціанофос, циклетрин, цитіоат, а-тетраметрин, ОАЕР, дазомет, декарбофуран, діамідафос, дикаптон, дихлофентіон, дикрезил, дицикланіл, діелдрин, діетил-5-метилпіразол-З-іл-фосфат, дилор, димефлутрин, диметан, диметрин, диметилвінфос, диметилан, динопроп, диносам, диносеб, діофенолан, діоксабензофос, дитикрофос, О5Р, екдистерон, ЕІ 1642, ЕМРС, ЕРВР, етафос, етіофенкарб, етилформіат, етилендибромід, етилендихлорид, оксид етилену, ЕХО, фенхлорфос, фенетакарб, фенітротіон, феноксакрим, фенпіритрин, фенсульфотіон, фентіон- етил, флукофурон, фосметилан, фоспірат, фостіетан, фуратіокарб, фуретрин, гуазатин, ацетати гуазатину, тетратіокарбонат натрію, галфенпрокс, НСН, НЕОБ, гептахлор, гетерофос,
ННОМ, синільну кислоту, хіквінкарб, ІРР, ізазофос, ізобензан, ізодрин, ізофенфос, ізолан, ізопротіолан, ізоксатіон, ювенільний гормон І, ювенільний гормон ІІ, ювенільний гормон Іі, келеван, кінопрен, арсенат свинцю, лептофос, ліримфос, літидатіон, м-куменілметилкарбамат, фосфід магнію, мазидокс, мекарфон, меназон, хлорид ртуті, месульфенфос, метам, метам- бо калій, метам-натрій, метансульфонілфторид, метокротофос, метопрен, метотрин, метоксихлор,
метилізотіоціанат, метилхлороформ, метиленхлорид, метоксадіазон, мірекс, нафталофос, нафталін, МО-170, нікотин, сульфат нікотину, нітіазин, норнікотин, О-5-дихлор-4-йодфеніл-О- етилетилфосфонотіоат, ОО, О-діетил-0О-4-метил-2-оксо-2Н-хромен-7-іл-фосфоротіоат, 0, 0- діетил-О-6-метил-2-пропілпіримідин-4-ілфосфоротіоат, О, О, О0'О'-тетрапропілдитіопірофосфат, олеїнову кислоту, пара-дихлорбензол, паратіон-метил, пентахлорфенол, пентахлорфеніллаурат, РН 60-38, фенкаптон, фосніхлор, фосфін, фоксим-метил, піриметафос, ізомери поліхлордициклопентадієну, арсеніт калію, тіоціанат калію, прекоцен І, прекоцен ЇЇ, прекоцен Ії, примідофос, профлутрин, промекарб, протіофос, піразофос, піресметрин, квасію, хіналфос-метил, квінотіон, рафоксанід, ресметрин, ротенон, кадетрин, ріанію, діанодин, сабадилу, шрадан, себуфос, 51І-0009, тіапроніл, арсеніт натрію, ціанід натрію, фторид натрію, гексафторсилікат натрію, пентахлорфеноксид натрію, селенат натрію, тіоціанат натрію, сулкофурон, сулкофурон-натрій, сульфурилфторид, сульпрофос, дьоїтьові масла, тазимкарб,
ТОЕ, тебупіримфос, темефос, тералетрин, тетрахлоретан, тикрофос, тіоциклам, гідрогеноксалат тіоцикламу, тіоназин, тіосултап, тіосултап-натрій, тралометрин, трансперметрин, триазамат, трихлорметафос-3, трихлоронат, триметакарб, толпрокарб, трихлопірикарб, трипрен, вератридин, вератрин, ХМС, зетаметрин, фосфід цинку, золапрофос та меперфлутрин, тетраметилфлутрин, біс(трибутилтин)оксид, бромацетамід, фосфат заліза, ніклосамід-оламін, оксид трибутилтину, піриморф, трифенморф, 1,2-дибром-3-хлорпропан, 1,3- дихлорпропен, 3,4-дихлортетрагідротіофен-1,1-діоксид, 3-(4-хлорфеніл)-5-метилроданін, 5- метил-б-тіоксо-1,3,5-тіадіазинан-З-ілоцтову кислоту, б-ізопентеніламінопурин, бенклотіаз, цитокініни, ОСІР, фурфурол, ізамідофос, кінетин, композицію на основі Мугоїпесіит мегтисагіа, тетрахлортіофен, ксиленоли, зеатин, етилксантат калію, ацибензолар, ацибензолар-5-метил, екстракт Кеупоціга заспаїїпепоіх, альфа-хлоргідрин, анту, карбонат барію, бістіосемі, бродифакум, бромадіолон, брометалін, хлорофацинон, холекальциферол, кумахлор, кумафурил, куматетраліл, кримідин, дифенакум, дифетіалон, дифацинон, ергокальциферол, флокумафен, фторацетамід, флупропадин, гідро хлорид флупропадину, норбормід, фосацетим, фосфор, піндон, піринурон, скілірозид, фторацетат натрію, сульфат талію, варфарин, 2-(2- бутоксиетокси)етилпіперонілат, 5-(1,3-бензодіоксол-5-іл)-3-гексилциклогекс-2-енон, фарнезол із неролідолом, вербутин, МОК 264, піперонілбутоксид, піпротал, ізомер пропілу, 5421, сезамекс, сезасмолін, сульфоксид, антрахінон, нафтенат міді, оксихлорид міді, дициклопентадієн, тирам, нафтенат цинку, цирам, іманін, рибавірин, оксид ртуті, тіофанат-метил, азаконазол, бітертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диніконазол, епоксиконазол, фенбуконазол, флуквінконазол, флузилазол, флутриафол, фураметпір, гексаконазол, імазаліл, імібенконазол, іпконазол, метконазол, міклобутаніл, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, протіоконазол, пірифенокс, прохлораз, пропіконазол, піризоксазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, трифлумізол, тритиконазол, анцимідол, фенаримол, нуаримол, бупіримат, диметиримол, етиримол, додеморф, фенпропідин, фенпропіморф, спіроксамін, тридеморф, ципродиніл, мепаніпірим, піриметаніл, фенпіклоніл, флудіоксоніл, беналаксил, фуралаксил, металаксил, К-металаксил, офурас, оксадиксил, карбендазим, дебакарб, фуберидазол, тіабендазол, хлозолінат, дихлозолін, міклозолін, процимідон, вінклозолін, боскалід, карбоксин, фенфурам, флутоланіл, мепроніл, оксикарбоксин, пентіопірад, тифлузамід, додин, іміноктадин, азоксистробін, димоксистробін, енестробуририн, фенамінстробін, флуфеноксистробін, флуоксастробін, крезоксим-метил, метоміностробін, трифлоксистробін, оризастробін, пікоксистробін, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, фербам, манкозеб, манеб, метирам, пропінеб, цинеб, каптафол, каптан, фтороїмід, фолпет, толілфлуанід, бордоську суміш, оксид міді, манкопер, оксинову мідь, нітротал-ізопропіл, едифенфос, іпробенфос, фосдифен, толклофос-метил, анілазин, бентіавалікарб, бластицидин- 5, хлоронеб, хлороталоніл, цифлуфенамід, цимоксаніл, диклоцимет, дикломезин, диклоран, діетофенкарб, диметоморф, флуморф, дитіанон, етабоксам, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, феноксаніл, феримзон, флуазинам, флуопіколід, флусульфамід, флуксапіроксад, фенгексамід, фосетил-алюміній, хімексазол, іпровалікарб, ціазофамід, метасульфокарб, метрафенон, пенцикурон, фталід, поліоксини, пропамокарб, пірибенкарб, проквіназид, піроквілон, піріофенон, квіноксифен, квінтозен, тіадиніл, триазоксид, трициклазол, трифорин, валідаміцин, валіфеналат, зоксамід, мандипропамід, ізопіразам, седаксан, бензовіндифлупір, підифлуметофен, З-дифторметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбонову кислоту (345'-трифтор- біфеніл-2-іл)-амід, ізофлуципрам, ізотіаніл, дипіметитрон, б-етил-5, 7-діоксо- піроло|4,5111,4|дитіїно(1,2-с|ізотіазол-3-карбонітрил, 2-(дифторметил)-М-ІЗ-етил-1,1-диметил- індан-4-іл|піридин-3-карбоксамід, 4-(2,6-дифторфеніл)-6-метил-5-феніл-піридазин-3- карбонітрил, (К)-3-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл|піразол-4-карбоксамід, 4- 60 (2-бром-4-фтор-феніл)-М-(2-хлор-6-фтор-феніл)-2,5-диметил-піразол-3-амін, 4-(2-бром-4-
фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-1,3-диметил-1 Н-піразол-5-амін, флуіндапір, куметоксистробін (цзясянцзюньчжи), лвбенміксіанан, дихлобентіазокс, мандестробін, 3-(4,4- дифтор-3,4-дигідро-3,3-диметилізохінолін-1-іл)хінолон, 2-(2-фтор-6-((8-фтор-2-метил-3- хіноліл)окси|феніл|пропан-2-ол, оксатіапіпролін, трет-бутил-М-(6-((1-метилтетразол-5-іл)-феніл- метиленіаміно|оксиметил|-2-піридилікарбамат, піразифлумід, інпірфлуксам, тролпрокарб, мефентрифлуконазол, іпфентрифлуконазол, 2-(дифторметил)-М-|(ЗА)-3-етил-1,1-диметил- індан-4-іл|Іпіридин-3-карбоксамід, М'Є«2,5-диметил-4-фенокси-феніл)-М-етил-М-метил- формамідин, М'-(4-(4,5-дихлортіазол-2-іл)окси-2,5-диметил-феніл|-М-етил-М-метил-формамідин, (2-ІТ3-(2-11-(2-ІЗ,5-бісідифторметил)піразол-1-іл|іацетил|-4-піперидилігіазол-4-іл|-4,5- дигідроіїзоксазол-5-іл|І-3-хлор-феніл|-метансульфонат, бут-З-иніл-М-І(6-((2)-(1-метилтетразол-5- ілу-феніл-метилен|аміно|оксиметил)|-2-піридилІікарбамат, метил-М-((5-(4-(2,4- диметилфеніл)триазол-2-іл|-2-метил-феніл|метилікарбамат, З-хлор-6-метил-5-феніл-4-(2,4,6- трифторфеніл)піридазин, піридахлометил, 3-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4- іл|піразол-4-карбоксамід, 1-(2-(1-(4-хлорфеніл)піразол-3-іл|іоксиметил|-3-метил-феніл|-4-метил- тетразол-5-он, 1-метил-4-ІЗ-метил-2-(2-метил-4-(3,4,5-триметилпіразол-1- ілуфенокси|метиліІфеніл|тетразол-5-он, амінопірифен, аметоктрадин, амісулбром, пенфлуфен, (27, 2Е)-5-(1-(4-хлорфеніл)піразол-3-іл|окси-2-метоксиїміно-М, З-диметил-репі-3-енамід, флорилпікоксамід, фенпікоксамід, тебуфлоквін, іпфлуфеноквін, квінофумелін, ізофетамід, М-(2- (2,4-дихлор-фенокси|феніл|-3-(дифторметил)-1-метил-піразол-4-карбоксамід, М-(2-(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси|феніл|-3-(дифторметил)-1-метил-піразол-4-карбоксамід, бензотіостробін, фенамакрил, цинкова сіль 5-аміно-1,3,4-тіадіазол-2-тіолу (1:2), флуопірам, флутіаніл, флуопімомід, пірапропон, пікарбутразокс, 2-(дифторметил)-М-(3-етил-1,1-диметил- індан-4-іл)піридин-3-карбоксамід, 2-(дифторметил)-М-((38)-1,1,3-триметиліндан-4-іл)піридин-3- карбоксамід, 4-((6-(2-(2,4-дифторфеніл)-1,1-дифтор-2-гідрокси-3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропіл/|-3- піридил|окси|бензонітрил, метилтетрапрол, 2-(дифторметил)-М-((38)-1,1,3-триметиліндан-4- іл)упіридин-3-карбоксамід, а-(1,1-диметилетил)-о-(4-(трифторметокси)|(1,1"-біфеніл/|-4-іл|-5- піримідинметанол, флуоксапіпролін, еноксастробін, 4-(6-(2-(2,4-дифторфеніл)-1,1-дифтор-2- гідрокси-3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропіл|-3-піридил|окси|бензонітрил, 4-(6-(2-(2,4-дифторфеніл)-1,1- дифтор-2-гідрокси-3-(5-сульфаніл-1,2,4-триазол-1-іл)пропіл|-3З-піридил|окси|бензонітрил, 4-((6-(2-
Зо (24-дифторфеніл)-1,1-дифтор-2-гідрокси-3-(5-тіоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-іл)пропіл/|-3- піридиліІокси|бензонітрил, тринексапак, кумоксистробін, чжуншенміцин, тіодіазол міді, тіазол цинку, амектотрактин, іпродіон, М-метокси-М-|(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|феніл|метил|циклопропанкарбоксамід, М, 2-диметокси-М-((4-(5-(трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іліфеніл|метил|пропанамід, М-етил-2-метил-М-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іліфеніл|метил|пропанамід, 1-метокси-3-метил-1-І((4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іліфеніл|метилі|сечовину, 1,3-диметокси-1-(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-
З-іл|феніл|метил|сечовину, З-етил-1-метокси-1-(4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3- іл|Іфеніл|метиліІсечовину, М-(4-(5-«"«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-ілфеніл|метил|пропанамід, 4,4-диметил-2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілфеніл|метиліізоксазолідин-З-он, - 5,5- диметил-2-((4-(5-«трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-3-іл|феніл|метиліізоксазолідин-3-он, етил-1-
І(4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|феніл|метил|піразол-4-карбоксилат, М, М-диметил- 1-
І((4-(5-«(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-ілфеніл|метилі|-1,2,4-триазол-3-амін, який можна одержувати за допомогою, описаних у УМО 2017/055473, МО 2017/055469, УМО 2017/093348 та
Мо 2017/118689, 2-І6-(4-хлорфенокси)-2-«трифторметил)-3-піридил|-1-(1,2,4-триазол-1- іл)упропан-2-ол (дану сполуку можна одержувати за допомогою, описаних у УМО 2017/029179), 2-
І6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-піридил|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол (дану сполуку можна одержувати за допомогою, описаних у УМО 2017/029179), 3-(2-(1- хлорциклопропіл)-3-(2-фторфеніл)-2-гідрокси-пропіліімідазол-4-карбонітрил (дану сполуку можна одержувати за допомогою, описаних у УМО 2016/156290),. 3-(2-(1-хлорциклопропіл)-3-(3- хлор-2-фтор-феніл)-2-гідрокси-пропіліімідазол-4-карбонітрил (дану сполуку можна одержувати за допомогою, описаних у УМО 2016/156290), (4-феноксифеніл)метил-2-аміно-6-метил-піридин-3-карбоксилат (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2014/006945), 2,6-диметил-1Н, 5ІН-
П,4|дитіїно(2,3-с:5,6-с|дипірол-1,3,5,7(2Н, бН)-тетрон (дану сполуку можна одержувати за допомогою способів, описаних у УМО 2011/138281), М-метил-4-(5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-З3-іл|ібсензолкарботіоамід.
М-метил-4-(5-(трифторметил)-1,2,4-оксадіазол-З3-іл|бензамід, (4, 2Е)-5-(1-(2,4- дихлорфеніл)піразол-З3-іл|окси-2-метоксиїміно-М, З-диметил-пент-3-енамід (дану сполуку можна одержувати за допомогою, описаних у УМО 2018/153707), М'-(2-хлор-5-метил-4-фенокси-феніл)- бо М-етил-М-метил-формамідин, М'-(д-хлор-4--2-фторфенокси)-5-метил-феніл|-М-етил-М-метил-
формамідин (дану сполуку можна одержувати за допомогою, описаних у МО 2016/202742), 2- (дифторметил)-М-((35)-3-етил-1,1-диметил-індан-4-іл|Іпіридин-3-карбоксамід (дану сполуку можна одержувати за допомогою, описаних у УМО 2014/095675).
Сполуки за даним винаходом також можна застосовувати в комбінації з антигельмінтними
Б засобами. Такі антигельмінтні засоби включають сполуки, вибрані зі сполук класу макроциклічних лактонів, таких як похідні івермектину, авермектину, абамектину, емамектину, еприномектину, дорамектину, селамектину, моксидектину, немадектину та мілбеміцину, описані в ЕР-357460, ЕР-444964 і ЕР-594291. Додаткові антигельмінтні засоби включають напівсинтетичні та біосинтетичні похідні авермектину/мілбеміцину, такі як описані в О5-5015630,
МО-9415944 і М/О-9522552. Додаткові антигельмінтні засоби включають бензімідазоли, такі як албендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол та інші члени даного класу. Додаткові антигельмінтні засоби включають імідазотіазоли та тетрагідропіримідини, такі як тетрамізол, левамізол, пірантелу памоат, оксантел або морантел. Додаткові антигельмінтні засоби включають флукіциди, такі як триклабендазол і клорсулон, а також цестодоциди, такі як празиквантел й епсипрантел.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з похідними й аналогами антигельмінтних засобів класу парагеркваміду/маркфортину, а також із протипаразитарними оксазолінами, такими як розкриті в О5-5478855, 05-4639771 і ОЕ-19520936.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з похідними й аналогами загального класу діоксоморфолінових протипаразитарних засобів, описаними у УМО-9615121, а також з антигельмінтними активними циклічними депсипептидами, такими як описані у УМО- 9611945, М/О-9319053, УМУО-9325543, ЕР-626375, ЕР-382173, М/О-9419334, ЕР-382173 і ЕР- 503538.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з іншими ектопаразитицидами; наприклад, фіпронілом; піретроїдами; фосфорорганічними сполуками; регуляторами росту комах, такими як люфенурон; агоністами екдизону, такими як тебуфенозид тощо; неонікотиноїдами, такими як імідаклоприд тощо.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з терпеновими алкалоїдами, описаними, наприклад, у УМО 95/19363 або УМО 04/72086, зокрема сполуками, розкритими в цих документах.
Інші приклади таких біологічно активних сполук, у комбінації з якими можна застосовувати сполуки за даним винаходом, включають без обмеження наступні.
Фосфорорганічні сполуки: ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, бромофос, бромофос-етил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорпірифос, хлорфенвінфос, хлормефос, деметон, деметон-5-метил, деметон-5-метилсульфон, діаліфос, діазинон, дихлорвос, дикротофос, диметоат, дисульфотон, етіон, етопрофос, етримфос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фенсульфотіон, фентіон, флупіразофос, фонофос, формотіон, фостіазат, гептенофос, ісазофос, ізотіоат, ізоксатіон, малатіон, метакрифос, метамідофос, метидатіон, метил-паратіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, параоксон, паратіон, паратіон-метил, фентоат, фозалон, фосфолан, фосфокарб, фосмет, фосфамідон, форат, фоксим, піриміфос, піриміфос-метил, профенофос, пропафос, проетамфос, протіофос, піраклофос, піридапентіон, квіналфос, сульпрофос, темефос, тербуфос, тебупіримфос, тетрахлорвінфос, тиметон, тіазофос, трихлорфон, вамідотіон.
Карбамати: аланікарб, альдикарб, 2-втор-бутилфенілметилкарбамат, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоетокарб, етіофенкарб, феноксикарб, фентіокарб, фуратіокарб, НСМ-801, ізопрокарб, індоксакарб, метіокарб, метоміл, 5-метил-м- куменілбутирил(метил)карбамат, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, ШС-51717.
Піретроїди: акринатрин, алетрин, альфаметрин, 5-бензил-3-фурилметил-(Е)-(1 В)-цис-2,2- диметил-3-(2-оксотіолан-3-іліденметил)циклопропанкарбоксилат, біфентрин, бета-цифлутрин, цифлутрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, біоалетрин, біоалетрин-((5)- циклопентилізомер), біоресметрин, біфентрин, МСІ-85193, циклопротрин, цигалотрин, цититрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флювалінат (О-ізомер), іміпротрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, фенотрин, пралетрин, піретрини (природні продукти), ресметрин, тетраметрин, трансфлутрин, тета-циперметрин, силафлуофен, тау- флювалінат, тефлутрин, тралометрин, зета-циперметрин.
Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, бо люфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, діофенолан, гекситіазокс,
етоксазол, хлорфентазин; р) антагоністи екдизону: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид; с) ювеноїди: пірипроксифен, метопрен (зокрема, 5-метопрен), феноксикарб; а) інгібітори біосинтезу ліпідів: спіродиклофен.
Інші протипаразитарні засоби: ацеквіноцил, амітраз, АКО-1022, АМ5-118, азадирахтин,
Васійи5 «пигіпдіепоі5, бенсултап, біфеназат, бінапакрил, бромопропілат, ВТО-504, ВТСИ-505, камфехлор, картап, хлоробензилат, хлордимеформ, хлорфенапір, хромафенозид, клотіанідин, циромазин, діаклоден, діафентіурон, ОВІ-3204, динактин, дигідроксиметилдигідроксипіролідин, динобутон, динокап, ендосульфан, етипрол, етофенпрокс, феназаквін, флуміт, МТІ-800, фенпіроксимат, флуакрипірим, флубензімін, флуброцитринат, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, галофенпрокс, гідраметилнон, ІКІ-220, канеміт, МС-196, нім гард, нідинортерфуран, нітенпірам, 5ЗО-35651, М/І-108477, піридарил, пропаргіт, протрифенбут, піметрозин, піридабен, піримідифен, МС-1111, 8-195, АН-0345, АН-2485, ВМІ-210, 5-1283, 5- 1833, 5І-8601, силафлуофен, силомадин, спіносад, тебуфенпірад, тетрадифон, тетранактин, тіаклоприд, тіоциклам, тіаметоксам, толфенпірад, триазамат, триетоксиспіносин, тринактин, вербутин, верталек, МІ-5301.
Біологічні засоби: Васійи5 (игіпдіепбіб5 55р. аїгамлаі, Кигеїакі, дельта-ендотоксин Васійн5
ІШигіпдіепві5, бакуловірус, ентомопатогенні бактерії, віруси та гриби.
Бактерициди: хлортетрациклін, окситетрациклін, стрептоміцин.
Інші біологічні засоби: енрофлоксацин, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канаміцин, пімобендан, кленбутерол, омепразол, тіамулін, беназеприл, пірипрол, цефквіном, флорфенікол, бусерелін, цефовецин, тулатроміцин, цефтіофур, карпрофен, метафлумізон, празикварантел, триклабендазол.
Інший аспект даного винаходу пов'язаний із застосуванням сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, композиції, що містить щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену вище, або фунгіцидної або інсектицидної суміші, що містить щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену вище, у суміші з іншими фунгіцидами або інсектицидами, описаними вище, для контролю або попередження зараження рослин, наприклад корисних рослин, таких як культурні рослини, матеріалу для їх розмноження,
Зо наприклад насіння, зібраних сільськогосподарських культур, наприклад зібраних сільськогосподарських продовольчих культур або неживих матеріалів, комахами або фітопатогенними мікроорганізмами, переважно організмами, які являють собою гриби.
Додатковий аспект даного винаходу пов'язаний зі способом контролю або попередження зараження рослин, наприклад корисних рослин, таких як культурні рослини, матеріалу для їх розмноження, наприклад насіння, зібраних сільськогосподарських культур, наприклад зібраних сільськогосподарських продовольчих культур або неживих матеріалів, комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричиняють псування, або організмами, що є потенційно шкідливими для людини, особливо організмами, які являють собою гриби, який включає застосування сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, як активного інгредієнта щодо рослин, частин рослин або їхнього місця зростання, матеріалу для їх розмноження або щодо будь-якої частини неживих матеріалів.
Контроль або попередження означають зменшення зараження комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричинюють псування, або організмами, потенційно шкідливими для людини, особливо організмами, що являють собою гриби, до такого рівня, щоб було видно поліпшення.
Переважним способом контролю або попередження зараження культурних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, особливо організмами, які являють собою гриби, або комахами, який включає застосування сполуки формули (І) або агрохімічної композиції, яка містить щонайменше одну з указаних сполук, є позакореневе застосування. Частота застосування і норма застосування будуть залежати від ризику зараження відповідним патогеном або комахою. Проте проникнення сполук формули (І) в рослину можна також забезпечувати через корені з грунту (системна дія) шляхом зрошення місця зростання рослини рідким складом або шляхом застосування сполук у твердій формі щодо грунту, наприклад у гранульованій формі (внесення в грунт). У сільськогосподарських культурах водяного рису такі грануляти можна застосовувати щодо залитого рисового поля. Сполуки формули (І) також можна застосовувати щодо насіння (нанесення покриття) шляхом просочування насіння або бульб або рідким складом фунгіциду або шляхом покривання їх твердим складом.
Склад, наприклад композицію, що містить сполуку формули (І) і, за потреби, тверду або рідку допоміжну речовину або мономери для інкапсуляції сполуки формули (І), можна одержати бо відомим способом, як правило шляхом ретельного перемішування і/або подрібнення сполуки з наповнювачами, наприклад розчинниками, твердими носіями і необов'язково поверхнево- активними сполуками (поверхнево-активними речовинами).
Переважні норми застосування зазвичай становлять від 5 г до 2 кг активного інгредієнта (а. і.) на гектар (га), переважно від 10 г до 1 кг а. і/га, найбільш переважно від 20 г до 600 г а. і./га. У разі застосування як засобу для просочення насінини зручні дози становлять від 10 мг до 1 г активної речовини на кг насіння.
Якщо комбінації за даним винаходом застосовують для обробки насінини, то зазвичай достатніми є норми застосування, що становлять від 0,001 до 50 г сполуки формули (І) на кг насіння, переважно від 0,01 до 10 г на кг насіння.
Композиції за даним винаходом можна використовувати в будь-якій традиційній формі, наприклад у формі здвоєної упаковки, порошку для сухої обробки насіння (05), емульсії для обробки насіння (Е5), текучого концентрату для обробки насіння (Е5), розчину для обробки насіння (І 5), порошку для обробки насіння, здатного до диспергування у воді (МУ5), капсульної суспензії для обробки насіння (СЕ), гелю для обробки насіння (СЕ), концентрату емульсії (ЕС), суспензійного концентрату (5С), суспоемульсії (ЗЕ), капсульної суспензії (С5), гранул, здатних до диспергування у воді (МУС), гранул, здатних до емульгування (Ес), емульсії типу "вода-в- маслі" (ЕС), емульсії типу "масло-у-воді" (ЕМ), мікроемульсії (МЕ), масляної дисперсії (00), текучої речовини, здатної до змішування з маслом (ОРЕ), рідини, здатної до змішування з маслом (ОЇ), розчинного концентрату (5), суспензії надмалого об'єму (5), рідини надмалого об'єму (ШІ), технічного концентрату (ТК), концентрату, здатного до диспергування (ОС), змочуваного порошку (М/Р) або будь-якого технічно здійсненного складу в поєднанні з прийнятними для сільського господарства допоміжними речовинами.
Такі композиції можуть бути одержані традиційним способом, наприклад шляхом змішування активних інгредієнтів із відповідними інертними компонентами складу (розріджувачами, розчинниками, наповнювачами і необов'язково іншими інгредієнтами складу, такими як поверхнево-активні речовини, біоциди, антифризи, клейкі речовини, загусники і сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти). Якщо необхідна тривала дія, то можна застосовувати також традиційні склади повільного вивільнення. Зокрема, склади для застосування у формах для розпилення, такі як концентрати, здатні до диспергування у воді (наприклад, ЕС, С, ОС, 00, ЗЕ, ЕМ, ЕЕО тощо), змочувані порошки і гранули, можуть містити поверхнево-активні речовини, такі як змочувальні та диспергувальні засоби та інші сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти, наприклад продукт конденсації формальдегіду з нафталінсульфонатом, алкіларилсульфонат, лігнінсульфонат, алкілсульфат жирної кислоти та етоксильований алкілфенол й етоксильований жирний спирт.
Склад для протравлювання насіння застосовують способом, відомим рег 5е, щодо насіння із використанням комбінації за даним винаходом і розріджувача у прийнятній формі складу для протравлювання насіння, наприклад, у формі водної суспензії або у формі сухого порошку, що характеризуються гарним прилипанням до насіння. Такі склади для протравлювання насіння відомі з рівня техніки. Склади для протравлювання насіння можуть містити окремі активні інгредієнти або комбінацію активних інгредієнтів в інкапсульованій формі, наприклад, у вигляді капсул або мікрокапсул повільного вивільнення.
Загалом склади містять від 0,01 до 9095 за вагою активного засобу, від 0 до 2095 прийнятної для сільського господарства поверхнево-активної речовини та від 10 до 99,99 95 твердих або рідких інертних компонентів складу та допоміжної(-их) речовини(речовин), при цьому активний засіб складається щонайменше зі сполуки формули (І) разом із компонентом (В) і (С) та необов'язково інших активних засобів, зокрема мікробіоцидів або консервантів тощо.
Концентровані форми композицій зазвичай містять від приблизно 2 до 80 95, переважно від приблизно 5 до 70595 за вагою активного засобу. Застосовувані форми складу можуть, наприклад, містити від 0,01 до 20 95 за вагою, переважно від 0,01 до 5 95 за вагою активного засобу. Оскільки комерційні продукти переважно будуть складені у вигляді концентратів, споживач буде зазвичай використовувати розведені склади.
У таблиці 1 нижче проілюстровані приклади окремих сполук формули (І) згідно з даним винаходом.
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом -МНСНО -МНСНО 06 | сн | се ЇЇ с | 2 | м | сг | с 08 | сн | се | Сн | 23 | м | сЕ | Ст 09 | СН | се | -оСбні 24 | м | сР | осіз -МНСНО -МНСНО -МНСНО -МНСНО де а) 30 сполук формули (І.а):
Е НМ" п жк ще ХМ Х (а)
І
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. р) 30 сполук формули (І.Б): сн
Нм з
Я о дл М х
Ії кб ХГ 5 (І.Б)
М З
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. с) 30 сполук формули (І.С):
НМ є о ех М х
ЇЇ - ХХ в! (Іс)
М З
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. а) 30 сполук формули (1.4):
НМ є о дл М х
І ХГ В (Іа) и
М 5
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. е) 30 сполук формули (І. є):
НМ є о дос М х
ДІ ХХ в! (Іе) їй
М З
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1.
У 30 сполук формули (1.0):
В є о (9 дос М г Ж / М уд М 8
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. 9) 30 сполук формули (1.9):
НМ сн. є о (І.9) до М г Ж у М
Ух М в
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1.
Р) 30 сполук формули (І.М):
НМ не є о (п) до М і Хо й м в
М де К", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. ї) 30 сполук формули (1.1):
сн,
НМ сн, є о (у дл М г Ж у М р М в
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. )) 30 сполук формули (І.)): не й є о (І) дл М ві ЖК у Є й М в
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1.
К) 30 сполук формули (І.К): не р сн
НМ з є о (І. дл М ві ЖК у М й М в
М де К", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1.
І) 30 сполук формули (І.І):
НМ є о (у дл М г Ж / - уд М в
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. т) 30 сполук формули (І.т): не рт ни є о (Ілт) до М гх Хо й М в
М де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. п) 30 сполук формули (І.п):
Се,
НМ
Е о Се, дл М х
І Ж ХГ Чл
М З
М де К", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. о) 30 сполук формули (1.0):
ни
Я о до М х
ЇЇ р бо) -д М в
Ї де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1. р) 30 сполук формули (І.р): ред ни
Я о дл М Х
І р в бю) -д М в
Ї де В", Х та У є такими, як визначено в таблиці 1.
Приклади складів
Змочувані порошки а) Б) с)
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 25 90 50 95 75 90
Лігнпосульфонат натрію 5 о 5 до -
Лаурилсульфат натрію З до - 5 90
Діізобутилнафталінсульфонат натрію - б до 10 95
Феноловий етер поліетиленгліколю - 2 У - (7-8 моль етиленоксиду)
Високодисперсна кремнієва кислота 590 10 Фо 10 95
Каолін 62 95 27 о -
Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами та суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням змочуваних порошків, які можна розвести водою з одержанням суспензій необхідної концентрації.
Порошки для сухої обробки насіння а) Б) с)
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 25 90 50 95 75 90
Легке мінеральне масло 5 о 5 У 5 90
Високодисперсна кремнієва кислота 5 о 5 У -
Каолін 65 95 4о оо -
Тальк - 20 96
Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами та суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням порошків, які можна застосовувати безпосередньо для обробки насіння.
Здатний до емульгування концентрат
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 10 Фо
Октилфеноловий етер поліетиленгліколю З У (4-5 моль етиленоксиду)
Додецилбензолсульфонат кальцію З У
Полігліколевий етер рицинової олії (35 моль етиленоксиду) 4 90
Циклогексанон ЗО до
Суміш ксилолів 50 95
ІЗ цього концентрату шляхом розбавлення водою можна одержати емульсії будь-якого необхідного розведення, які можна застосовувати для захисту рослин.
Пилоподібні препарати а) Б) с)
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 5 до б до 4 до
Тальк 95 95 - -
Каолін - 94 965 -
Мінеральний наповнювач - - 96 95
Готові до застосування пилоподібні препарати одержують шляхом змішування активного інгредієнта з носієм і подрібнення суміші у придатному млині. Такі порошки також можна застосовувати для сухого протравлювання насіння.
Екструдовані гранули
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 15 96
Лігнпосульфонат натрію 2 У
Карбоксиметилцелюлоза 1 95
Каолін 82 9о
Активний інгредієнт змішують і подрібнюють із допоміжними речовинами та суміш зволожують водою. Суміш екструдують і потім висушують у потоці повітря.
Покриті гранули
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 8 до
Поліетиленгліколь (молекулярна маса 200) З У
Каолін 89 96
Тонкоподрібнений активний інгредієнт у змішувальному пристрої рівномірно наносять на каолін, зволожений поліетиленгліколем. Таким чином одержують покриті гранули, що не належать до пилоподібних препаратів.
Суспензійний концентрат
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 40 Фо
Пропіленгліколь 10 Фо
Нонілфеноловий етер поліеєтиленгліколю (15 моль 6 етиленоксиду) о
Лігнпосульфонат натрію 10 Фо
Карбоксиметилцелюлоза 1 95
Силіконове масло (у формі 75 9о емульсії у воді) 1 95
Вода За 9
Тонкоподрібнений активний інгредієнт ретельно змішують із допоміжними речовинами з одержанням суспензійного концентрату, з якого можна одержати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Шляхом застосування таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробити та захистити від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливу або занурення.
Текучий концентрат для обробки насіння
Активний інгредієнт |(сполука формули (І) 40 Фо
Пропіленгліколь 5 У
Співполімер бутанолу та РОБО 2 У
Тристиролфенол із 10-20 моль ЕО 2 У 1,2-Бензізотіазолін-3-он (у формі 20 95 розчину у воді) 0,5 9
Кальцієва сіль моноазопігменту 5 У
Силіконове масло (у формі 75 9о емульсії у воді) 0,2 9
Вода 45,3 до
Тонкоподрібнений активний інгредієнт ретельно змішують із допоміжними речовинами з одержанням суспензійного концентрату, з якого можна одержати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Шляхом застосування таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробити та захистити від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливу або занурення.
Капсульна суспензія повільного вивільнення 28 частин комбінації сполуки формули (І) змішують із 2 частинами ароматичного розчинника та 7 частинами суміші толуолдіїзоціанат/поліметиленполіфенілізоціанат (8:11). Цю суміш емульгують у суміші із 1,2 частини полівінілового спирту, 0,05 частини піногасника і 51,6 частини води до одержання частинок необхідного розміру. У цю емульсію додають суміш із 2,8 частини 1,6-діаміногексану в 5,3 частини води. Суміш перемішують до завершення реакції полімеризації.
Одержану капсульну суспензію стабілізують шляхом додавання 0,25 частини загусника та З частин диспергувального засобу. Склад капсульної суспензії містить 28 95 активних інгредієнтів.
Середній діаметр капсул становить 8-15 мікронів.
Одержаний склад застосовують щодо насіння у вигляді водної суспензії в пристрої, придатному для даної мети.
Приклади
Наступні приклади слугують для ілюстрації даного винаходу. Сполуки за даним винаходом можуть відрізнятися від відомих сполук їхньою більш високою ефективністю за низьких норм застосування, що здатний перевірити фахівець у даній галузі з використанням експериментальних методик, зазначених у прикладах, із використанням за необхідності більш низьких норм застосування, наприклад 50 ррт, 12,5 ррт, 6 ррт, З ррт, 1,5 ррт, 0,8 ррт або 0,2 ррт.
Сполуки формули (І) можуть характеризуватися цілою низкою переваг, у тому числі, іптег айа, переважними рівнями біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами, або пречудовими властивостями для застосування як агрохімічно активних інгредієнтів (наприклад, більш високою біологічною активністю, переважним спектром активності, підвищеним профілем безпеки (у тому числі поліпшеною толерантністю сільськогосподарських культур), поліпшеними фізико-хімічними властивостями або підвищеною здатністю до біорозкладання).
Перелік скорочень ро - широкий синглет "Сб - градуси Цельсія
СОсіз - хлороформ-а а - дублет
Раг(ава)з - трис(дибензиліденацетон)дипаладій(0)
ПІРЕА-М, М-діїізопропілетиламін
ОМЕ - диметилформамід год. - години
НАТЦИ-1-Ібіс(диметиламіно)метилені|-1 Н-1,2,3-триазолої|4,5-5|піридиній-3-оксид- гексафторфосфат
Зо т - мультиплет
МГц - мегагерц тр - температура плавлення н. - нормальний ррт - частин на мільйон 5 Е СИНГЛеТт
ТНЕ «- тетрагідрофуран
Ксантфос - 4,5-бісідифенілфосфіно)-9,9-диметилксантен
Приклад 1. У даному прикладі проілюстроване одержання 2-Іціано-(2,6-дифтор-4- піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.Б5.23).
Е НМ сн. ї ех М х о /
Е Ж и сн,
М а) Одержання метил-2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-тіазол-4-карбоксилату сн
Рахаба) о З є 5 /з Хапірпов Й У о Сс5СО,
М М -- м м я Ж Х діоксан | А х сн хх у-Е з
Е Мн, Вг 5 СН. Е Й З
В атмосфері аргону до дегазованої перемішуваної суміші метил-2-бром-5-метил-тіазол-4- карбоксилату (4,6 г, 18,5 ммоль, 1 екв.) та 2,6-дифторпіридин-4-аміну (1 екв.) в 1,4-діоксані (660 мл) додавали Хапіргоз (0,2 екв.), Раг(абва)з (0,1 екв.) та карбонат цезію (2 екв.). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником та перемішували протягом 4 год., потім забезпечували охолодження до кімнатної температури. Суміш розбавляли за допомогою етилацетату та фільтрували через целіт, та одержаний фільтрат концентрували з використанням роторного випарника. За допомогою очищення із використанням колонкової хроматографії на силікагелі (суміші для елюювання циклогексан/етилацетат) одержували необхідний метил-2-(2,6-дифтор- 4-піридил)аміно|-5-метил-тіазол-4-карбоксилат (1,8 г, 6,31 ммоль). "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»в): 6 - 2,73 (5, ЗН), 3,94 (5, ЗН), 6,75 (5, 1Н).
В) Одержання 2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбонової кислоти о сн,
Е / о о й он д ОМ
М М Х - 5 3 -- М М
А сно ТНЕвода | І х хх " ХУ Ж С й М 5 Е М 8
Н
Додавали моногідрат гідроксиду літію (4 екв.) до розчину 2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5- метил-тіазол-4-карбонової кислоти (1,8 г, 6,31 ммоль) в суміші тетрагідрофурану (35 мл) та води (12 мл). Реакційну суміш перемішували 16 год. за кімнатної температури, потім розчинники видаляли іп масио. Залишок розбавляли за допомогою етилацетату та води, потім повільно додавали 2 н. хлористоводневу кислоту до досягнення рН 3-4. Осад, що утворився, виділяли шляхом фільтрації та двічі промивали за допомогою води, одержуючи необхідний продукт, 2- (2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-тіазол-4-карбонову кислоту (1,55 г, 5,71 ммоль). "Н-ЯМР (400 МГц, (003)250): 6 - 2,69 (в, ЗН), 7,30 (5, 2Н), 11,35 (ре, 1Н), 12,90 (р5, 1Н). с) Одержання 2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4- карбоксаміду ус о м М я ОІРЕА Н
І От хх з | І сн, ; у чу»
Хлорид (2,2-диметилциклобутил)амонію (1,1 екв.), НАТО (1,1 екв.) та СІРЕА (2,6 екв.) послідовно додавали до розчину 2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-тіазол-4-карбонової кислоти (250 мг, 0,92 ммоль, 1 екв.) в ОМЕ (9,2 мл). Одержаний розчин перемішували за кімнатної температури протягом 1 год. до вичерпання вихідного матеріалу (контроль з використанням СМ5). Потім до суміші додавали насичений розчин Мансоз та розчин тричі екстрагували за допомогою етилацетату. Органічні фази об'єднували, висушували над
Зо сульфатом натрію та видаляли леткі речовини за допомогою роторного випарника. За допомогою очищення із використанням колонкової хроматографії на силікагелі (елюент: суміші циклогексан/етилацетат) одержували необхідний продукт, 2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М- (2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4-карбоксамід (280 мг, вихід 86 95). "Н-ЯМР (400 МГц,
СОбСІіз): б - 1,17 (в, ЗН), 1,20 (в, ЗН), 1,50 - 1,75 (т, 2Н), 1,86 - 1,92 (т, 1Н), 2,29 - 2,36 (т, 1Н), 2,79 (5, ЗН), 4,25 - 4,31 (т, 1Н), 6,87 (5, 2Н), 7,32 (0, 1Н), 7,67 (5, 1Н). а) 2-(Ціано-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4- карбоксамід (сполука 1.0.23)
Зо сн, ус о сн, ви Е
Е З СМ весм Н
М - - - - 3к пд
Н ТНЕ м ОХ "Ж М Х що | Ж сн,
Же ти що З
Е М З
І
М
Додавали бутиллітій (2,5 М розчин в гексані, 1,25 екв.) за -78 "С до перемішуваного розчину 2-К2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4-карбоксаміду (300 мг, 0,85 ммоль, 1 екв.) в ТНЕ (4,3 мл). Через 30 хв. до розчину додавали бромід ціаногену, забезпечували досягнення реакційною сумішшю кімнатної температури та перемішували протягом 2 год. Потім реакційну суміш гасили за допомогою насиченого водного розчину
Мансо: та водну фазу тричі екстрагували за допомогою етилацетату. Об'єднані органічні фази висушували над сульфатом натрію та видаляли леткі речовини з використанням роторного випарника. За допомогою очищення із використанням колонкової хроматографії на силікагелі (елюент: суміші циклогексан/етилацетат) одержували необхідний продукт, 2-Іціано-(2,6-дифтор- 4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метил-тіазол-4-карбоксамід (190 мг, 0,50 ммоль, вихід 59 95). "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІз): б - 1,10 (в, ЗН), 1,21 (5, ЗН), 1,55 - 1,69 (т, 2Н), 1,80-1,93 (т, 1Н), 2,25-2-35 (т, 1Н), 2,90 (5, ЗН), 4,25 - 4,91 (т, 1Н), 6,92 (5, 2Н), 7,12 (а, 1Н).
У всьому даному описі значення температури наведені в градусах Цельсія (С), а "т.р." означає температуру плавлення. І С/М5 означає рідинну хроматографію з мас-спектрометрією, а опис пристрою і способу є наступним:
Спосіб А: АСОШІТМ ОРІ С від УМаїеге, УМаїегє ОРІ С Не ТЗ, розмір частинок 1,8 мкм, колонка 30 х 2,1 мм, 0,85 мл/хв., 60 "С, НгО/Меон 95:5-0,05 956 НСООН (90 95/СНзаСМ--0,05 95
НСООН (10 95) - 1,2 хв. - СНз3СМ--0,05 95 НСООН (100 95) - 0,30 хв., мас-спектрометр АСОШІТУ
ОО від УМаїег5, спосіб іонізації: електророзпилення (Е5І), полярність: позитивні іони, напруга на капілярі (КВ) 3,00, напруга на конусі (В) 30,00, напруга на екстракторі (В) 2,00, початкова температура (СС) 150, температура десольватації (С) 350, газовий потік у конусі (л/год.) 0, газовий потік десольватації (л/год.) 650.
Спосіб В: АСОШІТМ ОРІ С від УМаїеге, УМаїег ОРІС Не Т3, розмір частинок 1,8 мкм, колонка 30 х 2,1 мм, 0,85 мл/хв., 60 "С, НгО/Меон 95:5-0,05 956 НСООН (90 95/СНзаСМ--0,05 95
НСООН (10 95) - 2,7 хв. - СНз3СМ--0,05 95 НСООН (100 95) - 0,30 хв., мас-спектрометр АСОШІТУ
ОО від УМаїег5, спосіб іонізації: електророзпилення (Е5І), полярність: позитивні іони, напруга на капілярі (КВ) 3,00, напруга на конусі (В) 30,00, напруга на екстракторі (В) 2,00, початкова температура (СС) 150, температура десольватації ("С) 350, газовий потік у конусі (л/год.) 0,
Зо газовий потік десольватації (л/год.) 650.
Спосіб С: М5: мас-спектрометр 209 від УМаїег5 (одноквадрупольний мас-спектрометр)
Параметри приладу: спосіб іонізації: електророзпилення, полярність: позитивні (негативні) іони, напруга на капілярі (кВ) 3,00, напруга на конусі (В) 30,00, напруга на екстракторі (В) 2,00, температура газу (С) 350, газовий потік висушування (мл/хв.) 9,8, тиск у носику 45 фт/кв. дойм надл., діапазон мас: від 90 до 1000 Да.
НРІ С: НР 1100 НРІ С від Адіепі: дегазатор для розчинника, насос для чотирикомпонентних сумішей (2СО)/насос для двокомпонентних сумішей (2009), відсік для колонки, що нагрівається, та детектор на діодній матриці. Колонка: рогропеїїЇ 120 С18, розмір частинок 2,7 мкм, 120 ангстрем, 4,6 х 50 мм, температура: 30 "С; діапазон довжин хвиль САЮО (нм): від 190 до 400, градієнт розчинника: А - вода «з 0,1 95 НСООН. В - ацетонітрил - 0,08 95 НСООН
Час (хв.) Ат Воо Потік (мл/хв.) 0,00 85,0 15,0 0,6 4,00 5,00 95,00 0,6 10,00 5,00 95,00 0,6
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Ех - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Ме | Назвасполуки./--З- | Структура ІС/М5
Е
М Ве-4,08 хв. 2-ІЦіано-(5-фтор-3- ху (С); М5:
Іа.18|піридил)аміно|-М-циклобутил- М М х 126-127 |маса/заря 5-метил-тіазол-4-карбоксамід | жд А СН, д - 332
М 5 (МА)
М
5
Е
М Ве-4,53 хв. 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- ху (С); М5:
Іа.23|піридил)аміно|-М-циклобутил- М М х 136-137 |маса/заря 5-метил-тіазол-4-карбоксамід | - А сн. д Е 350
Е М 5 (Ма )
М
СН, о
Й М СН,» 2-(М-Ціано-3,5-дифтор- Н Не75,22 хв. с. М (С); М5:
І.б.08 аніліно)-М-(2,2- І Х 165-166 |маса/заря т т|диметилциклобутил)-5-метил- А СН» д - 377 . Щ . 5 - тіазол-4-карбоксамід Е | (Мч)
М сн, о ї М сн, 2-ІЦіано-(5-фтор-8- 0007 Н бум піридил)аміно|-М-(2,2- М Х б
І.6.18 | І сн 150-152 |маса/заря диметилциклобутил)-5-метил- жк з д - 360 тіазол-4-карбоксамід | 5 (Мч)
М
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Ех - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Ме | Назвасполуки./--З- | Структура ІС/М5
СН, о
Й М СН, 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- р, й дум 102 піридил)аміно|-М-(2,2- й. | ЇЇ Х 117-120. маса/заря
З |диметилциклобутил)-5-метил- хо АХ СН» - 378 тіазол-4-карбоксамід Е | З ми )
М с З о
Е М сн. 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- Н Віе-1,09 хв. 182 піридил)аміно|-М-(2,2- "Ж М (А); М5: в диметилциклобутил)-5- | АХ Х М 183-185 |маса/заря формамідо-тіазол-4- Е хх м в Н д - 453 карбоксамід (Ма) й
М о ; М 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- й Н ум 1.с.2| піридил)аміно|-5-метил-М- т | ЇЇ Х 122-124 маса/за -
З | спіро|3.4октан-З-іл-тіазол-4- ко А сн, та карбоксамід Е | З ми )
М а У
М ш 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- «2 Н ч ум 1.4.2| піридил)аміно|-5-метил-М- Ох Й Од
З |спіроЇциклобутан-2 2"-індані-1- | Х. сн» 67-63 масагеря іл-тіазол-4-карбоксамід |" М ми ;
М
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Ех - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Ме | Назвасполуки./--З- | Структура Іс/М5 з -а
Е
Н Ві-1,16 хв 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- Н о ХВ. 1.е.2| піридил)аміно|-5-метил-М- м М х (А); М: п "Мет | Ї - 100-102 маса/заря
З |спіро|3.З|)гептан-3-іл-тіазол-4- хо з д - 390 і 5 карбоксамід Е | (Мч)
М
2-І(ІЦіано-(2,6-дифтор-4- Е о ще Ве-1,16 хв. піридил)аміно|-М-(П1- М (А); М5: 1.1.23|(циклопропілметил)циклопроп д 95-95 маса/заря ! й М М іл|метил|-5-метил-тіазол-4- | Ї х сн д - 404 карбоксамід є хо Ж з (МА)
Ї МмоОеН Ве1,20 2-(М-Ціано-3,5-дифтор- Н (А). МЕ (дов 00 аніліно)-о-метил-М(- лХ 137-139. |маса/заря метилциклопентил)тіазол-4- А сн, д - 295 карбоксамід Е | 5 (Ма)
М
Е о . сн, . 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- М дум
Ід.23 Піридил)аміно) 5-метил-М1-) мих М 126-128 |маса/заря метилциклопентил)тіазол-4- | І Х сн д - 296 карбоксамід р АХ 3 (Ма)
Е | З
М
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Ех - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Ме | Назвасполуки./--З- | Структура ІС/М5 с З о пед ; М Ве-4,81 хв. 2-ІЦіано-(5-фтор-3- ме М (С); М5:
І.п.18| піридил)аміно|-М-гексил-5- | Ї х сн маса/заря метил-тіазол-4-карбоксамід - АХ з д - 362
М З
(МА) сн, є о то Ве-5,18 хв. 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- Н (С); М5:
І.п.23| піридил)аміно|-М-гексил-5- М" М х маса/заря метил-тіазол-4-карбоксамід | я А сн, д - 380
Е М З (МА) і
М
СН, 9
М сн, Ві-4,68 хв. 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- М" М (С); М5:
І.23 | піридил)аміно|-М-ізобутил-5- | І х сн 107-109 |маса/заря метил-тіазол-4-карбоксамід - Ж З д - 352
Е Ї 5 (Ма)
М не
З с
Е
Н Ве-4,88 /2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- м м (с). М 123 піридил)аміно)-5-метил-М-(1- | А х сн, 141-143. |маса/заря фенілетил)тіазол-4- Е - М в д - 400 карбоксамід | (Мч)
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Ех - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Ме | Назвасполуки./-/-| Структура ІС/М5 сн, вот є М сн, 2-ІЦіано-(5-фтор-3- 0014 У М бум піридил)аміно|-М-(2,2- х Мо:
ІКк.18 Е | І сн 110-111. |маса/заря диметилпропіл)-5-метил- р З д - 348 . - - . 5 т тіазол-4-карбоксамід | (Мч)
М сн, о ун З
Й М сн, 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- й Нисч,89 хв.
В - м" с М (С); М5: піридил)аміно|-М-(2,2- х
І.Кк.23 ! | І сн маса/заря диметилпропіл)-5-метил- р А З д - 366 . - - . Е М т тіазол-4-карбоксамід | (Мч)
М с З о род
Е
М Ве-4,56 хв. 2-ІЦіано-(5-фтор-3- (С); М5:
ІЛ.18| піридил)аміно|-5-метил-М- /|М а М х 128-130 |маса/заря пентил-тіазол-4-карбоксамід | АХ сн, д - 348 й (Ми)
М сн, є о нд Ві-4,96 хв. 2-ІЦіано-(2,6-дифтор-4- й (С); М5:
І.23| піридил)аміно|-5-метил-М- МО М маса/заря пентил-тіазол-4-карбоксамід | А х сн, д - 366
ЕТ Тени тв (Ма)
Зб
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Ех - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Ме | Назвасполуки./--З- | Структура Іс/М5 не
СН,
Е о
М Ві-4,51 хв. 2-ІЦіано-(5-фтор-3- (С); М5: и піридил)аміно|-М-ізопентил-5- ЇЇ в: Ї х 132-133 |маса/заря метил-тіазол-4-карбоксамід дб А СН,» д - 348
З (Ма)
М в
Е
М-(8,5- Е о Ві-5,28 хв.
Біс(трифторметил)феніл|мети М (С); М5:
І.п.23| лІ-2-(ціано-(2,6-дифтор-4- м" М маса/заря піридил)аміно|-5-метил- І АХ х сн, РЕ д - 522 тіазол-4-карбоксамід Е ДОЗИ тв (Ма)
М
КО
Й М н Ве4,71 хв.
М-Бензил-2-Іціано-(2,6- м" М Х (С); М5:
І.о.23Ї. дифтор-4-піридил)аміно|-5- | А сн, маса/заря метил-тіазол-4-карбоксамід |є Ж М 5 д - 386 (Ма)
М с З
Е 5 й н Ві-4,71 хв.
М-Бутил-2-(ціано-(2,б-дифтор-| ом" Се М (С); М5:
І.р.23| 4-піридил)аміно|-5-метил- | А Х сн, 89-90 2 |маса/заря тіазол-4-карбоксамід Е ДК в д - 352 (Ма)
Несподівано було виявлено, що нові сполуки формули (І) можуть демонструвати поліпшені властивості розчинності (зокрема в неполярних розчинниках) та/або властивості світлостійкості порівняно з їхнім відповідним вільним аміном (тобто де нітрильна група азоту замінена на водень), які відомі, наприклад, із УМО 2017/207362.
У всьому наступному описі ГодР означає логарифм коефіцієнта розподілу, ррт означає частини на мільйон та Т5о являє собою період напіврозпаду сполуки за умов опромінення.
Способи, застосовувані для таких вимірювань, представлені нижче.
Коефіцієнт розподілу
Коефіцієнт розподілу в суміші октанол-вода (представлений як Год9Р) вимірювали за допомогою способу НРІС із використанням мініколонок з оберненою фазою, покритих октанолом. Коефіцієнт розподілу Р прямо пропорційний показнику утримування згідно НРІ С.
Загальні принципи даного способу були описані, наприклад, у У). Рпагт. зЗсі., 67 (1978) 1364-7.
Застосовували НРІ С-систему Умаїег5 (насос для двокомпонентних сумішей моделі 1525; автоматичний пробовідбирач із термостатом 2707 та детектор на фотодіодній матриці моделі 2298) із мініколонками Нісйгот та водною рухомою фазою, що містила 20 мМ фосфатних буферів, доведених до рН 7, насиченою 1-октанолом (АїЇдгісй, ступінь чистоти для НРІ С).
Застосовувані мініколонки являли собою НікРВ з нерухомою фазою або з внутрішнім діаметром 4,6 мм на довжину 4 мм, або з внутрішнім діаметром 2 мм х довжина 10 мм. Анізол (Аідгісй, чистота 99 96, ГодР 2,11) застосовували як основний еталон для калібрування системи.
Світлостабільність
Тести щодо світлостабільності здійснювали шляхом опромінення осадів сполук та складів у вигляді тонких плівок на скляних поверхнях з використанням системи ксенонової лампи зі світлофільтром (АМа5 Зипіезі) яка відтворює спектр та інтенсивність сонячного світла.
Потужність спектрального виходу Зипіезі встановлювали на 750 Вт/м2, що являє собою типовий денний максимальний рівень випромінювання опівдні (Великобританія, середина літа).
Досліджувані сполуки зазвичай розчиняли у метанолі зі ступенем чистоти для НРІС з одержанням 1 г/л вихідних розчинів. Як альтернатива препарати сполук суспендували у воді за тієї самої концентрації. Краплини досліджуваних розчинів об'ємом 2 мкл наносили на покривні скельця для мікроскопії на підставці, надрукованій на ЗО-принтері, забезпечували висушування, потім опромінювали Зипіевзі протягом різних проміжків часу. Потім покривні скельця виймали 3- під впливу Зипіезі та поміщали у флакон об'ємом 4 драхми; додавали 1 мл розчинника для промивання (зазвичай ацетонітрил: 0,295 водна мурашина кислота 30:70) та флакони
Зо струшували з екстрагуванням сполук у розчин. Розчини аналізували за допомогою НРІС з оберненою фазою зазвичай з використанням ОРІ С-системи У/аїег5 із фотодіодною матрицею (РОА) та колонок Умаїег5 (ВЕН С18, 100 х 2,1 мм х 1,7мкм) із використанням змішаної рухомої фази вода:ацетонітрил, підкисленої за допомогою 0,2 956 мурашиної кислоти. Піки реєстрували за оптимальної довжини хвилі для кожної сполуки-кандидата і площі піків РОА застосовували для кількісного визначення. Графіки залежності втрати у 9о від часу застосовували для оцінки значень То, при цьому використовували час втрати перших 50 9о досліджуваної сполуки.
Розчинність
Насичені розчини досліджуваних сполук одержували або у водних буферних розчинах (10
ММ суміш фосфатів, рН 7,20) або в гептані. Зазвичай 1 мг досліджуваної сполуки у флаконі об'ємом 2 драхми з 1 мл буферу або гептану залишали протягом ночі (20 годин) на роликовому шейкері після того, як попередньо поміщали в ультразвукову баню на 20 хвилин. Потім насичені зразки фільтрували через фільтри на 0,45 мікрона на шприці МіПех-НМ (водну або неводну версію, залежно від розчинника). Потім водні зразки аналізували шляхом прямого введення в
І СМ5 та площі піків, одержані з використанням РОА-детектування, порівнювали зі стандартами відомої концентрації; зразки у гептані спочатку висушували та повторно розчиняли в розчиннику, сумісному з І С, зазвичай ацетонітрил: 0,295 мурашина кислота 30:70. Варіанти протоколу включали попереднє насичення фільтрів для сполук, які, як передбачалося, характеризуються дуже низькою розчинністю, та центрифугування насичених зразків для масел.
В таблиці З нижче проілюстровані несподівані щодо сполук, відомих раніше в даній галузі техніки з УМО2017/207362, фізико-хімічні властивості (коефіцієнт розподілу ІГодгР, розчинність в гептані та/або світлостабільність).
Таблиця З
Розчин- Світло-
Розчин- ; .
Назва сполуки Структура ІГо9Р | ність у ність У стабіль- воді (рр) гептані |ність Т50 (ррт) (год.) 2-(2,6-Дифтор-4- сн, піридил)аміно|-М- о сн, (2,2- Е М
Е-0 Ідиметилциклобут й Я 5,08 0,70 41 3,5 ил)-5-метил- М М тіазол-4- с Ж З СН» карбоксамід | М з сн. 2-І(ІЦіано-(2,6- о усе дифтор-4- Е М 1 в.2 |Піридил)аміно)-М- с Я (2,2-диметил- М М Х 3,76 2,5 11
З | І циклобутил)-5- - АХ сн, метил-тіазол-4- | Р м8 карбоксамід
М
Біологічні приклади
Приклад В1. АКегпагіа зоїапі / томат / листовий диск (альтернаріоз)
Листові диски томату сорту Вару поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розбавленої у воді. Листові диски інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування. Інокульовані листові диски інкубували за 23 "С/21 "С (день/ніч) і відносної вологості 80 95 за світлового режиму 12/12 год. (світла/темряви) у кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом під час виявлення відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених листових дисках, які являють собою контрольні диски (5-7 днів після застосування). Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю АКегпагіа 5зоЇапі порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.23, 1.Б.08, 1.Б.23, І.с.23, 1.9.23, І.І.23, І.К.18, І.т.18.
Приклад 82. Воїгуоііпіа ТисКеїїапа (Воїгуїї5 сіпегеєа) / рідка культура (сіра гниль)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (бульйон Фогеля). Після внесення розчину (0ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів.
Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 3-4 дні після застосування. Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю Воїгуоїіпіа ТисКеїйапа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.Б.23, І.с.23,
І.п.23, І.К.23, І.0.23.
Приклад В3. Сіотегеїйа Іадепагішт (СоПеюйснит Іадепагійт) / рідка культура (антракноз)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картгопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (0ОМ50О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 С і пригнічення росту
Зо вимірювали фотометрично через 3-4 дні після застосування.
Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
СіІотегеїйа Іадепагішт порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.18, 1.Б.08, 1.Б.18, 1І.0.23, 1.0.25, І.с.23,
І.4.23, І.е.23, 11.23, 1.9.08, 1І.9.23, 1І.п.18, І.п.23, 11.23, І.|.23, І.К.18, І.К.23, 1.І.18, 1.І.23, І.т.18, 1.0.23,
І.р.23.
Приклад В4. Віштегіа дгатіпів Її. 5р. їгйісі (Егувірпе адгатіпів Її. 5р. їййсі) / пшениця /
попередження зараження листового диска (борошниста роса пшениці)
Сегменти листків пшениці сорту КапгІєгї поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Листові диски інокулювали шляхом струшування заражених борошнистою росою рослин над досліджуваними планшетами через 1 день після застосування. Інокульовані листові диски інкубували за 20 "С і відносної вологості 60 95 за світлового режиму 24 год. темряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листків (6-8 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Віштегіа дгатіпівє ї. 5р. їпйісі порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.23, 1.0.08, 1.р.18, 1І.Б.23, 1І.с.23,
І.4.23, І.е.23, 1.Г.23, 1.9.08, 1.9.23, І.п.23, 11.23, І.Ї.23, І.К.18, І.К.23, 1.23, І.т.18, І.0.23, І.р.23.
Приклад В5. Ризагішт си!тогит / пшениця / попередження зараження колосків (фузаріоз)
Колоски пшениці сорту Моп5зип поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розбавленої у воді. Колоски інокулювали суспензією спор гриба через 1 день після застосування. Інокульовані колоски інкубували за 20 70 і відносної вологості 60 95 за світлового режиму 72 год. напівтемряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних колосках (6-8 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Еизагішт сиїтогит порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.Б.23.
Приклад Вб. РІаеозрпаєтіа подогит (беріопа подогит) / пшениця / попередження зараження листового диска (септоріоз колоскової луски)
Сегменти листків пшениці сорту КапгІєгї поміщали на агар у багатолунковий планшет (24-
Зо лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Листові диски інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування. Інокульовані досліджувані листові диски інкубували за 20 "С і відносної вологості 75 95 за світлового режиму 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних листових дисках (5-7 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
РПпаеозрпаєгіа подогит порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.23, 1І.р.23, 14.23, І..23, І.д.23, І.І.23,
І.К.18, І.К.23.
Приклад В7. Моподгарпейа пімаїї5 (Містодоспішт пімаІє) / рідка культура (коренева гниль злакових)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картгопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ50О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 4-5 днів після застосування.
Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
Моподгарнеїа пімаїї5 порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.18, І.а.23, 11.06.08, 1.Б.18, 1.6.23, 1.0.25, І.с.23,
І.4.23, І.е.23, 11.23, 1.9.08, 1І.49.23, 1І.п.18, 1І.п.23, 11.23, І.|.23, І.К.18, І.К.23, 11.18, І.І.23, І.т.18, І.0.23,
І.р.23.
Приклад В8. Мусозрпаєгейа агаспідіє (Сегсозрога агаспідісоіа) / рідка культура (ранній церкоспороз листя)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картгопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ50О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 4-5 днів після застосування. бо Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
Мусозрпаєгеїїа агаспідіє порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.18, 1.6.08, 1.Б.18, 1І.0.23, І.с.23, І.а.23,
І.е.23, 11.23, 1.9.08, І.д.23, І.п.18, І.п.23, 11.23, І.К.18, І.К.23, 1.І.18, 1.23, І.т.18, 0.23, І.р.23.
Приклад ВО. Рпакорзхога распугнігі / соя / попередження (іржа сої)
Листові диски сої поміщали на водний агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розбавленої у воді. Через день після застосування листові диски інокулювали шляхом розприскування суспензії спор на нижню поверхню листка. Після періоду інкубації у кліматичній камері, що становив 24-36 год., у темряві за 20 "С та відносної вологості 75 95 листові диски витримували за 20 "С із 12 год. світла/день та відносної вологості 75 95. Активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних листових дисках (12-14 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
РпаКорзога распугпігі порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.р.23, 1.23, 1.9.23, 1.п.23, 1.1.23, 1.23,
І.р.23.
Приклад В10. Ріазторага мійсоїа / виноград / попередження зараження листового диска (фітофтороз)
Листові диски культурного винограду поміщали на водний агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) та обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розбавленої у воді.
Листові диски інокулювали суспензією спор гриба через 1 день після застосування. Інокульовані листові диски інкубували за 19 С і відносної вологості 80 95 за світлового режиму 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних листових дисках (6-8 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Ріазторага міййсоЇїа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов
Зо демонстрували значний розвиток захворювання: 1.9.08, 1.1.1 8.
Приклад В11. Риссіпіа гесопайа т. зр. ігйісі / пшениця / лікування зараження листового диска (бура іржа)
Сегменти листків пшениці сорту КапліІег поміщали на агар у багатолункові планшети (24- лунковий формат). Сегменти листків інокулювали суспензією спор гриба. Планшети зберігали в темряві за 19 С і відносної вологості 75 95. Препарат досліджуваної сполуки, розбавленої у воді, застосовували через 1 день після інокуляції. Сегменти листків інкубували за 19 С та відносної вологості 75 95 за світлового режиму 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листків (6-8 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Риссіпіа гесопайа ї. 5р. їгйісі порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.0.23, І.с.23, І.п.23, 1.І.23, І.К.23,
І.23, І. р.23.
Приклад В12. Риссіпіа гесопайа Є. 5р. їгййсі / пшениця / попередження зараження листового диска (бура іржа)
Сегменти листків пшениці сорту КапліІег поміщали на агар у багатолункові планшети (24- лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Листові диски інокулювали суспензією спор гриба через 1 день після застосування. Інокульовані сегменти листків інкубували за 19 "С та відносної вологості 75 95 за світлового режиму 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листків (7-9 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Риссіпіа гесопайа ї. 5р. їгйісі порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: Г!.а.18, І.а.23, 1.0.08, 1.р0.18, 1.Б5.23,
Ї.с.23, І.а4.23, І.е.23, 11.23, 1.9.08, 1І.9.23, І.п.18, І.й.23, І..23, 1.).23, І.К.23, 1.І.18, 1.23, І.т.18, І.0.23, 60 І.р.23.
Приклад В13. Мадпарогійе дгізеа (Ругісшагта огугає) / рис / попередження зараження листового диска (пірикуляріоз рису)
Сегменти листків рису сорту Ваїїйа поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розбавленої у воді.
Сегменти листків інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування.
Інокульовані сегменти листків інкубували за 22 "С і відносної вологості 80 95 за світлового режиму 24 год. темряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листків (5-7 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Мадпарогійе дгізеа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.18, І.а.23, 11.06.08, 1.Б.18, 1.Б.23, І.с.23, 1І.а.23,
Ї.е.23, 141.23, 1.9.08, І.9.23, І.п.23, І.І.23, 1І.).23, І.К.18, І.К.23, 1.І.18, 1.23, І.т.18, І.0.23, І.р.23.
Приклад В14. Ругепорпога їеге5 / ячмінь / попередження зараження листового диска (сітчаста плямистість)
Сегменти листків ячменю сорту Набз5зо поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розбавленої у воді.
Сегменти листків інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування.
Інокульовані сегменти листків інкубували за 20 "С та відносної вологості 65 95 за світлового режиму 12 год. світла/12 год. темряви в кліматичній камері й активність сполуки оцінювали як показник контролю захворювання порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листків (5-7 днів після застосування).
Наступні сполуки за концентрації 200 ррт забезпечували щонайменше 80 95 контролю
Ругепорпога іеге5 порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.23, 1.Б.18, 1.рБ.23, І.с.23, 1І.а4.23, 1.9.23, І.І.23,
І.К.23, І.р.23.
Зо Приклад В15. 5сіегоїїпіа 5сІіегобіогит / рідка культура (біла гниль)
Фрагменти міцелію нещодавно вирощеної рідкої культури гриба безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном РОВ). Після внесення розчину (ОМ590) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить грибний матеріал. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 3-4 дні після застосування.
Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
ЗсіІегоїїіпіа 5сіеготйогит порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: 1.0.18, 1І.рБ.23, І.с.23, 11.23, І.д9.23, І.п.23,
І..23.
Приклад В16. Мусозрпаєгеїйа дгатіпісоїа (Зеріогіа іпйісі) / рідка культура (септоріоз)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картгопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ50О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24 "С і пригнічення росту визначали фотометрично через 4-5 днів після застосування.
Наступні сполуки за концентрації 20 ррт забезпечували щонайменше 8095 контролю
Мусозрпаєгеїіа дгатіпісоїа порівняно з необробленими контрольними зразками, які за тих самих умов демонстрували значний розвиток захворювання: І.а.23, 11.65.08, 1.Б.18, 1І.0.23, 1.0.25, І.с.23,
І.4.23, І.е.23, 1.23, 1.9.23, І.А.18, І.п.23, І.І.23, 1.).23, І.К.18, І.К.23, 1.1.18, 1.23, І.т.18, І.0.23, І.р.23.

Claims (5)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука формули (І) р Е Нм дл М о М Х ОХ М 5 у " 0) де У являє собою С-Е, С-Н або М; В' являє собою водень, галоген, ціано, С:і-Слалкіл, С--Слалкокси, Сі-Са«галогеналкіл або Не(мн-; В? являє собою Сі-Свалкіл, С:-Свгалогеналкіл, Сі-Свалюкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз- СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілС:-Сгалкіл (де фенільні кільця необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КЗ), гетероарил, гетероарилС.-Сгалкіл, де гетероарил являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, гетероциклілС:-Сгалкіл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12-ч-ленну неароматичну анельовану або спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить 1, 2, 3, 4 або 5 гетероатомів, окремо вибраних із азоту, кисню та сірки, де кожна зі спіроциклічних карбобі- або карботрициклільних кільцевих систем необов'язково зв'язана з рештою молекули за допомогою С:-Сгалкіленового лінкера; ВЗ являє собою галоген, Сі-Сзалкіл, Сі--Слалкокси, Сі-Сл.галогеналкіл, Сз-Свциклоалкіл або Сз- СвциклоалкілС -Сгалкіл; Х являє собою М або С-Н; або її сіль або М-оксид.
2. Сполука за п. 1, де ЕК! являє собою хлор, бром, метил, метокси або НС(С)МН-.
3. Сполука за п. 1 або 2, де К' являє собою метил або НС(О)МН-.
4. Сполука за будь-яким із пп. 1-3, де КЕ" являє собою метил. Зо
5. Сполука за будь-яким із пп. 1-4, де Кг являє собою Сі-Свалкіл, Сі--Сзалкокси, Сз-Свциклоалкіл, Сз-СвциклоалкілСі-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КУ), феніл, фенілС:-Сгалкіл (де фенільні кільця необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими КЗ), гетероарил, де гетероарил являє собою 5- або б6-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, гетероцикліл, де гетероцикліл являє собою 4-, 5- або б-членне неароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані із азоту, кисню та сірки, або 5-12-ч-ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему, що необов'язково містить один гетероатом, вибраний із азоту, кисню та сірки.
б. Сполука за будь-яким із пп. 1-5, де МК? являє собою Сі-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сз- СвциклоалкілС-Сгалкіл (де циклоалкільні групи необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КЗ), фенілСі-Сгалкіл (де фенільні кільця необов'язково заміщені 1 або 2 групами, представленими КЗ) або 5-12--ленну неароматичну спіроциклічну карбобі- або карботрициклільну кільцеву систему.
7. Сполука за будь-яким із пп. 1-6, де Б? являє собою н-бутил, ізобутил, н-пентил, ізопентил, 2,2- диметилпропіл, н-гексил, 1--(циклопропілметил)циклопропілметил, циклобутил, 2,2- диметилциклобутил, 1-метилциклопентил, бензил, 1-фенілетил, 3,5- біс(трифторметил)фенілметил, спіроїЇ3.З|гептаніл, спіроЇ3.4|октаніл або спіроЇциклобутан-1,2'- інданілі.
8. Сполука за будь-яким із пп. 1-7, де ЕЗ являє собою Сі-Сзалкіл, Сі-Сзгалогеналкіл або Сз- СециклоалкілС-Сгалкіл.
9. Сполука за будь-яким із пп. 1-8, де Х являє собою М.
10. Сполука за будь-яким із пп. 1-9, де М являє собою С-Е.
11. Сполука за будь-яким із пп. 1-9, де сполука формули (І) являє собою 2-Іціано-(2,6-дифтор-4- піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-формамідо-тіазол-4-карбоксамід (11.05.25), 2-Іціано- (2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(1-(циклопропілметил)циклопропіл|метил|-5-метилтіазол-4- карбоксамід (1423), 2-Іціано-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-М-спіро|3.З)гептан-З-іл- тіазол-4-карбоксамід (1.е.23), 2-Іціано-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-М-спіро|3.4|октан-3- ілтіазол-4-карбоксамід (1.с.23), 2-(ціано-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-М- спіроЇциклобутан-2 2"-індані|-1-ілтіазол-4-карбоксамід (1.4.23) або 2-І(ціано-(2,6-дифтор-4- піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтіазол-4-карбоксамід (1.0.23).
12. Агрохімічна композиція, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-11.
13. Композиція за п. 12, що додатково містить щонайменше один додатковий активний інгредієнт та/або агрохімічно прийнятний розріджувач або носій.
14. Спосіб контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, де фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1- 11 або композиції, що містить дану сполуку як активний інгредієнт, застосовують щодо рослин, їхніх частин або їхнього місця зростання.
15. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-11 як фунгіциду.
UAA202103605A 2018-11-30 2019-11-28 Мікробіоцидні тіазольні похідні UA127364C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18209591 2018-11-30
PCT/EP2019/082975 WO2020109509A1 (en) 2018-11-30 2019-11-28 Microbiocidal thiazole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA127364C2 true UA127364C2 (uk) 2023-07-26

Family

ID=64564711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202103605A UA127364C2 (uk) 2018-11-30 2019-11-28 Мікробіоцидні тіазольні похідні

Country Status (26)

Country Link
US (1) US20220017501A1 (uk)
EP (1) EP3887360B1 (uk)
KR (1) KR20210098979A (uk)
CN (1) CN113166082A (uk)
AR (1) AR117200A1 (uk)
AU (1) AU2019389778B2 (uk)
BR (1) BR112021010367A2 (uk)
CA (1) CA3120029A1 (uk)
CL (1) CL2021001349A1 (uk)
CO (1) CO2021007062A2 (uk)
CR (1) CR20210282A (uk)
DK (1) DK3887360T3 (uk)
EA (1) EA202191456A1 (uk)
ES (1) ES2941648T3 (uk)
FI (1) FI3887360T3 (uk)
GE (1) GEP20227439B (uk)
HR (1) HRP20230310T1 (uk)
HU (1) HUE061398T2 (uk)
IL (1) IL283486B2 (uk)
MX (1) MX2021006099A (uk)
PL (1) PL3887360T3 (uk)
PT (1) PT3887360T (uk)
TW (1) TWI810412B (uk)
UA (1) UA127364C2 (uk)
UY (1) UY38492A (uk)
WO (1) WO2020109509A1 (uk)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11466017B2 (en) 2011-03-10 2022-10-11 Board Of Regents, The University Of Texas System Heterocyclic inhibitors of PTPN11
WO2017210134A1 (en) 2016-05-31 2017-12-07 Board Of Regents, University Of Texas System Heterocyclic inhibitors of ptpn11
JP7297871B2 (ja) 2018-05-02 2023-06-26 ナビール ファーマ，インコーポレイティド Ｐｔｐｎ１１の置換されたヘテロ環式インヒビター
SG11202100199UA (en) 2018-08-10 2021-02-25 Navire Pharma Inc 6-(4-amino-3-methyl-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)-3-(2,3-dichlorophenyl)-2-methylpyrimidin-4(3h)-one derivatives and related compounds as ptpn11 (shp2) inhibitors for treating cancer
MX2021006329A (es) 2018-11-30 2021-08-11 Merck Sharp & Dohme Llc Derivados de amino triazolo quinazolina 9-sustituidos como antagonistas del receptor de adenosina, composiciones farmaceuticas y su uso.
TW202039522A (zh) 2018-11-30 2020-11-01 美商彗星製藥公司 環狀泛硫醇衍生物及其用途
EP4161273A1 (en) * 2020-06-03 2023-04-12 Syngenta Crop Protection AG Fungicidal compositions
AR127799A1 (es) 2021-12-02 2024-02-28 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas
WO2024068655A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024115546A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024160801A1 (en) 2023-02-01 2024-08-08 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
ATE121267T1 (de) 1989-11-07 1995-05-15 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten.
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
AU669883B2 (en) 1992-03-17 1996-06-27 Astellas Pharma Inc. Depsipeptide derivative, production thereof and use thereof
DE69226449T2 (de) 1992-04-28 1998-12-10 Yashima Chemical Industrial Co., Ltd., Kawasaki, Kanagawa 2-(2,6-difluorphenyl)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyl)-2-axazoline
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
JP2654337B2 (ja) 1992-09-01 1997-09-17 三共株式会社 １３−エーテル置換ミルベマイシン誘導体の新規中間体
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
EP0685469A4 (en) 1993-02-19 1996-04-03 Meiji Seika Kaisha DERIVATIVE OF PF 1022 USED AS A CYCLIC DEPSIPEPTIDE.
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
DK0739344T3 (da) 1994-01-14 1999-07-26 Pfizer Antiparasitiske pyrrolobenzoxazinforbindelser
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
EA001148B1 (ru) 1996-03-11 2000-10-30 Новартис Аг Производные пиримидин-4-она
JP2004506432A (ja) 2000-08-25 2004-03-04 シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
FR2832031A1 (fr) * 2001-11-14 2003-05-16 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide a base d'au moins un derive de pyridylmethylbenzamide et d'au moins un derive de type valinamide
GB0127556D0 (en) * 2001-11-16 2002-01-09 Syngenta Participations Ag Organic compounds
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
WO2010012793A1 (en) 2008-08-01 2010-02-04 Bayer Cropscience Sa Fungicide aminothiazole derivatives
RU2012152237A (ru) 2010-05-06 2014-06-20 Байер Кропсайенс Аг Способ получения дитиинтетракарбоксидиимидов
PT2871180T (pt) 2012-07-04 2018-05-08 Agro Kanesho Co Ltd Derivado de éster do ácido 2-aminonicotínico e bactericida que o contém como ingrediente ativo
ES2739395T3 (es) 2012-12-19 2020-01-30 Bayer Cropscience Ag Indanilcarboxamidas difluorometil-nicotínicas como fungicidas
CR20170445A (es) 2015-04-02 2018-02-06 Bayer Cropscience Ag Nuevos derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos
MX2017016363A (es) 2015-06-15 2018-03-02 Bayer Cropscience Ag Fenoxifenilamidinas sustituidas con halogeno y el uso de estas como fungicidas.
TW201718500A (zh) 2015-08-14 2017-06-01 拜耳作物科學股份有限公司 新穎三唑衍生物
MX2018003845A (es) 2015-10-02 2018-06-18 Syngenta Participations Ag Derivados de oxadiazol microbicidas.
HUE050030T2 (hu) 2015-10-02 2020-11-30 Syngenta Participations Ag Mikrobiocid oxadiazol-származékok
UY36999A (es) 2015-12-02 2017-06-30 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
UY37062A (es) 2016-01-08 2017-08-31 Syngenta Participations Ag Derivados de aryl oxadiazol fungicidas
RS61298B1 (sr) * 2016-05-30 2021-02-26 Syngenta Participations Ag Mikrobiocidni derivati tiazola
WO2018153707A1 (en) 2017-02-22 2018-08-30 Basf Se Crystalline forms of a strobilurin type compound for combating phytopathogenic fungi

Also Published As

Publication number Publication date
DK3887360T3 (da) 2023-04-03
PT3887360T (pt) 2023-04-03
AU2019389778B2 (en) 2024-03-14
CR20210282A (es) 2021-06-30
US20220017501A1 (en) 2022-01-20
WO2020109509A1 (en) 2020-06-04
CN113166082A (zh) 2021-07-23
FI3887360T3 (fi) 2023-04-04
PL3887360T3 (pl) 2023-05-08
AR117200A1 (es) 2021-07-21
GEP20227439B (en) 2022-11-25
EA202191456A1 (ru) 2021-10-14
HUE061398T2 (hu) 2023-06-28
IL283486B2 (en) 2024-09-01
TW202031130A (zh) 2020-09-01
ES2941648T3 (es) 2023-05-24
CO2021007062A2 (es) 2021-06-10
TWI810412B (zh) 2023-08-01
AU2019389778A1 (en) 2021-06-03
EP3887360A1 (en) 2021-10-06
IL283486A (en) 2021-07-29
CA3120029A1 (en) 2020-06-04
CL2021001349A1 (es) 2021-11-12
MX2021006099A (es) 2021-07-07
BR112021010367A2 (pt) 2021-08-24
EP3887360B1 (en) 2023-01-18
JP2022509694A (ja) 2022-01-21
UY38492A (es) 2020-06-30
IL283486B1 (en) 2024-05-01
KR20210098979A (ko) 2021-08-11
HRP20230310T1 (hr) 2023-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA127364C2 (uk) Мікробіоцидні тіазольні похідні
UA128485C2 (uk) Мікробіоцидні 2-ациламіно тіазол-4-карбоксамідні похідні
UA127596C2 (uk) Фунгіцидні сполуки
US11154058B2 (en) Fungicidal compositions
EP3361870B1 (en) Fungicidal compositions
UA121319C2 (uk) Пестицидно активні поліциклічні похідні з сірковмісними замісниками
EA010842B1 (ru) Фунгицидные композиции
BR112019020253B1 (pt) Composições fungicidas, método de controle ou prevenção de fungos fitopatogênicos e processo para a preparação de um composto de fórmula (i)
UA126150C2 (uk) Пестицидно активні гетероциклічні похідні з сірковмісними замісниками
UA123515C2 (uk) Тіазольні похідні, що характеризуються мікробіоцидною активністю
UA128452C2 (uk) Мікробіоцидні тіазольні похідні
UA124166C2 (uk) Поліморфи
CN113966171A (zh) 杀真菌组合物
BR112019020134B1 (pt) Composições fungicidas
UA124167C2 (uk) Поліморфи
JP2022546514A (ja) 植物成長調節剤化合物としてのストリゴラクトン誘導体
JP2023517303A (ja) 殺菌性組成物
CN110637019A (zh) 作为有害物防治剂的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物
JP2024505179A (ja) 植物病原菌の防除又は抑制の方法
CN118019451A (zh) 包含咯菌腈的杀真菌组合物
CN118368985A (zh) 杀真菌组合物
JP7584416B2 (ja) 殺微生物性チアゾール誘導体
KR20230062583A (ko) 식물 생장 조절제 화합물
CN116348456A (zh) 植物生长调节剂化合物
CN115209736A (zh) 杀真菌组合物