JP2022546514A - 植物成長調節剤化合物としてのストリゴラクトン誘導体 - Google Patents

Abstract

植物成長調節剤及び／又は種子発芽促進剤として有用である、式（Ｉ）の化合物TIFF2022546514000030.tif63161（式中、置換基は、請求項１において定義されているとおりである）。

Description

本発明は、新規ストリゴラクトン誘導体、中間体化合物を含むこれらの誘導体を調製するためのプロセス、これらの誘導体を含む種子、これらの誘導体を含む植物成長調節剤又は種子発芽促進組成物、並びに、植物の成長の防除及び／又は種子の発芽の促進におけるこれらの誘導体の使用方法に関する。

ストリゴラクトン誘導体は、植物成長調節及び種子発芽特性を有し得る植物ホルモンである。これらは、文献中に既に記載されている。一定の公知のストリゴラクトン誘導体（例えば、国際公開第２０１２／０８０１１５号、及び、国際公開第２０１６／１９３２９０号を参照のこと）は、例えば植物成長調節及び／又は種子発芽促進といった天然のストリゴラクトンと同様の特性を有し得る。このような化合物が特に葉面処理又は種子処理（例えば種子粉衣コンポーネントとして）に用いられる場合、ストリゴラクトン受容体Ｄ１４との結合親和性が重要である。

本発明は、向上した特性を有する新規ストリゴラクトン誘導体に関する。本発明の化合物の有益性は、非生物的ストレスに対する向上した耐性、向上した種子発芽、作物の成長のより良好な調節、向上した作物収量、向上した栄養の使用効率、並びに／又は、化学安定性、加水分解安定性、物理安定性及び／若しくは土壌安定性などの向上した物理特性を含む。

本発明によれば、式（Ｉ）の化合物：

（式中、
Ｙは、Ｏ、Ｎ－Ｒ⁴、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂であり；
ｎは０又は１であり；
Ｒ¹及びＲ²は各々、水素及びＣ₁～Ｃ₄アルキルから独立して選択され；又は、Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基を形成しており；
Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルから独立して選択され、ここで、各シクロアルキル部分は、Ｒ⁵により表される１～３個の基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルカルボニル、フェニル、－Ｓ（Ｏ）₂－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又は－Ｓ（Ｏ）₂－フェニルであり；
Ｒ⁵は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；
Ｒ⁶は水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；並びに
Ｘ¹及びＸ²は各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシから独立して選択される）
又は、その塩若しくはＮ－オキシドが提供されている。

本発明の第２の態様においては、本発明に係る化合物、及び、任意に農学的に許容可能な配合助剤を含む植物成長調節組成物又は種子発芽促進組成物が提供されている。

本発明の第３の態様においては、生息地において植物の成長を調節する方法が提供されており、ここで、この方法は、生息地に、植物成長調節量の本発明の第２の態様に係る組成物を適用するステップを含む。

本発明の第４の態様においては、種子又は種子を含む生息地に、種子発芽促進量の本発明の第２の態様に係る組成物を適用するステップを含む、種子の発芽を促進させる方法が提供されている。

本発明の第５の態様においては、雑草の種子を含む生息地に、種子発芽促進量の本発明の第２の態様に係る組成物を適用して種子を発芽させるステップ、次いで、この生息地に発芽後除草剤を適用するステップを含む、雑草を防除する方法が提供されている。

本発明の第６の態様においては、植物成長調節剤又は種子発芽促進剤としての本発明に係る式（Ｉ）の化合物の使用が提供されている。

本発明の第７の態様においては、本発明に記載の組成物を、発芽を促進させ、及び／又は、植物の成長を調節するのに効果的な量で植物繁殖材料に適用するステップを含む、植物繁殖材料を処理する方法が提供されている。

本発明の第８の態様においては、本発明に係る式（Ｉ）の化合物、又は、本発明に係る組成物で処理した植物繁殖材料が提供されている。

本発明の第９の態様においては、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む種子が提供されている。

本発明の第１０の態様においては、植物又はその生息地に、本発明に係る式（Ｉ）の化合物、又は、本発明に係る組成物を適用するステップを含む、作物による栄養摂取を改善する方法が提供されている。

置換基が「任意に置換されていてもよい」と記載されている場合、これは、これらが、１つ以上の同等又は異なる置換基、例えば、１、２又は３つのＲ⁵置換基を有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、１、２又は３つのハロゲンで置換されたＣ₁～Ｃ₄アルキルは、－ＣＨ₂Ｃｌ、－ＣＨＣｌ₂、－ＣＣｌ₃、－ＣＨ₂Ｆ、－ＣＨＦ₂、－ＣＦ₃、－ＣＨ₂ＣＦ₃又は－ＣＦ₂ＣＨ₃基を含み得るが、これらには限定されない。他の例として、１、２又は３つのハロゲンで置換されたＣ₁～Ｃ₄アルコキシは、特にこれらに限定されないが、ＣＨ₂ＣｌＯ－、ＣＨＣｌ₂Ｏ－、ＣＣｌ₃Ｏ－、ＣＨ₂ＦＯ－、ＣＨＦ₂Ｏ－、ＣＦ₃Ｏ－、ＣＦ₃ＣＨ₂Ｏ－又はＣＨ₃ＣＦ₂Ｏ－基を含み得る。

本明細書において用いられるところ、「シアノ」という用語は、－ＣＮ基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）を指す。

本明細書において用いられるところ、「ホルミル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「アセチル」という用語は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルキル」という用語は、単に炭素及び水素原子から構成され、不飽和を含まず、１～４つの炭素原子を有し、及び、単結合によって分子の残部に結合する直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ₁～Ｃ₃アルキル」及び「Ｃ₁～Ｃ₂アルキル」も同様に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₄アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル、及び、これらの異性体、例えば、イソ－プロピルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル」という用語は、同一又は異なる１つ以上のハロゲン原子によって置換されている、上記において一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基を指す。「Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル」及び「Ｃ₁～Ｃ₂ハロアルキル」という用語も同様に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ」という用語は、Ｒ_aが上記において一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基である、式－ＯＲ_aの基を指す。「Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ」及び「Ｃ₁～Ｃ₂アルコキシ」という用語も同様に解釈されるべきである。Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１－メチルエトキシ（イソ－プロポキシ）及びプロポキシが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であると共に、３～８つの炭素原子を含有する基を指す。「Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル」、「Ｃ₅～Ｃ₆シクロアルキル」及び「Ｃ₃～Ｃ₄シクロアルキル」という用語も同様に解釈されるべきである。Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、シクロブチル、１－メチルシクロブチル、１，１－ジメチルシクロブチル、２－メチルシクロブチル、２，２－ジメチルシクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル」という用語は、Ｒ_aが上記において一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルカルボニル」という用語は、Ｒ_aが上記において一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄ハロアルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルカルボニル」という用語は、Ｒ_aが上記において一般に定義されているＣ₃～Ｃ₈シクロアルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）Ｒ_aの基を指す。

本明細書において用いられるところ、「Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル」という用語は、Ｒ_aが上記において一般に定義されているＣ₁～Ｃ₄アルキル基である、式－Ｃ（Ｏ）ＯＲ_aの基を指す。

１つ以上の可能なステレオジエン要素が式（Ｉ）の化合物に存在するとは、その化合物が光学異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、アトロプ異性体は、単結合に係る回転の制限によって生じ得る。式（Ｉ）は、全てのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係る全てのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、全ての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係る全ての可能性のある互変異性形態を含む。各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型、又は、例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型、又は、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ（１９９１）に記載されている。

以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3d、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｘ¹及びＸ²についての好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、本明細書中以下又は他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

Ｙは、Ｏ、Ｎ－Ｒ⁴、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂である。好ましくは、Ｙは、Ｏ、Ｓ又はＳ（Ｏ）である。一組の実施形態において、ＹはＯである。他の組の実施形態において、ＹはＳである。さらなる組の実施形態において、ＹはＳ（Ｏ）である。

ｎは０又は１である。一組の実施形態において、ｎは０であり、他の組の実施形態において、ｎは１である。

一組の実施形態において、ｎが０である場合、Ｙは、Ｏ、Ｎ－Ｒ⁴、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂である。他の組の実施形態において、ｎが１である場合、ＹはＯである。

Ｒ¹及びＲ²は各々、水素及びＣ₁～Ｃ₄アルキルから独立して選択され；又は、Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基を形成している。好ましくは、Ｒ¹及びＲ²は各々、水素及びＣ₁～Ｃ₃アルキルから独立して選択され；又は、Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基を形成している。より好ましくは、Ｒ¹及びＲ²は各々、水素、メチル及びエチルから独立して選択され；又は、Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₅～Ｃ₆シクロアルキル基を形成する。さらにより好ましくは、Ｒ¹及びＲ²は各々、水素、メチル及びエチル、並びに、もっとも好ましくは、水素及びメチルから独立して選択される。

一組の実施形態において、Ｒ¹及びＲ²は共に水素である。他の組の実施形態において、Ｒ¹及びＲ²は共にメチルである。

Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルから独立して選択され、ここで、各シクロアルキル部分は、Ｒ⁵により表される１～３個の基で任意に置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル及びＣ₁～Ｃ₄アルキルカルボニルから独立して選択される。より好ましくは、Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシ及びＣ₁～Ｃ₃アルキルカルボニルから独立して選択される。より好ましくは、Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは各々、水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、イソプロポキシ及びアセチルから独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは各々、水素、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシから独立して選択される。もっとも好ましくは、Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは全て水素である。

Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルカルボニル、フェニル、－Ｓ（Ｏ）₂－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又は－Ｓ（Ｏ）₂－フェニルである。好ましくは、Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、フェニル、－Ｓ（Ｏ）₂－メチル又は－Ｓ（Ｏ）₂－フェニルである。より好ましくは、Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキルカルボニル、フェニル、－Ｓ（Ｏ）₂－メチル又は－Ｓ（Ｏ）₂－フェニルである。さらにより好ましくは、Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキルカルボニル、フェニル又は－Ｓ（Ｏ）₂－メチルである。より好ましくは、Ｒ⁴は、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₃アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキルカルボニル、フェニル又は－Ｓ（Ｏ）₂－メチルである。さらにより好ましくは、Ｒ⁴は、メチル、エチル、ホルミル、アセチル、フェニル又は－Ｓ（Ｏ）₂－メチルである。

一組の実施形態において、Ｒ⁴は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルであり、好ましくは、Ｒ⁴は－Ｓ（Ｏ）₂Ｃ₁～Ｃ₃アルキルであり、及び、より好ましくは、Ｒ⁴は－Ｓ（Ｏ）₂メチルである。

Ｒ⁵は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシである。好ましくは、Ｒ⁵は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、Ｃ₁～Ｃ₃ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₃アルコキシである。より好ましくは、Ｒ⁵は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ又はイソプロポキシである。さらにより好ましくは、Ｒ⁵は、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル又はメトキシである。より好ましくは、Ｒ⁵は、クロロ、フルオロ又はメチルである。

Ｒ⁶は水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルである。好ましくは、Ｒ⁶は水素又はＣ₁～Ｃ₃アルキルである。より好ましくは、Ｒ⁶は、水素、メチル又はエチル、さらにより好ましくは、水素又はメチルである。もっとも好ましくは、Ｒ⁶は水素である。

Ｘ¹及びＸ²は各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシから独立して選択される。好ましくは、Ｘ¹及びＸ²は各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル及びＣ₁～Ｃ₃アルコキシから独立して選択される。より好ましくは、Ｘ¹及びＸ²は各々、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル及びＣ₁～Ｃ₃アルコキシから独立して選択される。さらにより好ましくは、Ｘ¹及びＸ²は各々、水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ及びイソプロポキシから独立して選択される。より好ましくは、Ｘ¹及びＸ²は各々、水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシから独立して選択される。

一組の実施形態において、Ｘ¹は、水素、クロロ、メチル及びメトキシ、好ましくは、水素及びメチルから選択される。

一組の実施形態において、Ｘ²は、メチル及びエチル、好ましくは、メチルから選択される。

さらなる組の実施形態において、Ｘ²がメチルである場合、Ｘ¹は水素である。他の組の実施形態において、Ｘ¹及びＸ²は共にメチルである。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物において、好ましくは：
Ｙは、Ｏ、Ｎ－Ｒ⁴、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂であり；
ｎは０又は１であり；
Ｒ¹及びＲ²は各々、水素及びＣ₁～Ｃ₄アルキルから独立して選択され；又は、Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₅～Ｃ₆シクロアルキル基を形成しており；
Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは各々、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メトキシカルボニル及びアセチルから独立して選択され；
Ｒ⁴は－Ｓ（Ｏ）₂Ｃ₁～Ｃ₃アルキルであり；
Ｒ⁶は水素であり；並びに
Ｘ¹及びＸ²は各々、水素及びメチルから独立して選択される。

一組の実施形態において、Ｙは、Ｏ、Ｎ－Ｒ⁴、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂であり；
ｎは０又は１であり；
Ｒ¹及びＲ²は各々、水素及びＣ₁～Ｃ₄アルキルから独立して選択され；
Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは全て水素であり；
Ｒ⁴は－Ｓ（Ｏ）₂－メチルであり；
Ｒ⁶は水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；並びに
Ｘ¹及びＸ²は各々、水素、クロロ、メチル及びメトキシから独立して選択される。

一組の実施形態において、Ｙは、Ｏ、Ｎ－Ｒ⁴、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂であり；
ｎは０又は１であり；
Ｒ¹及びＲ²は各々、水素及びメチルから独立して選択され；
Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは全て水素であり；
Ｒ⁴は－Ｓ（Ｏ）₂－メチルであり；
Ｒ⁶は水素であり；並びに
Ｘ¹及びＸ²は、水素及びメチルから独立して選択される。

一組の実施形態において、Ｙは、Ｏ、Ｎ－Ｒ⁴、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂であり；
ｎは０であり；
Ｒ¹及びＲ²は各々、水素及びメチルから独立して選択され；
Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは全て水素であり；
Ｒ⁴は－Ｓ（Ｏ）₂－メチルであり；
Ｒ⁶は水素であり；
Ｘ¹は水素又はメチルであり；並びに
Ｘ²はメチルである。

一組の実施形態において、ＹはＯであり；
ｎは１であり；
Ｒ¹及びＲ²は各々、水素及びメチルから独立して選択され；
Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは全て水素であり；
Ｒ⁶は水素であり；
Ｘ¹は水素であり；並びに
Ｘ²はメチルである。

好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は、以下から選択される：
（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－３ａ，８ｂ－ジヒドロフロ［２，３－ｂ］ベンゾフラン－２－オン（Ｉ－１）；
（１Ｅ）－１－［（３，４－ジメチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－３ａ，８ｂ－ジヒドロフロ［２，３－ｂ］ベンゾフラン－２－オン（Ｉ－２）；
（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－３ａ，８ｂ－ジヒドロベンゾチオフェノ［２，３－ｂ］フラン－２－オン（Ｉ－７）；
（１Ｅ）－１－［（３，４－ジメチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－３ａ，８ｂ－ジヒドロベンゾチオフェノ［２，３－ｂ］フラン－２－オン（Ｉ－８）；
（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－４－オキソ－３ａ，８ｂ－ジヒドロベンゾチオフェノ［２，３－ｂ］フラン－２－オン（Ｉ－１３）；
（１Ｅ）－１－［（３，４－ジメチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－３ａ，８ｂ－ジヒドロフロ［２，３－ｂ］ベンゾフラン－２－オン（Ｉ－１４）；
（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－４，４－ジオキソ－３ａ，８ｂ－ジヒドロベンゾチオフェノ［２，３－ｂ］フラン－２－オン（Ｉ－１９）；
（１Ｅ）－１－［（３，４－ジメチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－４，４－ジオキソ－３ａ，８ｂ－ジヒドロベンゾチオフェノ［２，３－ｂ］フラン－２－オン（Ｉ－２０）；
（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－４－メチルスルホニル－３ａ，８ｂ－ジヒドロフロ［２，３－ｂ］インドール－２－オン（Ｉ－２５）；
（１Ｅ）－１－［（３，４－ジメチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－４－メチルスルホニル－３ａ，８ｂ－ジヒドロフロ［２，３－ｂ］インドール－２－オン（Ｉ－２６）；
（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－４，９ｂ－ジヒドロ－３ａＨ－フロ［２，３－ｃ］クロメン－２－オン（Ｉ－３１）；及び
（１Ｅ）－４，４－ジメチル－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－３ａ，９ｂ－ジヒドロフロ［２，３－ｃ］クロメン－２－オン（Ｉ－３７）。

より好ましくは、式（Ｉ）に係る化合物は以下から選択される：
（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－３ａ，８ｂ－ジヒドロフロ［２，３－ｂ］ベンゾフラン－２－オン（Ｉ－１）；
（１Ｅ）－１－［（３，４－ジメチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－３ａ，８ｂ－ジヒドロフロ［２，３－ｂ］ベンゾフラン－２－オン（Ｉ－２）；
（１Ｅ）－１－［（３，４－ジメチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－３ａ，８ｂ－ジヒドロベンゾチオフェノ［２，３－ｂ］フラン－２－オン（Ｉ－８）；
（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－４－オキソ－３ａ，８ｂ－ジヒドロベンゾチオフェノ［２，３－ｂ］フラン－２－オン（Ｉ－１３）；及び
（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－４，９ｂ－ジヒドロ－３ａＨ－フロ［２，３－ｃ］クロメン－２－オン（Ｉ－３１）。

本発明の化合物は、以下のスキームに示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。

式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物から、カリウムｔｅｒｔ－ブチレート又はナトリウムｔｅｒｔ－ブチレートなどの塩基の存在下、任意により、塩基を活性化させるクラウンエーテルの存在下における、式（ＩＩＩ）の化合物と化合物（Ａ又はＢ）との反応により調製され得る。この反応はまた、ヨウ化カリウム又はヨウ化テトラブチルアンモニウムなどの、触媒量又は理論量のヨウ素塩の存在下に実施可能である。

或いは、ＹがＳ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂である化合物（Ｉａ）は、ＹがＳである式（Ｉ）の化合物から、ｍＣＰＢＡ又はオキソンなどの試薬を伴う酸化により調製可能である。これは、以下のスキーム１に示されている。

スキーム１

式（ＩＩ）の化合物は、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムｔｅｒｔ－ブチレート又はナトリウムｔｅｒｔ－ブチレートなどの塩基の存在下に、ギ酸メチルなどのギ酸エステル誘導体を伴う反応を介して、式（ＩＶ）の化合物から調製され得る。

或いは、式（ＩＩ）の化合物は、Ｒがメチルである式（Ｖ）の化合物から、水性塩化水素などの酸を伴う加水分解を介して調製され得る。Ｒがメチルである式（Ｖ）の化合物は、式（ＩＶ）の化合物から、ブレデレック試薬（ｔｅｒｔ－ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン）を伴う反応を介して調製され得る。これは以下のスキーム２に示されている。

スキーム２

式（ＩＶ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物から、塩化アンモニウムなどの有機酸又は無機酸、及び、亜鉛などの金属供給源を用いる還元反応を介して調製され得る。式（ＶＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物から、モノペルオキシフタル酸マグネシウム（ＭＭＰＰ）、過酸化水素又はｍＣＰＢＡなどの過酸化物を用い、任意により、酢酸などの酸の存在下におけるバイヤー－ビリガー反応を介して調製され得る。

或いは、式（ＩＶ）の化合物は、式（ＶＩＩＩ）の化合物から、モノペルオキシフタル酸マグネシウム（ＭＭＰＰ）、過酸化水素又はｍＣＰＢＡなどの過酸化物を用い、任意により、酢酸などの酸の存在下におけるバイヤー－ビリガー反応を介して調製され得る。式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＶＩ）の化合物から、塩化アンモニウムなどの酸及び亜鉛などの金属を用いる還元反応を介して調製され得る。これは以下のスキーム３に示されている。

スキーム３

式（ＶＩ）の化合物は、市販されている式（ＩＸ）の化合物から、ジクロロケテンなどのケテンを伴う［２＋２］シクロ付加反応を介して調製され得る。これは以下のスキーム４に示されている。

スキーム４

或いは、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式（Ｘ）の化合物から、ケテンイミニウム塩を伴い、ｓｙｍ－コリジン又は２－ハロゲノピリジン（例えば２－フルオロピリジン）などの塩基及びトリフリック無水物を用いる［２＋２］シクロ付加反応を介して調製可能である。式（Ｘ）の化合物は、式（ＸＩ）の化合物（式中、Ｒは、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₃～Ｃ₆アルケニルであるか、又は、２つのＲ基が、これらが結合している窒素原子と一緒になって結合して５～７員シクロアルキル環を形成しており；Ｘは、Ｂｒ、Ｃｌ又はＩである）及びビニル金属誘導体（式中、［Ｍ］はホウ素又は錫誘導体であることが可能である）から、好適な触媒／リガンド系、度々パラジウム（０）錯体の存在下に調製可能である。これは以下のスキーム５に示されている。

スキーム５

式（ＸＩ）の化合物は、公知の式（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）の化合物（式中、ＬＧは、Ｂｒ又はＩなどの脱離基である）から、トリエチルアミンアミン又は水素化ナトリウムなどの塩基を用いて調製可能である。これは以下のスキーム６に示されている。

スキーム６

以下の表１は、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の個々の例を例示する。

本発明は、非生物的ストレスへの植物の耐性を改善する方法を提供し、本方法は、植物、植物部位、植物繁殖材料、又は植物の成長場所に、本発明に従う化合物、組成物又は混合物を適用することを含む。

本発明は、植物の成長を調節又は改善するための方法を提供し、本方法は、植物、植物部位、植物繁殖材料、又は植物の成長場所に、本発明に従う化合物、組成物又は混合物を適用することを含む。一実施形態では、植物の成長は、植物が非生物的ストレス条件にさらされる場合に調節又は改善される。

本発明はまた、植物の種子発芽を向上させる方法を提供するものであり、特に、本発明は、寒冷ストレス条件下における植物の種子発芽を向上させる方法であって、種子、又は、種子を含む生息地に、本発明に係る化合物、組成物又は混合物を適用するステップを含む方法を提供する。

また本発明は、化学物質の植物毒性効果に対して植物を安全にするための方法も提供し、本方法は、植物、植物部位、植物繁殖材料、又は植物の成長場所に、本発明に従う化合物、組成物又は混合物を適用することを含む。

本発明はまた、有用な植物の作物における葉の老化を誘起／増大させる方法を提供するものであり、前記方法は、植物、植物部位、植物繁殖材料又は植物が成長している生息地に、本発明に係る化合物、組成物又は混合物を適用するステップを含む。特に、コーンにおける葉の老化を誘起／増大させる方法が提供されており、前記方法は、コーン植物、植物部位、植物繁殖材料又は植物が成長している生息地に、本発明に係る化合物、組成物又は混合物を適用するステップを含む。

本発明によると、「作物の成長を調節又は改善する」は、植物活力の改善、植物品質の改善、ストレス因子への耐性の改善、及び／又は投与物利用効率の改善を意味する。

「植物活力の改善」は、本発明の方法を存在させずに同じ条件下で成長させた対照植物中の同じ形質と比較して、特定の形質が定性的又は定量的に改善されることを意味する。このような形質には、早期及び／又は改善された発芽、改善された出芽、より少ない種子を使用する能力、増大された根の成長、より発育した根系、増大された根粒形成、増大された苗条成長、増大された分げつ、より強力な分げつ、より生産的な分げつ、増大又は改善された植物立性、より少ない植物倒れ（倒伏）、草高の増大及び／又は改善、植物重量の増大（新鮮又は乾燥）の増大、より大きい葉身、より緑色の葉色、増大された色素含量、増大された光合成活性、より早い開花、より長い穂、早期の穀粒成熟、種子、果実又は莢サイズの増大、莢又は穂数の増大、莢又は穂当たりの種子数の増大、種子質量の増大、種子登熟の増強、より少ない死滅根出葉、老化の遅延、植物の活力の改善、貯蔵組織中のアミノ酸のレベルの増大及び／又はより少ない必要投与物（例えば、必要とされる肥料、水及び／又は労力がより少ない）が含まれるが、これらに限定されない。活力が改善された植物は、上記の形質のいずれか、又は上記の形質の２つ以上の任意の組み合わせにおける増大を有し得る。

「植物品質の改善」は、本発明の方法を存在させずに同じ条件下で成長させた対照植物中の同じ形質と比較して、特定の形質が定性的又は定量的に改善されることを意味する。このような形質には、植物の外観の改善、エチレンの低減（産生の低下及び／又は受容の阻害）、収穫材料、例えば、種子、果実、葉、野菜などの品質の改善（このような品質改善は、収穫材料の外観の改善として現れることもある）、炭水化物含量の改善（例えば、糖及び／又はデンプンの増量、糖酸比の改善、還元糖の低減、糖の発生速度の増大）、タンパク質含量の改善、油の含量及び組成の改善、栄養価の改善、抗栄養化合物の減少、官能特性の改善（例えば、味覚の改善）及び／又は消費者の健康上の利益の改善（例えば、ビタミン及び抗酸化物質のレベルの増大）、収穫後特性の改善（例えば、貯蔵寿命及び／又は貯蔵安定性の向上、より容易な加工性、より容易な化合物の抽出）、より均一な作物の発育（例えば、植物の同期化された発芽、開花及び／又は結実）、及び／又は種子品質の改善（例えば、次のシーズンで使用するため）が含まれるが、これらに限定されない。品質が改善された植物は、上記の形質のいずれか、又は上記の形質の２つ以上の任意の組み合わせにおける増大を有し得る。

「ストレス因子への耐性の改善」は、本発明の方法を存在させずに同じ条件下で成長させた対照植物中の同じ形質と比較して、特定の形質が定性的又は定量的に改善されることを意味する。このような形質には、干ばつ（例えば、植物中の含水量の欠乏、水の取込みの可能性の欠如又は植物への水の供給の低下をもたらす任意のストレス）、寒冷暴露、熱曝露、浸透圧ストレス、ＵＶストレス、洪水、塩分の増大（例えば、土壌中）、増大されたミネラル曝露、オゾン曝露、高い光曝露及び／又は栄養素（例えば、窒素及び／又はリン栄養素）の限られた利用性などの、準最適の成長条件を引き起こす非生物的ストレス因子に対する耐性及び／又は抵抗性の増大が含まれるが、これらに限定されない。ストレス因子への耐性が改善された植物は、上記の形質のいずれか、又は上記の形質の２つ以上の任意の組み合わせにおける増大を有し得る。干ばつ及び栄養素ストレスの場合、このような耐性の改善は、例えば、水及び栄養素のより効率的な取込み、使用又は保持に起因し得る。特に、本発明の化合物又は組成物は、干ばつストレスへの耐性を改善するために有用である。

「投与物利用効率の改善」は、本発明の方法を存在させずに同じ条件下で成長させた対照植物の成長と比較して、所与のレベルの投与物を使用して、植物がより効率的に成長できることを意味する。特に、投与物には、肥料（例えば、窒素、リン、カリウム、及び微量栄養素など）、光及び水が含まれるが、これらに限定されない。投与物利用効率が改善された植物は、上記の投与物のいずれか、又は上記の投与物の２つ以上の任意の組み合わせの利用の改善を有し得る。

作物の成長の調節又は改善の他の効果には、草高の低下、又は分げつの減少が含まれ、これらは、より少ないバイオマス及びより少ない分げつを有することが望ましい作物又は条件において有利な特徴である。

上記の作物増強のいずれか又は全ては、例えば、植物の生理機能、植物の成長及び発育、並びに／又は植物構造を改善することによって、収穫量の改善をもたらし得る。本発明との関連では、「収穫量」には、（ｉ）（ａ）植物それ自体によって産生される量の増大、又は（ｂ）植物物質を収穫する能力の改善に起因し得る、バイオマス生産、穀粒収穫量、デンプン含量、含油量及び／又はタンパク質含量の増大、（ｉｉ）収穫材料の組成の改善（例えば、糖酸比の改善、油組成の改善、栄養価の増大、抗栄養化合物の減少、消費者の健康上の利益の増大）、及び／又は（ｉｉｉ）作物を収穫する能力の増大／促進、作物の加工性の改善及び／又はより良い貯蔵安定性／貯蔵寿命が含まれるが、これらに限定されない。農作植物の収穫量の増大は、定量的測定を行うことが可能である場合には、それぞれの植物の産物の収穫量が、同一条件下であるが本発明を適用せずに産生されたその植物の同一の産物の収穫量よりも、測定可能な量だけ増大されることを意味する。本発明によると、収穫量は、少なくとも０．５％、より好ましくは少なくとも１％、さらにより好ましくは少なくとも２％、さらにより好ましくは少なくとも４％、好ましくは５％又はそれ以上に増大されることが好ましい。

また上記の作物増強のいずれか又は全ては土地利用の改善をもたらすこともでき、すなわち、これまで利用できなかった土地、又は栽培のために準最適であった土地が利用可能になり得る。例えば、干ばつ条件下で生存する能力の増大を示す植物は、準最適降雨量の地域（例えば、恐らく砂漠の周辺又は砂漠自体）において栽培可能であり得る。

本発明の１つの態様では、作物増強は、有害生物及び／又は病害及び／又は非生物的ストレスからの圧力を実質的に存在させずに行われる。本発明のさらなる態様では、植物活力、ストレス耐性、品質及び／又は収穫量における改善は、有害生物及び／又は病害からの圧力を実質的に存在させずに行われる。例えば、有害生物及び／又は病害は、本発明の方法よりも前に、又は本発明の方法と同時に適用される有害生物駆除処理によって防除され得る。また本発明のさらなる態様では、植物活力、ストレス耐性、品質及び／又は収穫量における改善は、有害生物及び／又は病害の圧力を存在させずに行われる。さらなる実施形態では、植物活力、品質及び／又は収穫量における改善は、非生物的ストレスを存在させずに、又は実質的に存在させずに行われる。

式（Ｉ）の化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい。略記「ＴＸ」は、表１に記載の化合物Ｉ－１～Ｉ－４２及び表３に記載の化合物（以下）の群から選択される１種の化合物を意味する：
石油からなる物質群から選択される化合物＋ＴＸ、１，１－ビス（４－クロロフェニル）－２－エトキシエタノール＋ＴＸ、２，４－ジクロロフェニルベンゼンスルホネート＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－メチル－Ｎ－１－シンナムアルデヒド＋ＴＸ、４－クロロフェニルフェニルスルホン＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アルドキシカルブ＋ＴＸ、アミジチオン＋ＴＸ、アミドチオエート＋ＴＸ、アミトン＋ＴＸ、シュウ酸水素アミトン＋ＴＸ、アミトラズ＋ＴＸ、アラマイト＋ＴＸ、三酸化ヒ素＋ＴＸ、アゾベンゼン＋ＴＸ、アゾトエート＋ＴＸ、ベノミル＋ＴＸ、ベノキサホス＋ＴＸ、ベンジル安息香酸塩＋ＴＸ、ビキサフェン＋ＴＸ、ブロフェンバレレート＋ＴＸ、ブロモシクレン＋ＴＸ、ブロモホス＋ＴＸ、ブロモプロピレート＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、ブトキシカルボキシム＋ＴＸ、ブチルピリダベン＋ＴＸ、多硫酸カルシウム＋ＴＸ、カンフェクロール＋ＴＸ、カルバノレート＋ＴＸ、カルボフェノチオン＋ＴＸ、シミアゾール＋ＴＸ、チノメチオナート＋ＴＸ、クロルベンシド＋ＴＸ、クロルジメホルム＋ＴＸ、クロルジメホルムヒドロクロリド＋ＴＸ、クロルフェネトール＋ＴＸ、クロルフェンソン＋ＴＸ、クロロフェンスルフィド＋ＴＸ、クロロベンジラート＋ＴＸ、クロロメブホルム＋ＴＸ、クロロメチウロン＋ＴＸ、クロロプロピレート＋ＴＸ、クロルチオホス＋ＴＸ、シネリンＩ＋ＴＸ、シネリンＩＩ＋ＴＸ、シネリンス＋ＴＸ、クロサンテル＋ＴＸ、クマホス＋ＴＸ、クロタミトン＋ＴＸ、クロトキシホス＋ＴＸ、クフラエブ＋ＴＸ、シアントエート＋ＴＸ、ＤＣＰＭ＋ＴＸ、ＤＤＴ＋ＴＸ、デメフィオン＋ＴＸ、デメフィオン－Ｏ＋ＴＸ、デメフィオン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｏ＋ＴＸ、デメトン－Ｏ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチル＋ＴＸ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン＋ＴＸ、ジクロフルアニド＋ＴＸ、ジクロルボス＋ＴＸ、ジクリホス＋ＴＸ、ジエノクロル＋ＴＸ、ジメホクス＋ＴＸ、ジネクス＋ＴＸ、ジネクスジクレキシン＋ＴＸ、ジノカップ－４＋ＴＸ、ジノカップ－６＋ＴＸ、ジノクトン＋ＴＸ、ジノペントン＋ＴＸ、ジノスルホン＋ＴＸ、ジノテルボン＋ＴＸ、ジオキサチオン＋ＴＸ、ジフェニルスルホン＋ＴＸ、ジスルフィラム＋ＴＸ、ＤＮＯＣ＋ＴＸ、ドフェナピン＋ＴＸ、ドラメクチン＋ＴＸ、エンドチオン＋ＴＸ、エピリノメクチン＋ＴＸ、エトエートメチル＋ＴＸ、エトリムホス＋ＴＸ、フェナザフロル＋ＴＸ、酸化フェンブタスズ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェンピラド＋ＴＸ、フェン－ピロキシメート＋ＴＸ、フェンピラザミン＋ＴＸ、フェンソン＋ＴＸ、フェントリファニル＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルエネチル＋ＴＸ、フルオルベンシド＋ＴＸ、ＦＭＣ１１３７＋ＴＸ、ホルメタネート＋ＴＸ、ホルメタネートヒドロクロリド＋ＴＸ、ホルムパラネート＋ＴＸ、γ－ＨＣＨ＋ＴＸ、グリオジン＋ＴＸ、ハルフェンプロクス＋ＴＸ、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート＋ＴＸ、イソカルボホス＋ＴＸ、ジャスモリンＩ＋ＴＸ、ジャスモリンＩＩ＋ＴＸ、ジョドフェンホス＋ＴＸ、リンダン＋ＴＸ、マロノベン＋ＴＸ、メカルバム＋ＴＸ、メホスフォラン＋ＴＸ、メスルフェン＋ＴＸ、メタクリホス＋ＴＸ、臭化メチル＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベマイシンオキシム＋ＴＸ、ミパホクス＋ＴＸ、モノクロトホス＋ＴＸ、モルホチオン＋ＴＸ、モキシデクチン＋ＴＸ、ナレド＋ＴＸ、４－クロロ－２－（２－クロロ－２－メチル－プロピル）－５－［（６－ヨード－３－ピリジル）メトキシ］ピリダジン－３－オン＋ＴＸ、ニフルリジド＋ＴＸ、ニッコマイシン＋ＴＸ、ニトリラカルブ＋ＴＸ、
ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキシデプロホス＋ＴＸ、オキシジスルホトン＋ＴＸ、ｐｐ’－ＤＤＴ＋ＴＸ、パラチオン＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホサロン＋ＴＸ、ホスホラン＋ＴＸ、ホスファミドン＋ＴＸ、ポリクロロテルペン＋ＴＸ、ポリナクチン＋ＴＸ、プロクロノール＋ＴＸ、プロマシル＋ＴＸ、プロポキスル＋ＴＸ、プロチダチオン＋ＴＸ、プロトエート＋ＴＸ、ピレトリンＩ＋ＴＸ、ピレトリンＩＩ＋ＴＸ、ピレトリン＋ＴＸ、ピリダフェンチオン＋ＴＸ、ピリミテート＋ＴＸ、キナルホス＋ＴＸ、キンチオホス＋ＴＸ、Ｒ－１４９２＋ＴＸ、ホスグリシン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、ソファミド＋ＴＸ、ＳＳＩ－１２１＋ＴＸ、スルフィラム＋ＴＸ、スルフラミド＋ＴＸ、スルホテプ＋ＴＸ、硫黄＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、τ－フルバリネート＋ＴＸ、ＴＥＰＰ＋ＴＸ、テルバム＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラスル＋ＴＸ、チアフェノクス＋ＴＸ、チオカルボキシム＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオキノックス＋ＴＸ、ツリンギエンシン＋ＴＸ、トリアミホス＋ＴＸ、トリアラテン＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリアズロン＋ＴＸ、トリフェノホス＋ＴＸ、トリナクチン＋ＴＸ、バミドチオン＋ＴＸ、バニリプロール＋ＴＸ、ベトキサジン＋ＴＸ、ニオクタノン酸銅＋ＴＸ、硫酸銅＋ＴＸ、シブトリン＋ＴＸ、ジクロン＋ＴＸ、ジクロロフェン＋ＴＸ、エンドタール＋ＴＸ、フェンチン＋ＴＸ、消石灰＋ＴＸ、ナーバム＋ＴＸ、キノクラミン＋ＴＸ、キノンアミド＋ＴＸ、シマジン＋ＴＸ、酢酸トリフェニルスズ＋ＴＸ、水酸化トリフェニルスズ＋ＴＸ、クルホメート＋ＴＸ、ピペラジン＋ＴＸ、チオファネート＋ＴＸ、クロラロース＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、ピリジン－４－アミン＋ＴＸ、ストリキニン＋ＴＸ、１－ヒドロキシ－１Ｈ－ピリジン－２－チオン＋ＴＸ、４－（キノキサリン－２－イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド＋ＴＸ、８－硫酸ヒドロキシキノリン＋ＴＸ、ブロノポール＋ＴＸ、水酸化銅＋ＴＸ、クレゾール＋ＴＸ、ジピリチオン＋ＴＸ、ドジチン＋ＴＸ、フェナミノスルフ＋ＴＸ、ホルムアルデヒド＋ＴＸ、ヒドラルガフェン＋ＴＸ、カスガマイシン＋ＴＸ、カスガマイシンヒドロクロリド水和物＋ＴＸ、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）＋ＴＸ、ニトラピリン＋ＴＸ、オクチリノン＋ＴＸ、オキソリン酸＋ＴＸ、オキシテトラサイクリン＋ＴＸ、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム＋ＴＸ、プロベナゾール＋ＴＸ、ストレプトマイシン＋ＴＸ、ストレプトマイシンセスキスルフェート＋ＴＸ、テクロフタラム＋ＴＸ、チオメルサール＋ＴＸ、
リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ＋ＴＸ、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）＋ＴＸ、アムブリセイウス属の種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）＋ＴＸ、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）＋ＴＸ、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）＋ＴＸ、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）＋ＴＸ、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ＋ＴＸ、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）＋ＴＸ、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）＋ＴＸ、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）＋ＴＸ、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）＋ＴＸ、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）ＧＶ＋ＴＸ、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）＋ＴＸ、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）＋ＴＸ、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）＋ＴＸ、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）＋ＴＸ、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）及びＨ．メギジス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）＋ＴＸ、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）＋ＴＸ、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）＋ＴＸ、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）＋ＴＸ、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ＋ＴＸ、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリエ変種アクリヅム（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）＋ＴＸ、メタリジウムアニソプリエ変種アニソプリエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）＋ＴＸ、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶ及びＮ．レコンティ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ＋ＴＸ、ヒメハナカメムシ属の種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）＋ＴＸ、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）＋ＴＸ、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）＋ＴＸ、ステイネルネマ属の種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、トリコグラマ属の種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）＋ＴＸ、ベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）＋ＴＸ、
アホレート＋ＴＸ、ビサジル＋ＴＸ、ブスルファン＋ＴＸ、ジマチフ＋ＴＸ、ヘメル＋ＴＸ、ヘムパ＋ＴＸ、メテパ＋ＴＸ、メチオテパ＋ＴＸ、メチルアホレート＋ＴＸ、モルジド＋ＴＸ、ペンフルロン＋ＴＸ、テパ＋ＴＸ、チオヘムパ＋ＴＸ、チオテパ＋ＴＸ、トレタミン＋ＴＸ、ウレデパ＋ＴＸ、（Ｅ）－デカ－５－エン－１－イルアセテート＋（Ｅ）－デカ－５－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｅ）－トリデカ－４－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｅ）－６－メチルヘプタ－２－エン－４－オール＋ＴＸ、（Ｅ，Ｚ）－テトラデカ－４，１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ドデカ－７－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エナール＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－ヘキサデカ－１３－エン－１１－イン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（Ｚ）－イコサ－１３－エン－１０－オン＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－７－エン－１－アル＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－オール＋ＴＸ、（Ｚ）－テトラデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（７Ｅ，９Ｚ）－ドデカ－７，９－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１１Ｅ）－テトラデカ－９，１１－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、（９Ｚ，１２Ｅ）－テトラデカ－９，１２－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、１４－メチルオクタデカ－１－エン＋ＴＸ、４－メチルノナン－５－オール＋４－メチルノナン－５－オン＋ＴＸ、α－ムルチストリアチン＋ＴＸ、ブレビコミン＋ＴＸ、コドレルレ＋ＴＸ、コドレモン＋ＴＸ、クエルレ＋ＴＸ、ジスパールア＋ＴＸ、ドデカ－８－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－９－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドデカ－８＋ＴＸ、１０－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、ドミニカルア＋ＴＸ、エチル４－メチルオクタノエート＋ＴＸ、オイゲノール＋ＴＸ、フロンタリン＋ＴＸ、グランドルア＋ＴＸ、グランドルアＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＩＩ＋ＴＸ、グランドルアＩＶ＋ＴＸ、ヘキサルア＋ＴＸ、イプスジエノール＋ＴＸ、イプセノール＋ＴＸ、ジャポニルア＋ＴＸ、リネアチン＋ＴＸ、リトルア＋ＴＸ、ループルア＋ＴＸ、メドルア＋ＴＸ、メガトモ酸＋ＴＸ、メチルオイゲノール＋ＴＸ、ムスカルア＋ＴＸ、オクタデカ－２，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オクタデカ－３，１３－ジエン－１－イルアセテート＋ＴＸ、オルフラルア＋ＴＸ、オリクタルア＋ＴＸ、オストラモン＋ＴＸ、シグルア＋ＴＸ、ソルジジン＋ＴＸ、スルカトール＋ＴＸ、テトラデカ－１１－エン－１－イルアセテート＋ＴＸ、トリメドルア＋ＴＸ、トリメドルアＡ＋ＴＸ、トリメドルアＢ₁＋ＴＸ、トリメドルアＢ₂＋ＴＸ、トリメドルアＣ＋ＴＸ、トランク－コール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）＋ＴＸ、２－（オクチルチオ）－エタノール＋ＴＸ、ブタピロノキシル＋ＴＸ、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）＋ＴＸ、ジブチルアジペート＋ＴＸ、フタル酸ジブチル＋ＴＸ、ジブチルコハク酸塩＋ＴＸ、ジエチルトルアミド＋ＴＸ、ジメチルカルベート＋ＴＸ、ジメチルフタレート＋ＴＸ、エチルヘキサンジオール＋ＴＸ、ヘキサミド＋ＴＸ、メトキン－ブチル＋ＴＸ、メチルネオデカンアミド＋ＴＸ、オキサメート＋ＴＸ、ピカリジン＋ＴＸ、
１－ジクロロ－１－ニトロエタン＋ＴＸ、１，１－ジクロロ－２，２－ビス（４－エチルフェニル）－エタン＋ＴＸ、１，２－ジクロロプロパン＋１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、１－ブロモ－２－クロロエタン＋ＴＸ、２，２，２－トリクロロ－１－（３，４－ジクロロ－フェニル）酢酸エチル＋ＴＸ、２，２－ジクロロビニル２－エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩＋ＴＸ、２－（１，３－ジチオラン－２－イル）フェニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（２－ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート＋ＴＸ、２－（４，５－ジメチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－（４－クロロ－３，５－キシリルオキシ）エタノール＋ＴＸ、２－クロロビニルジエチルリン酸塩＋ＴＸ、２－イミダゾリドン＋ＴＸ、２－イソバレリルインダン－１，３－ジオン＋ＴＸ、２－メチル（プロプ－２－イニル）アミノフェニルメチルカルバメート＋ＴＸ、２－チオシアナトエチルラウレート＋ＴＸ、３－ブロモ－１－クロロプロプ－１－エン＋ＴＸ、３－メチル－１－フェニルピラゾール－５－イルジメチル－カルバメート＋ＴＸ、４－メチル（プロプ－２－イニル）アミノ－３，５－キシリルメチルカルバメート＋ＴＸ、５，５－ジメチル－３－オキソシクロヘキサ－１－エニルジメチルカルバメート＋ＴＸ、アセチオン＋ＴＸ、アクリロニトリル＋ＴＸ、アルドリン＋ＴＸ、アロサミジン＋ＴＸ、アリキシカルブ＋ＴＸ、α－エクジソン＋ＴＸ、リン化アルミニウム＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アナバシン＋ＴＸ、アチダチオン＋ＴＸ、アザメチホス＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン＋ＴＸ、バリウムヘキサフルオロシリケート＋ＴＸ、バリウムポリスルフィド＋ＴＸ、バルトリン＋ＴＸ、バイエル２２／１９０＋ＴＸ、バイエル２２４０８＋ＴＸ、β－シフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、バイオエタノメトリン＋ＴＸ、ビオパーメトリン＋ＴＸ、ビス（２－クロロエチル）エーテル＋ＴＸ、ホウ酸ナトリウム＋ＴＸ、ブロムフェンビンホス＋ＴＸ、ブロモ－ＤＤＴ＋ＴＸ、ブフェンカルブ＋ＴＸ、ブタカルブ＋ＴＸ、ブタチオホス＋ＴＸ、ブトネート＋ＴＸ、ヒ酸カルシウム＋ＴＸ、シアン化カルシウム＋ＴＸ、二硫化炭素＋ＴＸ、四塩化炭素＋ＴＸ、カルタップヒドロクロリド＋ＴＸ、セバジン＋ＴＸ、クロルビシクレン＋ＴＸ、クロルダン＋ＴＸ、クロルデコン＋ＴＸ、クロロホルム＋ＴＸ、クロルピクリン＋ＴＸ、クロルホキシム＋ＴＸ、クロルプラゾホス＋ＴＸ、シス－レスメスリン＋ＴＸ、シスメトリン＋ＴＸ、クロシトリン＋ＴＸ、アセト亜ヒ酸銅＋ＴＸ、ヒ酸銅＋ＴＸ、オレイン酸銅＋ＴＸ、クミトエート＋ＴＸ、氷晶石＋ＴＸ、ＣＳ７０８＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアノホス＋ＴＸ、シクレトリン＋ＴＸ、シチオエート＋ＴＸ、ｄ－テトラメトリン＋ＴＸ、ＤＡＥＰ＋ＴＸ、ダゾメット＋ＴＸ、デカルボフラン＋ＴＸ、ジアミダホス＋ＴＸ、ジカプトン＋ＴＸ、ジクロロフェンチオン＋ＴＸ、ジクレシル＋ＴＸ、ジシクラニル＋ＴＸ、ディルドリン＋ＴＸ、ジエチル５－メチルピラゾール－３－イルリン酸塩＋ＴＸ、ジロール＋ＴＸ、ジメフルトリン＋ＴＸ、ジメタン＋ＴＸ、ジメトリン＋ＴＸ、ジメチルビンホス＋ＴＸ、ジメチラン＋ＴＸ、ジノプロプ＋ＴＸ、ジノサム＋ＴＸ、ジノセブ＋ＴＸ、ジオフェノラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、ジチクロホス＋ＴＸ、ＤＳＰ＋ＴＸ、
エクジステロン＋ＴＸ、ＥＩ １６４２＋ＴＸ、ＥＭＰＣ＋ＴＸ、ＥＰＢＰ＋ＴＸ、エタホス＋ＴＸ、エチオフェンカルブ＋ＴＸ、ギ酸エチル＋ＴＸ、エチレンジブロミド＋ＴＸ、ジクロロエタン＋ＴＸ、エチレンオキシド＋ＴＸ、ＥＸＤ＋ＴＸ、フェンクロルホス＋ＴＸ、フェネタカルブ＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノキサクリム＋ＴＸ、フェンピリトリン＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン－エチル＋ＴＸ、フルコフロン＋ＴＸ、ホスメチラン＋ＴＸ、ホスピレート＋ＴＸ、ホスチエタン＋ＴＸ、フラチオカルブ＋ＴＸ、フレトリン＋ＴＸ、グアザチン＋ＴＸ、グアザチン酢酸塩＋ＴＸ、テトラチオカルボン酸ナトリウム＋ＴＸ、ハルフェンプロクス＋ＴＸ、ＨＣＨ＋ＴＸ、ＨＥＯＤ＋ＴＸ、ヘプタクロール＋ＴＸ、ヘテロホス＋ＴＸ、ＨＨＤＮ＋ＴＸ、シアン化水素＋ＴＸ、ヒキンカルブ＋ＴＸ、ＩＰＳＰ＋ＴＸ、イサゾホス＋ＴＸ、イソベンザン＋ＴＸ、イソドリン＋ＴＸ、イソフェンホス＋ＴＸ、イソラン＋ＴＸ、イソプロチオラン＋ＴＸ、イソキサチオン＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩ＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩ＋ＴＸ、幼虫ホルモンＩＩＩ＋ＴＸ、ケレバン＋ＴＸ、キノプレン＋ＴＸ、砒酸鉛＋ＴＸ、レプトホス＋ＴＸ、リリムホス＋ＴＸ、リチダチオン＋ＴＸ、ｍ－クメニルメチルカルバメート＋ＴＸ、リン化マグネシウム＋ＴＸ、マジドクス＋ＴＸ、メカルホン＋ＴＸ、メナゾン＋ＴＸ、塩化第一水銀＋ＴＸ、メスルフェンホス＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メタム－カリウム＋ＴＸ、メタム－ナトリウム＋ＴＸ、メタンフッ化スルホニル＋ＴＸ、メトクロトホス＋ＴＸ、メトプレン＋ＴＸ、メトトリン＋ＴＸ、メトキシクロル＋ＴＸ、メチルイソチオシアネート＋ＴＸ、メチルクロロホルム＋ＴＸ、塩化メチレン＋ＴＸ、メトキサジアゾン＋ＴＸ、ミレックス＋ＴＸ、ナフタロホス＋ＴＸ、ナフタレン＋ＴＸ、ＮＣ－１７０＋ＴＸ、ニコチン＋ＴＸ、ニコチンスルフェート＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、ノルニコチン＋ＴＸ、Ｏ－５－ジクロロ－４－ヨードフェニルＯ－エチルエチルホスホノチオエート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－クロメン－７－イルホスホロチオネート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ－ジエチルＯ－６－メチル－２－プロピルピリミジン－４－イルホスホロチオネート＋ＴＸ、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’－テトラプロピルジチオピロホスフェート＋ＴＸ、
オレイン酸＋ＴＸ、パラ－ジクロロベンゼン＋ＴＸ、パラチオン－メチル＋ＴＸ、ペンタクロロフェノール＋ＴＸ、ラウリン酸ペンタクロロフェニル＋ＴＸ、ＰＨ６０－３８＋ＴＸ、フェンカプトン＋ＴＸ、ホスニクロル＋ＴＸ、ホスフィン＋ＴＸ、ホキシム－メチル＋ＴＸ、ピリメタホス＋ＴＸ、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体＋ＴＸ、亜ヒ酸カリウム＋ＴＸ、カリウムチオシアネート＋ＴＸ、プレコセンＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩ＋ＴＸ、プレコセンＩＩＩ＋ＴＸ、ピリミドホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロメカルブ＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、ピラゾホス＋ＴＸ、ピレスメトリン＋ＴＸ、カッシア＋ＴＸ、キナルホス－メチル＋ＴＸ、キノチオン＋ＴＸ、ラホキサニド＋ＴＸ、レスメスリン＋ＴＸ、ロテノン＋ＴＸ、カデトリン＋ＴＸ、リアニア＋ＴＸ、リアノジン＋ＴＸ、サバジラ）＋ＴＸ、シュラダン＋ＴＸ、セブホス＋ＴＸ、ＳＩ－０００９＋ＴＸ、チアプロニル＋ＴＸ、亜ヒ酸ナトリウム＋ＴＸ、シアン化ナトリウム＋ＴＸ、ナトリウムフッ化物＋ＴＸ、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム＋ＴＸ、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩＋ＴＸ、セレン酸ナトリウム＋ＴＸ、チオシアン酸ナトリウム＋ＴＸ、スルコフロン＋ＴＸ、スルコフロン－ナトリウム＋ＴＸ、スルフリルフッ化物＋ＴＸ、スルプロホス＋ＴＸ、タール油＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、ＴＤＥ＋ＴＸ、テブピリムホス＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テラレスリン＋ＴＸ、テトラクロロエタン＋ＴＸ、チクロホス＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、チオシクラム水素オキサレート＋ＴＸ、チオナジン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオスルタップ－ナトリウム＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスパーメトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリクロルメタホス－３＋ＴＸ、トリクロロナト＋ＴＸ、トリメタカルブ＋ＴＸ、トルプロカルブ＋ＴＸ、トリクロピリカルブ＋ＴＸ、トリプレン＋ＴＸ、ベラトリジン＋ＴＸ、ベラトリン＋ＴＸ、ＸＭＣ＋ＴＸ、ζメトリン＋ＴＸ、亜鉛ホスフィド＋ＴＸ、ゾラプロホス＋ＴＸ、及びメペルフルトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、ビス（トリブチルスズ）オキシド＋ＴＸ、ブロモアセタミド＋ＴＸ、第二鉄リン酸塩＋ＴＸ、ニクロスアミド－オラミン＋ＴＸ、酸化トリブチルスズ＋ＴＸ、ピリモルフ＋ＴＸ、トリフェンモルフ＋ＴＸ、１，２－ジブロモ－３－クロロプロパン＋ＴＸ、１，３－ジクロロプロペン＋ＴＸ、３，４－ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド＋ＴＸ、３－（４－クロロフェニル）－５－メチルロダニン＋ＴＸ、５－メチル－６－チオキソ－１，３，５－チアジアジナン－３－イル酢酸＋ＴＸ、６－イソペンテニルアミノプリン＋ＴＸ、２－フルオロ－Ｎ－（３－メトキシフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン＋ＴＸ、ベンクロチアズ＋ＴＸ、サイトカイニン＋ＴＸ、
ＤＣＩＰ＋ＴＸ、ルフラール＋ＴＸ、イサミドホス＋ＴＸ、カイネチン＋ＴＸ、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物＋ＴＸ、テトラクロロチオフェン＋ＴＸ、キシレノルス＋ＴＸ、ゼアチン＋ＴＸ、エチルキサントゲン酸カリウム＋ＴＸ、アシベンゾラル＋ＴＸ、アシベンゾラル－Ｓ－メチル＋ＴＸ、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物＋ＴＸ、α－クロロヒドリン＋ＴＸ、アンツ＋ＴＸ、炭酸バリウム＋ＴＸ、ビスチオセミ＋ＴＸ、ブロジファクム＋ＴＸ、ブロマジオロン＋ＴＸ、ブロメタリン＋ＴＸ、クロロファシノン＋ＴＸ、コレカルシフェロール＋ＴＸ、クマクロル＋ＴＸ、クマフリル＋ＴＸ、クマテトラリル＋ＴＸ、クリミジン＋ＴＸ、ジフェナクム＋ＴＸ、ジフェチアロン＋ＴＸ、ジファシノン＋ＴＸ、エルゴカルシフェロール＋ＴＸ、フロクマフェン＋ＴＸ、フルオロアセタミド＋ＴＸ、フルプロパジン＋ＴＸ、フルプロパジンヒドロクロリド＋ＴＸ、ノルボルミド＋ＴＸ、ホスアセチム＋ＴＸ、リン＋ＴＸ、ピンドン＋ＴＸ、ピリヌロン＋ＴＸ、シリロシド＋ＴＸ、－フルオロ酢酸ナトリウム＋ＴＸ、硫酸タリウム＋ＴＸ、ワルファリン＋ＴＸ、－２－（２－ブトキシエトキシ）エチルピペロニレート＋ＴＸ、５－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－３－ヘキシルシクロヘキサ－２－エノン＋ＴＸ、ファルネソール＋ネロリドール＋ＴＸ、ベルブチン＋ＴＸ、ＭＧＫ ２６４＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピプロタール＋ＴＸ、プロピル異性体＋ＴＸ、Ｓ４２１＋ＴＸ、セサメックス＋ＴＸ、セサスモリン＋ＴＸ、スルホキシド＋ＴＸ、アントラキノン＋ＴＸ、ナフテン酸銅＋ＴＸ、オキシ塩化銅＋ＴＸ、ジシクロペンタジエン＋ＴＸ、チラム＋ＴＸ、ナフテン酸亜鉛＋ＴＸ、ジラム＋ＴＸ、イマニン＋ＴＸ、リバビリン＋ＴＸ、酸化水銀（ＩＩ）＋ＴＸ、チオファネート－メチル＋ＴＸ、アザコナゾール＋ＴＸ、ビテルタノール＋ＴＸ、ブロムコナゾール＋ＴＸ、シプロコナゾール＋ＴＸ、ジフェノコナゾール＋ＴＸ、ジニコナゾール－＋ＴＸ、エポキシコナゾール＋ＴＸ、フェンブコナゾール＋ＴＸ、フルキンコナゾール＋ＴＸ、フルシラゾール＋ＴＸ、フルトリアホール＋ＴＸ、フラメトピル＋ＴＸ、ヘキサコナゾール＋ＴＸ、イマザリル－＋ＴＸ、イミベン－コナゾール＋ＴＸ、イプコナゾール＋ＴＸ、メトコナゾール＋ＴＸ、ミクロブタニル＋ＴＸ、パクロブトラゾール＋ＴＸ、ペフラゾエート＋ＴＸ、ペンコナゾール＋ＴＸ、プロチオコナゾール＋ＴＸ、ピリフェノックス＋ＴＸ、プロクロラズ＋ＴＸ、プロピコナゾール＋ＴＸ、ピリソキサゾール＋ＴＸ、－シメコナゾール＋ＴＸ、テブコン－アゾール＋ＴＸ、テトラコナゾール＋ＴＸ、トリアジメホン＋ＴＸ、トリアジメノール＋ＴＸ、トリフルミゾール＋ＴＸ、トリチコナゾール＋ＴＸ、アンシミドール＋ＴＸ、フェナリモル＋ＴＸ、ヌアリモル＋ＴＸ、ブピリメート＋ＴＸ、ジメチリモール＋ＴＸ、エチリモール＋ＴＸ、ドデモルフ＋ＴＸ、フェンプロピジン＋ＴＸ、フェンプロピモルフ＋ＴＸ、スピロキサミン＋ＴＸ、
トリデモルフ＋ＴＸ、シプロジニル＋ＴＸ、メパニピリム＋ＴＸ、ピリメタニル＋ＴＸ、フェンピクロニル＋ＴＸ、フルジオキソニル＋ＴＸ、ベナラキシル＋ＴＸ、フララキシル＋ＴＸ、－メタラキシル－＋ＴＸ、Ｒメタラキシル＋ＴＸ、オフレース＋ＴＸ、オキサジキシル＋ＴＸ、カルベンダジム＋ＴＸ、デバカルブ＋ＴＸ、フベリダゾール－＋ＴＸ、チアベンダゾール＋ＴＸ、クロゾリネート＋ＴＸ、ジクロゾリン＋ＴＸ、ミクロゾリン－＋ＴＸ、プロシミドン＋ＴＸ、ビンクロゾリン＋ＴＸ、ボスカリド＋ＴＸ、カルボキシン＋ＴＸ、フェンフラム＋ＴＸ、フルトラニル＋ＴＸ、メプロニル＋ＴＸ、オキシカルボキシン＋ＴＸ、ペンチオピラド＋ＴＸ、チフルザミド＋ＴＸ、ドジン＋ＴＸ、イミノクタジン＋ＴＸ、アゾキシストロビン＋ＴＸ、ジモキシストロビン＋ＴＸ、エネストロブリン＋ＴＸ、フェナミンストロビン＋ＴＸ、フルフェノキシストロビン＋ＴＸ、フルオキサストロビン＋ＴＸ、クレソキシム－－メチル＋ＴＸ、メトミノストロビン＋ＴＸ、トリフロキシストロビン＋ＴＸ、オリザストロビン＋ＴＸ、ピコキシストロビン＋ＴＸ、ピラクロストロビン＋ＴＸ、ピラメトストロビン＋ＴＸ、ピラオキシストロビン＋ＴＸ、フェルバム＋ＴＸ、マンコゼブ＋ＴＸ、マンネブ＋ＴＸ、メチラム＋ＴＸ、プロピネブ＋ＴＸ、ジネブ＋ＴＸ、カプタホール＋ＴＸ、キャプタン＋ＴＸ、フルオロイミド＋ＴＸ、ホルペット＋ＴＸ、トリルフルアニド＋ＴＸ、ボルドー液＋ＴＸ、酸化銅＋ＴＸ、マンカッパー＋ＴＸ、オキシン銅＋ＴＸ、ニトロタル－イソプロピル＋ＴＸ、エディフェンホス＋ＴＸ、イプロベンホス＋ＴＸ、ホスジフェン＋ＴＸ、トルコホス－メチル＋ＴＸ、アニラジン＋ＴＸ、ベンチアバリカルブ＋ＴＸ、ブラストサイジン－Ｓ＋ＴＸ、クロロネブ－＋ＴＸ、クロロタロニル＋ＴＸ、シフルフェナミド＋ＴＸ、シモキサニル＋ＴＸ、シクロブトリフルラム＋ＴＸ、ジクロシメット＋ＴＸ、ジクロメジン－＋ＴＸ、ジクロラン＋ＴＸ、ジエトフェンカルブ＋ＴＸ、ジメトモルフ－＋ＴＸ、フルモルフ＋ＴＸ、ジチアノン＋ＴＸ、エタボキサム＋ＴＸ、エトリジアゾール＋ＴＸ、ファモキサドン＋ＴＸ、フェンアミドン＋ＴＸ、フェノキサニル＋ＴＸ、フェリムゾン＋ＴＸ、フルアジナム＋ＴＸ、フルオピコリド＋ＴＸ、フルスルファミド＋ＴＸ、フルキサピロキサド＋ＴＸ、－フェンヘキサミド＋ＴＸ、ホセチル－アルミニウム－＋ＴＸ、ヒメキサゾール＋ＴＸ、イプロバリカルブ＋ＴＸ、シアゾファミド＋ＴＸ、メタスルホカルブ＋ＴＸ、メトラフェノン＋ＴＸ、ペンシクロン＋ＴＸ、フタリド＋ＴＸ、ポリオキシン＋ＴＸ、プロパモカルブ＋ＴＸ、ピリベンカルブ＋ＴＸ、プロキナジド＋ＴＸ、ピロキロン＋ＴＸ、ピリオフェノン＋ＴＸ、キノキシフェン＋ＴＸ、キントゼン＋ＴＸ、チアジニル＋ＴＸ、トリアゾキシド＋ＴＸ、トリシクラゾール＋ＴＸ、トリホリン＋ＴＸ、バリダマイシン＋ＴＸ、バリフェナレート＋ＴＸ、
ゾキサミド＋ＴＸ、マンジプロパミド＋ＴＸ、フルベンテラム＋ＴＸ、イソピラザム＋ＴＸ、セダキサン＋ＴＸ、ベンゾビンジフルピル＋ＴＸ、ピジフルメトフェン＋ＴＸ、３－ジフルオロメチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（３’，４’，５’－トリフルオロ－ビフェニル－２－イル）－アミド＋ＴＸ、イソフルシプラム＋ＴＸ、イソチアニル＋ＴＸ、ジピメチトロン＋ＴＸ、６－エチル－５，７－ジオキソ－ピロロ［４，５］［１，４］ジチイノ［１，２－ｃ］イソチアゾール－３－カルボニトリル＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニル－ピリダジン－３－カルボニトリル＋ＴＸ、（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロ－フェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロ－フェニル）－２，５－ジメチル－ピラゾール－３－アミン＋ＴＸ、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１、３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン＋ＴＸ、フルインダピル＋ＴＸ、クメトキシストロビン（ジアキシアングジュンジ（ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ））＋ＴＸ、ルベンミキシアナン（ｌｖｂｅｎｍｉｘｉａｎａｎ）＋ＴＸ、ジクロベンチアゾクス＋ＴＸ、マンデストロビン＋ＴＸ、３－（４，４－ジフルオロ－３，４－ジヒドロ－３，３－ジメチルイソキノリン－１－イル）キノロン＋ＴＸ、２－［２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチル－３－キノリル）オキシ］フェニル］プロパン－２－オール＋ＴＸ、オキサチアピプロリン＋ＴＸ、ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［６－［［［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、ピラジフルミド＋ＴＸ、インピルフルキサム＋ＴＸ、ツロールプロカルブ＋ＴＸ、メフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、イプフェントリフルコナゾール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、［２－［３－［２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジル］チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－イル］－３－クロロ－フェニル］メタンスルホン酸＋ＴＸ、ブタ－３－イニルＮ－［６－［［（Ｚ）－［（１－メチルテトラゾール－５－イル）－フェニル－メチレン］アミノ］オキシメチル］－２－ピリジル］カルバメート＋ＴＸ、メチルＮ－［［５－［４－（２，４－ジメチルフェニル）トリアゾール－２－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート＋ＴＸ、３－クロロ－６－メチル－５－フェニル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン＋ＴＸ、ピリダクロメチル＋ＴＸ、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、１－［２－［［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシメチル］－３－メチル－フェニル］－４－メチル－テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、１－メチル－４－［３－メチル－２－［［２－メチル－４－（３，４，５－トリメチルピラゾール－１－イル）フェノキシ］メチル］フェニル］テトラゾール－５－オン＋ＴＸ、
アミノピリフェン＋ＴＸ、アメトクトラジン＋ＴＸ、アミスルブロム＋ＴＸ、ペンフルフェン＋ＴＸ、（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（４－クロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ、フロリルピコキサミド＋ＴＸ、フェンピコキサミド＋ＴＸ、テブフロキン＋ＴＸ、イププルフェノキン＋ＴＸ、キノフメリン＋ＴＸ、イソフェタミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２，４－ジクロロ－フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［２－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］フェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－ピラゾール－４－カルボキサミド＋ＴＸ、ベンゾチオストロビン＋ＴＸ、フェナマクリル＋ＴＸ、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール亜鉛塩（２：１）＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルチアニル＋ＴＸ、フルオピモミド＋ＴＸ、ピラプロポイン＋ＴＸ、ピカルブトラゾクス＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、メチルテトラプロール＋ＴＸ、２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（（３Ｒ）－１、１、３－トリメチルインダン－４－イル）ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、α－（１、１－ジメチルエチル）－α－［４’－（トリフルオロメトキシ）［１、１’－ビフェニル］－４－イル］－５－ピリミジンメタノール＋ＴＸ、フルオキサピプロリン＋ＴＸ、エノキサストロビン＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、
４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、４－［［６－［２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル＋ＴＸ、トリネキサパック＋ＴＸ、クモキシストロビン＋ＴＸ、チョンサンマイシン（ｚｈｏｎｇｓｈｅｎｇｍｙｃｉｎ）＋ＴＸ、チオジアゾール銅＋ＴＸ、亜鉛チアゾール＋ＴＸ、アメクトトラクチン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、Ｎ－オクチル－Ｎ’－［２－（オクチルアミノ）エチル］エタン－１，２－ジアミン＋ＴＸ；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｓ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－［（１Ｒ）－１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ］－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－クロロ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（１－メチル－２－プロポキシ－エトキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１５／１５５０７５号に記載の方法で調製され得る）；Ｎ’－［５－ブロモ－２－メチル－６－（２－プロポキシプロポキシ）－３－ピリジル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、ＩＰＣＯＭ０００２４９８７６Ｄに記載の方法で調製され得る）；Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニル－エチル）フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ’－［４－（１－シクロプロピル－２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－エチル）－５－メトキシ－２－メチル－フェニル］－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２２８８９６号に記載の方法で調製され得る）；Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）オキセタン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ、Ｎ－エチル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－［２－トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－２－イル］フェニル］－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１９／１１０４２７号に記載の方法で調製され得る）；
Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－３，３，３－トリフルオロ－１－メチル－プロピル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－７，８－ジフルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｒ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、８－フルオロ－Ｎ－［（１Ｓ）－１－［（３－フルオロフェニル）メチル］－１，３－ジメチル－ブチル］キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｒ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－［（１Ｓ）－１－ベンジル－１，３－ジメチル－ブチル］－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｒ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ－（（１Ｓ）－１－ベンジル－３－クロロ－１－メチル－ブタ－３－エニル）－８－フルオロ－キノリン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／１５３３８０号に記載の方法で調製され得る）；１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４，６－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（６－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（７－メチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）イソキノリン＋ＴＸ、１－（６－クロロ－７－メチル－ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／０２５５１０号に記載の方法で調製され得る）；１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、１－（４，５－ジメチルベンズイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、６－クロロ－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－（４－メチルベンズイミダゾール－１－イル）イソキノリン＋ＴＸ、４，４－ジフルオロ－１－（５－フルオロ－４－メチル－ベンズイミダゾール－１－イル）－３，３－ジメチル－イソキノリン＋ＴＸ、
３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－１－イソキノリル）－７，８－ジヒドロ－６Ｈ－シクロペンタ［ｅ］ベンズイミダゾール＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１６／１５６０８５号に記載の方法で調製され得る）；Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド＋ＴＸ、Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素＋ＴＸ、Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド＋ＴＸ、４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソキサゾリジン－３－オン＋ＴＸ、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－アミン＋ＴＸ。本段落における化合物は、国際公開第２０１７／０５５４７３号、国際公開第２０１７／０５５４６９号、国際公開第２０１７／０９３３４８号及び国際公開第２０１７／１１８６８９号に記載の方法から調製され得る；
２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法で調製され得る）；２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１７／０２９１７９号に記載の方法で調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（２－フルオロフェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法で調製され得る）；３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／１５６２９０号に記載の方法で調製され得る）；（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／００６９４５号に記載の方法で調製され得る）；２，６－ジメチル－１Ｈ，５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）－テトロン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１１／１３８２８１号に記載の方法で調製され得る）；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド＋ＴＸ；Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ；（Ｚ，２Ｅ）－５－［１－（２，４－ジクロロフェニル）ピラゾール－３－イル］オキシ－２－メトキシイミノ－Ｎ，３－ジメチル－ペンタ－３－エンアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５３７０７号に記載の方法で調製され得る）；Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシ－フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ；
Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－ホルムアミジン＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１６／２０２７４２号に記載の方法で調製され得る）；２－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－３－エチル－１，１－ジメチル－インダン－４－イル］ピリジン－３－カルボキサミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１４／０９５６７５号に記載の方法で調製され得る）；（５－メチル－２－ピリジル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ、（３－メチルイソキサゾール－５－イル）－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１７／２２０４８５号に記載の方法で調製され得る）；２－オキソ－Ｎ－プロピル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／０６５４１４号に記載の方法で調製され得る）；エチル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］ピラゾール－４－カルボキシレート＋ＴＸ（この化合物は、国際公開第２０１８／１５８３６５号に記載の方法で調製され得る）；２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ、Ｎ－［Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド＋ＴＸ（これらの化合物は、国際公開第２０１８／２０２４２８号に記載の方法で調製され得る）；
アバメクチン＋ＴＸ、アセキノシル＋ＴＸ、アセタミプリド＋ＴＸ、アセトプロール＋ＴＸ、アクリナトリン＋ＴＸ、アシノナピル＋ＴＸ、アフィドピロペン＋ＴＸ、アフォキサラネル＋ＴＸ、アラニカルブ＋ＴＸ、アレトリン＋ＴＸ、α－シペルメトリン＋ＴＸ、αメトリン＋ＴＸ、アミドフルメト＋ＴＸ、アミノカルブ＋ＴＸ、アゾシクロチン＋ＴＸ、ベンサルタップ＋ＴＸ、ベンゾキメート＋ＴＸ、ベンズピリモキサン＋ＴＸ、βシフルトリン＋ＴＸ、β－シペルメトリン＋ＴＸ、ビフェナゼート＋ＴＸ、ビフェントリン＋ＴＸ、ビナパクリル＋ＴＸ、ビオアレトリン＋ＴＸ、ビオアレトリン（Ｓ）－シクロペンチル異性体＋ＴＸ、ビオレスメトリン＋ＴＸ、ビストリフルロン＋ＴＸ、ブロフラニリド＋ＴＸ、ブロフルトリネート＋ＴＸ、ブロモホス－エチル＋ＴＸ、ブプロフェジン＋ＴＸ、ブトカルボキシム＋ＴＸ、カズサホス＋ＴＸ、カルバリル＋ＴＸ、カルボスルファン＋ＴＸ、カルタップ＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１４７２０５０－０４－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１６３２２１８－００－８＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：１８０８１１５－４９－２＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０３２４０３－９７－５＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２０４４７０１－４４－０＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２１２８７０６－０５－６＋ＴＸ、ＣＡＳ番号：２２４９７１８－２７－０＋ＴＸ、クロラントラニリプロール＋ＴＸ、クロルダン＋ＴＸ、クロルフェナピル＋ＴＸ、クロロプラレトリン＋ＴＸ、クロマフェノジド＋ＴＸ、クレンピリン＋ＴＸ、クロエトカルブ＋ＴＸ、クロチアニジン＋ＴＸ、２－クロロフェニルＮ－メチルカルバメート（ＣＰＭＣ）＋ＴＸ、シアノフェンホス＋ＴＸ、シアントラニリプロール＋ＴＸ、シクラニリプロール＋ＴＸ、シクロプロトリン＋ＴＸ、シクロキサプリド＋ＴＸ、シクロキサプリド＋ＴＸ、シエノピラフェン＋ＴＸ、シエトピラフェン（又はエトピラフェン）＋ＴＸ、シフルメトフェン＋ＴＸ、シフルトリン＋ＴＸ、シハロジアミド＋ＴＸ、シハロトリン＋ＴＸ、シペルメトリン＋ＴＸ、シフェノトリン＋ＴＸ、シロマジン＋ＴＸ、デルタメトリン＋ＴＸ、ジアフェンチウロン＋ＴＸ、ジアリホス＋ＴＸ、ジブロム＋ＴＸ、ジクロロメゾチアズ＋ＴＸ、ジフロビダジン＋ＴＸ、ジフルベンズロン＋ＴＸ、ジメプロピリダズ＋ＴＸ、ジナクチン＋ＴＸ、ジノカップ＋ＴＸ、ジノテフラン＋ＴＸ、ジオキサベンゾホス＋ＴＸ、エマメクチン＋ＴＸ、エムペントリン＋ＴＸ、ε－モンフルオロトリン＋ＴＸ、ε－メトフルトリン＋ＴＸ、エスフェンバレレート＋ＴＸ、エチオン＋ＴＸ、エチプロール＋ＴＸ、エトフェンプロックス＋ＴＸ、エトキサゾール＋ＴＸ、ファンファー＋ＴＸ、
フェナザキン＋ＴＸ、フェンフルトリン＋ＴＸ、フェニトロチオン＋ＴＸ、フェノブカルブ＋ＴＸ、フェノチオカルブ＋ＴＸ、フェノキシカルブ＋ＴＸ、フェンプロパトリン＋ＴＸ、フェンピロキシメート＋ＴＸ、フェンスルホチオン＋ＴＸ、フェンチオン＋ＴＸ、フェンチンアセテート＋ＴＸ、フェンバレレート＋ＴＸ、フィプロニル＋ＴＸ、フロメトキン＋ＴＸ、フロニカミド＋ＴＸ、フルアクリピリム＋ＴＸ、フルアザインドリジン＋ＴＸ、フルアズロン＋ＴＸ、フルベンジアミド＋ＴＸ、フルベンジミン＋ＴＸ、フルシトリネート＋ＴＸ、フルシクロクスロン＋ＴＸ、フルシトリネート＋ＴＸ、フルエンスルホン＋ＴＸ、フルフェネリム＋ＴＸ、フルフェンプロックス＋ＴＸ、フルフィプロール＋ＴＸ、フルヘキサホン＋ＴＸ、フルメトリン＋ＴＸ、フルオピラム＋ＴＸ、フルピラジフロン＋ＴＸ、フルピリミン＋ＴＸ、フルララナー＋ＴＸ、フルバリネート＋ＴＸ、フルキサメタミド＋ＴＸ、ホスチアゼート＋ＴＸ、γ－シハロトリン＋ＴＸ、Ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ（商標）＋ＴＸ、グアジピル＋ＴＸ、ハロフェノジド＋ＴＸ、ハロフェノジド＋ＴＸ、ハロフェンプロックス＋ＴＸ、ヘプタフルトリン＋ＴＸ、ヘキシチアゾクス＋ＴＸ、ヒドラメチルノン＋ＴＸ、イミシアホス＋ＴＸ、イミダクロプリド＋ＴＸ、イミプロトリン＋ＴＸ、インドキサカルブ＋ＴＸ、ヨードメタン＋ＴＸ、イプロジオン＋ＴＸ、イソシクロセラム＋ＴＸ、イソチオエート＋ＴＸ、イベルメクチン＋ＴＸ、κ－ビフェントリン＋ＴＸ、κ－テフルトリン＋ＴＸ、ラムダ－シハロトリン＋ＴＸ、レピメクチン＋ＴＸ、ルフェヌロン＋ＴＸ、メタフルミゾン＋ＴＸ、メタアルデヒド＋ＴＸ、メタム＋ＴＸ、メソミル＋ＴＸ、メトキシフェノジド＋ＴＸ、メトフルトリン＋ＴＸ、メトルカルブ＋ＴＸ、メキサカルベート＋ＴＸ、ミルベメクチン＋ＴＸ、モンフルオロトリン＋ＴＸ、ニクロスアミド＋ＴＸ、ニテンピラム＋ＴＸ、ニチアジン＋ＴＸ、オメトエート＋ＴＸ、オキサミル＋ＴＸ、オキサゾスフィル＋ＴＸ、パラチオン－エチル＋ＴＸ、ペルメトリン＋ＴＸ、フェノトリン＋ＴＸ、ホスホカルブ＋ＴＸ、ピペロニルブトキシド＋ＴＸ、ピリミカーブ＋ＴＸ、ピリミホス－エチル＋ＴＸ、多角体ウイルス＋ＴＸ、プラレトリン＋ＴＸ、プロフェノホス＋ＴＸ、プロフェノホス＋ＴＸ、プロフルトリン＋ＴＸ、プロパルギット＋ＴＸ、プロペタムホス＋ＴＸ、プロポキスル＋ＴＸ、プロチオホス＋ＴＸ、プロトリフェンブト＋ＴＸ、ピフルブミド＋ＴＸ、ピメトロジン＋ＴＸ、ピラクロホス＋ＴＸ、ピラフルプロール＋ＴＸ、ピリダベン＋ＴＸ、ピリダリル＋ＴＸ、ピリフルキナゾン＋ＴＸ、ピリミジフェン＋ＴＸ、ピリモストロビン＋ＴＸ、ピリプロール＋ＴＸ、ピリプロキシフェン＋ＴＸ、
レスメスリン＋ＴＸ、サロラネル＋ＴＸ、セラメクチン＋ＴＸ、シラフルオフェン＋ＴＸ、スピネトラム＋ＴＸ、スピノサド＋ＴＸ、スピロジクロフェン＋ＴＸ、スピロメシフェン＋ＴＸ、スピロピジオン＋ＴＸ、スピロテトラマト＋ＴＸ、スルホキサフロル＋ＴＸ、テブフェノジド＋ＴＸ、テブフェンピラド＋ＴＸ、テブピリミホス＋ＴＸ、テフルトリン＋ＴＸ、テメホス＋ＴＸ、テトラクロラニリプロール＋ＴＸ、テトラジホン＋ＴＸ、テトラメトリン＋ＴＸ、テトラメチルフルトリン＋ＴＸ、テトラナクチン＋ＴＸ、テトラニリプロール＋ＴＸ、θ－シペルメトリン＋ＴＸ、チアクロプリド＋ＴＸ、チアメトキサム＋ＴＸ、チオシクラム＋ＴＸ、チオジカルブ＋ＴＸ、チオファノックス＋ＴＸ、チオメトン＋ＴＸ、チオスルタップ＋ＴＸ、チオキサザフェン＋ＴＸ、トルフェンピラド＋ＴＸ、トキサフェン＋ＴＸ、トラロメトリン＋ＴＸ、トランスフルトリン＋ＴＸ、トリアザメート＋ＴＸ、トリアゾホス＋ＴＸ、トリクロルホン＋ＴＸ、トリクロロネート＋ＴＸ、トリクロロホン＋ＴＸ、トリフルメゾピリン＋ＴＸ、チクロピラゾフロル＋ＴＸ、ζ－シペルメトリン＋ＴＸ、海草抽出物及びメラッセ由来の発酵生成物＋ＴＸ、海草抽出物及び尿素を含むメラッセ由来の発酵生成物＋ＴＸ、アミノ酸＋ＴＸ、カリウム及びモリブデン及びＥＤＴＡ－キレート化マンガン＋ＴＸ、海草抽出物及び発酵植物生成物＋ＴＸ、海草抽出物及び植物ホルモンを含む発酵植物生成物＋ＴＸ、ビタミン＋ＴＸ、ＥＤＴＡ－キレート化銅＋ＴＸ、亜鉛＋ＴＸ、及び、鉄＋ＴＸ、アザジラクチン＋ＴＸ、バチルス属アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｉｚａｗａｉ）＋ＴＸ、バチルスキチノスポルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｈｉｔｉｎｏｓｐｏｒｕｓ）ＡＱ７４６（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６１８）＋ＴＸ、バチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）＋ＴＸ、バチルス属クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）＋ＴＸ、バチルスマイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）ＡＱ７２６（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６４）＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－３００８７）＋ＴＸ、バチルスプミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）ＡＱ７１７（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６２）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７８（ＡＴＣＣ受入番号５３５２２）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７５（ＡＴＣＣ受入番号５５６０８）＋ＴＸ、バチルス属の種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）ＡＱ１７７（ＡＴＣＣ受入番号５５６０９）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）不特定の＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ１５３（ＡＴＣＣ受入番号５５６１４）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ３０００２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－５０４２１）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ３０００４（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－５０４５５）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ７１３（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６１）＋ＴＸ、バチルスサブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）ＡＱ７４３（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６５）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＡＱ５２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６１９）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ＢＤ＃３２（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１５３０）＋ＴＸ、バチルスチューリンゲンシス亜種クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）ＢＭＰ １２３＋ＴＸ、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）＋ＴＸ、Ｄ－リモネン＋ＴＸ、グラニュロウイルス＋ＴＸ、
ハルピン＋ＴＸ、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ヘリオチスプンクチゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｐｕｎｃｔｉｇｅｒａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、メタリジウム属の種（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ｓｐｐ．）＋ＴＸ、ムスコドルアルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ａｌｂｕｓ）６２０（ＮＲＲＬ受入番号３０５４７）＋ＴＸ、ムスコドルロセウス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ ｒｏｓｅｕｓ）Ａ３－５（ＮＲＲＬ受入番号３０５４８）＋ＴＸ、ニームツリー（Ｎｅｅｍ ｔｒｅｅ）系生成物＋ＴＸ、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）＋ＴＸ、パエシロマイセスリラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）＋ＴＸ、パスツリアニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）＋ＴＸ、パスツリアペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）＋ＴＸ、パスツーリアラモサ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｒａｍｏｓａ）＋ＴＸ、パスツーリアソルネイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｔｈｏｒｎｅｉ）＋ＴＸ、パスツーリアウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｕｓｇａｅ）＋ＴＸ、Ｐ－シメン＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス＋ＴＸ、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、多角体ウイルス＋ＴＸ、ジョチュウギク＋ＴＸ、ＱＲＤ４２０（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、ＱＲＤ４５２（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、ＱＲＤ４６０（テルペノイドブレンド）＋ＴＸ、キラヤサポナリア（Ｑｕｉｌｌａｊａ ｓａｐｏｎａｒｉａ）＋ＴＸ、ロドコッカスグロベルルス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｇｌｏｂｅｒｕｌｕｓ）ＡＱ７１９（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－２１６６３）＋ＴＸ、スポドプテラフルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）核多核体ウイルス＋ＴＸ、ストレプトマイセスガルブス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇａｌｂｕｓ）（ＮＲＲＬ受入番号３０２３２）＋ＴＸ、ストレプトマイセス属の種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ．）（ＮＲＲＬ受入番号Ｂ－３０１４５）＋ＴＸ、テルペノイドブレンド＋ＴＸ、及びベルチシリウム属の種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｐ．）。

本発明の化合物は単独で使用することもできるが、一般的に、担体、溶媒及び界面活性剤（ＳＦＡ）などの配合補助剤を用いて組成物に配合される。従って、本発明はさらに、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む組成物を提供する。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とから本質的になる組成物も提供される。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とからなる組成物も提供される。

本発明はさらに、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む植物成長調節剤組成物を提供する。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とから本質的になる植物成長調節剤組成物も提供される。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とからなる植物成長調節剤組成物も提供される。

本発明はさらに、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む、植物の非生物的ストレス管理組成物を提供する。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とから本質的になる、植物の非生物的ストレス管理組成物も提供される。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とからなる、植物の非生物的ストレス管理組成物も提供される。

本発明はさらに、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む種子発芽促進剤組成物を提供する。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とから本質的になる種子発芽促進剤組成物も提供される。また、本発明の化合物と、農学的に許容される配合補助剤とからなる種子発芽促進剤組成物も提供される。

すぐに使用できる組成物を作ることもできるが、組成物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であってもよい。最終の希釈は通常水で行われるが、水の代わりに或いは水に加えて、例えば、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行うこともできる。

組成物は、一般的に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％を含み、本発明の化合物は、好ましくは０～２５重量％の海面活性物質を含む１～９９．９重量％の配合補助剤である。

組成物はいくつかの配合物タイプから選択することができ、そのうちの多くは、Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から知られている。これらには、吐粉性（ｄｕｓｔａｂｌｅ）粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、湿潤性粉末（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（緩効性又は速効性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性液体（ＯＬ）、超微量液体（ＵＬ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルション（水中油型（ＥＷ）及び油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、エアロゾル、カプセル懸濁液（ＣＳ）及び種子処理配合物が含まれる。任意の場合に選択される配合物は、想定される特定の目的と、本発明の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性とに依存するであろう。

吐粉性粉末（ＤＰ）は、本発明の化合物と、１つ又は複数の固体希釈剤（例えば、天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、ケイ藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、並びに他の有機及び無機固体担体）とを混合し、この混合物を機械的に粉砕して微粉末にすることによって調製され得る。

可溶性粉末（ＳＰ）は、本発明の化合物と、１つ若しくは複数の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウムなど）又は１つ若しくは複数の水溶性有機個体（例えば、多糖など）と、任意に、１つ若しくは複数の湿潤剤、１つ若しくは複数の分散剤、又は前記薬剤の混合物とを混合して、水分散性／溶解性を改善することによって調製され得る。次に、この混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物を顆粒化して、水溶性顆粒（ＳＧ）を形成することもできる。

湿潤性粉末（ＷＰ）は、本発明の化合物と、１つ又は複数の固体希釈剤又は担体と、１つ又は複数の湿潤剤と、好ましくは１つ又は複数の分散剤と、任意に、１つ又は複数の懸濁化剤とを混合して、液体中での分散を容易にすることによって調製され得る。次に、この混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物を顆粒化して、水分散性顆粒（ＷＧ）を形成することもできる。

顆粒（ＧＲ）は、本発明の化合物と、１つ又は複数の粉末固体希釈剤又は担体との混合物を顆粒化することによって、或いは予め形成されたブランクの顆粒から、本発明の化合物（又は適切な薬剤中のその溶液）を多孔質顆粒状材料（例えば、軽石、アタパルジャイトクレイ、フラー土、キーゼルグール、ケイ藻土又は粉砕トウモロコシ穂軸など）中に吸収させることによって、或いは本発明の化合物（又は適切な薬剤中のその溶液）を硬質コア材料（例えば、砂、ケイ酸塩、鉱物炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩など）上に吸着させ、必要に応じて乾燥させることによって形成され得る。吸収又は吸着を助けるために一般的に使用される薬剤には、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステルなど）及び固着剤（例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油など）が含まれる。１つ又は複数の他の添加剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）も顆粒中に含まれ得る。

分散性濃縮物（ＤＣ）は、本発明の化合物を、水又は有機溶媒（例えば、ケトン、アルコール又はグリコールエーテルなど）中に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水での希釈を改善するため、又は噴霧タンク中での結晶化を防止するため）を含有していてもよい。

乳化性濃縮物（ＥＣ）又は水中油型エマルション（ＥＷ）は、本発明の化合物を、有機溶媒（任意に、１つ若しくは複数の湿潤剤、１つ若しくは複数の乳化剤、又は前記薬剤の混合物を含有する）中に溶解させることによって調製され得る。ＥＣにおける使用に適した有機溶媒には、芳香族炭化水素（例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００によって例示されるアルキルベンゼン又はアルキルナフタレンなど；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノンなど）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノールなど）、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリドン又はＮ－オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ₈～Ｃ₁₀脂肪酸ジメチルアミドなど）、並びに塩素化炭化水素が含まれる。ＥＣ生成物は、水への添加で自然に乳化して、適切な器具による噴霧適用を可能にするために十分な安定性を有するエマルションを生じ得る。

ＥＷの調製は、本発明の化合物を、液体（室温で液体でない場合には、妥当な温度、通常７０℃よりも低い温度で溶融され得る）として、或いは溶液（適切な溶媒中に溶解させることにより）において得るステップと、次に、得られた液体又は溶液を、１つ又は複数のＳＦＡを含有する水中に高せん断下で乳化させて、エマルションを生成するステップとを含む。ＥＷにおける使用に適した溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレンなど）、及び水中の溶解度が低い他の適切な有機溶媒が含まれる。

マイクロエマルション（ＭＥ）は、１つ又は複数の溶媒及び１つ又は複数のＳＦＡのブレンドと水を混合して、熱力学的に安定した等方性液体配合物を自然に生じさせることによって調製され得る。本発明の化合物は、最初は、水又は溶媒／ＳＦＡブレンドのいずれかに存在する。ＭＥにおいて使用するのに適した溶媒には、ＥＣ又はＥＷにおける使用について上記で記載したものが含まれる。ＭＥは水中油系又は油中水系（どの系が存在するかは伝導度の測定によって決定され得る）のいずれかでよく、水溶性及び油溶性の害虫駆除剤を同じ配合物中に混合するのに適切であり得る。ＭＥは水中への希釈に適しており、マイクロエマルションのまま残るか、或いは従来の水中油型エマルションが形成される。

懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、本発明の化合物の微粉化した不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、適切な媒体中の本発明の固体化合物を、任意に１つ又は複数の分散剤と共に、ボール又はビーズミル粉砕して、化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。１つ又は複数の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、粒子の沈降速度を低下させるために懸濁剤が含まれていてもよい。或いは、本発明の化合物は乾式粉砕され、上記の薬剤を含有する水に添加されて、所望の最終生成物を生成してもよい。

エアロゾル配合物は、本発明の化合物と、適切な噴射剤（例えば、ｎ－ブタン）とを含む。また本発明の化合物は適切な媒体（例えば、水、又はｎ－プロパノールなどの水混和性液体）中に溶解又は分散されて、手で作動される非加圧式噴霧ポンプにおいて使用するための組成物を提供し得る。

カプセル懸濁液（ＣＳ）はＥＷ配合物の調製と同様の方法で調製され得るが、油滴の水性分散体が得られ、各油滴が高分子シェルによりカプセル化されて、本発明の化合物と、任意に、そのための担体又は希釈剤とを含有するように、付加的な重合段階を伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応又はコアセルベーション法のいずれかで生成され得る。本組成物は本発明の化合物の制御放出を提供することができ、種子処理のために使用され得る。また本発明の化合物は生分解性高分子マトリックス中に配合されて、化合物のゆっくりした制御放出を提供し得る。

本組成物は、例えば、表面における湿潤、保持又は分配；処理表面における雨への抵抗性；又は本発明の化合物の取込み若しくは移動性を改善することにより、組成物の生物学的性能を改善するために１つ又は複数の添加剤を含み得る。このような添加剤には、界面活性剤（ＳＦＡ）と、例えば特定の鉱油又は天然植物油（例えば、大豆油及び菜種油など）などの油に基づいた噴霧添加剤と、これら及び他の生物学的増強（ｂｉｏ－ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（本発明の化合物の作用を補助又は変更し得る成分）のブレンドとが含まれる。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性タイプのＳＦＡであり得る。

カチオン性タイプの適切なＳＦＡには、第４級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩が含まれる。

適切なアニオン性ＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホナート、並びにジイソプロピル－及びトリイソプロピル－ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えば、ラウレス－３－硫酸ナトリウム）、エーテルカルボン酸塩（例えば、ラウレス－３－カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１つ又は複数の脂肪アルコールと、リン酸（主に、モノ－エステル）又は五酸化リン（主に、ジエステル）との反応、例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応の生成物；さらに、これらの生成物はエトキシル化され得る）、スルホスクシンアマート（ｓｕｌｐｈｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）、パラフィン又はオレフィンスルホナート、タウラート及びリグノスルホナートが含まれる。

両性タイプの適切なＳＦＡには、ベタイン、プロピオナート及びグリシナートが含まれる。

非イオン性タイプの適切なＳＦＡには、アルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はこれらの混合物など）と、脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコールなど）又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物から誘導される部分エステル；前記部分エステルと、エチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが含まれる。

適切な懸濁化剤には、親水コロイド（例えば、多糖類、ポリビニルピロリドン又はナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）及び膨潤性クレイ（例えば、ベントナイト又はアタパルジャイトなど）が含まれる。

本発明の化合物又は組成物は、植物、植物の部位、植物器官、植物繁殖材料又は植物の成長場所に適用され得る。

「植物」という用語は、種子、実生、稚樹、根、塊茎、茎、柄、葉、及び果実を含む植物の全ての物理的部位を指す。

「場所（ｌｏｃｕｓ）」という用語は、本明細書で使用される場合、植物が成長している区域、又は栽培植物の種子が蒔かれる区域、又は種子が土壌中に入れられるであろう区域を意味する。これには、土壌、種子、及び実生、並びに確立された植生が含まれる。

「植物繁殖材料」という用語は、植物の全ての生殖部位（例えば、種子）又は植物の増殖性部位（例えば、挿し木及び塊茎など）を示す。これには、厳密な意味での種子、並びに植物の根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、及び部位が含まれる。

適用は、一般的に、通常はトラクター搭載の大面積用噴霧器により組成物を噴霧することによって行われるが、散粉（粉末の場合）、滴下又は灌注などの他の方法も使用することができる。或いは、組成物は、植え付けの前又は植え付け時に、畝間に或いは直接種子に適用され得る。

本発明の化合物又は組成物は、出芽前又は出芽後に適用され得る。適切には、作物植物の成長を調節するため、又は非生物的ストレスへの耐性を増強するために組成物が使用される場合、組成物は作物の出芽後に適用され得る。種子の発芽の促進のために組成物が使用される場合、組成物は出芽前に適用され得る。

本発明は、植え付けの前、最中、若しくは後に、又はこれらの任意の組み合わせで、本発明の化合物又は組成物を植物繁殖材料に適用することを想定する。

有効成分は任意の生理学的状態の植物繁殖材料に適用可能であるが、一般的な手法は、処理プロセスの間に損傷を受けないように十分に耐久性の状態の種子を使用することである。通常、種子は、フィールドから収穫され、植物から取り外され、そして任意の穂軸、柄、外側の殻、及び周囲の髄又は他の非種子植物材料から分離されているであろう。また種子は、好ましくは、種子に対する生物学的な損傷が処理によって生じない程度に生物学的に安定であろう。処理は、種子の収穫から種子の播種までの間（播種プロセスの最中を含む）にいつでも種子に適用可能であると考えられている。

植物繁殖材料又は植え付け場所に対する有効成分の適用又は処理のための方法は当該技術分野において知られており、粉衣、コーティング、ペレット形成及び浸漬、並びに苗床トレイ適用、畝間適用、土壌灌注、土壌注入、点滴灌漑、スプリンクラー若しくはセンターピボットによる適用、又は土壌への取込み（全面又は帯域）が含まれる。代替的又は付加的に、有効成分は、植物繁殖材料と一緒に蒔かれる適切な基材上に適用され得る。

本発明の化合物の適用率は広い限度内で異なることができ、土壌の性質、適用方法（出芽前又は出芽後；種子粉衣；種子畝間適用；不耕起適用など）、作物植物、優勢な気候条件、並びに適用方法、適用時間及び標的作物に支配される他の因子に依存する。葉面又は灌注適用の場合、本発明に従う本発明の化合物は、通常、１～２０００ｇ／ｈａ、特に５～１０００ｇ／ｈａの比率で適用される。種子処理の場合、適用率は通常、１００ｋｇの種子につき０．０００５～１５０ｇである。

本発明の化合物及び組成物は、双子葉又は単子葉作物に適用され得る。本発明に従う組成物を使用することができる有用な植物の作物には、ベリー植物、例えば、ブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びストロベリー；穀類、例えば、大麦、トウモロコシ（コーン）、キビ、オート麦、米、ライ麦、ソルガム ライ小麦及び小麦；繊維植物、例えば、綿、麻、ジュート及びサイザル麻；農作物、例えば、糖及び飼料用ビート、コーヒー、ホップ、カラシ、菜種（キャノーラ）、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、茶及びタバコ；果樹、例えば、リンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びプラム；草、例えば、バミューダグラス、ブルーグラス、ベントグラス、センチピードグラス、フェスク、ライグラス、セントオーガスティングラス及びゾイシアグラス；ハーブ、例えば、バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなど；マメ科植物、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ；堅果、例えば、アーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミ；ヤシ、例えば、アブラヤシ；観賞用植物、例えば、花、低木及び高木；他の高木、例えば、カカオ、ココナッツ、オリーヴ及びゴム；野菜、例えば、アスパラガス、ナス、ブロッコリー、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、マロー、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマト；並びにつる植物、例えば、ブドウなどの多年生及び一年生作物が含まれる。

作物は、天然に存在するもの、従来の育種方法によって得られるもの、又は遺伝子操作によって得られるものであると理解されるべきである。これらは、いわゆる出力形質（例えば、改善された貯蔵安定性、より高い栄養価及び改善された風味）を含有する作物を含む。

作物は、ブロモキシニルのような除草剤、又はＡＬＳ－、ＥＰＳＰＳ－、ＧＳ－、ＨＰＰＤ－及びＰＰＯ－阻害剤などの除草剤の種類に対して耐性にされた作物も含むと理解されるべきである。従来の育種方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）サマーキャノーラである。遺伝子操作法によって除草剤に対して耐性にされた作物の例としては、例えば、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

また作物は、有害な昆虫に対して自然に耐性であるか、或いは耐性にされたものであると理解されるべきである。これには、例えば、例えば毒素産生細菌から知られているものなどの、１つ又は複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように組換えＤＮＡ技術の使用により形質転換された植物が含まれる。発現され得る毒素の例としては、δ－エンドトキシン、植物性殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、線虫共生細菌の殺虫性タンパク質、並びにサソリ、クモ類、スズメバチ及び真菌により産生される毒素が挙げられる。

バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するように改変された作物の一例は、ＢｔトウモロコシＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。殺虫剤耐性をコードする２つ以上の遺伝子を含み、従って２つ以上の毒素を発現する作物の一例は、ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）である。作物又はその種子材料も、多数のタイプの有害生物に対して耐性であることが可能である（遺伝子改変により形成される場合、いわゆる積層されたトランスジェニックイベント）。例えば、植物は、例えばＨｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｄｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ－Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ）のように、殺虫性タンパク質を発現する能力を有することができ、同時に除草剤耐性でもある。

また本発明の化合物は、例えば統合化雑草防除プログラムの一環として、非作物植物の種子の発芽を促進するためにも使用され得る。雑草種子の発芽の遅延は、雑草との競争を低減することによって、スタートがより強力である作物の実生を提供し得る。或いは、本発明の化合物は、作物植物の種子の発芽を遅延させるため、例えば、栽培者の植え付けのタイミングの柔軟性を増大させるために使用され得る。

通常、作物の管理において、栽培者は、本発明の化合物又は組成物に加えて、１つ又は複数の他の農学的化学物質又は生物学的製剤を使用し得る。本発明の化合物又は組成物、及びさらなる有効成分を含む混合物も提供される。

農学的化学物質又は生物学的製剤の例としては、害虫駆除剤、例えば、殺ダニ剤、殺菌剤、殺真菌剤、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤、植物成長調節剤、作物増強剤、薬害軽減剤、並びに植物栄養素及び植物肥料が挙げられる。適切な混合パートナーの例は、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１５版（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌにより発行）において見出すことができる。このような混合物は、同時に（例えば、予め配合された混合物又はタンク混合として）、或いは適切な時間尺度で順次、植物、植物繁殖材料又は植物の成長場所に適用され得る。害虫駆除剤と本発明との同時適用は、農業家が製品を作物に適用するのに費やす時間を最小限にするという付加利益を有する。組み合わせは、任意の手段、例えば、従来の育種又は遺伝子改変を用いて植物に組み込まれた特定の植物形質も包含し得る。

本発明は、非生物的ストレスへの植物の耐性を改善し、植物の成長を調節又は改善し、種子発芽を促進し、そして／或いは化学物質の植物毒性効果に対して植物を安全にするための、式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉ）に従う化合物と、農学的に許容される配合補助剤とを含む組成物の使用も提供する。

また、本発明は、非生物的ストレスへの植物の耐性を改善し、植物の成長を調節又は改善し、種子発芽を促進し、そして／或いは化学物質の植物毒性効果に対して植物を安全にするための、本発明の化合物、組成物又は混合物の使用も提供する。

配合例

有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である水和剤が得られる。

有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理にそのまま使用可能である粉末が得られる。

乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％

植物の保護に用いることが可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。

すぐに使用可能な粉剤は、有効成分をキャリアと混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末はまた、種子の乾燥粉衣に用いることが可能である。

押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％

有効成分を混合し、補助剤と共に粉砕し、この混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。

被覆顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％

細かく粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンにミキサ中で均一に適用する。粉塵を発生させない被覆顆粒がこれにより得られる。

懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中のエマルジョンの形態） １％
水 ３２％

細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、任意の所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物、並びに、植物繁殖材料を、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。

種子処理用のフロアブル剤濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
トリスチレンフェノール＋１０～２０モルＥＯ ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％

細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、任意の所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物、並びに、植物繁殖材料を、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。

緩効性カプセル懸濁液
２８部の式（Ｉ）の化合物の組み合わせを、２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中に、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、５．３部の水中の２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。

得られるカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。このカプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は８～１５ミクロンである。

得られた配合物は、この目的のために好適な装置で水性懸濁液として種子に適用される。

以下の実施例は、本発明を例示するためのものである。

化合物合成及び特徴付け
以下の略語が本セクションを通じて用いられている：ｓ＝一重項；ｂｓ＝幅広の一重項；ｄ＝二重項；ｄｄ＝二重の二重項；ｄｔ＝二重の三重項；ｂｄ＝幅広の二重項；ｔ＝三重項；ｔｄ＝三重の二重項；ｂｔ＝幅広の三重項；ｔｔ＝三重の三重項；ｑ＝四重項；ｍ＝多重項；Ｍｅ＝メチル；Ｅｔ＝エチル；Ｐｒ＝プロピル；Ｂｕ＝ブチル；ＤＭＥ＝１，２－ジメトキシエタン；ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン；Ｍ．ｐ．＝融点；ＲＴ＝保持時間、ＭＨ⁺＝カチオン分子（すなわち、実測した分子量）。

本明細書を通じて、温度は摂氏度（℃）で記載されており、「ｍ．ｐ．」は融点を意味する。ＬＣ／ＭＳは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、装置の説明及び以下のＨＰＬＣ－ＭＳ法を化合物の分析に用いた。

方法Ａ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン：３０．００Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１００℃、脱溶剤温度：２５０℃、コーンガス流：５０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：４００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ（溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、流量０．８５ｍＬ／ｍｉｎ；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００）を備えるＷａｔｅｒｓ製ＺＱ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極型質量分光計）で記録した。溶剤勾配：Ａ＝Ｈ₂Ｏ＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ）勾配：０分間１０％ Ｂ；０～１．２分間１００％ Ｂ；１．２～１．５０分間１００％ Ｂ。

方法Ｂ：スペクトルを、エレクトロスプレーソース（極性：陽イオン又は陰イオン、キャピラリ：３．００ｋＶ、コーン：３０．００Ｖ、抽出器：２．００Ｖ、ソース温度：１００℃、脱溶剤温度：２５０℃、コーンガス流：５０Ｌ／Ｈｒ、脱溶剤ガス流：４００Ｌ／Ｈｒ、質量範囲：１００～９００Ｄａ）及びＷａｔｅｒｓ製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ（溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント及びダイオード－アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃、流量０．８５ｍＬ／ｍｉｎ；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０～５００）を備えるＷａｔｅｒｓ製ＺＱ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極型質量分光計）で記録した。溶剤勾配：Ａ＝Ｈ₂Ｏ＋５％ ＭｅＯＨ＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ ＨＣＯＯＨ）勾配：０分間１０％ Ｂ；０～２．７分間１００％ Ｂ；２．７～３．０分間１００％ Ｂ。

実施例１：この実施例は、１，１－ジクロロ－３，８ｂ－ジヒドロ－２ａＨ－シクロブタ［ｃ］クロメン－２－オン（化合物ＩＸ－ａ）の調製を例示する

アルゴン雰囲気下のフラスコに、乾燥ジエチルエーテル（２１ｍＬ）、２Ｈ－クロメン（１１．３ｍｍｏｌ、１．５ｇ）及び銅亜鉛合金（３４．０ｍｍｏｌ、４．４ｇ）を添加した。この懸濁液に、トリクロロアセチルクロリド（２２．７ｍｍｏｌ、２．７ｍＬ）及びオキシ塩化リン（１７．０ｍｍｏｌ、１．６ｍＬ）のジエチルエーテル（１５ｍＬ）中の溶液を添加した。添加を完了した後、懸濁液を還流で１６時間加熱した。次いで、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドでろ過し、これをジエチルエーテルで洗浄した。ろ液を水、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液及び塩水で洗浄した。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮し、得られた粗残渣を最後にシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製して、式（ＩＸ－ａ）の化合物を固体として、６７％の収率（７．６ｍｍｏｌ、１．８ｇ）で得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．３０－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，１Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｄ，１Ｈ），３．８７（ｄｄ，１Ｈ）．

実施例２：この実施例は、１，１－ジクロロ－３，３－ジメチル－２ａ，８ｂ－ジヒドロシクロブタ［ｃ］クロメン－２－オン（化合物ＩＸ－ｂ）の調製を例示する

アルゴン雰囲気下のフラスコに、乾燥ジエチルエーテル（２１ｍＬ）、２Ｈ－クロメン（１１．３ｍｍｏｌ、１．５ｇ）及び銅亜鉛合金（３４．０ｍｍｏｌ、４．４ｇ）を添加した。この懸濁液に、トリクロロアセチルクロリド（２２．７ｍｍｏｌ、２．７ｍＬ）及びオキシ塩化リン（１７．０ｍｍｏｌ、１．６ｍＬ）のジエチルエーテル（１５ｍＬ）中の溶液を添加した。添加を完了した後、懸濁液を還流で１６時間加熱した。次いで、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドでろ過し、これをジエチルエーテルで洗浄した。ろ液を水、飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液及び塩水で洗浄した。次いで、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮し、得られた粗残渣を最後にシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィにより精製して、式（ＩＸ－ｂ）の化合物を固体として、６７％の収率（７．６ｍｍｏｌ、１．８ｇ）で得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．２８－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｄ，１Ｈ），１．７０（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｓ，３Ｈ）．

実施例３：この実施例は、１，３ａ，４，９ｂ－テトラヒドロフロ［２，３－ｃ］クロメン－２－オン（化合物ＩＶ－ａ）の調製を例示する

式（ＶＩ－ａ）の化合物（５．３５ｍｍｏｌ、１．３ｇ）を、塩化アンモニウム（０．５７ｇ）のメタノール（３６ｍＬ）中の飽和溶液に溶解した。銅亜鉛合金（１．０３ｇ）を添加し、得られた懸濁液を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）パッドでろ過し、これをＥｔＯＡｃで洗浄した。ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）を有機溶液に添加し、相を分離し、有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、式（ＶＩＩＩ－ａ）の化合物を油として、定量的収率（０．９８ｇ）で得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．２４－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｔｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．８２（ｍ，２Ｈ），３．８０－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．５９（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ）。次いで、式（ＸＩ－ａ）の化合物（５．１７ｍｍｏｌ、０．９ｇ）をメタノール（２２ｍＬ）及び水（１１．４ｍＬ）中に溶解し、モノペルオキシフタル酸マグネシウム（ＭＭＰＰ）を一度に添加し、反応混合物を４０℃に加熱した。１２時間後、反応を室温に冷却し、１０％水性Ｎａ₂Ｓ₂Ｏ₃で失活させ、有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、式（ＩＶ－ａ）の化合物を５５％の収率（０．７４ｇ）で得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｄｄ，１Ｈ），４．０７（ｄｄ，１Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，１Ｈ），２．６２（ｄｄ，１Ｈ）．

実施例４：この実施例は、４，４－ジメチル－３ａ，９ｂ－ジヒドロ－１Ｈ－フロ［２，３－ｃ］クロメン－２－オン（化合物ＩＶ－ｂ）の調製を例示する

式（ＶＩ－ａ）の化合物（５．３５ｍｍｏｌ、１．３ｇ）を、塩化アンモニウム（０．５７ｇ）のメタノール（３６ｍＬ）中の飽和溶液に溶解した。銅亜鉛合金（１．０３ｇ）を添加し、得られた懸濁液を室温で１６時間撹拌した。次いで、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）でろ過し、これをＥｔＯＡｃで洗浄した。ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）を有機溶液に添加し、相を分離し、有機層をＮａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、式（ＶＩＩＩ－ａ）の化合物を油として、定量的収率（０．９８ｇ）で得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．２４－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｔｄ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），３．９０－３．８２（ｍ，２Ｈ），３．８０－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．５９（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ）。次いで、式（ＸＩ－ａ）の化合物（５．１７ｍｍｏｌ、０．９ｇ）をメタノール（２２ｍＬ）及び水（１１．４ｍＬ）中に溶解し、ＭＭＰＰを一度に添加し、反応混合物を４０℃に加熱した。１２時間後、反応を室温に冷却し、１０％水性Ｎａ₂Ｓ₂Ｏ₃で失活させ、有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して、式（ＩＶ－ｂ）の化合物を５５％の収率（０．７４ｇ）で得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．１６（ｍ １Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｍ，１Ｈ），４．４９（ｄ，１Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｄｄ，１Ｈ），２．７０（ｄｄ，１Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ）．

実施例５：この実施例は、１，３，３ａ，８ｂ－テトラヒドロベンゾフロ［２，３－ｂ］ピロール－２－オン（化合物ＩＶ－ｃ）の調製を例示する

化合物（ＸＩＩ－ｃ）（１０．５ｇ、５１ｍｍｏｌ）及びＫ₂ＣＯ₃（２．０当量、１０２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、０℃で、２－ブロモフェノール（１．２当量、６１ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、この反応を、アルゴン雰囲気下に、６０℃で、９０分間加熱した。次いで、反応混合物を水とＣＨ₂Ｃｌ₂とに分割し、相を分離した。水性相をさらなる分量のＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出し、組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗残渣を、ＳｉＯ₂によるフラシュクロマトグラフィにより精製して、化合物（ＸＩ－ｃ）を、静置で結晶化する無色の油として、９２％の収率（１４．０ｇ）で得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．９５分間；ＥＳ⁺３００（Ｍ＋Ｈ⁺）。

化合物（ＸＩ－ｃ）（１６．５ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）のトルエン（２２０ｍＬ）中の溶液をアルゴンで３０分間脱気し、ビニルスタナン（１．３当量、７２ｍｍｏｌ）、続いて、Ｐｄ（ＰＰｈ₃）₄（２．８ｍｍｏｌ、９９．８質量％）を添加した。得られた反応混合物を１００℃に加熱し、１６時間撹拌した。次いで、反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、ＳｉＯ₂によるフラシュクロマトグラフィにより精製して、化合物（Ｘ－ｃ）を、無色の油として、９５％の収率（１２．９ｇ、５２．６ｍｍｏｌ）で得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．９７分間；ＥＳ⁺２４７（Ｍ＋Ｈ⁺）。

化合物（Ｘ－ｃ）（１１ｇ、４４．８ｍｍｏｌ）のＣＨ₂Ｃｌ₂（１７９ｍＬ）中の撹拌溶液に、室温で２－フルオロピリジン（１．３当量、５８．３ｍｍｏｌ、５．１ｍＬ）及びＴｆ₂Ｏ（１．２当量、５３．８ｍｍｏｌ、９．０５ｍＬ）を続けて滴下し、得られた反応混合物を１４時間撹拌した。次いで、水（１００ｍＬ）を反応に添加し、二相混合物を室温でさらに１６時間撹拌した。反応混合物をＣＨ₂Ｃｌ₂で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。ＳｉＯ₂によるフラシュクロマトグラフィによる精製で、化合物（ＶＩＩＩ－ｃ）を７７％の収率（５．５ｇ、３４ｍｍｏｌ）で得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ ７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｔｄ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），５．７５（ｄｔ，１Ｈ），４．２５（ｔｄ，１Ｈ），３．６７（ｄｄｄ，１Ｈ），３．１１（ｄｔ，１Ｈ）．

化合物（ＶＩＩＩ－ｃ）（５８０ｍｇ、３．６２ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１２ｍＬ）中の溶液に、室温で、３０％ Ｈ₂Ｏ₂溶液（５当量、１．８５ｍＬ）を添加した。この反応を１６時間、室温で撹拌し、次いで、ＮａＨＣＯ₃（１００ｍＬ）の飽和溶液及びＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で失活させた。次いで、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。ＳｉＯ₂によるフラシュクロマトグラフィによる精製で、化合物（ＩＶ－ｃ）を、静置で結晶化する無色の油として、８０％の収率（５１１ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）で得た。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．７０分間；ＥＳ⁺１７７（Ｍ＋Ｈ⁺）。

実施例５と同様の手法を用いて、以下の化合物を調製した：
化合物（ＩＶ－ｄ）：３ａ，８ｂ－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾチオフェノ［２，３－ｂ］フラン－２－オン：

ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．７７分間；ＥＳ⁺１９３（Ｍ＋Ｈ⁺）。

化合物（ＩＶ－ｅ）：４－メチルスルホニル－３ａ，８ｂ－ジヒドロ－１Ｈ－フロ［２，３－ｂ］インドール－２－オン：

ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．６８分間；ＥＳ⁺２５４（Ｍ＋Ｈ⁺）。

実施例６：この実施例は、（１Ｚ）－１－（ヒドロキシメチレン）－３ａ，８ｂ－ジヒドロフロ［２，３－ｂ］ベンゾフラン－２－オン（化合物ＩＩ－ｃ）の調製を例示する

式（ＩＶ－ｃ）の化合物（５．７ｍｍｏｌ、１．０ｇ）を乾燥トルエン（又はｔｅｒｔ－ブタノール）中に懸濁させ、次いで、ブレデレック試薬（ｔｅｒｔブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン）（１９．９ｍｍｏｌ、３．５ｇ）をアルゴン雰囲気下で添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水、続いて、塩水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄で乾燥させ、溶剤を減圧下で蒸発させて、化合物（Ｖ－ｃ）を得た。次いで、式（Ｖ－ｃ）の化合物（５．２ｍｍｏｌ、１．２ｇ）を１，４－ジオキサン（１０ｍＬ）及び塩酸水溶液（２Ｍ、５．２ｍＬ）中の溶解し、得られた反応混合物を３５分間、室温で撹拌した。塩水を添加し、酢酸エチルで抽出を行った。組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶剤を蒸発させ、得られた粗生成物をさらに精製することなく用いた。式（ＩＩ－ｃ）の化合物、８１％の収率（４．５ｍｍｏｌ、０．９２ｇ）。ＬＣＭＳ（方法Ａ）：ＲＴ０．７２分間；ＥＳ⁺２０３（Ｍ－Ｈ⁺）。

実施例７：この実施例は、ｔｅｒｔ－ブチル（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－２－オキソ－４，８ｂ－ジヒドロ－３ａＨ－インデノ［２，１－ｂ］ピロール－３－カルボキシレート（化合物Ｉ－１）の調製を例示する

式（ＩＩ－ｃ）の化合物（１．３２ｍｍｏｌ）を無水１，２－ジメトキシエタン（４ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を０℃に冷却し、次いで、ｔＢｕＯＫ（０．１９ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で１０分間の後、公知の式（Ａ）の化合物（０．７４ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（１ｍＬ）中の溶液として添加した。次いで、反応混合物を室温にゆっくりと温めた。１６時間後、飽和ＮＨ₄Ｃｌ水溶液を添加し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗反応残渣をシリカゲルによるフラシュクロマトグラフィにより精製して、式（Ｉ－１）の化合物を、無色のフォームとして、及び、ジアステレオ異性体の混合物として、７２％の収率（０．９５ｍｍｏｌ）で得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ （２種のジアステレオ異性体に対して得られたデータ）７．６１（ｄ，０．５Ｈ），７．６０（ｄ，０．５Ｈ），７．２１－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．０６－７．０９（ｍ，０．５Ｈ），７．０３－７．０６（ｍ，０．５Ｈ），６．９６－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．９６，（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｄ，０．５Ｈ），６．５３（ｄ，０．５Ｈ），６．２７－６．３１（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｄ，１Ｈ），２．０９（ｍ，３Ｈ）．

実施例８：この実施例は、（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－４－オキソ－３ａ，８ｂ－ジヒドロベンゾチオフェノ［２，３－ｂ］フラン－２－オン及び（１Ｅ）－１－［（４－メチル－５－オキソ－２Ｈ－フラン－２－イル）オキシメチレン］－４，４－ジオキソ－３ａ，８ｂ－ジヒドロベンゾチオフェノ［２，３－ｂ］フラン－２－オン（化合物Ｉ－１３及びＩ－１９）の調製を例示する

式（Ｉ－７）の化合物（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）中に溶解し、得られた溶液を０℃に冷却し、次いで、ｍＣＰＢＡ（７７質量％、０．０４２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応を１０分間、０℃で撹拌した。ジクロロメタン（１０ｍＬ）及び飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液を順次添加し、有機相を飽和ＮａＨＣＯ₃水溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗反応残渣をシリカゲルによるフラシュクロマトグラフィにより精製して、式（Ｉ－１３）の化合物を無色のフォームとして得た。生成物は、２種のジアステレオ異性体のみの混合物として、７５％の収率（４７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）で得られる。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ ｐｐｍ （２種のジアステレオ異性体に対して得られたデータ）７．９２－７．８７（ｍ，１Ｈ），７．７０－７．５４（ｍ，４Ｈ），７．１０－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｂｒ ｓ，０．５Ｈ），６．３２（ｂｒ ｓ，０．５Ｈ），５．７３（２ ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１４－２．１０（ｍ，３Ｈ）．

同一の手法ではあるが、２．５当量のｍＣＰＢＡ（７７質量％、１０５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を用いて、式（Ｉ－１９）の化合物を、無色のフォームとして、７０％の収率（４６ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）で得た。¹Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ₃ＣＮ）δ ｐｐｍ （２種のジアステレオ異性体に対して得られたデータ）７．８３－７．６０（ｍ，５Ｈ），７．１７（ｍ，０．５Ｈ），７．１４（ｍ，０．５Ｈ），６．４２－６．４０（ｍ，０．５Ｈ），６．４０－６．３８（ｍ，０．５Ｈ），５．７３（ｄ，０．５Ｈ），５．７２（ｄ，０．５Ｈ），５．１７－５．１５（ｍ，０．５Ｈ），５．１５－５．１４（ｍ，０．５Ｈ），２．０１－１．９９（ｍ，３Ｈ）．

生物学的実施例
実施例Ｂ１：暗闇により誘起されるコーン葉の老化
ストリゴラクトンは、恐らくはＤ１４受容体シグナル伝達を介して、葉の老化を調節する（加速させる）ことが知られている。

コーン植物（品種Ｍｕｌｔｉｔｏｐ）を、相対湿度７５％及び２３～２５℃の温室で６週間栽培した。直径１．４ｃｍの葉片を、０．５％ＤＭＳＯの最終濃度の濃度勾配（１００μＭ～０．０００１μＭ）でテスト化合物を含有する２４ウェルプレートに配置した。各濃度を、１２回の反復でテストした。プレートをシールフォイルでシールした。フォイルに孔を開けて、ウェルの各々においてガス交換を行った。プレートを、完全な暗闇の気候チャンバ中に置いた。プレートを、湿度７５％及び２３℃のチャンバ中において、８日間インキュベートした。０日目、５日目、６日目、７日目及び８日目に、各プレートの写真を撮影し、画像分析を、ＩｍａｇｅＪソフトウェアを用いて開発したマクロで実施した。画像分析を用いて、５０％の老化が達成された濃度（ＩＣ５０）を判定した。表４を参照のこと。値が低いほど、老化が誘起される効力が高い。

Claims (16)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   （式中、
   Ｙは、Ｏ、Ｎ－Ｒ⁴、Ｓ、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）₂であり；
   ｎは０又は１であり；
   Ｒ¹及びＲ²は各々、水素及びＣ₁～Ｃ₄アルキルから独立して選択され；又は
   Ｒ¹及びＲ²は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ₃～Ｃ₆シクロアルキル基を形成しており；
   Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル及びＣ₃～Ｃ₆シクロアルキルから独立して選択され、ここで、各シクロアルキル部分は、Ｒ⁵により表される１～３個の基で任意に置換されていてもよく；
   Ｒ⁴は、水素、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、ホルミル、Ｃ₁～Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ₃～Ｃ₈シクロアルキルカルボニル、フェニル、－Ｓ（Ｏ）₂－Ｃ₁～Ｃ₄アルキル又は－Ｓ（Ｏ）₂－フェニルであり；
   Ｒ⁵は、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル、Ｃ₁～Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁～Ｃ₄アルコキシであり；
   Ｒ⁶は水素又はＣ₁～Ｃ₄アルキルであり；並びに
   Ｘ¹及びＸ²は各々、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁～Ｃ₄アルキル及びＣ₁～Ｃ₄アルコキシから独立して選択される）
   の化合物、又はその塩若しくはＮ－オキシド。
2. Ｒ¹及びＲ²は各々、水素及びメチルから独立して選択される、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c、Ｒ^3dは全て水素である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ⁶は水素である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
5. Ｒ⁴は－Ｓ（Ｏ）₂－Ｃ₁～Ｃ₄アルキルである、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
6. Ｒ⁴は－Ｓ（Ｏ）₂メチルである、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
7. Ｘ¹及びＸ²は各々、水素、ハロゲン、Ｃ₁～Ｃ₃アルキル、及びＣ₁～Ｃ₃アルコキシから独立して選択される、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
8. Ｘ¹は水素又はメチルである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
9. Ｘ²はメチルである、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
10. Ｙは、Ｏ、Ｓ又はＳ（Ｏ）である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
11. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物、及び、農学的に許容可能な配合助剤を含む、植物成長調節又は種子発芽促進組成物。
12. 生息地における植物の成長の調節方法であって、前記生息地に、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物、又は、植物成長調節量の請求項１１に記載の組成物を適用することを含む方法。
13. 種子の発芽を促進する方法であって、前記種子、又は、前記種子を含む生息地に、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物、又は、種子発芽促進量の請求項１１に記載の組成物を適用することを含む方法。
14. 作物による栄養摂取を改善する方法であって、植物又はその生息地に、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物、又は、請求項１１に記載の植物成長調節又は種子発芽促進組成物を適用することを含む方法。
15. 種子の発芽を促進させるため、及び／又は、植物成長を調節するための、請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１１に記載の組成物の使用。
16. 請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物、又は、請求項１１に記載の組成物を含む種子。