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TWI386481B - 液晶介質 - Google Patents

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TWI386481B
TWI386481B TW093131266A TW93131266A TWI386481B TW I386481 B TWI386481 B TW I386481B TW 093131266 A TW093131266 A TW 093131266A TW 93131266 A TW93131266 A TW 93131266A TW I386481 B TWI386481 B TW I386481B
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Melanie Klasen-Memmer
Lars Lietzau
Matthias Bremer
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Merck Patent Gmbh
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    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
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Description

液晶介質
本發明係關於一種基於具有負介電各向異性之極性化合物的混合物之液晶介質，其包括至少一種式I之化合物， 其中R11 及R12 各自彼此獨立為H、具有高達15個碳原子之烷基或烯基，該烷基或烯基未經取代、經CN或CF3 單取代或至少經鹵素單取代，另外，其中該等基團中之一或多個CH2 基團可由-O-、-S-、、-C≡C-、-OC-O-或-O-CO-以使得O原子不直接彼此相連之方式置換，A1 及A2 各自彼此獨立為a)1,4-環伸己烯或1,4-環伸己烯基，其中一或兩個不相鄰之CH2 基團可由-O-或-S-所置換，b)1,4-伸苯基，其中一或兩個CH基團可由N所置換，c)選自由六氫吡啶-1,4-二基、1,4-二環[2,2,2]伸辛基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基、菲-2,7-二基及茀-2,7-二基所組成之群之基團，其中基團a)、b)及c)可由鹵原子單取代或多取代，Z1 及Z2 各自彼此獨立為-CO-O-、-O-CO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-C2 F4 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CH2 -、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、 -CH=CH-、-C≡C-或單鍵，且m及n各自彼此獨立為0、1或2，其中m+n1。
此類型之介質尤其可用於具有基於ECB效應之主動式矩陣定址之電光顯示器或用於IPS(平面內轉換型)顯示器。
電控雙折射之原理，ECB(電控雙折射)效應及DAP(排列相變形)效應於1971年首次經描述(M.F.Schieckel及K.Fahrenschon，"Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields" Appl.Phys.Lett.19(1971)，3912)。繼之以J.F.Kahn(Appl.Phys.Lett.20(1972)，1193)以及G.Labrunie及J.Robert(J.Appl.Phys.44(1973)，4869)之論文。
J.Robert及F.Clerc(SID 80 Digest Techn.Papers(1980)，30)、J.Duchene(Displays 7(1986)，3)以及H.Schad(SID 82 Digest Techn.Papers(1982)，244)之論文展示液晶相必須具有彈性常數間之比率K3 /K1 之較高值、光學各向異性△n之較高值、介電各向異性△ε的介於自-0.5至-5之間之值以適合使用於基於ECB效應之高資訊顯示元件。基於ECB效應之電光顯示元件具有垂直邊緣對準。介電負性液晶介質亦可用於使用所謂IPS效應之顯示器中。
該效應於電光顯示元件中之工業應用要求LC相必須滿足多種要求。對於濕氣、空氣及諸如熱、紅外、可見及紫外光域之輻射以及直接及交變電場之物理影響的耐化學性在此處尤顯重要。
此外，要求可用於工業上之LC相具有在合適溫度範圍內之液晶中間相及低黏度。
迄今已揭示之一系列具有液晶中間相之化合物中均不包含滿足所有該等要求之單一化合物。因此，通常製備自二至25、較佳自三至18種化合物之混合物以獲得可用於作為LC相之物質。然而，因為迄今尚無具有顯著負介電各向異性及足夠之長期穩定性的液晶材料可以利用，所以還不能用此方式容易地製備最佳相。
已知矩陣式液晶顯示器(MLC顯示器)。，可用於分別轉換各個像素之非線性元件為(例如)主動元件(即電晶體)。由此使用術語"主動式矩陣"，其中以下兩種類型之間存在區別：
1．置於作為基板之矽晶圓上之MOS(金屬氧化物半導體)電晶體。
2．置於作為基板之玻璃板上之薄膜電晶體(TFT)。
類型1中，所使用之電光效應通常為動態散射或客-主效應。因為即使不同部分顯示器之模組化裝配亦會產生接合處之問題，所以使用單晶矽作為基板材料限制了顯示器尺寸。
在更具希望之類型2(其較佳)之情況下，使用之電光效應通常為TN效應。
兩種技術之間存在區別：包含諸如(例如)CdSe之化合物半導體的TFT、或基於多晶或非晶矽之TFT。全球範圍內正在對後一種技術進行深入研究。
該TFT矩陣應用於顯示器之一玻璃板之內側，而另一玻璃板在其內側承載透明反電極。與該像素電極之尺寸比較，TFT非常小且事實上對影像無反作用。該技術亦可延用至完全適用彩色之顯示器，其中以使得濾色器元件與各可轉換像素相對立之方式排列紅色、綠色及藍色濾光器之鑲嵌幕。
迄今已揭示之TFT顯示器通常作為具有用於透射中之交叉偏振器之光電單元而運作，且為背光式。
此處之術語MLC顯示器涵蓋任一具有積體非線性元件之矩陣式顯示器，即除該主動式矩陣以外，亦涵蓋具有諸如變阻器或二極體(MIM=金屬-絕緣物-金屬)之被動元件的顯示器。
此類型之MLC顯示器尤其適用於電視應用(例如袖珍電視)或適用於汽車或航空器構造中之高資訊顯示器。除了關於對比度之角度相依性及回應時間之難題外，亦由於液晶混合物之不夠高之比電阻使MLC顯示器面臨著困難。[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORI-MACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings，pp.141 ff.,Paris；STROMER,M.,Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays，pp.145 ff.,Paris]，MLC顯示器之對比度隨電阻之減少而惡化。因為液晶混合 物與顯示器之內部表面相互作用而使其比電阻通常在MLC顯示器之壽命期內下降，所以對於必須在較長運作期內具有可接受之電阻值的顯示器而言，高(初始)電阻非常重要。
迄今已揭示之MLC-TN顯示器之缺點係歸因於其相當低之對比度、相對高之視角依賴性及難以在該等顯示器中產生灰度。
因此，對於在具有較寬的運作溫度範圍、較短的回應時間及較低之臨界電壓(借助較低的臨界電壓可產生不同的灰度)的同時具有非常高的比電阻的MLC顯示器仍存在著巨大需求。
本發明具有如下目標：提供基於EBC或IPS效應且不具有如上所述之缺點或將其減至一較小程度、且同時具有高比電阻值之MLC顯示器。
現已發現：若包括至少一種式I之化合物之向列液晶混合物用於該等顯示元件中，則該目標即可達成。
因此本發明係關於一種基於具有負介電各向異性之極性化合物的混合物之液晶介質，其包括至少一種式I之化合物。
式I之化合物係自(例如)EP 0 637 585 A1中已知。先前技術中所描述之液晶混合物專門用於強誘電性應用。氟化茚滿(fluorinated indane)用於ECB或IPS顯示器之用途尚不為人知。
根據本發明之混合物表現出非常有利之電容臨界值，相 對較高保持比率(holding ratio)及同時非常好之低溫穩定性以及非常低之旋轉黏度。
下面指明一些較佳之實施例：
a)額外包含一或多種式IIA及/或IIB之化合物的液晶介質， 其中R2 係如對於R11 所定義，p為1或2，且v為自1至6中之一。
b)額外包含一或多種式III之化合物之液晶介質， 其中R31 與R32 各自彼此獨立為高達12個碳原子之直鏈烷基、烷基烷氧基、或烷氧基，且為或
c)包含一、二、三、四或多種(較佳一或二種)式I之化合物的液晶介質。
d)中式I中之R11 較佳具有如下含義的液晶介質：直鏈烷基、乙烯基、1E-烯基或3-烯基。
若R11 及/或R12 為烯基，則其較佳為CH2 =CH、CH3 -CH=CH、C3 H7 -CH=CH、CH2 =CH-C2 H5 或CH3 -CH=CH-C2 H5 。
R12 較佳為H或具有自1至6個碳原子之直鏈烷基，尤其為甲基、乙基或丙基。
e)其中式I之化合物總體上於該混合物中之比例為至少5重量%、較佳為10重量%的液晶介質。
f)其中式IIA及/或IIB之化合物總體上於該混合物中之比例為至少20重量%的液晶介質。
g)其中式III之化合物總體上於該混合物中之比例為至少5重量%的液晶介質。
h)包括至少一種選自子式I1至I36之化合物的液晶介質： 尤其較佳之介質包含一或多種選自以下各式之化合物組成之群之化合物：
i)額外包含選自式IIIa至IIIf之化合物的液晶介質： 其中烷基及 烷基＊ 各自彼此獨立為具有1-6個碳原子之直鏈烷基，且烯基及烯基＊ 各自彼此獨立為具有2-6個碳原子之直鏈烯基。
根據本發明之介質較佳包含至少一種式IIIa、式IIIb及/或式IIIe之化合物。
式IIIe及IIIf之尤其較佳化合物如下指明：
j)大體上由以下組份組成之液晶介質：5-30重量%之一或多種式I之化合物及20-70重量%之一或多種式IIA及/或IIB之化合物。
k)額外包含一或多種以下各式之四環化合物的液晶介質 其中R7 及R8 各自彼此獨立具有如請求項1中對於R1 所指明含義之一，且w及x各自彼此獨立為自1至6中之一。
l)額外包含一或多種以下各式之化合物的液晶介質
其中R13 -R28 各自彼此獨立為如對於R11 所定義，且z及m各自彼此獨立為1-6，RE 為H、CH3 、C2 H5 或n-C3 H7 。
m)額外包括一或多種以下各式之化合物的液晶介質
其中R為具有自1或2至6個碳原子之烷基、烯基、烷氧基、烷基烷氧基或烯氧基，且烯基係如上所定義。
此外，本發明係關於一種具有基於ECB效應之主動式矩陣定址的電光顯示器，其特徵在於其含有作為介電質之如請求項1至9中之任一項之液晶介質。
該液晶混合物較佳具有至少60K之向列相範圍且具有20℃時至多30 mm2 ．s-1 之流動黏度v 20 。
根據本發明之液晶混合物具有自約-0.5至8.0、尤其自約-3.0至-6.0之△ε，其中△ε表示介電各向異性。旋轉黏度γ1 較佳<150 mPa．s，尤其<140 mPa．s。
液晶混合物中之雙折射率△n通常介於0.07與0.16之間、較佳介於0.08與0.11之間。
根據本發明之混合物適合於所有VA-TFT應用，諸如(例如)MVA、PVA及ASV。此外，其亦適合於具有負△ε之IPS及PALC應用。
式I之化合物可(例如)如下製備：
根據本發明之顯示器中之向列液晶混合物通常包含兩種組份A及B，組份A及B本身由一或多種單獨化合物組成。
組份A具有顯著之負介電各向異性，且賦予向列相-0.3之介電各向異性。其較佳包含式I、IIA及/或IIB之化合物。
組份A之比例較佳介於45與100%之間，尤其介於60與100%之間。
就組份A而言，較佳選擇一(或多)種△ε之值-0.8之單獨化合物。組份A總體上於混合物中之比例愈小則該值必須愈為負值。
該組份B具有明顯向列性質(nematogeneity)及於20℃下不大於30 mm2 ．s-1 ，較佳不大於25 mm2 ．s-1 之流動黏度。
組份B中尤其較佳之單獨化合物為具有於20℃下流動黏度不大於18 mm2 ．s-1 ，較佳不大於12 mm2 ．s-1 之極低黏度向列液晶。
組份B為單變性或互變性向列型，無近晶相且能夠防止液晶混合物中於接近極低溫度下近晶相之發生。例如，若將高向列性質之各種材料加入近晶液晶混合物中，則該等材料之向列性質可通過可達成之近晶相抑制程度而作比較。
對於熟習此項技術者而言，可自文獻中得知多種合適之材料。式III之化合物尤其受到青睞。
另外，該等液晶相亦可包含超過18種組份，較佳18至25種組份。
該等相較佳包含4至15種，尤其5至12種式I、IIA及/或IIB及視情況III之化合物。
除了式I、IIA及/或IIB及III之化合物外，其他組份亦可於總體上以(例如)佔混合物高達45%、而較佳高達35%、尤其高達10%之量而存在。
其他組份較佳選自向列型或向列性質物質、尤其來自以下類別之已知物質：氧偶氮基苯、亞苄基苯胺、聯苯、聯三苯、苯基或環己基苯甲酸鹽、苯基或環己基環己羧酸鹽、苯基環己烷、環己基聯苯、環己基環己烷、環己基萘、1,4-雙環己基聯苯或環己基嘧啶、苯基-或環己基二噁烷、視情況經鹵化之1,2-二苯乙烯、苄基苯基醚、二苯乙炔及取代之肉桂酸。
適合作為此類型液晶相組份之最重要化合物之特徵可由 式IV來描述：R9 -L-G-E-R10 IV
其中L及E各自為選自由以下物質形成之群之碳環或雜環系統：1,4-雙取代苯、環己烷環、4,4'-雙取代聯苯、苯基環己烷及環己基環己烷系統、2,5-雙取代嘧啶及1,3-二噁烷環、2,6-雙取代萘、二氫化萘及四氫化萘、喹唑啉及四氫喹唑啉。
G為-CH=CH- -N(O)=N- -CH-CQ- -CH=N(O)- -C≡C- -CH2 -CH2 - -CO-O- -CH2 -O- -CO-S- -CH2 -S- -CH=N- -COO-Phe-COO- -CF2 O- -CF=CF- -OCF2 -OCH2 - -(CH2 )4 - -(CH2 )3 O-
或C-C單鍵，Q為鹵素(較佳為氯)、或-CN，且R9 及R10 各自為具有高達18個、較佳高達8個碳原子之烷基、烯基、烷氧基、烷醯氧基或烷氧基羰氧基，或該等基團之一可替代性為CN、NC、NO2 、NCS、CF3 、OCF3 、F、Cl或Br。
大多數該等化合物中，R9 及R10 彼此不相同，該等基團之一通常為烷基或烷氧基。所提議之取代基之其他變體係常見的。許多該等物質或亦及其混合物均可購得。所有該等物質均可藉由自文獻中已知之方法製備。
對於熟習此項技術者顯而易見：根據本發明之VA、IPS或PALC混合物亦可包含其中(例如)H、N、O、Cl及F已由相應之同位素所置換的化合物。
根據本發明之液晶顯示器之構造與(例如)EP-A 0 240 379中所述之普通幾何設計相一致。
以下實例係用以解釋該發明而非對其加以限制。上文及下文中百分數均為以重量計之百分數，所有溫度均以攝氏度指明。
除了式I之化合物以外，根據本發明之混合物較佳包含一或多種如下所示之化合物。
以下縮寫予以使用之：(n及m=1-6；z=1-6)
可根據本發明使用之液晶混合物可以自身習知之方法製備。大體上，將以較少量使用之組份的所需量有利地於高溫下溶解於組成主要部分之組份中。亦可混合組份於有機 溶劑中(例如，於丙酮、氯仿或甲醇中)之溶液，且可藉由(例如)蒸餾法於混合後再次移除溶劑。
介電質亦可包含熟習此項技術者已知且於文獻中所述之另外添加劑，諸如(例如)紫外線吸收劑、抗氧化劑及自由基淨化劑。例如可加入0-15%之多向色性染料、穩定劑或對掌性摻雜物。
例如，可加入0-15%多向色性染料，此外為了改良導電性，可加入導電鹽類，較佳為4-己氧基苯甲酸乙基二甲基十二基銨、四苯基氫硼化物(boranate)四丁基銨或冠醚之錯合鹽(參照，例如，Haller等人,Mol.Cryst.Liq.Cryst.第24卷，第249-258頁(1973))，或加入物質以改良介電各向異性、黏度及/或向列相之對準。此類型之物質描述於(例如)DE-A 22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430及28 53 728中。
表A展示可加入根據本發明之混合物中之可能的摻雜物。若該等混合物包含摻雜物，則其係以0.01-4.0重量%，較佳0.1-1.0重量%之量來採用。
可添加至(例如)根據本發明之混合物中之穩定劑如下表B中所示。
以下實例係用以解釋本發明而非對其加以限制。上文及下文中，Vo 表示20℃下之臨限電壓、電容[V]△n表示於20℃及589 nm下量測之光學各向異性△ε表示於20℃及1 kHz下之介電各向異性cp.表示清亮點[℃]γ1 表示於20℃下量測之旋轉黏度[mPa．s]LTS表示於測試單元中測定之低溫穩定性
用以量測臨限電壓之顯示器具有間距為20 μm的兩個平面平行外板、及電極層，電極層具有處於外板內側之上方對準層SE-1211(Nissan Chemicals)，藉以實現液晶之垂直對準。
混合物實例 對比實例1
實例M1
實例M2
實例M3
實例M4
實例M5
實例M6
實例M7

Claims (9)

  1. 一種基於具有負介電各向異性之極性化合物的混合物之液晶介質，其特徵在於其包含至少一式I之化合物 其中R11 為H、具有高達15個碳原子之烷基或烯基，該烷基或烯基係未經取代、經CN或CF3 單取代或至少經鹵素單取代，另外，其中該等基團中之一或多個CH2 基團可由-O-、-S-、、-C≡C-、-OC-O-或-O-CO-以使得O原子不直接彼此相連之方式置換，R12 為烷基，A1 及A2 各自彼此獨立為a)1,4-伸環己烯基或1,4-伸環己基，其中一或兩個不相鄰之CH2 基團可由-O-或-S-置換，b)1,4-伸苯基，其中一或兩個CH基團可由N置換，c)選自由六氫吡啶-1,4-二基、1,4-二環[2.2.2]伸辛基、萘-2,6-二基、十氫化萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫化萘-2,6-二基、菲-2,7-二基及茀-2,7-二基所組成之群之基團，其中基團a)、b)及c)可由鹵原子單取代或多取代，Z1 及Z2 各自彼此獨立為-CO-O-、-O-CO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-CH2 CH2 -、-(CH2 )4 -、-C2 F4 -、-CH2 CF2 -、-CF2 CH2 -、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、 -CH=CH-、-C≡C-或單鍵，m為1，及n為0、1或2，且該液晶介質額外包含一或多種式IIA及/或IIB之化合物 其中R2 為具有高達15個碳原子之烷基或烯基，該烷基或烯基係未經取代、經CN或CF3 單取代或至少經鹵素單取代，另外，其中該等基團中之一或多個CH2 基團可各自彼此獨立地由-O-、-S-、、-C≡C-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以使得O原子不直接彼此相連之方式置換，p為1或2，且v為自1至6中之一。
  2. 如請求項1之液晶介質，其特徵在於其額外包含一或多種式III之化合物 其中 R31 及R32 各自彼此獨立為具有高達12個碳原子之直鏈烷基、烯基、烷基烷氧基或烷氧基，且為或
  3. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其包含一、二、三、四或多種式I之化合物。
  4. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於式I之化合物總體上於該混合物中之比例為至少5重量%。
  5. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於式IIA及/或IIB之化合物總體上於該混合物中之比例為至少20重量%。
  6. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於式III之化合物總體上於該混合物中之比例為至少5重量%。
  7. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其包含至少一種選自式I1、I9、I11、I17、I19、I21、I23、I29及131中之化合物： 其中R11 係如請求項1中所定義，且烷基為具有1-6個碳原子之直鏈烷基。
  8. 如請求項1或2之液晶介質，其特徵在於其大體上由以下組份組成：5-30重量%之一或多種式I化合物及20-70重量%之一或多種式IIA及/或IIB化合物。
  9. 一種具有基於ECB、PALC或IPS效應之主動式矩陣定址功能之電光顯示器，其特徵在於其含有如請求項1或2之液晶介質作為介電質。
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