CN102690167B - 含饱和茚环类的液晶化合物及其组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供具有通式（I）的包含饱和茚环的化合物，其中，A1和A6环其中之一是式(i)的基团，且m、n、p和s各自彼此独立地表示0、1或2，且m+n+p+s≥0。该化合物具有较好的化学和物理稳定性与较低的双折射率。本发明还提供由一种或几种上述液晶化合物组成的液晶组合物。该液晶组合物具有良好的低温互溶性，双折射小，可应用于TN、TFT、VA、FFS等双折射小的混晶体系，特别是ECB和IPS显示模式。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物以及包括所述液晶化合物的组合物，更具体地说，本发明涉及一种新型的含饱和茚环类的液晶化合物以及包括所述液晶化合物的液晶组合物。
背景技术
液晶材料必须具有良好的化学和热稳定性和良好的对电场和电磁辐射的稳定性。此外，液晶材料应该具有低粘度并在液晶盒内产生短寻址时间、低阈值电压和高对比度。它们还应该在普通操作温度下，即在高于和低于室温的可能的最宽范围内，具有适用于上述液晶盒的介晶相，例如向列型或胆甾型介晶相。然而，液晶通常作为多种组分的混合物使用，这些组分容易彼此混溶。另外，液晶的其他性能，如电导率、介电各向异性和光学各向异性必须根据晶盒类型和应用领域而满足各种要求。
使用在MLC显示器、笔记本或者汽车仪表上的混合液晶，除了涉及对比度和响应时间有关的问题外，要想取得高的电阻率也出现了困难，随着电阻率的降低，显示器的对比度会变差，并可能产生余像消失的问题。对于TV和视频应用，需要具有短的响应时间的显示器。特别的，如果使用具有低粘度值的液晶组合物，可以实现这种短的响应时间。但是，稀释用添加剂通常降低了清亮点并由此降低混合液晶的工作范围。如在TN液晶盒中，需要促成液晶盒中的下列优点的介质：
1.扩大的向列相范围（特别是低至低温）；
2.在极低温度下的可切换性；
3.提高的抗紫外线辐射性；
4.低阈值电压。
但是现有的技术中得到的混合液晶不能在保持其他参数的同时实现这些优点。因此，仍然及其需要没有表现出这些缺点或在较低程度上表现出这些特点的具有极高电阻率、同时具有大工作温度范围、短响应时间（即使在低温下）和低阈值电压的混合液晶。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的包含饱和茚环类的液晶化合物，该化合物具有较好的化学和物理稳定性与低的双折射率。
本发明的另一目的是提供一种包括所述新型的包含饱和茚环类的液晶化合物的液晶组合物，该液晶组合物具有良好的低温互溶性。
为解决上述问题，本发明提出如下技术方案：
本发明的一个方面，提供一种包含饱和茚环类新型化合物，所述化合物具有通式(I)所示的结构：
其中，
R1、R2各自独立的表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-SCN、-OCN、-NCO、或1-20个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基，其中，在所述R1和R2中至少一个-CH2-可以被-O-、-S-、-SiH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CO-O-或-O-CO-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
环A2、A3、A4和A5相同或不同，各自独立地选自由 组成的组，其中，所述环A2、A3、A4和A5中的一个或多个氢原子被-D、-F、-Cl、-CN、-CF3、-OCF3、-CH2F、-OCH2F、-OCH3或-CH3取代，或所述环A2、A3、A4和A5中一个或多个-CH2-被-S-、-CF2-、-SiH2-或-CO-替代，前提是-O-、-S-或-CO-不直接彼此连接，或所述环A2、A3、A4和A5中一个～2个-CH=被-N=替代，环A1和A6除了同环A2、A3、A4和A5的定义外，环A1和A6还可以是其中R3和R4同R1和R2的定义，且其前提是环A1和A6中其中之一是
Z1、Z2、Z3、Z4和Z5相同或不同，各自彼此独立地选自由碳碳单键和-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-CH=CF-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CF2CF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CH2CF2OCH2-、-CH=CHCF2O-、-CF2OCH=CH-、-CF2OCF=CH-、-CF2OCH=CF-、-CF=CFCF2O-、-CF2OCF=CF-、-CH=CHCH2CH2-、-C2H4OCH2-、-CH2CH=CHCH2-、-OCH2CH2CH2-、-CF=CF-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF=CF-C≡C-、-CF=CF-C≡C-CF=CF-、-C≡C-CF2O-、-C≡C-组成的组，其中，在所述Z1、Z2、Z3、Z4和Z5的链接基团中任意一个-CH2-可被-SiH2-替代。
m、n、p和s相同或不同，各自彼此独立地表示0、1或2，且m+n+p+s≥0。
在一些优选的实施方案中，R1、R2各自独立的表示-H、-F、-Cl、-C、-NCS、或1-10个碳原子的卤代或未取代的直链或支链的烷基或烷氧基组成的组，其中，在所述R1和R2中至少一个-CH2-基可以被-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CF-、或-CO-O-替代，其前提是杂原子不直接彼此连接。
在一些优选实施方案中，环A2、A3、A4和A5代表 环A1和A6除了同环A2、A3、A4和A5的定义外，环A1或A6还可以是但要求是A1和A6环其中之一是
在一些优选实施方案中，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自彼此独立的表示-CO-O-、-CF2O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C2F4-、-(CH2)4-、-C4F8-、-OCF2CF2O-、-CH2CH2CF2O-、-CF=CFCF2O-、-C2H4OCH2-、-OCH2CH2CH2-、-C≡C-或碳碳单键。
在一些优选实施方案中，m、n、p和s各自彼此独立的表示0、1或2，且0≤m+n+p+s≤4。
在一些实施方案中，通式（I）的化合物特别优选为下述化合物的一种或多种：
本发明的另一个方案提供一种制备上述化合物的方法，包括如下步骤：
在溶剂四氢呋喃中，N2保护下，-5℃～0℃的范围内，式1的化合物和卤代甲烷三苯基膦盐及正丁醇钾反应，得到通式2的化合物。其中，式1的化合物可以根据现有技术共知方法合成。
在高压釜中，以Raney Nickel作为催化剂，将通式2和H2在1.5Mpa氢气压力下反应5h，得到通式3的化合物。
3）将通式3的化合物和80%甲酸在室温下搅拌过夜，得到通式4的化合物。
在溶剂四氢呋喃中，氮气保护下，室温下将通式4的化合物与格式试剂或锂试剂反应，再经过对甲苯磺酸脱水，得到通式5的化合物。
在高压釜中，室温下以5%Pd/C为催化剂，将通式5的化合物和H2在1.5Mpa氢气压力反应5h，得到通式（I）的化合物。
本发明的再一方案提供一种液晶组合物，包括一种或更多种上述化合物。
本发明提供的通式（I）的液晶化合物的单体具有很好的化学和物理稳定性，与同类结构含苯环的单体相比，具有低的双折射率；含有该液晶化合物的液晶组合物与同类结构含苯环的液晶组合物相比，具有良好的低温互溶性。由该液晶单体制备的混合液晶可用于TN、TFT、VA、FFS等双折射小的混晶体系，特别是ECB和IPS显示模式。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
为便于表达，以下各实施例中，液晶化合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1 液晶化合物的基团结构代码
以如下结构式的化合物为例：
该结构式如用表1所列代码表示，则可表达为：nOIdCUF，代码中的n表示左端烷基的C原子数，例如n为“3”，即表示该烷基为-C3H7；代码中的C代表环己烷基；代码中的U代表2,5-二氟代亚苯基。
实施例1
制备的化合物1IdCUF的合成路线如下所示：
其具体制备过程如下：
其中，双环单保酮可用现有技术共知方法合成(其合成方法参考US4307112)。
1)化合物1IdCUF-04的合成
1L三口瓶中加入溴甲烷三苯基膦盐71g，四氢呋喃（THF）300mL，N2保护下冰盐水冷却至-5℃，加入正丁醇钾22g，加完后反应30min，得橙色悬浮液。滴加60g单乙二醇保护饱和茚酮的THF溶液50mL，加完后-5℃～0℃自然升至室温过夜。反应液转入单口瓶中，旋干溶剂，残余物加200mL石油醚洗涤，抽滤，石油醚多次洗涤滤饼。用旋转蒸发仪蒸干石油醚滤液，得粗品。粗品用石油醚洗脱柱层析，洗脱液用旋转蒸发仪蒸干，得到27.36g的浅黄色液体(1IdCUF-04)，GC含量97.9%，收率95%。
2）化合物1IdCUF-03的合成
1L高压釜中加入27.36g上述制备的中间体，300mL乙醇，5g 5% Pd/C，氢气压力1.5Mpa反应5h。取样GC监控反应完毕。出料，滤除Pd/C，滤液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到27.1g浅黄色液体(1IdCUF-03)，GC含量97.5%，收率98%。
3）化合物1IdCUF-02的合成
1L三口瓶中加入27.1g上述制备的中间体，600mL 80%甲酸，室温搅拌过夜。反应液用300mL二氯甲烷萃取两次，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤两次，再用20g无水硫酸钠干燥，干燥后的有机相用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得23.06g产物(1IdCUF-02)，GC含量97%，收率85.1%。
4）化合物1IdCUF-01的合成
500mL三口瓶中，加入4.0g Mg，150mL THF，搅拌。氮气保护下滴加用15mL THF溶解的44.6g 5-(4-溴环己基)-1,2,3-三氟溴苯，室温搅拌至格式试剂引发，引发后继续滴加余下的3,4,5-三氟溴苯的THF溶液，保持微回流状态，滴完后回流1h。氮气保护下微回流状态下滴加23.06g用100mL THF溶解的1IdCUF-02，30min滴加完，回流反应3h。冷至室温以下，加入100mL饱和氯化铵水溶液，分液，水相用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用100mL水洗涤两次，有机相用20g无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得棕色油状物56g。
干燥的500mL三口瓶中，加入上述粗品，300mL甲苯，搅拌下加入1g对甲苯磺酸一水合物。升温回流分水2h，薄层色谱法（TLC）检测无原料。反应液冷却至室温，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，用石油醚做洗脱剂，柱层析，洗脱液再用旋转蒸发仪减压蒸尽石油醚，然后再用50mL无水乙醇重结晶两次，得产物（1IdCUF-01）32.57g，GC含量98.3%，收率62%。
5）化合物1IdCUF的合成
1L高压釜中加入32.57g上述制备的中间体，400mL乙醇，8g Raney Nickel，室温下氢气压力1.5Mpa反应5h。取样GC监控反应完毕。出料，滤除Raney Nickel，滤液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到32.2g无色透明液体。粗品用100mL无水乙醇重结晶3次后，得白色固体19.68g（1IdCUF）,GC含量99.8%，收率60%。1H NMR(CDCl3，300MHz)，δ(ppm)：6.8(dd，J=6.9，8.9Hz，2H)，2.38(tt，J=2.3，8.9Hz,，1H)，1.0～1.90(m，23H)，0.96(d，J=6.9Hz，3H)。
实施例2
制备的化合物1IdCGF的合成路线如下所示：
其具体制备过程如下：
同实施例1中的步骤1）～3）制备化合物1IdCUF-02后再通过以下合成步骤得到1IdCGF。
4）化合物1IdCGF-01的合成
使用制备1IdCUF的中间体1IdCUF-02，按照上述合成1IdCUF-01的方法合成1IdCGF-01，用41.5g 4-(4-溴环己基)-1,2二氟溴苯替代44.6g 5-(4-溴环己基)-1,2,3-三氟溴苯。即可制备31.4g 1IdCGF-01，GC纯度为99.2%，收率：63%。
5）化合物1IdCGF的合成
按照合成1IdCUF的方法，将1IdCGF-01氢化还原，再进行重结晶纯化，得到18.87g目标产物1IdCGF，GC纯度为99.7%，收率：59.8%。
1H NMR(CDCl3，300MHz)，δ(ppm)：6.86～7.10(m，3H)，2.38(tt，J=3.3，12.2Hz，1H)，1.02～1.92(m，23H),0.95(d，J=6.9Hz，3H)。
实施例3
制备的化合物3IdZGF的合成路线如下所示：
其具体制备过程可参考现有技术共知方法（其合成方法参考US5621147），具体如下：
1）化合物3IdZGF-08的合成
2L三口瓶中加入溴丙烷三苯基膦盐270.7g，THF 1.2L，N2保护下冰盐水冷却至-5℃，加入正丁醇钾80g，加完后反应30min，得橙色悬浮液。滴加115g单乙二醇保护饱和茚酮的THF溶液300mL，加完后-5℃～0℃自然升至室温过夜。反应液转入单口瓶中，旋干溶剂，残余物加200mL石油醚洗涤，抽滤，石油醚多次洗涤滤饼。用旋转蒸发仪蒸干石油醚滤液，得粗品。粗品用石油醚洗脱柱层析，洗脱液用旋转蒸发仪蒸干，得到123.6g的浅黄色液体（3IdZGF-08），GC含量97.9%，收率95%。
2）化合物3IdZGF-07的合成
1L高压釜中加入123.6g上述制备的中间体，800mL乙醇，5g 5%Pd/C，氢气压力1.5Mpa反应5h。取样GC监控反应完毕。出料，滤除Pd/C，滤液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到121g浅黄色液体(3IdZGF-07)，GC含量96.5%，收率97%。
3）化合物3IdZGF-06的合成
2L三口瓶中加入121g上述制备的中间体，1.2L 80%甲酸，室温搅拌过夜。反应液用300mL二氯甲烷萃取两次，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤两次，再用20g无水硫酸钠干燥，干燥后的有机相用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得83.6g产物(3IdZGF-06)，GC含量95.8%，收率86%。
4）化合物3IdZGF-05的合成
2L三口瓶中加入氯甲醚三苯基膦盐174.8g，THF 1.0L，N2保护下冰盐水冷却至-5℃，加入正丁醇钾57g，加完后反应30min，得橙色悬浮液。滴加83.6g 3IdZGF-06的THF溶液200mL，加完后-5℃～0℃自然升至室温过夜。反应液转入单口瓶中，旋干溶剂，残余物加200mL石油醚洗涤，抽滤，石油醚多次洗涤滤饼。用旋转蒸发仪蒸干石油醚滤液，得粗品。粗品用石油醚洗脱柱层析，洗脱液用旋转蒸发仪蒸干，得到92.7g的浅黄色液体（3IdZGF-05），GC含量94.6%，收率96%。
5）化合物3IdZGF-04的合成
1L三口瓶中加入92.7上述制备的中间体，，THF 600mL，165mL 3mol/L的盐酸水溶液，水60℃～65℃搅拌3h，反应液加入200mL乙酸乙酯分液，有机相用200mL饱和碳酸钠溶液洗涤3次，再用100g无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得到79.7g的淡黄色液体（3IdZGF-04），GC（顺式+反式）含量92.8%，收率92%。
6）化合物3IdZGF-03的合成
干燥的2L三口瓶中，加入173.8g CF2Br2和干燥的800mLTHF，溶解，氮气保护下降温至0℃-5℃滴加267.3g三（二甲氨基）膦，30min加完，0℃-5℃搅拌10min，滴加79.7g上述制备的中间体的100mL THF溶液，30min加完，反应3h后，GC监控原料反应完。反应液转入单口瓶中，旋干溶剂，向粗品种加入500mL石油醚+300mL水，分液，水层萃取一次，合并所有有机层，水洗两次，有机相用无水硫酸钠干燥，PE过柱得54.3g浅黄色液体（3IdZGF-03），GC（顺式+反式）：96.2%，收率58.1%。
7）化合物3IdZGF-02的合成
2L高压釜中加入54.3g上述制备的中间体，192.8g CoF3，1.5mL水和1.5L CCl2FCClF2，密封好后，升温至100℃反应3h，过滤除去无机盐，有机相先用500mL饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，再用500mL水洗涤，有机相再用20g无水硫酸钠干燥，干燥后的有机相过硅胶柱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得26.6g产物（3IdZGF-02），GC（顺式+反式）：89.3%，收率42%。
8）化合物3IdZGF-01的合成
500mL干燥的三口瓶中，加入26.6g上述制备的中间体，250mL干燥的THF，氮气保护下降温至-78℃，滴加2.5mol/L的24mL丁基锂，控温-78℃～-80℃，滴完后控温-78℃～-80℃搅拌2h，自然升温至室温，反应液用500mL 1mol/L的稀盐酸酸化，有机相分液，水层用300mL乙酸乙酯萃取两次，有机相合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机相再用20g无水硫酸钠干燥，干燥后的有机相用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，再用正己烷溶解过硅胶柱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得14.76g产物（3IdZGF-01），GC（顺式+反式）：89.3%，收率42%。
9）化合物3IdZGF的合成
2L干燥洁净的三口瓶中加入57.6g 3,5-二氟碘苯和1.3L干燥乙醚，氮气保护下降温至-78℃，滴加2.5mol/L的100mL丁基锂，控温-78℃～-80℃，滴完后控温-78℃～-80℃搅拌2h，然后再滴加27.8g干燥的四甲基乙二胺，-78℃下滴加14.76g上述制备的中间体的100mL无水乙醚溶液，控制在45min-1h滴加完，滴完后控温-78℃～-80℃搅拌1.5h，自然升温至室温，反应液用300mL 1mol/L的稀盐酸酸化，有机相分液，水层用200mL乙酸乙酯萃取两次，有机相合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机相再用30g无水硫酸钠干燥，干燥后的有机相用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，再用正己烷溶解过硅胶柱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，粗品再用甲醇在-50℃下重结晶5次，低温下得到5.6g白色固体（含甲醇），室温下抽干溶剂得到3.88g无色透明液体（3IdZGF）。GC：99.6%，收率19%。
1H NMR(CDCl3，300MHz)，δ(ppm)：76.94～7.30(m，3H)，2.74(m，1H)，0.82～2.2(m，17H),0.88(t，J=8.1Hz，3H)。
实施例4
制备的化合物2(Id)PGUQUF的合成路线如下所示：
其具体制备过程可参考现有技术共知方法（其合成方法参考European Journal ofOrganic Chemistry,2008,V20 p.3479–3487），具体如下：
1)化合物2(Id)PGUQUF-06的合成
100mL三口瓶中，加入0.03g Mg，10mL THF，搅拌。氮气保护下滴加用10mL THF溶解的2.4g 4′-溴-3-氟联苯，室温搅拌至格式试剂引发，引发后继续滴加余下的4′-溴-3-氟联苯的THF溶液，保持微回流状态，滴完后回流1h。氮气保护下微回流状态下滴加1.9g用10mLTHF溶解的单乙二醇保护饱和茚酮，30min滴加完，回流反应3h。冷至室温以下，加入15mL饱和氯化铵水溶液，分液，水相用30mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，用20mL水洗涤两次，有机相用5g无水硫酸钠干燥，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，得棕色油状物3.2g。
干燥的100mL三口瓶中，加入上述粗品，50mL甲苯，搅拌下加入0.1g对甲苯磺酸一水合物。升温回流分水4h，薄层色谱法（TLC）检测无原料。反应液冷却至室温，用旋转蒸发仪减压蒸尽溶剂，用石油醚做洗脱剂，柱层析，洗脱液再用旋转蒸发仪减压蒸尽石油醚，然后再用4mL无水乙醇重结晶两次，得产物（2(Id)PGUQUF-06）2.2g，GC含量99.2%，收率65%。
2）化合物2(Id)PGUQUF-05的合成
1L高压釜中加入2.2g上述制备的中间体，10mL无水乙醇和5mL甲苯，5g 5% RaneyNickel，氢气压力1.5Mpa反应5h。取样GC监控反应完毕。出料，滤除Raney Nickel，滤液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到的粗品再用4ml无水乙醇重结晶3次，得到1.6g无色透明液体(2(Id)PGUQUF-05)，GC含量99.4%，收率72%。
3）化合物2(Id)PGUQUF-04的合成
1L三口瓶中加入1.6g上述制备的中间体，40mL 80%甲酸和10mL甲苯，室温搅拌过夜。反应液用20mL甲苯萃取两次，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤两次，再用5g无水硫酸钠干燥，干燥后的有机相用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得1.29g产物(2(Id)PGUQUF-04)，GC含量98.6%，收率92%。
4）化合物2(Id)PGUQUF-03的合成
50mL三口瓶中加入溴乙烷三苯基膦盐1.9g，四氢呋喃（THF）10mL，N2保护下冰盐水冷却至-5℃，加入正丁醇钾0.6g，加完后反应30min，得乳黄色悬浮液。滴加1.29g2(Id)PGUQUF-04的THF溶液10mL，加完后-5℃～0℃自然升至室温过夜。反应液转入单口瓶中，旋干溶剂，残余物加30mL石油醚洗涤，抽滤，石油醚多次洗涤滤饼。用旋转蒸发仪蒸干石油醚滤液，得粗品。粗品用石油醚洗脱柱层析，洗脱液用旋转蒸发仪蒸干，得到1.28g的白色固体(2(Id)PGUQUF-03)，GC含量98.3%，收率96%。
5）化合物2(Id)PGUQUF-02的合成
1L高压釜中加入1.28g上述制备的中间体，100mL乙醇和100mL甲苯，0.5g RaneyNickel，氢气压力1.5Mpa反应5h。取样GC监控反应完毕。出料，滤除Raney Nickel，滤液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到1.28g无色透明液体，再用4mL无水乙醇重结晶3次，得到0.84g白色粉末（2(Id)PGUQUF-02），GC含量98.8%，收率65%。
6）化合物2(Id)PGUQUF-01的合成
50mL三口瓶中加入0.84g上述制备的中间体，20mL无水四氢呋喃，氩气保护下降温至-90℃，滴加0.3mL 1mol/L的仲丁基锂，滴完后-85℃～-90℃搅拌30min，再在-85℃～-90℃下滴加0.76g碘的10mL无水四氢呋喃溶液，滴加完毕，自然升温至室温；将反应液倒入10mL饱和亚硫酸氢钠水溶液中，转入分液漏斗中分液，水层用20mL乙酸乙酯萃取两次，有机体层合并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，有机层再用10g无水硫酸钠干燥，再用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到1.2g棕黄色固体。粗品用4mL无水乙醇重结晶1次，得白色固体1.04g（2(Id)PGUQUF-01）,GC含量97.8%。
7）化合物2(Id)PGUQUF的合成
25mL干燥洁净的单口瓶中加入1.04g上述制备的中间体，0.9g 4-二氟-(3,4,5-三氟苯氧基)甲基]-3,5-二氟苯硼酸(其合成方法参考European Journal of Organic Chemistry,2008,V20p3479–3487)，0.55g无水碳酸钠，2.5mL去离子水，10mL甲苯和5mL无水乙醇，用氩气置换排空后，加入0.1g Pd[P(Ph)3]4。氩气保护下加热回流6h，反应液冷却后分液，有机相过硅胶柱，用5:1的石油醚和乙酸乙酯洗脱，层析液用旋转蒸发仪蒸尽溶剂，得到1.5g浅黄色固体，粗品再用3mL石油醚和2mL无水乙醇重结晶，得到1.2g白色固体（2(Id)PGUQUF），GC含量99.8%。
1H NMR(CDCl3，300MHz)，δ(ppm)：7.54(d,J=8.30Hz,2H),7.51-7.45(m,2H),7.41(d,J=12.2Hz,1H),7.32(d,J=8.20Hz,2H),7.26(d,J=8.10Hz,2H),7.03-6.95(m,2H),2.53(tt,J=12.1Hz,J=3.00Hz,1H),0.88～1.95(m,15H),0.83(t,J=7.1Hz,3H)。
下面实施例5-7是本发明液晶组合物的性能测试，每例有对应的对比例：
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
实施例5
按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成包含本发明的化合物的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表2 液晶组合物配方及其测试性能
| 组分代码 | 重量百分数（%） | 性能参数测试结果 |
| 3CPO2 | 5 | △n=0.110 |
| 3CPP2 | 20 | Vth=2.35v |
| 5PP1 | 5 | Cp=73.1℃ |
| 3PPO2 | 10 | η=30.1mpa.s |
| VCCP1 | 5 | △ε=5.42 |
| 3CCV | 34 | |
| 3IGUQUF | 8 | |
| 2IGUQUF | 8 | |
| 1IdCUF | 5 |
对比例5
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例5的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表3 液晶组合物配方及其测试性能
| 组分代码 | 重量百分数（%） | 性能参数测试结果 |
| 3CPO2 | 5 | △n=0.119 |
| 3CPP2 | 20 | Vth=2.24v |
| 5PP1 | 5 | Cp=74.4℃ |
| 3PPO2 | 10 | η=28.2mpa.s |
| VCCP1 | 5 | △ε=5.55 |
| 3CCV | 34 | |
| 3IGUQUF | 8 | |
| 2IGUQUF | 8 | |
| 3CPUF | 5 |
实施例6
按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成包含本发明的化合物的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表4 液晶组合物配方及其测试性能
| 组分代码 | 重量百分数（%） | 性能参数测试结果 |
| 2CCGF | 14 | △n=0.118 |
| 3CCGF | 13 | Vth=2.15v |
| 3CCP3 | 6 | Cp=95℃ |
| 2CCPOCF3 | 15 | η=28.1mpa.s |
| 3CCPOCF3 | 10 | △ε=6.92 |
| 3CCV | 10 | |
| 3CCV1 | 8 | |
| 3IUQUF | 5 | |
| 3IGUQUF | 4 | |
| 2IGUQUF | 5 | |
| 2IZP3 | 5 | |
| 3IdZGF | 5 |
对比例6
按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例6的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表5 液晶组合物配方及其测试性能
| 组分代码 | 重量百分数（%） | 性能参数测试结果 |
| 2CCGF | 14 | △n=0.126 |
| 3CCGF | 13 | Vth=2.08v |
| 3CCP3 | 6 | Cp=98℃ |
| 2CCPOCF3 | 15 | η=25.3mpa.s |
| 3CCPOCF3 | 10 | △ε=7.12 |
| 3CCV | 10 | |
| 3CCV1 | 8 | |
| 3IUQUF | 5 | |
| 3IGUQUF | 4 | |
| 2IGUQUF | 5 | |
| 2IZP3 | 5 | |
| 3PZGF | 5 |
实施例7
按表6中所列的各化合物及重量百分数配制成包含本发明的化合物的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表6 液晶组合物配方及其测试性能
对比例7
按表7中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例7的液晶组合物，进行性能测试，测试数据如下表所示：
表7 液晶组合物配方及其测试性能
| 组分代码 | 重量百分数（%） | 性能参数测试结果 |
| 3CGPC3 | 4 | △n=0.135 |
| 3CGPC5 | 4 | Vth=2.52v |
| 3CCV | 50 | Cp=83.5℃ |
| 3CCV1 | 6 | η=21.4mpa.s |
| 3IGUQUF | 4 | △ε=5.23 |
| 3IZUQUF | 4 | |
| 3IZP3 | 6 | |
| 2IZP3 | 6 | |
| 2IZGUQUF | 4 | |
| 2IZUQUF | 4 | |
| 3PZGQU0CF3 | 4 | |
| 2PZUF | 4 |
参照对比例5、6和7，从以上实施例5、6和7的测试数据可见，包含本发明提供的化合物的组合物具有较小的光学各向异性，可应用于TN、TFT、VA、FFS等双折射小的混晶体系，特别是ECB和IPS显示模式。
Claims (4)
1.一种化合物，所述化合物选自由以下化合物组成的组：
其中，R1、R2各自独立的表示-F或1-20个碳原子的未取代的直链烷基；
Z1、Z2和Z3各自独立的表示-CF2O-或碳碳单键。
2.如权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下化合物组成的组：
3.一种如下式的化合物：
4.一种液晶组合物，包含至少一种根据权利要求1～3之一所述的化合物。
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