Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

SU869251A1 - Способ получени бензофенона - Google Patents

Способ получени бензофенона Download PDF

Info

Publication number
SU869251A1
SU869251A1 SU802932227A SU2932227A SU869251A1 SU 869251 A1 SU869251 A1 SU 869251A1 SU 802932227 A SU802932227 A SU 802932227A SU 2932227 A SU2932227 A SU 2932227A SU 869251 A1 SU869251 A1 SU 869251A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diphenylmethane
dimethoxyethane
ether
obtaining
crown
Prior art date
Application number
SU802932227A
Other languages
English (en)
Inventor
Г.А. Артамкина
А.А. Гринфельд
И.П. Белецкая
Original Assignee
МГУ им.М.В.Ломоносова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by МГУ им.М.В.Ломоносова filed Critical МГУ им.М.В.Ломоносова
Priority to SU802932227A priority Critical patent/SU869251A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU869251A1 publication Critical patent/SU869251A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФЕНОHA окислением дифенилметана кислородсодержащим в органическом растворителе в присутствии едкого кали, о тличающийс  тем, что, с целью повьапени  выхода целевого продукта и упрощени  технологии, процесс провод т в присутствии 18краун-6 эфира общей формулы СНг СН2 при весовом соотношении дифенилметан: (Л 18-краун-6-э4мр, равном 1:0,8-0,24, использу  в качестве органического растворител  диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20 .

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения бензофенона, который находит применение в тонком органическом синтезе, в парфюмерной промышленности, в тех- 5 нологии высокомолекулярных соединений.
Известен способ получения бензофенона жидкофазным окислением дифенилметана в присутствии катализатора нафтенатов Со, Мп, Си, Се воздухом при температуре 185°С в течение 2025 ч. Выход целевого продукта 72% Щ.
Недостатками этого процесса являются высокая температура реакции, 15 продолжительность ее протекания, недостаточно высокий выход целевого продукта.
Наиболее близким решением поставленной технической задачи является 20 способ получения бензофенона путем окисления дифенилметана кислородом при температуре 100°С в среде дифенилсульфоксида в присутствии едкого кали в течение 23 ч. Выход целевого 25 продукта 54% [2].
Недостатками этого способа являются: высокая температура реак ции, длительность ее протекания, низкий выход целевого продукта, вы- зо сокая стоимость дифенилсульфоксида и сложность его регенерирования, сложность выделения продукта из реакционной смеси, что существенно усложняет технолонию этого процесса.
Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.
Цель достигается тем, что бензофенон получают путем окисления дифенилметана кислородсодержащим газом в органическом растворителе в присутствии едкого кали, а отличительной особенностью является то, что процесс ведут в присутствии 18-краун-6-эфира общей формулы
при весовом соотношении дифенилметан: 18-краун-6-эфир, равном 1:0,08-0,24, используя в качестве органического растворителя диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20.
18-Краун-б-эфир синтезируют по известной методике [з] .
Проведение процесса в присутствии 18-краун-6-эфира облегчает образование карбаниона из дифенилметана посредством переноса основания в органическую фазу, а также активации основания в диметоксиэтане. Использование 18-краун-6-эфира позволяет избежать применения большого по отношению к углеводороду избытка растворителя и снизить температуру реакции (до 20°С), что существенно упрощает технологии процесса.
Пример 1. Смесь 1 г дифенилметана 3,35 г едкого кали, 0,16 г 18-краун-б-эфира в 15 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии кислорода в течение 3 ч при комнатной температуре. Диметоксиэтан отгоняют, смесь разбавляют водой до объема 25 мл, подкисляют НС1к0Пц и экстрагируют эфиром. Эфир отгоняют на роторном испарителе. Выход бензофенона 93%, чистота - более 97% (по данным ГЖХ анализа).
П р и м е р 2. Смесь 1 г дифенилметана 1,68 г едкого кали, 0,24 г 18-краун-6 эфира в 10 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии воздуха в течение 1,5 ч при комнатной температуре. Дальнейшие операции аналогичны описанным в примере 1. Выход целевого продукта 90%.
• - *
Пример 3. Смесь 1 г дифенилметана, 5 г едкого кали, 0,08 г 18крайн-6-эфира в 20 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии кислорода в течение 8 ч при комнатной температуре. Выделение продукта аналогично описанному в примере 1. Выход целевого продукта 85%.
Использование данного способа получения бензофенона обеспечивает выход целевого продукта до 93%.
ВНИИПИ Заказ 1738/5
Тираж 384 Подписное
Филиал ППП Патеит, г.Ужгород» ул.Проектная, 4 .

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФЕНОНА окислением дифенилметана кислородсодержащим газом в органическом растворителе в присутствии едкого кали, о тличающийся тем, что, с целью повышения выхода целе вого продукта и упрощения технологии, процесс проводят в присутствии 18краун-6 эфира общей формулы снг
    CHf° с% civ -°
    СН2
    СН2 при весовом соотношении дифенилметан: 18-краун-6-эфир, равном 1:0,8-0,24, используя в качестве органического растворителя диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20.
    >
    .869251
SU802932227A 1980-05-28 1980-05-28 Способ получени бензофенона SU869251A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802932227A SU869251A1 (ru) 1980-05-28 1980-05-28 Способ получени бензофенона

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802932227A SU869251A1 (ru) 1980-05-28 1980-05-28 Способ получени бензофенона

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU869251A1 true SU869251A1 (ru) 1985-03-30

Family

ID=20898754

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802932227A SU869251A1 (ru) 1980-05-28 1980-05-28 Способ получени бензофенона

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU869251A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US 3642906, кл. 260-590, опублик. 1977. 2. T.J. Wallace et. ul The Basecatalysed Autoxidation of Hydrocarlons in Diphenyl Sulfoxide J.Org. Chem. 29 (КЧО), 1967, 2907 (прототип) 2. A.С. Knipe Crown Ethers J. Cheffl. Educ. 53 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Henrick et al. Stereoselective synthesis of alkyl (2E, 4E)-and (2Z, 4E)-3, 7, 11-trimethyl-2, 4-dodecadienoates. Insect growth regulators with juvenile hormone activity
Ceccherelli et al. Oxone oxidation of selenides: a mild and efficient method for the preparation of selenones
SU1547707A3 (ru) Способ получени транс-этил-1,2,3,4-тетрагидро-6,7-метилендиокси-4-оксо-1-/3,4,5-триметоксифенил/нафталин-2-карбоксилата
Constantino et al. An efficient synthesis of (.+-.)-abscisic acid
Laurent-Robert et al. Enhancement of dienophilic and enophilic reactivity of the glyoxylic acid by bismuth (III) triflate in the presence of water
Konno et al. Stereoselective synthesis of trifluoromethylated compounds via Johnson-Claisen and Eshenmoser-Claisen rearrangements
SU869251A1 (ru) Способ получени бензофенона
JPH02275832A (ja) アルデヒド化合物
EP0015653B1 (en) Aldol compounds, their production and their use in the preparation of methanoprostacyclin
SU886742A3 (ru) Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/п-метилсульфинилбензилиден/ инден-3-уксусной кислоты или ее солей
US3646222A (en) Method for production of substituted hydroquinones
IBUKA et al. Reduction-alkylation with organocopper (I) reagents-alkyl halides: highly regioselective α-alkylation of γ-acetoxy-α, β-enoates with lithium dibutylcuprate-alkyl halides and difference in the reactivity of electron-deficient olefins with organocopper (I)-Lewis acid reagents
US4341897A (en) Pyranic derivatives for use in the preparation of muscone
US4922049A (en) Synthesis of cis-olefins
JPS6130544A (ja) 1,3,5−トリアルキル−2,4,6−トリス(3,5−ジアルキル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼンの製造法
Fetizon et al. New routes for the degradation of the lanosterol side chain
US5672742A (en) Process for producing α-(trifluoromethyl)arylacetic acid
CN113511966B (zh) 三氟甲基取代二氢菲类化合物的合成方法
CN114478152B (zh) 一种全氟烷烃类化合物及其衍生物的合成方法
JPS5852267A (ja) 不飽和スルホンの製造方法
JPH0723356B2 (ja) 4,4―ジスルホニルブタン酸エステル類の製造法
JPH0753681B2 (ja) トロポン誘導体の製造法
RU2017709C1 (ru) Способ получения дельта-пиронена
JPH026422A (ja) 3z,6z,8e‐ドデカトリエノールの製造方法並びにこの製造方法において使用する中間体及びこれら中間体の製造方法
CA1198441A (en) Process for the preparation of lineatin