SU869251A1 - Способ получени бензофенона - Google Patents
Способ получени бензофенона Download PDFInfo
- Publication number
- SU869251A1 SU869251A1 SU802932227A SU2932227A SU869251A1 SU 869251 A1 SU869251 A1 SU 869251A1 SU 802932227 A SU802932227 A SU 802932227A SU 2932227 A SU2932227 A SU 2932227A SU 869251 A1 SU869251 A1 SU 869251A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphenylmethane
- dimethoxyethane
- ether
- obtaining
- crown
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФЕНОHA окислением дифенилметана кислородсодержащим в органическом растворителе в присутствии едкого кали, о тличающийс тем, что, с целью повьапени выхода целевого продукта и упрощени технологии, процесс провод т в присутствии 18краун-6 эфира общей формулы СНг СН2 при весовом соотношении дифенилметан: (Л 18-краун-6-э4мр, равном 1:0,8-0,24, использу в качестве органического растворител диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20 .
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения бензофенона, который находит применение в тонком органическом синтезе, в парфюмерной промышленности, в тех- 5 нологии высокомолекулярных соединений.
Известен способ получения бензофенона жидкофазным окислением дифенилметана в присутствии катализатора нафтенатов Со, Мп, Си, Се воздухом при температуре 185°С в течение 2025 ч. Выход целевого продукта 72% Щ.
Недостатками этого процесса являются высокая температура реакции, 15 продолжительность ее протекания, недостаточно высокий выход целевого продукта.
Наиболее близким решением поставленной технической задачи является 20 способ получения бензофенона путем окисления дифенилметана кислородом при температуре 100°С в среде дифенилсульфоксида в присутствии едкого кали в течение 23 ч. Выход целевого 25 продукта 54% [2].
Недостатками этого способа являются: высокая температура реак ции, длительность ее протекания, низкий выход целевого продукта, вы- зо сокая стоимость дифенилсульфоксида и сложность его регенерирования, сложность выделения продукта из реакционной смеси, что существенно усложняет технолонию этого процесса.
Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.
Цель достигается тем, что бензофенон получают путем окисления дифенилметана кислородсодержащим газом в органическом растворителе в присутствии едкого кали, а отличительной особенностью является то, что процесс ведут в присутствии 18-краун-6-эфира общей формулы
при весовом соотношении дифенилметан: 18-краун-6-эфир, равном 1:0,08-0,24, используя в качестве органического растворителя диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20.
18-Краун-б-эфир синтезируют по известной методике [з] .
Проведение процесса в присутствии 18-краун-6-эфира облегчает образование карбаниона из дифенилметана посредством переноса основания в органическую фазу, а также активации основания в диметоксиэтане. Использование 18-краун-6-эфира позволяет избежать применения большого по отношению к углеводороду избытка растворителя и снизить температуру реакции (до 20°С), что существенно упрощает технологии процесса.
Пример 1. Смесь 1 г дифенилметана 3,35 г едкого кали, 0,16 г 18-краун-б-эфира в 15 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии кислорода в течение 3 ч при комнатной температуре. Диметоксиэтан отгоняют, смесь разбавляют водой до объема 25 мл, подкисляют НС1к0Пц и экстрагируют эфиром. Эфир отгоняют на роторном испарителе. Выход бензофенона 93%, чистота - более 97% (по данным ГЖХ анализа).
П р и м е р 2. Смесь 1 г дифенилметана 1,68 г едкого кали, 0,24 г 18-краун-6 эфира в 10 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии воздуха в течение 1,5 ч при комнатной температуре. Дальнейшие операции аналогичны описанным в примере 1. Выход целевого продукта 90%.
• - *
Пример 3. Смесь 1 г дифенилметана, 5 г едкого кали, 0,08 г 18крайн-6-эфира в 20 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии кислорода в течение 8 ч при комнатной температуре. Выделение продукта аналогично описанному в примере 1. Выход целевого продукта 85%.
Использование данного способа получения бензофенона обеспечивает выход целевого продукта до 93%.
ВНИИПИ Заказ 1738/5
Тираж 384 Подписное
Филиал ППП Патеит, г.Ужгород» ул.Проектная, 4 .
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФЕНОНА окислением дифенилметана кислородсодержащим газом в органическом растворителе в присутствии едкого кали, о тличающийся тем, что, с целью повышения выхода целе вого продукта и упрощения технологии, процесс проводят в присутствии 18краун-6 эфира общей формулы снгCHf° с% civ -°СН2СН2 при весовом соотношении дифенилметан: 18-краун-6-эфир, равном 1:0,8-0,24, используя в качестве органического растворителя диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20.>.869251
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802932227A SU869251A1 (ru) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Способ получени бензофенона |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802932227A SU869251A1 (ru) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Способ получени бензофенона |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU869251A1 true SU869251A1 (ru) | 1985-03-30 |
Family
ID=20898754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802932227A SU869251A1 (ru) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Способ получени бензофенона |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU869251A1 (ru) |
-
1980
- 1980-05-28 SU SU802932227A patent/SU869251A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент US 3642906, кл. 260-590, опублик. 1977. 2. T.J. Wallace et. ul The Basecatalysed Autoxidation of Hydrocarlons in Diphenyl Sulfoxide J.Org. Chem. 29 (КЧО), 1967, 2907 (прототип) 2. A.С. Knipe Crown Ethers J. Cheffl. Educ. 53 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Henrick et al. | Stereoselective synthesis of alkyl (2E, 4E)-and (2Z, 4E)-3, 7, 11-trimethyl-2, 4-dodecadienoates. Insect growth regulators with juvenile hormone activity | |
Ceccherelli et al. | Oxone oxidation of selenides: a mild and efficient method for the preparation of selenones | |
SU1547707A3 (ru) | Способ получени транс-этил-1,2,3,4-тетрагидро-6,7-метилендиокси-4-оксо-1-/3,4,5-триметоксифенил/нафталин-2-карбоксилата | |
Constantino et al. | An efficient synthesis of (.+-.)-abscisic acid | |
Laurent-Robert et al. | Enhancement of dienophilic and enophilic reactivity of the glyoxylic acid by bismuth (III) triflate in the presence of water | |
Konno et al. | Stereoselective synthesis of trifluoromethylated compounds via Johnson-Claisen and Eshenmoser-Claisen rearrangements | |
SU869251A1 (ru) | Способ получени бензофенона | |
JPH02275832A (ja) | アルデヒド化合物 | |
EP0015653B1 (en) | Aldol compounds, their production and their use in the preparation of methanoprostacyclin | |
SU886742A3 (ru) | Способ получени 5-фтор-2-метил-1-/п-метилсульфинилбензилиден/ инден-3-уксусной кислоты или ее солей | |
US3646222A (en) | Method for production of substituted hydroquinones | |
IBUKA et al. | Reduction-alkylation with organocopper (I) reagents-alkyl halides: highly regioselective α-alkylation of γ-acetoxy-α, β-enoates with lithium dibutylcuprate-alkyl halides and difference in the reactivity of electron-deficient olefins with organocopper (I)-Lewis acid reagents | |
US4341897A (en) | Pyranic derivatives for use in the preparation of muscone | |
US4922049A (en) | Synthesis of cis-olefins | |
JPS6130544A (ja) | 1,3,5−トリアルキル−2,4,6−トリス(3,5−ジアルキル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼンの製造法 | |
Fetizon et al. | New routes for the degradation of the lanosterol side chain | |
US5672742A (en) | Process for producing α-(trifluoromethyl)arylacetic acid | |
CN113511966B (zh) | 三氟甲基取代二氢菲类化合物的合成方法 | |
CN114478152B (zh) | 一种全氟烷烃类化合物及其衍生物的合成方法 | |
JPS5852267A (ja) | 不飽和スルホンの製造方法 | |
JPH0723356B2 (ja) | 4,4―ジスルホニルブタン酸エステル類の製造法 | |
JPH0753681B2 (ja) | トロポン誘導体の製造法 | |
RU2017709C1 (ru) | Способ получения дельта-пиронена | |
JPH026422A (ja) | 3z,6z,8e‐ドデカトリエノールの製造方法並びにこの製造方法において使用する中間体及びこれら中間体の製造方法 | |
CA1198441A (en) | Process for the preparation of lineatin |