RU2005141290A - Способ получения фенольных соединений, выделения фенола из продуктов расщепления и установка - Google Patents
Способ получения фенольных соединений, выделения фенола из продуктов расщепления и установка Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005141290A RU2005141290A RU2005141290/04A RU2005141290A RU2005141290A RU 2005141290 A RU2005141290 A RU 2005141290A RU 2005141290/04 A RU2005141290/04 A RU 2005141290/04A RU 2005141290 A RU2005141290 A RU 2005141290A RU 2005141290 A RU2005141290 A RU 2005141290A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- fraction
- distillation column
- cleavage
- column
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/007—Energy recuperation; Heat pumps
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/143—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column by two or more of a fractionation, separation or rectification step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (28)
1. Способ получения фенольных соединений, включающий:
i) окисление алкиларильного соединения с получением реакционной смеси, включающей алкиларилгидропероксид и непрореагировавшее алкиларильное соединение;
ii) для продукта, полученного на стадии i), проведение реакции расщепления, приводящей к смеси продуктов расщепления, включающей по меньшей мере одно фенольное соединение, кетон, соответствующий гидроксикетон и непрореагировавшее алкиларильное соединение;
iii) обработку смесей продуктов расщепления, полученных на стадии ii), посредством дистилляции, которая включает разделение смеси продуктов расщепления по меньшей мере на три фракции с помощью одной стадии фракционной дистилляции посредством:
загрузки смеси продуктов расщепления в дистилляционную колонну,
удаления первой фракции, включающей кетон, из верхней части дистилляционной колонны,
удаления второй фракции, включающей фенольное соединение, из нижней части дистилляционной колонны, и
удаления третьей фракции, включающей непрореагировавшее алкиларильное соединение и гидроксикетон, в виде бокового погона, причем выпускное отверстие бокового погона расположено выше участка загрузки смеси продуктов расщепления в дистилляционную колонну, характеризующийся отведением тепла от дистилляционной колонны, причем участок отведения тепла расположен выше выпускного отверстия бокового погона третьей фракции.
2. Способ по п.1, в котором тепло, отводимое от дистилляционной колонны, применяется для нагрева второй дистилляционной колонны, предназначенной для получения очищенного кетона из первой фракции.
3. Способ по п.1, в котором смесь продуктов реакции расщепления является частью смеси продуктов расщепления, полученной катализируемым кислотой расщеплением алкиларилгидропероксида.
4. Способ по п.1, в котором алкиларильным соединением является кумол, фенольным соединением является фенол, кетоном является ацетон и гидроксикетоном является гидроксиацетон.
5. Способ по п.1, в котором смесь продуктов расщепления дополнительно включает воду.
6. Способ по п.5, в котором получают еще одну фракцию, включающую по меньшей мере гидроксиацетон, кумол и воду, и эта последняя фракция разделяется на органическую фазу и водную фазу.
7. Способ по п.4, в котором стадия отведения тепла от дистилляционной колонны приводит к температуре в верхней части колонны, составляющей менее 65°С, предпочтительно примерно от 55 до 60°С при нормальном давлении.
8. Способ по одному из пп.1-7, в котором смесь продуктов расщепления до загрузки в дистилляционную колонну предварительно нагревают до температуры, превышающей 70°С при нормальном давлении, предпочтительно до температуры, превышающей 100°С, более предпочтительно до температуры, равной от 110 до 180°С, наиболее предпочтительно до температуры, равной примерно от 140 до 146°С.
9. Способ по п.1, в котором первая фракция содержит не менее 75% кетона, содержавшегося в продукте расщепления до стадии дистилляции.
10. Способ по п.1, в котором получают по меньшей мере одну включающую фенол фракцию, содержащую менее 300 млн-1, предпочтительно менее 30 млн-1 гидроксиацетона.
11. Способ по п.1, в котором смесь продуктов расщепления включает α-метилстирол.
12. Способ по п.1, в котором смесь продуктов расщепления обладает концентрацией фенола, составляющей от 20 до 90 мас.%.
13. Способ по п.1, в котором смесь продуктов расщепления обладает концентрацией гидроксиацетона, составляющей от 300 млн-1 до 5 мас.%.
14. Способ выделения фенола из смеси продуктов расщепления, включающей по меньшей мере ацетон, кумол, воду и фенол, с разделением по меньшей мере на три фракции с помощью одной стадии фракционной дистилляции посредством
загрузки смеси продуктов расщепления в дистилляционную колонну,
удаления первой фракции, включающей ацетон, из верхней части дистилляционной колонны,
удаления второй фракции, включающей замещенный или незамещенный фенол, из нижней части дистилляционной колонны, и
удаления третьей фракции, необязательно включающей гидроксиацетон и кумол, в виде бокового погона, причем выпускное отверстие бокового погона расположено выше участка загрузки смеси продуктов расщепления в дистилляционную колонну, причем смесь продуктов расщепления до загрузки в дистилляционную колонну, предварительно нагревают до температуры, равной от 110 до 180°С при нормальном давлении, предпочтительно до температуры, равной примерно от 140 до 146°С.
15. Способ по п.8, в котором тепловую энергию для стадии предварительного нагрева получают в результате охлаждения продукта расщепления после последующей термической обработки продукта расщепления, полученного катализируемым кислотой расщеплением гидропероксида кумола, до нейтрализации смеси продуктов расщепления.
16. Способ по п.14, в котором первая фракция содержит не менее 75% кетона, содержавшегося в продукте расщепления до стадии дистилляции.
17. Способ по п.14, в котором получают по меньшей мере одну включающую фенол фракцию, содержащую менее 300 млн-1, предпочтительно менее 30 млн-1 гидроксиацетона.
18. Способ по п.17, в котором получают еще одну фракцию, включающую по меньшей мере гидроксиацетон, кумол и воду, и эта последняя фракция разделяется на органическую фазу и водную фазу.
19. Способ по п.18, в котором органическая фаза и/или водная фаза по меньшей мере частично возвращается в колонну.
20. Способ по п.14, в котором смесь продуктов расщепления включает α-метилстирол.
21. Способ по п.14, в котором смесь продуктов расщепления обладает концентрацией фенола, составляющей от 20 до 90 мас.%.
22. Способ по п.14, в котором смесь продуктов расщепления обладает концентрацией гидроксиацетона, составляющей от 300 млн-1 до 5 мас.%.
23. Установка для выделения фенола из смеси, содержащей по меньшей мере ацетон, кумол, воду и фенол, включающая по меньшей мере одну дистилляционную колонну, которой приданы такие размеры, что по меньшей мере одну фракцию, содержащую кумол и/или α-метилстирол, можно отобрать из бокового выпускного отверстия колонны, расположенного выше бокового впускного отверстия, предназначенного для загрузки смеси продуктов расщепления, и фракцию, содержащую фенол, обладающую содержанием гидроксиацетона, составляющим менее 300 млн-1, можно отобрать из нижней части колонны, и выпускное отверстие в верхней части колонны для удаления первой фракции, включающей ацетон, отличающаяся тем, что дистилляционная колонна дополнительно включает промежуточный теплообменник, расположенный выше бокового выпускного отверстия и ниже верхней части колонны.
24. Установка по п.23, дополнительно включающая по меньшей мере один аппарат для разделения фаз, предназначенный для отделения водных фаз от органических фаз.
25. Установка по п.23, в которой колонна обладает не менее чем 20 тарелками.
26. Установка по любому из пп.23-25, дополнительно включающая устройство для предварительного подогрева, расположенное выше по потоку от бокового впускного отверстия вблизи от колонны для предварительного подогрева смеси продуктов расщепления до загрузки в колонну.
27. Установка по п.26, отличающаяся тем, что устройство для предварительного подогрева включено в общий контур теплоносителя с теплообменником, расположенным ниже по потоку от выпускного отверстия реактора последующей термической обработки.
28. Установка по любому из пп.23-25, в которой теплообменник, расположенный ниже по потоку от выпускного отверстия реактора последующей термической обработки, образует устройство для предварительного подогрева, расположенное выше по потоку от бокового впускного отверстия колонны.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP03015187.2 | 2003-07-04 | ||
EP03015187 | 2003-07-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005141290A true RU2005141290A (ru) | 2007-08-20 |
RU2356880C2 RU2356880C2 (ru) | 2009-05-27 |
Family
ID=33427122
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005141290/04A RU2356880C2 (ru) | 2003-07-04 | 2004-07-03 | Способ получения фенольных соединений, выделения фенола из смесей продуктов расщепления и установка |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1641732B1 (ru) |
JP (1) | JP4604028B2 (ru) |
KR (1) | KR100969434B1 (ru) |
CN (1) | CN100335452C (ru) |
AT (1) | ATE386007T1 (ru) |
BR (1) | BRPI0412209A8 (ru) |
DE (1) | DE602004011772T2 (ru) |
ES (1) | ES2300791T3 (ru) |
RU (1) | RU2356880C2 (ru) |
WO (1) | WO2005005357A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5032015B2 (ja) * | 2005-10-14 | 2012-09-26 | 三井化学株式会社 | 中和されたアルキルアリールヒドロペルオキシド酸開裂生成物からの脱塩方法 |
EP1847522A1 (en) * | 2006-04-18 | 2007-10-24 | INEOS Phenol GmbH & Co. KG | Process for removal of hydroxyacetone from phenol |
CN103086817B (zh) * | 2013-02-04 | 2015-09-23 | 清华大学 | 一种多取代苯酚的制备方法 |
KR101727362B1 (ko) * | 2014-05-22 | 2017-04-14 | 주식회사 엘지화학 | 큐멘 정제장치 및 정제방법 |
KR101979771B1 (ko) * | 2015-06-30 | 2019-05-17 | 주식회사 엘지화학 | 증류 장치 |
US9815756B2 (en) * | 2016-03-31 | 2017-11-14 | Uop Llc | Methods and apparatuses for phenol fractionation in a single dividing wall column |
KR102040059B1 (ko) * | 2016-11-14 | 2019-11-05 | 주식회사 엘지화학 | 페놀의 정제 방법 |
WO2018088846A1 (ko) * | 2016-11-14 | 2018-05-17 | 주식회사 엘지화학 | 페놀의 정제 방법 |
KR102308606B1 (ko) * | 2017-08-25 | 2021-10-06 | 주식회사 엘지화학 | 비점 차이가 작은 혼합물의 분리 정제 방법 |
KR102441602B1 (ko) * | 2018-12-20 | 2022-09-06 | 주식회사 엘지화학 | 페놀계 부산물 분해 방법 |
KR20210158136A (ko) | 2020-06-23 | 2021-12-30 | 주식회사 엘지화학 | 페놀계 부산물 분해방법 |
KR102480353B1 (ko) * | 2020-09-17 | 2022-12-27 | 한국화학연구원 | 코크스 제조 부산물을 이용한 중질유분의 열분해에 의한 경질화 방법 |
KR102455988B1 (ko) * | 2020-10-08 | 2022-10-18 | 재단법인 포항산업과학연구원 | 석탄계 원료의 정제방법 |
CN115322085B (zh) * | 2022-07-08 | 2023-11-03 | 实友化工(扬州)有限公司 | 一种用于苯酚丙酮的提纯工艺 |
KR102630831B1 (ko) * | 2023-06-22 | 2024-01-29 | 주)씨에스캠 | 중유의 탄화물질 제거장치 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB782865A (en) * | 1954-06-23 | 1957-09-11 | Rhone Poulenc Sa | Process for the separation of the anti-decomposition products of cumene hydroperoxide by distillation |
US4358618A (en) * | 1981-06-22 | 1982-11-09 | Allied Corporation | Decomposition of cumene oxidation product |
JPS6150602A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-12 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | 蒸溜塔における熱エネルギ−の回収方法 |
US5230217A (en) * | 1992-05-19 | 1993-07-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Inter-column heat integration for multi-column distillation system |
WO2002022532A1 (en) * | 2000-09-18 | 2002-03-21 | Sunoco Inc., (R & M) | Method for separating acetone and cumene from decomposition products of cumene hydroperoxide |
DE10060503A1 (de) * | 2000-12-06 | 2002-06-20 | Phenolchemie Gmbh & Co Kg | Verfahren und Vorrichtung zur destillativen Aufarbeitung von Spaltproduktgemischen, welche bei der Spaltung von Alkylarylhydroperoxiden anfallen |
JP2003080002A (ja) * | 2001-09-11 | 2003-03-18 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | 蒸留装置及び蒸留方法 |
JP2003088703A (ja) * | 2001-09-19 | 2003-03-25 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | 蒸留装置及び蒸留方法 |
-
2004
- 2004-07-03 AT AT04740619T patent/ATE386007T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-07-03 RU RU2005141290/04A patent/RU2356880C2/ru active
- 2004-07-03 EP EP04740619A patent/EP1641732B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-03 ES ES04740619T patent/ES2300791T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-03 KR KR1020067000101A patent/KR100969434B1/ko active IP Right Grant
- 2004-07-03 DE DE602004011772T patent/DE602004011772T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-03 WO PCT/EP2004/007277 patent/WO2005005357A1/en active IP Right Grant
- 2004-07-03 CN CNB2004800181247A patent/CN100335452C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-03 JP JP2006516095A patent/JP4604028B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-03 BR BRPI0412209A patent/BRPI0412209A8/pt active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1641732A1 (en) | 2006-04-05 |
WO2005005357A1 (en) | 2005-01-20 |
CN1812951A (zh) | 2006-08-02 |
BRPI0412209A (pt) | 2006-08-22 |
CN100335452C (zh) | 2007-09-05 |
JP2009513489A (ja) | 2009-04-02 |
DE602004011772D1 (de) | 2008-03-27 |
ATE386007T1 (de) | 2008-03-15 |
BRPI0412209A8 (pt) | 2018-05-08 |
RU2356880C2 (ru) | 2009-05-27 |
JP4604028B2 (ja) | 2010-12-22 |
KR100969434B1 (ko) | 2010-07-14 |
EP1641732B1 (en) | 2008-02-13 |
KR20060026476A (ko) | 2006-03-23 |
ES2300791T3 (es) | 2008-06-16 |
BRPI0412209B1 (pt) | 2014-02-25 |
DE602004011772T2 (de) | 2009-03-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101012157B1 (ko) | 증류에 의한 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 분해 생성물의 회수방법 | |
RU2005141290A (ru) | Способ получения фенольных соединений, выделения фенола из продуктов расщепления и установка | |
EP1727779B1 (en) | Method for removal of acetol from phenol | |
JPS6412251B2 (ru) | ||
CN101903321B (zh) | 苯酚的处理 | |
EP2244984B1 (en) | Removal of hydrocarbons from an aqueous stream | |
CZ20031524A3 (cs) | Způsob separace fenolu ze směsi obsahující alespoň hydroxyaceton, kumen, vodu a fenol | |
JP3516168B2 (ja) | フェノールの回収法 | |
US2862855A (en) | Azeotrope distillation of aromatic isopropyl compounds from phenol | |
RU2008145110A (ru) | Способ получения фенола | |
JP4224877B2 (ja) | 精製フェノールの製造方法 | |
JP2007269647A (ja) | α−メチルスチレンの精製方法 | |
EP1776326B1 (en) | Method for removal of acetol from phenol | |
RU2237650C1 (ru) | Способ выделения фенола и ацетофенона из продуктов производства фенола кумольным методом | |
JP6694519B2 (ja) | フェノールの精製方法 | |
JPS647058B2 (ru) | ||
BE513681A (ru) | ||
JP2004002346A (ja) | フェノールの精製方法 | |
US20120022297A1 (en) | Purification method of dihydroxybenzene | |
CZ280991B6 (cs) | Způsob získávání alfa-metylstyrenu polymerační kvality z produktů oxidace kumenu | |
JPH013138A (ja) | レゾルシンの回収方法 |