Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

PL114837B2 - Fungicide - Google Patents

Fungicide Download PDF

Info

Publication number
PL114837B2
PL114837B2 PL1979218117A PL21811779A PL114837B2 PL 114837 B2 PL114837 B2 PL 114837B2 PL 1979218117 A PL1979218117 A PL 1979218117A PL 21811779 A PL21811779 A PL 21811779A PL 114837 B2 PL114837 B2 PL 114837B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
iso
pattern
carbon atoms
parts
Prior art date
Application number
PL1979218117A
Other languages
English (en)
Other versions
PL218117A2 (pl
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL218117A2 publication Critical patent/PL218117A2/xx
Publication of PL114837B2 publication Critical patent/PL114837B2/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.07.1982 CZYTELNIA Ur*cdw Patentowego Twórcywynalazku: Uprawniany z patentu tymczasowego: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek grzybobójczy Przedmiotem omawianego wynalazku jest nowy, cen¬ ny srodek grzybobójczy zawierajacy jako substancje czynna N-sulfen\lowane tormanilidy.Z Chemical Week, czerwiec 21, 1972, str. 46 i 63 wia¬ domo, ze N-sulfenylowane imidy stosuje siejako srodki grzybobójcze, jednakze dzialanie ich jest nie calkowicie zadowalajace.Stwierdzono, ze dobre dzialanie grzbobójcze, przewyz¬ szajace dzialanie znanych N-sulfenylowanych imidów. wykazuja N-sultenylowane formanilidy o wzorze ogól¬ nym 1, w którym X oznacza atom fluoru albo chloru, a R1. R2, R\ R4 i R5 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub chlorowca, grupe nitrowa, prosta albo rozga¬ leziona, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca grupe alkilowa albo alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, albo grupe —CN lub —COR6, przy czym R6 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkoksylowa o 1-6 ato¬ mach wegla albo grupe dwualkiloaminowa, przy czym grupy alkilowe posiadaja lancuch prosty lub rozgale¬ ziony i skladaja sie z 1-4 atomów wegla, albo razem / atomem azotu, którego sa podstawnikami, tworza pier¬ scien, albo R6 oznacza grupe N-alkiJo- lub N- aryloaminowa, przy czym grupa alkilowa zawiera 1-4 atomów wegla, a grupa arylowa jest ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca albo grupa alkilowaaminowa, przy czym grupa alkilowa zawiera 1-4 atomów wegla, a grupa arylowa jest ewentualnie podstawiona atomem chlorowca albo grupa alkilowa.We wzorze ogólnym 1 Rl, R2, R\ R4oraz R5 oznaczaja przykladowo atom wodoru lub chlorowca, np. atom fluoru, chloru, bromu albojodu; prosta lub rozgaleziona, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca grupe alki¬ lowa lub alkoksylowa o 1-4 atomach wegla, na przyklad grupe metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa. n- butylowa, izobutylowa, II—rzed. butylowa, III—rzed. butylowa albo grupe metoksylowa. etoksylowa, III— rzed. butoksylowa lub trójfluorometylowa, albo cztero- fluoroetylowa; grupe nitrowa, albo grupe —CN lub —COR6. przy czym R6 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkoksylowa o 1-6 atomach wegla, na przyklad grupe metoksylowa, etoksylowa, propoksylowa. izopro- poksylowa, n-butoksy Iowa, III—rzed, butoksylowa albo grupe heksyloksylowa, albo oznacza grupe dwualkiloa¬ minowa, przy czym grupy alkilowe posiadaja lancuch prosty lub rozgaleziony i 1-4 atomów wegla, na przyklad grupe N,N-dwumetyloaminowa albo N,N-dwuizopropy- loaminowa, albo N,N-metyloaminowa, lub N—III— rzed. butyloaminowa, albo grupy alkilowe razem z atomem azotu tworza pierscien zawierajacy ewentualnie takze heteroatomy, np. pierscien piperydynowy albo morfblinowy, albo R6 oznacza grupe N-alkilo-N- aryloaminowa, która ewentualnie w pierscieniu arylo- wym jest podstawiona grupami alkilowymi albo atomem chlorowca, na przyklad grupe N-metylo-N-/4-chlorole- nyloAaminowa albo grupe N-etylo-N-/3-izopropylote nyloAaminowa.Wytwarzanie nowych N-sulfenylowanych tormaniii- dów o wzorze ogólnym 1 prowadzi sie przykladowo w ten sposób, ze formanilid o wzorze ogólnym 2, w którym R R2, R1, R4 i R5 maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie114 837 4 reakcji ze zwiazkiem o wzorze ClSCCl2X, w którym X oznacza atom chloru lub fluoru, przy czym reakcje pro¬ wadzi sie w temperaturze 0-100°C. w obecnosci srodka wiazacego kwas, ewentualnie w obojetnym rozcienczal¬ niku organicznym.Stosowane jako substancje wyjsciowe formanilidy sa zwiazkami znanymi, np. Beilstein. Handbuch der orga- nischen Chemie, tom 12, strony 230, 599. 604, 611 i 919, albo wytwarza sieje przez reakcje anilin z kwasem mrów¬ kowym, np. Houben-Weyl, tom 8, strona 654 (1952) Stuttgart. Przykladowo przez reakcje 2-fluoroaniliny z kwasem mrówkowym wytwarza sie 1-fluoroformanilid w sposób opisany nizej: 55,5g 2-fluoroaniliny zadaje sie 75,5 ml kwasu mrówkowego i miesza calosc przez 3 godziny w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna.Po ochlodzeniu mieszanine reakcyjna miesza sie z I litrem wody z lodem i wydzielony osad odsacza pod zmniejszonym cisnieniem oraz suszy. Tak otrzymuje sie 49 g 2-fluoroformanilidu o temperaturze topnienia 48-50°.Jako rozcienczalniki przy wytwarzaniu N-sulfenylo- wanych formanilidów stosuje sie przykladowo weglowo¬ dory, np. n-pentan,n-heksan, eter naftowy, cykloheksan, benzen, toluen, ksylen albo inne rozpuszczalniki organi¬ czne, np. chlorobenzen, eter dwuetylowy, czterowodoro- furan, dioksan, chloroform, chlorek metylenu, cztero- chloroetan, aceton, dwuizopropyloketon, sulfolan, dwu- metylosulfotlenek albo dwumetyloformamid, lub odpo¬ wiednie mieszaniny. Rozcienczalnik stosuje sie korzyst¬ nie w ilosci 100-2000% wagowych, zwlaszcza 100-1000% wagowych, w stosunku do substancji wyjsciowych.Jako srodki wiazace kwas stosuje sie wodorki albo weglany metali alkalicznych, np. wodorek sodowy albo weglan sodowy lub potasowy, albo trzeciorzedowe aminy, na przyklad trójetyloamine. N.N-dwumetylocy- kloheksyloaraine. N-metylopiperydyne, N.N-dwumety- loaniline albo pirydyne. Srodek wiazacy kwas stosuje sie przykladowo w ilosci stechiometrycznej albo w nadmia¬ rze do 50%. Halogenek kwasu sulfonowego o wzorze w stosunku do formanilidu.Reakcje prowadzi sie przykladowo w temperaturze 0-100°, zwlaszcza 0-60°C w ciagu 1/2 godziny do 120 godzin, zwlaszcza w ciagu 1-20 godzin, pod cisnieniem normalnym albo zwiekszonym, w sposób ciagly albo periodyczny.Korzystnie postepuje sie w ten sposób, ze ewentualnie dowolnie podstawiony formanilid i chlorek trójchloro- metylosulfenylu wzglednie chlorek fluorodwuchlorome- tylosulfenylu w równomolowych ilosciach miesza sie w rozcienczalniku w dowolnej kolejnosci. Nastepnie dodaje sie równomolowa ilosc srodka wiazacego kwas i reakcje prowadzi sie w ciagu 1-20 godzin w temperaturze 0-60°C.W celu wyodrebnienia nowych substancji przemywa sie mieszanine reakcyjna woda, aby usunac powstale sole. Po zatezeniu pod zmniejszonym cisnieniem wytraca sie produkt reakcji w na ogólwystarczajacej czystosci, ale mozna go równiez dalej oczyscic znanymi metodami przez przekrystalizowanie, ekstrakcje albo chromatogra¬ ficznie.Ponizszy przyklad objasnia blizej sposób wytwarzania wedlug wynalazku, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Wytwarzanie substancji czynnej 3 przedstawionej wzorem 3. 19,5 g 2-fluoroformanilidu wprowadza sie do 200ml cykloheksanu i miesza w tempe¬ raturze pokojowej z 39 g chlorku trójchlorometylosulfe- nylu. Nastepnie, przy mieszaniu, wkrapla sie 22ml trójetyloaminy, przy czym temperatura wzrasta do 40°C.Calosc miesza sie przez noc w temperaturze pokojowej, po czym przemywa woda trzy razy, suszy i zateza. Po przekrystalizowaniu pozostalosci z izopropanolu otrzy¬ muje sie 20 g bialego, krystalicznego N-/trójchloromety- losulfenylo/-2-fluoroformanilidu o temperaturze top¬ nienia 43-46°C.Otrzymany produkt scharakteryzowano za pomoca widma w podczerwieni, widma NMR oraz analizy elementarnej.Odpowiednio wytwarza sie substancje czynne przed¬ stawione w tablicy 1.Nowe substancje czynne srodka wedlug wynalazku odpowiednio sa w pierwszym rzedzie do zwalczaniagrzy¬ bów glebowych powodujacych choroby roslin, na przy¬ klad gatunków Pythium, Aphanomyces i Fusarium, które wywoluja choroby w czasie wschodów oraz cho¬ roby kielkowe, na przyklad na roslinach straczkowych, salacie, burakach, bawelnie i innych roslinach upraw¬ nych. Nadaja sie one równiez do zwalczania plesni, np. gatunków Aspergillus i Penicillium. które moga silnie atakowac np. cebulki kwiatowe i powodowac gnicie.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku odpo¬ wiednie sa poza tym do ochrony róznych materialów i wyrobów z nich przed rozkladem wzglednie rozpadem spowodowanym przez bakterie i grzyby. Materialami lub wyrobami, które konserwuje sie srodkiem wedlug wyna¬ lazku, wzglednie do których dodaje sie mikrocydy, sa przykladowo wyroby lakierowe, masy uszczelniajace, tworzywa sztuczne i drewno oraz wyroby drewniane.Srodek wedlug wynalazku odpowiedni jest poza tym do zwalczania sluzowców w przemysle papierniczym.Nizej podane sa przykladowo mikroorganizmy, które zwalcza sie srodkiem wedlug wynalazku w celu ochrony materialów lub wyrobów. Sa to: Chaetomiumglobosum.Aspergillus terreus. Aspergillus niger, Aspergillus versi- color. Penicillium glaucum, Pullularia pullulans, Scele- rophoma pityophita, Phoma violacea, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa oraz Nostoc spec, Chlorella vulgaris i Scenedesmus quadri- cauda.Srodki wedlug wynalazku zawieraja 0,1-95% wago¬ wych, zwlaszcza 0,5-90% wagowych, substancji czynnej.Zaleznie od rodzaju pozadanego efektu stosuje sie je w ilosci 0,001-3 kg albo wiecej, zwlaszcza jednak 0,01-1 kg substancji czynnej na hektar.Stosuje sieje przykladowo w postaci odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, proszków, sus- pensji albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków clo opylania, srodków do posypywania albo granulatów przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie, zaprawianie albo polewanie.Zastosowana postac zalezy calkowicie od celów stosowa-f. * 114 837 * nia i w kazdym przypadku powinna ona zapewniac moz¬ liwie jak najsubtelniejsze rozprowadzenie substancji czynnych srodka wedlug wynalazku.W celu wytworzenia nadajacych sie do bezposredniego rozpylania roztworów, emulsji,past i dyspersji olejowych stosuje sie frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej jak nafte swietlna lub olej do silników Diesla, dalej oleje ze smoly weglowej itd., jak równiez oleje pochodzenia roslinnego albo zwierze* cego, weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafine, cztcrowo- doronaftalen, alkilowane naftaleny albo ich pochodne, na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloro¬ form, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksa- non, chlorobenzen, izoforon itd., silnie polarne rozpusz¬ czalniki np. dwumetyloformamid, dwumetylosuIfotle¬ nek, N-metylopirolidon, wode itd.Wodne postacie zastosowan przyrzadza sie przez dodanie wody do koncentratów emulsyjnych, past albo proszków zawiesinowych, albo dyspersji olejowych. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych substancje czynne same albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku homogenizuje sie w wodzie przy uzyciu srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych albo emulgujacych. Mozna takze wytwo¬ rzyc koncentraty odpowiednie do rozcienczenia woda, skladajace sie z substancji czynnej, zwilzajacej zwieksza¬ jacej przyczepnosc, dyspergujacej albo emulgujacej i ewentualnie rozpuszczalnika albo oleju.Jako substancje powierzchniowo-czynne stosuje sie sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftale- nosulfonowych, kwasu fenolosulfonowego. alkiloarylo- sutfoniany, aIkanosuIfowiany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalcnosul- fonowego, siarczanowany oksyetylenowany alkohol lau- rylowy, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczo¬ wych, sole siarczanowanych heksadekanoti, heptadeka- noli i oktadekanoli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfono¬ wanego naftalenu i pochodnych naftalenu zformaldehy¬ dem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, etoksylowany izookty- lofenol. oktylofenol i nonylofenol, etery alkilofenolowe poliglikolu, eter trójbutylofenylowy poliglikolu, alkiloa- rylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyety- lenu, etoksylowany polioksypropylen, acetaloeter laury- lowy poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczy¬ nowe i metyloceluloze.Proszki, srodki do posypywania i opylania wytwarza sie przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnych ze starym nosnikiem.Granulaty, np. granulaty w otoczkach, nasycane ijed¬ norodne, wytwarza sie przez naniesienie substancji czyn¬ nych na stale nosniki. Jako stale nosniki stosuje sie np. ziemie mineralne jak silikazel, kwasy krzemowe, krze¬ miany, talk, kaolin, ton, wapien, wapno, krede, less. doloinjt, diatomit, siarczan wapniowy i magnezowy. zmielOnetrworzywa sztuczne, nawozy, np. siarczan amo¬ nowym azOtaa amonowy, moczniki oraz produkty ros¬ linne, jak lnaczke z kory drzewnej, drewna oraz z lupin orzechów, jak równiez sproszkowana celuloze.Przy stosowaniu srodka wedlug wynalazku do ochrony materialów np. jako srodków grzybobójczych do wyrobów lakierowanych, uzywa sie 0,5-5^ substancji czynnej, w stosunku do calkowitej ilosci konserwowanej farby. Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku stosuje sie równiez jako skladnik do olejowych srodków ochrony drewna celem zabezpieczenia drewna przed grzybami rozkladajacymi i przebarwiajacymi drewno. Drewno poddaje sie ochronie tymi srodkami np. przez nasycanie albo smarowanie.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna mieszac z innymi znanymi srodkami grzybobójczymi, przy czym w wielu przypadkach uzyskuje sie przez to rozszerzenie zakresu dzialania grzybobójczego. Poza tym w przypadku pewnej liczby tych mieszanek grzybobój¬ czych wystepuja takze efekty synergetyczne, to znaczy skutecznosc grzybobójcza produktu polaczonego jest wieksza niz suma skutecznosci poszczególnych skladni¬ ków.Ponizsze zestawienie srodków grzybobójczych, z któ¬ rymi mozna mieszac substancje czynne srodka wedlug wynalazku, powinno objasnic ale nie ograniczyc, mozli¬ wosci kombinacji. Srodkami grzybobójczymi, które mozna laczyc z substancjami czynnymi srodka wedlug wynalazku, sa przykladowo: dwumetylodwutiokarbaminian zelazowy, dwumetylodwutiokarbaminian cynkowy, etyleno-bis-dwutiokarbaminian manganowy, etylenodwuamino-bis-dwutiokarbaminian manganawo- cynkowy, etyleno-bis-dwutiokarbaminian cynkowy. dwusiarczek czterometylotiuramu. 3,5-dwumctylo - 1,3,5-2H-czterowodorotiadiazyno 2- tion, N,N'-etyleno-bis-dwutiokarbaminian cynkowo-amono- wy i dwusiarczek N,N'-polietyleno-bis-tiokarbamylu, N,N'-propyleno-bis-dwutiokarbaminian cynkowy, N,N'-propyleno-bis-dwutiokarbaminian cynkowo-amo- nowy i dwusiarczek N,N'-polipropyleno-bis-tiokarba- mylu, dwunitro-/l-metyioheptylo/-fenylokrotonian, 2-II-rzed. butylo-4,6-dwunitrofenylo-3,3-dwumetylo- akrylan, 2-II-rzed. butylo-4,6-dwunitrofenyloizopropylokroto- nian, 2,4,5-trójnitrofenol, pieciochlorofenol, sól barowa pieciochlorofenolu, octan pieciochlorofenylu, alkohol pieciochlorobenzylowy, dwu-/5-chloro-2-hydroksyfenylo/-metan. fenylo-/5-chloro-2-hydroksyfenylo/-metan,7 114 837 8 N-trójchlorometylotioczterowodoroftaJimid, N-trójch lorometylotioftalimid, N-fluorodwuchlorometylotioftalimid, N-/1,1 ,2,2,-cztercchloroetylotioAczterowodoroftali- mid. 2-heptadecylo-2-imidazolinooctan, 2,4-dwuchloro-6-/o-chloroanilino/-s-triazyna, dwuetylofulimidofosforotionian, 5-amino-/bis-/dwumetyloaniino/-fosfinylo/-3-fenylo- 1,2 ,4-triazol, 5-etoksy-3-trójchlorometylo-1,2,4-tiadiazol, 2,3-dwucyjano-1,4-dwutiaantrachinon, chinoksalino-2,3-cyklo-trójtioweglan, ester metylowy kwasu l-/butalokarbamyloA2-benzimi- dazolokarbaminowego, 2-metoksykarbonyloaminobenzimidazol, 2-rodanometylotiobenzotiazol, 4-/2-chlorofenylohydrazono/-3-metylo-5-izoksazolon, l-/l,2,4-triazolilo-lV-/l-/4'-chlorofenoksy//-3l3-dwu- metylobutanon-2, l-/l-imidazoik)/-2-alHloksy-2/2,4-dwuchlorofeBylo/- etan, 2-/0,0-dwuetylotionofosforylo/-5-metylo-6-karboeto- ksypirazolo/1,5aApirymidyna, f-tlcaek pirydyno-2-tiolu, 8-hydroksychinolina wzglednie jej sól z miedzia, 5,3-dwuinetylo-3-/3,5-dww;hkrofeitylo/-2,4-dwuketo- -1,3-oksazoudyna, 5-metylo-5-winyk)-3-/3^-dwuchkrofenylo/-2l4-dwuke- to-1,3-oksazolidyna, 2-/furylo-2-Abenzlinidazol, piperazyndiylo-1,4-bis-/l-/2,2,2-trójchloroetyloAfor- mamid/, 2-/tiazolilo-4/-benrimidazol, 5-butylo-2-dwumetyIoamino-4-hydroksy-6-nietylopiry- midyna, bis-/p-cWorefenylo/-3-pirydynometanol, l,2-bi»V3 l,2^isV3-mctoksykarbonjrlo-l^io«rcHioAbenzen, octan dodecyloguanidyny, 3-/2-/3,5Klwumctylo-2-oksycyklohcksyloA2-hydroksy- etyloAglutarimid, szesciochlorobenzen, N-dwuchlorofluoromctylotio-N/,N'-dwumetylo-N-leny- lodwuamid kwasu siarkowego, N -dwuchlorofluorometylotio- N-metylo-N'-metylo-N'- fenylodwuamid kwasu siarkowego, 2^4,5,6-cztcrochloroizoftalonitry1, 1 -/3,4-dwuchloroanilinoA l-formyloamino-2,2,2-trój- chloroetan, 2,6-dwumetyk-N-tridecykmorfolina wzglednie jej sole, 2,6-dwumetylo-N-cyklododecylomorfolina wzglednie jej sole, 2,3-dwuchsoro-1,4-naftochinon, l,4-dwuchloro-2,5-dwum«toksybenzen, p-dwumetyloaminobenzenodwuazosulfonian sodowy, 2-cWoro-1-nitropropan, polichloronitrobenzeny jak pieciochlorbnitrobenzen, metyloizotiocyjanian, trójfenylocynooctan, grzybobójcze antybiotyki, np. Griseofulvin albo Kasuga- mycin, merkaptobenzotiazol, N-/2,6-dwumetylofenyloAN-/furoilo-2Aalaninian me¬ tylu, N- /2,6-dwumetylofenylo/ -N-/2-metoksyacetyloAala- ninian metylu, 2-cyjano-N-//etyloamino/karbonyloA2-/metoksyimi- no/-acetamid, 0-/4-chlorofenoksy/-a-/1,1-dwumetyloA1H-1,2,4-tria- zolo-1-etanol, benzoizotiazolon, czterofluorodwuchloroaceton, 1-fenylotiosemikarbazyd, kompleks glinowy tlenku N'-hydroksy-N- cykloheksy- lodwuazeninowego oraz odpowiednie kompleksy sodo¬ we, albo potasowe, ciecz bordoska, zwiazki zawierajace nikiel i siarka.Domieszanie tych srodków do srodków grzybobój¬ czych, wedlug wynalazku nastepuje w stosunku wago¬ wym 1:10-10:1. Modna je dodawac dopiero bezposred¬ nio przed uzyciem przez mieszanie w zbiorniku.Nastepujace przyklady objasniaja dzialanie grzybo¬ bójcze srodka wedlug wynalazku, przy czym dla porów¬ nania uzyto znane substancje czynne A, B i C. przedstawione wzorami 4, 5 i 6.Przyklad II. Substancje czynne dodano do pozywki plynnej optymalnie odpowiedniej do wzrostu grzyba Aspergillus niger w ilosciach 100, 50, 25, 10, 5 i 1 czesci wagowych na milion czesci pozywki plynnej. Po 20 ml kazdej z tak przyrzadzonych pozywek plynnych umie¬ szczono w kolbach szklanych o pojemnosci 100 ml i zakazono 0,3 mg zarodników grzyba Aspergillus. Kolby ogrzewano przez 120 godzin w temperaturze 36°C i nastepnie oceniano rozmiar rozwoju grzyba, co nastepo¬ walo korzystnie na powierzchni pozywki plynnej, przy czym 0 oznaczalo brak wzrostu grzyba, stopniowo do 5, co oznaczalo niezahamowany wzrost grzyba, a objawialo sie to wystepowaniem pokrywy grzybowej na calej powierzchni pozywki plynnej.Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicy II.Przyklad III. 100 g próbki nasion grochu odmiany „Senator" mieszano dokladnie w szklanych butelkach przez okolo 5 minut, z 300 mg, co odpowiada 0,3% wagowych, preparatów do zaprawiania, zawierajacych 40% substancji czynnej w suchej substancji. Nastepnie po 100 nasion z kazdej próbki zasiano na glebokosc 3 cm w odstepach 3-5 cm w skrzynkach napelnionych ziemia kompostowa, która wykazywala silne naturalne zakaze¬ nie grzybami Pythium spec, Aphanonyces spec i Fusa* rium oxysporum. Skrzynki ustawiono nastepnie w cieplarni w temperaturze 17-20°C. Po uplywie 21 dni ustalono liczbe zdrowych roslin grochu.Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicy III.Przyklad IV. Krazki bibuly filtracyjnej o srednicy 13 mm i grubosci 1 mm nasycono 0,2 ml roztworów zawierajacych kazdorazowo 400 czesci substancji czyn¬ nej na milion czesci roztworu. Potem krazki te ulozono9 ,14W7 10 na 5% agarze z wyciagiem slodowym w szalkach szkla¬ nych z przykryciem, które uprzednio zakazono zarodni¬ kami grzyba Pullularia pullulans. Nastepnie szalki te termostatowano przez 3 dni w temperaturze 22-24°C. Po uplywie tego czasu w szalkach kontrolnych grzyby rozwi¬ nely sie bardzo dobrze. Grzybobójcza skutecznosc sub¬ stancji czynnych oceniano za pomoca powstalych wokól krazków bibuly filtracyjnej stref wolnych od grzybów, czyH stref hamowania, przy czym: — oznacza brak hamowania, czyli brak skutecznosci grzybobójczej, + oznacza pole hamowania mniejsze niz 1 mm, czyli mala skutecznosc grzybobójcza, ++ oznacza srednie pole hamowania 1-5 mm, czyli dobra skutecznosc grzybobójcza, +++ oznacza bardzo duze pole hamowania, wieksze niz 5 mm czyli bardzo dobra skutecznosc grzybobójcza.Uzyskane wyniki przedstawione sa w tablicy IV.Przyklad V. 90 czesci substancji czynnej 1 miesza sie z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-piroJidonu i tak otrzymuje roztwór odpowiedni do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.Przyklad VI. 20czesci wagowychsubstancji czynnej 2 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 80 czesci wago¬ wych ksylenu, lOczcsci wagowych produktu przylaczen a 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloami- du kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wago¬ wych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przezwylanie idokladne rozpro¬ wadzenie roztworu w 100 000'czesci wagowych wody otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.Przyklad VII. 20czesci wagowych substancji czyn¬ nej 1 rozpuszcza sie w mieszaninie zlozonej z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 46 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wyla¬ nie i dokladne rozprowadzenie roztworu w 100000wago¬ wych wody otrzymuje sie dyspersje wodna zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.Przyklad VIII. 20 czesci wagowych substancji czyn¬ nej 2 miesza siedokladnie i miele w mlynku mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobuty- lonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugu posiarczyno¬ wego i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu krzemionkowego. Przez dokladne wymieszanie miesza¬ niny tej z 20 000czesciami wagowymi wody otrzymuje sie ciecz do opryskiwania zawierajaca 0,1% wagowy sub¬ stancji czynnej.Przyklad IX. 3 czesci wagowe substancji czynnej 3 miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu i tak otrzymuje sie srodek do opylania zawierajacy 3% wagowe substancji czynnej.Przyklad X. 30 czesci wagowych substancji czynnej 4 miesza sie dokladnie z mieszanina sporzadzona z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parfinowego, którym opry¬ skano powierzchnie tego zelu krzemionkowego. W ten sposób otrzymuje sie preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.Przyklad XI. 40 czesci wagowych substancji czyn¬ nej 1 miesza sie dokladnie z 10 czesciami soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formalde- hyd. 2 czesciami zelu krzemionkowego i 48 czesciami wody. Tak otrzymuje sie trwala dyspersje wodna, przez rozcienczenie której 100000 czesci wagowych wody otrzymuje sie dyspersje wodna zawierajaca 0,04% wago¬ wych substancji czynnej.Przyklad XII. 20czesci substancji czynnej2miesza sie dokladnie z 2 czesciami son wapniowej kwasu dodecy- lobezenosulfonowego, 8 czesciami eteru alkoholu tlu¬ szczowego i poliglikolu, 2 czesciami soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formalde- hyd oraz 68 czesciami parafinowego oleju mineralnego.Tak otrzymuje sie trwala dyspersje olejowa. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy zawierajacy stalyalbo ciekly nos¬ nik oraz substancje czynna, ZMflrienay tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera N-sulfenylowany formanilid o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom fluoru albo chloru, a R1, R2, R3, R4 i R5 niezaleznie od siebie ozna¬ czaja atom wodoru lub chlorowca, grupe nitrowa, prosta albo rozgaleziona, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca grupe alkilowa albo alkoksylowa o 1-4 ato¬ mach wegla, albo grupe —CN lub—COR*, przy czym R6 oznacza prosta albo rozgaleziona grupe alkoksylowa o 1-6 atomach wegla albo grupe dwualkiloaminowa, przy czym grupy alkilowe posiadaja lancuch prosty lub rozga¬ leziony i skladaja sie z 1-4 atomów wegla, albo razem z atomem azotu, którego sa podstawnikami, tworza pier¬ scien, albo R6 oznacza grupe N-alkilo- lub N- aryloaminowa, przy czym grupa alkilowa zawiera 1-4 atomów wegla, a grupa aryIowa jest ewentualnie podsta¬ wiona atomem chlorowca albo grupa alkilowa.114 837 Tablica I Nr 1 R1 - R2 3 R» 4 R4 5 R5 6 X ~l Temperatura topnienia (°C) wzglednie na ° D 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 U 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 H H F F H K Cl Cl H H H H H H Cl Cl Br Br H H CH3 CH, CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H H H H H Cl Cl OCH, OCH3 H H V F H II H H H H H H H H H H II Cl Cl U H Cl Cl H H H H J J H H H H H H NO, NO, ct; CF3 H H CF3 CF3 0C2HF4 0C,HF4 izo-C3H. izo-C,H, H 11 H H H H H H Cl Cl C02-izo-C3H7 CO„-izo-C,H7 H H H H H F F H II H H Cl Cl H H Cl Cl Br Br H H Cl Cl H H H H H H H H CF CF, H H H H H H H H Cl Cl CO,C2H. co;c,h5 H H F F H H CH, H H H H H H H II H H H H Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H CF3 CF, H H II H CF, ci, H H H H H H H H C02-izo-C,H„ C02-izo-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH, H H H H H H H H H H H H H H H H H H F F H H H H H Ci F Cl F Cl F Cl V Cl F Cl F Cl F Cl F Cl F Cl F Cl F Ci F Cl F Cl F Cl F Cl F Cl F Cl F C! F Cl r Ci F Cl F Cl F Cl F Cl F F 64-66 50-55 43-46 olej olej 51-54 56-58 1,5658 68-70 1.5679 76-78 50 85-90 64 1.5788 1,5753 1,6024 wosk 62-65 1,5610 1,4990 1.5575 58-60 1,5580 1,5800 1.5534 1,5960 1,5732 75-76 61-63 42 42 1,4908 1,4739 1,5070 1,4982 1,5610 1,5359 1,532 1,519 117-122 85-88 wosk 1,5378 64-65 50-52 59-61 olej 78-80 1.5088 56114 837 Tablica II Substan¬ cja czvnna nr 4 6 8 10 12 26 28 30 32 34 46 48 A) B) znane a Ilosci substancji czynnej w ] W C2 100 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 :esciach na 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 milion 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 0 czesci 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 4 1 plynnej pozywce plynnej 5 0 0 0 0 . 1 0 0 0 0 2 0 0 4 4 3 pozywki 1 0 0 0 0 2 I 1 0 3 4 0 0 5 5 4 Tablica III Tablica IV Zdrowe rosliny po 21 Substancja czynna dnmch w ziemi kom. nr postów ej (%) 1 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 26 27 28 29 30 31 32 45 46 47 48 B)znana Próba kontrolna (nie traktowana) Próba kontrolna na sterylizowanej kom¬ postowej ziemi 90 92 93 80 84 96 92 95 91 82 86 95 90 86 88 92 94 93 88 84 93 95 65 15 95 Substancja czynna nr 1 2 4 5 6 7 8 9 10 U 12 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 45 46 47 48 A) B)znane C) Próba kontrolna (nie traktowana 1 Ocena skutecznosci grzybobójczej czyli ocena pola hamowa¬ nia +++ +++ +++ +++ +++ . +++ +++ -H-+ +++ +++ +++ +++ -H-+ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ ++ + ++114 83^ R2 R1 C-H WZÓR 1 R2 R1 R O II ,C-H NH O N-SCCU O WZÓR 4 WZÓR 2 F O sca WZÓR 3 o o WZÓR 5 O sca n-scq2f o WZÓR 6 Prac. Poligraf. VP PRL. Naklad 120 egz Cena 100 zl PL PL
PL1979218117A 1978-09-06 1979-09-04 Fungicide PL114837B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782838750 DE2838750A1 (de) 1978-09-06 1978-09-06 N-sulfenylierte formanilide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL218117A2 PL218117A2 (pl) 1980-06-16
PL114837B2 true PL114837B2 (en) 1981-02-28

Family

ID=6048759

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979218117A PL114837B2 (en) 1978-09-06 1979-09-04 Fungicide

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4272551A (pl)
EP (1) EP0008731B1 (pl)
JP (1) JPS5538372A (pl)
AT (1) ATE65T1 (pl)
CA (1) CA1121378A (pl)
CS (1) CS208455B2 (pl)
DD (1) DD145690A5 (pl)
DE (2) DE2838750A1 (pl)
DK (1) DK370879A (pl)
HU (1) HU182930B (pl)
IE (1) IE48818B1 (pl)
IL (1) IL58210A0 (pl)
PL (1) PL114837B2 (pl)
ZA (1) ZA794672B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3151445A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue bis- (fluor- und chlormethyl-thioamino-formamide), in verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CA1238325A (en) * 1984-08-17 1988-06-21 Adam C. Hsu Sulfenylated acylhydrazones

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1493597A (fr) * 1966-06-23 1967-09-01 Chimetron Sarl nu-sulfénylanilides
US3972889A (en) * 1968-02-12 1976-08-03 Chevron Research Company Fungicidal N-polyhalovinylthioformamides
US3576872A (en) * 1968-05-03 1971-04-27 Exxon Research Engineering Co Herbicidal s-aryl arylamides
US3697571A (en) * 1970-04-30 1972-10-10 Chevron Res N-polyhalovinylthioformamides
US3980693A (en) * 1972-09-06 1976-09-14 Bayer Aktiengesellschaft N-(Trihalomethylthio)-carbamic acid oxime esters
DE2611902C2 (de) * 1976-03-20 1986-02-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-(Fluordichlormethylthio)-benzoesäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
DE2703023A1 (de) 1977-01-26 1978-07-27 Basf Ag Furanderivate

Also Published As

Publication number Publication date
DD145690A5 (de) 1981-01-07
CA1121378A (en) 1982-04-06
EP0008731B1 (de) 1981-05-13
DE2838750A1 (de) 1980-03-27
JPS5538372A (en) 1980-03-17
PL218117A2 (pl) 1980-06-16
US4272551A (en) 1981-06-09
IE48818B1 (en) 1985-05-29
DK370879A (da) 1980-03-07
HU182930B (en) 1984-03-28
ATE65T1 (de) 1981-05-15
EP0008731A1 (de) 1980-03-19
CS208455B2 (en) 1981-09-15
IE791673L (en) 1980-03-06
ZA794672B (en) 1980-09-24
IL58210A0 (en) 1979-12-30
DE2960352D1 (en) 1981-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3665077A (en) N-trityl-imidazoles as plant fungicides
US3326663A (en) Herbicidal phenylureas
US3501578A (en) Fungicidal composition containing phenyl - mercaptomethane-sulfonamide and method of using the same
DE2513730A1 (de) Halogenacetanilide als mikrobizide wirkstoffe
IL28545A (en) Fungicidal 1-acyl-benzimidazoline derivatives
PL116330B2 (en) Fungicide
EP0098953B1 (de) Substituierte Maleinsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
IL33220A (en) Phenyl esters of acid and hydrocarbyliminocarbonate, their preparation and use for fungicides
CS199747B2 (en) Herbicide
PL114837B2 (en) Fungicide
JPS58219149A (ja) アイオドプロパルギルアンモニウム塩類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用
CA1040642A (en) Substituted oxirane compounds
DE2526308A1 (de) 2-halogen-5-trichlormethyl-1,3,4- thiadiazole
PL110797B1 (en) Fungicide
EP0040344B1 (de) 4-Nitro-2-trichlormethylbenzolsulfensäurederivat, Verfahren zu seiner Herstellung, und dieses enthaltende Fungizide
EP0066771B1 (de) 1-Iod-1-propin-3-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel
US3742046A (en) {60 -(dichlorovinylthio)-acetophenone
IL31307A (en) O-halophenylcarbamates,their preparation and use as fungicides
EP0107123A1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0091639B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US4087553A (en) Fungicidal 2,6-dinitrodiphenylthioethers
EP0084671B1 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses sowie Zwischenprodukte für ihre Herstellung
US3520912A (en) Sulfenyldiamide fungicides
US3665079A (en) N-trityl-imidazoles as plant fungicides
HU182721B (en) Fungicides containing n-/fluor-dichloro-methyl-thio/-benzoic acid anilides and process for producing n-/fluor-dichloro-methyl-thio/-benzoic acid anilides