Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

CS208455B2 - Fungicide means - Google Patents

Fungicide means Download PDF

Info

Publication number
CS208455B2
CS208455B2 CS796014A CS601479A CS208455B2 CS 208455 B2 CS208455 B2 CS 208455B2 CS 796014 A CS796014 A CS 796014A CS 601479 A CS601479 A CS 601479A CS 208455 B2 CS208455 B2 CS 208455B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
parts
alkyl
carbon atoms
halogen
branched
Prior art date
Application number
CS796014A
Other languages
English (en)
Inventor
Eberhard Ammermann
Sabine Thym
Ernst-Heinrich Pommer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS208455B2 publication Critical patent/CS208455B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Předložený vynález se týká nových cenných N-sULfenylovených formanilinů, způsobu jejich výroby, jejich použití jnko fungicidů, fungicidů, které tyto sloučeniny obsniují n fungicidních směsí, které tyto účinné Látky obsáhlí, způsobu výroby takovýchto fungicidnich sméěí, jnkoi i způsobu potíráni Škodlivých hub pomooí těchto fungicidů nebo . fungicidnich směsí, které obsahuji tyto sloučeniny.'
Je jii známo používat N-suLfenylováné imidy jnko fungicidy (Chemieal Wek, June 21, 1972, str. 46 n 63). Jejich fungicidní účinek není vSnk zceln ,uspokooivý.
Nyní bylo zjiětěno, že N-suLfenylovnné formeniliny obecného vzorce
v němž
X zněměná fluor nebo chlor n R*, R^ r4 n R^ znnminaeí nezávisle nn sobě vodík halogen π^Γοβ^^^^ přimou nebo rozvětvenou popřípndě hnlogenem subBtiuuovnnou nlkylovou skupinu nebo nlkoxyskupinu knždou nejvýše s 1 ' ni 4 etomy uhLíkui nebo zbytek -CN < . nebo -CoR\ přičemž r6 znnmená př:taou nebo rozvětvenou n^oxysku^nu s 1 nž 6 ntomy uhlíku nebo dinlkyl208455 aminostaipinu, přičemž alkylové zbytky mohou být přímé nebo rozvětvené a obsahuj 1 až 4 atomy h^Líku, nebo spoletaě s atomem dusíta, jehož substlAuenty jsou, t,voří kruh nebo R® znamená N-alk!-, nebo N-erylsminoskupinu, přičemž alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku a arylový zbytek je popřípadě substituován halogenem nebo alkylovou skupinou, mají dobrý fungicidní účinek, který převyšuje účinek známých N-sulfenylováných imidú.
R1, R2, rJ, R* a R? znarnennj například vodík, halogen, například fluor, chlor, brom nebo jod;
dále znarnennj přímou nebo rozvětvenou, popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu s- 1 až 4 atomy uth-íku, například metylovou skupinu, etylovou skupinu, propylovou skupinu, ieopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.butylovou skupinu, tnrc.butylovou skupinu nebo metocqy skupinu, etoxyskupinu, tercbutoxyskupinu nebo trifluormetylovou skupinu nebo tel^x^eflu^c^í^iBoxíyfsl^t^pl^n^u; dále znamema! nitroskupinu nebo ztytek -CN nebo -COR®, přičemž R® znamená pMmou neto rozv^venou alkox^^pinu s 1 až 6 atomy uihLíku, například etuxysklpinu, propocxyakupinu, isopropoxyakupinu, n-butoxyskupinu, tirc.butuxysklpinu nebo hexox^skupinu nebo znamená dialkylaminoakupinu, přičemž alkylové zbytky mohou mít řetězec přímý nebo rozvětvený a obsahuj 1 až 4 atomy uhLíku, jako je - například Ν,Ν-dimetylaшinoskupinη, nebo N,N-diisopropyleminoskupina nebo Ν-eeiyl-, N-tnrc.butynminoskupina nebo alkylové zbytky tvoří s atomem dusíku společně kruh, který popřípadě obsahuje také heteroatomy, jako například kruh piperidinový nebo moofolinový nebo znamená _ N-alkyl-N-erylťmdnos^pinu, která je popřípa v Brýlovém kruhu substituována alkyloxými skupinami nebo halogenem, jako například N-meiyl-N-(4-cω.urfenyl ^inoskujpinu nebo N-etyl-N-(3-iuopropyfnnryyΊ)mnlno skupinu. ·
Výroba nových N-s^fenylovených formeaniidú se může provádět například tak, že se na formirnniid obecného vzorce
v němž r', R2, R3, R^ a r3 mmaí shora uvedené významy, působí sloučeninou otacného vzorce
ClSCClgX, v němž
X znamená chlor nebo fluor, při teplotě mmzi 0 °C a 100 °C v přítcmanoti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v inertní organickémředidle.
Ροη^ηΓΙ^γ, používané jako výchozí látky, jsou známé (Beilstein, Hrnidbuch der organischen av. 12, str. 230, 599, 604, 611, 919) nebo ae vyráběj reakcí anilinů s kyselinou mravenčí (srov. sv. 8, str. 654 /1952/, Stuttgart). Tak například se získá reakcí 2-fluurηlilinl s kyselinou mravenčí 2-fluorform£mniid podle následujícího předpisu:
55,5 g 2-fllurηlilinu se smísí s přídavkem 75,5 ml kyseliny mravenčí a směs se míchá 3 hodiny při teplotě varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se reakCní směs vmíchá do jednoho litru ledové vody a vyloučená sraženina se odfiltruje a vysuší se.
Získá se 49 g 2-fluorformían.lidu o teplotě tání 48 až 50 °C.
Jako ředidla při výrobě N-aulfenylovaných formÉmniidů se hodí například uhlovodíky jako například n-pentan, n-hexan, petroléter, cyklohexan, benzen, toluen, xylen, nebo dal-. Sí organická rozpouUtědla, například chlorbenzen, die.tyléter, tetrihydrofuran, dioxan, chloroform, metylenchlorid, tetrachloretan, aceton, dilaopropylketon, sulfolan, dimetyleulfoxid nebo dimetylformemid nebo odppvíddjící smsi. Účelná se ředidla používá v mnžství od tOO do 2 000 % lmoVncvtních, výhodně 100 eí 1 000 % hmoonnotních, vztaženo na výchozí látky.
Jako činlde» vrzající ' kyseltou te dají pouuít hydridy nebo uhLičitany alkalických kovů, jako například hydrid sodný nebo sodný nebo uhličitan draselný nebo terciární smiím, jako například П^оУтОг^, Ν,Ν-dimetylcyklohexylamin, N-metylllpeгidin, Ν,Ν-dimetyll^lClic nebo pyridin. činidlo vázzaící kyselinu se používá například ve stecHometrickém moítví neb; . nadbytku, na příklad aí do 50 %. H^ogenid sulfenové ky^liny nebo vzorce ClSCClgX, jako například tricllvrattlltulftcllcllvrid nebo fluvrdicllvrretyltulftnllcllvrid se přidává například ve ttechiomenriekém moítví nebo v nadbytku aí do 50 %, vzta^no na formeaniid.
Reakce se provádí například při teplotě od 0 do 100 °C, výhodně od 0 do 60.°C, po dobu 1/2 hodiny aí 120 hodin, výhodně po dobu 1 hodiny aí 20 hodin, za anmovferickéhv tlaku nebo za zvýšeného tlaku, a to kontinuálně nebo disko^tinuálně.
Při výhodném provedení uvedeného postupu se smísí případně libovolně tub8niUuovjný formÉrnniid a tricHormetyl, popřípadě fluvrdicllvrmetyltulftcylcllvrid v ekíiroOárnícl moítvích v libovolném pořadí v ředidle. Potom se přidá ekviroVární . moítví činidla vázajícího kyselinu a reakce se provádí po dobu jedné hodiny aí 20 hodin . . při teplotě 0 aí 60 °C.
Za účelem izolace nových látek se reakční směs promyje vodou, aby se odstranily vzniklé soli. Po zahuštění ve vakuu se vyloučí reakční. produkt obecně dostatečně čistý. Může se však také dále podle známých metod překrystalováním, . extrakcí nebo clrvmajnvraaií.
Výrobu nových látek ilustruje následující příklad:
Příklad 1
SCCI3 (sloučenina č. 3)
19,5 g 2-fluvrfvrrí^lClidu se předloíí ve 200 ml clklole.χanu a při teplotě místnosti se smíí^^ s 39 g tricMLormetlltulftCllcllv:ridu.' Za míchání se potom -přikapt 22 ml ^Ι^ιΙaminu, přičemí teplota vystoupí na 40 °C. Po míchání přes noc při teplotě místnooti se reakční směs třikrát promyje vodou, vysuší se a zahustí se.
Po překrystalování zbytku z isopropanolu se získá 20 g bílého krystalického N-(tricllvrmetnlsulftϊcl-)-2-fluvrfvrm1jCLlidu o teplotě tání 43 aí 46 °C.
Chuekterizování produktu bylo prováděno Iδ-.tpekkroskovii, mgjnctickvu jadernou rezonanční spektroskopií a elementární analýzou.
Odpovídaícím způsobem byly vyrobeny následnici sloučeniny:
2С3455
ě. Rl R2 R3 R4 R5 x ó t. t. (°C), popř. n20
1 H H H H H Cl 64 až 66
2 H H H H H F 50 až 55
3 F H'7 H H H Cl 43 až 46
4 F H H H H F olej
5 H H F H и Cl olej
6 H H F H H F 51 až 54
7 Cl H H H H Cl 56 až 58
8 Cl H H H H F 1,5658
9 H Cl H H H Cl 66 až 70
10 H Cl H H H F 1,5679
11 H к Cl H H Cl 76 až 78
12 H H Cl H H F 50
13 H Cl H Cl H Cl 85 až 90
14 H Cl H Cl H F 64
15 Cl H Cl Cl H Cl 1,5788
16 Cl H Cl Cl H F 1,5753
17 Br H Br H H Cl 1,6024
18 Br H Br H H F vosk
19 H J H H H Cl 62 až 65
20 H J H H H F 1,5610
21 CH3 H Cl H H Cl 1,4990
22 CH3 H Cl H H F 1,5575
23 CH3 H H H H Cl 58 až 60
24 Cfí3 H H H H F 1,5580
25 CH3 H H H ch3 Cl 1,5800
26 CH3 H H H CH3 F 1,5534
27 H no2 H H H Cl 1,5960
28 H ho2 H H H F 1,5732
29 H CF3 H H H Cl 75 až 76
30 H CF3 H H H F 61 až 63
31 H H CF3 H H Cl 42
32 H H CF3 H H F 42
33 H CF3 H CF3 H Cl 1,4908
34 H CF3 H CF3 H F 1,4739
35 H 0C2HF4 H H H Cl 1,5070
36 H oc2hf4 H H H F 1,4982
37 H i-C3H7 H H H Cl 1,5610
38 H i-C3H7 H H H F 1,5359
39 Cl H H CF3 H Cl 1,532
40 Cl H H CF3 H F 1,519
41 OCHj H Cl H H Cl 117 až 122
42 °CH3 H Cl H H F 85 až 88
43 H H C02C2H^ H H Cl vosk
44 H H CO2C2H^ H H F 1,5378
z s
r
208455'
č. R1 R2 R3 R4 H5 X t. t. (°C), _ 20 popř. nju
45 F H H H F CL 64 až 65
46 F H H H F F 50 až 52
47 H cl F H H CL 59 až 61
48 H cl F H H F dej
49 H co2-i-c3H7 H CO2-i-C3H7 H CL 78 až 80
50 H CO2-i-C3H7 H CO2-i-C3H7 H F 1,5088
51 H H CH3 H H F 56
Nové účinné látky jsou vhodné především k potírání fytopathogenních půdních hub, například druhů Pythium, Aphanomryes a Fusarium, které mohou vyvolávat choroby na vzešlých rostlinách a choroby klíčků, například u luštěnin, salátu, řepy, bavlníku a u dalších kulturních rostlin. Tyto látky jsou také vhodné k potírání plísní, jako jsou například druhy AASPerillus a Penicillim, které silně napadají například květinové cibule a mohou zpdaobbt hnilobu.
Kromě toho se nové účinné látky hodí k ochraně různých maatriálů (umělých surovin) proti odboouávéáií, popřípadě rozrušení bakteriemi a houbami.. Maaeriály . (umělé suroviny), které se mohou novými účinnými látkami konzervovat, popřípadě mikrobicidně oSeeti!, jsou představovány například nátěrovými barvami, těsnicími hmotami, plastickými hmotami a dřevem, jakož i výrobky ze dřeva; dále jsou tyto sloučeniny vhodné jako prostředky k potírání slizů v papírenském průmyslu.
Tak například se pomocí-sloučenin podle vynálezu za účelem ochrany maateiálů (umělých surovin) dají poo-írat následující mikroorganismy: Chaetomium globosum, AAseerillus terreus, AsseeriHus niger, AApeerillus verstcd^, Penicilium glaucum, Puiuleria pullulans, - Sílerophoma pity-opUa, Phoma violacea, Stаehylococcup aureus, E^c^L^h^i^ic^a coli, Pseudomonas aeruginosa, jakož i Nostoc spec., CClooella vulgaris a Scm^^mu quadricauda.
Funnícidní prostředky obsahuj 0,1 až 95 % (% hmoOnioPtiíih) účinné látky, výhodně 0,5 až 90 %. Používaná mnoství se podle druhu požadovaného efektu mezi 0,001 a kg nebo více, výhodně však mezi 0,01 a 1 kg účinné látky/ha.
Appikace se provádí například formou přímo rczseřCkovаtelrýil roztoků, prášků, suspenzí nebo disperzí, emuuzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů, granulátů, postřikováním, zamlžováním, po^rašování^m, posypem, mořením nebo poléváním. AAHkační formy se řídí zcela účely po^uttí; v každém případě maaí zaaistit pokud možno nejjcmnnjší rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro výrobu přímo rczseřCkovjtellýcl roztoků, emuuzí, pes* a - olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu jako je petrolej nebo dej pro naftové mooory, dále dehtové oleje atd., jakož i oleje rcptliшlélc nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, jako například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronEa’talen, alkylované nafta! my nebo jejich deriváty, jako například metmol, etmol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormetan, cyklohexíand, iykloleχjnon, cHorbenzen, is^of^oi^on atd., silně polární rozpouutědla, jako například dimetylformamid, dimeeylsulfoxid, N-meeylprrrrolidon, voda atd.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emd-zních past nebo ze smáčíte! ných prášků, olejových disperzí přídavkem vody. Za účelem výroby emauzí, past nebo
i.
‘208455 6 olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle' homogenizovat pomocí smáěeedl, adheziv, dispergátorů nebo emulgátorů ve vodě. Mohou se vyrábět také koncentráty sestávající z účinné látky, soOáedla, adheziva, dispergátoru nebo по^^^™ a eventuálně rozpoultědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředění vodou.
Z povrchově aktivních látek lze uvést: sdi ligninsllfoacvé kyseliny, neftjlnnlulfcnových kyselin, feaclsllfoacvé kyseliny s alkalidými kovy, s kovy alkalických zemin a sdi amonné či anodové, alkyljгylsllfcaSty, alkylsllfciáty, soli diiutylaιeftaleasllfoacvé kyseliny s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, l№^1^8^^!^, sulfatované mastné alkoholy, sdi mastných kyselin s alkalidými kovy a s kovy alkalických zemin, sdi sulf atovaných hexadektatidů, heptadekmndlU, oktadekiandU, sdi sulfatovarných glykoléterů mastných alkoholů, koadeazačaí produkty sulfonovaného nabalenu a derivátů naftalenu s . formaldehydem, koadeazačaí produkty nabalenu, popřípadě naftalensuffonových kyselin s fenolem a formal-nhy-nm, lolyo2χrytyleaoOtyУfeaoCétnry, etoxylovaný isoď^i^J^^fenc^]., dýmeno!, nonylfend, alkylfendpolyglykolétery, tributyalkylarylpdyetnrjlkcholy, isctridecylalkceol, kondenzační produkty etylenoxidu a mastných alkoholů, . e^Hylovaný ricinový dej, po lyoэχytylnaalLtyУ étery, etoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkceolpolyglykoléteracetal, estery s^rbitu, lignin, sulfitové odpacdií louhy a metyleelulóza.
Práškové, posypové prostředky a popraše se ' mohou vyrábět smísením nebo společiým rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
areandáty, jako například obalované graidáty, impregnované granuláty a homogerrní graadáty, . se mohou vyrábět vázáni účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosnými látkami jsou například minerální hlinky jako silikagel, kyseliny křemiččté, křemičitany, maatek, kaolin, jíl, vápenec, vápno, křída, mmatek, spraě, dolomit, dlatomU, síran vápenatý a síran rozemleté plastické hmoty, hnojivá jako například síran amorný, dusičnan amorný, močovina a rostlirmé produkty jako je kůra stromů, dřevná moučka a moučka ze skořápek ořechů a prášková celulóza.
Při pouHtí účinných látek k ochraně ^aat^x^i^i^lů, například jako fungicidů v nátěrových barvách, činí aplikované rninoství 0,5 až 5 % účinné látky, vztaženo na celkovou hmotnost které se mej konzervovat. Nové účinné látky se mohou používat . také jako fungicidně účinné složky dejovitých prostředků pro ochranu dřeva k ochraně dřeva před houbami rozrušují^c;^:L dřevo nebo zbarv^ícími dřevo. Aplikace se provádí tak, že se dřevo ošetří těmito prostředky, například impraegiací nebo nátěrem.
Účinné látky se mohou mísit také s jinými známými fungicidy. V mnoha případech se získá přitom i zvětšení fuaeicidníhc účinnoatního spektra. U . řady těchto fungicidních směsí se vyatytují také synergické efekty, tj. fungicidní účinnost kcmOinovanéec produktu je větSí než součet účinností jednotlivých složek.
Následuje 1 seznam fungicidů, které se mohou kornminovat s novými sloučenin am, slouží k objasnění těchto kcmOinačních moCsnclí nikoliv však k jejich omeeziní. Fungicidy, které se mohou kcmminovat β novými N-suLfeiylovttými ^^βηΠΙάγ, jsou představovány například následujícími sloučeninami:
dimetyldithiokarbamát železitý, dlootyl-ithCokarbamát zinečnaty, ntylen-ii8-diehCkaaibEmát meainaaintý, etylendiamin-iis-diehCoarbbamát ooangnatoc-Znečnatý, etylea-ii--dtthCkaribιmát zl^čnaty, tetr ame tylthiur síO-suL^IÍ-,
3,5-dmee tyl-1 ^^^H-tetrahydro thi adi azZn-2-thZ on, amocaakkánl kommlex (N,N'-etylea)-bS--dZthZoaaibmiátl ziančaatého a N,N--lCyynyУenabis-(teiokarbamocУ)-i sulfidu.
(N,N*-propylen)-bÍ8-dithiokarb€mát zinečnatý, amoniakální komplex (NjN^-propylení-bis-dithiokarbmátu zinečnatého a N,N '-polypropylen-bis-CthiokarbamooD-disULfidu, ďLnitro-(1-me tylheptyl)fenyláro toná t, 2-sek.butyt-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimeeyyiaoyllt, 2-sek.butyl-4,6-iini trofenylisopripylOarbinit,
2.4.5- orfenoorfenol, pentacyh.orfenol, barnatá sůl pentachh.orfenolu, pentachloof ©relace tát, pentachlorbenzyУalkohoi, di-(5-chLor-2-hydrrχtí^t? ? i. Jmee^i, 9 fciyl-(5-chlor-2-hyiriχyfenyl)шetan, N-trichlormeeytthiotetrahydroftalimii, N-trichlirmeCytthioftalimii, N->fУuordichУormeCyllhioitaУimii, N-(1,1,2,2-tctrachlirctyУthio)CetrhyriгiftaУimii, „
2-hep taiecyy-2-imiiazoyinac e tá t,
2,(o-c^hLorшliУiii) -s-triazin, iietylftaiimiiifosfiгithionát,
5-amino-1-[bie-(dime tylemini)fosfiiyУ]-3-fciyУ“1,2,4-triaziУ,
5-eti:χy·--tгichУirmeCyУl1 ,2,4-thiaiiazol,
2,3-iiOyian·! ,4-dithiaanthrachinii, chinoxaain-2,3-сукУ.tri thioOarboni á, mee^t^l.est^e^]^-1-(Ut^t3^0^a^(M^t^m^<^3^:i) --bCinziliiaaioOarbbmové Oyseiiny, 2-me ti:χykarbonyiaminobbeiimidazoi,
2-rhodι^nretytthior(eiZhiazoO,
4- ( 2-chlorf enyl^ydrazino) -3-me ttl-5-isoxazrlon, — (1,2l4-triazoi-1'-tl)-[l-(4*“Chlrrfenrxy)] “3,3-dimetylbutan-2-in,
1- (1-imidazort)-2-allylixy-2-(2,4·1dichlorfcnyl)e tan,
2- (0,0-iicttУthionofoзfoτ’tl.)l·-5-m'ctti-6-ctoxt-OarboiitlгiazoУi[1,5a] pytidin^-thioo-l-oxii,
8~hydrO3xtCinioi, popřípadě jeho sůl s mědí,
5.5- dimeeyt“3-(3,5-dichiorfeiyi)-2,4-dioxoo113-oxaaooidin,
5- meCyt-5-vinyt-3-(3,5-inchlirfeiyl)-2,4-dioxo~1,3-oxazoiidii,
2-[fur-2-yl] benzimidaaoo, piperazin-1,4-diyl-bi s-1-(2,2,2-tricilirc tyi)formamid, .
2- thiazol-4~yl-(cnzimidazoi,
5-butyl-2-dimetylímino-4-hyiroxy-6~meeylpyrimidin, bi s-(p-chlirfciyl)-3-p;trήdinmet1^loi,
1,2- bis-U-eocxtOarbonya^-thioureido) benzen,
1.2- bi s- (3-metaxykarbony1-1 - thioure ii^benzen, i^(^€^e^C^ti^t^unii^ii^i^acef^lt,
3- [2-(3,5-dimctt122ooxycyOlohexyl)~2~hyiroxyetyl] - ° > •ít.erimii hexachlorbenaen,
N-dichlorfluormettithio-N ίγί-Ν-^η/Ίϋ^ϋ sírové Oyselint,
N-dichiorfiuormetylthio-N1“met1yl-N‘’-me eyl.~N*-ί>Γ^1:1ΐΕ^ϋ sírové Oys.elint,
2.4.5.6- te trachlori softal^oni trii,
1- (3,4-diiCioi·íanlnni) -1 -formylamino-2,2,2- -tri chlore tan,
2.6- dimeiyl-e-tгidecniecrlolin,pip^Poadějiho cíoi,
2.6- dimetyl-N-cyklidodiCctmoifoiin, popřípaič jeho soli,
2.3- dichlor-1,4-iafiichiilii,
1.4- dichlor-2,5idimeioxybenzen, p-iime tylaminob(eizendnaoiiariumauUfonát,
2- ¢:111^-1-^ tropropan,
208455 tí polychlornitrobenzeny jako pentachlornitrobenzen, meeylisothiokyanát, trifenylcínacetát, fungicidně účinná antibiotika, jako například griseofulvin nebo kasugamrcin, merkkaPoobnzZhiazoo, me tyl-N- (2,6-dime tylfenyC)-N- (2-furoyC)alaniná t, me tyl-N- (2,6-dime tylfencl)-N- (2-me toxyacc tyl)alaninát, 2-kyan-M- [(etylmino) . karbony l]-2-(me toximino)acrtcmLd, betc-(4-cilorfrnooy)')-rfa-(1 ,1-dimetyl)-1H-1 ,2,4-tricztl-1-clrtcntl, benzisotiiazolon, ' trtraafuordichloτccrton, l-fenyltilosemikarbazid, , komplex N'-líicdro:χc-N-eyklohexyldiazenimoxidu s hliníkem a odppoíddaící komplexy se sodíkem nebo draslLk^i^m, směs bordeaux, sloučeniny obsahující nikl a síra.
Přimíchávání těchto prostředků k fungicidim podle vynálezu se může provádět v imoonostním pommru 1:10 až 10:1. Mohou se . přidávat popřípadě také teprve bezprostředně před aplikací (taikmix).
Funicidní účinek nových sloučenin objasňuj následujíc-í příklady. Fuggcidní účinek se přitom srovnává s následujícími třemi známými . účinnými látkami:
účinná látka A
-scci3 účinná látka O účinná látka В
N-SCCI2F
O přidej k živnému roztoku vhodnému pro optimální růst houby AAssergl100, 50, 25, 10, 5 a 1 imoOnootníht dílu na milión dílů živného rozÚčinné lus niger v toku. 20 ml očkuje 0,3 mg spor houby Asseerillus. Banky se 120 hodin zahřívají na 36 °C a potom se posoudí stupeň vývoje houby, což se výhodně provádí na povrchu živného roztoku.
látky se mnoství takto ošetřeného živného roztoku ve skleněných bankách o obsahu 100 ml se ne0 znamená, že nedochází ke vzrůstu houby a odstupňovaně až do 5, kde znamená nepotlačený vzrůst houby (uzavřená vrstva houby na povrchu živného roztoku).
účinná látka 100 miožství účinné . látky v živném roztoku .... dílů na 1 milion dílů živného roztoku
50 25 10 5 1
4 0 0 0 0 0 0
6 0 0 0 0 0 0
8 0 0 0 0 0 0
10 0 0 0 0 0 0
12 0 0 0 0 1 2
26 0 0 0 0 0 1
28 . 0 0 0 0 0 1
30 0 0 0 0 0
32 0 0 0 v, Λ
34 0 0 0 . 0 2
46 0 0 0 0 0
48 0 ΰ 0 c 0 ύ
A (známá) 0 0 2 4 4 5
B (známá) 0 1 3 4 4 5
C (známá) 0 0 0 1 7 3 4
Příklad 3
Vzorky semen hrachu druhu Senátor o hnotnosti 100 g se ve skleněných lahvích po dobu asi 5 minut pečlivě prstřepávají t 300 mg (= 0,3 % hmoonootních) ooSidla, které obsahuje 40 % účinné látky ve formS suché látky. Potom se do výsevních slkříní zaseje vždy 100 seo^n 3 cm hluboko, ve vzdálenc^si od 3 do 5 cm do kompostové hlíny, která je přioozniýýo způsobem silně zamřena houbami Pythiím spec., Aphanomyetes spec, a Fusariím oxysporum. Skříně se vystaví ve skleníku při teplo tr-.ch i 7 až 20 °C. ?o 21 dnech trvání pokusu se zjistí počet zdravých rostlin hrachu.
úlinná látka
.... % zdravých rostlin po 21 dnech v‘kompostovce
1
2
2b c
3!
-ú účinná látka
.... % zdravých rostlin po 21 dnech v kompostovce
B (známá) kontrola (neo Se'třeno) kontrola steriliocaaná ·kompostovku
Příklad 4
Kotouče filtračního papíru o průměru 1: mm a tlouStc 1 mm se impreepiují 0,2 ml roztoků, které obsahuj vždy 400 dílů účiuué látky ur 1 milión cílů roztoku (ppm. Tyto kotouče se potom položí ur rgar z 5% sladového extraktu ve skleněných miskách s povlakem, který byl předtím uročkováu sporami (konidiemi) houby PHulrrir pullulrus. Potom se misky kultivují 3 duy při teplotě 22 rž 24 °C. Po této době se houby v kontroluích miskách velmi dobře vyviuuly. Futiuicidní úaiuuost účiuuých látek se posuzuje pomocí zóu vzniklých kolem kotoučů filtračního papíru prostých hub (tzv. inhibianí dvorce),' jrk je uvedeuo dále:
- žáduý iuhibiauí dvorec (žáduá fuugiciduí úaiuuost) malý inhibiční dvorec menší než 1 uun (nepatrná kungici-Cni ++ středuí iuhibičuí dvorec 1 rž 5 mm (dobírá í^u^^iciduí úaiuuost) +++ velmi zurauý inhibianí dvorec větěí uež 5 mm (velmi dobírá fuujiciduí úaiuuost) účinná látkr posouzení flngicidní úaiunooti (podle inhibiauího dvorce)
444
444 +44
444 +44
444
444
444
444
444
444
444
4+4
444
444
444
444
444
444
444
444
444
444
44 444
účinná látka posouzení fungicidní ^Ιοβο^Ι (podle inhibičního dvorce)
A (známá) ++
B (známá) +
C (známá) ++
konirola (neošetřeno) a
Příklad 5 hmotnostních díJ sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-metyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný k aplikaci formou minimálních kapek.
Příklad 6 hmoonootních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve smést, která sestává z 80. hrnoonostních dílů xylenu, 10 hmoonootních dílů adičního produktu 8 až 10 mol etylenoxidu s 1 mol N-monoteιaoolamidu olejové kyseeiny, 5 hmoonnotních dílů vápenaté sooi dtdecylbennznnsSft“ nové 'kyseliny a 5 dílů adičního produktu 40 moo etylenoxidu s 1 moo ricinového oleje. Vylito a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 ^ο^ο^η!^ dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmo^ootního účinné látky.
P říkl a d 7
UmoSnottních dílů sloučeniny 1 se rozpuusí ve směss, která sestává z 25 ^0^03!ních dílů cyklohexanolu, 65 dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 ^οίη^Ι-ηί^ dílů adičního produktu 40 mol etylenoxidu a 1 mol ricnoového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku ve 100 000 ^πο^ο osních dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmoonostního účinné látky.
P říkl a d 8
UmoSnottnícU dílů účinné látky 2 se dobře smísí se 3 hmoOIiottníoi díly sodné sooi iiistbstylOlftlleoalllatSultinc)vé kyseliny, 17 hooonootníoi díly sodné s^oi ligninsulfonoa vé kyseliny ze sulfidvých odpadních výluhů a Ó0 ^ooin^£;tníoi díly práškovitého a směs se rozemele v kladioovéo mlýnu. Jemným rozptýlením této směsi ve 20 000 hmoonostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 % UIдotnottního účinné látky.
Příklad 9 hlootnottní díly sloučeniny 3 se důkladně prooísí s 97 ho oomootníoi díly jemně dispergovaného klotios. Získá se popraš, obseauujcí 3 % hmoOnostní účinné látky.
P říkl a d 10 dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 ^oonoo tních dílů prášlkovitého ζΙ^Ι^ι^ a 8 hmoOnottních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto Tímto způsobem se získá účinný prostředek s dobrou adhezí.
208455 12
Přikladli hmotnostních dílů účinné látky 1 se důkladně smísí s 10 díly sodné soli kondenzátu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu. Získá se stabilní vodná diapei*ze. Zředěním 100 000 hmotnostními díly vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 % hmotnostního účinné látky.
Příklad 12 dílů účinné látky 2 se důkladně emisi se 2 díly vápenaté soli dodeeylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoléteru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzátu fenolsulfonové kyseliny, močoviny a formaldehydu a 66 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Funglcidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje pevnou nebo kapalnou nosnou látku a jako účinnou složku alespoň jeden formanilid obecného vzorce 4scci,x
    R* R3 v němž
    X znamená fluor nebo chlor a r\ R^, r3, r4 a znamenají nezávisle na sobě vodík, halogen, nitroskupinu, přímou nebo rozvětvenou popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo zbytek -CN nebo -COR^, přičemž r6 znamená přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu 8 1 až 6 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu, přičemž alkylové zbytky mohou být přímé nebo rozvětvené a obsahují 1 až 4 atomy uhlíku, nebo společně s atomem dusíku, jehož substituenty jsou, tvoří kruh nebo znamená K-alkyl- nebo N-arylaminoskupinu, přičemž alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku a arylový zbytek je popřípadě substituován halogenem nebo alkylovou skupinou.
CS796014A 1978-09-06 1979-09-05 Fungicide means CS208455B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782838750 DE2838750A1 (de) 1978-09-06 1978-09-06 N-sulfenylierte formanilide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208455B2 true CS208455B2 (en) 1981-09-15

Family

ID=6048759

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS796014A CS208455B2 (en) 1978-09-06 1979-09-05 Fungicide means

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4272551A (cs)
EP (1) EP0008731B1 (cs)
JP (1) JPS5538372A (cs)
AT (1) ATE65T1 (cs)
CA (1) CA1121378A (cs)
CS (1) CS208455B2 (cs)
DD (1) DD145690A5 (cs)
DE (2) DE2838750A1 (cs)
DK (1) DK370879A (cs)
HU (1) HU182930B (cs)
IE (1) IE48818B1 (cs)
IL (1) IL58210A0 (cs)
PL (1) PL114837B2 (cs)
ZA (1) ZA794672B (cs)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3151445A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue bis- (fluor- und chlormethyl-thioamino-formamide), in verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CA1238325A (en) * 1984-08-17 1988-06-21 Adam C. Hsu Sulfenylated acylhydrazones

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1493597A (fr) * 1966-06-23 1967-09-01 Chimetron Sarl nu-sulfénylanilides
US3972889A (en) * 1968-02-12 1976-08-03 Chevron Research Company Fungicidal N-polyhalovinylthioformamides
US3576872A (en) * 1968-05-03 1971-04-27 Exxon Research Engineering Co Herbicidal s-aryl arylamides
US3697571A (en) * 1970-04-30 1972-10-10 Chevron Res N-polyhalovinylthioformamides
US3980693A (en) * 1972-09-06 1976-09-14 Bayer Aktiengesellschaft N-(Trihalomethylthio)-carbamic acid oxime esters
DE2611902C2 (de) 1976-03-20 1986-02-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-(Fluordichlormethylthio)-benzoesäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
DE2703023A1 (de) 1977-01-26 1978-07-27 Basf Ag Furanderivate

Also Published As

Publication number Publication date
EP0008731A1 (de) 1980-03-19
DE2960352D1 (en) 1981-08-20
DD145690A5 (de) 1981-01-07
DE2838750A1 (de) 1980-03-27
DK370879A (da) 1980-03-07
IL58210A0 (en) 1979-12-30
ATE65T1 (de) 1981-05-15
PL218117A2 (cs) 1980-06-16
US4272551A (en) 1981-06-09
CA1121378A (en) 1982-04-06
ZA794672B (en) 1980-09-24
IE791673L (en) 1980-03-06
EP0008731B1 (de) 1981-05-13
HU182930B (en) 1984-03-28
JPS5538372A (en) 1980-03-17
PL114837B2 (en) 1981-02-28
IE48818B1 (en) 1985-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS270230B2 (en) Agent for cultural plants protection and method of their efficient component production
EP0096003B2 (de) Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren
JPS6115877A (ja) N‐(2‐ニトロフエニル)‐2‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
US3326663A (en) Herbicidal phenylureas
US3501578A (en) Fungicidal composition containing phenyl - mercaptomethane-sulfonamide and method of using the same
PL110213B1 (en) Pesticide
CS214681B2 (en) Fungicide means
US4670451A (en) Benzoxazolone-2 compounds and fungicidal use thereof
US4496559A (en) 2-Selenopyridine-N-oxide derivatives and their use as fungicides and bactericides
EP0065724B1 (de) Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten
CS249138B2 (en) Fungicide
CS208455B2 (en) Fungicide means
EP0084673B1 (de) Aminothiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0032879A1 (de) Neue Benzthiazolyl-harnstoffderivate, deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Herbizide
CS224622B2 (en) Microbicide
JPH02268183A (ja) 置換1,8―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤
USRE29439E (en) Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives
EP0065189B1 (de) Heterocyclische Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten
EP0071572A2 (de) Derivate der 2-Nitro-4- oder 5-Pyridyloxy-phenylphosphonsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Herbizide und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren und/oder Mikrobizide, sowie zur Herstellung der Derivate verwendete Zwischenprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE2727614A1 (de) N,n&#39;-bis-carbaminsaeure-sulfid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie schaedlingsbekaempfungsmittel
CA1119605A (en) L,3-bis-(trihalomethylsulfenyl)-imidazoline-2,4- diones
JPH07330740A (ja) 2(1h)−テトラヒドロピリミジノン誘導体、およびこれらを有効成分とする除草剤
CH580910A5 (cs)
KR800001547B1 (ko) 티아졸일 신나민산 니트릴류의 제조방법
JPH07179420A (ja) 3−ピロリン−2−オン誘導体、およびこれらを含有することを特徴とする除草剤